JP7137152B2 - 活性エステル組成物 - Google Patents
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Description
本発明の活性エステル組成物は、活性エステル化合物(A)と酸無水物(B)とを必須の成分として含有し、前記酸無水物(B)が酸無水物基を2つ以上有する多官能酸無水物(B1)を必須成分とすることを特徴とする。
活性エステル化合物(A1):分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(a1)と芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)とのエステル化物
活性エステル化合物(A2):分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)と芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a4)とのエステル化物
活性エステル樹脂(A3):分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(a1)、芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)及び分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)のエステル化物
活性エステル樹脂(A4):芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)、分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)及び芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a4)のエステル化物
の何れかで表される化合物(x)とを必須の反応原料とする反応生成物等が挙げられる。
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL-L」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC-8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC-8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC-8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL-L」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC-8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC-8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、ジシクロペンタジエンとフェノールとの付加反応物(水酸基当量165g/当量、軟化点85℃)165g、1-ナフトール144g、及びトルエン1315gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド200gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液434gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間撹拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下でトルエン等を留去し、活性エステル化合物(A3-1)を得た。活性エステル化合物(A1-1)の官能基当量は219g/当量、JIS K7234に基づいて測定した軟化点は130℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、パラターシャリブチルフェノール234.3g、トルエン52.8g、37質量%ホルマリン水溶液52.8g、49%水酸化ナトリウム4.8gを仕込んだ。攪拌しながら75℃まで加熱し、同温度で1時間撹拌して反応させた。反応終了後、第1リン酸ソーダ7.1gを添加して中和し、トルエン363.2gを加え、水121.1gで3回洗浄した。加熱減圧条件下で乾燥させ、未反応のパラターシャリブチルフェノールとフェノール樹脂とを含む中間体(1)234.8質量部を得た。中間体(1)の水酸基当量は155g/当量であった。
温度計、冷却管、分留管、攪拌器を取り付けたフラスコにフェノール565gとベンズアルデヒド106gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら撹拌して溶解させた。次いで、パラトルエンスルホン酸5.7gを仕込み、135℃で3時間反応させた。反応終了後、100℃まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、170℃で残留フェノールを除去して中間体(2)を得た。中間体(2)の水酸基当量は150g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、攪拌器を取り付けたフラスコにイソフタル酸クロリド202.0g、トルエン1250gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、1-ナフトール288.0gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.63gを加え、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液400gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間攪拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下で乾燥させて、活性エステル化合物(A1-1)を得た。活活性エステル化合物(A1-1)の溶融粘度は0.6dPa・sであった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、攪拌器を取り付けたフラスコにイソフタル酸クロリド202.0g、トルエン1400gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、オルトフェニルフェノール340.0gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.70gを加え、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液400gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間攪拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下で乾燥させて、活性エステル化合物(A1-2)を得た。活性エステル化合物(A1-2)の溶融粘度は0.2dP.sであった。
冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、3-メチル-4-シクロヘキセン-1・2-ジカルボン酸無水物(以下PMMAと略する)458g、無水マレイン酸542gを仕込んだ。200℃まで加熱して4時間撹拌した。温度を200℃に保ったまま、系内を10mmHgまで減圧し、未反応原料を回収した。反応容器に残った粗生成物215gにメチルイソブチルケトン600gを加え、110℃まで加熱して溶解させた後、室温まで冷却して晶析させた。得られた結晶を常温で風乾し、目的の多官能酸無水物(B1-1)を123g得た。多官能酸無水物(B1-1)の融点は168℃であった。
・多官能酸無水物(B1-2):株式会社ダイセル製「ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物[BTDA]」、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
・単官能酸無水物(B2-1):新日本理化株式会社製「リカシッド MH-700」、4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸の7/3(質量比)混合物
・エポキシ樹脂(1):DIC株式会社製「HP-7200H」、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、エポキシ基当量は275g/当量
・エポキシ樹脂(2):DIC株式会社製「N-655-EXP-S」、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ基当量は202g/当量
下記要領で硬化性組成物を調整し、各種評価試験を行った。結果を表1に示す。
下記表1に示す割合で活性エステル樹脂と酸無水物とをフラスコ内に仕込み、窒素を吹き込みながら170℃まで加熱し撹拌した。150℃まで冷却した後、更にエポキシ樹脂とジメチルアミノピリジンとを配合して混合し、硬化性組成物(1)を得た。ジメチルアミノピリジンの添加量は、活性エステル化合物、酸無水物、エポキシ樹脂の合計質量に対し0.5質量%とした。
硬化性組成物(1)を型枠へ入れ、プレス機を用いて150℃で10分間成型した。型枠から成型物を取り出し、175℃で更に5時間硬化させた。硬化後の成形物を5mm×54mm×2.4mmのサイズに切り出し、これを試験片とした。
粘弾性測定装置(レオメトリック社製「固体粘弾性測定装置RSAII」)を用い、レクタンギュラーテンション法、周波数1Hz、昇温温度3℃/分の条件で、室温から280℃まで加熱した。弾性率変化が最大となる(tanδが最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
先のガラス転移温度(Tg)測定後の試験片を室温まで冷却した後、再度ガラス転移温度(Tg)測定を行った。一回目のガラス転移温度(Tg)測定値と2回目のガラス転移温度(Tg)測定値との差(ΔTg)を算出し、以下の基準で評価した。ΔTg値が大きいほど硬化性が低く、成形時に反応しきらなかった官能基が多く残存していたと考えられる。
A:ΔTgが5℃以下である。
B:ΔTgが5℃を超える
先のガラス転移温度(Tg)測定と同様の装置及び条件で試験片を作成した。加熱真空乾燥後、23℃、湿度50%の室内に24時間保管した試験片について、JIS-C-6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」を用い、1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
下記表1に示す割合で活性エステル樹脂、酸無水物、エポキシ樹脂をフラスコに仕込んだ。メチルエチルケトンを全体の40重量%になるように加え、窒素を吹き込みながら撹拌した。ゲルタイムが5~7分となるようにジメチルアミノピリジンを適量加え、硬化性組成物(2)を得た。
硬化性組成物(2)を用いて下記条件でプリプレグを作成した。得られたプリプレグの指触評価を行った。プリプレグにべたつきやタック感があると、加工時の作業性や、プリプレグの保存安定性が低下する。
A:べたつき或いはタック感がない
B:べたつき或いはタック感がある
(プリプレグ作成条件)
基材:日東紡績株式会社製ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
乾燥条件:160℃で3分乾燥
硬化性組成物(2)を用いて下記条件で積層板を作成した。積層板を85℃、85%RHの雰囲気下に168時間放置し、吸湿試験を行った。吸湿試験後の積層板を溶融させた半田浴に10秒浸し、外観に変化がないものをA、ボイドの生成等が観測されたものはBとして評価した。
(積層板作成条件)
基材:日東紡績株式会社製ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
銅箔:JX日鉱日石金属株式会社製「JTC箔」(18μm)
プライ数:6
プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間
成型後板厚:0.8mm
下記要領で硬化性組成物を調整し、各種評価試験を行った。結果を表2に示す。
下記表2に示す割合で活性エステル化合物と酸無水物とをフラスコ内に仕込み、窒素を吹き込みながら170℃まで加熱し撹拌した。150℃まで冷却した後、その他の成分を配合して混合し、硬化性組成物(3)を得た。
常温条件下で硬化性組成物(3)の指触評価を行った。
A:べたつき或いはタック感がない
B:べたつき或いはタック感がある
硬化性組成物(3)を型枠へ入れ、プレス機を用いて150℃で10分間成型した。型枠から成型物を取り出し、175℃で更に5時間硬化させた。硬化後の成形物を5mm×54mm×2.4mmのサイズに切り出し、これを試験片とした。
粘弾性測定装置(レオメトリック社製「固体粘弾性測定装置RSAII」)を用い、レクタンギュラーテンション法、周波数1Hz、昇温温度3℃/分の条件で、室温から280℃まで加熱した。弾性率変化が最大となる(tanδが最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
先のガラス転移温度(Tg)測定後の試験片を室温まで冷却した後、再度ガラス転移温度(Tg)測定を行った。一回目のガラス転移温度(Tg)測定値と2回目のガラス転移温度(Tg)測定値との差(ΔTg)を算出し、以下の基準で評価した。ΔTg値が大きいほど硬化性が低く、成形時に反応しきらなかった官能基が多く残存していたと考えられる。
A:ΔTgが5℃以下である。
B:ΔTgが5℃を超える
下記表2に示す割合で活性エステル化合物と酸無水物とをフラスコ内に仕込み、窒素を吹き込みながら170℃まで加熱し撹拌した。150℃まで冷却した後、エポキシ樹脂とジメチルアミノピリジンとを配合して混合し、硬化性組成物(4)を得た。
硬化性組成物(4)を用い、硬化性の評価と同様の方法で試験片を作成した。加熱真空乾燥後、23℃、湿度50%の室内に24時間保管した試験片について、JIS-C-6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」を用い、1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
Claims (8)
- 活性エステル化合物(A)と酸無水物(B)とを必須の成分として含有し、前記酸無水物(B)が酸無水物基を2つ以上有する多官能酸無水物(B1)を必須成分とする活性エステル組成物と硬化剤とを含有し、
前記硬化剤が、エポキシ樹脂である硬化性組成物。 - 前記活性エステル化合物(A)が、下記(A1)~(A4)の何れか一種類以上を必須とする請求項1記載の硬化性組成物。
活性エステル化合物(A1):分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(a1)と芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)とのエステル化物
活性エステル化合物(A2):分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)と芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a4)とのエステル化物
活性エステル樹脂(A3):分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(a1)、芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)及び分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)のエステル化物
活性エステル樹脂(A4):芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)、分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)及び芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a4)のエステル化物 - 前記酸無水物(B)の50質量%以上が前記多官能酸無水物(B1)である請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記活性エステル化合物(A)100質量部に対し、前記酸無水物(B)を0.1~500質量部の範囲で含有する請求項1記載の硬化性組成物。
- 請求項1~5のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1~5のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる半導体封止材料。
- 請求項1~5のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなるプリント配線基板。
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