JP2021100112A

JP2021100112A - 有機電界発光素子およびアントラセン化合物

Info

Publication number: JP2021100112A
Application number: JP2020207301A
Authority: JP
Inventors: 琢次畠山; Takuji Hatakeyama; 絢子森; Ayako Mori; 田島　晶夫; Akio Tajima; 晶夫田島
Original assignee: JNC Corp; Kwansei Gakuin Educational Foundation
Current assignee: JNC Corp; Kwansei Gakuin Educational Foundation
Priority date: 2019-12-19
Filing date: 2020-12-15
Publication date: 2021-07-01
Also published as: CN113013366A; KR20210080216A; CN113013366B

Abstract

【課題】エネルギー効率が改善された有機電界発光素子を提供する。【解決手段】式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物と式（Ｄ）で表される単量体または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物とを含む発光層を有する有機電界発光素子；式（Ｈ）中、Ｒ1〜Ｒ10は水素またはアリール等、Ｒ21〜Ｒ30は水素等、Ｘは＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ（Ｒはアリール等）、または＞Ｃ（−Ｒ）2（Ｒはメチル等）等であり、Ｌは単結合またはアリーレン等であり、ｎは１〜３の整数であり、式（Ｄ）中、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、Ｘ1およびＸ2は＞Ｏ、＞Ｃ（−Ｒ）2（Ｒはメチル等）、または＞Ｎ−Ｒ（Ｒはアリール等）である。【選択図】なし

Description

本発明は、有機電界発光素子、ならびにこれを用いた表示装置および照明装置に関する。本発明は、また、上記有機電界発光素子の製造のために使用可能なアントラセン化合物に関する。

従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。

有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。

発光層用材料として、近年、ホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した多環芳香族化合物が報告されている（特許文献１）。さらに特許文献２ではこの多環芳香族化合物をドーパント材料として含有し、さらに特定のアントラセン系化合物をホスト材料として含有する発光層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることが報告されている。
特許文献３では、アントラセン骨格とベンゾキサンテン骨格を有する構造の化合物を有機ＥＬ素子の発光層や電子輸送層に用いることが記載されている。

国際公開第２０１５／１０２１１８号国際公開第２０１６／１５２５４４号米国特許公開第２０１５−００１４７９号明細書

上記特許文献に開示されているように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料や組み合わせが開発されている。さらに具体的な組み合わせや添加材料を検討することにより、所望の発光特性を有するのみではなく、より実用に好ましい特性を有する有機ＥＬ素子を提供することが期待される。本発明は、エネルギー効率が改善された有機ＥＬ素子の提供を課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、アントラセン骨格とベンゾキサンテン骨格等とを有する構造の化合物およびホウ素を中心原子として複数の芳香族環を縮合した多環芳香族化合物を含む発光層を使用することで、エネルギー効率が向上することを見出し、この知見に基づいて本発明を完成させた。
具体的には、本発明は、以下の構成を有する。

［１］陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物と、下記式（Ｄ）で表される単量体または下記式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物とを含む、有機電界発光素子。

（式（Ｈ）中、
Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のいずれかｎ個はＬを構成しており、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘとしての、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｘとしての、前記＞Ｎ−ＲのＲは、連結基または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、
Ｌは、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のいずれかが結合する炭素原子およびＲ²¹〜Ｒ³⁰のいずれかが結合する炭素原子に結合し、
Ｌは、単結合、アルキレン、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリーレン、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリーレンであり、
ｎは、１〜３の整数であり、
ｎが２または３であるとき、複数のＬ、複数のＸ、複数のＲ²¹、複数のＲ²²、複数のＲ²³、複数のＲ²⁴、複数のＲ²⁵、複数のＲ²⁶、複数のＲ²⁷、複数のＲ²⁸、複数のＲ²⁹、複数のＲ³⁰はそれぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよく、
式（Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。）

（式（Ｄ）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｘ¹およびＸ²は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、およびＣ環のうちの少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
前記単量体または前記多量体における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
前記単量体または前記多量体におけるＢ環とＣ環とは、単結合、あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−を介して結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
前記単量体または前記多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。）

［２］前記アントラセン系化合物が下記式（ＨＡ）、下記式（ＨＢ）、下記式（ＨＣ）、下記式（ＨＤ）または下記式（ＨＥ）で表される、［１］に記載の有機電界発光素子。

式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、およびＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または下記式（ＢＯ）：

で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｘとしての前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであり、
式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）で表される化合物それぞれにおける少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。

［３］前記アントラセン系化合物が式（ＨＡ）または式（ＨＢ）で表される、［２］に記載の有機電界発光素子。
［４］Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、いずれも水素であり、
Ｒ⁹は炭素数６〜１８のアリールまたは、または式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうち、Ｌを構成している１つ以外は、いずれも水素であり、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１６のアリールであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはいずれもメチルであり、
Ｌは、単結合または炭素数６〜１０のアリーレンであり、
式（ＨＡ）および式（ＨＢ）それぞれで表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい、
［３］に記載の有機電界発光素子。

［５］前記アントラセン系化合物が下記構造式のいずれかで表される、［４］に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｄは重水素、Ｍｅはメチルを示す。）

［６］前記アントラセン系化合物が式（ＨＣ）、式（ＨＤ）または式（ＨＥ）で表される、［２］に記載の有機電界発光素子。
［７］Ｒ¹、Ｒ⁸、およびＲ¹⁰はいずれも炭素数６〜１８のアリールであり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうち、Ｌを構成している１つ以外は、いずれも水素であり、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１６のアリールであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはいずれもメチルであり、
Ｌは、単結合または炭素数６〜１０のアリーレンであり、
式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）それぞれで表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい、
［６］に記載の有機電界発光素子。

［８］前記アントラセン系化合物が下記構造式のいずれかで表される、［７］に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｄは重水素を示す。）

［９］式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）または式（ＨＥ）で表される化合物における全ての水素が重水素で置換されている、［２］に記載の有機電界発光素子。

［１０］前記多環芳香族化合物が、下記式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、もしくは（Ｄ−ｆ）で表される単量体または式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、もしくは（Ｄ−ｆ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物である、［１］〜［９］のいずれかに記載の有機電界発光素子。

（式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）中、
Ｒ¹〜Ｒ¹¹は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、また、Ｒ¹〜Ｒ¹¹のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、
Ｘ_Xは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘ¹およびＸ²は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲにおける炭素数６〜１２のアリールおよび炭素数２〜１５のヘテロアリールはいずれも炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、ａ環、ｂ環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲにおける炭素数６〜１２のアリールおよび炭素数２〜１５のヘテロアリールはいずれも炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
前記単量体または前記多量体における、ａ環、ｂ環、ｃ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２４の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
前記単量体または前記多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、または（Ｄ−ｆ）で表される部分構造を２個または３個有する２量体または３量体である。）

［１１］前記多環芳香族化合物が、式（Ｄ−ａ）で表される単量体または式（Ｄ−ａ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物である、［１０］に記載の有機電界発光素子。

［１２］前記多環芳香族化合物が下記構造式のいずれかで表される、［１１］に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｄは重水素、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルを示す。）

［１３］前記多環芳香族化合物が、式（Ｄ−ｂ）で表される単量体または式（Ｄ−ｂ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物である、［１０］に記載の有機電界発光素子。

［１４］前記多環芳香族化合物が下記構造式のいずれかで表される、［１３］に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルを示す。）

［１５］前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つを有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、［１］〜［１４］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
［１６］前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、［１５］に記載の有機電界発光素子。
［１７］［１］〜［１６］のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
［１８］［１］〜［１６］のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。

［１９］下記式（ＨＡ’）または下記式（ＨＢ’）で表される化合物。

式（ＨＡ’）および式（ＨＢ’）中、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁹は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または下記式（ＢＯ）：

で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、
Ｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｒは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであり、
式（ＨＡ’）および式（ＨＢ’）で表される化合物それぞれにおける少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。

［２０］Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はいずれも水素であり、Ｒ⁹は無置換の炭素数６〜３０のアリールまたは式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、無置換の炭素数６〜１２のアリールまたは式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、Ｒは無置換の炭素数６〜１６のアリールであり、Ｌはいずれも単結合である［１９］に記載の化合物。

［２１］下記式（ＨＣ’）または下記式（ＨＥ’）で表される化合物。

式（ＨＣ’）、および式（ＨＥ’）中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または下記式（ＢＯ）：

で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｘとしての前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであり、
式（ＨＣ’）、および式（ＨＥ’）で表される化合物それぞれにおける少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
［２２］Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はいずれも水素であり、Ｒ¹およびＲ⁸はそれぞれ独立に無置換の炭素数６〜３０のアリールであり、Ｌはいずれも単結合である［２１］に記載の化合物。

［２３］下記式（ＨＤ’）で表される化合物。

式（ＨＤ’）中、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または下記式（ＢＯ）：

で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、いずれか１つが無置換の炭素数６〜１６のアリール、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のその他の、いずれか１つは無置換の炭素数６〜１６のアリールであり、その他は水素であり、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｘとしての前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであり、
式（ＨＤ’）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。

［２４］Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はいずれも水素であり、Ｒ¹⁰は無置換の炭素数６〜３０のアリールである［２３］に記載の化合物。

本発明により、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を提供することができる。本発明の好ましい態様では、さらに発光スペクトルの半値幅がより狭く色純度が改善された有機ＥＬ素子を提供することができる。

有機ＥＬ素子の例を示す概略断面図である。

以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において構造式の説明における「水素」は「水素原子（Ｈ）」を意味する。

本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。

＜＜有機電界発光素子＞＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する。前記発光層は、式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物と、式（Ｄ）で表される多環芳香族化合物および式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つとを含む。

１．式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に下記式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物を含む。下記式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物はホスト材料として発光層に含まれていることが好ましい。

式（Ｈ）中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のいずれかｎ個はＬを構成している。

式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物はアントラセン骨格に以下の式（Ｈ−ｓｕｂ）で表される基がｎ個結合した構造を有する。すなわち、式（Ｈ）中のｎ個の式（Ｈ−ｓｕｂ）で表される基以外のＲ¹〜Ｒ¹⁰はいずれも、式（Ｈ−ｓｕｂ）で表される基であることはない。これは後述の式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および下記式（ＨＥ）においても同様である。

式（Ｈ−ｓｕｂ）中、Ｌ、Ｘ、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、式（Ｈ）中のＬ、Ｘ、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰とそれぞれ同義であり、＊は結合位置を示す。

式（Ｈ−ｓｕｂ）で表される基においてＲ²¹〜Ｒ³⁰のいずれがＬを構成していてもよいが、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁸またはＲ²⁹であることが好ましく、Ｒ²³、Ｒ²⁸またはＲ²⁹であることがより好ましい。式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物において、式（Ｈ−ｓｕｂ）で表される基が２個または３個あるとき、Ｌが結合する環構成原子の位置（Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちのいずれか）は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。

式（Ｈ）中、Ｌを構成しているｎ個以外のＲ¹〜Ｒ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであることが好ましく、それぞれ独立して、水素、無置換の炭素数６〜３０のアリール、または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリールであることがより好ましく、それぞれ独立して、水素、無置換の炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１２のヘテロアリール、または下記式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であることがさらに好ましい。

式（Ｈ）中、Ｌを構成しているｎ個以外のＲ¹〜Ｒ¹⁰は、全てが水素であるか、または１つまたは２つが水素以外であり、その他が水素であることが好ましい。

式（Ｈ）中、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである。また、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成している。

Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成するときのアリール環またはヘテロアリール環としては、炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環が好ましく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい。

Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合してアリール環を形成するときの「アリール環」としては、具体的には、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、インデン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。

Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合してヘテロアリール環を形成するときの「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、ナフトベンゾフラン環などがあげられる。

式（Ｈ）中、Ｌを構成する１つ以外のＲ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであることが好ましく、いずれも水素であることがより好ましい。

式（Ｈ）中、Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｅであり、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂であることが好ましく、Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であることがより好ましく、Ｏまたは＞Ｎ−Ｒであることがさらに好ましい。

式（Ｈ）におけるＸとしての＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであることが好ましい。

式（Ｈ）におけるＸとしての、＞Ｃ（−Ｒ）₂または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環は炭素数３〜１２のシクロアルカン環であることが好ましい。また、式（Ｈ）におけるＸとしての、前記＞Ｎ−ＲのＲは、連結基または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよい。例えば、水素であるＲ²¹またはＲ³⁰が、この水素と置換するようにＲに結合（Ｒが、式（Ｈ）中でＲ²¹が結合している位置にある炭素原子またはＲ³⁰が結合している位置にある炭素原子に結合）していてもよい。このときの連結基としては−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｃ（−Ｒ）₂−があげられ、当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルである。

式（Ｈ）におけるＸとしての、＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであることが好ましく、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであることがより好ましく、無置換の炭素数６〜１０のアリールであることがさらに好ましく、無置換フェニルであることが特に好ましい。

式（Ｈ）におけるＸとしての、＞Ｃ（−Ｒ）₂および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであることが好ましく、炭素数１〜２４のアルキルであることがより好ましく、炭素数１〜６のアルキルであることがさらに好ましい。
式（Ｈ）におけるＸとしての＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、いずれもメチルであることが特に好ましい。

Ｌは、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のいずれかが結合する炭素原子とＲ²¹〜Ｒ³⁰のいずれかが結合する炭素原子とを結合させる、単結合または２価の連結基である。Ｌは、単結合、アルキレン、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリーレン、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリーレンであり、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリーレン、または炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリーレンであることが好ましく、炭素数６〜３０のアリーレンまたは炭素数２〜３０のヘテロアリーレンであることがより好ましく、単結合または炭素数６〜３０のアリーレンであることがさらに好ましい。Ｌとして具体的には、単結合、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，７−ナフチレン、２，６−ナフチレン、１，４−ナフチレン、２，８−ジベンゾフラニレン、２，８−ジベンゾチオフェニレン、４，６−ジベンゾフラニレン、４，６−ジベンゾチオフェニレン、２，７−Ｎ−フェニルカルバゾリレン、３，６−Ｎ−フェニルカルバゾリレン、１，８−Ｎ−フェニルカルバゾリレンなどがあげられ、単結合、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，７−ナフチレン、２，６−ナフチレン、または１，４−ナフチレンが好ましく、単結合がより好ましい。

ｎは、１〜３の整数である。
ｎが２であるときの２つのＬ、２つのＸ、２つのＲ²¹、２つのＲ²²、２つのＲ²³、２つのＲ²⁴、２つのＲ²⁵、２つのＲ²⁶、２つのＲ²⁷、２つのＲ²⁸、２つのＲ²⁹、２つのＲ³⁰はそれぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよいが、いずれも同一であることが好ましい。ｎが３であるときの３つのＬ、３つのＸ、３つのＲ²¹、３つのＲ²²、３つのＲ²³、３つのＲ²⁴、３つのＲ²⁵、３つのＲ²⁶、３つのＲ²⁷、３つのＲ²⁸、３つのＲ²⁹、３つのＲ³⁰はそれぞれ、いずれも同一であっても、いずれか２つが同一であっても、３つとも互いに異なっていてもよいが、いずれも同一であることが好ましい。

式（Ｈ）中のＲ¹〜Ｒ¹⁰のうち、Ｌを構成しているｎ個の位置は互いに隣接していないことが好ましく、具体的には後述の、式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）または式（ＨＥ）で示される位置が好ましい。

式（Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。例えば、式（Ｈ）中の少なくとも１つの式（Ｈ−ｓｕｂ）で表される基またはＲ¹〜Ｒ¹⁰であるアリールまたはヘテロアリールにおけるいずれか１つ以上の水素が置換シリル、シアノ、またはハロゲンで置換されている化合物、特に（Ｈ−ｓｕｂ）で表される基におけるいずれか１つの水素がトリメチルシリルまたはシアノで置換されている化合物が好ましい例としてあげられる。また、式（Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素に置換されている化合物が化合物の耐久性の観点から好ましく、アントラセン環の水素（アントラセン環に結合する水素およびアントラセン環に結合する置換基中の水素）がすべて重水素で置換されていること、または、すべての水素が重水素で置換されていることがより好ましく、すべての水素が重水素で置換されていることがより好ましい。

式（Ｈ）で表される化合物の説明における「アリール」は、アリール環より形成される一価の基である。「アリール環」としては、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合してアリール環を形成するときの「アリール環」として上述したものがあげられる。式（Ｈ）で表される化合物におけるアリールとして具体的には、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、５’−ｍ−テルフェニリルなどがあげられる。

式（Ｈ）で表される化合物の説明における「ヘテロアリール」は、ヘテロアリール環より形成される一価の基である。「ヘテロアリール環」としては、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合してヘテロアリール環を形成するときの「ヘテロアリール環」として上述したものがあげられる。

「ヘテロアリール」としてはまた、下記式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基を好ましい例としてあげることができる。

式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基としては、例えば以下の基をあげることができる。式中＊は結合位置を示す。

式（Ｈ）で表される化合物の説明において「アルキル」というときの「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。

具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。

また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなどもあげられる。

式（Ｈ）で表される化合物の説明において「シクロアルキル」というときの具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニル、およびこれらの炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体などがあげられる。なお、本明細書では「シクロアルキル」はシクロヘキシルのような単環式のものだけではなく、アダマンチルのような多環式のものも含める。

式（Ｈ）で表される化合物における「置換シリル」としては、例えば、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択される３つの置換基で置換されたシリルがあげられる。例えば、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、トリアリールシリル、ジアルキルアリールシリル、およびアルキルジアリールシリルがあげられる。式（Ｈ）で表される化合物における「置換シリル」の好ましい例としてはトリメチルシリルおよびトリフェニルシリルがあげられる。

式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物は、式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）または式（ＨＥ）で表されるアントラセン系化合物であることが好ましい。

式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルである。Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成している。

式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）中、Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂である。前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルである。Ｘとしての前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよい。当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルである。Ｘは、それぞれ独立して、Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であることが好ましく、Ｏ、または＞Ｎ−Ｒであることがより好ましい。

式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）中、Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンである。Ｌは単結合であることが好ましい。

式（ＨＡ）において、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ独立に水素または無置換の炭素数６〜３０のアリールであることが好ましく、水素であることがより好ましい。Ｒ⁹は無置換の炭素数６〜３０のアリールまたは式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であることが好ましく、無置換の炭素数６〜１２のアリールまたは式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であることがより好ましい。後述の式（ＨＡ’）においても同様である。

式（ＨＢ）において、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ独立に水素または無置換の炭素数６〜３０のアリールであることが好ましく、水素であることがより好ましい。後述の式（ＨＢ’）においても同様である。

式（ＨＣ）において、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ独立に水素または無置換の炭素数６〜３０のアリールであることが好ましく、水素であることがより好ましい。Ｒ¹およびＲ⁸はそれぞれ独立に無置換の炭素数６〜３０のアリールであることが好ましく、無置換の炭素数６〜１２のアリールであることがより好ましい。後述の式（ＨＣ’）においても同様である。

式（ＨＤ）において、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ独立に水素または無置換の炭素数６〜３０のアリールであることが好ましく、水素であることがより好ましい。Ｒ¹⁰は無置換の炭素数６〜３０のアリールであることが好ましく、無置換の炭素数６〜１２のアリールであることがより好ましい。後述の式（ＨＤ’）においても同様である。

式（ＨＥ）において、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ独立に水素または無置換の炭素数６〜３０のアリールであることが好ましく、水素であることがより好ましい。後述の式（ＨＥ’）においても同様である。

式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）において、Ｌを構成する１つ以外のＲ²¹〜Ｒ³⁰は、いずれも水素であることがより好ましい。

式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）で表される化合物それぞれにおける少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。少なくとも１つの水素が重水素に置換されている化合物が化合物の耐久性の観点から好ましく、アントラセン環の水素がすべて重水素で置換されていること、または、すべての水素が重水素で置換されていることがより好ましく、すべての水素が重水素で置換されていることがより好ましい。

式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）における各置換基等の好ましい範囲について、特に記載の無いものについては、式（Ｈ）における対応する置換基等の好ましい範囲の記載を参照することができる。

特に好ましい式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物として、式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）または式（ＨＥ’）で表されるアントラセン系化合物があげられる。

式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基である。

式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）において、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよい。
ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成している。

式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）において、Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂であり、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲおよび式（ＨＡ’）のＲ’は、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、式（ＨＡ’）のＲ’およびＸとしての＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよい。当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルである。

式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）において、Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンである。

式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）で表される化合物それぞれにおける少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。

式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）における各置換基等の好ましい範囲については、それぞれ、式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）、式（ＨＥ）、における対応する置換基等の好ましい範囲の記載を参照することができる。特に、式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、および式（ＨＥ’）において、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、Ｌを構成している１つ以外は、いずれも水素であることが好ましい。ただし、式（ＨＤ’）においては、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、Ｌを構成している１つ以外のいずれか１つは無置換の炭素数６〜１６のアリールであり、その他は水素であることが好ましい。

また、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）において、Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であることが好ましく、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１６のアリールであることが好ましく、＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはいずれもメチルであることが好ましく、式（ＨＡ’）において、Ｒ’は、炭素数６〜１６のアリールであることが好ましく、フェニルであることがより好ましい。さらに、式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）において、Ｌは、単結合または炭素数６〜１０のアリーレンであることが好ましく、単結合であることがより好ましい。

式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）で表される化合物それぞれにおける少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）および式（ＨＥ’）で表される化合物それぞれにおいては、少なくとも１つの水素が重水素に置換されている化合物が化合物の耐久性の観点から好ましく、アントラセン環の水素がすべて重水素で置換されていること、または、すべての水素が重水素で置換されていることがより好ましく、すべての水素が重水素で置換されていることがより好ましい。

なお式（Ｈ）（好ましくは式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）、または式（ＨＥ）、より好ましくは式（ＨＡ’）、式（ＨＢ’）、式（ＨＣ’）、式（ＨＤ’）または式（ＨＥ’））で表されるアントラセン系化合物には、アトロプ異性体などが存在する場合があるが、式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物としては、存在しうるどの異性体であってもよく、またそれら異性体の任意の混合比の混合物であってもよい。

式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｄ」は重水素、「Ｍｅ」はメチルを示す。

式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン部位の所望の位置に反応性基を有する化合物と、Ｘを含む多環構造部位に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第２０１４／１４１７２５号の段落［００８９］〜［０１７５］における合成法を参考にすることができる。また、米国特許公開第２０１５−００１４７９号明細書に記載の方法を参照して製造することができる。

２．式（Ｄ）で表される単量体または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に下記式（Ｄ）で表される単量体または下記式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物を含む。上記多環芳香族化合物はドーパント材料として発光層に含まれていることが好ましい。多環芳香族化合物は、好ましくは、式（Ｄ−ａ）、式（Ｄ−ｂ）、式（Ｄ−ｃ）、式（Ｄ−ｄ）、式（Ｄ−ｅ）、または式（Ｄ−ｆ）で表される単量体または式（Ｄ−ａ）、式（Ｄ−ｂ）、式（Ｄ−ｃ）、式（Ｄ−ｄ）、式（Ｄ−ｅ）、または式（Ｄ−ｆ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物である。

なお、各構造式において「Ａ」〜「Ｃ」および「ａ」〜「ｃ」はそれぞれリング、ベンゼン環、または５員環で示される環構造を示す符号であり、その他の符号は上述する定義と同じである。

式（Ｄ）におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環である。これらの環における少なくとも１つの水素は、置換基で置換されていてもよい。

Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は少なくともいずれかが、少なくとも１つの置換基を有するアリール環または少なくとも１つの置換基を有するヘテロアリール環であることが好ましく、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環のいずれも少なくとも１つの置換基を有するアリール環または少なくとも１つの置換基を有するヘテロアリール環であることがより好ましく、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環それぞれが１つの置換基を有するアリール環または１つの置換基を有するヘテロアリール環であることがさらに好ましい。

このときの置換基としては、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ジアリールアミノ、置換シリルがあげられる。

特に置換基としては、置換もしくは無置換のアルキル（特に、ネオペンチル）、アダマンチルのようなシクロアルキルが好ましい。また、ターシャリ−アルキル（ｔＲ）が、好ましい。このような嵩高い置換基により分子間距離が増加するため発光量子収率（ＰＬＱＹ）が向上するからである。また、置換基としては、置換もしくは無置換のジアリールアミノも好ましい。

前記ターシャリ−アルキルは下記式（ｔＲ）で表される。

式（ｔＲ）中、Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cはそれぞれ独立して炭素数１〜２４のアルキルであり、前記アルキルにおける任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよく、式（ｔＲ）で表される基は＊において式（Ｄ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素と置換する。

Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cの「炭素数１〜２４のアルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキル、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）があげられる。

式（Ｄ）の式（ｔＲ）におけるＲ^a、Ｒ^b、およびＲ^cの炭素数の合計は炭素数３〜２０が好ましく、炭素数３〜１０が特に好ましい。

Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cの具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。

式（ｔＲ）で表される基としては、例えばｔ−ブチル、ｔ−アミル、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシル基などがあげられる。これらのうち、ｔ−ブチルおよびｔ−アミルが好ましい。

Ａ環、Ｂ環、およびＣ環における置換基の他の好ましい例としては、例えば、式（ｔＲ）の基で置換されたジアリールアミノ、式（ｔＲ）の基で置換されたカルバゾリルまたは式（ｔＲ）の基で置換されたベンゾカルバゾリルがあげられる。「ジアリールアミノ」については下記「第１の置換基」として説明する基があげられる。ジアリールアミノ、カルバゾリルおよびベンゾカルバゾリルへの式（ｔＲ）の基の置換形態としては、これらの基におけるアリール環またはベンゼン環の一部または全ての水素が式（ｔＲ）の基で置換された例があげられる。

Ａ環、Ｂ環およびＣ環におけるアリール環またはヘテロアリール環は、Ｂ（ホウ素）、Ｘ¹およびＸ²から構成される式（Ｄ）中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有していることが好ましい。
ここで、「縮合２環構造」とは、式（Ｄ）の中央に示した、Ｂ（ホウ素）、Ｘ¹およびＸ²を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、前記縮合２環構造に縮合した６員環（例えばベンゼン環）を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記縮合２環構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環」、「Ｃ環」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。

式（Ｄ）中におけるＡ環は、式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）におけるａ環とその置換基Ｒ¹〜Ｒ³に対応する。式（Ｄ）中におけるＢ環は、式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、および（Ｄ−ｃ）におけるｂ環とその置換基Ｒ⁸〜Ｒ¹¹、式（Ｄ−ｄ）におけるｂ環とその置換基Ｒ¹⁰およびＲ¹¹、ならびに式（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）におけるｂ環とその置換基Ｒ⁸およびＲ⁹に対応する。式（Ｄ）中におけるＣ環は、式（Ｄ−ａ）におけるｃ環とその置換基Ｒ⁴〜Ｒ⁷、（Ｄ−ｂ）、式（Ｄ−ｄ）、および（Ｄ−ｆ）におけるｃ環とその置換基Ｒ⁴およびＲ⁵、ならびに式（Ｄ−ｃ）および（Ｄ−ｅ）におけるｃ環とその置換基Ｒ⁶およびＲ⁷に対応する。すなわち、式（Ｄ−ａ）は、式（Ｄ）のＡ〜Ｃ環として、少なくとも６員環構造を有する環が選択された構造に対応し、式（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）はそれぞれ式（Ｄ）のＡ〜Ｃ環として少なくとも６員環構造を有する環および少なくとも５員環構造を有する環が選択された構造に対応する。その意味で、式（Ｄ−ａ）の各環を小文字のａ〜ｃで表した。

式（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）におけるＸ_Xは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂である。ここで前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、置換されていてもよいアリールであることが好ましく、無置換のアリールであることがより好ましい。また、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、アルキルであることが好ましく、メチルであることがより好ましい。＞Ｃ（−Ｒ）₂における２つのＲは同一であることが好ましい。また＞Ｃ（−Ｒ）₂における２つのＲは互いに結合して環を形成していることも好ましい。
Ｘ_Xは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｎ−Ｒであることが好ましく、＞Ｏ、または＞Ｓであることがより好ましく、＞Ｓであることがさらに好ましい。

式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）において、Ｒ¹〜Ｒ¹¹は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよい。

Ｒ¹〜Ｒ¹¹は、それぞれ独立して、水素、アルキル（特に、上記ターシャリ−アルキル（ｔＲ）、ネオペンチルなど）、シクロアルキル（例えば、アダマンチルなど）、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、または置換シリル（トリフェニルシリル、トリメチルシリルなど）であることが好ましい。

式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）におけるＲ¹〜Ｒ³中、０〜１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であり、Ｒ⁴〜Ｒ⁷中、０〜１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であり、Ｒ⁸〜Ｒ¹¹中、０〜１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であることが好ましく、
Ｒ¹〜Ｒ³中、１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であり、Ｒ⁴〜Ｒ⁷中、１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であり、Ｒ⁸〜Ｒ¹¹中、１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であることがより好ましい。

式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）では、ａ環、ｂ環、およびｃ環の置換基Ｒ¹〜Ｒ¹¹のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。したがって、式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、化合物を構成する環構造が変化する。例えば、式（Ｄ−ａ）で表される多環芳香族化合物について、例えば、下記式（Ｄ−ａ−１）および式（Ｄ−ａ−２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ'環、Ｂ'環、およびＣ'環は、式（Ｄ）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環、およびＣ環に対応する。

上記式（Ｄ−ａ−１）および式（Ｄ−ａ−２）中のＡ'環、Ｂ'環、およびＣ'環は、式（Ｄ−ａ）で説明すれば、置換基Ｒ¹〜Ｒ¹¹のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環、またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環、およびｃ環の全てがＡ'環、Ｂ'環、およびＣ'環に変化した化合物もある。また、上記式（Ｄ−ａ−１）および式（Ｄ−ａ−２）から分かるように、例えば、式（Ｄ−ａ）におけるｂ環のＲ⁸とｃ環のＲ⁷、ｂ環のＲ¹¹とａ環のＲ¹、ｃ環のＲ⁴とａ環のＲ³などは「隣接する基同士」には該当せず、特別な断りのない限り、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。

上記式（Ｄ−ａ−１）や式（Ｄ−ａ−２）で表される化合物は、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、シクロペンタジエン環、またはインデン環が縮合して形成されるＡ'環（またはＢ'環またはＣ'環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ'（または縮合環Ｂ'または縮合環Ｃ'）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インデン環、またはフルオレン環である。

また、式（Ｄ−ｂ）、式（Ｄ−ｃ）、式（Ｄ−ｄ）、式（Ｄ−ｅ）、および式（Ｄ−ｆ）においてもそれぞれ同様に、ａ環、ｂ環、またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環が形成されていてもよい。例えばａ環またはｂ環であるベンゼン環は上記式（Ｄ−ａ）におけるベンゼン環と同様に他の環構造が縮合し縮合環を形成していてもよい。

式（Ｄ−ｂ）、式（Ｄ−ｃ）、式（Ｄ−ｄ）、式（Ｄ−ｅ）、および式（Ｄ−ｆ）においては、ｂ環またはｃ環である５員環において、Ｒ⁴〜Ｒ¹¹のうちの隣接する基同士が結合して環を形成し縮合環が形成されていることが特に好ましい。例えば、式（Ｄ−ｂ）および式（Ｄ−ｃ）のｃ環、ならびに式（Ｄ−ｄ）、式（Ｄ−ｅ）、および式（Ｄ−ｆ）のｂ環およびｃ環において、Ｒ³〜Ｒ¹¹のうちの隣接する基同士が結合して環を形成することにより、縮合環であるＢ'環またはＣ'環を形成することができる。形成される環がベンゼン環である場合の縮合環の例としてはインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環があげられる。

一例として、式（Ｄ−ｂ）のｃ環である５員環において、Ｒ⁴およびＲ⁵同士が結合してベンゼン環を形成し縮合環が形成された例を以下に示す。

式（Ｄ−ｂ−１）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｘ_X、Ｘ¹およびＸ²は式（Ｄ−ｂ）中のそれぞれと同義であり、好ましい範囲も同一である。Ｒ^4b、Ｒ^5b、Ｒ^6b、Ｒ^7bは水素、またはアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、および置換シリルからなる群より選択される置換基であり、これら置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよい。Ｒ^4b、Ｒ^5b、Ｒ^6b、Ｒ^7b中、０〜２個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であることが好ましく、１個が水素以外の置換基であり、かつその他が水素であることがより好ましい。水素以外の置換基として、好ましい範囲は、第１の置換基（第２置換基を有していてもよい。）として後述する置換基の記載を参照することができる。水素以外の置換基としては、アルキル（特に、上記ターシャリ−アルキル（ｔＲ）、ネオペンチルなど）、シクロアルキル（例えば、アダマンチルなど）、または置換もしくは無置換のジアリールアミノであることが特に好ましい。

例えば、式（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）では、例えば、Ｘ_Xが＞Ｏであるとき、ｂ環またはｃ環はフラン環となるが、このフラン環に対してベンゼン環が縮合して形成される式（Ｄ−ａ−１）のＢ'環またはＣ'環に対応する環はベンゾフラン環である。

また、例えば、式（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）では、例えば、Ｘ_Xが＞Ｓであるとき、ｂ環またはｃ環はチオフェン環となるが、このチオフェン環に対してベンゼン環が縮合して形成される式（Ｄ−ａ−１）のＢ'環またはＣ'環に対応する環はベンゾチオフェン環である。

式（Ｄ）におけるＸ¹およびＸ²は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｎ−Ｒである。式（Ｄ）におけるＸ¹およびＸ²は、少なくともいずれかが＞Ｎ−Ｒであることが好ましく、いずれも＞Ｎ−ＲであることまたはＸ¹およびＸ²のいずれか一方が＞Ｎ−Ｒであり他方が＞Ｃ（−Ｒ）₂であることがより好ましく、いずれも＞Ｎ−Ｒであることが最も好ましい。
Ｘ¹およびＸ²における＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよい置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである。＞Ｃ（−Ｒ）₂における２つのＲは同一であることが好ましく、そして２つのＲは結合して環を形成していてもよい。そのような化合物としては下記の化合物（Ｄ−３０３）のような化合物があげられる。

Ｘ¹およびＸ²における＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール（ただし置換基としてアミノを除くことが好ましい）、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである。
Ｘ¹およびＸ²における＞Ｎ−ＲのＲは＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであることが好ましく、炭素数１〜５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであることが好ましく、置換されていてもよいフェニルであることがさらに好ましく、置換されていてもよいオルトビフェニル（Ｎに対してオルト位にフェニルを有するフェニル）であることがさらに好ましい。Ｘ¹およびＸ²における＞Ｎ−Ｒのいずれか片方のみがオルトビフェニルであることが特に好ましい。例としては下記式（Ｄ−２０２）で表される化合物があげられる。

Ｘ¹およびＸ²における＞Ｎ−ＲにおけるＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよい。連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｃ（−Ｒ）₂−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）₂−」のＲは、水素、アルキル、またはシクロアルキルである。この規定は、例えば、下記式（Ｄ−ａ−３−１）で表される、Ｘ¹やＸ²が縮合環Ｂ'および縮合環Ｃ'に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば式（Ｄ−ａ）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ¹（またはＸ²）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ'環（またはＣ'環）を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ｂ'（または縮合環Ｃ'）は例えば、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、またはアクリジン環である。

また、上記規定は、下記式（Ｄ−ａ−３−２）や式（Ｄ−ａ−３−３）で表される、Ｘ¹および／またはＸ²が縮合環Ａ'に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば式（Ｄ−ａ）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ¹（および／またはＸ²）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ'環を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ａ'は、例えば、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、またはアクリジン環である。

式（Ｄ）のＢ環とＣ環、または式（Ｄ−ａ）のｂ環とｃ環は、Ｘｚとして表される連結基または単結合により結合してもよい。そのような形態としては、式（Ｄ−ａ−７−１）あるいは式（Ｄ−ａ−７−２）のような形態があげられる。連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）₂−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）₂−」のＲは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、２つのＲは環を形成していてもよい。

式（Ｄ）のＡ環、Ｂ環、およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリール環があげられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。

具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、インデン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。

式（Ｄ）のＡ環、Ｂ環、およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、式（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）におけるＸ_xを含む５員環、または式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）で規定された「Ｒ¹〜Ｒ¹¹のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応する。

具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、ナフトベンゾフラン環などがあげられる。

上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。

また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜８のアルキル（炭素数３〜８の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）が最も好ましい。

具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなどもあげられる。

また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。

具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ（炭素数３〜５の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。

具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｔ−アミルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。

また第１の置換基としての「置換シリル」としては、例えば、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択される３つの置換基で置換されたシリルがあげられる。例えば、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、トリアリールシリル、ジアルキルアリールシリル、およびアルキルジアリールシリルがあげられる。

「トリアルキルシリル」としては、シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜５のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミルなどがあげられる。

具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、トリｔ−アミルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−アミルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、ｔ−アミルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−アミルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−アミルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。

「トリシクロアルキルシリル」としては、シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。

具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。

２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。

２つのアルキルと１つのアリールが置換したジアルキルアリールシリル、１つのアルキルと２つのアリールが置換したアルキルジアリールシリル、および３つのアリールが置換したトリアリールシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびアリールから選択される基が置換したシリルがあげられる。トリアリールシリルの具体例としては、特にトリフェニルシリルがあげられる。

また第１の置換基の「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（−Ｒ）₂、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（−Ｒ）₂および＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシの説明を引用できる。

第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルがあげられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチル、ｔ−ブチルなどのアルキル（具体例は上述した基）またはシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された構造も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリルの場合には、９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキルまたはシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリルも第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。

第１置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性によって、発光波長を調整することができる。好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、ネオペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、フェニル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリル、３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、ネオペンチル、アダマンチル、フェニル、ｏ−トリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジフェニルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ｔ−オクチル、アダマンチル、ｏ−トリル、ｐ−トリル、２，４−キシリル、２，５−キシリル、２，６−キシリル、２，４，６−メシチル、ジ−ｐ−トリルアミノ、ビス（ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル）アミノ、３，６−ジメチルカルバゾリルおよび３，６−ジ−ｔ−ブチルカルバゾリルが好ましい。

下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル、「ｔＡｍ」はｔ−アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ−オクチル、＊は結合位置を表す。

式（Ｄ）のＸ¹およびＸ²における＞Ｎ−ＲのＲは、上述した第２の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである（ただし、Ｘ¹およびＸ²における＞Ｎ−ＲのＲとしてのアリールにはアミノは置換しないことが好ましい。）。このアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。また、このときの第２の置換基としては、例えば、メチル、ターシャリーブチル、およびアミルなどのアルキル、ｐ−ターシャリーブチルフェニル、トリメチルシリルなどの置換シリルなどが好ましい。アルキルの置換位置は上記Ｎの置換位置に対してパラ位が好ましい。Ｘ¹およびＸ²における＞Ｎ−ＲのＲとしては特に、第２の置換基で置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。
この説明は、式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）におけるＸ¹およびＸ²でも、同じである。

式（Ｄ）のＸ¹およびＸ²における＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、水素、上述した第２の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルである。このアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。＞Ｃ（−Ｒ）₂の２つのＲは同一であることが好ましく、また、２つのＲは結合して環を形成していてもよい。特に、＞Ｃ（−Ｒ）₂の２つのＲはいずれもメチルであることが好ましい。
この説明は、式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）におけるＸ¹およびＸ²でも、同じである。

式（Ｄ）における、Ｘ¹およびＸ²における＞Ｎ−ＲのＲがＡ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つの環と結合する場合の連結基としては、例えば−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−または単結合などがあげられ、これらの中の「−Ｃ（−Ｒ）₂−」のＲは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであるが、このアルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数１〜５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。
この説明は、式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）におけるＸ¹およびＸ²でも、同じである。

発光層に含まれる多環芳香族化合物は、本発明は、式（Ｄ）で表される単量体であるか、または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である。式（Ｄ）で表される単量体はすなわち式（Ｄ）で表される化合物である。多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記部分構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン、フェニレン、ナフチレンなどの連結基で複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記部分構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環もしくはＣ環、またはａ環、ｂ環もしくはｃ環等）を複数の部分構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、また、上記部分構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環もしくはＣ環、またはａ環、ｂ環もしくはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよいが、環共有型多量体および環縮合型多量体が好ましく、環共有型多量体がより好ましい。

このような多量体として、例えば、式（Ｄ−ａ）で表される部分構造を複数有する多量体としては、下記式（Ｄ−ａ−４）、式（Ｄ−ａ−４−１）、式（Ｄ−ａ−４−２）、式（Ｄ−ａ−５−１）〜式（Ｄ−ａ−５−４）、または式（Ｄ−ａ−６）で表される多環芳香族化合物があげられる。下記式（Ｄ−ａ−４）で表される多環芳香族化合物は、式（Ｄ−ａ）中のａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（Ｄ−ａ）で表される部分構造を１つの化合物中に有する多環芳香族化合物である。また、下記式（Ｄ−ａ−４−１）で表される多環芳香族化合物は、式（Ｄ−ａ）中のａ環であるベンゼン環を共有するようにして、２つの式（Ｄ−ａ）で表される部分構造を１つの化合物中に有する多環芳香族化合物である。また、下記式（Ｄ−ａ−４−２）で表される多環芳香族化合物は、式（Ｄ−ａ）中のａ環であるベンゼン環を共有するようにして、３つの式（Ｄ−ａ）で表される部分構造を１つの化合物中に有する多環芳香族化合物である。また、下記式（Ｄ−ａ−５−１）〜式（Ｄ−ａ−５−４）で表される多環芳香族化合物は、式（Ｄ−ａ）中のｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（Ｄ−ａ）で表される部分構造を１つの化合物中に有する多環芳香族化合物である。また、下記式（Ｄ−ａ−６）で表される多環芳香族化合物は、式（Ｄ−ａ）で説明すれば、例えばある部分構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある部分構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の式（Ｄ−ａ）で表される部分構造を１つの化合物中に有する多環芳香族化合物である。

多環芳香族化合物は、式（Ｄ−ａ−４）、式（Ｄ−ａ−４−１）または式（Ｄ−ａ−４−２）で表現される多量化形態と、式（Ｄ−ａ−５−１）〜式（Ｄ−ａ−５−４）のいずれかまたは式（Ｄ−ａ−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ｄ−ａ−５−１）〜式（Ｄ−ａ−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（Ｄ−ａ−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ｄ−ａ−４）、式（Ｄ−ａ−４−１）または式（Ｄ−ａ−４−２）で表現される多量化形態と式（Ｄ−ａ−５−１）〜式（Ｄ−ａ−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と式（Ｄ−ａ−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。

また、式（Ｄ）で表される単量体または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素、シアノ、またはハロゲンであってもよい。例えば、式（Ｄ）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ〜Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ〜Ｃ環への置換基、ならびに、Ｘ¹およびＸ²が＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）₂であるときのＲ（＝アルキル、シクロアルキル、アリール）における水素が重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素が重水素、シアノ、またはハロゲンで置換された態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素、または臭素、より好ましくはフッ素または塩素である。

また、式（Ｄ）で表される単量体または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物の化学構造中のアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、もしくは（Ｄ−ｆ）で表される単量体または式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、もしくは（Ｄ−ｆ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物についても同様である。

例えば、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環、ｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環中のアリール環およびヘテロアリール環、Ａ環〜Ｃ環中の第１および第２の置換基としてのアリール（アリール、ジアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール部分）およびヘテロアリール（ヘテロアリール、ジヘテロアリールアミノまたはアリールヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環、ｂ環、ｃ環への第１および第２の置換基としてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）、ならびに、Ｘ¹、Ｘ²である＞Ｎ−Ｒ、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲとしてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環、ｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、Ａ環〜Ｃ環中の第１の置換基としてのアリール（アリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール部分）およびヘテロアリール（ヘテロアリールまたはジヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）、ならびに、Ｘ¹、Ｘ²である＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲとしてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

より好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環、ｃ環であるアリール環、Ａ環〜Ｃ環中の第１の置換基としてのアリール（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール部分）およびヘテロアリール（ヘテロアリールにおけるヘテロアリール部分）、ａ環、ｂ環、ｃ環への第１の置換基としてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）、ならびに、Ｘ¹、Ｘ²である＞Ｎ−Ｒ、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲとしてのアリール（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

さらに好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環、ｃ環であるアリール環、Ａ環〜Ｃ環中の第１の置換基としてのアリール（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール部分）、ａ環、ｂ環、ｃ環への第１の置換基としてのアリール（上記と同様）、ならびに、Ｘ¹、Ｘ²である＞Ｎ−Ｒ、および＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲとしてのアリール（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

「シクロアルカン」としては、炭素数３〜２４のシクロアルカン、炭素数３〜２０のシクロアルカン、炭素数３〜１６のシクロアルカン、炭素数３〜１４のシクロアルカン、炭素数５〜１０のシクロアルカン、炭素数５〜８のシクロアルカン、炭素数５〜６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。

具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルネン、ビシクロ［１．０．１］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．０．１］ペンタン、ビシクロ［１．２．１］ヘキサン、ビシクロ［３．０．１］ヘキサン、ビシクロ［２．１．２］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。

これらの中でも、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。

特に、アリール環またはヘテロアリール環において隣接する炭素原子に下記式（Ｂ１０）または式（Ｂ１１）で表される部分構造が結合した構造となっていることが好ましい。

式（Ｂ１０）および式（Ｂ１１）中、Ｍｅはメチルを示す。＊は結合位置を示し、式（Ｂ１０）または式（Ｂ１１）で表される基が結合するアリール環またはヘテロアリール環の環上で隣接する２つの元素にそれぞれ結合する。
このような構造を有する化合物の例としては、以下の化合物があげられる。

１つのアリール環またはヘテロアリール環に縮合するシクロアルカンの数は、１〜３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。式（Ｃｙ−１−４）および式（Ｃｙ−２−４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよい。例えば１つのベンゼン環（フェニル）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置換された例を以下に示す。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、これらの詳細は、上述した第１の置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１〜６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３〜１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよい。この例を以下に示す。

シクロアルカン縮合の他の形態としては、多環芳香族化合物が、例えば、Ｒがシクロアルカンで縮合されたアリールである＞Ｎ−Ｒ、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ（このアリール部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）を有する例があげられる。「ジアリールアミノ」については上記「第１の置換基」として説明した基があげられる。

また、さらに具体的な例としては、式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、または（Ｄ−ｆ）におけるＲ²が、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ（このアリール部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）である例があげられる。

本発明の多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｄ」は重水素、「Ｍｅ」はメチル、「Ｅｔ」はエチル、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル、「ｔＡｍ」はｔ−アミル、「ＴＭＳ」はトリメチルシリルを示す。

式（Ｄ）で表される単量体または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物は、特開２０１８−０４３９８４号公報に記載の方法を参照して製造することができる。

３．有機電界発光素子の構造
図１に、有機電界発光素子の一例の概略断面図を示す。図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。

なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。

有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。

４．有機電界発光素子における基板
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ₂などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。

５．有機電界発光素子における陽極
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。

陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。

６．有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。

正孔注入・輸送材料としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。

正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（３−メチルフェニル）−４，４'−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−４，４'−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（３−メチルフェニル）−４，４'−ジフェニル−１，１'−ジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−４，４'−ジフェニル−１，１'−ジアミン、Ｎ⁴，Ｎ^4'−ジフェニル−Ｎ⁴，Ｎ^4'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、Ｎ⁴，Ｎ⁴，Ｎ^4'，Ｎ^4'−テトラ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、４，４'，４"−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−［１，１'：４'，１"−テルフェニル］−４−アミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開２００５−１６７１７５号公報）。

７．有機電界発光素子における発光層
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物と、式（Ｄ）で表される単量体または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物の少なくとも１つとを用いる。式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物はホスト材料として用いられていればよく、式（Ｄ）で表される単量体または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物はドーパント材料として用いられていればよい。

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。

ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜９９．９９９質量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５質量％であり、さらに好ましくは９０〜９９．９質量％である。

ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１〜５０質量％であり、より好ましくは０．０５〜２０質量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。

ホスト材料としては、式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物が用いられていればよい。そのほか、従来から発光体として知られていたその他のアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセン、またはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、カルバゾール誘導体を併用してもよい。

８．有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。

電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。

電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４'−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、アリールニトリル誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２'−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９'−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４'−（２，２'：６' ，２"−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、アリールニトリル誘導体、インドール誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。

上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。

＜ボラン誘導体＞
ボラン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１）で表される化合物であり、詳細には特開２００７−２７５８７号公報に開示されている。

式（ＥＴＭ−１）中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

式（ＥＴＭ−１）で表される化合物の中でも、下記式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物や下記式（ＥＴＭ−１−２）で表される化合物が好ましい。

式（ＥＴＭ−１−１）中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ²¹およびＲ²²は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ¹は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

式（ＥＴＭ−１−２）中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ¹は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

Ｘ¹の具体的な例としては、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）のいずれかで表される２価の基があげられる。

（各式中、Ｒ^aは、それぞれ独立してアルキル、シクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり、＊は結合位置を表す。）

このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ピリジン誘導体＞
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で表される化合物である。

φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。

式（ＥＴＭ−２−１）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。

式（ＥＴＭ−２−２）において、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、Ｒ¹¹およびＲ¹²は結合して環を形成していてもよい。

各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれか（式中の＊は、結合位置を表す。）であり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチルなどがあげられ、メチルが好ましい。また、ピリジン系置換基はフェニレンやナフチレンを介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。

ピリジン系置換基は、式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれか（式中の＊は、結合位置を表す。）であるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかであることが好ましい。

各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。

Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。

具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。

ピリジン系置換基に置換する炭素数１〜４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。

Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。

Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。

好ましい「炭素数６〜３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルがあげられる。

式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ¹¹およびＲ¹²は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。

このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜フルオランテン誘導体＞
フルオランテン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号に開示されている。

式（ＥＴＭ−３）中、Ｘ¹²〜Ｘ²¹は水素、ハロゲン、直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

＜ＢＯ系誘導体＞
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ−４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。

Ｒ¹〜Ｒ¹¹は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。

また、Ｒ¹〜Ｒ¹¹のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。

また、式（ＥＴＭ−４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

式（ＥＴＭ−４）における置換基や環形成の形態の説明については、式（Ｄ）または式（Ｄ−ａ）等で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。

このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜アントラセン誘導体＞
アントラセン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−５）で表される化合物である。

Ａｒ¹は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。

Ａｒ²は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル（２，４，６−トリメチルフェニル）、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン−（１−，２−，９−）イル、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、テトラセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イルなどがあげられる。「炭素数６〜１０のアリール」の具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。

Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールである。
Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数１〜６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、または２−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ−ブチルがより好ましい。

Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数３〜６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。

Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数６〜２０のアリールについては、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、Ａｒ²における「炭素数６〜２０のアリール」の具体例を引用することができる。好ましい「炭素数６〜２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはｍ−テルフェニル−５’−イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。

これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ベンゾフルオレン誘導体＞
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−６）で表される化合物である。

Ａｒ¹は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、式（ＥＴＭ−５）のＡｒ²における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。

Ａｒ²は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、２つのＡｒ²は結合して環を形成していてもよい。

Ａｒ²における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルなどがあげられる。

Ａｒ²における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。

Ａｒ²における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。

２つのＡｒ²は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。

このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号および国際公開第２０１３／０７９６７８号にも記載されている。

Ｒ⁵は、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ⁶は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数１〜２０のヘテロアルキル、炭素数６〜２０のアリール、炭素数５〜２０のヘテロアリール、炭素数１〜２０のアルコキシまたは炭素数６〜２０のアリールオキシであり、
Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ⁹は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０〜４の整数であり、ｑは１〜３の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。

ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−２）で表される化合物でもよい。

Ｒ¹〜Ｒ³は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールエーテル（アリールエーテル基）、アリールチオエーテル（アリールチオエーテル基）、アリール、複素環基、ハロゲン、シアノ、ホルミル、カルボニル、カルボキシル、アミノ、ニトロ、シリル、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。

Ａｒ¹は、同じでも異なっていてもよく、アリーレンまたはヘテロアリーレンである。Ａｒ²は、同じでも異なっていてもよく、アリールまたはヘテロアリールである。ただし、Ａｒ¹およびＡｒ²のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０〜３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ¹は存在しない。

これらの置換基の内、アルキルとは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル、アリール、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキルの炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１〜２０の範囲である。

また、シクロアルキルとは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。

また、アラルキルとは、例えば、ベンジル、フェニルエチルなどの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。

また、アルケニルとは、例えば、ビニル、アリル、ブタジエニルなどの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。

また、シクロアルケニルとは、例えば、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニルなどの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。

また、アルキニルとは、例えば、アセチレニルなどの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。

また、アルコキシとは、例えば、メトキシなどのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシの炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。

また、アルキルチオとは、アルコキシのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。

また、シクロアルキルチオとは、シクロアルコキシのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。

また、アリールエーテルとは、例えば、フェノキシなどのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテルの炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。

また、アリールチオエーテルとは、アリールエーテルのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。

また、アリールとは、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリル、ターフェニリル、ピレニルなどの芳香族炭化水素基を示す。アリールは、無置換でも置換されていてもかまわない。アリールの炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。

また、複素環基とは、例えば、フラニル、チエニル、オキサゾリル、ピリジル、キノリニル、カルバゾリルなどの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜３０の範囲である。

ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。

ホルミル、カルボニル、アミノには、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。

また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。

シリルとは、例えば、トリメチルシリルなどのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリルの炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１〜６である。

隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ¹とＲ²、Ａｒ¹とＲ³、Ａｒ²とＲ²、Ａｒ²とＲ³、Ｒ²とＲ³、Ａｒ¹とＡｒ²等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ¹同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。

このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ピリミジン誘導体＞
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号にも記載されている。

Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは２または３である。

「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。

具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−４'−イル、ｍ−テルフェニル−５'−イル、ｏ−テルフェニル−３'−イル、ｏ−テルフェニル−４'−イル、ｐ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。

また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。

このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜アリールニトリル誘導体＞
アリールニトリル誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国出願公開第２０１４／０１９７３８６号明細書に記載されている。

Ａｒ_niは、速い電子輸送性の観点からは炭素数が多いことが好ましく、高いＴ１の観点からは炭素数が少ないことが好ましい。Ａｒ_niは、具体的には、発光層に隣接する層に用いるには高いＴ１であることが好ましく、炭素数６〜２０のアリールであり、好ましくは炭素数６〜１４のアリール、より好ましくは炭素数６〜１０のアリールである。また、ニトリル基の置換個数ｎは、高いＴ１の観点からは多いことが好ましく、高いＳ１の観点からは少ないことが好ましい。ニトリル基の置換個数ｎは、具体的には、１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１〜２の整数であり、さらに好ましくは１である。

Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。高いＳ１および高いＴ１の観点からドナー性のヘテロアリールであることが好ましく、電子輸送層として用いるためドナー性のヘテロアリールは少ないことが好ましい。電荷輸送性の観点からは炭素数の多いアリールまたはヘテロアリールが好ましく、置換基を多く有することが好ましい。Ａｒの置換個数ｍは、具体的には、１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１〜２である。

アリールニトリル誘導体は、式（ＥＴＭ−９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。

このアリールニトリル誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このアリールニトリル誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜トリアジン誘導体＞
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−１０−１）で表される化合物である。詳細は米国特許出願公開第2011/0156013号明細書に記載されている。

Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２または３である。

このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。

このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１１）で表される化合物である。

φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジルがベンゾイミダゾリルに置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。

上記ベンゾイミダゾリルにおけるＲ¹¹は、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜３０のアリールであり、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ¹¹の説明を引用することができる。

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ¹¹〜Ｒ¹⁸は式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ¹¹〜Ｒ¹⁸で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ¹¹〜Ｒ¹⁸の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ¹¹〜Ｒ¹⁸で置き換えてもよい。

このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１−フェニル−２−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられる。

このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜フェナントロリン誘導体＞
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１２）または式（ＥＴＭ−１２−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２００６／０２１９８２号に記載されている。

各式のＲ¹¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。また、式（ＥＴＭ−１２−１）においてはＲ¹¹〜Ｒ¹⁸のいずれかがアリール環であるφとの結合手となる。

各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。

Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、式（ＥＴＭ−２）におけるＲ¹¹〜Ｒ¹⁸の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルであり、＊は、結合位置を表す。

このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９'−ジフルオロ−ビ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロイン、１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などがあげられる。

このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜キノリノール系金属錯体＞
キノリノール系金属錯体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物である。

式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１〜３の整数である。

キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。

このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−１）で表される化合物である。

ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−２）で表される化合物である。

各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジルが下記のチアゾリルやベンゾチアゾリルに置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ¹¹〜Ｒ¹⁸は式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ¹¹〜Ｒ¹⁸で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ¹¹〜Ｒ¹⁸の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ¹¹〜Ｒ¹⁸で置き換えてもよい。

これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜シロール誘導体＞
シロール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１５）で表される化合物である。詳細は特開平９−１９４４８７号公報に記載されている。

ＸおよびＹは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、ヘテロアリールであり、これらは置換されていてもよい。これらの基の詳細については、式（Ｄ）および式（Ｄ−ａ）等における説明、さらに式（ＥＴＭ−７−２）における説明を引用できる。また、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシは、それぞれアルコキシにおけるアルキル部分がアルケニルまたはアルキニルに置き換わった基であり、これらのアルケニルおよびアルキニルの詳細については式（ＥＴＭ−７−２）における説明を引用できる。
また、ＸとＹが結合してシクロアルキル環（およびその一部が不飽和になった環）を形成していてもよく、このシクロアルキル環の詳細は式（Ｄ）および式（Ｄ−ａ）等におけるシクロアルキルの説明を参照することができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、スルフィニル、スルフォニル、スルファニル、シリル、カルバモイル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ニトロ、ホルミル、ニトロソ、ホルミルオキシ、イソシアノ、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、または、シアノであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはハロゲンで置換されていてもよく、隣接置換基との間に縮合環を形成していてもよい。

Ｒ¹〜Ｒ⁴における、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルの詳細については、式（Ｄ）および式（Ｄ−ａ）等における説明を引用できる。

Ｒ¹〜Ｒ⁴における、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシ中の、アルキル、アリールおよびアルコキシの詳細についても、式（Ｄ）および式（Ｄ−ａ）等における説明を引用できる。

シリルとしては、シリル、および、シリルの３つの水素の少なくとも１つが、それぞれ独立して、アリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換された基があげられ、トリ置換シリルが好ましく、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルおよびアルキルジシクロアルキルシリル等があげられる。これらにおける、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、式（Ｄ）および式（Ｄ−ａ）等における説明を引用できる。

隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。

ただし、好ましくは、Ｒ¹およびＲ⁴がフェニルの場合、ＸおよびＹは、アルキルまたはフェニルではない。また、好ましくは、Ｒ¹およびＲ⁴がチエニルの場合、ＸおよびＹは、アルキルを、Ｒ²およびＲ³は、アルキル、アリール、アルケニルまたはＲ²とＲ³が結合して環を形成するシクロアルキルを同時に満たさない構造である。また、好ましくは、Ｒ¹およびＲ⁴がシリルの場合、Ｒ²、Ｒ³、ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素または炭素数１から６のアルキルではない。また、好ましくは、Ｒ¹およびＲ²でベンゼン環が縮合した構造の場合、ＸおよびＹは、アルキルおよびフェニルではない。

これらのシロール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜アゾリン誘導体＞
アゾリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１６）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１７／０１４２２６号に記載されている。

式（ＥＴＭ−１６）中、
φは炭素数６〜４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２〜４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、Ｒ¹〜Ｒ⁵はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、前記＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒおよび前記Ｒ¹〜Ｒ⁵のうちのいずれか１つはＬと結合する部位であり、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ−１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ−２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、

式（Ｌ−１）中、Ｘ¹〜Ｘ⁶はそれぞれ独立して＝ＣＲ⁶−または＝Ｎ−であり、Ｘ¹〜Ｘ⁶のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ⁶−であり、Ｘ¹〜Ｘ⁶のうちの２つの＝ＣＲ⁶−におけるＲ⁶はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ⁶−におけるＲ⁶は水素であり、
式（Ｌ−２）中、Ｘ⁷〜Ｘ¹⁴はそれぞれ独立して＝ＣＲ⁶−または＝Ｎ−であり、Ｘ⁷〜Ｘ¹⁴のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ⁶−であり、Ｘ⁷〜Ｘ¹⁴のうちの２つの＝ＣＲ⁶−におけるＲ⁶はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ⁶−におけるＲ⁶は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１〜４の整数であり、ｍが２〜４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ−１６）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。

具体的なアゾリン誘導体は、下記式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物である。

式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
φは炭素数６〜４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２〜４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ−１６−１）中、Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ−１６−１）中、Ｒ¹〜Ｒ⁴はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ¹とＲ²は同一であり、またＲ³とＲ⁴は同一であり、
式（ＥＴＭ−１６−２）中、Ｒ¹〜Ｒ⁵はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ¹とＲ²は同一であり、またＲ³とＲ⁴は同一であり、
式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ−１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ−２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、

式（Ｌ−１）中、Ｘ¹〜Ｘ⁶はそれぞれ独立して＝ＣＲ⁶−または＝Ｎ−であり、Ｘ¹〜Ｘ⁶のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ⁶−であり、Ｘ¹〜Ｘ⁶のうちの２つの＝ＣＲ⁶−におけるＲ⁶はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ⁶−におけるＲ⁶は水素であり、
式（Ｌ−２）中、Ｘ⁷〜Ｘ¹⁴はそれぞれ独立して＝ＣＲ⁶−または＝Ｎ−であり、Ｘ⁷〜Ｘ¹⁴のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ⁶−であり、Ｘ⁷〜Ｘ¹⁴のうちの２つの＝ＣＲ⁶−におけるＲ⁶はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ⁶−におけるＲ⁶は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１〜４の整数であり、ｍが２〜４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。

好ましくは、φは、下記式（φ１−１）〜式（φ１−１８）で表される１価の基、下記式（φ２−１）〜式（φ２−３４）で表される２価の基、下記式（φ３−１）〜式（φ３−３）で表される３価の基、および下記式（φ４−１）〜式（φ４−２）で表される４価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよい。

式中のＺは、＞ＣＲ₂、＞Ｎ−Ａｒ、＞Ｎ−Ｌ、−Ｏ−または−Ｓ−であり、＞ＣＲ₂におけるＲは、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ｒは互いに結合して環を形成していてもよく、＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、＞Ｎ−ＬにおけるＬは式（ＥＴＭ−１６）、式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）におけるＬである。式中の＊は、結合位置を表す。

好ましくは、Ｌは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよい。

好ましくは、ＹまたはＺとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびプテリジニルからなる群から選択され、Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよい。

好ましくは、Ｒ¹〜Ｒ⁴はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ¹とＲ²は同一であり、Ｒ³とＲ⁴は同一であり、またＲ¹〜Ｒ⁴の全てが同時に水素になることはなく、そして、ｍは１または２であり、ｍが２であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。

アゾリン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルを表す。

より好ましくは、φは、下記式（φ２−１）、式（φ２−３１）、式（φ２−３２）、式（φ２−３３）および式（φ２−３４）で表される２価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数６〜１８のアリールで置換されていてもよく、

Ｌは、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、およびトリアジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１４のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択され、当該Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよく、
Ｒ¹〜Ｒ⁴はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ¹とＲ²は同一であり、Ｒ³とＲ⁴は同一であり、またＲ¹〜Ｒ⁴の全てが同時に水素になることはなく、そして、
ｍは２であり、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。

アゾリン誘導体の他の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルを表す。

このアゾリン誘導体を規定する上記各式中の、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールの詳細については、式（Ｄ）および式（Ｄ−ａ）等における説明を引用できる。

このアゾリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜還元性物質＞
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。

好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

９．有機電界発光素子における陰極
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。

陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。

さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。

１０．各層で用いてもよい結着剤
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。

＜＜有機電界発光素子の作製方法＞＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、インクジェット法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０^-6〜１０^-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。

次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

＜＜有機電界発光素子の応用例＞＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平１０−３３５０６６号公報、特開２００３−３２１５４６号公報、特開２００４−２８１０８６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。

マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。

セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開２００３−２５７６２１号公報、特開２００３−２７７７４１号公報、特開２００４−１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。

合成例（Ａ０）：中間体（Ｉ−Ｃ）の合成

窒素雰囲気下、１，２−ジブロモベンゼン（１０．０ｇ）および４−メトキシ−１−ナフトール（６．２ｇ）をジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ炭酸セシウム（４６．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３ｇ）を加え、１５０℃で１５時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水と酢酸エチルを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｉ−Ａ）を得た（２．９ｇ）。

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ａ）（２．９ｇ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解させ、−７０℃へ冷却した。そこへ、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１Ｍ，１５．６ｍｌ）を滴下した。室温まで昇温し２時間撹拌した後、反応溶液を氷冷して、水（８０ｍｌ）を滴下した。水層をジクロロメタン抽出し、有機層を合わせて濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をジクロロメタンで洗浄することで、中間体（Ｉ−Ｂ）を得た（２．３ｇ）。

窒素雰囲気下、中間体（１−Ｂ）（２．３ｇ）にピリジン（６０ｍｌ）を加え０℃へ冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（Ｔｆ₂Ｏ，３．６ｇ）を滴下した。室温まで昇温し２時間撹拌した後、反応溶液にソルミックスを加え結晶を得た。得られた結晶をソルミックスで洗浄することで、中間体（Ｉ−Ｃ）を得た（１．８ｇ）。

合成例（Ａ１）：化合物（Ｈ−１）の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−Ｃ）（１．８ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）へ溶解させ、４，４，５，５−テトラメチル−２−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）−１，３，２，−ジオキサボラン（２．２ｇ）、炭酸カリウム（１．４ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、０．４ｇ）およびビス（ジｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（Ｐｄ−１３２、０．３５ｇ）を加え加熱還流下５時間撹拌した。反応後、反応液に水と酢酸エチルを加え、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製することで、化合物（Ｈ−１）を得た（０．５ｇ）。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４７０．
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝７．８９（ｄ，２Ｈ）、７．７３（ｄ，２Ｈ）、７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，４Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）．

合成例（Ａ２）：化合物（Ｈ−３）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−３）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５２０．

合成例（Ａ３）：化合物（Ｈ−６）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−６）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４６．

合成例（Ａ４）：化合物（Ｈ−２６）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−２６）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５９６．
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，６Ｈ）、７．６０（ｍ，５Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）．

合成例（Ａ５）：化合物（Ｈ−３５）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−３５）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４７０．

合成例（Ａ６）：化合物（Ｈ−２８０）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−２８０）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４５．

合成例（Ａ７）：化合物（Ｈ−４２０）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−４２０）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９６．

合成例（Ａ８）：化合物（Ｈ−５６５）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−５６５）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６２．

合成例（Ａ９）：化合物（Ｈ−６４０）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−６４０）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７３７．

合成例（Ａ１０）：化合物（Ｈ−６５５）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−６５５）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６１０．

合成例（Ａ１１）：化合物（Ｈ−６８８）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−６８８）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７６０．

合成例（Ａ１２）：化合物（Ｈ−７２５）の合成

化合物（Ｈ−１）（１ｇ）、５％白金−炭素（５％Ｐｔ／Ｃ、３００ｍｇ）、重水（Ｄ₂Ｏ、４０ｍｌ）、シクロヘキサン（ｃＨｅｘ、２０ｍｌ）およびイソプロピルアルコール（ＩＰＡ、５ｍｌ）をアルゴン雰囲気下でフラスコに入れ１００℃で加熱した。反応後、水とクロロホルムを加えて分液抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させてろ過した後に、有機層を濃縮して得られた粗体を再結晶することで化合物（Ｈ−７２５）を得た。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９２．

合成例（Ａ１３）：化合物（Ｈ−７７１）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−７７１）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４６．

合成例（Ａ１４）：化合物（Ｈ−７８０）の合成

合成例（Ａ１２）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−７８０）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５７２．

合成例（Ａ１５）：化合物（Ｈ−７８５）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−７８５）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝８３８．

合成例（Ａ１６）：化合物（Ｈ−７９８）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−７９８）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝８２６．

合成例（Ａ１７）：化合物（Ｈ−７０）の合成

合成例（Ａ１）と同様の方法を用いて、化合物（Ｈ−７０）を合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，４Ｈ）、７．６２（ｍ，４Ｈ）、７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）．

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他のアントラセン系化合物を合成することができる。

合成例（Ｂ１）：化合物（Ｄ−１１４）の合成

窒素雰囲気下、４−メトキシサリチル酸メチル（５０．０ｇ）、ピリジン（脱水、３５０ｍｌ）の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５４．９ｇ）をこの溶液に滴下した。滴下終了後に氷浴を外し、室温で２時間撹拌し、水を加えて反応を停止した。トルエンを加えて分液した後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、メチル４−メトキシ−２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（８６．０ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、メチル４−メトキシ−２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（２３．０ｇ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（２５．４ｇ）、リン酸三カリウム（３１．１ｇ）、トルエン（１８４ｍｌ）、エタノール（２７．６ｍｌ）および水（２７．６ｍｌ）の懸濁溶液に、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄、２．５ｇ）を加え、還流温度で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン／トルエン混合溶媒）で精製し、メチル４'−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１'−ビフェニル］−２−カルボキシラート（２９．７ｇ）を得た。この際、「有機化学実験のてびき（１）−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、９４頁に記載の方法を参考にして、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。

窒素雰囲気下、メチル４'−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１'−ビフェニル］−２−カルボキシラート（１１．４ｇ）を溶解したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１１１．４ｍｌ）溶液を水浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（１．０Ｍ、２９５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、水浴を外して還流温度まで昇温して４時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルを加えて分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、２−（５'−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１'−ビフェニル］−２−イル）プロパン−２−オール（８．３ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、２−（５'−（ジフェニルアミノ）−５−メトキシ−［１，１'−ビフェニル］−２−イル）プロパン−２−オール（２７．０ｇ）、触媒であるＴＡＹＣＡＣＵＲＥ−１５（テイカ株式会社、１３．５ｇ）およびトルエン（１６２ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を通過させてＴＡＹＣＡＣＵＲＥ−１５を除去した後、溶媒を減圧留去することで、６−メトキシ−９，９'−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（２５．８ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、６−メトキシ−９，９'−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（２５．０ｇ）、ピリジン塩酸塩（３６．９ｇ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ、２２．５ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、７−（ジフェニルアミノ）−９，９'−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（２２．０ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、７−（ジフェニルアミノ）−９，９'−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（１４．１ｇ）、２−ブロモ−１，３−ジフルオロベンゼン（３．６ｇ）、炭酸カリウム（１２．９ｇ）およびＮＭＰ（３０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で５時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製して、６，６'−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン）（１２．６ｇ）を得た。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。

窒素雰囲気下、６，６'−（（２−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン）（１１．０ｇ）およびキシレン（６０．５ｍｌ）の入ったフラスコを−４０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．１ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、−４０℃で０．５時間撹拌した後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、−４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．３ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．８ｇ）を添加し、１２５℃で８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝４／１（容量比）の混合溶液）、更に活性炭カラム（溶離液：トルエン）で精製することで、化合物（Ｄ−１１４）（１．２ｇ）を得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ−１１４）の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝８．６４（ｓ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，８Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１０Ｈ）、７．０８（ｍ，６Ｈ）、１．５８（ｓ，１２Ｈ）．

合成例（Ｂ２）：化合物（Ｄ−５２）の合成

窒素雰囲気下、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（３５ｇ）、４−ｔ−ブチルアニリン（１９．３ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ−１３２、７６ｍｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、１５．６ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で２時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１（容量比））で精製することで、中間体（Ｉ−１）（４０ｇ）を得た。

窒素雰囲気下、中間体（Ｉ−１）（１０．０ｇ）、中間体（Ｉ−２）（１２．３ｇ）、パラジウム触媒としてＰｄ−１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３．７ｇ）およびキシレン（６０ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で１時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／４（容量比））で精製することで、中間体（Ｉ−３）（１８．５ｇ）を得た。

中間体（Ｉ−３）（１５．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（５０．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１９．１ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９．９ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗生成物をトルエンで再結晶させることで、化合物（Ｄ−５２）（９．６ｇ）を得た。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝８１２．

合成例（Ｂ３）：化合物（Ｄ−７）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−７）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．４７（ｓ，３６Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，４Ｈ）、７．４９（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，４Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）．

合成例（Ｂ４）：化合物（Ｄ−６９）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ―６９）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．２０（ｓ，９Ｈ）、１．３７（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．９４（ｄ，１Ｈ）．

合成例（Ｂ５）：化合物（Ｄ−２０２）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２０２）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ：δ＝１．１（ｓ，９Ｈ）、１．４（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、２．２（ｓ，３Ｈ）、５．９（ｓ，１Ｈ）、６．１（ｓ，１Ｈ）、６．７（ｍ，２Ｈ）、７．０（ｄ，２Ｈ）、７．１（ｄ，２Ｈ）、７．２（ｄ，１Ｈ）、７．３（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｍ，１Ｈ）、７．５（ｍ，１Ｈ）、７．６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７（ｍ，３Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）．

合成例（Ｂ６）：化合物（Ｄ−２１５）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２１５）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．２１（ｓ，１８Ｈ）、１．３６（ｓ，３６Ｈ）、１．４８−１．６６（ｍ，１２Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、６．１８（ｓ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，４Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）．

合成例（Ｂ７）：化合物（Ｄ−２０１）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２０１）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝０．６２（ｔ，６Ｈ）、０．７５（ｔ，６Ｈ）、１．２９（ｓ，１２Ｈ）、１．４３（ｓ，１２Ｈ）、１．６２（ｑ，４Ｈ）、１．７５（ｑ，４Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、７．１４（ｄ，４Ｈ）、７．３８（ｍ，６Ｈ）、８．８５（ｄ，２Ｈ）．

合成例（Ｂ８）：化合物（Ｄ−２７０）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２７０）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．３２（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）．

合成例（Ｂ９）：化合物（Ｄ−２０６）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２０６）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．０８（ｓ，６Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．４８（ｓ，６Ｈ）、１．６９−１．８１（ｍ，８Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．０６（ｓ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｄ，１Ｈ）．

合成例（Ｂ１０）：化合物（Ｄ−１８）の合成

中間体（Ｉ−４）（１５ｇ）およびトルエン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、７０℃まで昇温し、中間体（Ｉ−４）を完全に溶解させた。フラスコを−２０℃まで冷却した後、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ、２０．８ｇ）、１．００Ｍのｓｅｃ−ブチルリチウムのシクロヘキサンおよびｎ−ヘキサン混合溶液（８９ｍｌ）を加えた。０℃まで昇温し、３時間撹拌した後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３３．３ｇ）を加え、１時間還流した。水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をソルミックスＡ−１１（商品名：日本アルコール販売株式会社）を用いて洗浄した後、トルエンに溶解させ、０℃で１時間放置した。析出した沈殿をろ別し、ろ液をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／５混合溶媒（容量比））に通した。溶媒を留去した後、酢酸エチルおよびソルミックスＡ−１１の混合溶媒で再沈殿させることで白色固体として中間体（Ｉ−５）（９．５ｇ）を得た。

中間体（Ｉ−５）（８．７ｇ）、塩化アルミニウム（１２．５ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ、６．０ｇ）およびクロロベンゼン（４４ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、１２０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合液を氷水（２００ｍｌ）に注ぎ、トルエンを加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去し得られた固体をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）に通した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシクロペンチルメチルエーテルおよびソルミックスＡ−１１を用いて再沈殿させることで、黄色固体として化合物（Ｄ−１８）（６．２ｇ、収率７０％）を得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝８．９５（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄｄ，６Ｈ）、７．１３（ｄ，４Ｈ）、７．０８−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９５−６．８８（ｍ，６Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、１．３３（ｓ，１８Ｈ）．

合成例（Ｂ１１）：化合物（Ｄ−１５５）の合成

窒素雰囲気下、７−（ジフェニルアミノ）−９，９'−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−オール（９．０ｇ）、１，２−ジブロモ−３−フルオロベンゼン（７．９ｇ）、炭酸カリウム（８．２ｇ）およびＮＭＰ（４５ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で２時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製することで、６−（２，３−ジブロモフェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１２．４ｇ、収率：８４．８％）を得た。

窒素雰囲気下、６−（２，３−ジブロモフェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１０．０ｇ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（５．３ｇ）、酢酸パラジウム（０．１５ｇ）、ジシクロヘキシル（２'，６'−ジイソプロポキシ−［１，１'−ビフェニル］−２−イル）ホスファン（０．６１ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ）およびトルエン（３５ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で６時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。更にシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝２／１（容量比））で精製することで、６−（２−ブロモ−３−（ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミノ）フェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（７．４ｇ、収率：５３．１％）を得た。

窒素雰囲気下、６−（２−ブロモ−３−（ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミノ）フェノキシ）−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（７．９ｇ）およびＴＨＦ（４２ｍｌ）をフラスコに入れ、−４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（６ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で１時間撹拌した後、トリメチルボレート（１．７ｇ）を加えた。室温まで昇温して２時間撹拌した。その後、水（１００ｍｌ）をゆっくり滴下した。次に、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去することで、ジメチル（２−（ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミノ）−６−（（７−（ジフェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）オキシ）フェニル）ボロネート（７．０ｇ、収率：１００％）を得た。

窒素雰囲気下、ジメチル（２−（ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミノ）−６−（（７−（ジフェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）オキシ）フェニル）ボロネート（６．５ｇ）、塩化アルミニウム（１０．３ｇ）およびトルエン（３９ｍｌ）をフラスコに入れて３分間撹拌した。その後、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２．５ｇ）を加え、１０５℃で１時間加熱撹拌した。加熱終了後に反応液を冷却し、氷水（２０ｍｌ）を添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した後、ヘプタンで再沈殿を行い、さらに、ＮＨ２シリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））で精製した。最後に、昇華精製することで、化合物（Ｄ−１５５）（０．７４ｇ、収率：１２．３％）を得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝９．２２（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．８０〜７．７７（ｍ，６Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５９〜７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３２〜７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，４Ｈ）、７．１２〜７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）．

合成例（Ｂ１２）：化合物（Ｄ−２４９）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２４９）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７５６．

合成例（Ｂ１３）：化合物（Ｄ−２５５）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２５５）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝８１１．

合成例（Ｂ１４）：化合物（Ｄ−２５３）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２５３）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝８８９．

合成例（Ｂ１５）：化合物（Ｄ−２５４）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２５４）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝８６７．

合成例（Ｂ１６）：化合物（Ｄ−２６４）の合成

合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ−２６４）を合成した。
ＥＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝９４４．

合成例（Ｂ１７）：化合物（Ｄ−３００）の合成

トリ−ｐ−トリルアミン（０．２８７ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、三ヨウ化ホウ素（０．７８３ｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）を窒素雰囲気下、１５０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やし、２−イソプロペニルフェニルマグネシウムブロミド（５．２５ｍＬ、１．２Ｍ、６．３０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することによって単離精製して、２，８−ジメチル−１０−（２−（プロ−１−ペン−２−イル）フェニル）−５−（ｐ−トリル）−５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ、ｅ］［１，４］アザボリンを０．３０９ｇ、収率７５％で得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．０５（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、４．７８（ｓ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．４８（ｍ，５Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）．
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２０．６（ｓ，２Ｃ）、２１．３（ｓ，１Ｃ）、２３．８（ｓ，１Ｃ）、１１６．７（ｓ，２Ｃ）、１１６．９（ｓ，１Ｃ）、１２６．０（ｄ，２Ｃ）、１２６．８（ｓ，１Ｃ）、１２８．２（ｓ，２Ｃ）、１３０．０（ｄ，４Ｃ）、１３１．４（ｄ，４Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３３．７（ｓ，２Ｃ）、１３６．４（ｓ，２Ｃ）、１３８．６（ｓ，１Ｃ）、１３９．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．１（ｓ，１Ｃ）、１４７．０（ｄ，２Ｃ）．

２，８−ジメチル−１０−（２−（プロ−１−ペン−２−イル）フェニル）−５−（ｐ−トリル）−５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリン（８２．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（０．１００ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（５５．０ｍＬ）を窒素雰囲気下、９５℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やした後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝６／１（容量比））により単離精製して、化合物（Ｄ−３００）を３２．０ｍｇ、収率３９％で得た。

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．９８（ｓ，６Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｓ，３Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、７．１４−７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．４０−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．５７（ｄｔ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）．
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２０．９（ｓ，１Ｃ）、２１．４（ｓ，１Ｃ）、２４．３（ｓ，１Ｃ）、３２．６（ｓ，２Ｃ）、４３．５（ｓ，１Ｃ）、１１４．０（ｓ，１Ｃ）、１１６．６（ｓ，１Ｃ）、１２４．７（ｓ，１Ｃ）、１２５．８（ｓ，１Ｃ）、１２７．０（ｓ，１Ｃ）、１２８．４（ｓ，２Ｃ）、１３０．１（ｓ，２Ｃ）、１３０．５（ｓ，１Ｃ）、１３１．４（ｓ，２Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３５．２（ｓ，１Ｃ）、１３５．５（ｓ，１Ｃ）、１３７．７（ｓ，１Ｃ）、１３８．４（ｓ，１Ｃ）、１３９．５（ｓ，１Ｃ）、１４４．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．４（ｓ，１Ｃ）、１５１．４（ｓ，１Ｃ）、１５９．５（ｓ，１Ｃ）．

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物を合成することができる。

次に、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。

＜蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１〜４２および比較例１〜４の有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ²発光時の特性である駆動電圧（Ｖ）、外部量子効率（％）、および初期輝度の９０％以上の輝度を保持した時間（素子寿命）について測定した。

発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。

外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ²になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。

＜実施例１＞
実施例１で製造した有機ＥＬ素子の層構成を表１に示す。

スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長洲産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、化合物（Ｈ−１）、化合物（Ｄ−１１４）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層１を形成した。次に、ＨＡＴ−ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層２を形成した。次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層１を形成した。次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層２を形成した。次に、化合物（Ｈ−１）と化合物（Ｄ−１１４）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（Ｈ−１）と化合物（Ｄ−１１４）の質量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層２を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１〜１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。

ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ²発光時の特性を測定したところ青色発光が得られた。駆動電圧は４．２１Ｖ、外部量子効率は６．７８％であり、素子寿命は２６３時間であった。

実施例１において作製した有機ＥＬ素子における各層の材料を示す。「ＨＩ」は、Ｎ⁴，Ｎ^4'−ジフェニル−Ｎ⁴，Ｎ^4'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミンであり、「ＨＡＴ−ＣＮ」は、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ−１」は、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンであり、「ＨＴ−２」は、Ｎ，Ｎ−ビス（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−［１，１':４'，１"−テルフェニル］−４−アミンである。また、「ＥＴ−１」は、１−（４−（１０−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールであり、「ＥＴ−２」は、９，９'−［（５−（６−（１，１'−ビフェニル）−４−イル）−２−フェニルピリミジン−４−イル）−１，３−フェニレン］ビス（９Ｈ−カルバゾール）である。「Ｌｉｑ」、そして後述する比較実施例で使用した比較化合物（１）〜（４）と共に以下に化学構造を示す。

＜実施例２〜４９および比較例１〜４＞
実施例１と同様の手順で有機ＥＬ素子を作製し（ただし発光層におけるホストとドーパントの組み合わせを下記表２Ａ〜２Ｄに従って変更した）、ＥＬ特性を測定した。

以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた材料であること示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機ＥＬ素子用材料であることを理解できる。

本発明の好ましい態様によれば、特定構造のアントラセン系化合物と多環芳香族化合物とを含む発光層を備える有機ＥＬ素子を作製することで、駆動電圧、量子効率および素子寿命が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。

１００有機電界発光素子
１０１基板
１０２陽極
１０３正孔注入層
１０４正孔輸送層
１０５発光層
１０６電子輸送層
１０７電子注入層
１０８陰極

Claims

陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記式（Ｈ）で表されるアントラセン系化合物と、下記式（Ｄ）で表される単量体または下記式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物とを含む、有機電界発光素子。

（式（Ｈ）中、
Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のいずれかｎ個はＬを構成しており、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、＞Ｓｉ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘとしての、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｘとしての、前記＞Ｎ−ＲのＲは、連結基または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、
Ｌは、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のいずれかが結合する炭素原子およびＲ²¹〜Ｒ³⁰のいずれかが結合する炭素原子に結合し、
Ｌは、単結合、アルキレン、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリーレン、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリーレンであり、
ｎは、１〜３の整数であり、
ｎが２または３であるとき、複数のＬ、複数のＸ、複数のＲ²¹、複数のＲ²²、複数のＲ²³、複数のＲ²⁴、複数のＲ²⁵、複数のＲ²⁶、複数のＲ²⁷、複数のＲ²⁸、複数のＲ²⁹、複数のＲ³⁰はそれぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよく、
式（Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。）

（式（Ｄ）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｘ¹およびＸ²は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、およびＣ環のうちの少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
前記単量体または前記多量体における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
前記単量体または前記多量体におけるＢ環とＣ環とは、単結合、あるいは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−を介して結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
前記単量体または前記多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。）
前記アントラセン系化合物が下記式（ＨＡ）、下記式（ＨＢ）、下記式（ＨＣ）、下記式（ＨＤ）または下記式（ＨＥ）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。

式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、およびＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または下記式（ＢＯ）：

で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｘとしての前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであり、
式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）で表される化合物それぞれにおける少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
前記アントラセン系化合物が式（ＨＡ）または式（ＨＢ）で表される、請求項２に記載の有機電界発光素子。
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、およびＲ⁷は、いずれも水素であり、
Ｒ⁹は炭素数６〜１８のアリールまたは、または式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうち、Ｌを構成している１つ以外は、いずれも水素であり、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１６のアリールであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはいずれもメチルであり、
Ｌは、単結合または炭素数６〜１０のアリーレンであり、
式（ＨＡ）および式（ＨＢ）それぞれで表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい、
請求項３に記載の有機電界発光素子。
前記アントラセン系化合物が下記構造式のいずれかで表される、請求項４に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｄは重水素、Ｍｅはメチルを示す。）
前記アントラセン系化合物が式（ＨＣ）、式（ＨＤ）または式（ＨＥ）で表される、請求項２に記載の有機電界発光素子。
Ｒ¹、Ｒ⁸、およびＲ¹⁰はいずれも炭素数６〜１８のアリールであり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうち、Ｌを構成している１つ以外は、いずれも水素であり、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１６のアリールであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲはいずれもメチルであり、
Ｌは、単結合または炭素数６〜１０のアリーレンであり、
式（ＨＣ）、式（ＨＤ）および式（ＨＥ）それぞれで表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい、
請求項６に記載の有機電界発光素子。
前記アントラセン系化合物が下記構造式のいずれかで表される、請求項７に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｄは重水素を示す。）
式（ＨＡ）、式（ＨＢ）、式（ＨＣ）、式（ＨＤ）または式（ＨＥ）で表される化合物における全ての水素が重水素で置換されている、請求項２に記載の有機電界発光素子。
前記多環芳香族化合物が、下記式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、もしくは（Ｄ−ｆ）で表される単量体または式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、もしくは（Ｄ−ｆ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

（式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、および（Ｄ−ｆ）中、
Ｒ¹〜Ｒ¹¹は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、また、Ｒ¹〜Ｒ¹¹のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、
Ｘ_Xは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、または＞Ｃ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘ¹およびＸ²は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲにおける炭素数６〜１２のアリールおよび炭素数２〜１５のヘテロアリールはいずれも炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、ａ環、ｂ環、およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂のＲにおける炭素数６〜１２のアリールおよび炭素数２〜１５のヘテロアリールはいずれも炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（−Ｒ）₂における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
前記単量体または前記多量体における、ａ環、ｂ環、ｃ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２４の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
前記単量体または前記多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（Ｄ−ａ）、（Ｄ−ｂ）、（Ｄ−ｃ）、（Ｄ−ｄ）、（Ｄ−ｅ）、または（Ｄ−ｆ）で表される部分構造を２個または３個有する２量体または３量体である。）
前記多環芳香族化合物が、式（Ｄ−ａ）で表される単量体または式（Ｄ−ａ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物である、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
前記多環芳香族化合物が下記構造式のいずれかで表される、請求項１１に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｄは重水素、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルを示す。）
前記多環芳香族化合物が、式（Ｄ−ｂ）で表される単量体または式（Ｄ−ｂ）で表される部分構造を複数有する多量体である多環芳香族化合物である、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
前記多環芳香族化合物が下記構造式のいずれかで表される、請求項１３に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ−ブチルを示す。）
前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つを有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１５に記載の有機電界発光素子。
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
下記式（ＨＡ’）または下記式（ＨＢ’）で表される化合物。

式（ＨＡ’）および式（ＨＢ’）中、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁹は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または下記式（ＢＯ）：

で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、
Ｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｒは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであり、
式（ＨＡ’）および式（ＨＢ’）で表される化合物それぞれにおける少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はいずれも水素であり、Ｒ⁹は無置換の炭素数６〜３０のアリールまたは式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、無置換の炭素数６〜１２のアリールまたは式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、Ｒは無置換の炭素数６〜１６のアリールであり、Ｌはいずれも単結合である請求項１９に記載の化合物。
下記式（ＨＣ’）または下記式（ＨＥ’）で表される化合物。

式（ＨＣ’）、および式（ＨＥ’）中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または下記式（ＢＯ）：

で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のうちの隣接する基同士が結合して炭素数６〜１０のアリール環または炭素数２〜１０のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｘとしての前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであり、
式（ＨＣ’）、および式（ＨＥ’）で表される化合物それぞれにおける少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はいずれも水素であり、Ｒ¹およびＲ⁸はそれぞれ独立に無置換の炭素数６〜３０のアリールであり、Ｌはいずれも単結合である請求項２１に記載の化合物。
下記式（ＨＤ’）で表される化合物。

式（ＨＤ’）中、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、または下記式（ＢＯ）：

で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基であり、
Ｒ²¹〜Ｒ³⁰は、いずれか１つが無置換の炭素数６〜１６のアリール、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のいずれか１つはＬを構成しており、Ｒ²¹〜Ｒ³⁰のその他の、いずれか１つは無置換の炭素数６〜１６のアリールであり、その他は水素であり、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、または＞Ｓｉ（−Ｒ）₂であり、前記＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（−Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｘとしての前記＞Ｎ−ＲのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）₂−、または単結合により、Ｒ²¹またはＲ³⁰と結合していてもよく、当該−Ｃ（−Ｒ）₂−のＲは、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリーレン、または炭素数１〜５のアルキルもしくは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリーレンであり、
式（ＨＤ’）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷はいずれも水素であり、Ｒ¹⁰は無置換の炭素数６〜３０のアリールである請求項２３に記載の化合物。