JP2021054887A - 発泡性スチレン系樹脂粒子、その製造方法、予備発泡スチレン系樹脂粒子およびスチレン系樹脂発泡成形体 - Google Patents
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Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
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Abstract
Description
本発明の別の実施形態によれば、予備発泡スチレン系樹脂粒子が提供される。予備発泡スチレン系樹脂粒子は、上記の発泡性スチレン系樹脂粒子を予備発泡させてなり、ジスルフィド化合物を0.1ppb〜95ppb含有する。
本発明のさらに別の実施形態によれば、スチレン系樹脂発泡成形体が提供される。スチレン系樹脂発泡成形体は、上記の予備発泡スチレン系樹脂粒子を発泡させた発泡スチレン系樹脂粒子を含有し、互いに融着した複数の該発泡スチレン系樹脂粒子により構成されており、ジスルフィド化合物を0.1ppb〜45ppb含有する。
本発明のさらに別の実施形態によれば、上記の発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法が提供される。この製造方法は、スチレン系単量体を重合させる工程と、重合と同時または重合後に発泡剤を含浸させる工程と、を含む。
本発明の実施形態による発泡性スチレン系樹脂粒子(以下、単に発泡性粒子と称する場合がある)は、スチレン系樹脂と発泡剤とを含み、全体として粒子の形状を有する。発泡性粒子の粒径は、例えば0.3mm〜3.0mmであり、好ましくは0.3mm〜1.7mmである。粒径は、JIS Z 8815に準拠して測定され得る。具体的には、粒径は、JIS Z 8815の篩分け試験による粒度分布から積算値50%の粒径として測定した値とされる。発泡性粒子の形状としては、任意の適切な形状を採用することができる。形状の具体例としては、球状、略球状、楕円球状(卵状)、円柱状、略円柱状が挙げられる。
スチレン系樹脂は、単量体成分としてスチレン系単量体を含む高分子化合物である。スチレン系単量体は、スチレンまたはスチレン誘導体を含む。スチレン誘導体としては、例えば、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロロスチレン、エチルスチレン、i−プロピルスチレン、ジメチルスチレン、ブロモスチレンが挙げられる。スチレン系単量体は、単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。スチレン系単量体は、好ましくは、少なくともスチレンを含有する。スチレン系単量体は、スチレンをスチレン系単量体の全量に対して好ましくは50%以上、より好ましくは70%以上、さらに好ましくは90%以上含有する。
発泡剤としては、任意の適切な発泡剤を用いることができる。発泡剤は、好ましくは、沸点がスチレン系樹脂の軟化点以下であり、常圧でガス状または液状の有機化合物である。具体例としては、プロパン、n−ブタン、イソブタン、ペンタン(n−ペンタン、イソペンタンまたはネオペンタン)、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素;シクロペンタン、シクロペンタジエン等の脂環式炭化水素;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルエチルエーテル等の低沸点のエーテル化合物;トリクロロモノフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン等のハロゲン含有炭化水素が挙げられる。発泡剤として、炭酸ガス、窒素、アンモニア等の無機ガスを用いてもよい。発泡剤は、単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。脂肪族炭化水素が好ましい。オゾン層の破壊を防止することができ、かつ、空気と速く置換するので発泡成形体の経時変化を抑制することができるからである。より好ましくは、プロパン、n−ブタン、イソブタン、n−ペンタン、イソペンタン、およびこれらの組み合わせである。
発泡性粒子は、発泡剤とともに発泡助剤を含んでいてもよい。発泡助剤としては、例えば、アジピン酸ジイソブチル、トルエン、シクロヘキサン、エチルベンゼン、流動パラフィン、ヤシ油が挙げられる。
本発明の実施形態による発泡性粒子の製造方法は、スチレン系単量体を重合させる工程と、重合と同時または重合後に発泡剤を含浸させる工程と、を含む。スチレン系単量体の重合方法としては、代表的には、懸濁重合法が挙げられる。懸濁重合法は、スチレン系単量体に重合開始剤を溶解して、懸濁剤を分散した水とともに、反応槽中で昇温し重合した後冷却して、発泡性粒子を得る方法である。重合の途中および/または重合終了後に発泡剤を添加する方法は1段法と呼ばれる。発泡剤を添加せずに重合して得られた粒子をふるい分けして必要な粒径範囲の粒子のみを、反応槽の懸濁剤を分散した水中で昇温して、ここで発泡剤を添加して粒子に含浸させる方法は2段法(後含浸法)と呼ばれる。また、小粒子のスチレン系樹脂粒子(種粒子)を、懸濁剤を分散した水の入っている反応槽に投入し、昇温した後、重合開始剤を溶解した単量体を連続的に反応槽に供給して重合し、目的とする粒子径まで成長させる方法はシード重合法と呼ばれる。シード重合法において、発泡剤は重合の途中および/または重合終了後に添加される。1段法、2段法(後含浸法)、シード重合法のいずれの方法によっても、発泡性粒子を製造することができる。また、いずれの方法によっても、真球状の発泡性粒子が得られるという利点がある。
本発明の実施形態による予備発泡粒子は、上記A項に記載の発泡性粒子を予備発泡させてなる。予備発泡は、発泡性粒子を、水蒸気等を用いて所望の嵩発泡倍率(嵩密度)に発泡させることを含む。予備発泡粒子の嵩発泡倍率は、好ましくは3倍〜100倍であり、より好ましくは30倍〜90倍であり、さらに好ましくは50倍〜70倍である。嵩密度は、嵩発泡倍率の逆数である。嵩発泡倍率および嵩密度は、例えば以下のようにして求められる。
発泡性粒子を測定試料としてW(g)採取する。この測定試料をメスシリンダー内に自然落下させ、メスシリンダー内に落下させた測定試料の体積V(cm3)をJIS K 6911に準拠した見掛け密度測定器を用いて測定する。測定資料の質量および体積から、下記式に基づいて嵩発泡倍数および嵩密度を求めることができる。
嵩発泡倍数(倍=cm3/g)=測定試料の体積(V)/測定試料の質量(W)
嵩密度(g/cm3)=測定試料の質量(W)/測定試料の体積(V)
本発明の実施形態による発泡成形体は、上記C項に記載の予備発泡粒子をさらに発泡させた発泡スチレン系樹脂粒子(以下、単に発泡粒子と称する場合がある)を含む。発泡成形体は、代表的には、互いに融着した複数の発泡粒子により構成されている。
ガスボンベより発泡剤1Lを0.1mL/minでTenax吸着管へ吸着濃縮させた。吸着させたTenax管をエルシーサイエンス(株)製「TD−4J型」オートサンプラにセットし、200℃で3分間加熱して発生した揮発成分を−40℃に保持されたクライオフォーカス部にコールドトラップ濃縮した。その後熱脱着してGC/MS測定を行った。得られたクロマトグラムより検出されたジスルフィド化合物ピーク4種について、予め測定しておいたジスルフィド化合物の検量線に基づいて定量した。GC/MS測定の条件は以下のとおりであった。
<GC/MS測定条件>
測定装置=日本電子(株)製「JMS−Q1000GCMkII」質量分析計
アジレントテクノロジー(株)製「7890A」ガスクロマトグラフ装置
カラム=Phenomenex製「ZB−1」キャピラリーカラム(1.0μm×0.25mmφ×60m)
<GCオーブン昇温条件>
初期温度=40℃(3min保持)
第1段階昇温速度=15℃/min(200℃まで)
第2段階昇温速度=25℃/min(250℃まで)
最終温度=250℃(6.33min)
キャリアーガス=He
He流量=1mL/min
注入口温度=250℃
インターフェイス温度=250℃
検出器電圧=−900V
スプリット比=1/50
イオン源温度=250℃
イオン化電流=300uA
イオン化エネルギー=70eV
検出方法=スキャン法(m/z=10−400)
<熱脱着条件>
装置=エルシーサイエンス(株)製「TD−4J型」熱脱着装置サーマルディソープション
P&T条件
PurgeTime=10s
InjectTime=20s
DesorbTime=300s
DelayStartTime=10s
DesorbHeater=250℃
CryoTempHeating=200℃
CryoTempCooling=−40℃
<検量線作成方法>
Tenax吸着管へジメチルジスルフィド及びジエチルジスルフィド標準液を各50ng、10ngとなるように添加した。標準液を添加したTenax吸着管を試料と同条件にて熱脱着GC/MS測定した。クロマトグラムより得られた各ジスルフィド化合物のピーク面積値を用いて、検量線を作成した。尚、検量線作成用標準試料は富士フィルム和光純薬(株)製ジメチルジスルフィド及びジエチルジスルフィドを使用した。
<定量条件>
定量イオンは各物質毎に下記質量数を用いた。
ジメチルジスルフィド(94)
ジエチルジスルフィド(66)
メチルエチルジスルフィド(80)
エチルイソプロピルジスルフィド(94)
各マスクロマトグラムより得られたピーク面積値を用いて、検量線からジスルフィド化合物量を求め、下式より発泡剤中体積濃度として算出した。尚、メチルエチルジスルフィドはジメチルジスルフィド換算、エチルイソプロピルジスルフィドはジエチルジスルフィド換算とした。
発泡剤中ジスルフィド化合物体積濃度(vol ppb)={ジスルフィド化合物量(ng)/分子量×0.082×(273+気温)}/ガス採取体積(L)
実施例および比較例で得られた発泡性粒子を5g秤量し、ベッセルに試料を入れて密閉し、90℃で加熱した。加熱により発生したガス2Lを0.05mL/分でTenax吸着管にポンプにて吸引し通過させた。吸着させたTenax管を、エルシーサイエンス(株)製「TD−4J型」オートサンプラにセットした。200℃で3分間加熱して発生した揮発成分を−40℃に保持されたクライオフォーカス部にコールドトラップ濃縮した。その後熱脱着してGC/MS測定を行った。得られたクロマトグラムより検出されたジスルフィド化合物ピーク4種について、予め測定しておいたジスルフィド化合物の検量線に基づいて定量した。GC/MS測定の条件は上記(1)と同様であった。発泡性粒子中のジスルフィド化合物含有量は、下記の式から算出した。
ジスルフィド化合物含有量(ppb)=ジスルフィド化合物量(ng)/試料重量(g)
実施例および比較例で得られた予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ5g秤量し、10Lテドラバック内に入れ、窒素4L充填後ヒートシールで密閉し、70℃で2時間加熱した。加熱により発生したガス2Lを0.05mL/分でTenax吸着管にポンプにて吸引し通過させた。吸着させたTenax管を、エルシーサイエンス(株)製「TD−4J型」オートサンプラにセットした。200℃で3分間加熱して発生した揮発成分を−40℃に保持されたクライオフォーカス部にコールドトラップ濃縮した。その後熱脱着してGC/MS測定を行った。得られたクロマトグラムより検出されたジスルフィド化合物ピーク4種について、予め測定しておいたジスルフィド化合物の検量線に基づいて定量した。GC/MS測定の条件は上記(1)と同様であった。予備発泡粒子および発泡成形体中のジスルフィド化合物含有量は、下記の式から算出した。
ジスルフィド化合物含有量(ppb)={ジスルフィド化合物量(ng)/試料重量(g)}×{採取体積(2L)/バッグ゛内体積(4L)}
実施例および比較例で得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品のそれぞれについて、官能評価を行った。具体的には、無作為に選んだ20人にそれぞれ4段階(臭気が低い順に1〜4)で評価させ、その平均値を算出し、以下の基準で評価した。
◎・・・・平均値が1.75点未満
○・・・・平均値が1.75点以上2.5点未満
△・・・・平均値が2.5点以上3.25点未満
×・・・・平均値が3.25点以上
残存単量体量はガスクロマトグラフィーにより測定した。具体的には以下のとおりである。実施例および比較例で得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ1g精秤し、精秤したサンプルに、0.1体積%のシクロペンタノールを含有するジメチルホルムアミド溶液1mLを内部標準液として加えた後、さらに、ジメチルホルムアミドを加えて25mLの測定溶液を調製した。次いで、この測定溶液1.8μLをガスクロマトグラフ(島津製作所社製、商品名「GC−2014」)に供給して測定した。予め測定しておいたスチレン系単量体の検量線に基づいて、測定溶液中のスチレン系単量体の量を算出することにより、発泡性粒子の全重量に対する残存スチレン系単量体含有量(ppm)を算出した。測定条件および評価基準は以下のとおりである。
<GC測定条件>
検出器=FID
カラム=ジーエルサイエンス社製(φ3mm×2m)
液相=PEG−20MPT25%
担体=Chromosorb WAW−DWCS
メッシュ=60/80
カラム温度=95℃
DET 温度=220℃
検出器温度 =220℃
キャリアーガス=窒素
窒素流量=40mL/min
<評価基準>
◎・・・・残存単量体量が3000ppm以下
○・・・・残存単量体量が3000ppmを超えて5500ppm以下
△・・・・残存単量体量が5500ppmを超えて10000ppm以下
×・・・・残存単量体量が10000ppmを超える
VOC含有量もまたガスクロマトグラフィーにより測定した。具体的には以下のとおりである。実施例および比較例で得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ1g精秤し、精秤したサンプルに、0.1体積%のシクロペンタノールを含有するジメチルホルムアミド溶液1mLを内部標準液として加えた後、さらに、ジメチルホルムアミドを加えて25mLの測定溶液を調製した。次いで、この測定溶液1.8μLをガスクロマトグラフ(島津製作所社製、商品名「GC−2014」)に供給して測定し、各VOCのチャートを得た。予め測定しておいた各VOCの検量線に基づいて、各チャートからそれぞれのVOC量を算出し、発泡性粒子の全重量に対するVOC量含有量(芳香族有機化合物の含有総量)(ppm)を算出した。GC測定条件は(5)と同様であり、評価基準は以下のとおりである。
◎・・・・VOC量が3000ppm以下
○・・・・VOC量が3000ppmを超えて5500ppm以下
△・・・・VOC量が5500ppmを超えて10000ppm以下
×・・・・VOC量が10000ppmを超える
以下の基準で総合評価を行った。
◎・・・・臭気、残存単量体量およびVOC量の評価がすべて「◎」である
○・・・・臭気、残存単量体量およびVOC量の少なくとも1つが「○」以上であり、かつ、すべてが「△」以上である
△・・・・臭気、残存単量体量およびVOC量の少なくとも1つが「○」以上であり、かつ、少なくとも1つが「×」である;あるいは、すべてが「△」である
×・・・・臭気、残存単量体量およびVOC量の評価がすべて「△」以下であり、かつ、少なくとも1つが「×」である
(スチレン系樹脂粒子の作製)
容量50Lのオートクレーブにスチレン単量体100質量部、水100質量部、リン酸三カルシウム0.2質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.005質量部、ベンゾイルパーオキサイド0.25質量部、およびt−ブチルパーオキシベンゾエート0.1質量部を仕込み、90℃で6時間懸濁重合させ、さらに125℃に昇温してから2時間後に冷却し、水を分離、乾燥後、篩分けして粒子径0.7mm〜1.2mmのスチレン系樹脂粒子を得た。
容量5Lのオートクレーブに上記で得られたスチレン系樹脂粒子100質量部、水80質量部、リン酸三カルシウム0.35質量部、およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.01質量部を仕込み、シクロヘキサン1.4質量部、アジピン酸ジイソブチル0.8質量部、水20質量部、およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.005質量部をホモミキサーにて室温で10分間混合したものと発泡剤としてのブタン(ジメチルジスルフィドを17ppb(体積基準)含む)6質量部とを圧入して100℃に2時間保持した。冷却後、水を分離し、乾燥してジメチルジスルフィドが3.1ppb含まれる発泡性スチレン系樹脂粒子を得た。得られた発泡性粒子に、ブロッキング防止剤としてステアリン酸亜鉛0.1質量部、融着促進剤として12−ヒドロキシステアリン酸トリグリセライド0.08質量部を被覆した。
上記被覆した発泡性粒子を嵩発泡倍率60倍に予備発泡し、予備発泡スチレン系樹脂粒子を得た。得られた予備発泡粒子を室温で24時間放置することにより熟成した。
上記熟成した予備発泡粒子を型内発泡成形し、400mm×300mm×30mmサイズの板状のスチレン系樹脂発泡成形体を得た。型内発泡成形は、積水工機社製のACE−3SP成形機を用いて行った。加熱時間は、一方加熱時間8秒、逆一方加熱時間1秒、両面加熱時間10秒とし、成形圧(水蒸気吹き込みゲージ圧)は0.07MPaとした。
発泡剤としてジメチルジスルフィドを3ppb(体積基準)含むブタンを使用したこと以外は実施例1と同様にして、発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品を作製した。得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ実施例1と同様の評価に供した。結果を表1に示す。
発泡剤としてジメチルジスルフィドを3ppb(体積基準)含むプロパンを使用したこと以外は実施例1と同様にして、発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品を作製した。得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ実施例1と同様の評価に供した。結果を表1に示す。
発泡剤としてジメチルジスルフィドを3ppb(体積基準)含むペンタンを使用したこと以外は実施例1と同様にして、発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品を作製した。得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ実施例1と同様の評価に供した。結果を表1に示す。
発泡剤としてジメチルジスルフィドを1ppb(体積基準)含むブタンを使用したこと以外は実施例1と同様にして、発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品を作製した。得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ実施例1と同様の評価に供した。結果を表1に示す。
発泡剤としてジメチルジスルフィドを35ppb(体積基準)含むブタンを使用したこと以外は実施例1と同様にして、発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品を作製した。得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ実施例1と同様の評価に供した。結果を表1に示す。
発泡剤としてジメチルジスルフィドを43ppb(体積基準)含むブタンを使用したこと以外は実施例1と同様にして、発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品を作製した。得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ実施例1と同様の評価に供した。結果を表1に示す。
発泡剤としてジメチルジスルフィドを3ppb(体積基準)含むブタンとペンタンとの混合ガス(ブタン/ペンタン=7/3)を使用したこと以外は実施例1と同様にして、発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品を作製した。得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ実施例1と同様の評価に供した。結果を表1に示す。
発泡剤としてジメチルジスルフィドを80ppb(体積基準)含むブタンを使用したこと以外は実施例1と同様にして、発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品を作製した。得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ実施例1と同様の評価に供した。結果を表1に示す。
発泡剤としてジメチルジスルフィドを300ppb(体積基準)含むブタンを使用したこと以外は実施例1と同様にして、発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品を作製した。得られた発泡性粒子、予備発泡粒子および発泡成形品をそれぞれ実施例1と同様の評価に供した。結果を表1に示す。
Claims (4)
- スチレン系樹脂と発泡剤とを含み、ジスルフィド化合物を0.2ppb〜85ppb含有し、残存単量体含有量が10000ppm以下であり、かつ、揮発性有機化合物含有量が13000ppm以下である、発泡性スチレン系樹脂粒子。
- 請求項1に記載の発泡性スチレン系樹脂粒子を予備発泡させてなり、ジスルフィド化合物を0.1ppb〜95ppb含有する、予備発泡スチレン系樹脂粒子。
- 請求項2に記載の予備発泡スチレン系樹脂粒子を発泡させた発泡スチレン系樹脂粒子を含有し、互いに融着した複数の該発泡スチレン系樹脂粒子により構成されており、ジスルフィド化合物を0.1ppb〜45ppb含有する、スチレン系樹脂発泡成形体。
- 請求項1に記載の発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法であって、
スチレン系単量体を重合させる工程と、
重合と同時または重合後に発泡剤を含浸させる工程と、
を含む、製造方法。
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