JP2021116312A - エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(1)で表されるエポキシ樹脂と下記式(2)で表されるエポキシ樹脂とを、重量比1:5〜1:0.2の割合で含有するエポキシ樹脂混合物。
[2]
下記式(3)で表されるフェノール樹脂と下記式(4)で表されるフェノール樹脂とエピハロヒドリンとの反応により得られる前項[1]に記載のエポキシ樹脂混合物。
[3]
前項[1]又は[2]に記載のエポキシ樹脂混合物と硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
[4]
前記硬化剤がアミン系硬化剤である前項[3]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[5]
炭素繊維強化複合材料用である前項[3]又は[4]に記載のエポキシ樹脂組成物
[6]
前項[3]乃至[5]のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を支持基盤に塗布してなる樹脂シート。
[7]
前項[3]乃至[5]のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、又は前項[6]に記載の樹脂シートを炭素繊維に含浸してなるプリプレグ。
[8]
前項[7]に記載のプリプレグを硬化してなる炭素繊維強化複合材料。
置換位置がパラ位であると、硬化剤と反応した時にその硬化物のネットワークが密に充填された構造になり、曲げ弾性率が高くなることから好ましい。
置換位置がパラ位であると、硬化剤と反応した時にその硬化物のネットワークが密に充填された構造になり、曲げ弾性率が高くなることから好ましいと言える。
式(3)中、n=1で表される成分が増えることによりそのエピハロヒドリンと反応させたエポキシ樹脂の溶融粘度は優れるが、2官能成分増加によりエポキシ樹脂硬化物の耐熱性は低くなる。一方、10%未満であると多官能成分が相対的に増えるためエポキシ樹脂硬化物の耐熱性が高くなる。
式(3)中、n=2で表される成分が1面積%以上であると、適正な粘度となるためハンドリング性が向上する。一方、40%未満であると耐熱性が向上する。
式(3)中、n=1、3で表される成分の総和含有量が1面積%以上であると低分子量成分が多いため樹脂の溶融粘度に優れる。また、n=3成分は多官能であるためエポキシ樹脂硬化物の耐熱性が高くなる。一方、20%未満であると樹脂の溶融粘度が高くなりすぎず、エポキシ樹脂硬化物は高い耐熱性を示す。
式(3)中、n=2、4で表される成分の総和含有量が10面積%以上であると低分子量成分が増えるため樹脂の溶融粘度に優れる。また、n=4成分は多官能であるためエポキシ樹脂硬化物の耐熱性が高くなる。一方、80%未満であると樹脂の溶融粘度が高くなりすぎず、エポキシ樹脂硬化物は高い耐熱性を示す。
尚、GPC分析は下記条件で測定した。
[GPCの各種条件]
メーカー:Waters
カラム:ガードカラム SHODEX GPC KF−601(2本) KF−602 KF−602.5 KF−603
流速:1.23ml/min.
カラム温度:25℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
本発明のエポキシ樹脂混合物は、式(3)で表されるフェノール樹脂とエピハロヒドリンとを反応させて得られる成分Aと、式(4)で表されるフェノール樹脂とエピハロヒドリンとを反応させて得られる成分Bを混合する方法、または、式(3)で表されるフェノール樹脂と式(4)で表されるフェノール樹脂を混合したのち、エピハロヒドリンとを反応させる方法がある。
(a)溶融混合の場合、成分A、成分Bを50〜200℃で溶融し、均一な混合物を作成することができる。この際に温度が低い場合均一に混ざらず、べたつき、もしくは成分がブリードアウトしたような樹脂組成物となってしまう可能性が高く、好ましくない。また200℃以上での処理をする場合は減圧下および/または窒素等の不活性ガスの存在下での処理が好ましい。
(b)溶液混合の場合、成分A、成分Bを50〜200℃で有機溶剤(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のC1〜C6のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコール物メチルエーテル等のC1〜C6のエステル類、トルエン、キシレン等のC1〜C10の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のC1〜C6のエーテル類が挙げられる。)に均一に溶解した後、加熱減圧下溶剤を留去し混合体を得ることが好ましい。
いずれの場合においても均一のエポキシ樹脂混合物を0〜100℃に冷却した表面支持体(スチールベルト、ドラム型フレーカー等)上に落とすことでエポキシ樹脂混合物を得る。形状はフレーク型、もしくは1〜20mmの直系のマーブル型の形状とすることが好ましい。
アルカリ金属水酸化物の使用量は原料フェノール混合物の水酸基1モルに対して通常0.90〜1.5モルであり、好ましくは0.95〜1.25モル、より好ましくは0.99〜1.15モルである。このときの反応温度は通常30〜90℃であり、好ましくは35〜80℃である。特に本発明においては、より高純度なエポキシ化のために60℃以上が好ましく、特に65℃以上、さらには還流条件に近い条件での反応が特に好ましい。反応時間は通常0.5〜10時間であり、好ましくは1〜8時間、特に好ましくは1〜3時間である。反応時間が短いと反応が進みきらず、反応時間が長くなると副生成物ができることから好ましくない。
このときの反応温度は通常30〜90℃であり、好ましくは35〜80℃である。特に本発明においては、より高純度なエポキシ化のために60℃以上が好ましく、特に65℃以上が特に好ましい。反応時間は通常0.5〜10時間であり、好ましくは1〜8時間、特に好ましくは1〜3時間である。反応時間が短いと反応が進みきらず、反応時間が長くなると副生成物ができることから好ましくない。
耐熱性(Tg)は180〜300℃であることが好ましく、さらに好ましくは190〜270℃であり、特に好ましくは200〜250℃である。耐熱性が180℃以上であると、航空機のエンジン回りなどの部材への適応した際にも、樹脂が軟化することなく、高い機械的強度を維持することができる。また、エポキシ樹脂の耐熱性は一般的に架橋密度と相関があるため、耐熱性が高すぎる場合には架橋密度が高くなりすぎて硬化物の機械強度がもろくなるためこともあるため、耐熱性は300℃以下であることが好ましい。
吸水率は100℃の水中で72時間煮沸後の重量増加率が0.5〜1.5%であることが好ましく、さらに好ましくは0.7〜1.4%であり、特に好ましくは0.9〜1.3%である。吸水率は低いほど好ましいが、一般的に低い吸水率を発現するエポキシ樹脂はアルキル基を骨格中に多く有していることが多く、硬化物がもろくなりやすいことから0.5%以上であることが好ましい。また、吸水率が高すぎると硬化物が水分を吸着することで材料が著しく軟化し機械的強度が低くなるため1.5%以下であることが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物を支持基材の片面または両面に塗布し、樹脂シートとして用いてもよい。塗布方法としては、例えば、注型法、ポンプや押し出し機等により樹脂をノズルやダイスから押し出し、ブレードで厚さを調整する方法、ロールによりカレンダー加工して厚さを表製する方法、スプレー等を用いて噴霧する方法等が挙げられる。なお、層を形成する工程においては、エポキシ樹脂組成物の熱分解を回避可能な温度範囲で加熱しながら行ってもよい。また、必要に応じて圧延処理、研削処理等を施してもよい。支持基材としては、例えば紙、布、不織布等からなる多孔質基材、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエステルフィルムなどのプラスチックフィルムあるいはシート、ネット、発泡体、金属箔、およびこれらのラミネート体などの適宜な薄葉体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。支持基材に厚さは特に制限されず、用途に応じて適宜に決定される。
また、RTM法の一種である、例えば、VaRTM法、SCRIMP(Seeman’s Composite Resin Infusion Molding Process)法、特表2005−527410記載の樹脂供給タンクを大気圧よりも低い圧力まで排気し、循環圧縮を用い、かつ正味の成形圧力を制御することにとよって、樹脂注入プロセス、特にVaRTM法をより適切に制御するCAPRI(Controlled Atmospheric Pressure Resin Infusion)法なども用いることができる。
以下に実施例で用いた各種分析方法について記載する。
JIS K−7236に記載された方法で測定し、単位はg/eq.である。
・軟化点
JIS K−7234に準拠した方法で測定し、単位は℃である。
メーカー:Waters
カラム:ガードカラム SHODEX GPC KF−601(2本)、KF−602 KF−602.5、KF−603
流速:1.23ml/min.
カラム温度:25℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
温度計、攪拌機を備え付けた4つ口フラスコにパラクレゾール216部(2モル)を仕込み、20%水酸化ナトリウム水溶液400部(苛性ソーダとして2モル)を滴下し、パラクレゾールのナトリウム塩を得た。
ついで氷浴下、反応温度を5℃以下に保ちながらパラホルムアルデヒド120部(4モル)を徐々に加えた。反応温度を5℃以下に保ちながら1時間反応し、その後20℃に温度を上げて更に1時間反応させた。
得られた反応液を冷却し、温度を30℃に保ちながら濃塩酸を滴下し、pH試験紙で中性になったことを確認した。この反応液をろ過し、水洗後、乾燥して目的物であるジメチロール体(DM−1)300部(収率89%)を得た。
温度計、攪拌機を備え付けた4つ口フラスコにパラクレゾール378部(3.5モル)、パラトルエンスルホン酸2部(0.012モル)を仕込み、水浴で反応溶液を45℃に保った。ついで水浴下、反応温度を45℃に保ちながら、実施例1で得られたDM−1 168部(1モル)を徐々に加えた。反応温度を45℃に保ちながら5時間反応し、その後80℃に温度を上げて更に1時間反応させた。得られた反応液にトリポリリン酸ソーダ4部(0.01モル)を加え数分間撹拌し、水洗後、pH試験紙で系中が中性になったことを確認した。この溶液をロータリーエバポレータにて減圧蒸留し、未反応パラクレゾールを回収し、パラクレゾールノボラック(P−1)290部を得た。GPC測定結果を表1、樹脂物性評価結果を表2に示す。
温度計、攪拌機を備え付けた4つ口フラスコにパラクレゾールノボラック(P−1)248部、エピクロロヒドリン777部(8.4モル)、ジメチルスルホキシド389部(5.0モル)、水78部をそれぞれ仕込み、水浴で70℃に昇温した。内温が70℃に達したところでフレーク状の水酸化ナトリウム88部(2.3モル)を180分間かけて分割添加し、70℃2時間反応させた。反応溶液を分液漏斗に移し、温水を加えて水洗を行い、得られた溶液をロータリーエバポレータにて減圧蒸留し、未反応エピクロロヒドリンを回収した。残留物をメチルイソブチルケトン914部(9.1モル)に溶解させ、溶液を70℃まで昇温して、30重量%の水酸化ナトリウム水溶液25部(水酸化ナトリウムとして0.2モル)を加えて1時間反応を行った。その後、洗浄液が中性になるまで水洗を行った。得られた溶液をロータリーエバポレータにて180℃で減圧下、メチルイソブチルケトン等を留去することでエポキシ樹脂(EP−1)を330g得た。得られた樹脂のICI粘度(150℃)は0.18Pa・s、軟化点は74℃、エポキシ当量は226g/eq.であった。樹脂物性評価結果を表2に示す。
温度計、攪拌機を備え付けた4つ口フラスコにナフトール-クレゾールノボラック樹脂(OCN−7000 明和化成株式会社製)280部、エピクロロヒドリン677部(7.3モル)、水8部(0.4モル)をそれぞれ仕込み、水浴で45℃に昇温した。45℃に達したところでフレーク状の水酸化ナトリウム84部(2.1モル)を90分間かけて分割添加し、45℃2時間反応させ、さらに70℃1時間反応させた。反応溶液を分液漏斗に移し、温水を加えて水洗を行い、得られた溶液をロータリーエバポレータにて減圧蒸留し、未反応エピクロロヒドリンを回収した。残留物をメチルイソブチルケトン800部(8.0モル)に溶解させ、溶液を70℃まで昇温して、30重量%の水酸化ナトリウム水溶液19部(水酸化ナトリウムとして0.1モル)を加えて1時間反応を行った。その後、洗浄液が中性になるまで水洗を行った。得られた溶液をロータリーエバポレータにて180℃で減圧下、メチルイソブチルケトン等を留去することでエポキシ樹脂(EP−2)を351部得た。得られた樹脂のICI粘度(150℃)は1.3Pa・s、軟化点は95℃、エポキシ当量は227g/eq.であった。樹脂物性評価結果を表2に示す。
温度計、攪拌機を備え付けた4つ口フラスコに合成例3で得られたEP−1 45部、合成例4で得られたEP−2 55部をメチルイソブチルケトン200部に溶解させ、溶液を100℃まで昇温し2時間撹拌した。溶液が均一になったことを目視で確認し、得られた樹脂溶液をロータリーエバポレータにて180℃で減圧下、メチルイソブチルケトンを留去することで本発明のエポキシ樹脂(EP−3)を95部得た。得られた樹脂のICI粘度(150℃)は0.59Pa・s、軟化点は86℃、エポキシ当量は229g/eq.であった。樹脂物性評価結果を表2に示す。
合成例3で得られたEP−1 40部、合成例4で得られたEP−2 60部に変更した以外は実施例1と同様のプロセスでメチルイソブチルケトン200部に溶解させ、得られた樹脂溶液をロータリーエバポレータにてメチルイソブチルケトンを留去することで本発明のエポキシ樹脂(EP−4)を95部得た。得られた樹脂のICI粘度(150℃)は0.66Pa・s、軟化点は87℃、エポキシ当量は229g/eq.であった。樹脂物性評価結果を表2に示す。
合成例3で得られたEP−1 35部、合成例4で得られたEP−2 65部に変更した以外は実施例1と同様のプロセスでメチルイソブチルケトン200部に溶解させ、得られた樹脂溶液をロータリーエバポレータにてメチルイソブチルケトンを留去することで本発明のエポキシ樹脂(EP−5)を95部得た。得られた樹脂のICI粘度(150℃)は0.69Pa・s、軟化点は88℃、エポキシ当量は230g/eq.であった。樹脂物性評価結果を表2に示す。
温度計、攪拌機を備え付けた4つ口フラスコにナフトール-クレゾールノボラック樹脂(OCN−7000 明和化成株式会社製)86部、合成例2で得られたパラクレゾールノボラック(P-1)54部、エピクロロヒドリン415部(4.5モル)、水8部(0.4モル)をそれぞれ仕込み、水浴で70℃に昇温した。70℃に達したところでフレーク状の水酸化ナトリウム4部(0.1モル)を添加し、70℃2時間反応させた。反応後、反応液を55℃まで冷却し、内温が55℃に達したところでジメチルスルホキシド389部(1.6モル)加え、内温が55℃に安定したところでフレーク状の水酸化ナトリウム41部(1.0モル)を90分間かけて分割添加し、55℃2時間反応させ、さらに70℃1時間反応させた。反応溶液を分液漏斗に移し、温水を加えて水洗を行い、得られた溶液をロータリーエバポレータにて減圧蒸留し、未反応エピクロロヒドリンを回収した。残留物をメチルイソブチルケトン390部(3.9モル)に溶解させ、溶液を70℃まで昇温して、30重量%の水酸化ナトリウム水溶液11部(水酸化ナトリウムとして0.1モル)を加えて1時間反応を行った。その後、洗浄液が中性になるまで水洗を行った。得られた溶液をロータリーエバポレータにて180℃で減圧下、メチルイソブチルケトン等を留去することで本発明のエポキシ樹脂(EP−6)を178g得た。得られた樹脂のICI粘度(150℃)は0.50Pa・s、軟化点は85℃、エポキシ当量は216g/eq.であった。樹脂物性評価結果を表2に示す。
合成例3、4、実施例2、4で得られたエポキシ樹脂(EP−1、2、4、6)、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂EOCN−104S(日本化薬株式会社製、軟化点92℃、ICI粘度(150℃)3.0Pa・s、エポキシ当量217g/eq.)をそれぞれ主剤とし、硬化剤としてフェノールノボラック(軟化点83℃、水酸基当量106g/eq.)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)を用いて表3の配合組成に示す重量比で混合し、160℃2時間、180℃6時間の硬化条件で硬化させた。
合成例3,4、実施例2、4で得られたエポキシ樹脂(EP−1、2、4、6)、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂XD−1000(日本化薬株式会社製、軟化点73℃、ICI粘度(150℃)0.2Pa・s、エポキシ当量253g/eq.)をそれぞれ主剤とし、硬化剤として3,3’,5,5’−テトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(略称;TEDDM、東京化成株式会社製、活性水素当量78g/eq.)、硬化促進剤としてサリチル酸(純正化学株式会社製、特級)を用いて表4の配合組成に示す重量比で混合し、160℃6時間の硬化条件で硬化させた。
実施例2で得られたエポキシ樹脂(EP−4)をそれぞれ主剤とし、硬化剤として4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(略称;セイカキュアS、和歌山精化工業株式会社製、活性水素当量62g/eq.)、硬化促進剤としてサリチル酸(純正化学株式会社製、特級)を用いて表5の配合組成に示す重量比で混合し、160℃6時間の硬化条件で硬化させた。
<耐熱性(Tg)測定条件>
動的粘弾性測定器:TA−instruments、DMA−2980
測定温度範囲:−30〜280℃
温速度:2℃/分
弾性率:50℃での貯蔵弾性率。
Tg:Tanδのピーク点をTgとした。
<曲げ強度、曲げ弾性率 測定条件>
・JIS K−7074に従い測定した。
<吸水率 測定条件>
直径5cm×厚み4mmの円盤状の試験片を100℃の水中で72時間煮沸前後の重量を測定し、その増加率(%)を吸水率とした。
Claims (8)
- 請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂混合物と硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤がアミン系硬化剤である請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 炭素繊維強化複合材料用である請求項3又は4に記載のエポキシ樹脂組成物
- 請求項3乃至5のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を支持基盤に塗布してなる樹脂シート。
- 請求項3乃至5のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、又は請求項6に記載の樹脂シートを炭素繊維に含浸してなるプリプレグ。
- 請求項7に記載のプリプレグを硬化してなる炭素繊維強化複合材料。
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