JP2021500452A - 強化された低臭/低ブルームシアノアクリレート組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
シアノアクリレート接着剤組成物は周知であり、多種多様な用途をもつ、短時間で硬化する瞬間接着剤として広範に使用される。H.V.Coover、D.W.Dreifus及びJ.T.O’Connor、「Cyanoacrylate Adhesives」Handbook of Adhesives中、27、463〜77、I.Skeist編、Van Nostrand Reinhold、New York、第3版(1990)を参照のこと。G.H.Millet、「Cyanoacrylate Adhesives」Structural Adhesives:Chemistry and Technology中、S.R.Hartshorn編、Plenun Press、New York、249〜307ページ(1986)も参照のこと。
上述のように、本発明は、(a)β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分、(b)2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3,7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分および(c)ゴム強化成分を含むシアノアクリレート組成物に関する。
たとえば、15−クラウン−5、18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6、ベンゾ−15−クラウン−5−ジベンゾ−24−クラウン−8、ジベンゾ−30−クラウン−10、トリベンゾ−18−クラウン−6、asym−ジベンゾ−22−クラウン−6、ジベンゾ−14−クラウン−4、ジシクロヘキシル−18−クラウン−6、ジシクロヘキシル−24−クラウン−8、シクロヘキシル−12−クラウン−4、1,2−デカリル−15−クラウン−5、1,2−ナフト−15−クラウン−5、3,4,5−ナフチル−16−クラウン−5、1,2−メチル−ベンゾ−18−クラウン−6、1,2−メチルベンゾ−5、6−メチレンベンゾ−18−クラウン−6、1,2−t−ブチル−18−クラウン−6、1,2−ビニルベンゾ−15−クラウン−5、1,2−ビニルベンゾ−18−クラウン−6、1,2−t−ブチルシクロヘキシル−18−クラウン−6、asym−ジベンゾ−22−クラウン−6および1,2−ベンゾ−1,4−ベンゾ−5−オキシジェン−20−クラウン−7のいずれかを用いることができる。米国特許第4,837,260号(Sato)を参照し、これにより、その開示が参照によって本明細書に明確に組み込まれる。
nは3より大きく、例えば3〜12の範囲内であり、nは9であることが特に望ましい。より具体的な例として、PEG 200 DMA(nは約4)、PEG 400 DMA(nは約9)、PEG 600 DMA(nは約14)、PEG 800 DMA(nは約19)が挙げられ、ここで、数値(例えば400)は、二つのメタクリレート基を除外した当該分子のグリコール部分の平均分子量を、グラム/モル(すなわち、400g/mol)で表記したものである。特に望ましいPEG DMAはPEG 400 DMAである。
式中、Cmは、直鎖または分枝アルキルまたはアルケニル鎖であることができ、mは1〜30の整数であり、例えば5〜20であり、nは2〜30の整数であり、例えば5〜15であり、RはHまたはアルキル、例えばC1−6アルキルであってもよい。
Claims (21)
- (a)β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分、
(b)2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3,7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分および
(c)ゴム強化成分を含むシアノアクリレート組成物。 - β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分が、β−メトキシエチルシアノアクリレート、β−エトキシエチルシアノアクリレート、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の組成物。
- ゴム強化成分が、(a)エチレン、メチルアクリレートおよびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物、(b)エチレンおよびメチルアクリレートのジポリマー、(c)塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、(d)塩化ビニル/ビニルアセテートコポリマー、(e)ポリエチレンとポリビニルアセテートのコポリマー、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1または2に記載の組成物。
- ゴム強化成分が、エチレン、メチルアクリレートおよびカルボン酸硬化部位を有するモノマーの組み合わせの反応生成物であり、反応生成物が離型剤、酸化防止剤、ステアリン酸およびポリエチレングリコールエーテルワックスを含まない、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- チキソトロープ剤、ゲル化剤、増粘剤、促進剤および耐衝撃性付与剤のうちの1以上をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 促進剤が、カリックスアレーン、オキサカリックスアレーン、シラクラウン、シクロデキストリン、クラウンエーテル、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、エトキシル化水酸基化合物、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。
- カリックスアレーンが、テトラブチルテトラ[2−エトキシ−2−オキソエトキシ]カリックス−4−アレーンである、請求項6に記載の組成物。
- クラウンエーテルが、15−クラウン−5,18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6、ベンゾ−15−クラウン−5−ジベンゾ−24−クラウン−8、ジベンゾ−30−クラウン−10、トリベンゾ−18−クラウン−6、asym−ジベンゾ−22−クラウン−6、ジベンゾ−14−クラウン−4、ジシクロヘキシル−18−クラウン−6、ジシクロヘキシル−24−クラウン−8、シクロヘキシル−12−クラウン−4、1,2−デカリル−15−クラウン−5、1,2−ナフト−15−クラウン−5、3,4,5−ナフチル−16−クラウン−5、1,2−メチル−ベンゾ−18−クラウン−6、1,2−メチルベンゾ−5,6−メチルベンゾ−18−クラウン−6、1,2−t−ブチル−18−クラウン−6、1,2−ビニルベンゾ−15−クラウン−5、1,2−ビニルベンゾ−18−クラウン−6、1,2−t−ブチル−シクロヘキシル−18−クラウン−6、asym−ジベンゾ−22−クラウン−6、および1,2−ベンゾ−1,4−ベンゾ−5−オキシジェン−20−クラウン−7およびそれらの組み合わせからなる群内のメンバーから選択される、請求項6に記載の組成物。
- 耐衝撃性付与剤が、クエン酸である、請求項5に記載の組成物。
- β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分(a)およびシアノアクリレート成分(b)が、組成物中に約55〜約75:約20〜約35の範囲の重量比で存在する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分(a)およびシアノアクリレート成分(b)が、組成物中に約70:30の範囲の重量比で存在する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 安定化量の酸性安定剤およびフリーラジカル阻害剤をさらに含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 構造H2C=C(CN)−COOR(式中、RはC1−15アルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、アリルおよびハロアルキル基から選択される)内のシアノアクリレート成分をさらに含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分(a)が、組成物の総重量に基づいて、約55重量%〜約75重量%、シアノアクリレート成分(b)が、約20重量%〜約35重量%であり、ゴム強化成分が、約5重量%〜約15重量%の量で存在する、請求項1〜14のいずれか1項に記載のシアノアクリレート組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の組成物の反応生成物。
- (a)2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3,7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分、および(b)ゴム強化成分を含む組成物。
- 2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3,7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分中に約20重量パーセントまでの量で溶解したゴム強化成分を含む組成物。
- 請求項1〜15、17〜18のいずれか1項に記載のシアノアクリレート組成物を少なくとも1つの基材に塗布し、組成物を固定するのに十分な時間、基材を互いに合わせる工程を含む、2つの基材を結合する方法。
- 2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3,7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分からなる群から選択されるシアノアクリレート成分に溶解されたゴム強化成分を提供する工程と、β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分を混合することで、それらと混ぜ合わせる工程を含む、請求項1〜15、17〜18のいずれか1項に記載のシアノアクリレート組成物の調製方法。
- シアノアクリレート組成物の硬化生成物に、改善された剥離強度および側面衝撃強度のうちの少なくとも1つを与える方法であって、
β−アルコキシアルキルシアノアクリレート成分を提供する工程、
2−メチルブチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレート、2−エチルヘキシルシアノアクリレート、2−ペンチルシアノアクリレート、3−メチルペンチルシアノアクリレート、2−エチルブチルシアノアクリレート、3,7−ジメチルオクチルシアノアクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるシアノアクリレート成分に溶解したゴム強化成分を提供する工程を含む方法。
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