JP2020514294A - D−アルロース結晶の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
・ 第一に、この結晶化は、段落[36]に示されているように、制御するのが困難であり、その段落には、上澄みの濃度をまた測定しながら(これは、晶析装置の温度を調整するためである)、結晶の連続的観察によって、結晶化が注意して実施されなければならないことが明記されている。しかしながら、前記文献は、この結晶化を行うことが困難である理由に関して言及していない。
・ さらに、得られた結晶は、200μn未満のサイズを有し(段落[89]を参照されたい)、したがって、サイズが小さいため、遠心分離中に結晶化からの母液から分離するのが困難である。回収された結晶はまた、その後の使用中に取り扱うのが困難である。
74μmに等しい平均開口部)を有する。しかしながら、得られた結晶は不純物を示す。さらに、会社CJ Cheiljedangによって販売されている結晶は、全く満足できない流動性をもたらす、針状である。
れなければならない。
・ D−アルロースに富む組成物を提供する工程と;
・ 結晶化させられる原液を形成するように前記溶液を濃縮する工程と;
・ D−アルロース結晶及び母液を形成するように原液を結晶化させる工程と;
・ 少なくとも1つのナノ濾過工程であって、前記工程が、D−アルロースに富む組成物を濃縮する工程の前の工程で行われる工程と
を含む、D−アルロース結晶の製造プロセスに関する。
原液を提供することが可能である(これは、上述のナノ濾過工程のおかげである)という事実によって可能にされる。
最後に、また多数である、他の不純物が、この文献において得られた低純度で実証されるように、結晶性組成物中に見いだされる。
・ 結晶化させられる原液を提供するようにD−アルロースに富む組成物を濃縮する工程;
・ D−アルロース結晶及び母液を形成するように原液を結晶化させる工程;
・ 母液とD−アルロース結晶とを分離する工程
を含む。
・ D−アルロース二量体に乏しい、透過液;
・ 及びまたD−アルロース二量体が富化されている、保持液。
・ 本発明のグルコース−グルコース二量体の加水分解を実施することによって;
・ 同じクロマトグラムでの及び同じ条件下の全グルコースの量(前記全グルコースは、遊離と称される初期グルコース及びグルコース−グルコース二量体の加水分解から生じたグルコースを含む)を測定することによって;
・ 全グルコースのこの量から、試料の初期グルコースの量を差し引くことによって
測定することができる。
に、GE(登録商標)によって製造されるDairy DK又はDuracon NF1タイプの膜であってもよい。
・ D−フルクトースを含む組成物(流れ1又は1’)を提供する工程;
・ D−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物(流れ2)を形成するためのエピマー化工程;
・ D−アルロースに富む組成物(流れ5)と、D−フルクトースに富む組成物である、ラフィネート(流れ14)とを提供するためのクロマトグラフィー工程
を含むことができる。
・ D−アルロースに富む組成物を提供する工程;
・ 保持液及び透過液を提供するためのD−アルロースに富む前記組成物ナノ濾過の工程;
・ ナノ濾過透過液を回収する工程;
・ D−アルロースの原液を提供するようにこの透過液を濃縮する工程
を含む、本発明の好ましいものの変形。
の生成物と混合する工程、分離工程、精製工程、エピマー化工程又は濃縮工程などの1つもしくは複数の工程にかけることができる。
・ 80%〜99%のD−アルロース;
・ 0%〜20%のD−フルクトース;
・ 0%〜10%のグルコース;
・ 0%〜1.2%のD−アルロース二量体
を含む。
・ 80%〜99%、好ましくは85%〜98%のD−アルロース;
・ 0%〜20%、好ましくは0.5%〜15%のD−フルクトース;
・ 0%〜10%、好ましくは0%〜5%のグルコース;
・ 0%〜1.5%、例えば0.1%〜1.2%、優先的には0.4%〜1.1%のD−アルロース二量体
を含むことができる。
・ 80%〜99%、好ましくは82%〜95%のD−アルロース;
・ 0%〜20%、好ましくは0.5%〜15%のD−フルクトース;
・ 0%〜10%、好ましくは0%〜5%のグルコース;
・ 0%〜3%、例えば0.1%〜2.9%、特に1%〜2.5%のD−アルロース二量体
を含むことができる。
にするという事実と関係している。いかなる理論にも制約されることなく、本出願人は、原液が晶析装置−エバポレーターへ導入される時点で実質的に瞬時に原液を冷却することができるという事実によってこれを説明しており、原液の自然冷却について記載している、又はさらには国際公開第2016/064087号パンフレットに記載されるような熱交換器を用いる冷却勾配による、既知のD−アルロースの結晶化プロセスとは異なる。本発明による結晶は、結晶化工程の第1段階が、それによって結晶化工程の継続時間を短縮する、即時蒸発冷却段階であるが、改善された純度及び改善された特性を示す。実際に、これは、改善された結晶を得るためには結晶化時間を長くする必要があるという、当業者の想定とは反対である。
・ D−アルロースに富む組成物(流れ5)を提供する工程;
・ 保持液(流れ12)及び透過液(流れ6)を提供するための前記D−アルロースに
富む組成物のナノ濾過の工程;
・ ナノ濾過透過液を回収する工程;
・ D−アルロースの原液(流れ7)を提供するようにこの透過液を濃縮する工程;
・ 結晶化工程であって、
i.マスキット(流れ8)を形成するように真空下の断熱晶析装置−エバポレーターで実施される、断熱蒸発冷却段階、
ii.引き続いて結晶の懸濁液(流れ9)を形成するための前記マスキッドの冷却による結晶化の段階
を含む結晶化工程
を含む
めに提供されるD−フルクトース組成物は、このD−フルクトースシロップと、全体として又は部分的にラフィネート(流れ14又は16)であってもよい少なくとも1つの被リサイクル画分との混合物(流れ1’)であり、この被リサイクル画分がより大量のD−アルロースを含むことが可能である。
・ 0%〜10%のD−アルロース;
・ 70%〜100%のD−フルクトース;
・ 0%〜10%のグルコース;
・ 0%〜15%のD−アルロース二量体
を含むことができる。
・ 22%〜45%、一般に25%〜37%のD−アルロース;
・ 45%〜75%、一般に46%〜70%のD−フルクトース;
・ 0%〜10%のグルコース;
・ 2%〜10%のD−アルロース二量体
を含むことができる。
・ 80%〜98%のD−アルロース;
・ 0%〜20%のD−フルクトース;
・ 0%〜10%のグルコース;
・ 1.5%〜5%のD−アルロース二量体
を含むことができる。
・ 1%〜10%のD−アルロース;
・ 70%〜99%のD−フルクトース;
・ 0%〜10%のグルコース;
・ 5%〜20%のD−アルロース二量体
を含むことができる。
a)D−フルクトースを含む組成物(流れ1’)を提供する工程;
b)D−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物(流れ2)を形成するためのエピマー化工程;
c)D−アルロースに富む組成物(流れ5)と、D−フルクトースに富む組成物からなるラフィネート(流れ14)とを提供するためのクロマトグラフィー工程;
d)透過液(流れ6)及び保持液(流れ12)を提供するためのD−アルロースに富む組成物のナノ濾過の工程;
e)結晶化させられる原液(流れ7)を形成するように透過液を濃縮する工程;
f)結晶(流れ10)及び母液(流れ13)を形成するように原液(流れ9)を結晶化させる工程
を含み、前記プロセスにおいて:
・ D−フルクトース(流れ1)と混合され、工程a)の組成物(流れ1’)を提供するようにラフィネート(流れ14又は16)の少なくとも一部をリサイクルする工程;
・ ならびに/又はクロマトグラフィー工程c)にかけられる組成物(流れ4’)を提供するために工程b)から生じるD−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物(流れ4)と混合されるようにナノ濾過から生じる保持液(流れ12)の少なくとも一部をリサイクルする工程;
・ ならびに/又はクロマトグラフィー工程c)にかけられる組成物(流れ4’)を提供するために工程b)から生じるD−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物(流れ4)と混合されるように結晶化工程から生じる母液(流れ13)の少なくとも一部をリサイクルする工程
が実施される。
の質量含有量のD−アルロース二量体を含むことができる。
a)D−アルロースに富む組成物を提供する工程;
b)結晶化させられる原液を形成するための濃縮工程
を含み、
・ 少なくとも1つのリサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ ナノ濾過工程が、透過液及び保持液を形成するようにこれらの被リサイクル母液に関して実施され;
・ 透過液が、工程a)において提供されたD−アルロースに富む組成物と混合され;そして
・ この混合物が、結晶化させられる原液を提供するように濃縮工程b)にかけられ;
・ 母液の及び/又は保持液の少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−アルロースに富む組成物を提供する工程;
b)結晶化させられる原液を形成するための濃縮工程
を含み、
・ 少なくとも1つのリサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ これらの被リサイクル母液が、工程a)において提供されたD−アルロースに富む組成物と混合され;
・ ナノ濾過工程が、透過液及び保持液を提供するようにこの混合物に関して実施され;
・ この透過液が、結晶化させられる原液を提供するように濃縮工程b)にかけられ;そして
・ 母液の少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−アルロース及びD−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
b)D−アルロースに富む組成物と、D−フルクトースに富む組成物からなるラフィネートとを提供するためのクロマトグラフィー工程;
c)結晶化させられる原液を形成するようにD−アルロースに富む組成物を濃縮する工程
を含み、
・ 少なくとも1つのリサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ ナノ濾過工程が、透過液及び保持液を形成するようにこれらの被リサイクル母液に関して実施され;
・ 透過液が、工程a)において提供された組成物と混合され;
・ この混合物が、クロマトグラフィー工程b)にかけられ;そして
・ 母液の少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−アルロース及びD−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
b)D−アルロースに富む組成物及びD−フルクトースに富む組成物を提供するためのクロマトグラフィー工程;
c)結晶化させられる原液を形成するための濃縮工程
を含み、
・ 少なくとも1つのリサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ これらの被リサイクル母液が、工程a)において提供された組成物と混合され;
・ ナノ濾過工程が、透過液及び保持液を提供するようにこの混合物に関して実施され;
・ この透過液が、クロマトグラフィー工程b)にかけられ;そして
・ 母液の少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−アルロース及びD−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
b)D−アルロースに富む組成物及びD−フルクトースに富む組成物を提供するためのクロマトグラフィー工程;
c)結晶化させられる原液を形成するための濃縮工程
を含み、
・ 少なくとも1つのリサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ これらの被リサイクル母液が、工程a)において提供された組成物と混合され;
・ クロマトグラフィー工程b)が、この混合物に関して実施され;
・ ナノ濾過工程が、透過液及び保持液を提供するように、このクロマトグラフィー工程b)から生じたD−アルロースに富む組成物に関して実施され;
・ この透過液が、濃縮工程c)にかけられ;そして
・ 母液の少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
b)D−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物を形成するためのエピマー化工程;
c)D−アルロースに富む組成物と、D−フルクトースに富む組成物からなるラフィネートとを提供するためのこの組成物のクロマトグラフィーの工程;
d)結晶化させられる原液を形成するようにD−アルロースに富む組成物を濃縮する工程
を含み、
・ 少なくとも1つのリサイクリング工程が、ラフィネートをリサイクルする工程からなり;
・ ナノ濾過工程が、透過液及び保持液を提供するようにこのラフィネートに関して実施され;
・ 透過液が、工程a)のD−フルクトースを含む組成物と混合され;
・ エピマー化工程b)が、この混合物に関して実施され;そして
・ ラフィネートの少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
b)D−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物を形成するためのエピマー化工程;
c)D−アルロースに富む組成物と、D−フルクトースに富む組成物からなるラフィネートとを提供するためのこの組成物のクロマトグラフィーの工程;
d)結晶化させられる原液を形成するための濃縮工程
を含み、
・ リサイクリング工程が、工程c)において得られたラフィネートをリサイクルする工程からなり;
・ 第1ナノ濾過工程が、第1透過液及び第1保持液を提供するようにこのラフィネートに関して実施され;
・ 第1透過液が、工程a)のD−フルクトースを含む組成物と混合され;
・ エピマー化工程b)が、この混合物に関して実施され;
・ リサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ 第2ナノ濾過工程が、第2透過液及び第2保持液を形成するようにこれらの被リサイクル母液に関して実施され;
・ 第2透過液が、工程c)において提供されたD−アルロースに富む組成物と混合され;
・ この混合物が、結晶化させられる原液を提供するための濃縮工程d)にかけられ;そして
・ ラフィネートの及び/又は母液の少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
b)D−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物を形成するためのエピマー化工程;
c)D−アルロースに富む組成物と、D−フルクトースに富む組成物からなるラフィネートとを提供するためのこの組成物のクロマトグラフィーの工程;
d)結晶化させられる原液を形成するための濃縮工程
を含み、
・ リサイクリング工程が、工程c)において得られたラフィネートをリサイクルする工程からなり;
・ 第1ナノ濾過工程が、第1透過液及び第1保持液を提供するようにこのラフィネートに関して実施され;
・ 第1透過液が、工程a)のD−フルクトースを含む組成物と混合され;
・ エピマー化工程b)が、この混合物に関して実施され;
・ リサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ これらの被リサイクル母液が、工程c)において提供されたD−アルロースに富む組成物と混合され;
・ 第2ナノ濾過工程が、第2透過液及び第2保持液を提供するようにこの混合物に関して実施され;
・ この第2透過液が、結晶化させられる原液を提供するための濃縮工程d)にかけられ;そして
・ ラフィネートの及び/又は母液の少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
b)D−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物を形成するためのエピマー化工程;
c)D−アルロースに富む組成物と、D−フルクトースに富む組成物からなるラフィネートとを提供するためのクロマトグラフィー工程;
d)結晶化させられる原液を形成するようにD−アルロースに富む組成物を濃縮する工程
を含み、
・ リサイクリング工程が、工程c)において得られたラフィネートをリサイクルする工程からなり;
・ 第1ナノ濾過工程が、第1透過液及び第1保持液を提供するようにこのラフィネートに関して実施され;
・ 第1透過液が、工程a)のD−フルクトースを含む組成物と混合され;
・ エピマー化工程b)が、この混合物に関して実施され;
・ リサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ 第2ナノ濾過工程が、第2透過液及び第2保持液を形成するようにこれらの被リサイクル母液に関して実施され;
・ 第2透過液が、工程b)において形成された組成物と混合され;
・ この混合物が、クロマトグラフィー工程c)にかけられ;そして
・ ラフィネートの及び/又は母液の少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
b)D−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物を形成するためのエピマー化工程;
c)D−アルロースに富む組成物と、D−フルクトースに富む組成物からなるラフィネートとを提供するためのクロマトグラフィー工程;
d)結晶化させられる原液を形成するようにD−アルロースに富む組成物を濃縮する工程
を含み
・ リサイクリング工程が、工程c)において得られたラフィネートをリサイクルする工程からなり;
・ 第1ナノ濾過工程が、第1透過液及び第1保持液を提供するようにこのラフィネートに関して実施され;
・ 第1透過液が、工程a)のD−フルクトースを含む組成物と混合され;
・ エピマー化工程b)が、この混合物に関して実施され;
・ リサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ これらの被リサイクル母液が、工程b)において形成された組成物と混合され;
・ 第2ナノ濾過工程が、第2透過液及び第2保持液を提供するようにこの混合物に関して実施され;
・ この第2透過液が、クロマトグラフィー工程c)にかけられ;そして
・ ラフィネートの及び/又は母液の少なくとも一部がフラッシュされる
ことを特徴とする。
a)D−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
b)D−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物を形成するためのエピマー化工程;
c)D−アルロースに富む組成物と、D−フルクトースに富む組成物からなるラフィネートとを提供するためのクロマトグラフィー工程;
d)結晶化させられる原液を形成するようにD−アルロースに富む組成物を濃縮する工程
を含み、
・ リサイクリング工程が、工程c)において得られたラフィネートをリサイクルする工程からなり;
・ 第1ナノ濾過工程が、第1透過液及び第1保持液を提供するようにこのラフィネートに関して実施され;
・ 第1透過液が、工程a)のD−フルクトースを含む組成物と混合され;
・ エピマー化工程b)が、この混合物に関して実施され;
・ リサイクリング工程が、母液の少なくとも一部をリサイクルする工程からなり;
・ これらの被リサイクル母液が、工程b)において形成された組成物と混合され;
・ クロマトグラフィー工程c)が、この混合物に関して実施され;
・ 第2ナノ濾過工程が、第2透過液及び第2保持液を形成するように、このクロマトグラフィー工程b)から生じたD−アルロースに富む組成物に関して実施され;
・ この第2透過液が、濃縮工程c)にかけられ;そして
・ ラフィネートの及び/又は母液の少なくとも一部がフラッシュされることを特徴とする。
ガスクロマトグラフィー
用いられるガスクロマトグラフは、Varian 3800タイプのものであり、
− スリット−スリットレス注入器(仕切あり又はなしの);
− 水素炎イオン化検出器(FID);
− 検出器からの信号を処理するためのコンピュータシステム;
− 自動サンプラー(タイプ8400)
を備えている。
適用される応答係数は、D−アルロース及びD−フルクトースについては1.25、グルコースについては1.23である。他の単糖類は検出されなかった。
自重用の(for taring)皿に、100〜300mgの試験される試料+ピリジン中0.3mg/mlでのメチルα−D−グルコピラノシドからなる10mlの内部標準液を量り取る。自重用の皿から0.5mlを取り出し、2mlのポットに入れ、窒素流れ下に蒸発乾固させる。20mgのメトキシルアミン塩酸塩及び1mlのピリジンを添加する。栓をし、70℃で40分間Reacti−therm(登録商標)インキュベーション系中にそのままにして置く。0.5mlのN,O−ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド(BSTFA)を添加する。70℃で30分間加熱する。
カラム:DB1キャピラリー 40メートル、0.18mmの内径、フィルム厚さ 0.4μm、ジメチルポリシロキサンから100%構成される、非極性(J&W Scientific参照記号:121−1043)
カラム温度:100℃から3℃/分の速度で260℃まで、次に15℃/分で300℃までプログラミング、300℃で5分維持する。
注入器温度:300℃
検出器温度:300℃(レンジ 10−12)
圧力:40psi(一定流量)
ベクトルガス:ヘリウム
注入モード:スプリット(スプリット流量:100ml/分)
注入量:1.0μl
適用される応答係数は、D−アルロース及びD−フルクトースについては1.15、イソマルトースについては1.08である。他のグルコース二量体は検出されなかった。
自重用の皿に、100〜300mgの試験される試料+ピリジン中0.3mg/mlでのフェニルベータ−D−グルコピラノシドからなる10mlの内部標準液を量り取る。
自重用の皿から0.5mlを取り出し、2mlのポットに入れ、窒素流れ下に蒸発乾固させる。
ピリジン中40g/lでの0.5mlのヒドロキシルアミン塩酸塩の溶液で取り上げ、栓をし、攪拌し、70℃で40分間そのままにして置く。
0.4mlのBSTFA及び0.1mlのN−トリメチルシリルイミダゾール(TMIM)を添加する。70℃で30分間加熱する。
カラム:DB1キャピラリー 30メートル、0.32mmの内径、フィルム厚さ 0.25μm(J&W Scientific参照記号:123−1032)
カラム温度:200℃から5℃/分の速度で280℃まで(6分間維持すること)、次に5℃/分で320℃までプログラミング、320℃で5分維持する。
注入器温度:300℃
検出器温度:300℃(レンジ 10−12)
圧力:14psi(一定流量)
ベクトルガス:ヘリウム
注入モード:スプリット(スプリット流量:80ml/分)
注入量:1.2μl
様々な構成物質の含有量は、粗生成物の100g当たりのg単位で表され、次式で与えられる:
Si=構成物質iのピークの表面積
Se=内部標準ピークの表面積
Pe=ビーカーへ導入された内部標準の重量(mg単位での)
P=量り取られた試料の重量(mg単位での)
Ki=構成物質iの応答係数
共溶出されないため、容易に測定される。
・ 塩酸加水分解
テフロン(Teflon)(登録商標)製のスクリューキャップ付き15mlの加水分解管に、約正確に50〜500mgの試料を量り取り(予期される砂糖含有量に従って量り取りを調節すること)、2つの目盛りマーク付きピペットで、2mlの内部標準液(浸透水中5mg/mlでのガラクチトール)を添加し、3mlの水及び5mlの4N HCl溶液を添加する。
密閉して栓をし、ボルテックス攪拌機で1分間攪拌する。管を、時々ボルテックスで攪拌して、100℃に調整された恒温乾燥浴に1時間入れる。
・ 脱塩及び濃縮
冷却後に、全体加水分解物を50mlのビーカーに入れる。AG4 X 4及びAG50 W 8アニオン樹脂の6〜8gの50/50混合物を添加する。5分間磁気攪拌するままにする。紙上で濾過する。液体を回収し、水に近いpHが得られるまで脱塩工程を繰り返す。
・ 試料の調製
自重用の皿に、100〜300mgの試験される試料+ピリジン中0.3mg/mlでのメチルα−D−グルコピラノシドからなる10mlの内部標準液を量り取る。自重用の皿から0.5mlを取り出し、2mlのポットに入れ、窒素流れ下に蒸発乾固させる。20mgのメトキシルアミン塩酸塩及び1mlのピリジンを添加する。栓をし、70℃で40分間Reacti−therm(登録商標)中にそのままにして置く。0.5mlのBSTFAを添加する。70℃で30分間加熱する。
結晶の体積平均サイズD4,3値及びまたFeret最小/Feret最大径の比は、その粉末(ドライプロセス)分散系モジュールを備えた、ブランドSympaTECのQICPIC RODOS型の粒径分析計で、製造業者の技術マニュアル及び仕様書に従うことによって測定される。
実施例1
実施例1は、D−アルロース結晶の連続製造方法からなる。用いられるプロセスの工程は、図3に詳細に記載される。プロセスの安定化後の流れの組成及び流量は、表1a及び
1bに記載される。
50%乾燥物質含有量(DM)で95%のD−フルクトースを含む26%のFructamyl D−フルクトースシロップ(Tereos)(流れ1)と、50DMにされた74%の流れ16とからなる13.1メートルトンの混合物が、12m3の作業体積の攪拌される回分反応器へ導入される。全体混合物(流れ1’)は55℃に維持される。国際公開第2015/032761号パンフレットに詳述されるD−プシコース3エピメラーゼ酵素の枯草菌(Bacillus subtilis)ホスト菌株の凍結乾燥物が、反応器中で2.5×107単位の活性を有するのに十分な量でタンクへ導入される。5つの反応器が、フルクトース及びアルロースから本質的になるシロップ(流れ2)を1.3t/hの流量で連続的に提供するように順次用いられる。反応条件は下記である:
・ 温度:55℃
・ pH=7
・ 滞留時間48h
流れ2は、回分式運転中に精密濾過膜を通過する。細胞破片を含まない流れ3が、サーキットからフラッシュされる、枯草菌(Bacillus subtilis)凍結乾燥物から生じる破片を含む精密濾過保持液(流れ17)と一緒に得られる。精密濾過パラメータは、次のとおりである:
・ 膜間差圧:0〜3バール
・ 細孔径:0.1μm
・ 温度:50℃
・ 平均流量:15 l/h/m2
・ 膜:Sepro PS35
・ 体積濃縮係数:33
流れ3は、2BV/hの平均流量でDowex 88強カチオン樹脂及び次にDowex 66弱アニオン樹脂上に通すことによって脱塩される。カーボイは、45℃の温度に維持され、脱塩の終わりでの流れ4の抵抗率は、出口(流れ4)で100kΩ.cm−1よりも大きいままである。これが当てはまらない場合には、樹脂は再生される。
流れ4は、流れ4’を形成するように流れ12(ナノ濾過保持液)と、及び流れ13(結晶化母液)と混合され、流れ4’は、サーキットの連続擬似移動床(SMB)クロマトグラフィー(8つのカラムを備えたSCC ARI(登録商標))に供給される。平均供
給流量は、50%DMで1673kg/hである。
・ 体積/カラム:2m3
・ 樹脂:Dowex Monosphere 99Ca/320
・ 温度:60℃
・ 流量 水/流れ4’(体積/体積):2.4
・ ロード(供給流量/樹脂体積):0.09h−1
流れ5は、回分式モードのナノ濾過設備で処理される。パラメータは次のとおりである:
・ 膜間圧力:30バール
・ 温度:20℃
・ 膜:GE Duracon NF1 8040C35
・ 体積濃縮係数(VCF):16
流れ6は、その圧力が50ミリバールよりも下である、2段階エバポレーターを通過する。第1段階を出る際に、流れは、38℃の温度にあり、35%の乾燥物質含有量を有する。第2段階を出る際に、流れは、48℃の温度に達し、87%の乾燥物質含有量を有する。D−アルロースの原液(流れ7)が、この工程の終わりに得られる。
このようにして形成された原液(流れ7)は、交換器によって68℃に加熱された後直ちに、その内部で圧力が35ミリバールに維持されている、3m3の作業体積の、真空下の断熱晶析装置−エバポレーターへ導入される。
・ 流れ7aは、35℃での過飽和D−アルロースシロップと、微細なD−アルロース粒子とからなる。それは、混合物(流れ7b)が混合物の固溶限界(84%乾燥物質及び46℃)の直ぐ下にあるような比率で流れ7と混合される。細かい粒子はこうして再溶融される。
・ マスキットは、断熱晶析装置−エバポレーターにおいてレベルを一定に保つように、混合物と同じ速度で、35℃の温度での断熱晶析装置−エバポレーターから抜き出される。回収されたこのマスキットは、2つの流れ:流れ7d及び流れ8へ分離される。流れ7dは、D−アルロースの原液及びまた結晶化のための開始剤を含む流れ7cを形成するように流れ7bに同伴される。混合物比は、結晶がそれらの成長を続けることができるように溶解度(85.5%乾燥物質及び42.7℃)を再び超えているようなやり方で形成される。
・ 流れ7cはこうして、結晶化を延長し、そしてマスキットを形成するように真空下の断熱晶析装置−エバポレーターへ導入される。この段階中に凝縮した水は、晶析装置の最上部で壁に沿って連続的に再注入される。
抜き出されたマスキットは、8m3の作業体積を有し、そして攪拌機を及びまた5つの冷却層を備えている垂直晶析装置の最上部で注入される。マスキットは、40hにわたって35℃から20℃にされる、すなわち、およそ0.4℃/hの冷却勾配である。晶析装置略図は図5に示される。層中の冷却水の温度は、次のとおりである:
1.入口で34℃、出口で32℃
2.入口で31℃、出口で29℃
3.入口で28℃、出口で26℃
4.入口で25℃、出口で22℃
5.入口で21℃、出口で20℃
晶析装置の底部で、結晶の懸濁液(流れ9)が回収され、次にRousselet Robatel SC 100KSA遠心乾燥機で遠心分離される。結晶懸濁液は、系統的に遠心分離可能であり、それは、本プロセスが経時的に非常に安定していることを意味する。母液(流れ13)はリサイクルされ、流れ4及び12と混合される。湿ったD−アルロース結晶が回収される(流れ10)。水での第1浄化、次に約0.5%m/mのエタノールでの最終浄化が、分離を改善するために実施される。浄化された結晶は、3%の水を含む。
湿った結晶は、回転乾燥機を通過し、0.4%の水を含む乾燥結晶が得られる。流動床での最終冷却は、結晶の温度を60℃から25℃に下げる。最終結晶が回収され(流れ11)、次に梱包される。得られたD−アルロース結晶の質量対導入されたD−フルクトースの質量の、乾燥質量で表される、比である、D−アルロース結晶の全収率は72%である。
実施例2は、リサイクリングが全く実施されないという相違ありで実施例1と同一である。流れ7は、0.7%のD−アルロース二量体を含む。流れ9の結晶の懸濁液は、経時的に常に遠心分離可能である。結晶の全収率は12%であるにすぎないが、本プロセスは
、以下に示されるナノ濾過工程を用いない比較例のプロセスとは対照的に、安定しているという利点を有する。
比較例1は、以下の相違ありで、実施例1と同一である:
・ ナノ濾過工程が全く実施されないこと、
・ 母液リサイクリング工程が全く実施されないこと、
・ ラフィネート(流れ14)のリサイクリングが、D−フルクトースシロップの流れ1と混合されるように全体としてリサイクルされること、
・ 結晶化工程が次のとおり実施されること:形成された原液(流れ7)が、実施例1の結晶化工程7bのために用いられるものと同一の8m3の作業体積の3つの垂直晶析装置へ順次導入される。冷却勾配は、20℃まで0.33℃/hである。60μmにほぼ等しいD4,3を有するD−アルロースの開始剤が、0.1%の質量(この量は、晶析装置へ導入されるD−アルロースの乾燥重量に対して表される)で各晶析装置へ導入される。
比較例2は、母液(流れ13)が、クロマトグラフィー工程から生じるD−アルロースに富む組成物(流れ5)と混合されるように全体的にリサイクルされるという、かつ、ラフィネート(流れ14)がリサイクルされず、サーキットからフラッシュされるという相違ありで、比較例1と同一である。
比較例3は、ラフィネートがリサイクルされないという相違ありで、比較例1と同一である。
実施例2の結晶が、以下の生成物の製造に使用された。
本目的は、少ないカロリーを含む粉末食事代替飲料を生み出すことである。この粉末飲料は、良好な流動性を示すことができ、かつ、それが調合されるときに塊をほとんど形成しないことができなければならない。
本目的は、そのカロリー含有量が25%だけ低下している、満足できる食感及び外観を有するイエローケーキを提供することである。
1.粉、食塩、Nutriose(登録商標)及びイーストを混合する。
2.バターをサッカロース又はアルロースでクリーム状にする。
3.卵黄及びバニラをクリームに添加し、次にクリーム状混合物を形成するようにミルクを添加する。
4.粉を含む混合物をクリーム状混合物に添加し、遅い設定のミキサーで混合し(1分)、次に処方物が十分に混合されるまでより激しく混合する。
5.600gのペーストを9インチのグリースを塗った円形金型に注ぎ込む。
6.180℃で20分間ベーキングする。
次の処方物が調製された:
1.乾燥成分を混ぜ合わせる。
2.バターを砂糖又はアルロースでクリーム状にする。
3.卵及びバニラをクリーム状混合物に添加する。
4.粉を含む混合物をクリーム状混合物に添加し、遅い設定のミキサーで混合し(1分)、次に処方物が十分に混合されるまでより激しく混合する。
5.チョコレートチップを添加し、混合する。
6.30gの部分を量り取り、160℃で8分間ベーキングする。
1.粉、Nutriose(登録商標)、重曹、イースト及び食塩を混合する。
2.バターを砂糖又はアルロースでクリーム状にする。
3.卵及びバニラをクリーム状混合物に添加する。
4.粉を含む混合物をクリーム状混合物に添加し、遅い設定のミキサーで混合し(1分)、次に処方物が十分に混合されるまでより激しく混合する。
5.オート麦フレークを添加し、混合する。
6.包含物を添加し、混合する。
7.30gの部分を量り取り、160℃で10分間ベーキングする。
風船ガムが以下のレシピで製造された:
Claims (20)
- ・ D−アルロースに富む組成物を提供する工程と;
・ 結晶化させられる原液を形成するように前記溶液を濃縮する工程と;
・ D−アルロース結晶及び母液を形成するように前記原液を結晶化させる工程と;
・ 少なくとも1つのナノ濾過工程であって、前記工程が、前記D−アルロースに富む組成物を濃縮する工程の前の工程において行われる工程と
を含むD−アルロース結晶の製造プロセス。 - 前記ナノ濾過のために用いられる膜が、300Da未満の、好ましくは150〜250Daの範囲のカットオフ閾値を有することを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 得られる前記原液が、乾燥質量で:
・ 80%〜99%、好ましくは85%〜98%のD−アルロース;
・ 0%〜20%、好ましくは0.5%〜15%のD−フルクトース;
・ 0%〜10%、好ましくは0%〜5%のグルコース;
・ 0%〜1.5%、例えば0.1%〜1.2%、好ましくは0.4%〜1.1%のD−アルロース二量体
を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載のプロセス。 - 前記ナノ濾過の体積濃縮係数が5〜20の範囲であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記結晶化させる工程が、
i.マスキットを形成するように真空下の断熱晶析装置−エバポレーターで実施される、断熱蒸発冷却段階、
ii.続いて、結晶を形成するための前記マスキットの冷却による結晶化の段階
を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。 - 前記断熱蒸発冷却段階中の温度が、30〜40℃の範囲であり、好ましくは33〜37℃の範囲であり、例えばおよそ35℃であることを特徴とする、請求項5に記載のプロセス。
- 連続的であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 少なくとも1つのリサイクリング工程を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記母液の少なくとも一部をリサイクルする工程を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
- D−アルロースの前記原液を提供する工程が、
・ D−アルロースに富む組成物を提供する工程;
・ 保持液及び透過液を提供するためのD−アルロースに富む前記組成物のナノ濾過の工程;
・ ナノ濾過透過液を回収する工程;
・ D−アルロースの前記原液を提供するようにこの透過液を濃縮する工程
を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。 - 前記保持液の少なくとも一部をリサイクルする工程を含むことを特徴とする、請求項1
0に記載のプロセス。 - D−アルロースに富む前記組成物を提供する工程が、
・ D−フルクトースを含む組成物を提供する工程;
・ D−フルクトース及びD−アルロースを含む組成物を形成するようにエピマー化させる工程;
・ D−アルロースに富む組成物及びD−フルクトースに富む組成物を提供するためのクロマトグラフィー工程
を含むことを特徴とする、請求項10又は11に記載のプロセス。 - D−フルクトースに富む前記組成物の少なくとも一部をリサイクルする工程を含むことを特徴とする、請求項12に記載のプロセス。
- D−フルクトースに富む前記組成物のリサイクリング度が50%〜95%の範囲であることを特徴とする、請求項13に記載のプロセス。
- 0.50%未満の、ガスクロマトグラフィー(GC)によって測定される、質量含有量のD−アルロース二量体を含むD−アルロース結晶。
- 0.01%〜0.48%の範囲の、優先的には0.02%〜0.45%の範囲の、例えば0.03%〜0.40%の範囲の、特に0.04%〜0.30%の質量含有量のD−アルロース二量体を含むことを特徴とする、請求項15に記載のD−アルロース結晶。
- 200μmより大きい、有利には210〜800μm、優先的には220〜350μmの範囲の体積平均サイズD4,3を有することを特徴とする、請求項15又は16に記載のD−アルロース結晶。
- 200〜400μmの範囲で選ばれる所与の体積粒径D4,3について、0.60よりも大きい、有利には0.62〜0.90、例えば0.63〜0.80の範囲のFeret最小/Feret最大比を有することを特徴とする、請求項15〜17のいずれか一項に記載のD−アルロース結晶。
- 200〜400μmの範囲の体積粒径D4,3の全てにわたってこのFeret最小/Feret最大比を有することを特徴とする、請求項17に記載のD−アルロース結晶。
- D−アルロース結晶の全収率を向上させるためのD−アルロース結晶の製造サーキットでのナノ濾過ユニットの使用。
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