JP2021095575A - 樹脂の製造方法、及び、感活性光線性又は感放射線性組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、集積回路の高集積化に伴いより微細なパターン形成が求められ、微細なパターン形成には、酸を触媒とした化学増幅型の感活性光線性又は感放射線性膜(以下、本明細書において、「レジスト膜」ともいう。)が用いられている。この際の露光光源としては、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、EUV(EUVは、Extreme Ultra Violet、極紫外線の略語である。)、及び、EB(EBはElectron Beam、電子ビームの略語である)等の高エネルギー線が用いられることが多い。
上記の微細なパターン形成技術は、半導体製造用のフォトマスクを作製する際のフォトマスクブランク形成方法にも用いられている。
一般式(2)で表される繰り返し単位と、酸の作用により分解して極性基を生じる基を含有する繰り返し単位と、を含有する樹脂前駆体を得る第一工程と、樹脂前駆体中の一般式(2)で表される繰り返し単位における−OYで表される基を、酸又は塩基で脱保護して、一般式(1)で表される繰り返し単位を得る第二工程と、を含有する、樹脂の製造方法。
[2] 酸の作用により分解して極性基を生じる基を含有する繰り返し単位が、一般式(3)で表される、[1]に記載の樹脂の製造方法。
[3] Yが、一般式(4)で表され、第二工程において、−OYで表される基を塩基で脱保護する、[1]又は[2]に記載の樹脂の製造方法。
[4] 塩基の共役酸の酸解離定数が6.0以上である、[3]に記載の樹脂の製造方法。
[5] Yが下記一般式(5)で表され、かつ、第二工程において、−OYで表される基を酸で脱保護するか、又は、一般式(2)で表される繰り返し単位が一般式(6)で表され、かつ、第二工程において、−O−Z−O−で表される基を酸で脱保護する、[1]又は[2]に記載の樹脂の製造方法。
[6] 一般式(2)で表される繰り返し単位が、一般式(6)で表され、かつ、前記第二工程において、−O−Z−O−で表される基を酸で脱保護する、[5]に記載の樹脂の製造方法。
[7] 酸の酸解離定数が−1.0以上である、[5]又は[6]に記載の樹脂の製造方法。
[8] 樹脂中における一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量が、樹脂の全繰り返し単位に対して15モル%以上である、[1]〜[7]のいずれか一つに記載の樹脂の製造方法。
[9] [1]〜[8]のいずれか一つに記載の製造方法により製造された樹脂と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物と、を混合する工程を含有する、感活性光線性又は感放射線性組成物の製造方法。
本発明において「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザー、極紫外線(EUV光)、X線、電子ビーム、及び、イオンビーム等を意味する。また、本発明において「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。
また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザー、X線、及び、極紫外線(EUV光)等による露光、並びに、電子ビーム、及び、イオンビーム等による描画を意図する。
また、本明細書では、「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート及びメタクリレートの少なくとも1種」を意味する。また、「(メタ)アクリル酸」とは、「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも1種」を意味する。
また、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値、及び、上限値として含む範囲を意味する。
本発明の実施形態に係る樹脂の製造方法は、一般式(1)で表される繰り返し単位と、酸の作用により分解して極性基を生じる基を含有する繰り返し単位と、を含有する樹脂を製造する樹脂の製造方法である。本発明の実施形態に係る樹脂の製造方法は、以下の工程を含有する。
・第一工程:一般式(2)で表される繰り返し単位と、酸の作用により分解して極性基を生じる基を含有する繰り返し単位と、を含有する樹脂前駆体を得る工程。
・第二工程:樹脂前駆体中の一般式(2)で表される繰り返し単位における−OYで表される基を、酸又は塩基で脱保護して、一般式(1)で表される繰り返し単位を得る工程。
上記樹脂(A)は、後述する一般式(1)で表される繰り返し単位(以下「繰り返し単位(a)」ともいう)と、酸の作用により分解して極性基を生じる基を含有する繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(b)」ともいう。)と、を含有していればよく、上記以外のその他の繰り返し単位(以下「繰り返し単位(c)」ともいう。)を含有してもよい。以下では、樹脂Aが含有する各繰り返し単位について説明する。
樹脂(A)は、繰り返し単位(a)を含有する。繰り返し単位(a)は、繰り返し単位中にヒドロキシル基を複数含有するため、樹脂(A)を含有するレジスト組成物により形成したレジスト膜は、後述する基板等に対して、より優れた密着性を有すると推測される。従って、樹脂(A)を含有するレジスト組成物により形成されたレジスト膜は、狭い線幅のパターンであっても、基板等から脱落しにくいため、結果として、より優れた解像性を有するものと推測される。
繰り返し単位(a)の含有量が15モル%以上であると、上記樹脂を含有するレジスト組成物はより優れた解像性を有する。
繰り返し単位(a)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の繰り返し単位(a)を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
アルキル基の炭素数としては特に制限されず、一般に20以下が好ましく、8以下がより好ましく、3以下が更に好ましい。
置換基としては、炭素数1〜5の直鎖状、若しくは、分岐鎖状のアルキル基、又は、上記アルキル基部分を含有するアルコキシ基が好ましく、メチル基又はメトキシ基がより好ましい。
一般式(1)中、mは0〜3の整数であり、0がより好ましい。
Xとしては、単結合、−COO−、又は、−CONH−が好ましく、単結合、又は、COO−がより好ましい。
樹脂(A)は酸の作用により分解して極性基を生ずる基を含有する繰り返し単位(b)を含有する。繰り返し単位(b)は、上記繰り返し単位(a)とは異なる繰り返し単位である。
酸分解性基としては、上記極性基が保護基で保護されてなる基(好ましくは、極性基の水素原子が保護基で置換されてなる基)であることが好ましい。
繰り返し単位(b)としては、酸の作用により分解してカルボキシル基を生じる基を有する繰り返し単位が好ましい。酸の作用により分解してカルボキシル基を生じる基を有する繰り返し単位は、カルボキシル基の水素原子が酸の作用により分解して脱離する基(保護基)で置換された基を有する繰り返し単位である。
Xa1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1、Rx2及びRx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖状若しくは分岐鎖状)、シクロアルキル基(単環若しくは多環)、又は、フェニル基を表す。ただし、Rx1、Rx2及びRx3の全てがアルキル基(直鎖状若しくは分岐鎖状)である場合、Rx1、Rx2及びRx3のうち少なくとも2つはメチル基であることが好ましい。
Rx1、Rx2及びRx3の2つが結合して、環(例えば、シクロアルキル基(単環若しくは多環))を形成してもよい。
Rx1、Rx2及びRx3は、それぞれ、炭素原子と水素原子のみから構成されることが好ましく、Rx1、Rx2及びRx3に含まれる炭素数の合計は4以上11以下であることがより好ましい。
Rx1〜Rx3のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及び、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;ノルボルニル基等の多環のシクロアルキル基;が好ましい。
一般式(3)中、R31中の各基の定義は、一般式(A1)中のXa1中の各基の定義と同義である。また、一般式(3)中のR32、R33、及び、R34中の各基は、一般式(A1)中のRx1、Rx2、及び、Rx3中の各基の定義と同じである。
樹脂(A)は、繰り返し単位(a)、及び、繰り返し単位(b)以外のその他の繰り返し単位(c)を含有することが好ましい。その他の繰り返し単位(c)は、繰り返し単位(a)及び繰り返し単位(b)とは異なる繰り返し単位を意図する。
ラクトン構造を含有する繰り返し単位としては、下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)からなる群から選択される少なくとも1種の構造を含有することがより好ましく、一般式(LC1−1)、一般式(LC1−4)、一般式(LC1−5)、一般式(LC1−6)、一般式(LC1−13)、及び、一般式(LC1−14)からなる群から選択される少なくとも1種の構造を含有することが更に好ましい。
また、ラクトン構造を有する基が主鎖に直接結合していてもよい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Rb0のアルキル基は置換基を含有していてもよく、置換基としては、ヒドロキシル基、又は、ハロゲン原子が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子が挙げられる。なかでも、Rb0としては、水素原子又はメチル基が好ましい。
なかでも、単結合、又は、−Ab1−CO2−で表される基が好ましい。Ab1は、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキレン基を表し、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、又は、ノルボルニレン基が好ましい。
ラクトン構造を含有する基を含有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、ラクトン構造を含有する基を含有する繰り返し単位としては、これらに制限されない。なお、下記式中のRxは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
次に、樹脂(A)の製造方法における第一工程について詳述する。第一工程は、一般式(2)で表される繰り返し単位と、酸の作用により分解して極性基を生じる基を含有する繰り返し単位と、を含有する樹脂前駆体を得る工程である。
樹脂前駆体は、一般式(2)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(a2)」ともいう。)と、酸の作用により分解して極性基を生じる基を含有する繰り返し単位(上述した「繰り返し単位(b)」)とを含有する重合体である。樹脂前駆体は、上記以外の繰り返し単位を含有してよく、樹脂前駆体が含有するその他の繰り返し単位としては、樹脂(A)中における繰り返し単位(c)としてすでに説明したとおりである。
モノマー種としては、重合後に、後述する繰り返し単位(a2)及び繰り返し単位(b)となるモノマーであればよい。
なかでも、レジスト組成物を保管した際に、より固形分が析出しにくい点で、後述するレジスト溶剤を用いて重合することが好ましい。
以下では、樹脂前駆体が含有する各繰り返し単位について説明する。
繰り返し単位(a2)は、一般式(2)で表される繰り返し単位である。繰り返し単位(a2)は、保護基Yを含有する。一般式(2)で表される繰り返し単位は、後述する第二工程において、酸又は塩基で脱保護され、結果として、既に説明した繰り返し単位(a)に変換される。
保護基としては、例えば、Greenら、Protective Groups inOrganic Synthesis, 3rd Edition,1999,John Wiley & Sons, Inc.等の記載を参照にすることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
R41のアルキル基、及び、シクロアルキル基の形態は、一般式(1)中のR1のアルキル基、及び、シクロアルキル基として既に説明したとおりである。
アリール基としては特に制限されず、炭素数6〜12のアリール基が好ましい。
樹脂前駆体は、繰り返し単位(b)を含有する。繰り返し単位(b)は、既に説明したとおりである。
樹脂前駆体中における繰り返し単位(b)の含有量としては特に制限されず、一般に、樹脂前駆体の全繰り返し単位に対して、5〜90モル%が好ましく、10〜70モル%がより好ましい。繰り返し単位(b)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の繰り返し単位(b)を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
樹脂前駆体は、繰り返し単位(c)を含有することが好ましい。繰り返し単位(c)の形態としては、樹脂(A)が含有する繰り返し単位(c)として既に説明したとおりである。
樹脂前駆体中における繰り返し単位(c)の含有量としては特に制限されず、一般に、樹脂前駆体の全繰り返し単位に対して、1〜60モル%が好ましく、1〜50モル%がより好ましい。繰り返し単位(c)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の繰り返し単位(c)を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
第二工程は樹脂前駆体の一般式(2)で表される繰り返し単位(a2)における−OYで表される基を、酸又は塩基で脱保護して、一般式(1)で表される繰り返し単位(a)を得る工程である。
第二工程によれば、繰り返し単位(a2)を酸又は塩基で選択的に脱保護することにより、複数のヒドロキシル基を含有する構成単位(a)に変換し、樹脂(A)を製造することができる。
脱保護の方法としては特に制限されず、公知の方法を用いることができる。
これらの酸は単独で用いてもよく、混合して用いてもよい。
脱保護反応に用いる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、tert−ブトキシナトリウム、tert−ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムメトキシド、ジアザビシクロウンデセン、及び、ナトリウムメトキシド等が挙げられる。
脱保護反応の温度としては特に制限されず、一般に0〜100℃で行うことが好ましい。脱保護反応の時間としては特に制限されないが、20時間以内が好ましい。
なお、上記脱保護の条件については、公知の方法を用いることができ、Protecting Groups 3rd Edition等を参照することができる。
第二工程の好適形態としては、保護基Yが一般式(4)で表され、繰り返し単位(a2)が含有する−OYで表される基を塩基で脱保護する工程が挙げられる。上記方法によれば、より優れた解像性を有するレジスト膜を形成することができるレジスト組成物が得られる。
なかでも上記塩基の共役酸の酸解離定数が6.0以上であると、より優れた解像性を有するレジスト膜を形成することができるレジスト組成物が得られ、9.0以上であると、更に優れた解像性を有するレジスト膜を形成することができるレジスト組成物が得られる。
第二工程の好適形態としては、保護基Yが一般式(5)で表され、かつ、第二工程において、−OYで表される基を酸で脱保護するか、又は、一般式(2)で表される繰り返し単位が一般式(6)で表され、かつ、第二工程において、−O−Z−O−で表される基を酸で脱保護する工程が挙げられる。
なかでも上記酸の酸解離定数−1.0以上であると、より優れた解像性を有するレジスト膜を形成することができるレジスト組成物が得られ、酸解離定数が1.0以上であると、更に優れた解像性を有するレジスト膜を形成することができるレジスト組成物が得られる。
本発明の実施形態に係る感活性光線性又は感放射線性(レジスト)組成物の製造方法は、既に説明した製造方法により製造された樹脂(A)と、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、を混合する工程を含有する。
樹脂(A)と活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)とを混合する方法としては特に制限されず、公知の方法を用いることができる。すなわち、樹脂(A)と活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、以下で説明する任意成分をミキサ等により混合する方法が挙げられる。以下では、上記レジスト組成物に含有される各成分について説明する。
上記レジスト組成物は、樹脂(A)を含有する。樹脂(A)の形態としては、樹脂(A)の製造方法において既に説明したとおりである。
レジスト組成物中における樹脂(A)の含有量としては特に制限されず、一般に、レジスト組成物の全固形分に対して、50〜99質量%が好ましい。樹脂(A)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の樹脂(A)を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
上記レジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)(以下、本明細書において「光酸発生剤」、又は、「PAG」ともいう。なお、PAGは、「Photo Acid Generator」の略語である。)を含有する。
レジスト組成物中における光酸発生剤の含有量としては特に制限されず、一般に、レジスト組成物の全固形分に対して、0.1〜50質量%が好ましく、5〜50質量%がより好ましく、8〜40質量%が更に好ましい。光酸発生剤は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の光酸発生剤を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
なお、上記レジスト組成物により形成されたレジスト膜が、電子線、及び/又は、極紫外線により露光される場合、レジスト組成物中における光酸発生剤の含有量としては、レジスト組成物の全固形分に対して、10〜40質量%が好ましく、10〜35質量%がより好ましい。光酸発生剤の含有量が上記範囲内であると、電子線、及び/又は、極紫外線により露光される場合に、レジスト膜はより優れた感度、及び、解像性を有する。
光酸発生剤は、低分子化合物の形態であってもよく、重合体の一部に組み込まれた形態であってもよい。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用してもよい。
光酸発生剤が、低分子化合物の形態である場合、分子量が3000以下であることが好ましく、2000以下であることがより好ましく、1000以下であることが更に好ましい。
なかでも、光酸発生剤としては、低分子化合物が好ましい。
光酸発生剤が含有するフッ素原子の数は、適宜調整されることが好ましい。光酸発生剤が含有するフッ素原子の数を調整すると、レジスト膜中における光酸発生剤の表面偏在性を制御できる。光酸発生剤が含有するフッ素原子の数が多いほど、光酸発生剤はレジスト膜の表面に偏在しやすい。
発生する有機酸としては、特に制限されず、例えば、スルホン酸、ビス(アルキルスルホニル)イミド、及び、トリス(アルキルスルホニル)メチド等が挙げられる。光酸発生剤としては、上記の有機酸のうち、少なくともいずれかを発生する化合物が好ましい。
R201、R202、及び、R203の炭素数としては特に制限されず、一般に、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましい。
また、R201、R202、及び、R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、上記環構造内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又は、カルボニル基を含有してもよい。R201、R202、及び、R203のうち2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、又は、ペンチレン基)等が挙げられる。
非求核性アニオンとしては、特に制限されず、例えば、スルホン酸アニオン(脂肪族スルホン酸アニオン、芳香族スルホン酸アニオン、及び、カンファースルホン酸アニオン等);カルボン酸アニオン(脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、及び、アラルキルカルボン酸アニオン等);スルホニルイミドアニオン;ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン;トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン;等が挙げられる。
また、非求核性アニオンとしては、以下の一般式(AN1)で表されるアニオンも好ましい態様として挙げられる。
R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1、及び、R2は、それぞれ同一でも異なってもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、同一でも異なってもよい。
Aは、環状の有機基を表す。xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基の炭素数としては、1〜10が好ましく、炭素数1〜4がより好ましい。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基としては、ペルフルオロアルキル基が好ましい。
R1、及び、R2としては、フッ素原子又はCF3がより好ましい。
yは0〜4が好ましく、0がより好ましい。
zは0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、及び、n−ブチル基等が挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及び、シクロへプチル基等が挙げられる。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
上記置換基としては、ニトロ基、ハロゲン原子(フッ素原子等)、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、及び、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等が挙げられるが、これらに制限さない。
SO3 −−CF2−CH2−OCO−A、SO3 −−CF2−CHF−CH2−OCO−A、SO3 −−CF2−COO−A、SO3 −−CF2−CF2−CH2−A、SO3 −−CF2−CH(CF3)−OCO−A
一般式(ZII)、及び、一般式(ZIII)中、R204〜R207は、それぞれ独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
なお、上記体積の値は、富士通株式会社製の「WinMOPAC」を用いて求めた体積を意図する。すなわち、酸の化学構造を入力し、次に、この構造を初期構造としてMM3法(MMはMolecular Mechanicsの略語である。)を用いた分子力場計算により、酸の最安定立体配座を決定し、その後、これら最安定立体配座についてPM3法(PMはParameterized Modelの略語である。)を用いた分子軌道計算を行うことにより、酸の「accessible volume」を計算することができる。上記体積は、「accessible volume」を意図する。
上記レジスト組成物は、樹脂(A)及び光酸発生剤以外の任意成分を含有することが好ましい。任意成分としては、例えば、溶剤、塩基性化合物、疎水性樹脂、界面活性剤、及び、その他の添加剤等が挙げられる。以下では、各任意成分について詳述する。
上記レジスト組成物は溶剤(以下、本明細書において「レジスト溶剤」ともいう。)を含有することが好ましい。
上記レジスト組成物中における溶剤の含有量としては特に制限されず、一般に、レジスト組成物の固形分含有量が、0.5〜30質量%に調整されることが好ましく、1〜20質量%に調整されることがより好ましい。レジスト組成物の固形分含有量が0.5〜30質量%であると、レジスト組成物はより優れた塗布性を有する。
溶剤は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の溶剤を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
なお、レジスト組成物の固形分含有量を調整することにより、後述するレジスト膜の厚みを調整することができる。
溶剤は、異性体(同じ原子数で異なる構造の化合物)を含有してもよい。また、異性体は、1種のみが含有されてもよいし、複数種含有されてもよい。
上記レジスト組成物は、成分(M1):プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、並びに、成分(M2):プロピレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸エステル、酢酸(又は酪酸)エステル、アルコキシプロピオン酸エステル、鎖状ケトン、環状ケトン、ラクトン、及びアルキレンカーボネートからなる群より選択される少なくとも1種、からなる群から選択される少なくとも1種を溶剤として含有することが好ましい。上記レジスト組成物は、成分(M1)及び/又は、成分(M2)以外の溶剤を更に含有してもよい。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、プロピレングリコールモノメチルエーテル、又は、プロピレングリコールモノエチルエーテルが好ましい。
乳酸エステルとしては、乳酸エチル、乳酸ブチル、又は、乳酸プロピルが好ましい。
酪酸エステルとしては、酪酸ブチルが好ましい。
鎖状ケトンとしては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、又は、メチルアミルケトンが好ましい。
環状ケトンとしては、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、又は、シクロヘキサノンが好ましい。
アルキレンカーボネートとしては、プロピレンカーボネートが好ましい。
上記レジスト組成物は、塩基性化合物を含有することが好ましい。レジスト組成物が塩基性化合物を含有すると、レジスト膜を露光して、その後加熱するまでの間におけるレジスト膜の性能変化をより低減できる。
レジスト組成物中における塩基性化合物の含有量としては特に制限されず、一般に、レジスト組成物の全固形分に対して、0.001〜10質量%が好ましく、0.01〜5質量%がより好ましい。塩基性化合物は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の塩基性化合物を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
これら一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
フェノキシ基を含有するアミン化合物の他の作製方法としては、1級、又は、2級アミンと、末端にフェノキシ基を有するハロアルキルエーテルと、を加熱して反応させ、反応物を得た後、上記反応物に対して、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び、テトラアルキルアンモニウム等の強塩基の水溶液を添加して、混合液を得た後、上記混合液に、酢酸エチル、及び、クロロホルム等の有機溶剤を加えて抽出する方法を用いることもできる。
レジスト組成物は、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下する、若しくは、消失する、又は、プロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する、化合物(以下、本明細書において、「化合物(PA)」ともいう)を更に含有しもよい。
上記レジスト組成物は疎水性樹脂を含有することが好ましい。疎水性樹脂は、既に説明した樹脂(A)とは異なる樹脂を意図する。
上記レジスト組成物中における疎水性樹脂の含有量としては特に制限されず、一般に、レジスト組成物の全固形分に対して、0.01〜20質量%が好ましく、0.01〜10質量%がより好ましく、0.05〜8質量%が更に好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。疎水性樹脂は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の疎水性樹脂を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
疎水性樹脂としては、レジスト膜の表面に偏在するように設計されることが好ましいが、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
また、疎水性樹脂は、炭素数5以上の炭化水素基を含有することが好ましい。疎水性樹脂は、これらの基を主鎖に含有しても、側鎖に含有してもよい。
疎水性樹脂中の側鎖が含有するCH3部分構造としては、エチル基、及び、プロピル基等が含有するCH3部分構造を含むものとする。
また、疎水性樹脂としては、特開2011−248019号公報、特開2010−175859号公報、特開2012−032544号公報に記載された樹脂を用いることができ、上記内容は、本明細書に組み込まれる。
上記レジスト組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。
界面活性剤を含有するレジスト組成物により形成されるレジスト膜は、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、より優れた感度、及び、より優れた解像性を有し、更に、より優れた密着性を有し、現像欠陥のより少ないパターンを形成することできる。
界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の0280段落に記載されている界面活性剤を用いることもでき、上記内容は本明細書に組み込まれる。
フッ素系、及び/又は、シリコン系界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の0276段落に記載の界面活性剤が挙げられ、上記内容は本明細書に組み込まれる。
レジスト組成物は、上記以外にも溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び、現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又は、カルボキシル基を含有する脂環族、若しくは、脂肪族化合物)等を更に含有してもよい。
次に、上記レジスト組成物を用いたパターン形成方法について説明する。上記レジスト組成物を用いたパターン形成方法としては特に制限されず、公知のパターン形成方法を用いることができる。以下では、上記レジスト組成物を用いたパターン形成方法の好適形態について説明する。
感活性光線性又は感放射線性膜形成工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう。)は、レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程である。レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する方法としては特に制限されず、公知の方法を用いることができる。
レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する方法としては、例えば、レジスト組成物を用いて、基板上に、レジスト膜を形成する方法が挙げられる。
レジスト組成物を用いて、基板上に、レジスト膜を形成する方法としては、溶剤を含有するレジスト組成物を、基板上に塗布してレジスト組成物層を形成し、必要に応じて、レジスト組成物層を乾燥、及び/又は、加熱して、レジスト膜を形成する方法が挙げられる。レジスト組成物は、集積回路素子の製造に使用されるような公知の材料からなる基板上に、スピナー等の塗布方法により塗布されることが好ましい。
フィルタろ過に用いるフィルタとしては、特に制限されず、フィルタのポアサイズとしては、0.1μm以下が好ましく、0.05μm以下がより好ましく、0.03μm以下が更に好ましい。
フィルタの材料としては特に制限されず、例えば、ポリテトラフロロエチレン、ポリエチレン、又は、ナイロンが好ましい。
加熱時間は30〜1000秒が好ましく、60〜800秒がより好ましく、60〜600秒が更に好ましい。
なお、上記パターン形成方法は、レジスト膜の上層に更に上層膜(トップコート)を形成する、上層膜形成工程を含有してもよい。
レジスト膜の上層に、更に上層膜を形成する方法としては特に制限されず、公知の方法を用いることができる。なかでも、上層膜形成用組成物を用いて、レジスト膜上に、上層膜形成用組成物層を形成し、必要に応じて、上層膜形成用組成物層を乾燥、加熱、及び/又は、硬化させて、上層膜を形成する方法が好ましい。
上層膜形成用組成物としては特に制限されず、公知の上層膜形成用組成物を用いることができる。なお、上層膜形成用組成物としては、レジスト膜と混合せず、更にレジスト膜上層に均一に塗布できることが好ましい。
上層膜の厚みは、特に制限されず、10〜200nmが好ましく、20〜100nmがより好ましく、40〜80nmが更に好ましい。
レジスト膜上に上層膜を形成する方法としては、例えば、特開2014−059543号公報の0072〜0082段落に記載された方法を用いることができ、上記内容は本明細書に組み込まれる。
露光工程は、レジスト膜を露光する工程である。レジスト膜を露光する方法としては特に制限されず、公知の方法を用いることができる。
レジスト膜を露光する方法としては、例えばレジスト膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射する方法が挙げられる。また、レジスト膜に電子ビームを照射する方法の場合は、マスクを介さないで照射してもよい(これを、「直描」ともいう。)。
上記パターン形成方法は、露光工程と、現像工程の前に、露光後のレジスト膜をベーク(PEB:Post Exposure Bake)する、PEB工程を更に含有することが好ましい。ベークにより露光部の反応が促進され、感度、及び/又は、パターン形状がより良好となる。
加熱温度は80〜150℃が好ましく、80〜140℃がより好ましく、80〜130℃が更に好ましい。
加熱時間は30〜1000秒が好ましく、60〜800秒がより好ましく、60〜600秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
現像工程は、露光されたレジスト膜(以下、「露光後のレジスト膜」ともいう。)を現像液によって現像する工程である。
現像方法としては、特に制限されず、公知の現像方法を用いることができる。現像方法としては、例えば、ディップ法、パドル法、スプレー法、及び、ダイナミックディスペンス法等が挙げられる。
また、上記パターン形成方法は、現像工程の後に、現像液を他の溶剤に置換し、現像を停止する工程を更に含有してもよい。
現像時間はとしては、特に制限されず、一般に10〜300秒が好ましく、10〜120秒がより好ましい。現像液の温度としては、0〜50℃が好ましく、15〜35℃がより好ましい。パターン形成方法は、現像工程を少なくとも1回含有していればよく、複数回含有してもよい。
現像液としては特に制限されず、公知の現像液を用いることができる。現像液としては、例えば、アルカリ現像液、及び、有機溶剤を含有する現像液(有機系現像液)が挙げられる。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、及び、アンモニア水等の無機アルカリ類;エチルアミン、及び、n−プロピルアミン等の第一級アミン類;ジエチルアミン、及び、ジ−n−ブチルアミン等の第二級アミン類;トリエチルアミン、及び、メチルジエチルアミン等の第三級アミン類;ジメチルエタノールアミン、及び、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、エチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ブチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリアミルアンモニウムヒドロキシド、及び、ジブチルジペンチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド;ジメチルビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、及び、トリエチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩;ピロール、及び、ピペリジン等の環状アミン類等;等のアルカリ性水溶液等が挙げられるが、これに制限されない。
アルカリ現像液のアルカリ濃度としては、特に制限されず、一般に0.1〜20質量%が好ましい。アルカリ現像液のpHとしては、特に制限されず、一般に10.0〜15.0が好ましい。
次に、有機系現像液に含有される有機溶剤について説明する。
有機溶剤の蒸気圧(混合溶剤である場合は全体としての蒸気圧)としては特に制限されず、20℃において、5kPa以下が好ましく、3kPa以下がより好ましく、2kPa以下が更に好ましい。
有機溶剤としては特に制限されず、例えば、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、及び、炭化水素系溶剤等が挙げられる。
現像液中における酸化防止剤の含有量としては、特に限定されず、現像液の全質量に対して、0.0001〜1質量%が好ましく、0.0001〜0.1質量%がより好ましく、0.0001〜0.01質量%が更に好ましい。0.0001質量%以上であるとより優れた酸化防止効果が得られ、1質量%以下であると、現像残渣をより抑制するこができる。
界面活性剤としては、特に制限されず、公知の界面活性剤を用いることができる。界面活性剤の具体例としては、レジスト組成物が含有する界面活性剤として既に説明したとおりである。
現像液中における界面活性剤の含有量としては、現像液の全質量に対して、0.001〜5質量%が好ましく、0.005〜2質量%がより好ましく、0.01〜0.5質量%が更に好ましい。
上記パターン形成方法は、現像工程の後に更にリンス工程を含有することが好ましい。
リンス工程は、現像後のレジスト膜を備えるウェハを、リンス液を用いて洗浄する工程である。
洗浄方法としては特に制限されず、公知の洗浄方法を用いることできる。洗浄方法としては、例えば、回転吐出法、ディップ法、及び、スプレー法等が挙げられる。
なかでも回転吐出法で洗浄し、洗浄後にウェハを2000〜4000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去することが好ましい。
リンス時間としては、一般に10〜300秒が好ましく、10〜180秒がより好ましく、20〜120秒が更に好ましい、リンス液の温度としは0〜50℃が好ましく、15〜35℃がより好ましい。
アルカリ現像液を用いた現像後に、レジスト膜を備えるウェハをリンスする場合、リンス液としては、純水が好ましく、界面活性剤を含有する純水であってもよい。
有機系現像液を用いた現像後に、レジスト膜を備えるウェハをリンスする場合、リンス液としては、有機溶剤を含有するリンス液が好ましく、リンス液が含有する有機溶剤として例えば、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、及び、アミド系溶剤、及び、エーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種の有機溶剤が好ましく、炭化水素系溶剤、エーテル系溶剤、及び、ケトン系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種がより好ましく、炭化水素系溶剤、及び、エーテル系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種が更に好ましい。
なお、リンス液が含有する有機溶剤のその他の具体例としては、現像液に含有される有機溶剤として説明したものと同様である。
界面活性剤としては、特に制限されず、公知の界面活性剤を用いることができる。界面活性剤の具体例としては、レジスト組成物が含有する界面活性剤として、既に説明したとおりである。
リンス液中における界面活性剤の含有量としては特に制限されず、リンス液の全質量に対して、0.001〜5質量%が好ましく、0.005〜2質量%がより好ましく、0.01〜0.5質量%が更に好ましい。
リンス液中における酸化防止剤の含有量としては特に制限されず、リンス液の全質量に対して、0.0001〜1質量%が好ましく、0.0001〜0.1質量%がより好ましく、0.0001〜0.01質量%が更に好ましい。
リンス工程を含有しないパターン形成方法としては、例えば、特開2015−216403号公報の0014段落〜0086段落の記載が援用でき、上記内容は本明細書に組み込まれる。
上記パターン形成方法は、既に説明した工程に加えて、その他の工程を含有してもよい。その他の工程としては例えば、超臨界流体による洗浄工程、及び、加熱工程等が挙げられる。
超臨界流体による除去工程は、現像処理、及び/又は、リンス処理の後に、パターン上に付着している現像液、及び/又は、リンス液を超臨界流体により除去する工程である。
加熱工程は、現像工程、リンス工程、又は、超臨界流体による除去工程の後に、パターン中に残存する溶剤を除去するためにレジスト膜を加熱する工程である。
加熱温度は、特に制限されず、一般に40〜160℃が好ましく、50〜150℃がより好ましく、50〜110℃が更に好ましい。
加熱時間は、特に制限されないが、一般に15〜300秒が好ましく、15〜180秒がより好ましい。
本発明の電子デバイスの製造方法により製造される電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA(Office Appliance)・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)等が挙げられる。
1H−NMR(Acetone―d6:ppm)δ:7.36(d、1H)、7.33(s、1H)、7.19(d、1H)、6.74(dd、1H)、5.80(d、1H)、5.27(d、1H)、2.26(s、3H)、2.25(s、3H)
150.0gの3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドと、46.2gのピペリジンと、0.03gの4−メトキシフェノールと、850gのピリジンを混合し、これに113.0gのマロン酸を加えて混合液を得た。この混合液を加熱して、液温を70℃とし、1.5時間撹拌した。撹拌後の混合液に対し、更に113.0gのマロン酸を加え、液温を70℃に保持して1.5時間加熱撹拌した後、上記反応液中における、原料の3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドが消費したことを確認した。反応液を110℃に昇温して、液温を保ちながら2時間撹拌した後、撹拌後の反応液を氷浴で5℃以下まで冷却した。冷却後の反応液に332.6gの無水酢酸を、過度に発熱しないよう注意深く滴下し、室温で2時間撹拌した。反応終了後、上記反応液に酢酸エチル1800mL、飽和塩化アンモニウム水溶液900mL、及び水600mLを加え、分液操作し、有機層を回収した。次に、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液900mLで2回、その後、飽和食塩水900mLで3回洗浄した。硫酸マグネシウムで脱水した後で硫酸マグネシウムをろ別し、得られたろ液に4−メトキシフェノール0.15gを加えてから減圧濃縮して残留溶剤を留去して残留物を得た。残留物を蒸留精製(2.5Torr、沸点132℃)して、モノマー(1)の合成1と同様のスキームで、123.0gのモノマー(1)を得た。なお、NMRとはnuclear magnetic resonanceの略語である。
1H−NMR(Acetone―d6:ppm)δ:7.36(d、1H)、7.33(s、1H)、7.19(d、1H)、6.74(dd、1H)、5.80(d、1H)、5.27(d、1H)、2.26(s、3H)、2.25(s、3H)
25.0gの3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドと、1.8gのパラトルエンスルホン酸一水和物と、トルエン500mLとを混合し混合液を得た。次に、混合液を30分間加熱環流した後、加熱還流後の混合液に52.7gのオルトギ酸エチルを加え、副生するエタノールを除去しながら更に3時間加熱環流した。次に、上記加熱還流後の混合液に、30gのオルトギ酸エチルを加え、更に2時間加熱環流して、反応液を得た。反応液中における原料の3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドが消費したことを確認した後、反応液を室温まで放冷した。次に、放冷後の反応液を、2%炭酸水素ナトリウム水溶液500mLに加え、分液操作し、有機層を回収した。次に有機層を水で3回洗浄した後、減圧濃縮して残留溶剤を留去し、36.2gの中間体2−1を得た。得られた中間体2−1の純度は98質量%だった(2質量%のオルトギ酸エチルを含有していた。)。この中間体(2−1)はこれ以上の精製はせずに次の反応に用いた。
1H−NMR(Acetone―d6:ppm)δ:9.88(s、1H)、7.59(d、1H)、7.39(s、1H)、7.14(s、1H)、7.12(d、1H)、3.78(q、2H)、1.23(s、3H)
70.9gのメチルトリフェニルホスホニウムブロミドと、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.02gと、テトラヒドロフラン350mLを混合して、混合液を得た。次に、混合液を窒素雰囲気下で、5℃以下に氷冷した。次に、氷冷後の混合液に23.4gのtert−ブトキシカリウムを、過度に発熱しないよう注意深く添加し、室温に戻した後、1時間撹拌して、反応液を得た。次に、反応液を5℃以下に氷冷し、26.2gの中間体2−1(純度98%)とテトラヒドロフラン15mLとを混合した溶液を、過度に発熱しないよう注意深く反応液に滴下した。次に、反応液の液温を室温に戻して更に3時間撹拌した後で5℃以下に氷冷した。次に、350mLの水を、過度に発熱しないよう注意深く氷冷後の反応液に滴下した。次に、反応液に、更に酢酸エチル350mLを加え、分液操作し、有機層を回収した。次に有機層を水で5回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。次に、硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を得た。次に、ろ液を減圧濃縮して溶剤を留去して、残留物を得た。残留物にn−ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶液(n−ヘキサン/酢酸エチル=95/5(質量比))を加え、析出した結晶をろ別し、得られた溶液を減圧濃縮した後に蒸留精製(2.8Torr、沸点98℃)して、16.5gのモノマー(2)を得た。なお、スキーム(S2)には、モノマー(2)の合成方法を簡略化して表した。
1H−NMR(Acetone―d6:ppm)δ:7.10(d、1H)、6.98(s、1H)、6.95(d、1H)、6.86(d、1H)、6.68(dd、1H)、5.67(d、1H)、5.12(d、1H)、3.72(q、2H)、1.21(s、3H)
1H−NMR(DMSO―d6:ppm)δ:8.76−8.29、6.88−5.80、4.71−2.84、2.63−0.21(ピークはいずれもブロード)
1H−NMR(DMSO―d6:ppm)δ:8.76−8.29、6.88−5.80、4.71−2.84、2.63−0.21(ピークはいずれもブロード)
なお、樹脂(R−2)は、ジヒドロキシスチレンをモノマーとして用いて、合成した樹脂である。すなわち、上記第一工程、及び、第二工程を経ずに合成した樹脂である。表中では、「未保護」と記載した。
・DMAP:4−ジメチルアミノピリジン
・CSA:(±)−10−カンファースルホン酸
・PTS:p−トルエンスルホン酸
・HCl:塩酸
・CF3COOH:トリフルオロ酢酸
・DBU:ジアザビシクロウンデセン
また、表中、pKaは酸解離定数を表し、塩基性物質のpKaは共役酸のpKaを表わす。
・W−1:メガファックF176(DIC社製)(フッ素系)
・W−2:メガファックR08(DIC社製)(フッ素及びシリコン系)
・W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業社製)(シリコン系)
・W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル社製)
・W−5:KH−20(旭化成社製)
・C1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
・C2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
・C3:乳酸エチル
・C4:シクロヘキサノン
・C5:2−ヘプタノン
・C6:γ−ブチロラクトン
・G1:酢酸ブチル
・G2:2−ヘプタノン
・G3:ジイソブチルケトン
・G4:酢酸イソアミル
・G5:ジブチルエーテル
・G6:ウンデカン
表2に示す各成分(各成分の濃度(質量%)は全固形分に対する各成分の含有量を表す)を混合し、それぞれを、孔径が0.03μmのポリエチレンフィルターでろ過して、レジスト組成物を得た。
上記レジスト組成物を用いて、下記の方法で評価した。
レジストパターンの性能評価は走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380II)を用いて行った。
最適露光量(Eopt)で各レジスト膜を露光し、線幅16〜30nmまでの1:1ラインアンドスペースパターンを、形成する際の限界解像度(倒れずに分離解像する最小の線幅)を解像性(nm)とした。この値が小さいほど、レジスト膜は優れた解像性を有しており、好ましい。
上記、解像性評価において、スカムを以下のように評価した。
A:スカムが全く見られなかった。
B:限界解像度よりも広い線幅においてスカムが見られた。
表3に記載の現像液に代えて、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(2.38質量%、表4中ではTMAHと表記した。)を用い、表3に記載のリンス液に代えて純水用いた以外は、上記と同様の手順に従って、1:1ラインアンドスペースパターンを形成し、解像性、及び、スカムを評価した。結果を表4に示した。
EUV露光装置の代わりに電子線照射装置((株)JEOL製 JBX6000;加速電圧50keV)を用いて、2.5nm刻みで線幅18〜30nmのラインアンドスペースパターン(長さ方向0.2mm、描画本数40本)が形成されるように照射量を変えて露光したことを除いては、上記と同様の方法により、パターンを形成し、解像性、及び、スカムを評価した。なお、現像液、及び、リンス液としては、それぞれ表5、及び、表6に記載したものを使用した。
一方、繰り返し単位(a)を含有しない(複数のヒドロキシル基を含有しない)樹脂を含有するレジスト組成物NR1を用いた比較例では、形成されたレジスト膜は、限界解像度が大きく、本発明の効果を有していなかった。
また、第一工程、及び、第二工程を経ずに製造した樹脂(R−2)を含有するレジスト組成物NR2を用いた比較例では、形成されたレジスト膜は、限界解像度は小さいものの、現像後、未露光部に残渣(スカム)が生じ、本発明の効果を有していなかった。
また、実施例47EAは、実施例46EAと比較して、一般式(3)で表される繰り返し単位を含有する樹脂を多く含有しているため、より限界解像度が小さかった。
また、第二工程において、−OYで表される基を共役酸の酸解離定数が9.0以上の塩基で脱保護した、実施例1E;実施例1EA;実施例1EB;実施例1ECのレジスト組成物は、それぞれ、実施例12E;実施例7EA;実施例7EB;実施例6ECのレジスト組成物と比較して、得られるレジスト膜が、より小さい限界解像度を有し、より優れた解像性を有していた。
また、第二工程において、−OYで表される基を酸解離定数が1.0以上の酸で脱保護した、実施例60E;実施例26Eのレジスト組成物は、実施例61E;実施例27EBのレジスト組成物と比較して、得られるレジスト膜が、より小さい限界解像度を有し、より優れた解像性を有していた。
Claims (9)
- 一般式(1)で表される繰り返し単位と、
酸の作用により分解して極性基を生じる基を含有する繰り返し単位と、
を含有する樹脂を製造する、樹脂の製造方法であって、
一般式(2)で表される繰り返し単位と、
酸の作用により分解して極性基を生じる基を含有する繰り返し単位と、
を含有する樹脂前駆体を得る第一工程と、
前記樹脂前駆体中の前記一般式(2)で表される繰り返し単位における−OYで表される基を、酸又は塩基で脱保護して、前記一般式(1)で表される繰り返し単位を得る第二工程と、
を含有する、樹脂の製造方法。
- 前記塩基の共役酸の酸解離定数が6.0以上である、請求項3に記載の樹脂の製造方法。
- 前記Yが下記一般式(5)で表され、かつ、前記第二工程において、前記−OYで表される基を酸で脱保護するか、又は、
前記一般式(2)で表される繰り返し単位が一般式(6)で表され、かつ、前記第二工程において、−O−Z−O−で表される基を酸で脱保護する、請求項1又は2に記載の樹脂の製造方法。
- 前記一般式(2)で表される繰り返し単位が、前記一般式(6)で表され、かつ、前記第二工程において、−O−Z−O−で表される基を酸で脱保護する、請求項5に記載の樹脂の製造方法。
- 前記酸の酸解離定数が−1.0以上である、請求項5又は6に記載の樹脂の製造方法。
- 前記樹脂中における前記一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量が、前記樹脂の全繰り返し単位に対して15モル%以上である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の製造方法により製造された樹脂と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物と、を混合する工程を含有する、感活性光線性又は感放射線性組成物の製造方法。
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