JP2021167876A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される部分構造を主鎖に有する重合体[P]を液晶配向剤に含有させる。式(1)中、A1及びA2は、それぞれ独立して2価の窒素含有芳香族複素環基であり、B1及びB2は、それぞれ独立して単結合又は2価の芳香環基である。X1及びX2は、それぞれ独立して、−O−又は−NR1−(CH2)n−である。R1は水素原子又は1価の有機基であり、nは1〜3の整数である。Y1は、1個以上の芳香環を有し、かつ同一の又は異なる芳香環でX1及びX2のそれぞれに結合する2価の基である。「*」は結合手を示す。
【選択図】なし
Description
<2>上記<1>の液晶配向剤を用いて塗膜を形成する工程と、前記塗膜に光照射して液晶配向能を付与する工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。
<3>上記<1>の液晶配向剤を用いて塗膜を形成する工程と、前記塗膜にラビング処理して液晶配向能を付与する工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。
<4>上記<1>の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
<5>上記<4>の液晶配向膜を具備する液晶素子。
「芳香環」とは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環を含む意味である。
「構造単位」とは、主鎖構造を主として構成する単位であって、少なくとも主鎖構造中に2個以上含まれる単位をいう。
本開示の液晶配向剤は、下記式(1)で表される部分構造(以下「特定構造」ともいう)を主鎖に有する重合体[P]を含有する。
B1、B2の具体例としては、2価の芳香族炭化水素基として、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環の環を構成する炭素原子に結合する任意の水素原子を取り除いてなる基を;2価の窒素含有芳香族複素環基として、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環又はピラジン環の環を構成する炭素原子に結合する任意の水素原子を2個取り除いてなる基を、それぞれ挙げることができる。液晶配向膜の高密度化を図る観点から、B1及びB2の2価の芳香環基は、2価の芳香族炭化水素基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
液晶配向膜の高密度化をより高め、イオン密度増加の抑制や残像の低減、低プレチルト角化を図る観点から、B1及びB2は、少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合であることがより好ましい。
R1が保護基である場合、当該保護基は、熱により脱離する1価の基であることが好ましく、例えばカルバメート系保護基、アミド系保護基、イミド系保護基、スルホンアミド系保護基等が挙げられる。これらのうち、熱による脱離性が高い点で、カルバメート系保護基が好ましく、その具体例としては、tert−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、1,1−ジメチル−2−ハロエチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、2−(トリメチルシリル)エトキシカルボニル基等が挙げられる。これらのうち、熱による脱離性に優れ、かつ脱保護した部分の膜中の残存量を少なくできる点で、tert−ブトキシカルボニル基(Boc基)が特に好ましい。
液晶配向膜の配向規制力の向上と低残像性とを両立させる観点から、nは1又は2が好ましい。
X1、X2が「−NR1−(CH2)n−」である場合、液晶配向膜の高密度化を図ることができる点、及び光反応性がより高い重合体を得ることができる点で、X1、X2は、窒素原子(すなわち「−NR1−」)がB1、B2に結合していることが好ましく、B1、B2が単結合であってA1、A2に直接結合していることがより好ましい。
光反応性がより高い重合体を得ることができる点で、X1及びX2のうち少なくとも1個が「−NR1−(CH2)n−」であることが好ましく、X1及びX2が共に「−NR1−(CH2)n−」であることがより好ましい。
重合体[P]の溶剤に対する溶解性を高くする観点から、mは、好ましくは0〜2であり、より好ましくは0又は1である。
A1、A2、B1、B2、X1、X2及びY1の例示及び好ましい例については、上記式(1)の説明が適用される。
重合体[P]がポリアミック酸である場合、当該ポリアミック酸(以下「ポリアミック酸[P]」ともいう)は、テトラカルボン酸二無水物と、特定ジアミンを含むジアミン化合物とを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸[P]の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物等を;脂環式テトラカルボン酸二無水物として、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−8−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物等を;芳香族テトラカルボン酸二無水物として、ピロメリット酸二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメート、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、4,4’−カルボニルジフタル酸無水物等を;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。テトラカルボン酸二無水物としては、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。
ポリアミック酸[P]の合成に使用されるジアミン化合物は、特定ジアミンのみであってもよいが、特定ジアミンとともに、特定ジアミンとは異なるジアミン(以下「その他のジアミン」ともいう)を使用してもよい。その他のジアミンとしては、脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサン等が挙げられる。
で表される化合物等の側鎖型ジアミン等を、
ジアミノオルガノシロキサンとして、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサン等を、それぞれ挙げることができる。上記式(E−1)で表される化合物としては、例えば下記式(E−1−1)〜式(E−1−4)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
ポリアミック酸[P]は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸[P]の合成反応において、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との使用割合は、ジアミン化合物のアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましい。分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の合計100質量部に対して、20質量部以下とすることが好ましい。
重合体[P]がポリアミック酸エステルである場合、当該ポリアミック酸エステル(以下「ポリアミック酸エステル[P]」ともいう)は、例えば、[I]ポリアミック酸[P]とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルと、特定ジアミンを含むジアミン化合物とを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物と、特定ジアミンを含むジアミン化合物とを反応させる方法、等によって得ることができる。ポリアミック酸エステル[P]は、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。ポリアミック酸エステル[P]を溶解してなる反応溶液は、そのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸エステル[P]を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
重合体[P]がポリイミドである場合、当該ポリイミド(以下「ポリイミド[P]」ともいう)は、例えば上記の如くして合成されたポリアミック酸[P]を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリイミド[P]は、その前駆体であるポリアミック酸[P]が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。ポリイミド[P]は、イミド化率が20〜99%であることが好ましく、30〜90%であることがより好ましい。なお、イミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
液晶配向剤は、重合体[P]のほか、必要に応じて、重合体[P]とは異なる成分(以下「その他の成分」ともいう)を含有していてもよい。
本開示の液晶配向剤は、重合体成分として、特定構造を有さない重合体(以下「その他の重合体」ともいう)を含有していてもよい。その他の重合体の主骨格は特に限定されない。その他の重合体としては、例えば、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、ポリエナミン、ポリウレア、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール、セルロース誘導体、ポリアセタール、(メタ)アクリル系重合体、スチレン系重合体、マレイミド系重合体、又はスチレン−マレイミド系重合体が挙げられる。重合体[P]と併用した場合の液晶との親和性が高く、また液晶素子の信頼性を高くする観点から、その他の重合体は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
本開示の液晶配向剤は、重合体[P]及び必要に応じて使用されるその他の成分が、好ましくは適当な溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。
本開示の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により製造される。また、本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子における液晶の駆動方式は特に限定されず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS型、FFS型、OCB(Optically Compensated Bend)型、PSA型(Polymer Sustained Alignment)等の種々のモードに適用することができる。液晶素子は、例えば以下の工程1〜工程3を含む方法により製造することができる。工程1は、所望の動作モードによって使用基板が異なる。工程2及び工程3は、各動作モード共通である。
まず、基板上に液晶配向剤を塗布し、好ましくは塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。TN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を用いる。一方、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜に対し、液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、基板上に形成した塗膜の表面をコットン等で擦るラビング処理、又は塗膜に光照射を行って液晶配向能を付与する光配向処理を用いることが好ましい。垂直配向型の液晶素子を製造する場合には、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用してもよく、液晶配向能をさらに高めるために該塗膜に対し配向処理を施してもよい。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、液晶配向膜が対向するように間隙を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤により貼り合わせ、基板表面とシール剤で囲まれたセルギャップ内に液晶を注入充填し注入孔を封止する方法、ODF方式による方法等が挙げられる。シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂等を用いることができる。液晶としては、ポジ型及びネガ型のいずれを用いてもよいが、好ましくはネガ型である。ネガ型液晶としては、例えばメルク社製「MLC−6608」、「MLC−6609」、「MLC−6610」、「MLC−7026−100」等が挙げられる。特に、IPS型及びFFS型の液晶素子においてネガ型液晶を用いた場合、電極上部での透過損失を小さくでき、コントラスト向上を図ることができる点で好ましい。また、液晶としては、ネマチック液晶、スメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましい。
[重合体の重量平均分子量Mw]
重量平均分子量Mwは、以下の条件におけるGPCにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:リチウムブロミド及びリン酸含有のN,N−ジメチルホルムアミド溶液
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1−(A1/(A2×α)))×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
1.ポリアミック酸の合成
[合成例1]
テトラカルボン酸二無水物として1,3−ジメチルシクロブタン−1,2:3,4−テトラカルボン酸二無水物100モル部、ジアミン化合物として化合物(DA−1)100モル部をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解し、室温で6時間反応を行い、ポリアミック酸(これを「重合体(PA−1)」とする)を15質量%含有する溶液を得た。
[合成例2〜12]
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の種類及び量を下記表1に記載のとおり変更した以外は合成例1と同様の操作を行い、ポリアミック酸(重合体(PA−2)〜(PA−7)、(PB−1)〜(PB−5))を得た。
[合成例13]
テトラカルボン酸二無水物として1,3−ジメチルシクロブタン−1,2:3,4−テトラカルボン酸二無水物100モル部、ジアミン化合物として化合物(DA−1)100モル部をNMPに溶解し、室温で6時間反応を行い、ポリアミック酸を15質量%含有する溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMPを追加してポリアミック酸濃度10質量%の溶液とし、ピリジン及び無水酢酸を添加して60℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約70%のポリイミド(これを「重合体(PI−1)」とする)を15質量%含有する溶液を得た。
[合成例14〜16]
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の種類及び量を下記表1に記載のとおり変更した以外は合成例13と同様の操作を行い、ポリイミド(重合体(PI−2)〜(PI−4))を得た。
1.液晶配向剤の調製
合成例1で得た重合体(PA−1)の溶液を用いて、NMP及びブチルセロソルブ(BC)により希釈して、溶媒組成がNMP/BC=80/20(質量比)、固形分濃度が3.5質量%の溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(AL−1)を調製した。
平板電極(ボトム電極)、絶縁層及び櫛歯状電極(トップ電極)がこの順で片面に積層されたガラス基板(第1基板とする)、並びに電極が設けられていないガラス基板(第2基板とする)を準備した。次いで、第1基板の電極形成面及び第2基板の片面のそれぞれに、液晶配向剤(AL−1)を、スピンナーを用いて塗布し、110℃のホットプレートで3分間加熱(プレベーク)した。その後、庫内を窒素置換した230℃のオーブンで30分間乾燥(ポストベーク)を行い、平均膜厚0.08μmの塗膜を形成した。次いで、塗膜表面に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数1000rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.3mmでラビング処理を行った。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する一対の基板を得た。
次いで、液晶配向膜を有する一対の基板につき、液晶配向膜を形成した面の縁に液晶注入口を残して、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した。その後、基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より、一対の基板間の間隙にネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを120℃で加熱してから室温まで徐冷し、液晶セルを製造した。なお、一対の基板を重ね合わせる際には、それぞれの基板のラビング方法が反平行となるようにした。トップ電極としては、互いに平行な複数の線状電極が中央部で「く」の字状に屈曲した形状を有し、かつ電極の線幅が3μm、電極間の距離が6μmである櫛歯電極を用いた(特開2014−77845号公報の図3参照)。得られた液晶セルは、線状電極の屈曲部を境界として、液晶の配向方位が異なる2つの画素領域(第1領域、第2領域)を有しており、マルチドメイン駆動が可能である。
上記2.で製造した液晶セルにつき、非特許文献「T. J. Scheffer et. al. J. Appl. Phys. vo. 19, p. 2013(1980)」に記載の方法に準拠して、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法により液晶分子の基板面からの傾き角の値を測定し、これをプレチルト角とした。プレチルト角の測定値が0.7度未満の場合に「優良(◎)」、0.7度以上0.9度未満の場合に「良好(○)」、0.9度以上1.1度未満の場合に「可(△)」、1.1度以上の場合に「不可(×)」とした。その結果、この実施例の低プレチルト角特性の評価は「優良」であった。
上記2.で製造したFFS型液晶セルの電極間に、60℃の恒温環境下、交流電圧10Vを72時間印加した。その後、液晶セルのトップ電極とボトム電極との間を短絡させた状態にし、そのまま室温で1日放置した。1日放置した後、偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に液晶セルを配置し、電圧無印加の状態でバックライトを点灯しておき、透過光の輝度が最も小さくなるように液晶セルの配置角度を調整した。FFS型液晶セルの2つの画素領域のうち一方の領域が最も暗くなる角度から他方の領域が最も暗くなる角度まで液晶セルを回転させたときの回転角度を角度Δθとした。角度Δθが小さいほど残像が生じにくく、低残像特性が良好であるといえる。角度Δθが0.10度未満の場合に「優良(◎)」、0.10度以上0.15度未満の場合に「良好(○)」、0.15度以上0.20度未満の場合に「可(△)」、0.20度以上の場合に「不可(×)」と評価した。その結果、この実施例の低残像特性は「優良」の評価であった。
上記2.で製造した液晶セルを60℃のオーブンに静置した後、東洋テクニカ製VHR測定装置を用いて、1V、1670msecの条件で電圧保持率(これを「初期VHR」ともいう)を測定した。評価基準としては、初期VHRが80%以上の場合に「優良(◎)」、80%未満70%以上の場合に「良好(○)」、70%未満60%以上の場合に「可(△)」、60%未満の場合に「不可(×)」とした。その結果、この実施例の初期VHRの評価は「良好」であった。
上記2.で製造した液晶セルの信頼性を評価した。評価は以下のようにして行った。まず、液晶セルに1Vの電圧を60マイクロ秒印加した後、印加解除から1670ミリ秒後の電圧保持率(VHR1)を測定した。次いで、液晶セルにCCFL(バックライト)を60℃で1週間照射した後、室温中に静置して室温まで自然冷却した。冷却後、液晶セルに1Vの電圧を60マイクロ秒印加した後、印加解除から1670ミリ秒後の電圧保持率(VHR2)を測定した。なお、測定装置は(株)東陽テクニカ製「VHR−1」を使用した。このときのVHRの変化率(ΔVHR)をVHR1とVHR2との差分(ΔVHR=VHR1−VHR2)により算出し、ΔVHRによって信頼性を評価した。ΔVHRが10%未満であった場合を「優良(◎)」、10%以上15%未満であった場合を「良好(○)」、15%以上20%未満であった場合を「可(△)」、20%以上であった場合を「不可(×)」と判定した。その結果、この実施例では信頼性「良好」であった。
液晶配向剤の組成を下記表2のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして液晶配向剤を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様にしてラビング法によりFFS型液晶セルを製造し、各種評価を行った。それらの結果を下記表2に示した。なお、実施例10、11では、重合体成分として2種類の重合体を使用した。表2中、重合体成分欄の括弧内の数値は、液晶配向剤の調製に使用した重合体成分の全量に対する、各重合体の固形分での配合割合(質量部)を表す。
1.液晶配向剤の調製
合成例4で得た重合体(PA−4)の溶液を用いて、NMP及びBCにより希釈して、溶媒組成がNMP/BC=80/20(質量比)、固形分濃度が3.5質量%の溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(AL−12)を調製した。
実施例1と同様の第1基板及び第2基板を準備した。次いで、第1基板の電極形成面及び第2基板の一方の基板面のそれぞれに、液晶配向剤(AL−12)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間加熱(プレベーク)した。その後、庫内を窒素置換した230℃のオーブンで30分間乾燥(ポストベーク)を行い、平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、Hg−Xeランプを用いて、直線偏光された254nmの輝線を含む紫外線1,000J/m2を基板法線方向から照射して光配向処理を施した。なお、この照射量は、波長254nm基準で計測される光量計を用いて計測した値である。次いで、光配向処理が施された塗膜を、230℃のクリーンオーブンで30分加熱して熱処理を行い、液晶配向膜を形成した。
次に、液晶配向膜を形成した一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した。その後、光照射時の偏光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、液晶セルを得た。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを120℃で加熱してから室温まで徐冷した。その後、液晶セルにおける基板の外側両面に偏光板を貼り合わせ、液晶表示素子を得た。また、上記の一連の操作を、ポストベーク後の紫外線照射量を100〜10,000J/m2の範囲でそれぞれ変更して実施することにより、紫外線照射量が異なる3個以上の液晶表示素子を製造し、最も良好な配向特性を示した露光量(最適露光量)の液晶表示素子を、以下の液晶配向性、低残像特性、電気特性及び信頼性の評価に用いた。
石英基板上に、上記1.で調製した液晶配向剤(AL−12)をスピンナーにより塗布し、80℃のホットプレートで1分間加熱した後、庫内を窒素置換した230℃のオーブンで30分間乾燥を行い、平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。この塗膜表面に、Hg−Xeランプを用いて、直線偏光された254nmの輝線を含む紫外線1,000J/m2を基板法線方向から照射した。その後、光分解によって生じる置換マレイミド化合物に由来する吸収から光反応性を評価した。具体的には、220〜250nmの領域での極大吸収波長における光照射後の塗膜の吸光度を測定し、該波長における光照射前の塗膜の吸光度に対する増加率を計算した。吸光度の増加率が20%以上であった場合を「優良(◎)」、吸光度の増加率が10%以上20%未満であった場合を「良好(○)」、吸光度の増加率が10%未満であった場合を「不可(×)」とした。その結果、この実施例の評価は「優良」であった。
上記2.で製造した液晶表示素子につき、電圧をオン・オフ(印加・解除)したときの明暗の変化により異常ドメインの有無を顕微鏡(倍率50倍)で観察し、液晶配向性を評価した。このとき、異常ドメインが観察されない場合を「良好(○)」、異常ドメインが観察される場合を「不可(×)」とした。その結果、この実施例では、液晶配向性「良好」と判断された。
基板の外側両面に偏光板を貼り合わせなかった点以外は上記2.と同様の操作を行ってFFS型液晶セルを作製し、実施例1と同様の方法により低残像特性を評価した。その結果、この実施例では、低残像特性「優良」と判断された。
6.電気特性の評価
上記2.で製造した液晶表示素子につき、実施例1と同様の方法により電気特性を評価した。その結果、この実施例では、電気特性「優良」と判断された。
7.信頼性の評価
上記2.で製造した液晶表示素子につき、実施例1と同様の方法により信頼性を評価した。その結果、この実施例では、信頼性「良好」と判断された。
液晶配向剤の組成を下記表3のとおりに変更した以外は実施例12と同様にして液晶配向剤を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いて、実施例12と同様にして光配向法によりFFS型液晶表示素子を製造し、各種評価を行った。それらの結果を下記表3に示した。なお、実施例15、16では、重合体成分として2種類の重合体を使用した。表3中、重合体成分欄の括弧内の数値は、液晶配向剤の調製に使用した重合体成分の全量に対する、各重合体の固形分での配合割合(質量部)を表す。実施例15、16については光反応性の評価を行わなかったため、光反応性の欄には「−」と表記した。
Claims (9)
- 前記重合体[P]は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体[P]は、テトラカルボン酸誘導体に由来する構造単位と、ジアミン化合物に由来する構造単位とを有する重合体であり、
前記テトラカルボン酸誘導体は、脂環式テトラカルボン酸二無水物を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて塗膜を形成する工程と、前記塗膜に光照射して液晶配向能を付与する工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて塗膜を形成する工程と、前記塗膜にラビング処理して液晶配向能を付与する工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤により形成された液晶配向膜。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。
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