JP2021095528A - ポリマー粒子、ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
ポリマー粒子、ゴム組成物及びタイヤ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021095528A JP2021095528A JP2019228502A JP2019228502A JP2021095528A JP 2021095528 A JP2021095528 A JP 2021095528A JP 2019228502 A JP2019228502 A JP 2019228502A JP 2019228502 A JP2019228502 A JP 2019228502A JP 2021095528 A JP2021095528 A JP 2021095528A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer particles
- rubber
- group
- acrylate
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 93
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 87
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 65
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 18
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 8
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract description 5
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 20
- -1 isodecyl Chemical group 0.000 description 18
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 13
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 12
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 12
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 11
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 11
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 7
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 6
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 4
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 2
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- TUHHNZDBGKJLMZ-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C TUHHNZDBGKJLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVQFZORZFCJQGB-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCOC(=O)C=C BVQFZORZFCJQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWQPYRZLNKQZFP-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C XWQPYRZLNKQZFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNQPQJLMERNWGN-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)C=C NNQPQJLMERNWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYQASEVIBPSPMK-UHFFFAOYSA-N 12-(2-methylprop-2-enoyloxy)dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HYQASEVIBPSPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUNBWPNLIPKOT-UHFFFAOYSA-N 12-methyltridecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C MRUNBWPNLIPKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLRIOEJDMDJFIK-UHFFFAOYSA-N 12-methyltridecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCOC(=O)C=C WLRIOEJDMDJFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUYMVVXXWOTAGQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CC(C)CC(C)COC(=O)C(C)=C CUYMVVXXWOTAGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLWIPXIPXNFZDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C QLWIPXIPXNFZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWRIVWKMKFGUEH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)COC(=O)C=C FWRIVWKMKFGUEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPQNCCVGADKLSD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCC(CC)COC(=O)C=C XPQNCCVGADKLSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCTBYWFEJFTVEL-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)COC(=O)C=C NCTBYWFEJFTVEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQOAGTHDNCRFCU-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(C)COC(=O)C(C)=C KQOAGTHDNCRFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDQZDVVGPJKEKV-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCC(C)COC(=O)C(C)=C GDQZDVVGPJKEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)=C ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZCGFWIYMJNJIO-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCOC(=O)C(C)=C TZCGFWIYMJNJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDMYQVMQTKUZNB-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCOC(=O)C=C BDMYQVMQTKUZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBBKPPMXXHOGTE-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCOC(=O)C(C)=C PBBKPPMXXHOGTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUIZICPOJVBQGZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCOC(=O)C=C BUIZICPOJVBQGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)=C NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZOHDFQOOTHRH-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C(C)=C XFZOHDFQOOTHRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXGDKOCSSIRKK-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C=C CUXGDKOCSSIRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQWIPPMMELXTAR-UHFFFAOYSA-N 9-methyldecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCOC(=O)C=C QQWIPPMMELXTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150096839 Fcmr gene Proteins 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000005311 autocorrelation function Methods 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- HYUPPKVFCGIMDB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 HYUPPKVFCGIMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)C(F)(F)F ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- DOULWWSSZVEPIN-UHFFFAOYSA-N isoproturon-monodemethyl Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=C(C(C)C)C=C1 DOULWWSSZVEPIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012703 microemulsion polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- LKEDKQWWISEKSW-UHFFFAOYSA-N nonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C LKEDKQWWISEKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005651 polypropylene glycol dimethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N tridecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N undecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C=C RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011240 wet gel Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C11/00—Tyre tread bands; Tread patterns; Anti-skid inserts
- B60C11/0008—Tyre tread bands; Tread patterns; Anti-skid inserts characterised by the tread rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C11/00—Tyre tread bands; Tread patterns; Anti-skid inserts
- B60C11/0008—Tyre tread bands; Tread patterns; Anti-skid inserts characterised by the tread rubber
- B60C2011/0016—Physical properties or dimensions
- B60C2011/0025—Modulus or tan delta
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
本発明の実施形態に係るゴム組成物は、ジエン系ゴムからなるゴム成分100質量部に対し、該ポリマー粒子を1〜100質量部含むものである。
実施形態に係るポリマー粒子は、下記一般式(1)で表されるアルキル(メタ)アクリレート単位を構成単位(繰り返し単位とも称される)として有する(メタ)アクリレート系重合体からなる微粒子である。ここで、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートのうちの一方又は両方を意味する。
実施形態に係るゴム組成物は、ジエン系ゴムからなるゴム成分に、上記ポリマー粒子を配合してなるものである。
上記ゴム組成物をタイヤに用いる場合、その適用部位としては、トレッド部、サイドウォール部などタイヤの各部位が挙げられ、好ましくはタイヤの接地面を構成するトレッドゴムに用いることである。すなわち、一実施形態に係るタイヤは、上記ゴム組成物からなるトレッドゴムを備えたものである。タイヤとしては、乗用車用タイヤ、トラックやバスの重荷重用タイヤなど各種用途、各種サイズの空気入りタイヤが挙げられる。
ポリマー粒子の平均粒径は、動的光散乱法(DLS)により測定される粒度分布における積算値50%での粒径(50%径:D50)であり、下記合成例における凝固前のラテックス溶液を測定試料として用いて、大塚電子株式会社製のダイナミック光散乱光度計「DLS-8000」を用いた光子相関法(JIS Z8826準拠)により測定し(入射光と検出器との角度90°)、得られた自己相関関数からキュムラント法により求めた。
ポリマー粒子のTgは、JIS K7121に準拠して示差走査熱量測定(DSC)法により、昇温速度:20℃/分にて測定した(測定温度範囲:−150℃〜150℃)。
60gのメタクリル酸2,4,6−トリメチルヘプチル(即ち、メタクリル酸イソデシル)、1.576gのエチレングリコールジメタクリレート、7.643gのドデシル硫酸ナトリウム、126gの水および14gのエタノールを混合し、1時間撹拌させることによりモノマーを乳化させ、0.717gの過硫酸カリウムを添加した後、1時間の窒素バブリングを実施し、溶液を70℃で8時間保持した。得られた溶液中へのメタノール添加による凝析によりポリマー粒子を沈殿させ、真空乾燥器で70℃、1.0×103Paの条件下で乾燥することによりポリマー粒子1を得た。ポリマー粒子1の平均粒子径は58nm、Tgは−37℃であった。
合成例1で用いたエチレングリコールジメタクリレートの代わりに、2.692gの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートを使用すること以外は合成例1と同様の手法によりポリマー粒子2を得た。ポリマー粒子2の平均粒径は56nm、Tgは−35℃であった。
合成例1で用いたエチレングリコールジメタクリレートの代わりに2.624gのポリエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業(株)製「NKエステル4G」、式(6)中のR6=メチル基、R7=エチレン基、n=3)を使用すること以外は合成例1と同様の手法によりポリマー粒子3を得た。ポリマー粒子3の平均粒径は58nm、Tgは−35℃であった。
合成例1で用いたエチレングリコールジメタクリレートの代わりに、2.445gのポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業(株)製「NKエステルA−200」、式(6)中のR6=水素原子、R7=エチレン基、n=3)を使用すること以外は合成例1と同様の手法によりポリマー粒子4を得た。ポリマー粒子4の平均粒径は56nm、Tgは−34℃であった。
合成例1で用いたエチレングリコールジメタクリレートの代わりに、5.853gのポリエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業(株)製「NKエステル14G」、式(6)中のR6=メチル基、R7=エチレン基、n=13)を使用すること以外は合成例1と同様の手法によりポリマー粒子5を得た。ポリマー粒子5の平均粒径は60nm、Tgは−37℃であった。
合成例1で用いたエチレングリコールジメタクリレートの代わりに、5.630gのポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業(株)製「NKエステルA−600」、式(6)中のR6=水素原子、R7=エチレン基、n=13)を使用すること以外は合成例1と同様の手法によりポリマー粒子6を得た。ポリマー粒子6の平均粒径は62nm、Tgは−39℃であった。
合成例1で用いたエチレングリコールジメタクリレートの代わりに、11.42gの両末端メタクリロイルオキシ基ジメチルシリコーンオイル(信越化学工業(株)製「X−22−164」、式(7)中のR3及びR4=メチル基、R8=メチル基)を使用すること以外は合成例1と同様の手法によりポリマー粒子7を得た。ポリマー粒子7の平均粒径は60nm、Tgは−39℃であった。
60gのアクリル酸n−ブチル、4.325gのポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業(株)製「NKエステルA−200」、式(6)中のR6=水素原子、R7=エチレン基、n=3)、13.50gのドデシル硫酸ナトリウム、126gの水および14gのエタノールを混合し、1時間撹拌させることによりモノマーを乳化させ、1.265gの過硫酸カリウムを添加した後、1時間の窒素バブリングを実施し、溶液を70℃で8時間保持した。得られた溶液中へのメタノール添加による凝析によりポリマー粒子を沈殿させ、真空乾燥器で70℃、1.0×103Paの条件下で乾燥することによりポリマー粒子8を得た。ポリマー粒子8の平均粒子径は60nm、Tgは−50℃であった。
ラボミキサーを使用し、下記表1に示す配合(質量部)に従って、まず、第一混合段階で、硫黄及び加硫促進剤を除く他の配合剤をジエン系ゴムに添加し混練した(排出温度=160℃)。次いで、得られた混練物に、最終混合段階で、硫黄と加硫促進剤を添加し混練して(排出温度=90℃)、ゴム組成物を調製した。
・変性SBR:アルコキシ基及びアミノ基末端変性溶液重合SBR、JSR(株)製「HPR350」
・BR:宇部興産(株)製の「ウベポールBR150B」
・シリカ:東ソー・シリカ(株)製「ニップシールAQ」
・シランカップリング剤:ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、エボニックインダストリーズ社製「Si69」
・酸化亜鉛:三井金属鉱業(株)製「亜鉛華1種」
・老化防止剤:大内新興化学工業(株)製「ノクラック6C」
・ステアリン酸:花王(株)製「ルナックS−20」
・硫黄:細井化学工業(株)製「ゴム用粉末硫黄150メッシュ」
・加硫促進剤:大内新興化学工業(株)製「ノクセラーCZ」
・2次加硫促進剤:大内新興化学工業(株)製「ノクセラーD」
・ポリマー粒子1〜7:上記合成例1〜7で合成したもの。
Claims (5)
- ガラス転移点が−70℃以上0℃以下であり、かつ平均粒径が10〜100nmである、請求項1に記載のポリマー粒子。
- ジエン系ゴムからなるゴム成分100質量部に対し、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリマー粒子を1〜100質量部含む、ゴム組成物。
- 請求項4に記載のゴム組成物からなるトレッドゴムを備えたタイヤ。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019228502A JP7405598B2 (ja) | 2019-12-18 | 2019-12-18 | ポリマー粒子、ゴム組成物及びタイヤ |
US17/110,770 US20210189034A1 (en) | 2019-12-18 | 2020-12-03 | Polymer particles, rubber composition and tire |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019228502A JP7405598B2 (ja) | 2019-12-18 | 2019-12-18 | ポリマー粒子、ゴム組成物及びタイヤ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021095528A true JP2021095528A (ja) | 2021-06-24 |
JP7405598B2 JP7405598B2 (ja) | 2023-12-26 |
Family
ID=76430614
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019228502A Active JP7405598B2 (ja) | 2019-12-18 | 2019-12-18 | ポリマー粒子、ゴム組成物及びタイヤ |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210189034A1 (ja) |
JP (1) | JP7405598B2 (ja) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11231566A (ja) * | 1998-02-13 | 1999-08-27 | Nof Corp | 画像形成用トナーに用いる重合体及び画像形成用トナー |
JP2002265529A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-09-18 | Sekisui Plastics Co Ltd | 多孔質樹脂微粒子およびそれを配合した外用剤 |
JP2004099700A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-02 | Sekisui Plastics Co Ltd | 艶消し塗料組成物 |
JP2014013648A (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-23 | Natoko Kk | 導電性微粒子 |
JP2016138225A (ja) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物 |
JP2017110069A (ja) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2018083890A (ja) * | 2016-11-22 | 2018-05-31 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2018125277A (ja) * | 2017-01-27 | 2018-08-09 | 積水化学工業株式会社 | 固体酸化物型燃料電池電極造孔剤用樹脂微粒子 |
JP2018123209A (ja) * | 2017-01-31 | 2018-08-09 | 横浜ゴム株式会社 | スタッドレスタイヤ用ゴム組成物 |
JP2018163198A (ja) * | 2017-03-24 | 2018-10-18 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用圧力定着トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6036052B2 (ja) * | 2012-09-11 | 2016-11-30 | 横浜ゴム株式会社 | スタッドレスタイヤ用ゴム組成物およびスタッドレスタイヤ |
-
2019
- 2019-12-18 JP JP2019228502A patent/JP7405598B2/ja active Active
-
2020
- 2020-12-03 US US17/110,770 patent/US20210189034A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11231566A (ja) * | 1998-02-13 | 1999-08-27 | Nof Corp | 画像形成用トナーに用いる重合体及び画像形成用トナー |
JP2002265529A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-09-18 | Sekisui Plastics Co Ltd | 多孔質樹脂微粒子およびそれを配合した外用剤 |
JP2004099700A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-02 | Sekisui Plastics Co Ltd | 艶消し塗料組成物 |
JP2014013648A (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-23 | Natoko Kk | 導電性微粒子 |
JP2016138225A (ja) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物 |
JP2017110069A (ja) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2018083890A (ja) * | 2016-11-22 | 2018-05-31 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2018125277A (ja) * | 2017-01-27 | 2018-08-09 | 積水化学工業株式会社 | 固体酸化物型燃料電池電極造孔剤用樹脂微粒子 |
JP2018123209A (ja) * | 2017-01-31 | 2018-08-09 | 横浜ゴム株式会社 | スタッドレスタイヤ用ゴム組成物 |
JP2018163198A (ja) * | 2017-03-24 | 2018-10-18 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用圧力定着トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7405598B2 (ja) | 2023-12-26 |
US20210189034A1 (en) | 2021-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5495153B2 (ja) | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ | |
CN108473721B (zh) | 橡胶组合物及充气轮胎 | |
JP6625879B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6826876B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2007277411A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6719366B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6943754B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP2017110070A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6826877B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP7405598B2 (ja) | ポリマー粒子、ゴム組成物及びタイヤ | |
JP6804961B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6742203B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP7365913B2 (ja) | ゴム組成物、及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP7365877B2 (ja) | ゴム組成物、及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP6826875B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP7365876B2 (ja) | ゴム組成物、及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP7405597B2 (ja) | ポリマー粒子及びその製造方法、並びにゴム組成物及びタイヤ | |
JP7025201B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP7129289B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2023177127A (ja) | ゴム組成物、及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP2023177126A (ja) | ゴム組成物、及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP5649951B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2022087685A (ja) | ゴム組成物、及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP7129319B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221013 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230802 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230808 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20230830 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230926 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231214 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7405598 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |