JP2020514380A - 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体 - Google Patents

殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）の化合物（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）が提供されている。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、ならびに、特に真菌といった植物病原性微生物による植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料の外寄生を駆除、予防または防除するための農業または園芸における化合物または組成物の使用に関する。

Description

本発明は、例えば活性成分として殺微生物活性、特には殺菌・殺カビ活性を有する殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体に関する。本発明はまた、これらのキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体の合成、これらのキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体の合成に有用な中間体、これらの中間体の合成、少なくとも１種のキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体を含有する農芸化学組成物、これらの組成物の調製、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子、または非生体材料に対する植物病原性微生物による、特には真菌による外寄生を防除もしくは予防するためのキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体または組成物の使用に関する。
特定の殺菌・殺カビ性キノリン（チオ）カルボキサミド化合物が国際公開第２００４／００５２６１号に記載されている。
今回、驚くべきことには、特定の新規なキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体が好ましい殺菌・殺カビ特性を有することが見出された。
本発明はしたがって、式（Ｉ）の化合物
Figure 2020514380
 （式中、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、またはシアノであり；
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、メトキシ、またはメチルであり；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルであり、これらのアルコキシ、アルキルおよびシクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオから選択されるか；
Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲc、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、またはＣ2−アルケニルを表し、このシクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく、アルケニルは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１個または２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ7は、水素、シアノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ5アルキル、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルケニル、またはＣ2〜Ｃ5アルキニルであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、ヒドロキシル、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、およびＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択されるか；
Ｒ8およびＲ9は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲc、またはＣ3〜Ｃ5シクロアルキルを表し、このシクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；
各Ｒ10は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、またはＣ1〜Ｃ5アルキルカルボニルであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、およびアルキルチオは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、シアノ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎは０、１、２、３、４、または５であり；
各Ｒcは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、およびＣ3〜Ｃ4シクロアルキルから独立して選択され、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲンおよびシアノから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ11は、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、またはシアノであり；
Ｒ12およびＲ13は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、またはヒドロキシルから選択され；
Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニル、またはＣ1〜Ｃ5アルコキシであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい）、
ならびにその塩、鏡像異性体、および／またはＮ−オキシドを提供する。
第２の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物を提供する。
式（Ｉ）の化合物は植物病原性微生物の防除に用いられ得る。それ故、植物病原体を防除するために、本発明に係る式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、植物病原体に直接、または、植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用され得る。
それ故、第３の態様において、本発明は、植物病原体を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原体、または、前記植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原体の防除方法を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌の防除に特に効果的である。
それ故、さらなる態様において、本発明は、植物病原性真菌を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原性真菌、または、前記植物病原性真菌の生息地（特に植物病原性真菌による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原性真菌の防除方法を提供する。
置換基が任意選択により置換されていると示されている場合、これは、これらの置換基が、１個以上の同等もしくは異なる置換基、例えば１〜３個の置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。通常、３個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。１個の基が置換されていると示されている場合（例えばアルキル）、これは、他の基の一部であるこれらの基を含む（例えばアルキルチオ中のアルキル）。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指し、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
アルキル置換基（単独で、または、例えばアルコキシ−、アルキルチオ−などのより大きな基の一部として）は直鎖または分岐であり得る。アルキルは、それ自体、または、他の置換基の一部として、記載されている炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびこれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルまたはイソ−アミルである。
アルケニル置換基（単独で、または、例えばアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、このアルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体構成のものであることが可能である。例はビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
アルキニル置換基（単独で、または、例えばアルキニルオキシなどのより大きな基の一部として）は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例はエチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルキニル基である。
シクロアルキル置換基は、飽和であっても部分的に不飽和であってもよく、好ましくは完全に飽和であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。
ハロアルキル基（単独で、または、例えばハロアルキルオキシなどのより大きな基の一部として）は１個以上の同等または異なるハロゲン原子を含有し得、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2またはＣＣｌ3ＣＣｌ2を表し得る。
ハロアルケニル基（単独で、または、例えばハロアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）はそれぞれアルケニル基であり、これらは、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
ハロアルキニル基（単独で、あるいはより大きな基（例えばハロアルキニルオキシ）の一部として）は、それぞれ１つ以上の同じまたは異なるハロゲン原子で置換されているアルキニル基であり、例えば１−クロロ−プロプ−２−イニルである。
アルコキシはラジカル−ＯＲを意味し、式中、例えば上記に定義されているとおり、Ｒはアルキルである。アルコキシ基としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。
シアノは−ＣＮ基を意味する。
アミノは−ＮＨ2基を意味する。
ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−ＯＨ基を指す。
アリール基（単独で、または、例えばアリールオキシ、アリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、単環式、二環式または三環式の形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、このアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
ヘテロアリール基（単独で、または、例えばヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有することとなり、これらは、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されることとなる。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、このヘテロアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
ヘテロシクリル基または複素環（単独で、または、ヘテロシクリル−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上（好ましくは１個、２個または３個）のヘテロ原子を含む１０個以下の原子を含有する非芳香族環構造である。単環式基の例としては、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、イミダゾリジニル、［１，３，５］オキサジアジナニル、ヘキサヒドロ−ピリミジニル、［１，３，５］トリアジナニルおよびモルホリニル、または、１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのこれらの酸化型が挙げられる。二環式基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニルおよび２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、このヘテロシクリル部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｎおよびＲCの好ましい値は、任意のこれらの組み合わせで、以下に規定されているとおりである；
好ましくは、ＸはＯである。
好ましくは、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、またはシアノである。
より好ましくは、Ｒ1は、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルである。
さらに好ましくは、Ｒ1は、水素、フルオロ、またはメチルである。
またさらに好ましくは、Ｒ1は水素またはフルオロである。
最も好ましくは、Ｒ1はフルオロである。
好ましくは、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、またはメチルである。
より好ましくは、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルである。
さらに好ましくは、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して水素、フルオロ、またはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ2が水素でＲ3がメチルであるか、Ｒ2がメチルでＲ3が水素であるか、Ｒ2とＲ3が共に水素である。
好ましくは、Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、これらのアルコキシおよびアルキルは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ4は、水素、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、これらのアルコキシおよびアルキルは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基、またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
さらに好ましくは、Ｒ4は、水素、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、これらのアルコキシおよびアルキルは、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびフルオロから選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
またさらに好ましくは、Ｒ4は、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、このアルキルは、１個のメトキシ置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
最も好ましくは、Ｒ4はメチルである。
好ましくは、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択されるか；Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲc、またはＣ2−アルケニルを表し、このアルケニルは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから選択されるか；Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝ＮＯＲcまたはＣ2−アルケニルを表し、このアルケニルは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
さらに好ましくは、Ｒ5は、水素、フルオロ、またはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ5は水素である。
さらに好ましくは、Ｒ6は、水素、フルオロ、メチル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシであるか；Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ2−アルケニルを表し、このアルケニルは、メチルおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
またさらに好ましくは、Ｒ6は水素、メチル、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシである。
最も好ましくは、Ｒ6は水素である。
好ましくは、Ｒ7は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルケニル、またはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニルは、シアノ、ヒドロキシルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ7は、水素、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、またはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニルは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
またより好ましくは、Ｒ7は、水素、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、またはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり、これらのアルキル、シクロプロピル、アルケニル、およびアルキニルは、シアノ、メチル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
さらに好ましくは、Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、またはＣ2〜Ｃ3アルケニルであり、これらのアルキル、シクロプロピル、およびアルケニルは、メチル、メトキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
またさらに好ましくは、Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、またはＣ2〜Ｃ3アルケニルであり、これらのアルキル、シクロプロピル、およびアルケニルは、メチル、メトキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
最も好ましくは、Ｒ7は、−Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、イソプロピル、１−メチルシクロプロピル、トリフルオロメチル、１−フルオロシクロプロピル、−ＣＦ2ＣＨ3、−ＣＦ（ＣＨ3）ＣＨ3、またはｔｅｒｔ−ブチルである。
好ましくは、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択されるか；Ｒ8およびＲ9は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝ＯまたはＣ3〜Ｃ5シクロアルキルを表し、このシクロアルキルは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して水素、フルオロ、およびＣ1〜Ｃ2アルキルから選択されるか；Ｒ8およびＲ9は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し、このシクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
さらに好ましくは、Ｒ8は水素またはフルオロである。
最も好ましくは、Ｒ8は水素である。
さらに好ましくは、Ｒ9は水素、フルオロ、またはメチルである。
また更に好ましくは、Ｒ9は水素またはフルオロである。
最も好ましくは、Ｒ9は水素である。
好ましくは、各Ｒ10は、独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、およびアルキルチオは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎは０、１、２、３、または４である。
より好ましくは、各Ｒ10は、独立してフルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルチオを表し、これらのアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、およびアルキルチオは、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎは０、１、２、または３である。
さらに好ましくは、各Ｒ10は、独立してフルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、またはＣ1〜Ｃ2アルコキシを表し、これらのアルキル、シクロプロピル、およびアルコキシは、メチル、メトキシ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎは０、１、または２である。
またさらに好ましくは、各Ｒ10は、独立してフルオロ、クロロ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルを表し、このアルキルは１個のメトキシ置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎは０、１、または２である。
最も好ましくは、Ｒ10はフルオロであり；ｎは０または１である。
好ましくは、Ｒ11は水素、フルオロ、クロロ、またはメチルである。
より好ましくは、Ｒ11は水素、フルオロ、またはクロロである。
最も好ましくは、Ｒ11は水素またはフルオロである。
好ましくは、Ｒ12およびＲ13は、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルからそれぞれ独立して選択される。
より好ましくは、Ｒ12およびＲ13は、それぞれ独立して水素またはフルオロである。
最も好ましくは、Ｒ12とＲ13は共に水素である。
好ましくは、Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ14は、水素、メチル、エチル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシは、１〜３個のフルオロ置換基またはＣ1〜Ｃ2アルコキシで任意選択的に置換されていてもよい。
さらに好ましくは、Ｒ14は、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、またはメトキシであり、これらのメチルおよびエチルは、１〜３個のフルオロ置換基またはメトキシで任意選択的に置換されていてもよい。
最も好ましくは、Ｒ14は水素である。
好ましくは、各Ｒcは、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、およびＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルから独立して選択され、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、フルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
より好ましくは、各Ｒcは、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルから独立して選択され、これらのアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
最も好ましくは、各Ｒcは、水素およびＣ1〜Ｃ2アルキルから独立して選択され、このアルキル基は、１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい。
本発明に係る実施形態は、以下に規定されているとおり提供される。
実施形態１は、上に定義されているとおりの式（Ｉ）の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２は、式中のＲ1が、水素、ハロゲン、メチル、またはシアノである、実施形態１に記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３は、式中のＲ2およびＲ3がそれぞれ独立して水素、ハロゲン、またはメチルである、実施形態１または２に記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４は、式中のＲ4が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、これらのアルコキシおよびアルキルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、または３のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態５は、式中のＲ5およびＲ6がそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから選択されるか；Ｒ5およびＲ6がこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲc、またはＣ2−アルケニルを表し、このアルケニルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、または４のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態６は、式中のＲ7が、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルケニル、またはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニルが、シアノ、ヒドロキシルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、または５のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態７は、式中のＲ8およびＲ9が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択されるか；Ｒ8およびＲ9が、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝ＯまたはＣ3〜Ｃ5シクロアルキルを表し、このシクロアルキルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、または６のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態８は、式中の各Ｒ10が、独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、およびアルキルチオが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎが０、１、２、３、または４である、実施形態１、２、３、４、５、６、または７のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態９は、式中の各Ｒcが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、およびＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルから独立して選択され、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基が、フルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、または８のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１０は、式中のＲ11が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、または９のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１１は、Ｒ12およびＲ13が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルからそれぞれ独立して選択される、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１２は、式中のＲ1が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、または１１のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１３は、式中のＲ2およびＲ3が、それぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１４は、式中のＲ4が、水素、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、これらのアルコキシおよびアルキルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基、またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、または１３のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１５は、式中のＲ5およびＲ6が、それぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから選択されるか；Ｒ5およびＲ6が、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝ＮＯＲcまたはＣ2−アルケニルを表し、このアルケニルが、Ｃ1〜Ｃ2アルキルおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、または１４のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１６は、式中のＲ7が、水素、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、またはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、または１５のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１７は、式中のＲ8およびＲ9が、それぞれ独立して水素、フルオロ、およびＣ1〜Ｃ2アルキルから選択されるか；Ｒ8およびＲ9が、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し、このシクロアルキルが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、または１６のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１８は、式中の各Ｒ10が、独立してフルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルチオを表し、これらのアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、およびアルキルチオが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎが０、１、２、または３である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、または１７のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態１９は、各Ｒcが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルから独立して選択され、これらのアルキル、アルケニル、およびアルキニル基が、１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、または１８のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２０は、式中のＲ11が水素、フルオロ、またはクロロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、または１９のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２１は、式中のＲ12およびＲ13がそれぞれ独立して水素またはフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２２は、式中のＲ1が、水素、フルオロ、またはメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、または２１のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２３は、式中のＲ2およびＲ3が、それぞれ独立して水素、フルオロ、またはメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、または２２のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２４は、式中のＲ4が、水素、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、これらのアルコキシおよびアルキルが、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、または２３のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２５は、式中のＲ5が、水素、フルオロ、またはメチルでありＲ6が水素、フルオロ、メチル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシであるか；Ｒ5およびＲ6が、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ2−アルケニルを表し、このアルケニルが、メチルおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、または２４のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２６は、式中のＲ7が、水素、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、またはＣ2〜Ｃ3アルキニルであり、これらのアルキル、シクロプロピル、アルケニル、およびアルキニルが、シアノ、メチル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、または２５のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２７は、式中の8が水素またはフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、または２６のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２８は、式中のＲ9が水素、フルオロ、およびメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、または２７のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態２９は、式中の各Ｒ10が、独立してフルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、またはＣ1〜Ｃ2アルコキシを表し、これらのアルキル、シクロプロピル、およびアルコキシが、メチル、メトキシ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎが０、１、または２である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、または２８のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３０は、式中の各Ｒcが、水素およびＣ1〜Ｃ2アルキルから独立して選択され、このアルキル基が１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、または２９のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３１は、式中のＲ11が水素またはフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、または３０のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３２は、式中のＲ12およびＲ13が共に水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、または３１のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３３は、式中のＸがＯである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、または３２のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３４は、式中のＲ1が水素またはフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、または３３のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３５は、式中のＲ2が水素でＲ3がメチルであるか、Ｒ2がメチルでＲ3が水素であるか、Ｒ2とＲ3が共に水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、または３４のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３６は、式中のＲ4が水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、このアルキルが１個のメトキシ置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよ、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、または３５のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３７は、式中のＲ5が水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、または３６のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３８は、式中のＲ6が水素、メチル、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、または３７のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態３９は、式中のＲ7が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、またはＣ2〜Ｃ3アルケニルであり、これらのアルキル、シクロプロピル、およびアルケニルが、メチル、メトキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、または３８のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４０は、式中のＲ8が水素またはフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、または３９のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４１は、式中のＲ9が水素またはフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、または４０のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４２は、式中の各Ｒ10が、独立してフルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルを表し、このアルキルが１個のメトキシ置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎが０、１、または２である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、または４１のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４３は、式中のＲ14が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、または４２のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４４は、式中のＲ14が、水素、メチル、エチル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシが、１〜３個のフルオロ置換基またはＣ1〜Ｃ2アルコキシで任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、または４２のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４５は、式中のＲ14が、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、またはメトキシであり、これらのメチルおよびエチルが、１〜３個のフルオロまたはメトキシで任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、または４２のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４６は、式中のＲ14が水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、または４２のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４７は、式中のＲ1がフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、または４６のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４８は、式中のＲ4がメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、または４７のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態４９は、式中のＲ6が水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、または４８のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態５０は、式中のＲ7が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルであり、これらのアルキル、シクロプロピル、およびアルケニルが、メチル、メトキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、または４９のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態５１は、式中のＲ8が水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、または５０のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態５２は、式中のＲ9が水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、または５１のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態５３は、式中のＲ10がフルオロであり；ｎが０または１である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、または５２のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
実施形態５４は、式中のＲ7が、−Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、イソプロピル、１−メチルシクロプロピル、トリフルオロメチル、１−フルオロシクロプロピル、−ＣＦ2ＣＨ3、−ＣＦ（ＣＨ3）ＣＨ3、またはｔｅｒｔ−ブチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、または５３のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドを提供する。
本発明に係る化合物の１つの群は、式（Ｉ’）のものである：
Figure 2020514380
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｎ、およびＲcは、式（Ｉ）の化合物またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドについて定義したとおりである）。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｎ、およびＲcの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである。
本発明に係る化合物の１つの群は、式（Ｉ’’）のものである：
Figure 2020514380
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｎ、およびＲcは、式（Ｉ）の化合物またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドについて定義したとおりである）。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｎ、およびＲcの好ましい定義は式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである。
本発明に係る化合物の好ましい群は、式中のＸがＯまたはＳであり；Ｒ1が水素、ハロゲン、メチル、またはシアノであり；Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立して水素、ハロゲン、またはメチルであり；Ｒ4が水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、これらのアルコキシおよびアルキルがシアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから選択されるか；Ｒ5およびＲ6がこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲc、またはＣ2−アルケニルを表し、このアルケニルがシアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ7が水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルケニル、またはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニルが、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して水素、ハロゲン、およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択されるか；Ｒ8およびＲ9がこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝ＯまたはＣ3〜Ｃ5シクロアルキルを表し、このシクロアルキルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；各Ｒ10が独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、およびアルキルチオが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎが０、１、２、３、または４であり；各Ｒcが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、およびＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルから独立して選択され、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基がフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ11が水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり；Ｒ12およびＲ13がそれぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり；Ｒ14が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−１）のもの；またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドである。
この実施形態に係る化合物の１つの群は、式中のＸがＯである式（Ｉ−１）の化合物である式（Ｉ−１ａ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物のもう１つの群は、式中のＸがＳである式（Ｉ−１）の化合物である式（Ｉ−１ｂ）の化合物である。
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、式中のＸがＯまたはＳであり；Ｒ1が水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり；Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり；Ｒ4が水素、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、これらのアルコキシおよびアルキルがシアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから選択されるか；Ｒ5およびＲ6がこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝ＮＯＲcまたはＣ2−アルケニルを表し、このアルケニルがＣ1〜Ｃ2アルキルおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ7が水素、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、またはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して水素、フルオロ、およびＣ1〜Ｃ2アルキルから選択されるか；Ｒ8およびＲ9がこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し、このシクロアルキルが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；各Ｒ10が独立してフルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、これらのアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、およびアルキルチオが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎが０、１、２、または３であり；各Ｒcが水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルから独立して選択され、これらのアルキル、アルケニル、およびアルキニル基が１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ11が水素、フルオロ、またはクロロであり；Ｒ12およびＲ13がそれぞれ独立して水素またはフルオロであり；Ｒ14が水素、メチル、エチル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシが、１〜３個のフルオロ置換基またはＣ1〜Ｃ2アルコキシで任意選択的に置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−２）のもの；またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドである。
この実施形態に係る化合物の１つの群は、式中のＸがＯである式（Ｉ−２）の化合物である式（Ｉ−２ａ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物のもう１つの群は、式中のＸがＳである式（Ｉ−２）の化合物である式（Ｉ−２ｂ）の化合物である。
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、式中のＸがＯまたはＳであり；Ｒ1が水素、フルオロ、またはメチルであり；Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立して水素、フルオロ、またはメチルであり；Ｒ4が水素、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、これらのアルコキシおよびアルキルがＣ1〜Ｃ2アルコキシおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ5が水素、フルオロ、またはメチルでありＲ6が水素、フルオロ、メチル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシであるか；Ｒ5およびＲ6がこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ2−アルケニルを表し、このアルケニルがメチルおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ7が水素、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、またはＣ2〜Ｃ3アルキニルであり、これらのアルキル、シクロプロピル、アルケニル、およびアルキニルが、シアノ、メチル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ8が水素またはフルオロであり；Ｒ9が水素、フルオロ、またはメチルであり；各Ｒ10が独立してフルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、またはＣ1〜Ｃ2アルコキシを表し、これらのアルキル、シクロプロピル、およびアルコキシが、メチル、メトキシ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎが０、１、または２であり；各Ｒcが水素およびＣ1〜Ｃ2アルキルから独立して選択され、このアルキル基が１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ11が水素またはフルオロであり；Ｒ12およびＲ13が共に水素であり；Ｒ14が水素、メチル、エチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、またはメトキシであり、これらのメチルおよびエチルが１〜３個のフルオロ置換基またはメトキシで任意選択的に置換されていてもよい、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−３）のもの；またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドである。
この実施形態に係る化合物の１つの群は、式中のＸがＯである式（Ｉ−３）の化合物である式（Ｉ−３ａ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物のもう１つの群は、式中のＸがＳである式（Ｉ−３）の化合物である式（Ｉ−３ｂ）の化合物である。
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、式中のＸがＯまたはＳであり；Ｒ1が水素またはフルオロであり；Ｒ2が水素でＲ3がメチルであるか、Ｒ2がメチルでＲ3が水素であるか、Ｒ2とＲ3が共に水素であり；Ｒ4が水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、このアルキルが１個のメトキシ置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ5が水素であり；Ｒ6が水素、メチル、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり；Ｒ7が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、またはＣ2〜Ｃ3アルケニルであり、これらのアルキル、シクロプロピル、およびアルケニルが、メチル、メトキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；Ｒ8が水素またはフルオロであり；Ｒ9が水素またはフルオロであり；各Ｒ10が独立してフルオロ、クロロ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルを表し、このアルキルが、１個のメトキシ置換基または１〜３個のフルオロ置換基で任意選択的に置換されていてもよく；ｎが０、１、または２であり；Ｒ11が水素またはフルオロであり；Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14がすべて水素である、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−４）のもの；またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドである。
この実施形態に係る化合物の１つの群は、式中のＸがＯである式（Ｉ−４）の化合物である式（Ｉ−４ａ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物のもう１つの群は、式中のＸがＳである式（Ｉ−４）の化合物である式（Ｉ−４ｂ）の化合物である。
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、式中のＸがＯまたはＳであり；Ｒ1がフルオロであり；Ｒ2が水素でＲ3がメチルであるか、Ｒ2がメチルでＲ3が水素であるか、Ｒ2とＲ3が共に水素であり；Ｒ4がメチルであり；Ｒ5が水素であり；Ｒ6が水素であり；Ｒ7が−Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、イソプロピル、１−メチルシクロプロピル、トリフルオロメチル、１−フルオロシクロプロピル、−ＣＦ2ＣＨ3、−ＣＦ（ＣＨ3）ＣＨ3、またはｔｅｒｔ−ブチルであり；Ｒ8が水素であり；Ｒ9が水素であり；Ｒ10がフルオロであり；ｎが０または１であり；Ｒ11が水素またはフルオロであり；Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14がすべて水素である、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−５）のもの；またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシドである。
この実施形態に係る化合物の１つの群は、式中のＸがＯである式（Ｉ−５）の化合物である式（Ｉ−５ａ）の化合物である。
この実施形態に係る化合物のもう１つの群は、式中のＸがＳである式（Ｉ−５）の化合物である式（Ｉ−５ｂ）の化合物である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害からの植物の保護のための有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性処方成分としての使用のための優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、増加した安全プロファイル、改善された物理化学的特性、または改善された生分解性）を含む、多数の利点を有し得る。
式（Ｉ）の化合物の特定の例が、以下の表Ａ１〜Ａ１５に例示されている：表Ａ１は、式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物
Figure 2020514380
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3はすべてＨであり、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14はすべてＨである）を提示し、式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ならびにＲ10およびｎ（Ｒ10およびｎが存在する場合）の値は下の表Ｚ中で定義されているとおりである：
表Z
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
表Ａ２は、式中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14がすべてＨであり、Ｒ1がフルオロであり、Ｒ2およびＲ3がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ３は、式中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14がすべてＨであり、Ｒ1がクロロであり、Ｒ2およびＲ3がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ４は、式中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14がすべてＨであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2およびＲ3がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ５は、式中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14がすべてＨであり、Ｒ1がシアノであり、Ｒ2およびＲ3がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ６は、式中のＲ11がフルオロであり、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14がすべてＨであり、Ｒ1がＨであり、Ｒ2およびＲ3がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ７は、式中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14がすべてＨであり、Ｒ2がメチルであり、Ｒ1およびＲ3がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ８は、式中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14がすべてＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ1およびＲ2がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ９は、式中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14がすべてＨであり、Ｒ2がメチルであり、Ｒ1がフルオロであり、Ｒ3がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ１０は、式中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14がすべてＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ1がフルオロであり、Ｒ2がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ１１は、式中のＲ12、Ｒ13、Ｒ14がＨであり、Ｒ2およびＲ3がＨであり、Ｒ1およびＲ11がフルオロであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ１２は、式中のＲ12、Ｒ13、Ｒ14がＨであり、Ｒ2がＨであり、Ｒ3がメチルであり、Ｒ1およびＲ11がフルオロであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ１３は、式中のＲ12、Ｒ13、Ｒ14がＨであり、Ｒ3がＨであり、Ｒ2がメチルであり、Ｒ1およびＲ11がフルオロであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｘ）の２７４個の化合物を提示する。
表Ａ１４は、式（Ｉ−ｙ）の２７４個の化合物
Figure 2020514380
 （式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3はすべてＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値は上の表Ｚ中で定義されているとおりである）を提示する。
表Ａ１５は、式中のＲ1がフルオロであり、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ2、およびＲ3がＨであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10の値が上の表Ｚ中で定義されているとおりである式（Ｉ−ｙ）の２４８個の化合物を提示する。
本発明の化合物は以下のスキームにおいて示されているとおり製造することが可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上に定義されているとおりである。
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（Ｉ−ａ）の化合物の調製のための様々な報告されている方法の中でも、最も広く適用されているものは、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．，２００９，６０６−６３１またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，１０８２７−１０８５２に記載されているように、式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義したとおりであるカルボン酸（ＩＩＩ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）やジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの不活性有機溶媒中で、ホスゲン、塩化チオニル、もしくは塩化オキサリルのような活性化剤、またはジシクロヘキシルカルボジイミドのようなアミドカップリング剤で処理すること、ならびにジメチルアミノピリジンのような触媒の存在下、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（ＩＩ）のアミンと反応させることを含む。これはスキーム１に示されている。
スキーム１
Figure 2020514380
あるいは、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（Ｉａ）の化合物は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン、またはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの不活性有機溶媒中、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義したとおりでありＲ14がＨである式（Ｉ−ａａ）の化合物から、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、または炭酸セシウムなどの塩基、およびアルキル−、アルケニル−またはアルキニル−ハライド（好ましくはヨウ化物、臭化物、塩化物）などのアルキル化剤で処理すると得ることができる。これはスキーム２に示されている。
スキーム２
Figure 2020514380
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義したとおりでありＲ14がＨある式（Ｉ−ａａ）の化合物は、加熱下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）やジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの不活性有機溶媒中、トリメチルアルミニウムなどのルイス酸を用いて、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（ＩＩ）の化合物と、式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義したとおりでありＲ20がＣ1〜Ｃ6アルキルである式（ＩＶ）のエステルとを反応させることによって調製することができる。これはスキーム３に示されている。
スキーム３
Figure 2020514380
あるいは、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（Ｉ−ａ）の化合物は、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶媒中、室温でまたは加熱しながら、銅系触媒（酸化銅、銅（Ｉ）アセチルアセトナート、または銅（Ｉ）ブロミド−１，１０−フェナントロリン錯体等）、ニッケル触媒（ジクロロ（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル等）またはパラジウム系触媒（クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）、Ｘ−Ｐｈｏｓアミノビフェニルパラジウムクロリドプレ触媒、または［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等）などの遷移金属触媒の存在下、炭酸セシウムやナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下で、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりでありＨａｌがハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである式（Ｖ）の化合物と、式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ14、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（ＶＩ）の化合物とをカップリングすることによって調製することができる。これはスキーム４に示されている。
スキーム４
Figure 2020514380
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（ＩＩ）の化合物および式中のＲ14がＨである（ＩＩ−ａ）の化合物は、１，１０−フェナントロリンやＬ−プロリンなどの配位子の存在下、銅（Ｉ）アセチルアセトナート、酸化銅、またはヨウ化銅（Ｉ）などの銅系触媒の存在下、リン酸カリウム、セシウムカルビネート（ｃａｒｂｉｎａｔｅ）、またはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下で、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりでありＨａｌがハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである式（Ｖ）の化合物と、一級アミンであるＲ14ＮＨ2（ＶＩＩ−ａ）またはアンモニアまたはアンモニウム塩（水酸化アンモニウムまたは酢酸アンモニウム等）とをカップリングすることによって調製することができる。あるいは、この反応は、配位子としてのＪｏｓｉｐｈｏｓ ＳＬ−Ｊ００３−１と組み合わされたパラジウムまたはニッケル系の遷移金属触媒（クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）、Ｘ−Ｐｈｏｓアミノビフェニルパラジウムクロリドプレ触媒、または［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、またはニッケルジシクロオクタジエン等）の存在下で行うことができる。この反応は、室温でまたは加熱しながら、トルエン、ジオキサン、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの様々な非プロトン性溶媒中で行うことができる。例えば、式中のＲ14がシクロプロピルである場合の（ＩＩ）の調製は、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１６，１８（６），１４４２−１４４５に記載されている。これはスキーム５に示されている。
スキーム５
Figure 2020514380
あるいは、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（ＩＩ−ａ）の化合物は、スキーム４に記載されているものなどの遷移金属触媒条件下、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりでありＨａｌがハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨードである化合物（Ｖ）と、式中のＲ30がベンジルやアルコキシカルボニルなどの保護基である一級アミンＲ30ＮＨ2とをカップリングし、続いてＧｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ Ｅｄ．）に記載されているものなどの様々な条件下で基Ｒ30を脱保護することによって調製することができる。
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりでありＨａｌがハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである式（Ｖ）の化合物は、国際公開第２００５１１３５３９号パンフレットまたは特開２００１−３２２９７９号公報に記載のように、室温でまたは加熱しながら、アセトニトリルや酢酸などの不活性溶媒中、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13である式（ＶＩＩＩ）の化合物を、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、臭素、または塩素などのハロゲン化剤で処理することによって調製することができる。あるいは、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりでありＨａｌがハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである式（Ｖ）の化合物は、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００５，７６３−７６６に記載のように、０℃〜８０℃の温度で、アセトニトリルなどの不活性溶媒および炭酸水素ナトリウムなどの塩基の中で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（ＩＸ）のプロパルギル化アニリンを、ヨウ素や臭素などのハロゲン化剤を用いて処理することによって調製することができる。これはスキーム６に示されている。
スキーム６
Figure 2020514380
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（ＶＩＩＩ）の化合物は、ＲＳＣ Ａｄｖ．２０１４，４，２４４６３またはＭａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ ａｎｄ Ｍａｒｃｈ，６th ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７に記載のように、当業者に公知の様々な合成技術を使用して調製することができる。
あるいは、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（ＩＩ−ａ）の化合物は、スキーム７に示されているように、０℃〜１００℃の温度で酸性または塩基性の水溶液で加水分解可能な式（ＸＩ）の中間体イソシアネートを経由して、式（Ｘ）のカルボン酸からも調製することができる。
スキーム７
Figure 2020514380
酸（Ｘ）のイソシアネート（ＸＩ）への変換に関して報告されている様々な手順の中でも、次のものが幅広く適用されることが見出された：
１）Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９７３，１５９１−３に記載のように、トルエンなどの不活性有機溶媒中、５０℃〜１２０℃の温度で酸（Ｘ）をジフェニルホスホリルアジドおよびアミン塩基（トリブチルアミン等）で処理してイソシアネート（ＸＩ）を得ること。
２）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１１，１４７７−１４８３に記載のような、ＴＨＦなどの不活性溶媒中、２０℃〜１００℃の温度での、アジド源（アジ化ナトリウム等）およびアミン塩基（トリエチルアミン等）の存在下での活性化剤（塩化チオニルまたはプロピルホスホン酸無水物等）を用いた酸（Ｘ）の処理。
３）トルエンなどの不活性有機溶媒中、２０℃〜１２０℃の温度での、対応するヒドロキサム酸（これはその後、脱水剤（パラ−トルエンスルホニルクロリド等）および塩基（トリエチルアミン等）で処理することができる）への酸（Ｘ）の変換。
４）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８４，４２１２−４２１６に記載のような、アセトニトリルなどの溶媒中、０℃〜１００℃の温度での、対応する一級カルボキサミド（これはその後、酸化剤（ジアセトキシヨードベンゼン等）および酸（トリフルオロ酢酸またはパラ−トルエンスルホン酸等）で処理することができる）への酸（Ｘ）の変換。
５）水またはメタノールなどの溶媒中、０℃〜１００℃の温度での、対応する一級カルボキサミド（これはその後、酸化剤（臭素等）および塩基（水酸化ナトリウム等）で処理することができる）への酸（Ｘ）の変換。
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13が式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（Ｘ）のカルボン酸は、スキーム８に示されている様々な方法によって調製することができ、また多くは市販されている。
スキーム８
Figure 2020514380
多くの報告されているこれらの調製方法の中でも、次のものが広く適用されてきた：
１）米国特許出願公開第２００７００１５７５８号パンフレットに記載されているような、ジフェニルエーテルなどの不活性溶媒中、１００℃〜２６０℃の温度で式（ＸＩＩＩ）のマロン酸誘導体と反応させることによる、式（ＸＩＩ）のアニリンの式（ＸＩＶ）のキノロンへの変換、およびそれに続く、当業者に広く知られており、国際公開第２００７１３３６３７号パンフレットにも記載されている周知の官能基相互変換。
２）ＴＨＦのようなエーテル系溶媒中、−９０℃〜＋２０℃の間の温度での、ｓ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム試薬とのリチウム−ハロゲン交換、またはトリｎ−ブチルマグネサートとのマグネシウム−ハロゲン交換による、式（Ｖ）の化合物の有機金属中間体への変換およびそれに続くＣＯ2との反応。
３）一酸化炭素源、トリエチルアミンのような塩基、水またはその等価物、およびＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１３，２８９１−２８９４（およびその中の参照文献）またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００３，８６２９−８６４０に記載されているような例えばパラジウムを含む適切に配位された遷移金属触媒の存在下での、式（Ｖ）の化合物の変換。
４）塩基性または酸性の水性条件下での式（ＸＶ）の化合物の加水分解。スキーム７に示されているように、式（ＸＶ）の化合物は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，６６５−６６８またはＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１９９３，２７７６−８に記載されているように、２０℃〜１５０℃の温度で、ＤＭＦなどの不活性溶媒中、パラジウム、ニッケル、または銅触媒の存在下で、シアン化亜鉛などのシアン化物源で処理することにより、式（Ｖ）の化合物から調製することができる。
式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ14、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである式（ＶＩ）の化合物を調製するために報告されている様々な方法の中でも、最も広く適用されているものは、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．，２００９，６０６−６３１またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，１０８２７−１０８５２に記載されているように、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）やジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの不活性有機溶媒中で、式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである式（ＩＩＩ）のカルボン酸を、ホスゲン、塩化チオニル、もしくは塩化オキサリルなどの活性化剤、またはジシクロヘキシルカルボジイミドのようなアミドカップリング剤で処理すること、およびジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下または不存在下で、アミンＲ14ＮＨ2（ＶＩＩ−ａ）またはアンモニアまたはアンモニウム塩（塩化アンモニウムや水酸化アンモニウム等）と反応させることを含む。これはスキーム９に示されている。
スキーム９
Figure 2020514380
当業者であれば、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ ａｎｄ Ｍａｒｃｈ， ６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７に記載されているように、式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義したとおりである式（ＩＩＩ）のカルボン酸が、対応するエステルから、例えば、式中のＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりでありＲ20がＣ1〜Ｃ6アルキルである式（ＩＶ）の化合物から調製できることを理解するであろう。同様に、当業者であれば、これらのエステルのα位が、−７８℃〜２０℃の温度で、ＴＨＦなどの不活性溶媒中、リチウムジイソプロピルアミンなどの強塩基を用いて脱プロトン化し、引き続きヨウ化アルキルや求電子フッ素源などの求電子試薬と反応させることによって官能化できることを理解するであろう。この反応を繰り返すことで、市販のエステルから式（ＩＩＩ）の酸を調製することができる。
スキーム１０に示されているように、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義した通りである一般式（Ｉ−ｂ）の化合物は、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義した通りである一般式（Ｉ−ａ）の化合物から、２０℃〜１５０℃の温度で、トルエンなどの不活性溶媒中、Ｐ4Ｓ10などのデオキソチオン化剤またはローソン試薬で処理することによって調製することができる。
スキーム１０
Figure 2020514380
あるいは、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである式（Ｉ−ａ）の化合物は、塩基の存在下または不存在下、かつカップリング試薬および金属触媒の存在下、溶媒中で式Ｉ−ｃの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびｎは式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりであり、式中、Ｙは塩素、臭素、またはヨウ素を表す）を変換することによって得ることができる。カップリング試薬、触媒、溶媒、および塩基は、宮浦憲夫およびＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ編集の「Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅ（Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ編）、またはＡｒｍｉｎ ｄｅ ＭｅｉｊｅｒｅおよびＦｒａｎｃｏｉｓ Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ編集の「Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ」（ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ編）に記載されているもののように通常のカップリング反応で使用される限り、特に限定されない。これはスキーム１１に示されている。
スキーム１１
Figure 2020514380
あるいは、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびｎが式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである式（Ｉ−ａ）の化合物は、当業者に公知の標準的な合成技術を使用して、式（Ｉ−ａ）の化合物と近い関係にある別の化合物を変換することによって得ることができる。非網羅的な例としては、酸化反応、還元反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核または求電子置換反応、求核置換反応、求核付加反応、オレフィン化反応、オキシム形成、アルキル化およびハロゲン化反応が挙げられる。
上のスキームに記載されている特定の中間体は新規であり、それ自体が本発明の追加的な態様を形成する。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。これらは、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害の防除において効果的である。
防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
特に、これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および／または不完全菌類、ブラソクラディオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）および／またはケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）およびフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）およびピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；ならびに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）およびスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。
子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）であって、例えば、ステムフィリウムソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラタイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオレアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタリコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクスガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラグラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルスグラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリアマクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニアクレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラグリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウムオレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルスサチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリスカクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノフォラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリアブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリアトマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）；セプトリア トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアグリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラ アラキディコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラセアエマイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラカプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｃａｐｓｅｌｌａｅ）およびセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）；クラドスポリウムカルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウムエフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラフルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマッセプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシスクラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラコエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシスバタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリアベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ゲウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；アニソグラマアノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニアエラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラプラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラデストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニアフルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリアウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウムジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカスクラビギグネンティ−ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ−ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキアドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ ｄｒｙｉｎａ）、ディカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）、バルサセラトスペルマ（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；ならびに、アクチノチリウムグラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ）、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルスフミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルスニズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｄｕｌａｎｓ）、
アスペリスポリウムカリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ ｊａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、カプノジウムラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ ｒａｍｏｓｕｍ）、セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、セファロスポリウムグラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティスパラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、キトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒメノシフスシュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッシディオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウムパディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐａｄｉ）、ジプロカルポンマラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌａｅ）、ドレパノペジザカンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エルシノエアンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、ゲオトリクムカンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナセレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病または胴枯れ病および／または腐敗病；グロエオチニアテムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリアコルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラリニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウムミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニアクラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナグラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラアルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクスカノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ ｓｐｐ．）、オフィオストマノボウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｎｏｖｏ−ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデスブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウムエクソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペスタロチアロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペジクラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、フィアロホラグレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクムオムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラアブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウムタバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルムプスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザメディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリンシュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウムセカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）、スケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウムマリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパクプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナパルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシアヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリアグルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴフィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｇｕｔｔａｔａ）およびオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、トリティス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）およびコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）およびベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
例えばウスチラギノイデアビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴトリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、例えばセロテリウムフィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ ｆｉｃｉ）、クリソミクサアルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウムイポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニアカカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニアストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、または、クロナルチウムリビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウムジュニペリ−ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラメデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウムムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラアンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリアディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ）およびウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病菌；ならびに、クリプトコックス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エクソバシジウムベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルスイノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ ｉｎｏｄｅｒｍａ）、マイセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ ｓｐｐ．）、スファセロテカレイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチスアグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリアペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウムインビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ワイテアシルシナタ（Ｗａｉｔｅａ ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシアモリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ ｍｏｌｉｎｉａｅ）およびチレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるものなどの他の腐敗病および病害。
フィソデルママイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
コアネフォラククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）；リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
その殺菌・殺カビ活性に追加して、化合物およびこれらを含む組成物はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニアカラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセススカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ）などのバクテリアおよび他の関連する種、ならびに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
本発明に係る有用な植物および／または標的作物は、例えば、昆虫抵抗性（例えばＢｔ．およびＶＩＰ品種）ならびに病害抵抗性、除草剤耐性（商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種）および線虫抵抗性品種などの従来の品種、ならびに、遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種を含む。一例として、好適に遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種は、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ５５９９ＢＲ綿およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ４８９２ＢＲ綿品種を含む。
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、自然発生的なもの、または、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
用語「有用な植物」および／または「標的作物」は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０ ３５３ １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
また、追加的な別の殺生物活性な成分または組成物を本発明の組成物と組み合わせて本発明の方法で使用してもよく、これらは本発明の組成物と同時にあるいは逐次的に適用してもよい。同時に適用する場合、これらの追加的な活性成分は、本発明の組成物と共に配合されてもよいし、あるいは例えばスプレータンクなどの中で混合されてもよい。これらの追加的な殺生物活性な成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、および／または植物成長調整剤であってもよい。
さらに、本発明の組成物は、１種以上の全身獲得抵抗性誘導剤（「ＳＡＲ」誘導剤）と共に適用されてもよい。ＳＡＲ誘導剤は公知であり、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えばサリチル酸塩および市販のＳＡＲ誘導剤であるアシベンラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は通常は組成物の形態で使用され、追加的な化合物と同時に、あるいは連続して、処理すべき作物の領域または植物に適用することができる。これらの追加的な化合物は、例えば肥料、または微量栄養素供与体、または植物の成長に影響を与える他の製剤であってもよい。これらは、必要に応じて製剤の分野で習慣的に利用されている追加的なキャリア、界面活性剤、または適用を促進する補助剤と併用された、選択的除草剤もしくは非選択的除草剤、ならびに殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、またはこれからの複数の製剤の混合物であってもよい。
式（Ｉ）の化合物は、遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩の形態の、活性成分としての少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物または上で定義した少なくとも１種の好ましい個々の化合物と少なくとも１種の上述した補助剤とを含有する、植物病原性微生物の防除またはこれからの保護のための（殺菌・殺カビ性）組成物の形態で使用されてもよい。
したがって、本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と、農業的に許容されるキャリアと、任意選択的な補助剤とを含有する組成物、好ましくは殺菌・殺カビ性組成物を提供する。農業的に許容されるキャリアは、例えば農業用途に適切なキャリアである。農業用キャリアは当該技術分野で周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に加えて、例えば追加的な殺菌・殺カビ活性成分などの少なくとも１種以上の殺虫活性化合物を含有していてもよい。
式（Ｉ）の化合物は組成物の唯一の活性成分であってもよく、あるいは適切な場合にはこれは１種以上の追加的な活性成分（殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤、または植物成長調整剤と混合されてもよい。追加的な活性成分は、いくつかの事例においては予想外の相乗的な活性をもたらす。
好適な追加的な活性成分の例としては次のものが挙げられる：１，２，４−チアジアゾール、２，６−ジニトロアニリン、アシルアラニン、脂肪族窒素化合物、アミジン、アミノピリミジノール、アニリド、アニリノ−ピリミジン、アントラキノン、抗生物質、アリール−フェニルケトン、ベンズアミド、ベンゼン−スルホンアミド、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチオジアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾイルピリジン、ベンズチアジアゾール、ベンジルカルバメート、ブチルアミン、カルバメート、カルボキサミド、カプロパミド、クロロニトリル、桂皮酸アミド、銅含有化合物、シアノアセタミドオキシム、シアノアクリレート、シアノイミダゾール、シアノメチレン−チアゾリジン、ジカルボニトリル、ジカルボキサミド、ジカルボキシイミド、ジメチルスルファメート、ジニトロフェノール炭酸塩、ジニトロフェニシル（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｓｌ）、クロトン酸ジニトロフェニル、ジフェニルリン酸塩、ジチイノ化合物、ジチオカルバメート、ジチオエーテル、ジチオラン、エチル−アミノ−チアゾールカルボキサミド、エチル−ホスホネート、フランカルボキサミド、グルコピラノシル、グルコピラノキシル、グルタロニトリル、グアニジン、除草剤／植物成長調節剤、ヘキソピラノシル抗生物質、ヒドロキシ（２−アミノ）ピリミジン、ヒドロキシアニリド、ヒドロキシイソキサゾール、イミダゾール、イミダゾリノン、殺虫剤／植物成長調節剤、イソベンゾフラノン、イソキサゾリジニル−ピリジン、イソオキサゾリン、マレイミド、マンデル酸アミド、メクチン誘導体、モルホリン、ノルホリン、ｎ−フェニルカルバメート、有機スズ化合物、オキサチインカルボキサミド、オキサゾール、オキサゾリジン−ジオン、フェノール、フェノキシキノリン、フェニルアセトアミド、フェニルアミド、フェニルベンズアミド、フェニル−オキソ−エチル−チオフェンアミド、フェニルピロール、フェニルウレア、ホスホロチオレート、リン酸、フタルアミド酸、フタルイミド、ピコリンアミド、ピペラジン、ピペリジン、植物抽出物、ポリオキシン、プロピオンアミド、フタルイミド、ピラゾール−４−カルボキサミド、ピラゾリノン、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボキサミド、ピリジニル−エチルベンズアミド、ピリミジンアミン、ピリミジン、ピリミジン−アミン、ピリミジオン−ヒドラゾン、ピロリジン、ピロールキノリオン、キナゾリノン、キノリン、キノリン誘導体、キノリン−７−カルボン酸、キノキサリン、スピロケタールアミン、ストロビルリン、スルファモイルトリアゾール、スルファミド、テトラゾリルオキシム、チアジアジン、チアジアゾールカルボキサミド、チアゾールカルボキサニド（ｔｈｉａｚｏｌｅ ｃａｒｂｏｘａｎｉｄｅ）、チオシアネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリアジン、トリアゾベンチアゾール、トリアゾール、トリアゾール−チオン、トリアゾロ−ピリミジルアミン、バリンアミドカルバメート、アンモニウムメチルホスホン酸塩、砒素含有化合物、ベニイミダゾリルカルバメート、カルボニトリル、カルボキシアニリド、カルボキシイミドアミド、カルボキシルフェニルアミド、ジフェニルピリジン、フラニリド、ヒドラジンカルボキサミド、イミダゾリン酢酸塩、イソフタレート、イソキサゾロン、水銀塩、有機水銀化合物、有機リン酸塩、オキサゾリジンジオン、ペンチルスルホニルベンゼン、フェニルベンズアミド、ホスホノチオネート、ホスホロチオエート、ピリジルカルボキサミド、ピリジルフルフリルエーテル、ピリジルメチルエーテル、ＳＤＨＩ、チアジアジナンチオン、チアゾリジン。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性処方成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１ｇ〜２０００ｇの活性処方成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）および（Ｃ）、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の一定の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
本記載を通じて、温度は摂氏度で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィー質量分析を意味し、用いた装置および方法の説明は以下のとおりである。
方法Ｇ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンおよび陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード−アレイ検出器、およびＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分析装置（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５
方法Ｈ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンおよび陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード−アレイ検出器、およびＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分析装置（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分間で１０〜１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５
方法Ｗ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン）、キャピラリ：３．０ｋＶ、コーン：３０Ｖ、抽出器：３．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：４００℃、コーンガス流：６０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流７００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１４０〜８００Ｄａ）、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００、およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：溶媒脱気装置、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、およびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分析装置（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水／メタノール９：１、０．１％ギ酸、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸、勾配：２．５分間で０〜１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．７５
配合物実施例
Figure 2020514380
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得る。
Figure 2020514380
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
乳剤
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2020514380
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いることも可能である。
押出し顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
１０−２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーンオイル（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
調製実施例
実施例１：２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−２−メチル−ブタンアミドの調製
工程１：エチル２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−ブタノエートの合成
Figure 2020514380
 ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ，１００ｍＬ，２４８．９ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルアミン（３５．２ｍＬ，２４８．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）溶液に−７０℃でゆっくり添加した。得られた溶液を−７０℃で３０分寝かせ、その後エチル４，４，４−トリフルオロブチレート（３６ｇ，２０７．４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応を−７０℃で２時間撹拌し、ベンジルブロミド（４３．２ｇ，２４８．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を約２時間かけて室温まで徐々に温めた。飽和ＮＨ4Ｃｌ溶液を添加し、混合物をメチルｔｅｒｔブチルエーテルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残渣のオイルをシリカゲルのショートパッドに通し、パッドをシクロヘキサン：酢酸エチル（２：１）で洗い流し、濾液を真空で濃縮することで、エチル４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−ブタノエートを淡いオレンジ色のオイルとして得た。
ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ，９９ｍＬ，２４７．２ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルアミン（３５ｍＬ，２４７．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３８０ｍＬ）溶液に−７０℃でゆっくり添加した。得られた溶液を−７０℃で３０分間寝かせ、その後、上で得た粗生成物（４９．５ｇ，１９０．２ｍｍｏｌ，テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）で希釈）を−７０℃でゆっくり添加した。得られた暗色の溶液を−７０℃で２時間撹拌した後、ヨウ化メチル（１３．１ｍＬ，２０９．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を約３時間かけて２０℃まで徐々に温め、その後飽和ＮＨ4Ｃｌ溶液でクエンチし、メチルｔｅｒｔブチルエーテルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残渣のオイルをシリカゲルのショートパッドに通し、パッドをシクロヘキサン：酢酸エチル（２：１）で洗い流し、濾液を真空で濃縮することで、表題の化合物を淡褐色オイルとして得た（純度約８０％）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７．０５−７．３３（ｍ，５Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），２．９８（ｄ，１Ｈ），２．８１−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．３２（ｍ，１Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
工程２：２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−ブタン酸の合成
Figure 2020514380
 エチル２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−ブタノエート（２５．５ｇ，９３．０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４５ｍＬ）／エタノール（４５ｍＬ）溶液を、室温でＮａＯＨ（７．６ｇ，１８６ｍｍｏｌ）で処理し、得られた溶液を９０℃まで温めて９０℃で１時間おいた。室温まで冷却した後、反応混合物をもとの体積の約５０％まで濃縮した。残渣を水で希釈し、シクロヘキサンで洗浄した。その後、２５℃未満の温度で氷冷しながら水層を濃ＨＣｌで酸性にし、混合物をＤＣＭで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮することで、２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−ブタン酸を暗黄色オイルとして得た。これは室温に置くと固化した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７．０７−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．１９（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｄ，１Ｈ），２．８６（ｄ，１Ｈ），２．７０−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．３５（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ）．
工程３：２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−２−メチル−ブタンアミドの調製
Figure 2020514380
 ２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−ブタン酸（０．４ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）および２滴のジメチルホルムアミドが入っているジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に、室温で塩化オキサリル（０．１５ｍＬ、１．６６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で１時間撹拌し、次いで真空で濃縮することでオイル状の残渣を得た。この残渣をジクロロメタン（２ｍＬ）の中に溶解し、これを８−フルオロ−キノリン−３−アミン（０．２２ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（約５ｍｇ）、およびトリエチルアミン（０．５８ｍＬ、４．１４ｍｍｏｌ）が入っているジクロロメタン（５ｍＬ）溶液の中にゆっくりと添加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水でクエンチした。有機層をＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することで、２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−２−メチル−ブタンアミドを明褐色の泡として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ８．７３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５３−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．００−７．４０（ｍ，６Ｈ），３．１１−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｄ，１Ｈ），２．２１−２．４５（ｍ，１Ｈ），１．５３（ｓ，３Ｈ）．
実施例２：２−ベンジル−Ｎ−（８−フルオロ−４−メチル−３−キノリル）−２，４−ジメチル−ペント−４−エンアミドの調製
工程１：８−フルオロ−３−ヨード−４−メチル−キノリンの調製
Figure 2020514380
 ２−フルオロアニリン（２５ｇ、２１４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２９．８ｇ、２１４ｍｍｏｌ）のアセトン（４３０ｍＬ）懸濁液に、室温で１−ブロモ−２−ブチン（２６．１ｇ、１９２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を７０℃まで温め、この温度で２２時間撹拌した。室温まで冷却した後、約２００ｍＬの溶媒を真空で除去し、水を添加した。混合物をｔｅｒｔブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。暗黄色の残渣をシリカゲルのプラグを通して濾過し、この濾液を、Ｎ−ブト−２−イニル−２−フルオロ−アニリンとＮ，Ｎ−ビス（ブト−２−イニル）−２−フルオロアニリンとの混合物からなる黄色液体へと濃縮した。
このオイルをアセトニトリル（２０００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３（３４．６ｇ、４０８ｍｍｏｌ）およびヨウ素（１０４ｇ、４０８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた暗褐色溶液を室温で３時間攪拌した。その後、Ｎａ2Ｓ2Ｏ3水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで複数回抽出した。合わせた有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することで、８−フルオロ−３−ヨード−４−メチル−キノリンを淡黄色固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ９．１５（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，１Ｈ），７．３６−７．４７（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ ＣＤＣｌ3）δ−１２４．００（ｓ，１Ｆ）．
工程２：８−フルオロ−４−メチル−キノリン−３−アミンの調製
Figure 2020514380
 耐圧容器に、８−フルオロ−３−ヨード−４−メチル−キノリン（１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（２．３ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、ペンタン−２，４−ジオン（０．１４ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、銅（ＩＩ）アセチルアセトナート（０．０９ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）を入れた。得られた混合物をＮ2でパージし、次いでアンモニア水（２５％、１ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を添加し、容器を密閉して９０℃まで温めた。９０℃で２４時間攪拌した後、得られた暗色溶液を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出した。合わせた有機層を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製することで、８−フルオロ−４−メチル−キノリン−３−アミンを褐色固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｔ，１Ｈ），７．１４（ｄｄｄ，１Ｈ），３．９３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）．
工程３：メチル２−メチル−３−フェニル−プロパノエートの調製
Figure 2020514380
 メチル−３−フェニルプロピオネート（５．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を、リチウムジイソプロピルアミド（ｎ−ブチルリチウム［ヘキサン中２．５Ｍ、１４ｍＬ、３６ｍｍｏｌ］およびジイソプロピルアミン［５．２ｍＬ、３７ｍｍｏｌ］からテトラヒドロフラン［１５ｍＬ］中で調製）に−７８℃でゆっくり添加した。反応を−７８℃で２時間熟成し、ヨードメタン（２．８ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を３時間かけて０℃まで徐々に温めた。その後、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を添加し、混合物をｔｅｒｔブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することで、メチル２−メチル−３−フェニル−プロパノエートを無色液体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ６．９８−７．２９（ｍ，５Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｄｄ，１Ｈ），２．５３−２．７３（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｄ，３Ｈ）．
工程４：メチル２−ベンジル−２，４−ジメチル−ペント−４−エノエートの調製
Figure 2020514380
 メチル２−メチル−３−フェニル−プロパノエート（１．４０ｇ、７．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液を、リチウムジイソプロピルアミド（ｎ−ブチルリチウム［ヘキサン中２．５Ｍ、３．８ｍＬ、９．４ｍｍｏｌ］およびジイソプロピルアミン［１．３８ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ］からテトラヒドロフラン［４ｍＬ］中で調製）に−７８℃でゆっくり添加した。反応を−７８℃で２時間熟成し、３−ブロモ−２−メチルプロペン（１．２２ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を３時間かけて０℃まで徐々に温めた。その後、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を添加し、混合物をｔｅｒｔブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することで、メチル２−ベンジル−２，４−ジメチル−ペント−４−エノエートを無色液体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ６．９８−７．４３（ｍ，５Ｈ），４．８７（ｓ，１Ｈ），４．７２（ｓ，１Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｄ，１Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），２．１８（ｄ，１Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）．
工程５：２−ベンジル−Ｎ−（８−フルオロ−４−メチル−３−キノリル）−２，４−ジメチル−ペント−４−エンアミドの調製
Figure 2020514380
 メチル２−ベンジル−２，４−ジメチル−ペント−４−エノエート（０．１０ｇ、０．５ｍｍｏｌ）および８−フルオロ−４−メチル−キノリン−３−アミン（０．０８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のトルエン（１ｍＬ）懸濁液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ、０．３ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を９０℃まで温め、この温度で６４時間撹拌した。その後、反応を室温まで冷却し、ＮａＯＨ（１Ｍ）水溶液の中に入れた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することで、２−ベンジル−Ｎ−（８−フルオロ−４−メチル−３−キノリル）−２，４−ジメチル−ペント−４−エンアミドを黄色固体として得た。ｍ．ｐ．１０５〜１０９℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ８．８３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５３−７．４８（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．４５（ｍ，７Ｈ），４．９９（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｓ，１Ｈ），３．３５（ｄ，１Ｈ），３．０２（ｄ，１Ｈ），２．６６（ｄ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｄ，１Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，３Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ ＣＤＣｌ3）δ −１２４．６７（ｓ，１Ｆ）
実施例３：２−ベンジル−２，４−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）ペンタンアミドの調製
工程１：エチル２−ベンジル−２，４−ジメチル−ペンタノエートの調製
Figure 2020514380
 エチル２，４−ジメチルペンタノエート（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００５，ｐ．２７２−２７８に従って調製）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を、リチウムジイソプロピルアミド（ｎ−ブチルリチウム［ヘキサン中１．６Ｍ、３．８ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ］およびジイソプロピルアミン［０．８５ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ］からテトラヒドロフラン［５ｍＬ］中で調製）に−７８℃でゆっくり添加した。反応を−７８℃で２時間熟成し、臭化ベンジル（０．９５ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）および３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（０．１ｍＬ）を添加し、得られた溶液を３時間かけて徐々に２０℃まで温めた。その後、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を添加し、混合物をｔｅｒｔブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することで、エチル２−ベンジル−２，４−ジメチル−ペンタノエートを無色液体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７．０２−７．２６（ｍ，５Ｈ），４．０７（ｑ，２Ｈ），３．０３（ｄ，１Ｈ），２．６０（ｄ，１Ｈ），１．６４−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｄｄ，１Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ），０．９１（ｄ，３Ｈ），０．８３（ｄ，３Ｈ）．
工程２：２−ベンジル−２，４−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）ペンタンアミドの調製
Figure 2020514380
 エチル２−ベンジル−２，４−ジメチル−ペンタノエート（０．０９ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびキノリン−３−アミン（０．０５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のトルエン（０．７ｍＬ）懸濁液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ、０．２２ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた溶液を９０℃まで温め、この温度で２４時間撹拌した。その後、反応を室温まで冷却し、ＮａＯＨ（１Ｍ）水溶液の中に入れた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することで、２−ベンジル−２，４−ジメチル−Ｎ−（３−キノリル）ペンタンアミドを黄色固体として得た。ｍ．ｐ．１４７〜１４８℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ８．６６（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．４４−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．２３（ｍ，５Ｈ），３．１９（ｄ，１Ｈ），２．６４（ｄ，１Ｈ），２．０５（ｄｄ，１Ｈ），１．７３−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．００（ｄ，３Ｈ），０．９２（ｄ，３Ｈ）．
実施例４：単一の異性体の調製：
（Ｓ）−２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−２−メチル−ブタンアミドおよび（Ｒ）−２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−２−メチル−ブタンアミド
２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−２−メチル−ブタンアミドの混合物は、以降で説明する条件を使用して分取ＨＰＬＣクロマトグラフィーによりキラル分割した。
分析ＨＰＬＣ法
ＳＦＣ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2／ＱＤａ
ＰＤＡ検出器 Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＳＦＣ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＯＺ、３ｕｍ、０．３ｃｍ×１０ｃｍ、４０°Ｃ
移動相：Ａ：ＣＯ２ Ｂ：ＥｔＯＨ 勾配：１．８分で２０％のＢ
ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ
流量：２．０ｍｌ／分
検出：２５０ｎｍ
試料濃度：１ｍｇ／ｍＬ、ＡＣＮ／ｉＰｒ ５０／５０中
注入：１ｕＬ
分取ＨＰＬＣ法：
Ｗａｔｅｒｓの自動精製システム：２７６７サンプルマネージャー、２４８９ＵＶ／可視検出器、２５４５クオータナリーグラジエントモジュール
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＢ、５ｕｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＨ ９０／１０
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ２６５ｎｍ
試料濃度：１００ｍｇ／ｍＬ、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（１／１）中
注入量：２５０μｌ
結果(分析方法/分取方法):
Figure 2020514380
溶出時間０．７８分の化合物は、化合物Ｆ−２４に対応する（２Ｒ）−２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−２−メチル−ブタンアミドである。
溶出時間１．６０分の化合物は、化合物Ｆ−２３に対応する（２Ｓ）−２−ベンジル−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（８−フルオロ−３−キノリル）−２−メチル−ブタンアミドである。
表E: 式(I)の化合物の物理的データ
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
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Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
表F:個別の鏡像異性体としての式(I)の化合物の物理的データ
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
Figure 2020514380
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生物学的実施例
ボトリオチニア フッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリティス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養物（灰色かび病）
低温貯蔵庫からの菌の分生胞子を、普通ブイヨン培地（Ｖｏｇｅｌｓ培地）の中に直接混合する。マイクロタイタープレート（９６ウェル型）の中に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を入れた後、菌の胞子を含む普通ブイヨン培地を添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用して３〜４日後に光度測定により生育の阻害を決定する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のボトリオチニア フッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の防除をもたらした：
Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１、Ｅ−１２、Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２４、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２７、Ｅ−２８、Ｅ−２９、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３４、Ｅ−３５、Ｅ−３６、Ｅ−３７、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４０、Ｅ−４１、Ｅ−４２、Ｅ−４３、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−４７、Ｅ−４８、Ｅ−４９、Ｅ−５０、Ｅ−５１、Ｅ−５２、Ｅ−５３、Ｅ−５４、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６０、Ｅ−６１、Ｅ−６３、Ｅ−６４、Ｅ−６５、Ｅ−６６、Ｅ−６８、Ｅ−６９、Ｅ−７０、Ｅ−７１、Ｅ−７２、Ｅ−７３、Ｅ−７４、Ｅ−７５、Ｅ−７６、Ｅ−７７、Ｅ−７８、Ｅ−７９、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８４、Ｅ−８５、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−９２、Ｅ−９３、Ｅ−９４、Ｅ−９５、Ｆ−１、Ｆ−２、Ｆ−３、Ｆ−４、Ｆ−５、Ｆ−６、Ｆ−７、Ｆ−８、Ｆ−９、Ｆ−１０、Ｆ−１１、Ｆ−１２、Ｆ−１３、Ｆ−１４、Ｆ−１５、Ｆ−１６、Ｆ−１７、Ｆ−１８、Ｆ−１９、Ｆ−２０、Ｆ−２１、Ｆ−２２、Ｆ−２３、Ｆ−２４
フザリウム クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／液体培養物（赤かび病）
低温貯蔵庫からの菌の分生胞子を、普通ブイヨン培地（ＰＤＢポテトデキストロース培地）の中に直接混合する。マイクロタイタープレート（９６ウェル型）の中に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を入れた後、菌の胞子を含む普通ブイヨン培地を添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用して３〜４日後に光度測定により生育の阻害を決定する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のフザリウム クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の防除をもたらした：
Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１、Ｅ−１２、Ｅ−１３、Ｅ−１４、Ｅ−１５、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２４、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２７、Ｅ−２８、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３４、Ｅ−３５、Ｅ−３６、Ｅ−３７、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４０、Ｅ−４１、Ｅ−４２、Ｅ−４３、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−４７、Ｅ−４８、Ｅ−４９、Ｅ−５０、Ｅ−５１、Ｅ−５２、Ｅ−５３、Ｅ−５４、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６０、Ｅ−６１、Ｅ−６３、Ｅ−６４、Ｅ−６５、Ｅ−６６、Ｅ−６８、Ｅ−６９、Ｅ−７０、Ｅ−７１、Ｅ−７２、Ｅ−７３、Ｅ−７４、Ｅ−７５、Ｅ−７６、Ｅ−７７、Ｅ−７８、Ｅ−７９、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８４、Ｅ−８５、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−９２、Ｅ−９３、Ｅ−９４、Ｅ−９５、Ｆ−１、Ｆ−２、Ｆ−３、Ｆ−４、Ｆ−５、Ｆ−６、Ｆ−７、Ｆ−８、Ｆ−９、Ｆ−１０、Ｆ−１１、Ｆ−１２、Ｆ−１３、Ｆ−１４、Ｆ−１５、Ｆ−１６、Ｆ−１７、Ｆ−１８、Ｆ−１９、Ｆ−２０、Ｆ−２１、Ｆ−２２、Ｆ−２３、Ｆ−２４
フザリウム クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／コムギ／小穂の予防（赤かび病）
コムギ小穂（ｃｖ．Ｍｏｎｓｕｎ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、 水で希釈した配合した試験化合物を噴霧する。適用から１日後に、菌の胞子懸濁液を小穂に播種する。播種した小穂を、気候室の中で、７２時間の半暗闇およびそれに続く１２時間の光／１２時間の暗闇の光条件下、２０℃および６０％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の小穂に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後６〜８日）、未処理のものと比した病害防除率として評価する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のフザリウム クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の防除をもたらした：
Ｅ−１，Ｅ−２，Ｅ−５，Ｅ−８，Ｅ−１０，Ｅ−１９，Ｅ−２０，Ｅ−２１，Ｅ−２５，Ｅ−２８，Ｅ−３２，Ｅ−３５，Ｅ−３７，Ｅ−３８，Ｅ−３９，Ｅ−４０，Ｅ−４１，Ｅ−４３，Ｅ−４４，Ｅ−４５，Ｅ−４７，Ｅ−４８，Ｅ−５０，Ｅ−５１，Ｅ−５３，Ｅ−５５，Ｅ−５６，Ｅ−５７，Ｅ−５８，Ｅ−５９，Ｅ−６０，Ｅ−６３，Ｅ−６４，Ｅ−６６，Ｅ−６８，Ｅ−６９，Ｅ−７１，Ｅ−７４，Ｅ−７７，Ｅ−７８，Ｅ−８０，Ｅ−８１，Ｅ−８２，Ｅ−８３，Ｅ−８４，Ｅ−８６，Ｅ−８７，Ｅ−８８，Ｅ−９２，，Ｆ−１，Ｆ−２，Ｆ−４，Ｆ−６，Ｆ−７，Ｆ−８，Ｆ−９，Ｆ−１１，Ｆ−１２，Ｆ−１３，Ｆ−１４，Ｆ−１９，Ｆ−２０，Ｆ−２１，Ｆ−２３，Ｆ−２４
グロメレラ ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリウム ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養物（炭そ病）
低温貯蔵庫からの菌の分生胞子を、普通ブイヨン培地（ＰＤＢポテトデキストロース培地）の中に直接混合する。マイクロタイタープレート（９６ウェル型）の中に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を入れた後、菌の胞子を含む普通ブイヨン培地を添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用して３〜４日後に光度測定により生育の阻害を測定する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のグロメレラ ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の防除をもたらした：
Ｅ−１，Ｅ−２，Ｅ−３，Ｅ−４，Ｅ−５，Ｅ−６，Ｅ−７，Ｅ−８，Ｅ−９，Ｅ−１０，Ｅ−１１，Ｅ−１２，Ｅ−１３，Ｅ−１４，Ｅ−１５，Ｅ−１６，Ｅ−１７，Ｅ−１８，Ｅ−１９，Ｅ−２０，Ｅ−２１，Ｅ−２２，Ｅ−２３，Ｅ−２４，Ｅ−２５，Ｅ−２６，Ｅ−２８，Ｅ−３１，Ｅ−３２，Ｅ−３３，Ｅ−３４，Ｅ−３５，Ｅ−３６，Ｅ−３７，Ｅ−３８，Ｅ−３９，Ｅ−４０，Ｅ−４１，Ｅ−４２，Ｅ−４３，Ｅ−４４，Ｅ−４５，Ｅ−４６，Ｅ−４７，Ｅ−４８，Ｅ−５０，Ｅ−５１，Ｅ−５２，Ｅ−５３，Ｅ−５４，Ｅ−５５，Ｅ−５６，Ｅ−５７，Ｅ−５８，Ｅ−５９，Ｅ−６０，Ｅ−６１，Ｅ−６４，Ｅ−６５，Ｅ−６６，Ｅ−６８，Ｅ−６９，Ｅ−７０，Ｅ−７１，Ｅ−７２，Ｅ−７３，Ｅ−７４，Ｅ−７５，Ｅ−７６，Ｅ−７７，Ｅ−７８，Ｅ−７９，Ｅ−８０，Ｅ−８１，Ｅ−８２，Ｅ−８３，Ｅ−８４，Ｅ−８５，Ｅ−８６，Ｅ−８７，Ｅ−９２，Ｅ−９３，Ｅ−９４，Ｅ−９５，，Ｆ−１，Ｆ−２，Ｆ−３，Ｆ−４，Ｆ−５，Ｆ−６，Ｆ−７，Ｆ−８，Ｆ−９，Ｆ−１０，Ｆ−１１，Ｆ−１２，Ｆ−１３，Ｆ−１４，Ｆ−１５，Ｆ−１６，Ｆ−１７，Ｆ−１８，Ｆ−１９，Ｆ−２０，Ｆ−２１，Ｆ−２２，Ｆ−２３，Ｆ−２４
ゲウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）／液体培養物（穀物の立ち枯れ病）
低温貯蔵庫からの菌の菌糸断片を、普通ブイヨン培地（ＰＤＢポテトデキストロース培地）の中に直接混合する。マイクロタイタープレート（９６ウェル型）の中に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を入れた後、菌の胞子を含む普通ブイヨン培地を添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用して４〜５日後に光度測定により生育の阻害を決定する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のゲウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の防除をもたらした：
Ｅ−６５，Ｅ−６６，Ｅ−６８，Ｅ−６９，Ｅ−７０，Ｅ−７１，Ｅ−７２，Ｅ−７３，Ｅ−７４，Ｅ−７５，Ｅ−７６，Ｅ−７７，Ｅ−８２，Ｅ−８３，Ｅ−８５，Ｅ−８７，Ｆ−２０
モノグラフェラ ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（ミクロドキウム ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養物（穀物の角斑病）
低温貯蔵庫からの菌の分生胞子を、普通ブイヨン培地（ＰＤＢポテトデキストロース培地）の中に直接混合する。マイクロタイタープレート（９６ウェル型）の中に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を入れた後、菌の胞子を含む普通ブイヨン培地を添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用して４〜５日後に光度測定により生育の阻害を決定する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のモノグラフェラ ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の防除をもたらした：
Ｅ−１，Ｅ−３，Ｅ−５，Ｅ−６，Ｅ−７，Ｅ−９，Ｅ−１０，Ｅ−１１，Ｅ−１２，Ｅ−１３，Ｅ−１５，Ｅ−１７，Ｅ−１８，Ｅ−２０，Ｅ−２２，Ｅ−２３，Ｅ−２４，Ｅ−２６，Ｅ−２７，Ｅ−２８，Ｅ−３０，Ｅ−３２，Ｅ−３６，Ｅ−３７，Ｅ−３９，Ｅ−４０，Ｅ−４１，Ｅ−４３，Ｅ−４６，Ｅ−５０，Ｅ−５１，Ｅ−５２，Ｅ−５３，Ｅ−５５，Ｅ−５６，Ｅ−５７，Ｅ−５８，Ｅ−５９，Ｅ−６０，Ｅ−６１，Ｅ−６２，Ｅ−６４，Ｅ−６５，Ｅ−６６，Ｅ−６８，Ｅ−６９，Ｅ−７１，Ｅ−７２，Ｅ−７４，Ｅ−７６，Ｅ−７７，Ｅ−７８，Ｅ−８０，Ｅ−８２，Ｅ−８３，Ｅ−８４，Ｅ−８６，Ｅ−８７，Ｅ−９３，Ｅ−９４，Ｅ−９５，，Ｆ−３，Ｆ−５，Ｆ−６，Ｆ−７，Ｆ−８，Ｆ−９，Ｆ−１０，Ｆ−１２，Ｆ−１３，Ｆ−１４，Ｆ−１５，Ｆ−１６，Ｆ−１７，Ｆ−１８，Ｆ−２０，Ｆ−２１，Ｆ−２２，Ｆ−２３，Ｆ−２４
ミコスファエレラ アラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラ アラキディコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養物（褐斑病）
低温貯蔵庫からの菌の分生胞子を、普通ブイヨン培地（ＰＤＢポテトデキストロース培地）の中に直接混合する。マイクロタイタープレート（９６ウェル型）の中に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を入れた後、菌の胞子を含む普通ブイヨン培地を添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用して４〜５日後に光度測定により生育の阻害を決定する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のミコスファエレラ アラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の防除をもたらした：
マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（ピリクラリア オリゼー（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／液体培養物（イネいもち病）
低温貯蔵庫からの菌の分生胞子を、普通ブイヨン培地（ＰＤＢポテトデキストロース培地）の中に直接混合する。マイクロタイタープレート（９６ウェル型）の中に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を入れた後、菌の胞子を含む普通ブイヨン培地を添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用して３〜４日後に光度測定により生育の阻害を決定する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のマグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の防除をもたらした：
Ｅ−７，Ｅ−８，Ｅ−９，Ｅ−１０，Ｅ−１１，Ｅ−１２，Ｅ−１３，Ｅ−１４，Ｅ−１５，Ｅ−１６，Ｅ−１７，Ｅ−１８，Ｅ−１９，Ｅ−２０，Ｅ−２１，Ｅ−２２，Ｅ−２３，Ｅ−２４，Ｅ−２５，Ｅ−２６，Ｅ−２７，Ｅ−２８，Ｅ−２９，Ｅ−３０，Ｅ−３１，Ｅ−３２，Ｅ−３３，Ｅ−３４，Ｅ−３５，Ｅ−３６，Ｅ−３７，Ｅ−３８，Ｅ−３９，Ｅ−４０，Ｅ−４１，Ｅ−４２，Ｅ−４３，Ｅ−４４，Ｅ−４５，Ｅ−４６，Ｅ−４７，Ｅ−４８，Ｅ−４９，Ｅ−５０，Ｅ−５１，Ｅ−５２，Ｅ−５３，Ｅ−５４，Ｅ−５５，Ｅ−５６，Ｅ−５７，Ｅ−５８，Ｅ−５９，Ｅ−６０，Ｅ−６１，Ｅ−６３，Ｅ−６４，Ｅ−６５，Ｅ−６６，Ｅ−６８，Ｅ−７０，Ｅ−７１，Ｅ−７２，Ｅ−７３，Ｅ−７４，Ｅ−７５，Ｅ−７６，Ｅ−７７，Ｅ−７９，Ｅ−８０，Ｅ−８１，Ｅ−８２，Ｅ−８３，Ｅ−８７，Ｅ−８８，，Ｆ−１，Ｆ−２，Ｆ−３，Ｆ−５，Ｆ−６，Ｆ−７，Ｆ−８，Ｆ−９，Ｆ−１０，Ｆ−１１，Ｆ−１２，Ｆ−１３，Ｆ−１４，Ｆ−１５，Ｆ−１６，Ｆ−１７，Ｆ−１８，Ｆ−２３，Ｆ−２４
マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（ピリクラリア オリゼー（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／リーフディスクの予防（イネいもち病）
イネの葉片ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａをマルチウェルプレート（２４ウェル型）の中の寒天上に載せ、水で希釈した製剤化したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、菌の胞子懸濁液を葉片に播種する。播種した葉片を、２４時間の暗所に続く１２時間の光／１２時間の暗所の光条件下、気候キャビネットの中で２２℃および８０％ｒｈでインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の照合用葉片に現れた時点で（適用から５〜７日間後）、未処理のものと比較した病害防除割合として評価する。
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比較して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のマグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の防除をもたらした：
Ｅ−１，Ｅ−２，Ｅ−６，Ｅ−８，Ｅ−１３，Ｅ−１７，Ｅ−１８，Ｅ−１９，Ｅ−２０，Ｅ−２１，Ｅ−２６，Ｅ−２７，Ｅ−２９，Ｅ−３０，Ｅ−４４，Ｅ−４５，Ｅ−４６，Ｅ−５０，Ｅ−７６，Ｅ−８０，Ｅ−９３，Ｆ−１，Ｆ−２，Ｆ−４，Ｆ−６，Ｆ−９，Ｆ−１１，Ｆ−１２，Ｆ−２１
ピレノフォラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防（網斑病）
オオムギの葉切片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合した試験化合物を噴霧する。適用から２日後に、菌の胞子懸濁液を葉片に播種した。播種した葉切片を、気候キャビネットの中で、１２時間の光／１２時間の暗闇の光条件下、２０℃および６５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用後５〜７日）、未処理のものと比した病害防除として評価した。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のピレノフォラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の防除をもたらした：
Ｆ−３,Ｆ−２０
ミコスファエレラ グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリア トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養物（葉枯病）
低温貯蔵庫からの菌の分生胞子を、普通ブイヨン培地（ＰＤＢポテトデキストロース培地）の中に直接混合する。マイクロタイタープレート（９６ウェル型）の中に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を入れた後、菌の胞子を含む普通ブイヨン培地を添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用して４〜５日後に光度測定により生育の阻害を決定する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで少なくとも８０％のミコスファエレラ グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の防除をもたらした：
Ｅ−１９，Ｅ−６４，Ｅ−８０，Ｆ−７，Ｆ−８，Ｆ−１３
スクレロチニア スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養物（菌核病）
新たに培養した菌の液体培養物の菌糸断片を、普通ブイヨン培地（Ｖｏｇｅｌｓ培地）の中に直接混合する。マイクロタイタープレート（９６ウェル型）の中に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を入れた後、菌材料を含む普通ブイヨン培地を添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用して３〜４日後に光度測定により生育の阻害を決定する。
表ＥおよびＦの次の化合物が、同一の条件下において、広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで少なくとも８０％のスクレロチニア スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の防除をもたらした：
Ｅ−８，Ｅ−１０，Ｅ−１１，Ｅ−１２，Ｅ−１３，Ｅ−１４，Ｅ−１５，Ｅ−１６，Ｅ−１７，Ｅ−１８，Ｅ−１９，Ｅ−２０，Ｅ−２１，Ｅ−２２，Ｅ−２５，Ｅ−４５，Ｅ−４７，Ｅ−５０，Ｅ−５１，Ｅ−５３，Ｅ−５６，Ｅ−７４，Ｅ−８０，Ｅ−８１，Ｅ−８７，Ｆ−１，Ｆ−２，Ｆ−３，Ｆ−５，Ｆ−６，Ｆ−７，Ｆ−８，Ｆ−９，Ｆ−１０，Ｆ−１１，Ｆ−１２，Ｆ−１３，Ｆ−１４，Ｆ−１５，Ｆ−２３

Claims (16)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2020514380
     （式中、
    Ｘは、ＯまたはＳであり；
    Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、またはシアノであり；
    Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、メトキシ、またはメチルであり；
    Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルであり、前記アルコキシ、アルキル、およびシクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオから選択されるか；
    Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲc、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、またはＣ2−アルケニルを表し、前記シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、前記アルケニルは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１個または２個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ7は、水素、シアノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルケニル、またはＣ2〜Ｃ5アルキニルであり、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、ヒドロキシル、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、およびＣ1〜Ｃ4アルコキシから選択されるか；
    Ｒ8およびＲ9は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲc、またはＣ3〜Ｃ5シクロアルキルを表し、前記シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
    各Ｒ10は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、またはＣ1〜Ｃ5アルキルカルボニルを表し、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、およびアルキルチオは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、シアノ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく；ｎは、０、１、２、３、４、または５であり；
    各Ｒcは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、およびＣ3〜Ｃ4シクロアルキルから独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲンおよびシアノから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ11は、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、またはシアノであり；
    Ｒ12およびＲ13は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、またはヒドロキシルから選択され；
    Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニル、またはＣ1〜Ｃ5アルコキシであり、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい）；
    またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシド。
  2. Ｒ1が、水素、ハロゲン、メチルまたはシアノである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立して水素、ハロゲンまたはメチルである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ4が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、前記アルコキシおよびアルキルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１、２、または３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ5およびＲ6が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから選択されるか；Ｒ5およびＲ6が、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲc、またはＣ2−アルケニルを表し、前記アルケニルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ7が、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルケニル、またはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニルが、シアノ、ヒドロキシルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１、２、３、４、または５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ8およびＲ9が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択されるか；Ｒ8およびＲ9が、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝ＯまたはＣ3〜Ｃ5シクロアルキルを表し、前記シクロアルキルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１、２、３、４、５、または６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 各Ｒ10が、独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、およびアルキルチオが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；ｎが、０、１、２、３、または４である、請求項１、２、３、４、５、６、または７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ11が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり；Ｒ12およびＲ13が、それぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルから選択され；Ｒ14が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１、２、３、４、５、６、７、または８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. Ｘが、ＯまたはＳであり；Ｒ1が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり；Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり；Ｒ4が、水素、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、前記アルコキシおよびアルキルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基またはフルオロおよびクロロから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ5およびＲ6が、それぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから選択されるか；Ｒ5およびＲ6が、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝ＮＯＲcまたはＣ2−アルケニルを表し、前記アルケニルが、Ｃ1〜Ｃ2アルキルおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ7が、水素、−ＣＨ（＝ＮＯＲc）、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、またはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニルが、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；Ｒ8およびＲ9が、それぞれ独立して水素、フルオロ、およびＣ1〜Ｃ2アルキルから選択されるか；Ｒ8およびＲ9が、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し、前記シクロアルキルが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、フルオロ、およびクロロから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよく；各Ｒ10が、独立してフルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し、前記アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、およびアルキルチオが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；ｎが、０、１、２、または３であり；各Ｒcが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルから独立して選択され、前記アルキル、アルケニル、およびアルキニル基が、１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；Ｒ11が、水素、フルオロ、またはクロロであり；Ｒ12およびＲ13が、それぞれ独立して水素またはフルオロであり；Ｒ14が、水素、メチル、エチル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、およびアルコキシが、１〜３個のフルオロ置換基またはＣ1〜Ｃ2アルコキシで置換されていてもよい；
    請求項１に記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシド。
  11. Ｘが、ＯまたはＳであり；Ｒ1が、水素、フルオロ、またはメチルであり；Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立して水素、フルオロ、またはメチルであり；Ｒ4が、水素、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、前記アルコキシおよびアルキルが、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；Ｒ5が、水素、フルオロ、またはメチルであり、Ｒ6が、水素、フルオロ、メチル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシであるか；Ｒ5およびＲ6が、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ2−アルケニルを表し、前記アルケニルが、メチルおよびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ7が、水素、−Ｃ（＝ＮＯＲc）Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、またはＣ2〜Ｃ3アルキニルであり、前記アルキル、シクロプロピル、アルケニル、およびアルキニルが、シアノ、メチル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；Ｒ8が、水素またはフルオロであり；Ｒ9が、水素、フルオロ、またはメチルであり；各Ｒ10が、独立してフルオロ、クロロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、またはＣ1〜Ｃ2アルコキシを表し、前記アルキル、シクロプロピル、およびアルコキシが、メチル、メトキシ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；ｎが、０、１、または２であり；各Ｒcが、水素およびＣ1〜Ｃ2アルキルから独立して選択され、前記アルキル基が、１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；Ｒ11が、水素またはフルオロであり；Ｒ12およびＲ13が、共に水素であり；Ｒ14が、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、またはメトキシであり、前記メチルおよびエチルが、１〜３個のフルオロ置換基またはメトキシで置換されていてもよい；
    請求項１に記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシド。
  12. Ｘが、ＯまたはＳであり；Ｒ1が、水素またはフルオロであり；Ｒ2が水素でＲ3がメチルであるか、Ｒ2がメチルでＲ3が水素であるか、Ｒ2とＲ3が共に水素であり；Ｒ4が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、前記アルキルが、１個のメトキシ置換基または１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；Ｒ5が、水素であり；Ｒ6が、水素、メチル、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり；Ｒ7が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シクロプロピル、またはＣ2〜Ｃ3アルケニルであり、前記アルキル、シクロプロピル、およびアルケニルが、メチル、メトキシ、クロロ、およびフルオロから独立して選択される１〜２個の置換基または１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；Ｒ8が、水素またはフルオロであり；Ｒ9が、水素またはフルオロであり；各Ｒ10が、独立してフルオロ、クロロ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルを表し、前記アルキルが、１個のメトキシ置換基または１〜３個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；ｎが、０、１、または２であり；Ｒ11が水素またはフルオロであり；Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14が、すべて水素である；
    請求項１に記載の化合物、またはその塩、鏡像異性体、もしくはＮ−オキシド。
  13. Ｘが、Ｏである、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を含有する、組成物。
  15. 少なくとも１種のさらなる活性処方成分および／または希釈剤をさらに含む、請求項１４に記載の組成物。
  16. 植物病原性病害の駆除、予防または防除方法であって、植物病原体、前記植物病原体の生息地、または、植物病原体による被害を受けやすい植物、または、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、または、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物を適用する工程を含む、方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016094307A1 (en) 2014-12-08 2016-06-16 The Research Foundation For The State University Of New York Anti-fungals targeting the synthesis of fungal shingolipids
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ES2894763T3 (es) 2017-09-13 2022-02-15 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
EP3681866B1 (en) * 2017-09-13 2022-01-05 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
CN111094248A (zh) * 2017-09-13 2020-05-01 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物
WO2020058207A1 (en) * 2018-09-19 2020-03-26 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline carboxamide derivatives
US20220030867A1 (en) * 2018-09-26 2022-02-03 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
US20220235005A1 (en) * 2019-06-06 2022-07-28 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
US20230098995A1 (en) * 2020-03-13 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
UY39696A (es) 2021-03-31 2022-10-31 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina como agentes fungicidas, en particular c
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
WO2024068655A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61126071A (ja) * 1984-11-22 1986-06-13 Hokko Chem Ind Co Ltd 農園芸用殺菌剤
JPH10513458A (ja) * 1995-02-11 1998-12-22 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤組成物
JP2005206517A (ja) * 2004-01-22 2005-08-04 Sankyo Agro Kk １−アラルキルシクロヘキサン化合物
JPWO2004005261A1 (ja) * 2002-07-08 2005-11-04 三共アグロ株式会社 １−アラルキル−ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体
JP2007023007A (ja) * 2004-08-12 2007-02-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US6262058B1 (en) 1996-03-11 2001-07-17 Syngenta Crop Protection, Inc. Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide
JP2001322979A (ja) 2000-05-12 2001-11-20 Koei Chem Co Ltd ３−ブロモキノリンの製造法
CN100353846C (zh) 2000-08-25 2007-12-12 辛根塔参与股份公司 新的来自苏云金芽孢杆菌杀虫晶体蛋白的杀虫毒素
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
MXPA04009708A (es) 2002-04-04 2004-12-13 Valent Biosciences Corp Composicion herbicida mejorada.
JP2005206651A (ja) 2004-01-21 2005-08-04 Taiyo Ink Mfg Ltd ジカルボン酸含有組成物及びそれを硬化してなる熱可塑性樹脂
GB0411421D0 (en) 2004-05-21 2004-06-23 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US8604055B2 (en) 2004-12-31 2013-12-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors
TW200738701A (en) * 2005-07-26 2007-10-16 Du Pont Fungicidal carboxamides
US20120088746A1 (en) 2006-05-10 2012-04-12 Pfizer Inc. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
MX2015007710A (es) * 2012-12-19 2015-09-23 Bayer Cropscience Ag Indanilcarboxamidas difluorometil-nicotinicas.

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61126071A (ja) * 1984-11-22 1986-06-13 Hokko Chem Ind Co Ltd 農園芸用殺菌剤
JPH10513458A (ja) * 1995-02-11 1998-12-22 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤組成物
JPWO2004005261A1 (ja) * 2002-07-08 2005-11-04 三共アグロ株式会社 １−アラルキル−ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体
JP2005206517A (ja) * 2004-01-22 2005-08-04 Sankyo Agro Kk １−アラルキルシクロヘキサン化合物
JP2007023007A (ja) * 2004-08-12 2007-02-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JAMPILEK,J. ET AL.: "Ring-substituted 4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones: preparation and biological activity", MOLECULES, vol. 14, no. 3, JPN6021047023, 2009, pages 1145 - 1159, XP055006411, ISSN: 0004647944, DOI: 10.3390/molecules14031145 *

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