JP2020521848A - 高吸水性樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2017年7月28日付韓国特許出願第10−2017−0096361号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれている。
A)内部架橋剤の存在下で少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体を架橋重合して架橋重合体を含む含水ゲル重合体を形成する段階と、
B)前記含水ゲル重合体を乾燥、粉砕および分級してベース樹脂粉末を形成する段階と、
C)表面架橋剤の存在下で熱処理により前記ベース樹脂粉末を表面架橋して高吸水性樹脂粒子を形成する段階と、
D)前記高吸水性樹脂粒子に凝集防止剤および水を添加する段階と、
E)前記水を蒸発させる段階とを含む、高吸水性樹脂の製造方法を提供する。
少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体が内部架橋剤の存在下で重合された架橋重合体を含み;
前記架橋重合体は、表面架橋剤によって改質された表面架橋層を含み;
粉体流動度が10g/s以上である、高吸水性樹脂を提供する。
少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体が内部架橋剤の存在下で重合された架橋重合体を含み;
前記架橋重合体は、表面架橋剤によって改質された表面架橋層を含み;
見掛け密度が0.55g/ml以上であり;
100℃で30分間放出する総揮発性有機化合物の量が2ppm以下である、高吸水性樹脂を提供する。
A)内部架橋剤の存在下で少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体を架橋重合して架橋重合体を含む含水ゲル重合体を形成する段階と、
B)前記含水ゲル重合体を乾燥、粉砕および分級してベース樹脂粉末を形成する段階と、
C)表面架橋剤の存在下で熱処理により前記ベース樹脂粉末を表面架橋して高吸水性樹脂粒子を形成する段階と、
D)前記高吸水性樹脂粒子に凝集防止剤および水を添加する段階と、
E)前記水を蒸発させる段階とを含む。
少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体が内部架橋剤の存在下で重合された架橋重合体を含み;
前記架橋重合体は、表面架橋剤によって改質された表面架橋層を含み;
粉体流動度が10g/s以上である。
少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体が内部架橋剤の存在下で重合された架橋重合体を含み;
前記架橋重合体は、表面架橋剤によって改質された表面架橋層を含み;
見掛け密度が0.55g/ml以上であり;
100℃で30分間放出する総揮発性有機化合物の量が2ppm以下である。
A)内部架橋剤の存在下で少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体を架橋重合して架橋重合体を含む含水ゲル重合体を形成する段階と、
B)前記含水ゲル重合体を乾燥、粉砕および分級してベース樹脂粉末を形成する段階と、
C)表面架橋剤の存在下で熱処理により前記ベース樹脂粉末を表面架橋して高吸水性樹脂粒子を形成する段階と、
D)前記高吸水性樹脂粒子に凝集防止剤および水を添加する段階と、
E)前記水を蒸発させる段階とを含む。
先に前記高吸水性樹脂の製造方法には、水溶性エチレン系不飽和単量体から含水ゲル状重合体を形成する段階が含まれる。
[化学式1]
R1−COOM1
前記化学式1において、
R1は、不飽和結合を含む炭素数2〜5のアルキルグループであり、
M1は、水素原子、1価または2価金属、アンモニウム基または有機アミン塩である。
一方、前記高吸水性樹脂の製造方法には前述した段階により形成された含水ゲル状重合体を乾燥する段階が含まれる。
その後、乾燥した重合体を粉砕する段階が行われる。前記粉砕段階は、乾燥した重合体の表面積に最適化するための段階であり、粉砕した重合体の粒径が約150〜約850μmになるように行い得る。
前述した段階により粉砕した重合体、すなわち、ベース樹脂粉末を表面架橋剤によって表面架橋する段階が行われる。
また、前記表面架橋以後、前記表面架橋層が形成された高吸水性樹脂粒子に凝集防止剤および水を添加する段階と、前記水を蒸発させる段階とを行う。
上述した製造方法により製造された高吸水性樹脂は、優れた吸収関連物性を有し得、これに加えて、ぬれた状態でも悪臭が低減した特性を有することができる。
本発明の一側面による高吸水性樹脂は、
少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体が内部架橋剤の存在下で重合された架橋重合体を含み;
前記架橋重合体は、表面架橋剤によって改質された表面架橋層を含み;
粉体流動度が10g/s以上であり得る。
少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体が内部架橋剤の存在下で重合された架橋重合体を含み;
前記架橋重合体は、表面架橋剤によって改質された表面架橋層を含み;
見掛け密度が0.55g/ml以上であり;
100℃で30分間放出する総揮発性有機化合物の量が2ppm以下であり得る。
アクリル酸単量体100重量部に対し、苛性ソーダ(NaOH)38.9重量部および水103.9重量部を混合し、前記混合物に熱重合開始剤である過硫酸ナトリウム0.2重量部、光重合開始剤であるジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド0.01重量部および内部架橋剤であるポリエチレングリコールジアクリレート0.5重量部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.05重量部を添加して単量体組成物を準備した。
前記実施例1で表面処理した樹脂を80Kg/hrの速度で投入し、水2重量%、韓国公開特許第2015−0143167号公報の製造例1に開示されたポリカルボン酸系共重合体0.03重量%になるように、溶液を連続してパドル型乾燥器に投入した。この時、樹脂温度98℃、パドル型乾燥器内の圧力700mmH2Oの条件で20分間滞留させながら、水を蒸発させて高吸水性樹脂を得た。
前記実施例1で表面処理した樹脂を80Kg/hrの速度で投入し、水4.5重量%、韓国公開特許第2015−0143167号公報の製造例1に開示されたポリカルボン酸系共重合体0.05重量%になるように、溶液を連続してパドル型乾燥器に投入した。この時、樹脂温度98℃、パドル型乾燥器内の圧力700mmH2Oの条件で45分間滞留させながら、水を蒸発させて高吸水性樹脂を得た。
前記実施例1で表面処理した樹脂を80Kg/hrの速度で投入し、水6重量%、韓国公開特許第2015−0143167号公報の製造例1に開示されたポリカルボン酸系共重合体0.05重量%になるように、溶液を連続してパドル型乾燥器に投入した。この時、樹脂温度98℃、パドル型乾燥器内の圧力700mmH2Oの条件で60分間滞留させながら、水を蒸発させて高吸水性樹脂を得た。
前記実施例1でベース樹脂を作るための重合段階の単量体組成物で内部架橋剤としてポリエチレングリコールジアクリレート0.3重量部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.03重量部を用いたことを除いては、前記実施例1と同様の方法により高吸水性樹脂を得た。
前記実施例5でベース樹脂を作るための重合段階の単量体組成物に炭酸水素ナトリウム0.15重量部をさらに添加して単量体組成物を準備したことを除いては、前記実施例8と同様の方法により高吸水性樹脂を得た。
前記実施例1で表面架橋後の熟成工程を行わないことを除いては、前記実施例1と同様の方法により高吸水性樹脂を得た。
前記実施例5で表面架橋後の熟成工程を行わないことを除いては、前記実施例5と同様の方法により高吸水性樹脂を得た。
前記実施例6で表面架橋後の熟成工程を行わないことを除いては、前記実施例6と同様の方法により高吸水性樹脂を得た。
保水能の測定は、EDANA法WSP241.3を基準とした。準備した高吸水性樹脂組成物試料0.2gをティーバッグに入れて0.9%塩水溶液に30分間沈殿する。その後、250G(gravity)の遠心力で3分間脱水した後塩水溶液が吸収された量を測定した。
加圧吸水能の測定は、EDANA法WSP241.3を基準とした。準備した高吸水性樹脂組成物試料0.9gをEDANAで規定するシリンダーに入れてピストンと錘で0.7psiの圧力を加える。後に0.9%塩水溶液を60分間吸収した量を測定した。
米国特許出願公開第2009−0131255号明細書のcolumn 16の[0184]〜[0189]に開示された方法により測定した。
標準流動度測定装置であるオリフィスにより前記高吸水性樹脂100gを流して体積100ml容器に受け、前記高吸水性樹脂が水平になるように削って、前記高吸水性樹脂の体積を100mlに調節した後、容器を除いた高吸水性樹脂のみの重量を測定した。また、前記高吸水性樹脂のみの重量を高吸水性樹脂の体積である100mlで割って単位体積当たり高吸水性樹脂の重量に該当する見掛け密度を求めた。
前記実施例および比較例で製造した高吸水性樹脂を粒度が均等に混ざれるようによく混合した後、試料100±0.5gを取って250mlビーカーに注いだ。
前記実施例および比較例で製造した高吸水性樹脂各1gを、0.9wt%塩水2gと混合して10分間放置した。
前記実施例および比較例で製造した高吸水性樹脂各0.5gをステンレス管に入れた後、ガラス綿でふさいで、100℃で30分間加熱して揮発性有機化合物を発生させた。
Claims (14)
- A)内部架橋剤の存在下で少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体を架橋重合して架橋重合体を含む含水ゲル重合体を形成する段階と、
B)前記含水ゲル重合体を乾燥、粉砕および分級してベース樹脂粉末を形成する段階と、
C)表面架橋剤の存在下で熱処理により前記ベース樹脂粉末を表面架橋して高吸水性樹脂粒子を形成する段階と、
D)前記高吸水性樹脂粒子に凝集防止剤および水を添加する段階と、
E)前記水を蒸発させる段階とを含む、高吸水性樹脂の製造方法。 - 前記水溶性エチレン系不飽和単量体は、下記の化学式1で表される化合物である、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法:
[化学式1]
R1−COOM1
前記化学式1において、
R1は、不飽和結合を含む炭素数2〜5のアルキルグループであり、
M1は、水素原子、1価または2価金属、アンモニウム基または有機アミン塩である。 - 前記内部架橋剤は、
N,N’−メチレンビスアクリルアミド、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリストールテトラアクリレート、トリアリールアミン、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコール、グリセリン、およびエチレンカーボネートからなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。 - 前記表面架橋剤は;
炭素数3〜10のアルキレンカーボネートを含む、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。 - 前記表面架橋剤は、
炭素数2〜10の多価アルコール、炭素数1〜10のアミノアルコール、炭素数2〜10のオキセタン化合物、炭素数2〜10のエポキシ化合物、炭素数2〜10の多価アミン化合物、カルシウム水酸化物、マグネシウム水酸化物、アルミニウム水酸化物、鉄水酸化物、カルシウム塩化物、マグネシウム塩化物、アルミニウム塩化物、および鉄塩化物からなる群より選ばれる1種以上をさらに含む;請求項4に記載の高吸水性樹脂の製造方法。 - 前記C)段階は、180〜250℃で行われる、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記D)段階では、前記表面架橋された高吸水性樹脂粒子100重量部に対し;
1〜10重量部の水;および
0.01〜0.10重量部の凝集防止剤を添加する;請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。 - 前記凝集防止剤は、ポリカルボン酸系共重合体を含む、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記D)段階は、水および凝集防止剤の投入後、50〜120℃の温度条件および100〜1,500mmH2O未満の圧力条件で5分〜2時間の熟成を行う、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記水を蒸発させる段階以後に得られた高吸水性樹脂は、100℃で30分間放出する総揮発性有機化合物の量が2ppm以下である、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体が内部架橋剤の存在下で重合された架橋重合体を含み;
前記架橋重合体は、表面架橋剤によって改質された表面架橋層を含み;
粉体流動度が10g/s以上である、高吸水性樹脂。 - 少なくとも一部が中和した酸性基を有する水溶性エチレン系不飽和単量体が内部架橋剤の存在下で重合された架橋重合体を含み;
前記架橋重合体は、表面架橋剤によって改質された表面架橋層を含み;
見掛け密度が0.55g/ml以上であり;
100℃で30分間放出する総揮発性有機化合物の量が2ppm以下である、高吸水性樹脂。 - 保水能(CRC)が25g/g以上である、請求項11または12に記載の高吸水性樹脂。
- 0.7psi加圧吸水能(AAP)が20g/g以上である、請求項11または12に記載の高吸水性樹脂。
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