JP2020512548A - 皮膜形成アミンの判定方法 - Google Patents
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Abstract
Description
GB994051は、例えば、ボイラー給水、復水、および冷却水などの水中のアミンの判定に関する。水中のアミン濃度は、スルホンフタレイン類の化合物である指示薬によって検出される。
・大きな技術上の努力なしに、直接その場での評価が可能である。
・本発明の方法は、発色試薬または蛍光物質を用いた、表面上の保護層の存在/不存在に関する直接試験である。
・本方法は、低濃度の皮膜形成アミンに対して感度を有する。
・本方法は、はっきり目に見える着色をもたらすため、簡易な用途に適している。最も簡易な例では、表面上の皮膜形成アミンの保護層の存在を肉眼で検出することができる。
・本方法は、酸化鉄およびその色による悪影響を受けない。
・本方法は、安全な化学物質のみを使用する。
・本方法は、皮膜形成アミンの定量的測定も可能にする。
・本方法は、水サイクルまたは蒸気サイクルに組み込まれた試験クーポンを用いて、水中の皮膜形成アミンの存在を判定するために、間接的に実施してもよい。
・試験クーポンは、アクセスが容易であり、容易に交換することができる。
具体的には、標準条件下で表面サンプルを採取し、少なくとも1種の皮膜形成アミンの保護層の存在/不存在を肉眼で判断することを可能にする、簡易な発色反応を実施することが可能である。本発明の方法によれば、とりわけ、表面を吸収体材料に密着させて、皮膜形成アミンの吸収体材料への移動を行ない、溶媒で抽出することによって、吸収した吸収体材料からアミンを抜き出し、その抽出物に、皮膜形成アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加することにより、簡易な標準試験を実施することが可能である。有色錯体の形成が生じた場合、その表面は、十分な量の皮膜形成アミンを含有する。特定の実施形態では、前処理したワイプに表面を接触させ、既定の量の溶媒で抽出し、既定の量の発色試薬、例えばローズベンガルを添加する。有色錯体の発生は、表面が十分に保護されていることを示す。別の実施形態では、いかなる皮膜形成アミン、または水を含有する皮膜形成アミンもしくは皮膜形成アミンを含有する水にも事前に暴露されていない試験クーポンを水が流れている水/蒸気サイクル内の適切な位置に組み込む。試験クーポンの表面上に皮膜形成アミンを堆積させるのに十分な時間が経過したあと、試験クーポンを水/蒸気サイクルから取り出す。試験クーポンの表面を溶媒で洗浄し、皮膜形成アミンを含むこの溶媒に、皮膜形成アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加することによって、この表面を抽出する。有色錯体の形成が生じた場合、その表面は、十分な量の皮膜形成アミンを含有する。
本発明に関して、十分な時間という用語は、水サイクルまたは蒸気サイクルの、水または蒸気が接触する表面上の少なくとも1種の有機皮膜形成アミンの量を示す、ある量の少なくとも1種の有機皮膜形成アミンを試験クーポンの表面上に堆積させるのにかかる時間を意味する。これは、試験クーポンの表面上の少なくとも1種の有機皮膜形成アミンの量と水サイクルまたは蒸気サイクルの表面上の少なくとも1種の有機皮膜形成アミンの量との間に定常状態(平衡)が達成されるのにかかる時間である。
R1−(NR3R2)n−NR4R5 (I)
nは、0、1、2、3、または4であり、
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の非環式炭化水素基であり、
R2は、C1〜C4−アルカンジイルであり、
R3、R4、R5は、独立して、H、C1〜C4アルキル、または−(CmH2m−2O)p−H(式中、mは、1、2、3、または4であり、pは、1、2、3、または4である)である]
の化合物である。
さらなる好適な実施形態では、本発明による方法は、上記および下記に記載される式(I)の少なくとも1種の有機アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加するステップと、その有色錯体を検出するステップとを含む。
R1−(NR3R2)n−NR4R5 (I)
[式中、
nは、0、1、2、3、または4であり、
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の非環式炭化水素基であり、
R2は、C1〜C4−アルカンジイルであり、
R3、R4、R5は、独立して、H、C1〜C4アルキル、または−(CmH2m−2O)p−H(式中、mは、1、2、3、または4であり、pは、1、2、3、または4である)である]
の少なくとも1種の有機アミンを判定する方法であって、
i)式(I)の少なくとも1種の有機アミンを溶媒a)を含む吸収体材料に移動させるステップと、
ii)溶媒a)と同じまたは異なる第2の溶媒b)で、その吸収体材料から式(I)のアミンを抽出して、溶媒b)、式(I)の少なくとも1種の有機アミン、および場合により溶媒a)を含む抽出物を得るステップと、
iia)場合により、その抽出物を濾過するステップと、
iii)場合により、得られた抽出物のpH値を調整するステップと、
iv)式(I)の少なくとも1種の有機アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加するステップと、
v)その有色錯体を検出するステップと、
を含む、方法である。
R1−(NR3R2)n−NR4R5 (I)
[式中、
nは、0、1、2、3、または4であり、
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の非環式炭化水素基であり、
R2は、C1〜C4−アルカンジイルであり、
R3、R4、R5は、独立して、H、C1〜C4アルキル、または−(CmH2m−2O)p−H(式中、mは、1、2、3、または4であり、pは、1、2、3、または4である)である]
の少なくとも1種の有機アミンを判定する方法であって、
溶媒c)を用いて、水サイクルまたは蒸気サイクルから取り出した試験クーポンの表面から式(I)の少なくとも1種の有機アミンを洗浄して、溶媒c)および式(I)の少なくとも1種の有機アミンを含む抽出物を得るステップと、
viia)場合により、得られた抽出物を濾過するステップと、
viib)場合により、得られた抽出物のpH値を調整するステップと、
viii)式(I)の少なくとも1種の有機アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加するステップと、
ix)その有色錯体を検出するステップと、
を含む、方法である。
R1−(NR3R2)n−NR4R5 (I)
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、およびnは、上記または下記に定義する意味のうちの1つを有する]の有機アミンを指す。
本発明による方法のステップi)では、式(I)の少なくとも1種の有機アミンは、溶媒a)を含む吸収体材料に移動される。
本発明による方法のステップii)では、式(I)の少なくとも1種の有機アミンは、溶媒a)が炭酸プロピレンを除外するという条件で、溶媒a)と同じまたは異なる第2の溶媒b)で吸収体材料から抽出される。
ステップii)で得られた抽出物は、場合により、ステップiia)で濾過される。
ステップiia)におけるフィルター材料の孔径は、好ましくは1μm未満、とりわけ0.5μm未満、好ましくは0.2μm未満である。
溶媒b)、式(I)の少なくとも1種の有機アミン、および場合により溶媒a)を含む、ステップii)またはiia)で得られた抽出物のpH値は、場合により、好ましくは1.8〜3.5の範囲、より好ましくは2.3〜3.0の範囲に調整される。pH値の調整は、少なくとも1種の酸によって実施する。
ステップiii)では、溶媒b)、式(I)の少なくとも1種の有機アミン、および場合により溶媒a)を含む抽出物であって、pH値が好ましくは1.8〜3.5の範囲、より好ましくは2.3〜3.0の範囲の抽出物が得られる。
R6およびR8は、互いに独立して、Hまたはハロゲンであり、
R7は、H、ハロゲン、およびNO2から選択される]
の化合物である。
試薬と式(I)の有機アミンとによって形成された、得られた有色錯体は、測光測定によって検出される。適切な検出器は、主に当業者に周知であり、例えば、Hach Lange GmbH社のFotometer DR6000がある。
i)式(I)の少なくとも1種の有機アミンを溶媒a)を含む吸収体材料に移動させるステップと、
ii)溶媒a)と同じまたは異なる第2の溶媒b)で、その吸収体材料から式(I)のアミンを抽出して、溶媒b)、式(I)の少なくとも1種の有機アミン、および場合により溶媒a)を含む抽出物を得るステップと、
iia)場合により、その抽出物を濾過するステップと、
iii)場合により、得られた抽出物のpH値を好ましくは1.8〜3.5、より好ましくは2.3〜3.0の範囲に調製するステップと、
iv)式(I)の少なくとも1種の有機アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加するステップと、
v)有色錯体を検出し、その有色錯体の濃度を検出するステップと、
vi)その濃度と規定の表面積を積分して、式(I)の有機アミンを定量的に判定するステップと、を含み、
有機アミン、吸収体材料、溶媒a)、溶媒b)が上記に定義したとおりである、表面上の式(I)の有機アミンの定量的判定にも関する。
vii)溶媒b)を用いて、水サイクルまたは蒸気サイクルから取り出した試験クーポンの表面から式(I)の少なくとも1種の有機アミンを洗浄するステップと、
viiia)場合により、式(I)の少なくとも1種の有機アミンを含有する溶媒b)を濾過するステップと、
viiib)場合により、式(I)の少なくとも1種の有機アミンを含有する溶媒b)のpH値を好ましくは1.8〜3.5、より好ましくは2.3〜3.0の範囲に調整するステップと、
ix)式(I)の少なくとも1種の有機アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加するステップと、
x)有色錯体を検出するステップと、
xi)その濃度と規定の表面積を積分して、式(I)の有機アミンを定量的に判定するステップと、を含み、
有機アミンおよび溶媒b)は上記に定義したとおりである、試験クーポン表面上の式(I)の有機アミンの定量的判定にも関する。
Fotometer Hach DR2500
一般手順:
1.吸収体材料(3×6cm)(Machery−Nagel GmbH & Co.KG社(デューレン、ドイツ):MN 6161/4、セルロース)をイソプロパノール:水の比率が80:20の水とイソプロパノールの混合溶液で湿潤させる。
2.この吸収体材料でボイラー/金属表面を拭く。吸収体材料の表面にアミンが吸収される。
3.この吸収した吸収体材料を10mlのシリンジに入れ、そのシリンジで10mlのイソプロパノール溶液(イソプロパノール:水の比率が20:80)を吸引する。
4.このシリンジを開口部を下にしてビーカーに入れ、振盪せずに2分間放置する。
5.シリンジフィルター(Minisart SRP 15 PTFE)を取り付け、溶液をシリンジから押し出して、25mlの1インチ丸型キュベットに入れる。
6.有機アミンと有色錯体を形成することができる試薬(ローズベンガルを、例えば、ブタン−2−オール、およびクエン酸や酢酸などの弱有機酸の混合物からなる水溶液である緩衝液に溶解させたもの)を添加する。ピンク色になった場合、試験は陽性である。
較正手順:
1.2gの皮膜形成アミンを計って100mlのフラスコに入れ、イソプロパノールを入れて満たす。
2.この溶液0.1mlをイソプロパノールととも100mlのフラスコに入れる。
3.さまざまな体積(0.125ml、0.25ml、0.5ml、1ml、2ml、3ml、3.75ml)の原液を25mlの1インチキュベットに入れてから、そのキュベットに特定の体積までイソプロパノールを注ぎ(20:80溶液の場合5ml、15:85溶液の場合3.75m、0:100溶液の場合0mlのIPA)、その後、水を加えて25mlにする。
4.試薬(ローズベンガルを、例えば、ブタン−2−オール、およびクエン酸や酢酸などの弱有機酸の混合物からなる水溶液である緩衝液に溶解させたもの)を添加し、2分後に吸光度を測定する。
溶液:3.5ppmのオレイルプロピレンジアミンおよび微粉化した黄色味を帯びた酸化鉄赤色顔料(Bayferrox 110M)をイソプロパノールに加えたもの
シリンジ:10ml(プラスチック)
フィルター:白(PTFE、0.45μm)、Satorius社
鉄:Bayferrox 110M
1.オレイルプロピレンジアミンとBayferrox 110Mとのさまざまな溶液を作製した。
2.作製した溶液5mlをシリンジフィルターおよびシリンジに通して3回リンスした。
3.次に、この溶液を25mlの1インチ丸型キュベットに移した。
4.20mlの脱イオン水および試薬(ローズベンガルを、例えば、ブタン−2−オール、およびクエン酸や酢酸などの弱有機酸の混合物からなる水溶液である緩衝液に溶解させたもの)を添加した。光度計で吸光度を測定した。
さまざまな金属の表面(193.2cm2(外側)および全表面347.8cm2(内側および外側))を、オレイルプロピレンジアミン、第一級牛脂アミンをベースとする第三級エトキシル化アミン、モノエタノールアミン、およびジエチルエタノールアミンを含む水溶液で24時間処理した。続いて、上述と同様の手順を実施した。すべての表面において、オレイルプロピレンジアミンを検出することが可能であった。
Claims (25)
- 表面が、12〜22個の炭素原子を有する少なくとも1つの直鎖状または分岐状非環状炭化水素基を有する少なくとも1種の皮膜形成有機アミンを保護量で含有するかどうかを判定する方法であって、表面からサンプルを採取するステップと、少なくとも1種の皮膜形成有機アミンの存在についてサンプルを分析するステップとを含む、方法。
- サンプルを採取するために、吸収体材料を表面に密着させて、この支持体に、請求項1に記載の少なくとも1種の有機アミンを移動させる、請求項1に記載の方法。
- 試験クーポンの表面が、請求項1に記載の少なくとも1種の皮膜形成有機アミンの存在について分析される、請求項1に記載の方法。
- 表面が、水サイクルまたは蒸気サイクルの、水または蒸気が接触する表面である、請求項1、2、または3に記載の方法。
- 試験クーポンが、水サイクルまたは蒸気サイクル中に存在する請求項1に記載の少なくとも1種の有機アミンを吸収するのに十分な時間にわたり、水サイクルまたは蒸気サイクル内に組み込まれる、請求項3または4に記載の方法。
- 試験クーポンが、請求項1に記載の少なくとも1種の有機アミンを吸収することができる材料で作られており、好ましくは、試験クーポンが、鋼、ステンレス鋼、または銅で作られている、請求項5に記載の方法。
- アミンが式(I):
R1−(NR3R2)n−NR4R5 (I)
[式中、
nは、0、1、2、3、または4であり、
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の非環式炭化水素基であり、
R2は、C1〜C4−アルカンジイルであり、
R3、R4、R5は、独立して、H、C1〜C4アルキル、または−(CmH2m−2O)p−H(式中、mは、1、2、3、または4であり、pは、1、2、3、または4である)である]
の化合物である、先行する請求項のいずれか一項に記載の方法。 - 分析が、先行する請求項に記載の式(I)の少なくとも1種の有機アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加するステップと、有色錯体を検出するステップとを含む、先行する請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 表面上の式(I)
R1−(NR3R2)n−NR4R5 (I)
[式中、
nは、0、1、2、3、または4であり、
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の非環式炭化水素基であり、
R2は、C1〜C4−アルカンジイルであり、
R3、R4、R5は、独立して、H、C1〜C4アルキル、または−(CmH2m−2O)p−H(式中、mは、1、2、3、または4であり、pは、1、2、3、または4である)である]
の少なくとも1種の有機アミンを判定するための、先行する請求項のいずれか一項に記載の方法であって、
vi)式(I)の少なくとも1種の有機アミンを溶媒a)を含む吸収体材料に移動させるステップと、
vii)溶媒a)と同じまたは異なる第2の溶媒b)で、吸収体材料から式(I)のアミンを抽出して、溶媒b)、式(I)の少なくとも1種の有機アミン、および場合により溶媒a)を含む抽出物を得るステップと、
iia)場合により、抽出物を濾過するステップと、
viii)場合により、得られた抽出物のpH値を調整するステップと、
ix)式(I)の少なくとも1種の有機アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加するステップと、
x)有色錯体を検出するステップと、
を含む、方法。 - 表面上の式(I)
R1−(NR3R2)n−NR4R5 (I)
[式中、
nは、0、1、2、3、または4であり、
R1は、12〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の非環式炭化水素基であり、
R2は、C1〜C4−アルカンジイルであり、
R3、R4、R5は、独立して、H、C1〜C4アルキル、または−(CmH2m−2O)p−H(式中、mは、1、2、3、または4であり、pは、1、2、3、または4である)である]
の少なくとも1種の有機アミンを判定するための、請求項1および3から8のいずれか一項に記載の方法であって、
vi)溶媒c)を用いて、水サイクルまたは蒸気サイクルから取り出した試験クーポンの表面から式(I)の少なくとも1種の有機アミンを洗浄して、溶媒c)および式(I)の少なくとも1種の有機アミンを含む抽出物を得るステップと、
viia)場合により、得られた抽出物を濾過するステップと、
viib)場合により、得られた抽出物のpH値を調整するステップと、
viii)式(I)の少なくとも1種の有機アミンと有色錯体を形成することができる試薬を添加するステップと、
ix)有色錯体を検出するステップと、
を含む、方法。 - ステップi)で使用される溶媒a)が、少なくとも1種の水混和性有機溶媒と水との混合物から選択され、少なくとも1種の水混和性有機溶媒の重量部が、溶媒a)の総重量に対して少なくとも80%、特に好ましくは、溶媒a)の総重量に対して少なくとも90%である、請求項9に記載の方法。
- ステップi)において、溶媒a)が、20℃での蒸気圧が最大45hPa、好ましくは20℃での蒸気圧が最大10hPaの1つ以上の有機溶媒を含む、またはそのような1つ以上の有機溶媒からなる、請求項9または11のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1種の水混和性有機溶媒が、イソプロパノール、炭酸プロピレン、エチレングリコール、およびブタノールから選択され、特に、少なくとも1種の水混和性有機溶媒が、イソプロパノールおよび炭酸プロピレンから選択される、請求項9、11、または12に記載の方法。
- ステップii)で使用する溶媒b)が、水と少なくとも1種の水混和性有機溶媒との重量比70:30〜90:10、好ましくは75:25〜85:15の混合物から選択される、請求項9または11から13のいずれか一項に記載の方法。
- ステップii)における少なくとも1種の水混和性有機溶媒が、イソプロパノール、エタノール、アセトン、ブタノン 酢酸エチル、酢酸メチル、エチレングリコール、ブタノール、溶媒a)、およびそれらの混合物から選択され、特に、溶媒b)が溶媒a)である、請求項14に記載の方法。
- ステップvi)で使用する溶媒c)が、水と少なくとも1種の水混和性有機溶媒との重量比70:30〜90:10、好ましくは75:25〜85:15の混合物から選択される、請求項10に記載の方法。
- ステップvi)における少なくとも1種の水混和性有機溶媒が、イソプロパノール、エチレングリコール、ブタノール、エタノール、アセトン、ブタノン 酢酸エチル、酢酸メチル、エチレングリコール、および混合物から選択される、請求項16に記載の方法。
- 吸収体材料が、セルロース、変性セルロース、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)から選択される、請求項2、4、9、および11から15のいずれか一項に記載の方法。
- ステップiia)またはviia)におけるフィルターが、変性セルロース、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、PVDF、ポリアミドから選択され、好ましくは、フィルターの孔径が1μm未満である、請求項9から18のいずれか一項に記載の方法。
- ステップiv)またはviii)における試薬が、式(II)
[式中、
R6は、ヨウ素であり、
R7は、ヨウ素であり、
R8は、塩素である]
の化合物である、請求項9から20のいずれか一項に記載の方法。 - 式(I)中のR1が16〜20個の炭素原子を有し、好ましくは、式(I)中のR1が飽和直鎖状炭化水素基、または1、2、または3個のC=C二重結合を有する不飽和直鎖状炭化水素基であり、特に、R1がオレイル基(C18H35)である、先行する請求項のいずれか一項に記載の方法。
- ステップiii)またはviib)において、ステップii)、vi)、iia)、またはviia)で得られる抽出物のpH値が1.8〜3.5に調整される、請求項9から21のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1、7、または22に記載の式(I)の少なくとも1種の有機アミンを検出するための、請求項9および18に記載の吸収体材料の使用。
- 個別の要素として、組み合わせて使用するためのA)請求項2、9、または18に記載の吸収体材料、B)請求項9、11から13のいずれか一項に記載の溶媒a)、C)請求項9、10、14、または15のいずれか一項に記載の溶媒b)、D)請求項8から10、20、または21のいずれか一項に記載の試薬を含む、パーツキット。
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