JP2021500459A - シアノアクリレート組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
シアノアクリレート接着剤組成物は周知であり、多種多様な用途をもつ、短時間で硬化する瞬間接着剤として広範に使用される。H.V.Coover、D.W.Dreifus及びJ.T.O’Connor、「Cyanoacrylate Adhesives」Handbook of Adhesives中、27、463〜77、I.Skeist編、Van Nostrand Reinhold、New York、第3版(1990)を参照のこと。G.H.Millet、「Cyanoacrylate Adhesives」Structural Adhesives:Chemistry and Technology中、S.R.Hartshorn編、Plenun Press、New York、249〜307ページ(1986)も参照のこと。
上述のように、本発明は、(a)β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分、(b)2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3、7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分、(c)ゴム強化成分、(d)耐湿性付与成分、および(e)耐熱性付与成分を含むシアノアクリレート組成物に関する。
たとえば、15−クラウン−5、18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6、ベンゾ−15−クラウン−5−ジベンゾ−24−クラウン−8、ジベンゾ−30−クラウン−10、トリベンゾ−18−クラウン−6、asym−ジベンゾ22−クラウン−6、ジベンゾ−14−クラウン−4、ジシクロヘキシル−18−クラウン−6、ジシクロヘキシル−24−クラウン−8、シクロヘキシル−12−クラウン−4、1,2−デカリル−15−クラウン−5、1,2−ナフト−15−クラウン−5、3,4,5−ナフチル−16−クラウン−5、1,2−メチル−ベンゾ−18−クラウン−6、1,2−メチルベンゾ−5、6−メチレンベンゾ−18−クラウン−6、1,2−t−ブチル−18−クラウン−6、1,2−ビニルベンゾ−15−クラウン−5、1,2−ビニルベンゾ−18−クラウン−6、1,2−t−ブチルシクロヘキシル−18−クラウン−6、asym−ジベンゾ−22−クラウン−6および1,2−ベンゾ−1,4−ベンゾ−5−オキシジェン−20−クラウン−7のいずれかを用いることができる。米国特許第4,837,260号(Sato)を参照し、これにより、その開示が参照によって本明細書に明確に組み込まれる。
式中、
nは3より大きく、例えば3〜12の範囲内であり、nは9であることが特に望ましい。 より具体的な例として、PEG 200 DMA(nは約4)、PEG 400 DMA(nは約9)、PEG 600 DMA(nは約14)、PEG 800 DMA(nは約19)が挙げられる。ここで、数値(例えば400)は、二つのメタクリレート基を除外した当該分子のグリコール部分の平均分子量を、グラム/モル(すなわち、400g/mol)で表記したものである。特に望ましいPEG DMAはPEG 400 DMAである。
Claims (36)
- (a)β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分、
(b)2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3、7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分、
(c)ゴム強化成分、
(d)耐湿性付与成分、および
(e)耐熱性付与成分
を含むシアノアクリレート組成物。 - β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分が、β−メトキシエチルシアノアクリレート、β−エトキシエチルシアノアクリレート、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の組成物。
- ゴム強化成分が、(a)エチレン、メチルアクリレートおよびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物、(b)エチレンおよびメチルアクリレートのジポリマー、(c)塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、(d)塩化ビニル/ビニルアセテートコポリマー、(e)ポリエチレンとポリビニルアセテートのコポリマーおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1または2に記載の組成物。
- ゴム強化成分が、エチレン、メチルアクリレートおよびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物であり、反応生成物が離型剤、酸化防止剤、ステアリン酸およびポリエチレングリコールエーテルワックスを実質的に含まない、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 耐湿性付与成分が、無水物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 耐湿性付与成分が、芳香族無水物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 耐湿性付与成分が、水素化芳香族無水物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 耐湿性付与成分が、水素化無水フタル酸である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 耐湿性付与成分が、テトラヒドロフタル酸無水物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 耐熱性付与成分がベンゾニトリルである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 耐熱性付与成分が、3,5−ジニトロベンゾニトリル、2−クロロ−3,5−ジニトロベンゾニトリル、テトラフルオロイソフタロニトリルペンタフルオロベンゾニトリル、α、α、α−2−テトラフルオロ−p−トルニトリルおよびテトラクロロテレフタロニトリルからなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- チキソトロープ剤、ゲル化剤、増粘剤、促進剤および耐衝撃性付与剤のうちの1以上をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- チキソトロープ剤がヒュームドシリカである、請求項12に記載の組成物。
- 促進剤が、カリックスアレーン、オキサカリックスアレーン、シラクラウン、シクロデキストリン、クラウンエーテル、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、エトキシル化水酸基化合物、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項12に記載の組成物。
- カリックスアレーンが、テトラブチルテトラ[2−エトキシ−2−オキソエトキシ]カリックス−4−アレーンである、請求項14に記載の組成物。
- クラウンエーテルが、15−クラウン−5,18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6、ベンゾ−15−クラウン−5−ジベンゾ−24−クラウン−8、ジベンゾ−30−クラウン−10、トリベンゾ−18−クラウン−6、asym−ジベンゾ−22−クラウン−6、ジベンゾ−14−クラウン−4、ジシクロヘキシル−18−クラウン−6、ジシクロヘキシル−24−クラウン−8、シクロヘキシル−12−クラウン−4、1,2−デカリル−15−クラウン−5、1,2−ナフト−15−クラウン−5、3,4,5−ナフチル−16−クラウン−5、1,2−メチル−ベンゾ−18−クラウン−6、1,2−メチルベンゾ−5,6−メチルベンゾ−18−クラウン−6、1,2−t−ブチル−18−クラウン−6、1,2−ビニルベンゾ−15−クラウン−5、1,2−ビニルベンゾ−18−クラウン−6、1,2−t−ブチル−シクロヘキシル−18−クラウン−6、asym−ジベンゾ−22−クラウン−6、および1,2−ベンゾ−1,4−ベンゾ−5−オキシジェン−20−クラウン−7およびそれらの組み合わせからなる群内のメンバーから選択される、請求項14に記載の組成物。
- 耐衝撃性付与剤が、クエン酸である、請求項12に記載の組成物。
- β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分(a)およびシアノアクリレート成分(b)が、組成物中に約50〜約80:約20〜約50の範囲の重量比で存在する、請求項1〜18のいずれか1項に記載の組成物。
- β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分(a)およびシアノアクリレート成分(b)が、組成物中に約70:30の範囲の重量比で存在する、請求項1〜19のいずれか1項に記載の組成物。
- 安定化量の酸性安定剤およびフリーラジカル阻害剤をさらに含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜21のいずれか1項に記載の組成物の反応生成物。
- (a)2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3、7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分、および(b)ゴム強化成分を含む組成物。
- シアノアクリレート成分が、イソアミルシアノアクリレートである、請求項23に記載の組成物。
- ゴム強化成分が、(a)エチレン、メチルアクリレートおよびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物、(b)エチレンおよびメチルアクリレートのジポリマー、(c)塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、(d)塩化ビニル/ビニルアセテートコポリマー、(e)ポリエチレンとポリビニルアセテートのコポリマーおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項23または24に記載の組成物。
- ゴム強化成分が、エチレン、メチルアクリレートおよびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物であり、反応生成物が離型剤、酸化防止剤、ステアリン酸およびポリエチレングリコールエーテルワックスを含まない、請求項23〜25のいずれか1項に記載の組成物。
- 2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3,7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分中に約20重量パーセントまでの量で溶解したゴム強化成分を含む組成物。
- シアノアクリレート成分が、イソアミルシアノアクリレートである、請求項27に記載の組成物。
- ゴム強化成分が、(a)エチレン、メチルアクリレートおよびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物、(b)エチレンおよびメチルアクリレートのジポリマー、(c)塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、(d)塩化ビニル/ビニルアセテートコポリマー、(e)ポリエチレンとポリビニルアセテートのコポリマーおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項27または28に記載の組成物。
- ゴム強化成分が、エチレン、メチルアクリレートおよびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物であり、反応生成物が離型剤、酸化防止剤、ステアリン酸およびポリエチレングリコールエーテルワックスを実質的に含まない、請求項27〜29のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜21、23〜30のいずれか1項に記載のシアノアクリレート組成物を少なくとも1つの基材に塗布し、組成物が固定するのに十分な時間、基材を互いに合わせる工程を含む、2つの基材を結合する方法。
- 2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3、7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分に溶解されたゴム強化成分を提供し、それらとβ−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分を混合することで、混ぜ合わせる工程を含む、請求項1〜21、23〜30のいずれか1項に記載のシアノアクリレート組成物の調製方法。
- シアノアクリレート組成物の硬化生成物に、改善された剥離強度および側面衝撃強度のうちの少なくとも1つを与える方法であって、
β−アルコキシアルキルシアノアクリレートを提供し、
2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3,7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分に溶解したゴム強化成分を提供する工程を含む方法。 - 組成物がアルミニウム基材の間に配置されて硬化生成物を形成し、100℃の温度に約6週間の間曝されたとき、硬化生成物が、成分(d)および(e)を含まない比較組成物よりも改善された温度性能を示す、請求項1〜21または23〜30のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物が軟鋼基材の間に配置されて硬化生成物を形成し、100℃の温度で約6週間の間、または98%の相対湿度条件および40℃の温度で約6週間に曝されたとき、硬化生成物が、成分(d)および(e)を含まない比較組成物よりも改善された温度性能を示す、請求項1〜21または23〜30のいずれか1項に記載の組成物。
- 耐熱性付与成分が、テトラフルオロイソフタロニトリルであり、組成物がアルミニウムまたは軟鋼基材の間に配置されて硬化生成物を形成し、120℃の温度に約6週間の間曝されたとき、硬化生成物が、成分(d)および(e)を含まない比較組成物よりも改善された温度性能を示す、請求項1〜21または23〜30のいずれか1項に記載の組成物。
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