JP2020525309A - 積層造形プロセス用の放射線硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
−ウレタン部分を含まず、好ましくは少なくとも1,000の分子量Mwを有する(メタ)アクリレート成分と、
−光開始剤と、
−赤色、橙色、黄色の染料、又はこれらの組み合わせと、
−350〜420nmの範囲の吸収帯を示す青色の染料と、
−任意選択的に安定剤と、を含む。
a)粘度:23℃で200Pa*s未満;
b)pH値:湿らせたpH感受性紙と硬化性組成物を接触させた場合6〜8;
c)光透過率:500nmの波長を有する光を使用して1mmの路長に対して少なくとも40%;
d)350〜420nmの範囲の波長を有する光での放射線硬化性;
e)外観:透明;
f)色:赤色、橙色、又は黄色、を単独で又は組み合わせて満たす。
a)少なくとも2又は3又は4つの(メタ)アクリレート部分を含むこと;
b)ポリアルキレンオキシド骨格を含むこと;
c)分子量(Mw):1,000〜20,000g/mol;又は2,000〜15,000g/mol;又は3,000〜10,000g/mol;
d)(メタ)アクリレート部分が結合しているポリエーテル骨格を含むこと;
e)粘度:23℃で0.1〜100Pa*s又は1〜50Pa*s、を単独で又は組み合わせて特徴付けられ得る。
R−[(CH2)n−(CHR’)−O]k−[(CH2)m−(CHR”)−O]l−(CH2)m−(CHR”)−R
ここで、
n=1〜6、好ましくは1〜4、特に1であり、
m=1〜6、好ましくは1〜4、特に3であり、
k,l=2〜500、好ましくは4〜250、特に10〜200であり、
R’,R”=H、メチル、エチルから独立して選択され、好ましくはR’=R”=Hであり、
R=CH2=CH−C(O)−O−又はCH2=C(CH3)−C(O)−O−であり、
記号k及びlによってインデックス付けされた括弧付き表示は、規則的又は不規則的に交互に又はブロック形態で配置され得る。
−下限:少なくとも50、又は少なくとも55、又は少なくとも60重量%;
−上限:最大95、又は最大90、又は最大85重量%;
−範囲:50〜95、又は55〜90、又は60〜85重量%;
(ここでの重量%は、組成物全体の重量に対する重量%である。)。
a)少なくとも2又は3又は4つの(メタ)アクリレート部分を含むこと;
b)分子量(Mw):200〜1,000g/mol、又は300〜800g/mol;
c)(メタ)アクリレート部分がウレタン部分を介して結合しているC1〜C20直鎖又は分枝鎖アルキル部分を含むこと;
d)粘度:23℃で0.1〜100Pa*s又は1〜50Pa*s、を単独で又は組み合わせて特徴付けられ得る。
R1は水素原子又はメチル基であり、
R2は1〜8個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキレン基である]、又は
−構造A−(−S1−U−S2−MA)nを有し、ここで、
−Aは少なくとも1単位を含むコネクタ要素であり、
−S1は互いに接続された少なくとも4単位を含むスペーサ基であり、
−S2は互いに接続された少なくとも4単位を含むスペーサ基であり、
−A、S1及びS2の単位はCH3−、−CH2−、−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−CR1=、
ここで、R1及びR2は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリールアルキル、アリール又は置換アリールから独立して選択され、これらの単位は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、エステル基、ウレタン基、又はアミド基などの直鎖、分枝鎖、又は環状構造を形成することができ、
−Uはスペーサ基S1及びS2を接続するウレタン基であり、
−MAはアクリレート基又はメタクリレート基であり、
−nは3〜6である。
A−(−S1−U−S2−MA)n
ここで、
−Aは少なくとも1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20単位を含むコネクタ要素であり、
−S1は互いに接続された単位で構成され、かつ少なくとも4、5、6、7、8、9、又は10単位を含むスペーサ基であり、
−S2は互いに接続され単位で構成され、かつ少なくとも4、5、6、7、8、9、10、12、15、20、又は25単位を含むスペーサ基であり、
−Uはスペーサ基S1及びS2を接続するウレタン基であり、
−MAはアクリレート基又はメタクリレート基であり、
−nは3〜6、又は4〜6、又は5〜6である。
−下限:少なくとも1、又は少なくとも5、又は少なくとも10重量%;
−上限:最大40、又は最大35、又は最大30重量%;
−範囲:1〜40、又は5〜35、又は10〜30重量%;
(ここでの重量%は、組成物全体の重量に対する重量%である。)。
−300〜450nmの波長範囲、好ましくは380〜420nmの範囲内の光吸収帯を示す;
−溶解性:23℃で100gのトリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(TEGDMA)中に少なくとも2g、のうちの1つ以上で特徴付けられ得る。
(R9)2−P(=O)−C(=O)−R10
(式中、各R9は個々に、アルキル、シクロアルキル、アリール、及びアラルキル等のヒドロカルビル基であってもよく、そのいずれもがハロ−、アルキル−、若しくはアルコキシ基で置換されていてもよく、又は2つのR9基が結合してリン原子と共に環を形成することができ、R10はヒドロカルビル基、S−、O−、若しくはN−含有5若しくは6員複素環基、又は−Z−C(=O)−P(=O)−(R9)2基であり、式中、Zは2〜6個の炭素原子を有するアルキレン又はフェニレン等の二価のヒドロカルビル基を表す)のものである。
−下限量(lower amount):少なくとも0.01、又は少なくとも0.05、又は少なくとも0.1重量%;
−上限量(Upper amount):最大5、又は最大3、又は最大2重量%;
−範囲:0.01〜5、又は0.01〜3重量%、又は0.01〜2重量%;
(ここでの重量%は、組成物全体の重量に対する重量%である。)。
a)溶解性:23℃で100gのトリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(TEGDMA)中に少なくとも0.1g;
b)460〜600nmの範囲の光吸収帯を有し、
c)500〜650nmの範囲の蛍光帯を有し、
d)ペリレン部分を含む、
のうちの単独で又はそれらを組み合わせて特徴づけられる。
−下限:少なくとも0.001、又は少なくとも0.003、又は少なくとも0.005重量%;
−上限:最大1、又は最大0.5、又は最大0.1重量%;
−範囲:0.001〜1、又は0.003〜0.5、又は0.005〜0.1重量%;
(ここでの重量%は、組成物全体の重量に対する重量%である。)。
a)溶解性:23℃で100gのTEGMA中に少なくとも0.1g;
b)350〜420nmの波長範囲内で光吸収帯を有する;
c)440〜550nmの範囲の蛍光帯を有する;
d)440〜500nmの波長範囲内で光吸収帯を有さない;
e)テレフタレート部分を含むこと、
のうちの少なくとも1つ以上で更に特徴付けられる。
−下限:少なくとも0.01、又は少なくとも0.04、又は少なくとも0.08重量%;
−上限:最大0.1、又は最大0.5、又は最大1重量%;
−範囲:0.01〜1、又は0.04〜0.5重量%、又は0.08〜0.1重量%
(ここでの重量%は、硬化性組成物全体の重量に対する重量%である。)。
−下限量:少なくとも0.001、又は少なくとも0.005、又は少なくとも0.01重量%;
−上限量:最大0.02、又は最大0.05、又は最大0.5、最大1重量%;
−範囲:0.001〜1又は0.005〜0.05重量%;
(ここでの重量%は、硬化性組成物全体の重量に対する重量%である。)。
−成分A1((メタ)アクリレート):50〜95又は55〜90重量%;
−成分A2(ウレタン(メタ)アクリレート):0〜40又は1〜40重量%;
−成分B(光開始剤):0.01〜5又は0.01〜3重量%;
−成分C(赤色、橙色、又は黄色の染料):0.001〜1又は0.003〜0.5重量%;
−成分D(青色の染料):0.01〜1又は0.04〜0.5重量%;
−成分E(安定剤):0.001〜1又は0.005〜0.05重量%;
を含む。(ここでの重量%は、組成物全体の重量に対する重量%である。)。
a)引張強度:ISO/DIN 53504(2015−8)に従って0.5〜50MPa又は1.0〜30MPa;
b)破断点伸び率:ISO/DIN 53504(2015−8)に従って10〜1000%又は50〜500%;
c)ショア硬度A:ISO/DIN 53505(2000−8)に従って30〜90;
d)光透過率:450〜600nmの範囲の波長を有する光を使用して1mmの路長に対して少なくとも50%;
e)水接触角:≦100°;
f)硬化した(メタ)アクリレートの表面に対して粘着性がない;
g)色:人間の目では赤色、橙色、又は黄色、を単独で又は組み合わせて特徴付けることができる。
・放射線硬化性組成物の層を表面上に提供する工程と、
・製造される3次元物品の一部となる放射線硬化性組成物の層の複数部材を放射線硬化させる工程と、
・前の層の放射線硬化された表面と接触している、放射線硬化性組成物の更なる層を提供する工程と、
・3次元物品が得られるまで前の工程を繰り返す工程。
i.製造する物品の3次元デジタルモデルを用意する。
ii.3次元デジタルモデルを、一連の水平面によってスライスする。
iii.それぞれの薄いスライスを、2次元のマスク画像に変換する。
iv.次に、マスク画像を、ビルドプラットフォーム(例えば、バットの形状を有する)に配置されている放射線硬化性材料の表面に、放射線源を利用して投影する。
v.放射線硬化性材料は、曝露されている領域のみが硬化される。
vi.放射線硬化性材料又は硬化された材料の層を含むビルドプラットフォームを、放射線源に対して動かし、前の工程で生成された硬化された材料の層と接触している放射線硬化性材料の新しい層を設ける。
vii.工程(iv)〜(vi)を、所望の物品が形成されるまで繰り返す。
a)本明細書に記載の放射線硬化性組成物Iを提供する工程と、
b)組成物を硬化させる放射線を使用して、積層造形プロセスにおいて放射線硬化性組成物Iを処理して、外側及び内側を有する透明3次元物品を得る工程と、
c)放射線硬化性組成物IIを透明3次元物品の内側に置く工程と、
d)透明3次元物品の外側から光を照射することによって、放射線硬化性組成物IIを光硬化する工程と、
e)任意選択的に透明3次元物品を光硬化した組成物IIから取り外す工程と、を含む。
−(メタ)アクリレート成分の量及び性質;
−フィラー含有量;
−不透明度;
−粘度、を単独で又は組み合わせて、放射線硬化性組成物Iとは異なる。
−放射線硬化性成分、特に(メタ)アクリレート部分を含む放射線硬化性成分と、
−光開始剤、特にα−ジケトン部分を含む光開始剤と、
−任意選択的にフィラーと、を含む。
−本明細書に記載の放射線硬化性組成物Iを提供する工程と、
−患者の歯科状況の少なくとも一部に関するパーソナライズデータセットを提供する工程と、
−放射線工程を含む積層造形プロセスにおける放射線硬化性組成物Iの処理のためにパーソナライズデータセットを使用して、外側表面及び内側表面(内側表面は歯科状況の表面に対応する)を有する透明位置決めトレイの形状を有する3次元物品を得る工程と、を含む。
−350〜420nmの範囲の波長を有する放射線を適用することにより放射線硬化性である本明細書に記載の放射線硬化性組成物Iと、
−放射線硬化性組成物Iとは異なり、420〜500nmの範囲の波長を有する放射線を適用することにより放射線硬化性である放射線硬化性組成物IIと、を含む部材のキットに関する。
−典型的には、包装装置内に含まれる本明細書に記載の放射線硬化性組成物Iと、
−放射線硬化性歯科用接着剤又はセメントの層を含む歯科矯正用ブラケットと、を含む。
−5重量%を超える量のカチオン性硬化性成分と;
−1重量%を超える又は0.1重量%を超える量の無機顔料と;
−5重量%超の量のマトリックスの屈折率とは0.5超異なる屈折率を有するフィラー粒子と;
を単独で又は組み合わせて含まない(ここでの重量%は、組成物全体の重量に対する重量%である。)。
粘度
所望であれば、粘度は、プレート−プレートシステム(直径20mm)及びスリット0.2mmを有するPhysica Rheometer MCR 301装置を使用して測定することができる。粘度値(Pas)は、各剪断速度(10 1/s〜100 1/sから始まる)毎に23℃で記録することができる。
必要に応じて、pH値の測定は、当業者に既知の手段で実施することができる。例えば、脱イオン水中に樹脂を分散させることができ、Metrohm(商標)826等の機器を使用することができる。
必要に応じて、光透過率(コントラスト比モード)は、Color i7積分球分光測色計(spherical spectrophotometer)(x−rite Inc.(Grand Rapids,MI,USA)から入手可能)を用いて測定することができる。
必要に応じて、光吸収スペクトルは、分光測色計Spectramax 190(Molecular Devices LLC.(Sunnyvale,CA,USA)から入手可能)を使用して測定することができる。キュベットとして、Microtest 96−Well 370μl Clear Plate(BD Biosciences(Franklin Lakes,NJ,USA)から入手可能)などのマルチキュベットを使用する。200μlの言及されている樹脂溶液を、96キュベットのうちの1つに入れ、Spectromax 190内に置く。200nm〜800nmの間のスペクトルを1nm単位で記録する。
室温(23℃)及び50%湿度でDLP/SLA 3Dプリンタ(Rapid Shape S30)中で組成物を使用して(VAT重合)試験片を生成し、得られたプリントされたエラストマーの詳細精度を確認した。
−LEDランプを使用した光重合:405nm、
−50mW/cm2、
−分離間隙:2.5mm、
−光曝露時間:20〜0.5秒、
−層厚:50μm。
試験片をイソプロパノールで充填された超音波浴中で5分間洗浄し、Visio(商標)Beta器具(3M Oral Care)を使用して、真空なしで7分間プログラム2を適用して後処理した。
以下のプロトコールを使用して、得られた3次元物品を目視検査することにより、プリンティング精度を判定することができる。2.75×の倍率で双眼メガネルーペを使用して(Fa Fino)、白い背景色(白色の印刷用普通紙)の前で、通常の室内照明において3次元物品を検査した。
ショア硬度は、試験片の硬化の24時間後にDIN 53505(2000−8)に従って決定することができる。プラスチック箔シートで被覆された金属成形型(円筒状15×6mm)に配合物を充填し、Visio(商標)Beta(3M)装置にてプログラム2で真空なしでプレス及び硬化させることによって試験片を調製する。
引張強度及び伸び率を決定するために、プラスチック箔シートで被覆された金属成形型(2×2×25mm)に配合物を充填し、Visio(商標)Beta(3M)装置にてプログラム2で真空なしでプレス及び硬化させる。試験手順はDIN 53505(2015−8)に従う。
必要に応じて、水接触角は、国際公開第2014/130603号(3M)の40頁に記載されているように決定することができる。
従来のElipar(商標)S 10光硬化装置(最大ピーク450nm、3M Oral Care)を使用して、20秒の硬化時間で歯科モデル内の歯の上に適用した後、材料を光硬化させることによって、成形型を調製した。
全ての組成物は、それぞれの成分を組み合わせ、電磁攪拌器を使用して組成物を2時間撹拌することによって製造された。
全ての量は、重量部で与えられる。
実施例1:
組成物3からの配合物を使用してSTLファイルを使用して、透き通った位置決めトレイ(CPT)のサンプルを製造した。
Claims (15)
- 積層造形プロセス用の放射線硬化性組成物であって、前記組成物は、
成分A1として、ウレタン部分を含まず、少なくとも1,000の分子量Mwを有する(メタ)アクリレート成分と、
成分Bとして光開始剤と、
成分Cとして赤色、黄色、若しくは橙色の染料、又はこれらの組み合わせと、
成分Dとして350〜420nmの範囲の光吸収帯を有する青色の染料と、
任意選択的に成分Eとして安定剤と、を含む、放射線硬化性組成物。 - 前記組成物が、以下の特徴:
粘度:23℃で200Pa*s未満;
pH値:湿らせたpH感受性紙と前記硬化性組成物を接触させた場合6〜8;
光透過率:500の波長を有する光を使用して1mmの路長に対して少なくとも40%;
350〜420nmの範囲の波長を有する光での放射線硬化性;
外観:透明;
色:赤色、黄色、又は橙色、
のうちの単独で又はそれらを組み合わせて特徴づけられる、請求項1に記載の放射線硬化性組成物。 - 前記(メタ)アクリレート成分が、以下の特徴:
少なくとも2つの(メタ)アクリレート部分を含むこと;
ポリアルキレンオキシド骨格を含むこと;
分子量(Mw):1,000〜20,000g/mol;
前記(メタ)アクリレート部分が結合しているポリエーテル骨格を含むこと;
粘度:23℃で0.1〜100Pa*s、
のうちの単独で又はそれらを組み合わせて特徴づけられる、請求項1又は2に記載の放射線硬化性組成物。 - 前記赤色、橙色、又は黄色の染料が、以下の特徴:
溶解性:23℃でトリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートに可溶性;
460〜600nmの範囲の光吸収帯を有すること;
ペリレン部分を含むこと、
のうちの単独で又はそれらを組み合わせて特徴づけられる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。 - 前記青色の染料が、以下の特徴:
溶解性:23℃でトリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートに可溶性;
テレフタレート部分を含むこと、
のうちの単独で又はそれらを組み合わせて特徴づけられる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の放射線硬化性。 - 前記組成物が、成分A2として、ウレタン部分を含む追加の(メタ)アクリレート成分を含み、成分A1は、成分A2と比較してより多い量で存在する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- エラストマー系3次元物品の製造方法であって、放射線硬化工程を含む積層造形プロセスにおいて、請求項1〜6のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物を処理する工程を含み、前記放射線硬化工程は、好ましくは350〜420nmの範囲の波長を有する光を使用する、製造方法。
- 前記エラストマー系3次元物品が、歯科矯正用物品又は歯科用物品の形状を有し、前記歯科用物品は、好ましくは歯牙印象の形状を有する、請求項7に記載の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物をその硬化状態で含む、エラストマー系3次元物品。
- 以下の特徴:
引張強度:ISO/DIN 53504(2015−8)に従って0.5〜50MPa;
破断点伸び率:ISO/DIN 53504(2015−8)に従って10〜1000%;
ショア硬度A:ISO/DIN 53505(2000−8)に従って30〜90;
光透過率:450〜600nmの範囲の波長を有する光を使用して1mmの路長に対して少なくとも50%;
水接触角:≦100°;
硬化した(メタ)アクリレートの表面に対して粘着性がない;
色:赤色、橙色、又は黄色、
のうちの単独で又はそれらを組み合わせて特徴づけられる、請求項9に記載のエラストマー系3次元物品。 - 放射線硬化性組成物IIを硬化させる方法であって、
a)放射線硬化性組成物Iを準備する工程であって、前記放射線硬化性組成物Iは、請求項1〜7のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物である、工程と、
b)前記組成物Iを硬化させる放射線を使用して、積層造形プロセスにおいて前記放射線硬化性組成物Iを処理して、外側及び内側を有する透明エラストマー系3次元物品を得る工程と、
c)前記放射線硬化性組成物IIを前記透明3次元物品の前記内側に置く工程と、
d)前記透明3次元物品の前記外側から前記放射線硬化性組成物IIを光硬化する工程と、を含み、
前記放射線硬化性組成物IIは前記放射線硬化性組成物Iとは異なる、方法。 - 工程b)及び工程d)における前記硬化が、異なる波長で行われる、請求項11に記載の方法。
- 前記放射線硬化工程b)が350〜420nmの範囲の波長で行われ、
前記放射線硬化工程d)は430〜500nmの範囲の波長で行われる、請求項11又は12に記載の方法。 - 前記放射線硬化性組成物IIが、歯科用セメント、歯科用接着剤、又は歯科用複合材料から選択される、請求項11〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物である、放射線硬化性組成物Iと、
前記放射線硬化性組成物Iとはその化学組成が異なり、430〜500nmの範囲の波長内で放射線硬化性である放射線硬化性組成物IIと、
を含む、部材のキット。
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