JP2020534150A - 触媒成形体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特定の金属間相を形成するために、使用される混合物を基準としてAl±0のアルミニウム含量を80〜99.8重量%含む混合物が使用される触媒成形体の新たな製造方法と、本発明による方法により得られる触媒成形体と、本発明による触媒成形体を含む活性触媒固定床の製造方法と、活性触媒固定床と、水素化可能な有機化合物の水素化のための、またはホルマート分解のための、この活性触媒固定床の使用とに関する。
いわゆるラネー金属触媒または活性化された多孔質金属触媒は、高活性触媒であり、市販で広く使用されている。通常、ラネー触媒の前駆体は、少なくとも1種の触媒活性金属と少なくとも1種のアルカリ可溶性(浸出可能な)合金成分とを含む合金/金属間相である。一般的な触媒活性金属は、例えば、Fe、Cr、Pt、Ag、Au、MoおよびPdが添加されたNi、Co、Cuであり、一般的な浸出可能合金成分は、例えば、Al、ZnおよびSiである。このようなラネー金属触媒およびその製造方法は、例えば、米国特許第1,628,190号明細書、米国特許第1,915,473号明細書および米国特許第1,563,587号明細書に記載されている。
a) 例えばNi、Fe、Co、Cu、Cr、Pt、Ag、AuおよびPdから選択される少なくとも1種の第一の金属を含有する金属発泡体成形体を用意し、
b) 金属発泡体成形体の表面に、例えばAl、ZnおよびSiから選択される、少なくとも1種の第二の浸出可能な成分、または合金化によって浸出可能な成分へと変換可能な成分を施与し、
c) 工程b)で得られた金属発泡体成形体の合金化により表面の少なくとも一部に合金を形成し、かつ
d) 工程c)で得られた発泡体状合金を、合金の浸出可能な成分を浸出させることが可能な試薬で処理する、
水素化に適した発泡体状触媒成形体の製造方法が記載されている。
驚くべきことに、現在では、混合物を基準として80〜99.8重量%のAl±0を含有する混合物を第二の成分として使用して触媒成形体を製造し、続いて、得られた触媒成形体を触媒固定床において熱処理および活性化することにより、水素化について、従来技術に記載されているのと同等に良好な転化率、収率および選択率が達成されることが分かった。それでいて同時に、そのような触媒固定床により、従来技術の触媒成形体および懸濁触媒の場合に可能と思われるよりも何倍も高い触媒負荷量を達成することができる。
a) Ni、Fe、Co、Cu、Cr、Pt、Ag、AuおよびPdの群から選択される少なくとも1種の第一の金属を含有する金属発泡体成形体を用意する工程、および
b) 金属発泡体成形体の表面に
b1) バインダーを含浸させ、続いてまたは同時に、第二の成分としての混合物を含浸させる工程、ここで、混合物は、混合物を基準として80〜99.8重量%のAl±0を含有する、および
c) 工程b)で得られた含浸された金属発泡体成形体を還元条件下で熱処理し、それにより、表面の少なくとも一部に、工程a)からのモノリス金属発泡体成形体の金属と、工程b)からの第二の成分の混合物からのアルミニウムとの合金形態にある金属間相を形成する工程
を含む、触媒成形体の製造方法により解決される。
I) 固定された触媒固定床が生じるように、本発明による触媒成形体の製造方法により得られる1種以上の触媒成形体を反応器に導入する工程、
II) 工程I)の後に得られる固定された触媒固定床を、最大3.5重量%の水性塩基で活性化させる工程
を含む、活性触媒固定床の製造方法である。
以下で、触媒成形体の本発明による製造方法は、略して「方法1」とも称される。以下で、活性化が続く、触媒成形体から得られる活性触媒固定床の本発明による製造方法は、略して「方法2」とも称される。以下で特に明記されない限り、適切かつ好ましい実施形態についての記載が、方法1および方法2に同じように当てはまる。
本発明による方法1および2では、触媒成形体または金属発泡体成形体が使用される。ここでは、どちらの用語にも、上位概念である成形体が使用されるものとする。本発明の意味合いにおいて、成形体という用語は、モノリス成形体および微粒子成形体の双方であると理解される。しかしながら、モノリス成形体が好ましい。本発明の意味合いにおいて、モノリス成形体とは、構造化された成形体であり、固定され構造化された触媒固定床の製造に適している。微粒子触媒とは反対に、モノリス成形体からは、実質的に結合した継ぎ目のない触媒固定床が得られる。これは、「単一の物体から成る」という意味合いのモノリスの定義に相応する。本発明による触媒成形体は、好ましい実施形態においてモノリス触媒成形体として存在する場合に、触媒不規則充填物(Katalysatorschuettungen)、例えばペレットからのものに比べて、半径方向の流れ(横方向の流れ)に対する軸方向の流れ(縦方向の流れ)の比が何倍も高い点で優れている。モノリス成形体は、水素化反応の反応媒体の流れ方向に流路を相応して有する。本発明による微粒子成形体は、固定床内にて一般的に外側表面に触媒活性部位を有する。モノリス成形体からの本発明による好ましい触媒固定床は、多数の流路を有し、ここで、触媒活性部位は、流路壁の表面に配置されている。水素化反応の反応混合物は、これらの流路を流れ方向に貫流して反応器を流れる。それにより、一般的に、本発明による微粒子成形体からの触媒不規則充填物よりも、反応混合物と触媒活性部位との接触が著しく強くなる。しかしながら、微粒子成形体からの触媒不規則充填物も、本発明による方法2で用いることが可能である。
成形体が、モノリス成形体の形態で、または触媒不規則充填物として使用される場合、活性化に使用される成形体は、Ni、Fe、Co、Cu、Cr、Pt、Ag、AuおよびPdから選択される第一の金属を、総重量を基準として、20〜80重量%、特に好ましくは30〜7重量%有する。
本発明による方法2の工程III)において、工程II)において得られる活性化された触媒固定床は、水、C1〜C4アルカノールおよびそれらの混合物から選択される洗浄媒体による処理にかけられる。
ドープとは、不純物原子(Fremdatomen)を触媒の層または母材に導入することを意味する。その際、このプロセスで導入される量は、残りの触媒材料に比べて少ないことが一般的である。ドープにより、出発材料の特性が狙いどおりに変化させられる。
− 助触媒元素が、触媒成形体を製造するための合金中にすでに存在していること(方法1)、
− 触媒成形体が、活性化の間にドープ剤と接触させられること(方法2)、
− 触媒成形体が、活性化の後にドープ剤と接触させられること(方法3)、
− 触媒成形体が、水素化の間にドープ剤と接触させられること、および/またはドープ剤が、水素化の間に反応器に導入されること(方法4)。
− 触媒固定床を含むまたは触媒固定床を構成する、活性化に使用される触媒成形体が、すでに少なくとも1種の助触媒元素を有し、かつ/または
− 触媒固定床を、工程II)における活性化の間に、少なくとも1種の助触媒元素を有するドープ剤と接触させ、かつ/または
− 触媒固定床を、工程III)における洗浄媒体による処理の間および/または後に、少なくとも1種の助触媒元素を有するドープ剤と接触させ、かつ/または
− 触媒固定床を、水素化の間に、工程IV)にしたがって、少なくとも1種の助触媒元素を有するドープ剤と接触させる、
活性触媒固定床の製造方法(=方法2)である。
本発明の文脈において、水素化とは、至極一般的には、ある有機化合物を、この有機化合物にH2を添加することにより転化させることと理解される。官能基を水素化して、相応する水素化された基にすることが好ましい。これには、例えば、ニトロ基、ニトロソ基、ニトリル基またはイミン基のアミン基への水素化が挙げられる。さらに、これには、例えば芳香族化合物の飽和環状化合物への水素化が挙げられる。さらに、これには、例えば炭素−炭素三重結合の二重結合および/または単結合への水素化が挙げられる。さらに、これには、例えば炭素−炭素二重結合の単結合への水素化が挙げられる。最後に、これには、例えば、ケトン、アルデヒド、エステル、酸または無水物のアルコールへの水素化が挙げられる。
製造例
例1:
0.5gのポリビニルピロリドン(モル質量:40000Da)を29.5gの完全脱塩水に溶解させ、25μm未満の粒径を有する98.9重量%のAl(97.9%のAl±0、1%のAl3+)を含有する20gの混合物を添加した。均質化のために懸濁液を撹拌した。その後、580μmの平均細孔径、1.9mmの厚さおよび1000g/m2の平面重量を有するニッケル発泡体を懸濁液に入れた。含浸の後に、過剰な懸濁液を慎重にペーパータオルで吸収した。回転管状炉内で、そのように被覆された発泡体を、5℃/minの加熱速度により三段階で700℃に加熱した。300℃および600℃でそれぞれ30分にわたり保った。加熱を、20NL/hの窒素および20NL/hの水素から成るガス流のもと行った。同様に、冷却段階を、このガス流(20NL/hのN2および20NL/hのH2)のもと200℃の温度まで行った。その後、さらに100NL/hの窒素流で室温まで冷却した。そのように製造された発泡体は、元々使用されたニッケル発泡体に比べて、42%の重量増加を示した。
0.5gのポリビニルピロリドン(PVP、モル質量:40000Da)を29.5gのエチレングリコールに溶解させ、75μm未満の粒径を有する98重量%のAl(95.8%のAl±0、2.2%のAl3+)を含有する20gの混合物を添加した。続いて、均質な懸濁液が得られるように、この懸濁液を振とうさせた。その後、580μmの平均細孔径、約1.9mmの厚さおよび約1000g/m2の平面重量を有するニッケル発泡体を懸濁液に入れ、再び強く振とうさせた。そのように被覆された発泡体をペーパータオル上に置き、過剰な懸濁液を慎重に拭った。回転管状炉内で、そのように被覆された発泡体を、5℃/minの加熱速度により300℃に加熱し、それから、300℃で30分にわたり保ち、さらに5℃/minにより500℃に加熱し、30分にわたり保ち、さらに5℃/minにより900℃に加熱し、30分にわたり保った。加熱を、20NL/hの窒素および20NL/hの水素のもと行った。同様に、冷却段階を、このガス流(20NL/hのN2および20NL/hのH2)のもと200℃の温度まで行った。その後、さらに100NL/hの窒素流で室温まで冷却した。そのように製造された発泡体は、元々使用されたニッケル発泡体に比べて、40%の重量増加を示した。
580μmの平均細孔径、約1.9mmの厚さおよび約1000g/m2の平面重量を有するニッケル発泡体を0.1%のPVP水溶液(モル質量:1,300,000)に入れた。この発泡体を溶液から取り出し、室温にて空気中で乾燥させた。そのように含浸された発泡体を、75μm未満の粒径を有する96重量%のAl(91.5%のAl±0、4.5%のAl3+)を含有する混合物で処理した。接着性をより良好にするために、この混合物を表面において機械的に擦った。この発泡体を、20NL/hの窒素および20NL/hの水素からのガス流中で、10K/minの加熱速度により700℃に加熱し、そのまま20分にわたり保った。同様に、冷却を20NL/hのN2および29NL/hのH2のもと室温まで行った。そのように製造された発泡体は、41%の重量増加を示した。
0.5gのポリビニルピロリドン(モル質量:1,100,000Da、Luvitec K85 BASF)を29.5gの完全脱塩水に溶解させ、5μm未満の粒径を有する86重量%のAl(70%のAl±0、16%のAl3+)を含有する20gの混合物を添加した。さらなる加工を比較例6に記載のように行った。そのように製造された発泡体は、元々使用されたニッケル発泡体に比べて、40%の重量増加を示した。
(比較)例1〜5で製造された発泡体を、30分にわたり30%のNaOH溶液により60℃で活性化させた。気体発生(H2)がおさまった後に、バッチを冷却し、洗浄液のpHが7〜8になるまで発泡体を温水(55℃)で洗浄した。窒素流中で発泡体を乾燥させた。活性を試験するために、発泡体を少しの間酸素に曝した。良好な試験の場合、発泡体は少しの間グロー(赤熱)して温かくなり、不良な試験の場合、グローは起こらないか、または非常に弱く、発泡体の加熱は検出されないか、または非常に少ししか検出されない。
使用された出発物質および得られた生成物を、希釈せずに一般的なガスクロマトグラフィーおよびFID検出器により分析した。以下の量の表示は、面積%でのGCの表示である(水は考慮しなかった)。
活性化:
25mmの内径を有する管型反応器を備える装置を使用した。製造例1からの35mLのニッケルアルミニウム発泡体を、レーザー切断機により切断して、直径25mmの円形シートにした。これらのシートを互いに積層し、管型反応器に組み込んだ。シートが反応器壁に対して空所を有しないように、シート5枚ごとにそれぞれPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)シールリングを組み込んだ。
続いて、0.40gの(ΝH4)Mo7O24×4H2Oを20mlの水に入れた水溶液を、1時間の期間にわたり25℃にてダウンフロー方式で供給した。添加が完了した後、この液体を3時間にわたり循環流中にて15kg/hの循環速度で圧送した。
以下では、50重量%超のBIDを水中に含有するBID溶液を使用しなかった。水性BlD出発材料を、欧州特許出願公開第2121549号明細書の例1にしたがって製造した。出発材料は、苛性ソーダ液により7.5のpHに調整され、BIDおよび水のみならず、さらに約1重量%のプロピノール、1.2重量%のホルムアルデヒド、および1重量%を著しく下回る量割合の一連の別の副生成物を含有していた。
活性化およびドープ:
また、25mmの内径を有する管型反応器を備える装置を使用した。製造例2からの35mLのニッケルアルミニウム発泡体を、レーザー切断機により切断して、直径25mmの円形シートにした。さらなる活性化およびモリブデンのドープを適用例1に記載のように行った。ドープの後に、反応系を除去し、水をn−ブタノールと置き換えた。
適用例1と同様に、約1500ppmのイソブチルアルデヒドをなおも含有するn−ブチルアルデヒドを、ニッケルアルミニウム発泡体で水素化した。水素化を、140℃と、水素圧40barの水素と、様々な触媒負荷とにより、循環流量16kg/hで、アップフロー方式にて行った。水素:ブチルアルデヒドのモル比は、1.1:1であった。ニッケルアルミニウム発泡体での水素化により、表2に記載のような転化率と排出物中のBuOH含量とが得られる。主な副成分は、主にイソブタノール(1000〜1500ppm)、酪酸ブチル(100〜300ppm)、ジブチルエーテル(50〜300ppm)、エチルヘキサンジオール(500〜1500ppm)およびn−ブチルアルデヒドジブチルアセタール(アセタール、100〜1000ppm)から成る:
活性化およびドープ:
また、25mmの内径を有する管型反応器を備える装置を使用した。製造例3からの35mLのニッケルアルミニウム発泡体を、レーザー切断機により切断して、直径25mmの円形シートにした。さらなる活性化およびモリブデンのドープを適用例1に記載のように行った。
適用例1と同様に、約1500ppmのホルマートを含有するノナナールを、製造例3からのニッケルアルミニウム発泡体で水素化した。モリブデンのドープの後に、反応系を除去し、水をn−ノナノールと置き換えた。水素化を、140℃と、水素圧40barの水素と、0.7kgノナナール/(L触媒発泡体×h)の触媒負荷とにより、循環流量16kg/hで、アップフロー方式にて行った。水素:ノナナールのモル比は、1.1:1であった。水素化により、9日の期間で、排出物中に(面積%でのGC分析により)88.0%のノナノール(nおよびイソ)が生成された。それだけでなく、主な副成分として、5.8%のオクタンおよび6.1%の高沸点物質がさらに存在していた。ホルマート含量は、供給物中での1500ppmから排出物中での8ppmに減少した。
活性化およびドープ:
また、25mmの内径を有する管型反応器を備える装置を使用した。製造例2からの35mLのニッケルアルミニウム発泡体を、レーザー切断機により切断して、直径25mmの円形シートにした。さらなる活性化およびモリブデンのドープを適用例1に記載のように行った。
適用例1と同様に、15重量%のヒドロキシピバルアルデヒドを、水性ネオペンチルグリコール(NPG、24重量%)中にて製造例2からのニッケルアルミニウム発泡体で水素化した。供給物中のホルマート濃度は、約1700ppmであり、ホルムアルデヒド濃度は、1.4%であった。モリブデンのドープの後に、反応系を除去し、水を水性ネオペンチルグリコール(NPG)と置き換えた。水素化を、140℃と、水素圧40barの水素と、0.5kgHPA/(L触媒発泡体×h)の触媒負荷とにより、循環流量5kg/hで、アップフロー方式にて行った。水素化により、5日の期間で、排出物中に(面積%でのGC分析により)94.8%のNPGが生成された。それだけでなく、主な副成分として、1.6%のi−ブタノール、1.6%のメタノールおよび0.88%のヒドロキシピバルアルデヒドネオペンチルグリコールエステルがさらに存在していた。排出物中のホルマート含量は、100ppm未満に減少した。
Claims (16)
- 以下の工程:
a) Ni、Fe、Co、Cu、Cr、Pt、Ag、AuおよびPdの群から選択される少なくとも1種の第一の金属を含有する金属発泡体成形体を用意する工程、および
b) 前記金属発泡体成形体の表面に
b1) バインダーを含浸させ、続いてまたは同時に、第二の成分としての混合物を含浸させる工程、ここで、前記混合物は、前記混合物を基準として80〜99.8重量%のAl±0を含有する、および
c) 工程b)で得られた含浸された前記金属発泡体成形体を還元条件下で熱処理し、それにより、前記表面の少なくとも一部に、工程a)からの前記金属発泡体成形体の前記金属と、工程b)からの前記第二の成分の前記混合物からのアルミニウムとの合金形態にある金属間相を形成する工程
を含む、触媒成形体の製造方法。 - 工程b)からの前記混合物中のAl±0のアルミニウム含量が、前記混合物を基準として90〜99.5重量%の範囲にある、請求項1記載の製造方法。
- Al±0のみならず、Al3+も工程b)からの前記混合物に含有されている、請求項1または2記載の製造方法。
- Al3+が、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムおよび/または炭酸アルミニウムの群から選択される酸化化合物の形態で存在する、請求項3記載の製造方法。
- Al±0のみならず、少なくとも1種の有機化合物またはさらなる金属または金属酸化物または金属炭酸塩も、工程b)からの前記混合物中に含有されており、ここで、前記さらなる金属が、Ni、Fe、Co、Cu、Cr、Pt、Ag、Au、PdおよびMoの群から選択される、請求項1から4までのいずれか1項記載の製造方法。
- 工程a)からの前記金属発泡体成形体の前記第一の金属が、Ni、CoおよびCuの群から選択される、請求項1から5までのいずれか1項記載の製造方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項により得られる、触媒成形体。
- 以下の工程:
I) 固定された触媒固定床が生じるように、請求項1から6までのいずれか1項記載の製造方法により得られる1種以上の触媒成形体を反応器に導入する工程、
II) 工程I)の後に得られる固定された前記触媒固定床を、最大3.5重量%の水性塩基で活性化させる工程
を含む、活性触媒固定床の製造方法。 - 工程II)の後に得られる前記活性触媒固定床を、任意の工程III)で、C1〜C4アルカノール、水および/またはそれらの混合物の群から選択される洗剤により処理し、続いて工程IV)で、Ti、Ta、Zr、V、Cr、Mo、W、Mn、Re、Fe、Ru、Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Ceおよび/またはBiの群から選択されるドープ剤と接触させる、請求項8記載の製造方法。
- 請求項8または9記載の製造方法により得られる、活性化された触媒固定床。
- 工程I)からの前記触媒成形体が、モノリス形態で存在する、請求項8または9記載の製造方法。
- 少なくとも1個の炭素−炭素二重結合、炭素−窒素二重結合、炭素−酸素二重結合、炭素−炭素三重結合、炭素−窒素三重結合または窒素−酸素二重結合を有する水素化可能な有機化合物を水素化するための、請求項8または9記載の活性化された触媒固定床の使用。
- 水素化に使用される前記有機化合物が、1,4−ブチンジオールまたはn−ブチルアルデヒドであり、水素化後に、1,4−ブチンジオールから1,4−ブタンジオールが、n−ブチルアルデヒドからn−ブタノールが得られる、請求項12記載の使用。
- ホルマート含有物質混合物中のホルマートを分解するための、請求項8または9記載の活性化された触媒固定床の使用であって、前記活性化された触媒固定床が、第一の金属として、前記触媒成形体の工程a)からの前記金属発泡体成形体中にニッケルを含有し、かつホルマート分解が、60〜300℃の温度および0.1〜300barの圧力にて水素の存在下で実施される、使用。
- 前記ホルマート含有物質混合物が、アルカナールとホルムアルデヒドとのアルドール反応により形成されたカルボニル化合物および/またはその相応する水素化生成物を含有する、請求項14記載の使用。
- 前記ホルマート含有物質混合物が、COおよびH2によるアルカンのヒドロホルミル化により形成されたカルボニル化合物および/またはその相応する水素化生成物を含有する、請求項14記載の使用。
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