JP2021504563A - アマイド系−分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法及びそれにより製造されたポリアマイド - Google Patents
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Abstract
Description
陰イオン重合反応によるアマイド系分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法であって、
ラクタム、前記ラクタム全体100重量部に対して、開始剤としてアルカリ金属0.01乃至20重量部、分子量調節剤として下記化学式1で示される化合物0.3乃至10重量部、活性化剤0.002乃至7.0重量部で含むアマイド系分子量調節剤を含むことができる。
ラクタム、前記ラクタム全体100重量部に対して、開始剤としてアルカリ金属0.01乃至20重量部、分子量調節剤として下記化学式1で示されるアミド系化合物0.3乃至10重量部、活性化剤として二酸化炭素0.002乃至7.0重量部で含むアマイド系分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法を提供して前述した問題点に対する解決案を模索した。
<実施例1>
分子量調節剤としてアセトアニリド(Acetanilide)を用いた重合試料の製造
フラスコ内の水分を除去するために真空状態で60℃に維持されているフラスコに真空を解除した後、ラウロラクタム20g、Acetanilide0.14g、NaH0.02gを入れて真空下で温度を160℃まで昇温させた。その後、反応温度を230℃に設定し窒素ガスを入れながら前記物質らが鎔融されるとともに発生する水素ガスを除去した後、二酸化炭素3.4mlを注入して30分間反応させた。最終的には、30分経過後、ギ酸水溶液(ギ酸:蒸溜水=1:1)をフラスコに入れて反応を終了させ、下記表1による含有量を持つ試料を回収した。これを使用して分子量及び分子量分布度(PDI:polydispersity index)を確認し、その結果を表2に表した。
分子量調節剤としてウレア(urea)を用いた重合試料の製造
分子量調節剤としてUrea0.12gを用いたことを除けば実施例1と同じ方法で反応させた。
分子量調節剤としてウレア(urea)を用いた重合試料の製造
分子量調節剤としてUrea0.18gを用いたことを除けば実施例1と同じ方法で反応させた。
分子量調節剤としてウレア(urea)を用いた重合試料の製造
分子量調節剤としてUrea0.24gを用いたことを除けば実施例1と同じ方法で反応させた。
分子量調節剤としてウレア(urea)を用いた重合試料の製造
分子量調節剤としてdi−urea0.27gを用いたことを除けば実施例1と同じ方法で反応させた。
上記表1のように組成物の含有量比を異ならせた点を除けば実施例1と同じ方法で重合試料を製造した。
下記表2のように組成物の含有量比と種類を異ならせて重合条件を設定した点を除けば実施例1と同じ方法で重合試料を製造した。
<比較例1>
分子量調節剤を添加しなかったことを除けば実施例1と同じ方法で反応させた。
分子量調節剤としてEBS0.15gを用いたことを除けば実施例1と同じ方法で反応させた。
Claims (13)
- 陰イオン重合反応によるアマイド系分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法であって、
ラクタム、前記ラクタム全体100重量部に対して、開始剤としてアルカリ金属0.01乃至20重量部、分子量調節剤として下記化学式1:
で示される化合物0.3乃至10重量部、活性化剤0.002乃至7.0重量部で含む
ことを特徴とするアマイド系分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法。 - 前記分子量調節剤は下記の化学式2乃至化学式4:
で示される化合物から選択される
請求項1に記載のアマイド系分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法。 - 前記ラクタムはラウロラクタムに限定されず、カプロラクタム、ピペリドン、ピロリドン、エナントールラクタム及びカプリルラクタムを含むことができ、場合によっては、プロピオラクタム(propiolactam)、2−ピロリドン(2−pyrrolidone)、バレロラクタム(valerolactam)、カプロラクタム(caprolactam)、ヘプタラクタム(heptanolactam)、オクタノラクタム(octanolactam)、ノナノラクタム(nonanolactam)、デカノラクタム(decanolactam)、ウンデカンラクタム(undecanolactam)及びドデカノラクタム(dodecanolactam)及び前記ラクタムのうち1種以上が含まれた混合物の
請求項1に記載の陰イオン開環重合によるポリアマイド製造方法。 - 前記活性化剤は二酸化炭素、ベンゾイルクロリド(benzoyl chloride)、N−アセチルカプロラクタム(N−acetyl caprolactam)、N−アセチルラウロラクタム(N−acetyl laurolactam)、オクタデシルイソシアネート(octadecyl isocyanate(SIC))、トルエンジイソシアネート(toluene diisocyanate(TDI))、ヘキサメチレンジイソシアネート(hexamethylene diisocyanate(HDI))及びそれらの混合物からなる群より選択された1種以上を含む
請求項1に記載の陰イオン開環重合によるポリアマイド製造方法。 - 前記アルカリ金属は金属水素化物(metal hydride)、金属水酸化物(metal hydroxide)及び金属アルコキシド(metal alkoxide)からなる群より選択された少なくとも1種以上を含む
請求項1に記載のアマイド系分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法。 - 前記重合反応は0.5乃至120分の範囲内で行われる
請求項1ないし5のいずれかに記載のアマイド系分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法。 - 前記重合反応で前記ラクタムは95%以上の転化率を持つ
請求項1ないし5のいずれかに記載のアマイド系分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法。 - 前記重合温度は180乃至300℃範囲で行われる
請求項1に記載のアマイド系分子量調節剤を含むポリアマイド製造方法。 - 請求項1乃至8のいずれかに記載のポリアマイド製造方法で製造された
ことを特徴とするポリアマイド。 - 前記ポリアマイドは3.0以下の分子量分布範囲を持つ
請求項9に記載のポリアマイド。 - 前記ポリアマイドの重量平均分子量(Mw)は20,000乃至100,000以内の範囲を持つ
請求項9に記載のポリアマイド。 - 前記ポリアマイドは線形、分枝型、超分枝型(hyperbranched)又は樹枝状(dendritic)構造である
請求項9に記載のポリアマイド。 - 請求項9によるポリアマイドを含む車両用素材、電子機器用素材、産業用パイプ素材、建築土木用素材、3Dプリンタ用素材、繊維用素材、被服素材、工作機械用素材、医療用素材、航空用素材、太陽光素材、電池用素材、スポーツ用素材、家電用素材、家庭用素材及び化粧品用素材からなる群より選択される
ことを特徴とする部品素材。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09208690A (ja) * | 1996-01-25 | 1997-08-12 | Ems Inventa Ag | アニオン性ラクタム重合を行うための液体系 |
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DE1495848C3 (de) * | 1964-12-10 | 1979-01-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Poly-e-caprolactam |
DE2035733C3 (de) * | 1970-07-18 | 1982-03-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur anionischen Polymerisation von Lactamen und Katalysatorlösungen hierfür |
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US3879354A (en) * | 1973-06-26 | 1975-04-22 | Union Carbide Corp | Polylactam powders by anionic polymerization |
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