JP2021059738A - 活性エステル化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の活性エステル化合物は、分子構造中に、フッ素化炭化水素構造部位(F)と、複数の芳香族エステル構造部位(E)とを有し、分子末端アリールオキシカルボニル構造(P)又はアリールカルボニルオキシ構造(A)を有することを特徴とする。
活性エステル化合物(A2):分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)と芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a4)とのエステル化物であって、前記化合物(a3)又は(a4)のどちらか一方又は両方が分子構造中にフッ素化炭化水素構造部位(F)を有するものである活性エステル化合物
活性エステル化合物(A3):芳香族モノヒドロキシ化合物(a1)、芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)及び分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)のエステル化物であって、前記化合物(a1)、(a2)、(a3)のいずれか一つ以上が分子構造中にフッ素化炭化水素構造部位(F)を有するものである活性エステル化合物
活性エステル化合物(A4):芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)、分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)及び芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a4)のエステル化物であって、前記化合物(a2)、(a3)、(a4)のいずれか一つ以上が分子構造中にフッ素化炭化水素構造部位(F)を有するものである活性エステル化合物
の何れかで表される化合物(x)とを必須の反応原料とする反応生成物等が挙げられる。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1−ナフトール144g、ビスフェノールAF168g、イソフタル酸クロリド203g及びトルエン1500gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.7gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液412gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間撹拌を続けた。反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水440gを加えて約15分間撹拌混合した後、静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下で乾燥させて活性エステル化合物(1)340gを得た。活性エステル化合物(1)の官能基当量は221g/当量、フッ素原子含有量は12.9質量%、JIS K7234に基づいて測定した軟化点は121℃であった。活性エステル化合物(1)のGPCチャートを図1に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1−ナフトール86g、ビスフェノールAF202g、イソフタル酸クロリド182g及びトルエン1200gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.6gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液371gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間撹拌を続けた。反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水400gを加えて約15分間撹拌混合した後、静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下で乾燥させて活性エステル化合物(2)400gを得た。活性エステル化合物(2)の官能基当量は225g/当量、フッ素原子含有量は16.9質量%、JIS K7234に基づいて測定した軟化点は140℃であった。活性エステル化合物(2)のGPCチャートを図2に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、ビスフェノールAF168g、塩化ベンゾイル141g及びトルエン800gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.4gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液206gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間撹拌を続けた。反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水270gを加えて約15分間撹拌混合した後、静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下で乾燥させて活性エステル化合物(3)270gを得た。活性エステル化合物(3)の官能基当量は272g/当量、フッ素原子含有量は20.9質量%、JIS K7234に基づいて測定した軟化点は61℃であった。活性エステル化合物(3)のGPCチャートを図3に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、ビスフェノールAF182g、イソフタル酸クロリド73g塩化ベンゾイル51g及びトルエン800gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.4gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液223gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間撹拌を続けた。反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水270gを加えて約15分間撹拌混合した後、静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下で乾燥させて活性エステル化合物(4)265gを得た。活性エステル化合物(4)の官能基当量は246g/当量、フッ素原子含有量は23.2質量%、JIS K7234に基づいて測定した軟化点は145℃であった。活性エステル化合物(4)のGPCチャートを図4に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1−ナフトール72g、ジシクロペンタジエン付加型フェノール樹脂(JFEケミカル製「J−DPP−85」、軟化点86℃、水酸基当量:165g/当量)165g、イソフタル酸クロリド152g及びトルエン1000gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.5gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液310gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間撹拌を続けた。反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水330gを加えて約15分間撹拌混合した後、静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下で乾燥させて活性エステル化合物(5)330gを得た。活性エステル化合物(5)の官能基当量は223g/当量、JIS K7234に基づいて測定した軟化点は150℃であった。
・エポキシ樹脂:DIC株式会社製「HP−7200H」、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、エポキシ基当量は275g/当量
・ポリテトラフルオロエチレン分散液:三菱鉛筆株式会社製「MPT−M11」、ポリテトラフルオロエチレンのメチルエチルケトン分散液、不揮発分30質量%
下記要領で硬化性組成物を調整し、各種評価試験を行った。結果を表1に示す。
下記、表1記載の配合に従い、エポキシ樹脂および活性エステル化合物を配合し、メチルエチルケトンを加えて溶解させた。次いで、硬化性組成物の樹脂固形分に対するポリテトラフルオロエチレン量が10質量%になるように前記ポリテトラフルオロエチレン分散液を配合した。更に、硬化性組成物の樹脂固形分に対し0.2質量%のジメチルアミノピリジンを加え、メチルエチルケトンで不揮発分を58質量%に調整して、硬化性組成物を得た。得られた硬化性組成物について、下記要領で各種評価試験を行った。結果を表1に示す。
硬化性組成物を製造した直後から室温(25℃)条件下に放置し、ポリテトラフルオロエチレンの凝集が観測されるまでの時間を測定した。
下記条件で積層板を作成した。
基材:日東紡績株式会社製ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
銅箔:JX日鉱日石金属株式会社製「JTC箔」(18μm)
プライ数:6
プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、2.0MPaで1.5時間
成型後板厚:0.8mm
先で得た積層板の銅箔をエッチングにより除去した後、幅5mm、長さ55mmのサイズに切り出し、これを試験片として、粘弾性測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製「DMS−6100」)を用い、レクタンギュラーテンション法、周波数1Hz、昇温速度3℃/分の測定条件で、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
先で得た積層板の銅箔をエッチングにより除去した後、幅1.5mm、長さ100mmのサイズに切り出し、これを試験片とした。
加熱真空乾燥後、23℃、湿度50%の室内に24時間保管した試験片について、JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」を用い、1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
積層板から幅10mm、長さ200mmのサイズに切り出した試験片について、JIS−6911に準拠し、銅箔との密着性を測定した。
Claims (6)
- 分子構造中に、フッ素化炭化水素構造部位(F)と、複数の芳香族エステル構造部位(E)とを有し、分子末端にアリールオキシカルボニル構造(P)又はアリールカルボニルオキシ構造(A)を有する活性エステル化合物と、硬化剤とを含有する硬化性組成物。
- 更に、ポリ(フルオロアルキレン)樹脂を含有する請求項1記載の硬化性組成物。
- 請求項1又は2記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1又は2記載の硬化性組成物を用いてなる半導体封止材料。
- 請求項1又は2記載の硬化性組成物を用いてなるプリント配線基板。
- 請求項1又は2記載の硬化性組成物を用いてなるビルドアップフィルム。
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