JP2021147591A - 熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(A)1分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和炭化水素基を有する熱可塑性オルガノポリシロキサン
(B)オルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分中の脂肪族不飽和炭化水素基の個数に対するSiH基の個数が0.3〜5、
(C)白金族金属触媒を含有する化合物を芯物質とし、三次元架橋高分子化合物を壁物質としたマイクロカプセル構造を有する触媒微粒子:有効量
(D)金属等からなる群より選ばれる熱伝導性充填剤
を含む組成物であって、該組成物から形成された未硬化の塗布膜が、25℃では流動性がなく、40〜100℃の温度で軟化、流動する性質を有するものである、熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物。
【選択図】なし
Description
(A)1分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和炭化水素基を有し、R1SiO3/2(T単位)とR1 2SiO2/2単位(D単位)からなる、熱可塑性オルガノポリシロキサン
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換または置換の一価炭化水素基である)
(B)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分中の脂肪族不飽和炭化水素基の個数の合計に対するSiH基の個数が0.3〜5となる量、
(C)白金族金属触媒を含有する有機化合物又は高分子化合物を芯物質とし、少なくとも1種の多官能性モノマーを重合してなる三次元架橋高分子化合物を壁物質としたマイクロカプセル構造を有するヒドロシリル化触媒微粒子:有効量
(D)金属、金属酸化物、金属水酸化物、金属窒化物、金属炭化物、及び炭素の同素体からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱伝導性充填剤:組成物全体に対し10〜95質量%となる量
を含む組成物であって、該組成物から形成された未硬化の塗布膜が、25℃では流動性がなく、40〜100℃の温度で軟化、流動する性質を有するものである、熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物を提供する。
(A)成分は、1分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和炭化水素基を有し、R1SiO3/2(T単位)とR1 2SiO2/2単位(D単位)からなる、熱可塑性オルガノポリシロキサンである。ここで上記R1は、炭素数1〜10、好ましくは1〜6の非置換又は置換の一価炭化水素基である。このようなR1の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert− ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキシニル基、オクテニル基等のアルケニル基や、これらの基の水素原子の一部または全部をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基等で置換したもの、例えば、クロロメチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル基等が挙げられる。これらの中でも特にメチル基、フェニル基およびビニル基が好ましい。
(B)成分は、ケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を1分子中に2個以上、好ましくは3個以上、特に好ましくは3〜100個、さらに好ましくは5〜50個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。該オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、分子中のSiH基が、上述した(A)成分が有する脂肪族不飽和炭化水素基と白金族金属触媒の存在下で付加反応し、架橋構造を形成できるものであればよい。
(C)成分はヒドロシリル化触媒微粒子であり、白金族金属触媒を含有する有機化合物又は高分子化合物を芯物質とし、少なくとも1種の多官能性モノマーを重合してなる三次元架橋高分子化合物を壁物質としたマイクロカプセル構造を有する。該構造とすることで室温下において、マイクロカプセル構造中の芯物質が組成物中へ拡散することを防ぎ、又はその速度を低下させ、室温下での優れた長期保存性を発現することができる。
(D)成分は金属、金属酸化物、金属水酸化物、金属窒化物、金属炭化物、及び炭素の同素体からなる群より選ばれる1種以上の熱伝導性充填剤である。例えば、アルミニウム、銀、銅、金属ケイ素、アルミナ、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、酸化セリウム、酸化鉄、水酸化アルミニウム、水酸化セリウム、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、炭化ケイ素、ダイヤモンド、グラファイト、カーボンナノチューブ、グラフェン等が挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができ、例えば2種の熱伝導性充填剤を組み合わせて用いる場合には、大粒子成分と小粒子成分といった粒径の異なる熱伝導性充填剤を組み合わせることで、充填性を向上することができる。
(E)成分は、下記一般式(1)で表されるオルガノシラン及び/又はその(部分)加水分解縮合物(部分加水分解縮合物、加水分解縮合物)である。
本発明の熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物は、組成物の硬度や粘度を調整するために、有機溶剤や付加反応性を有さないオルガノ(ポリ)シロキサンを含有してもよい。さらに、シリコーン組成物の劣化を防ぐために、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール等の、従来公知の酸化防止剤を必要に応じて含有してもよい。さらに、接着助剤、表面処理剤、離型剤、染料、顔料、難燃剤、沈降防止剤、又はチクソ性向上剤等を、必要に応じて配合することができる。
次に、本発明における熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物の製造方法について説明するが、これらに限定されるものではない。
本発明の熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物は、少なくとも上述の(A)〜(D)成分を含む、流動性があってもよい、例えばペースト状の組成物である。該組成物から形成される塗布膜は、付加硬化させる前においては、25℃で流動性がなく(例えば固形状)40〜100℃に加熱すると軟化、流動するという性質を有する。そして付加硬化させた後には塗布膜は強固なものとなり高い耐ポンピングアウト性を示すようになる。
A−1:D25TΦ 55DVi 20 (軟化点:40〜50℃ )
(D はMe2SiO2/2、TΦはPhSiO3/2、DViはViMeSiO2/2である)
C−1:下記合成例1で得られたヒドロシリル化触媒微粒子
25mLガラス瓶に、グリセロールジメタクリラート7.5g、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をジメチルポリシロキサン(25℃における動粘度=600mm2/s)に溶解した溶液(白金原子含有量:白金原子として1質量%)7.5g、ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド0.075gを加え、激しく振とうすることでO/O型エマルションを調製した。300mLのポリプロピレン製カップに測りとった10質量%ポリビニルアルコール水溶液135gを、回転数1,400rpmに設定したホモミクサーで撹拌しながら先に調製したO/O型エマルションを添加し、回転数を6,000rpmとして遮光下で1時間室温撹拌し(O/O)/W型エマルションを調製した。続いて得られた(O/O)/W型エマルションに、波長365nmのUV−LEDから1時間紫外線を照射した。これを24時間遮光下で静置した後に上澄みをデカンテーションし、沈殿物をイオン交換水、イオン交換水/エタノール=50/50(質量比)、エタノール、エタノール/トルエン=50/50(質量比)、トルエンの順で洗浄・遠心分離し、凍結乾燥を3時間行なうことで、白色粉末状のヒドロシリル化触媒微粒子8.8g(収率=58%)を得た。ICP−OES(Agilent730:アジレント・テクノロジー(株)製)から定量した白金原子含有量は0.46質量%であり、レーザー回折/散乱式粒度測定装置(LA−750:(株)堀場製作所製)で測定した平均粒子径は3.0μmであった。
D−1:平均粒子径0.3μmの酸化亜鉛粉末(熱伝導率:25W/m・K)
D−2:平均粒子径1μmの破砕状アルミナ粉末(熱伝導率:32W/m・K)
D−3:平均粒子径10μmの球状アルミナ粉末(熱伝導率:32W/m・K)
D−4:平均粒子径45μmの球状アルミナ粉末(熱伝導率:32W/m・K)
D−5:平均粒子径70μmの球状アルミナ粉末(熱伝導率:32W/m・K)
(F)成分
F−1:イソパラフィン系溶剤(商品名:2028MU、出光昭和シェル製)
F−2:キシレン
熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物の調製
上記(A)〜(F)成分を、下記表1及び2に示す配合量に従い、下記に示す方法で配合して熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物を調製した。なお、SiH/SiVi(個数比)は、(A)成分中のアルケニル基の個数の合計に対する(B)成分中のSiH基の個数の合計の比である。
各組成物の絶対粘度を、マルコム粘度計(タイプPC−1T)を用いて25℃で測定した(ロータAで10rpm、ズリ速度6[1/s])。
各組成物をキッチンラップで包み、熱伝導率を京都電子工業(株)製TPS−2500Sで測定した。
アルミ板の上に、未硬化の熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物を厚み120μmで塗布した。塗布したアルミ板を60℃で1時間加熱した後、25℃まで冷却して流動性の有無を確認した。続いて再度60℃で1時間加熱した後、指触にて軟化状態を確認した。
アルミ板の上に、未硬化の熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物を厚み120μmで□15mmに塗布し、60℃で1時間加熱した後、25℃まで冷却した。これにガラス板を乗せて、1.8kgf(17.65N)のクリップを二つ用いて固定し、60℃で1時間加熱密着した。この時点での組成物の面積をαとする。これを150℃で30分加熱硬化した後、−40℃/30分と150℃/30分とを反復する冷熱衝撃試験機に垂直置きし、500サイクル後に取り出した。この時点での面積をβとし、式β/αを定量した。また面積βのうち、組成物が存在しない領域の面積(=γ)を画像処理により定量し、式γ/βを定量した。すなわち、β/αの値及びγ/βの値が小さいほど耐ポンピングアウト性に優れると評価する。
Claims (5)
- (A)1分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和炭化水素基を有し、R1SiO3/2(T単位)とR1 2SiO2/2単位(D単位)からなる、熱可塑性オルガノポリシロキサン
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換または置換の1価炭化水素基である。)
(B)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分中の脂肪族不飽和炭化水素基の個数の合計に対するSiH基の個数が0.3〜5となる量、
(C)白金族金属触媒を含有する有機化合物又は高分子化合物を芯物質とし、少なくとも1種の多官能性モノマーを重合してなる三次元架橋高分子化合物を壁物質としたマイクロカプセル構造を有するヒドロシリル化触媒微粒子:有効量
(D)金属、金属酸化物、金属水酸化物、金属窒化物、金属炭化物、及び炭素の同素体からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱伝導性充填剤:組成物全体に対し10〜95質量%となる量
を含む組成物であって、該組成物から形成された未硬化の塗布膜が、25℃では流動性がなく、40〜100℃の温度で軟化、流動する性質を有するものであることを特徴とする熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物。 - 前記(C)成分の平均粒子径が0.01〜1,000μmであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物。
- 前記(C)成分を構成する多官能性モノマーが、1分子中に2個以上の重合性炭素−炭素二重結合を有する多官能性モノマーであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物。
- 前記(C)成分を構成する多官能性モノマーが、1分子中に2個以上の(メタ)アクリル基を有する多官能性モノマーであることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の熱軟化性付加硬化型熱伝導性シリコーン組成物。
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