JP2020503672A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Abstract

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、深赤色を呈しながら低い駆動電圧及び／又は高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。【選択図】図１

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供するという点で利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子及びアルミニウム錯体を用いて最初の有機ＥＬデバイスが開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７）。
有機ＥＬデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機発光材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノード、カソード及び２つの電極間に形成された有機層を含む。ＯＬＥＤの有機層は、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含み得る。有機層に用いられる材料は、機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類することができる。ＯＬＥＤでは、電圧の印加によりアノードからの正孔及びカソードからの電子が発光層に注入され、正孔及び電子の再結合により、高エネルギーを有する励起子が生成される。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときにエネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから発光する。
ＯＬＥＤにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、下記の特徴：高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性を有することが要求される。発光材料は、発光色によって青色、緑色及び赤色の発光材料に分類され得、黄色又は橙色の発光材料を更に含む。更に、発光材料は、機能面でホスト材料及びドーパント材料に分類され得る。一般的に、優れたＥＬ特性を有するデバイスは、ホストにドーパントをドープして形成される発光層を含む構造を有する。
これまで、イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、それぞれ赤色、緑色及び青色の発光材料としてビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ−３’）イリジウム（アセチルアセトネート）［（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２］、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリナトイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）などの燐光発光材料のドーパントとして広く知られている。
更に、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が最も広く知られている燐光ホスト材料である。近年、Ｐｉｏｎｅｅｒ（Ｊａｐａｎ）らは、ホスト材料として、バソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）等を用いた高性能有機エレクトロルミネセントデバイスを開発し、これは、正孔阻止材料として知られていた。
一方、米国特許出願公開第２０１５／３５７５８８号明細書は、燐光発光材料として以下の化合物を開示している。
米国特許出願公開第２０１５／０００１４７２号明細書は、以下の補助配位子を開示している。
韓国特許出願公開第２０１１−００７７３５０号明細書は、赤色燐光発光材料として以下の化合物を開示している。
しかしながら、上記の文献に開示されている化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、高い発光効率を示しながら高い色純度を示すという点で依然として制限されている。
本開示の目的は、第１に、濃赤色を呈しながら低い駆動電圧及び／又は高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製することができる有機エレクトロルミネセント化合物を提供することであり、第２に、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
国際照明委員会（ＣＩＥ）によって設定された標準の表色系（以下では「ＣＩＥ １９３１表色系」と称される）におけるＸ値が高いほど、赤の色純度が高く、従って、色純度を高めるために、従来、大きいＸ値を有する深赤色有機エレクトロルミネセントデバイスを開発するための研究が行われてきた。しかしながら、ＣＩＥ １９３１表色系でＸ値を大きくすると、デバイスの発光効率が低下する。従って、本発明者らは、深赤色を呈しながら低い駆動電圧及び／又は高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを、イソキノリンのアミンから最も離れた６位に２つ以上の炭素を有するアルキル基を導入することにより特定される配位子を用いることで提供できることを見出し、従って本発明が完成された。具体的には、上記の目的は、下記の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成され得、この場合、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、深赤色を表す。
式１において、
Ｒ１は、置換又は非置換（Ｃ２−Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１−Ｃ５）アルキルを表し、及び
Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ５）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ５−Ｃ３０）アリールを表すか、又は隣接する置換基と結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し、この場合、脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る。
発明の有利な効果
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含むことにより、深赤色を呈しながら低い駆動電圧及び／又は高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物である化合物Ｃ−４のＮＭＲデータを示す。 本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物である化合物Ｃ−２のＮＭＲデータを示す。 本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物である化合物Ｃ−１６のＮＭＲデータを示す。
以下で本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図しており、決して本発明の範囲を限定することを意味していない。
本開示における「有機エレクトロルミネセント化合物」という用語は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用することができ、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。
本開示における「有機エレクトロルミネセント材料」という用語は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用することができ、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料であり得る。
本開示における「ＣＩＥ １９３１表色系」という用語は、１９３１年に国際照明委員会（ＣＩＥ）によって定義された標準表色系を意味し、ＲＧＢ表色系の中のＣＩＥ標準表色系であるＸＹＺ表色系及びＸＹＺ表色系に基づく。ＸＹＺ表色系は、分光光度計による測定値に基づき、全ての色をＸ、Ｙ及びＺの３つのパラメータとして表す。具体的には、Ｘ及びＹは、色度を示し、色は、Ｘ座標とＹ座標とからなる色度座標の点によって表される。また、Ｚは、明度を表し、色の明るさの量である発光量を表す。本開示の化合物又はこの化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、深赤色は、ＣＩＥ １９３１表色系のＸ値が約０．６８以上、好ましくは約０．６９以上であることを意味する。
以下では、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物について更に詳細に説明する。
式１において、Ｒ１は、置換又は非置換（Ｃ２−Ｃ６）アルキルを表し、好ましくは非置換又は重水素で置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルキルを表す。（Ｃ２−Ｃ６）アルキルは、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル及び３−ペンチルからなる群から選択される任意の１つであり得、より長い鎖が好ましいことができる。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１は、置換又は非置換（Ｃ３−Ｃ５）アルキルを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１は、置換又は非置換（Ｃ４−Ｃ５）アルキルを表す。
式１において、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、好ましくは非置換又は重水素で置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、より好ましくは非置換又は重水素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表す。Ｒ２及びＲ３は、互いに同一又は異なることができるが、同一であることが好ましい。（Ｃ１−Ｃ５）アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル及び３−ペンチルからなる群から選択される任意の１つである。例えば、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル又はイソブチルを表し、Ｒ２及びＲ３は、同一であり得る。
式１において、Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ５）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ５−Ｃ３０）アリールを表すか、又は隣接する置換基と結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し、この場合、脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る。好ましくは、Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ５）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ５−Ｃ２５）アリールを表す。（Ｃ１−Ｃ５）アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル及び３−ペンチルからなる群から選択される任意の１つである。より好ましくは、Ｒ４及びＲ６は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１−Ｃ５）アルキル又は非置換（Ｃ５−Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ４及びＲ６は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｓｅｃ−ペンチル、３−ペンチル又はフェニルを表す。Ｒ４及びＲ６は、互いに同一又は異なることができる。より好ましくは、Ｒ５は、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ５）アルキル又は非置換（Ｃ５−Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ５は、水素、メチル又はフェニルを表す。
式１において、
は、以下からなる群から選択される任意の１つを表すことができるが、これらに限定されるものではない。
式１において、
は、以下からなる群から選択される任意の１つを表すことができるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」という用語は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましい。上記のアルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を含み得る。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素を意味し、炭素原子数は、３〜２０が好ましく、３〜７がより好ましい。上記のシクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含み得る。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３〜７、好ましくは５〜７つの環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等を挙げることができる。「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（アリーレン）」という用語は、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味し、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２５、より好ましくは６〜１８である。上記のアリール（アリーレン）は、部分的に飽和され得、且つスピロ構造を含み得る。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル等を挙げることができる。「（３〜３０員）ヘテロアリール（ヘテロアリーレン）」という用語は、３〜３０の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含むアリールである。上記のヘテロアリール（ヘテロアリーレン）は、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和され得、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されるものであり得、スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニルなどの単環型ヘテロアリール並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル及びジヒドロアクリジニルなどの縮合環型ヘテロアリールを挙げることができる。更に、「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが挙げられる。
式１によって表される化合物としては、下記の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本開示の式１によって表される化合物は、当業者に知られている合成方法によって生成することができる。例えば、式１によって表される化合物は、下記の反応スキーム１又は２に示されるように合成することができるが、これに限定されるものではない。
反応スキーム１及び２では、Ｒ１〜Ｒ６は、式１で定義される通りである。
本開示の化合物と組み合わせて用いることができるホスト化合物は、下記の式２〜４の任意の１つによって表される化合物であり得るが、これらに限定されるものではない。
式２〜４において、
Ｍａは、置換又は非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール又は置換又は非置換（６〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｌａは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（６〜３０員）ヘテロアリーレンをし、
Ａは、Ｓ、Ｏ、ＮＲ７又はＣＲ８Ｒ９を表し、
Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又は隣接する置換基と結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し、この場合、脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得、
Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又はＲ８及びＲ９は、互いに結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し、この場合、脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得、及び
ヘテロアリール（アリーレン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
式２−４において、Ｌａは、好ましくは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは非置換（６〜２５員）ヘテロアリーレンを表し、より好ましくは単結合、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン或いは非置換又はフェニル、ビフェニル及び／若しくはカルバゾリルで置換された（６〜２０員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌａは、単結合、非置換フェニレン、非置換ナフチレン、非置換ビフェニレン、非置換又はフェニルで置換されたピリジニレン、非置換又はフェニル、ビフェニル及び／又はカルバゾリルで置換されたピリミジニレン、非置換又はフェニル、ビフェニル及び／若しくはカルバゾリルで置換されたトリアジニレン、非置換キノリニレン、非置換又はフェニルで置換されたキナゾリニレン、非置換キノキサリニレン、非置換カルバゾリレン、非置換ジベンゾチオフェニレン、非置換ベンゾフロピリミジニレン、非置換ベンゾチエノピリミジニレン、非置換ベンゾキナゾリニレン或いは２０員ヘテロアリーレンを含有する非置換Ｎ及び／又はＳを表すことができる。
式２〜４において、Ｍａは、好ましくは、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（６〜２５員）ヘテロアリールを表し、より好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（６〜２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｍａは、置換又は非置換フェニル、置換又は非置換ナフチルフェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、少なくとも１つのメチルで置換されたフルオレニル、非置換ターフェニル、非置換トリフェニレニル、置換ピリミジニル、置換トリアジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、置換又は非置換カルバゾリル、非置換ジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたベンゾフルピリミジニル、フェニルで置換されたベンゾチエノピリミジニル、フェニルで置換されたベンゾキナゾリニル又は少なくとも１つのフェニルで置換されたインドロカルバゾリルを表す。置換フェニルの置換基は、非置換又はフェニルで置換されたカルバゾリル、少なくとも１つのフェニル、トリフェニルシリル、ジバンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル及びトリフェニレニルで置換されたピリミジニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、置換ピリミジニルの置換基は、フェニル、ビフェニル及びターフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、置換トリアジニルの置換基は、非置換又はトリフェニルシリルで置換されたフェニル、ビフェニル、ナフチル及びターフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、置換キノキサリニルの置換基は、フェニル、ナフチル、ビフェニル及びナフチルフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、置換キナゾリニルの置換基は、フェニル及びビフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、置換カルバゾリルの置換基は、非置換又はジフェニルトリアジニル、ビフェニル、ナフチル及びターフェニルで置換されたフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
式２において、Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、好ましくは、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（６〜２０員）ヘテロアリールを表すか、又は隣接する置換基と結合されて、置換又は非置換の単環式又は多環式の（Ｃ６−Ｃ２０）芳香族環を形成し、この場合、脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得、より好ましくは水素、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール又は非置換若しくは（Ｃ６−Ｃ１８）アリールで置換された（１０〜２０員）ヘテロアリールを表すか、又は隣接する置換基と結合されて、置換若しくは非置換ベンゼン環、置換若しくは非置換インドール環、置換若しくは非置換ベンゾインドール環、置換若しくは非置換インデン環、置換若しくは非置換ベンゾフラン環又は置換若しくは非置換ベンゾチオフェン環を形成する。例えば、Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換フェニル、非置換ビフェニル、置換若しくは非置換カルバゾリル、非置換ジベンゾフラニル又は非置換ジベンゾチオフェニルを表すか、又は隣接する置換基と結合されて、非置換ベンゼン環、置換インデン環、置換インドール環、置換若しくは非置換ベンゾチオフェン環、非置換ベンゾフラン環又は置換ベンゾインドール環を形成する。置換フェニルの置換基は、非置換又はフェニル及びジベンゾチオフェニルで置換されたカルバゾリルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、置換カルバゾリルの置換基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル及びターフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、置換インデン環の置換基は、メチル及びフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、置換インドール環の置換基は、フェニル、ナフチル及びビフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、ベンゾチオフェン環の置換基は、少なくとも１つのフェニルで置換されたトリアジニルであり得、置換ベンゾインドール環の置換基は、フェニル及びナフチルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
式４において、Ａは、好ましくは、Ｓ又はＣＲ８Ｒ９を表し、この場合、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリールを表すか、又は互いに結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３−Ｃ２５）脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し、好ましくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表すか、又互いに結合されて、非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３−Ｃ１８）脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し、例えばフェニルを表すか、又は互いに結合されて、スピロ構造を有するフルオレン環を形成する。
本明細書において、「置換又は非置換」という表現における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。式１〜４のＲ１〜Ｒ９、Ｍａ、Ｌａ及びＸａ〜Ｘｈにおける置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換アリール（アリーレン）、置換ヘテロアリール、置換トリアルキルシリル、置換トリアリールシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換アルキルアリールアミノ、置換モノアリールアミノ、置換ジアリールアミノ又は置換された単環式若しくは多環式の脂環式環若しくは芳香族環或いはこれらの組み合わせの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換又はトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール及び／若しくはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換又は（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び／若しくは（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ−又はジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得、好ましくは（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、非置換又は（Ｃ６−Ｃ２５）アリールで置換された（５〜２５員）ヘテロアリール、非置換又は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（５〜１８員）ヘテロアリール及び／若しくはトリ（Ｃ６−Ｃ２５）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ２５）アリールシリル及び（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル（Ｃ６−Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得、より好ましくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、非置換又は（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１８員）ヘテロアリール、非置換又は（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（５〜１８員）ヘテロアリール及び／若しくはトリ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールシリル並びに（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル（Ｃ６−Ｃ１８）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得、例えば非置換メチル、非置換又はジフェニルトリアジニル及び／若しくはトリフェニルシリルで置換されたフェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、少なくとも１つのメチルで置換されたフルオレニル、非置換ナフチルフェニル、非置換トリフェニレニル、非置換ターフェニル、少なくとも１つのフェニルで置換されたピリミジニル、少なくとも１つのフェニルで置換されたトリアジニル、非置換又はフェニルで置換されたカルバゾリル、非置換ジベンゾチオフェニル及び非置換トリフェニルシリルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
式２〜４のいずれかによって表される化合物としては、以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本開示の式２〜４の任意の１つによって表される化合物は、当業者に公知の合成方法により生成され得るが、これらに限定されるものではない。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層とを含み得る。第１及び第２の電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。有機層は、少なくとも１層の発光層を含み、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。
発光層は、発光する層であり、単層又は２層以上が積層される複層であり得る。発光層において、ホスト化合物に基づくドーパント化合物のドープ濃度は、２０重量％未満であることが好ましい。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置することができる。発光補助層をアノードと発光層との間に配置する場合、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために用いることができる。発光補助層をカソードと発光層との間に配置する場合、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために用いることができる。また、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、これにより電荷バランスを制御することができる。更に、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からオーバーフローしている電子を阻止し、発光層内に励起子を閉じ込めて光漏れを防止することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用することができる。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有し得る。
本開示の一実施形態によれば、式１によって表される少なくとも１つの化合物と、式２〜４の任意の１つによって表される少なくとも１つの化合物との組み合わせを含む有機層を提供することができる。有機層は、単層又は複数の層であり得る。式１によって表される化合物と、式２〜４の任意の１つによって表される化合物とは、それぞれ同一の層又は異なる層に含まれ得る。また、本開示は、有機層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
本開示の別の実施形態によれば、式１によって表される少なくとも１つのドーパント化合物と、式２〜４の任意の１つによって表される少なくとも１つのホスト化合物との組み合わせである、ドーパントとホストとの組み合わせを提供することができる。また、本開示は、ドーパントとホストとの組み合わせを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
本開示の更なる実施形態によれば、式１によって表される少なくとも１つの化合物と、式２〜４の任意の１つによって表される少なくとも１つの化合物との組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料及びこの材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得る。この材料は、式１の化合物と式２〜４の任意の１つの化合物との組み合わせのみからなることができ、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。
また、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、式１によって表される化合物と、式２〜４の任意の１つによって表される化合物とを含み得、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を更に含み得る。
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、１族の金属、２族の金属、４族の遷移金属、５族の遷移金属、周期律表のｄ−遷移元素のランタニド及び有機金属又は式１の化合物及び式２〜４の任意の１つの化合物の他に、前記金属を含む少なくとも１つの錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１つの金属を更に含み得る。更に、有機層は、発光層及び電荷発生層を更に含み得る。
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、当技術分野で知られている青色、赤色又は緑色の発光化合物を含有する少なくとも１つの発光層を更に含むことによって白色光を放出することができる。また、それは、必要に応じて、黄色又は橙色の発光層を更に含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）は、片方又は両方の電極の内面に配置されていることが好ましいことができる。具体的には、エレクトロルミネセント媒体層のアノード表面にシリコン又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置することが好ましく、エレクトロルミネセント媒体層のカソード表面に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。このような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性をもたらすことができる。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ、ハロゲン化金属としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面に配置されていることが好ましい。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入及び輸送がより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入及び輸送がより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として使用して、２つ以上の発光層を有し且つ白色光を放出する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング方法などの乾式成膜方法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング及びフローコーティング方法などの湿式成膜方法を使用することができる。本開示のドーパント及びホスト化合物は、同時蒸発又は混合蒸発され得る。
湿式製膜法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。
共蒸発は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、材料を蒸発させるために同時に両方のセルに電流を流す混合堆積法である。混合蒸発は、２つ以上の異性体材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源で混合し、電流をセルに印加して材料を蒸発させる混合堆積法である。
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いて表示システム又は照明システムを作製することができる。
以下では、本開示の代表的な化合物を参照しながら、本開示の化合物の合成方法を詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
［合成例１］化合物Ｃ−４の調製
化合物３の合成
窒素ガスで満たした１Ｌの丸底フラスコに３９．４３ｇのＮａＮＨ２（１０１０．８８ミリモル）を加え、２０２．１８ｍＬのＴＨＦ（１．０Ｍ）をゆっくり加え、４０．５ｇの化合物２（４０４．３５ミリモル）をゆっくり滴下した。３０分間撹拌した後、２３．４８ｇの化合物１（２０２．１８ミリモル）をゆっくり滴下し、混合物を還流下で２１時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、６ＮのＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出し、ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して４３．７ｇの化合物３（９９％）を得た。
化合物５の合成
２Ｌの丸底フラスコに１００ｇの化合物４（４４６．３３ミリモル）及び８９３ｍＬのピリジン（０．５Ｍ）を加え、混合物を０℃に冷却した。１５７．４１ｇのＴｆ２Ｏ（５５７．９１ミリモル）を滴下し、４時間撹拌した。反応後、反応混合物を３Ｌの水を含有する浴にゆっくり加えて攪拌した。反応混合物を濾過し、ＣＨＣｌ３に溶解し、水層を除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して１５２．４ｇの化合物５（９６％）を得た。
化合物６の合成
１５２．４ｇの化合物５（４２７．９５ミリモル）、４２．７９ｇの３，５−ジメチルフェニルボロン酸（３２９．１９ミリモル）、１１．４１ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（９．８８ミリモル）、８２．９７ｇのＮａＨＣＯ３（９８７．１０ミリモル）、１６４６ｍＬのＴＨＦ（０．２Ｍ）及び４９４ｍＬの水を５Ｌの丸底フラスコに加え、混合物を１１０℃で還流下にて撹拌した。反応後、反応混合物を室温に冷却し、ＭＣ（ジクロロメタン）で抽出した。反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して４５．５ｇの化合物６（４４％）を得た。
化合物７の合成
４４．５ｇの化合物６（１４２．５４ミリモル）、２９．０６ｇのイソブチルボロン酸（２８５．０７ミリモル）、１４８．２６ｇのＫ３ＰＯ４（６９８．４５ミリモル）、４．６８ｇのエスフォス（１１．４０ミリモル）及び９５０ｍＬのトルエン（０．１５Ｍ）を２Ｌの丸底フラスコに加え、混合物を１３０℃で３０分間撹拌した。５．２２ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（５．７０ミリモル）を加え、混合物を還流下で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、カラムクロマトグラフィーにより精製して３４．６ｇの化合物７（８４％）を得た。
化合物８の合成
３４．６ｇの化合物７（１１９．６５ミリモル）、１６．２４ｇのＩｒＣｌ３・ｘＨ２Ｏ（５４．３９ミリモル）、４１８ｍＬの２−エトキシエタノール（０．１３Ｍ）及び１３９．３ｍＬのＨ２Ｏを窒素下で１Ｌの丸底フラスコに加え、混合物を還流下で２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を最大限まで除去し、５００ｍＬの水を加え、混合物を３０分間撹拌した。反応混合物をメタノール及びヘキサンで洗浄し、乾燥して、１９．３ｇの化合物８（４４％）を得た。
化合物Ｃ−４の合成
５．０ｇの化合物８（３．１１ミリモル）、５．７３ｇの化合物３（３１．０８ミリモル）、６．５９ｇのＮａ２ＣＯ３（６２．１５ミリモル）及び５２ｍＬの２−エトキシエタノール（０．０８Ｍ）を窒素下で２５０ｍＬの丸底フラスコに加え、混合物を室温で３日間撹拌した。反応後、３３０ｍＬの水を加えて３０分間攪拌した後、濾過した。濾過後に得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して２．８ｇの化合物Ｃ−４（４７％）を得た。
上記の通り調製した化合物Ｃ−４の物理的特性及びＮＭＲデータを表１及び図１に示す。
［合成例２］化合物Ｃ−２の調製
５．０ｇの化合物８（３．１１ミリモル）、５．７３ｇの化合物９（３１．０８ミリモル）、６．５９ｇのＮａ２ＣＯ３（６２．１５ミリモル）及び５２ｍＬの２−エトキシエタノール（０．０８Ｍ）を窒素下で２５０ｍＬの丸底フラスコに加え、混合物を室温で３日間撹拌した。反応後、３３０ｍＬの水を加えて３０分間攪拌した後、濾過した。濾過後に得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して２．４ｇの化合物Ｃ−２（２１％）を得た。
上記の通り調製した化合物Ｃ−２の物理的特性及びＮＭＲデータを表２及び図２に示す。
［合成例３］化合物Ｃ−１６の調製
化合物５の合成
２００ｇの化合物４（８９３ミリモル）及び１７００ｍＬのピリジンを３Ｌの丸底フラスコに０℃で加え、１８８ｍＬのトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１１１６ミリモル）をこれにゆっくり滴下した後、混合物を室温で２０時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏに滴下し、固体を濾過し、カラムクロマトグラフィーにより精製して２８９ｇの化合物５（９０％）を得た。
化合物６の合成
３３１．４ｇの化合物５（９３０ミリモル）、１０７．４ｇの３，５−ジメチルフェニルボロン酸（７２０ミリモル）、２５ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（２２ミリモル）及び１８１ｇのＮａＨＣＯ３（２１６０ミリモル）を３６００ｍＬのＴＨＦ及び１２００ｍＬのＨ２Ｏに加え、混合物を還流下で２０時間間撹拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、ＭＣで抽出した後、ＭｇＳＯ４で処理した。反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して４９ｇの化合物６（２３％）を得た。
化合物３−１の合成
２０ｇの化合物６（６４．０６ミリモル）、１１．２６ｇのｎ−プロピルボロン酸（１２８．１２ミリモル）、２．３５ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（２．５６ミリモル）、２．１０ｇのエスフォス（５．１２ミリモル）、６６．６３ｇのＫ３ＰＯ４（３１３．８９ミリモル）及び４２７ｍＬのトルエンを１Ｌの丸底フラスコに加え、混合物を還流下で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で処理した。反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して１３．５ｇの化合物３−１（７７％）を得た。
化合物３−２の合成
１３．５ｇの化合物３−１（４９．０２ミリモル）、６．６６ｇのＩｒＣｌ３・ｘＨ２Ｏ（２２．２８ミリモル）、１７０ｍＬの２−エトキシエタノール（０．１３Ｍ）及び５７ｍＬのＨ２Ｏを窒素下で５００ｍＬの丸底フラスコに加え、混合物を還流下で２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を最大限まで除去し、５００ｍＬの水を加え、混合物を３０分間撹拌した。反応混合物をメタノール及びヘキサンで洗浄し、乾燥して、９．２ｇの化合物３−２（５３％）を得た。
化合物Ｃ−１６の合成
４．５ｇの化合物３−２（２．９０ミリモル）、３ｍＬの化合物１０（２９．００ミリモル）、３．０ｇのＮａ２ＣＯ３（２９．００ミリモル）及び３６ｍＬの２−エトキシエタノール（０．０８Ｍ）を窒素下で１００ｍＬの丸底フラスコに加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応後、１００ｍＬの水を加えて３０分間攪拌した後、濾過した。濾過後に得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して３．４ｇの化合物Ｃ−１６（７０％）を得た。
上記の通り調製した化合物Ｃ−１６の物理的特性及びＮＭＲデータを表３及び図３に示す。
［合成例４］化合物Ｃ−２１の調製
化合物４−１の合成
９ｇの化合物６（２８．８３ミリモル）、５．８８ｇのｎ−ブチルボロン酸（５７．６６ミリモル）、１．０６ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（１．１５ミリモル）、０．９５ｇのエスフォス（２．３１ミリモル）、３０ｇのＫ３ＰＯ４（１４１．２７ミリモル）及び１９２ｍＬのトルエンを５００ｍＬの丸底フラスコに加え、混合物を還流下で１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で処理した。反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して７．６ｇの化合物４−１（９２％）を得た。
化合物４−２の合成
７．６ｇの化合物４−１（２６．２６ミリモル）、３．５７ｇのＩｒＣｌ３・ｘＨ２Ｏ（１１．９４ミリモル）、９２ｍＬの２−エトキシエタノール（０．１３Ｍ）及び３０ｍＬのＨ２Ｏを窒素下で２５０ｍＬの丸底フラスコに加え、混合物を２４時間還流下で攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を最大限まで除去し、５００ｍＬの水を加え、混合物を３０分間撹拌した。反応混合物をメタノール及びヘキサンで洗浄し、乾燥して、５．８ｇの化合物４−２（６０％）を得た。
化合物Ｃ−２１の合成
５．８ｇの化合物４−２（３．６０ミリモル）、３．７ｍＬの化合物１０（３６．０５ミリモル）、３．８ｇのＮａ２ＣＯ３（３６．０５ミリモル）及び４５ｍＬの２−エトキシエタノール（０．０８Ｍ）を窒素下で１００ｍＬの丸底フラスコに加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応後、１００ｍＬの水を加えて３０分間攪拌した後、濾過した。濾過後に得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して０．４ｇの化合物Ｃ−２１（６％）を得た。
上記の通り調製した化合物Ｃ−２１の物理的特性を以下の表４に示す。
［合成例５］化合物Ｃ−１の調製
３ｇの化合物８（１．８７ミリモル）、３．４４ｇの化合物１０（１８．６５ミリモル）、３．９５ｇのＮａ２ＣＯ３（３７．２９ミリモル）及び３１．２ｍＬの２−エトキシエタノール（０．０８Ｍ）を窒素下で２５０ｍＬの丸底フラスコに加え、混合物を室温で３日間撹拌した。反応後、２００ｍＬの水を加えて３０分間撹拌した後、濾過した。濾過後に得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して１．３ｇの化合物Ｃ−１（２０％）を得た。
上記の通り調製した化合物Ｃ−１の物理的特性を表５に示す。
以下では、本開示の化合物を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイスの特性について詳細に説明するが、下記の実施例によって限定されない。
比較例１〜６：ドーパントとして従来の化合物を含む赤色燐光ＯＬＥＤデバイスの作製
本開示の比較例として、従来の赤色燐光有機エレクトロルミネセント材料を含むＯＬＥＤデバイスを以下のように作製した。ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）上の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン、エタノール及び蒸留水で順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー内の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して導入された物質を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ９０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させ、これにより第１の正孔注入層に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して導入した材料を蒸発させ、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させ、これにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下のようにして蒸着した。ホストとしての化合物Ｂ−１０９を真空蒸着装置の一方のセルに導入し、ドーパントとして以下の化合物Ｄ−１〜Ｄ−６の任意の１つを装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホスト及びドーパントの総重量に基づいてドーパントを２重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次いで、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を他の２つのセルに導入して１：１の割合で蒸発させ、発光層に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に電子注入層として化合物ＥＩ−１を２ｎｍの厚さに蒸着した後、電子注入層に別の真空蒸着装置により厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。こうしてＯＬＥＤデバイスを作製した。
デバイスの実施例１〜５：ドーパントとして本開示による化合物を含む赤色燐光ＯＬＥＤデバイスの作製
本開示による化合物Ｃ−４、化合物Ｃ−２、化合物Ｃ−１、化合物Ｃ−１６及び化合物Ｃ−２１をそれぞれドーパントとして使用したことを除いて、比較例１〜６と同様の方法でＯＬＥＤデバイスを作製した。
上記の通り作製した赤色燐光ＯＬＥＤデバイスの１０００単位の発光に基づいて、ＫＯＮＩＣＡ ＭＩＮＯＬＴＡ製の輝度計（ＣＳ−１００）を用いて電圧を印加して測定した駆動電圧、発光効率並びにＣＩＥ １９３１表色系のＸ及びＹ値の結果を以下の表６に示す。
表６から、イリジウム（Ｉｒ）錯体の配位子におけるイソキノリンの６位が本開示による特定のアルキル基で置換されている、本開示の化合物を用いたＯＬＥＤデバイス（デバイスの実施例１〜５）は、ドーパントとして従来の化合物を用いたＯＬＥＤデバイス（比較例１〜６）と均等な又は同様のレベルのＣＩＥ １９３１表色系のＸ値をドーパントとして有するが、本開示によるＯＬＥＤデバイスは、低い駆動電圧及び高い電流効率を示し、これにより、深赤色を実現しながら高い発光効率を示すことが確認できる。
表６から、また、式１におけるＲ１がｎ−プロピルである化合物Ｃ−１６又はＲ１がｎ−ブチルである化合物Ｃ−２１を含むデバイスの実施例４及び５の電流効率は、Ｒ１がメチルである従来の化合物Ｄ−６を含む比較例６の電流効率と比較して約１０％〜１５％増加していることも確認できる。また、Ｒ１がｎ−ブチルである化合物Ｃ−２１を含むデバイスの実施例５の電流効率は、Ｒ１がｎ−プロピルである化合物Ｃ−１６を含むデバイスの実施例４の電流効率よりも高いことが確認できる。これより、式１のＲ１が長鎖アルキルである化合物を含むＯＬＥＤデバイスは、深赤色を実現しながら高い発光効率特性を示し得ることが分かる。

Claims (10)

  1. 下記の式１：
    （式中、
    Ｒ１は、置換又は非置換（Ｃ２−Ｃ６）アルキルを表し、
    Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１−Ｃ５）アルキルを表し、及び
    Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ５）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ５−Ｃ３０）アリールを表すか、又は隣接する置換基と結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し、前記脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る）
    によって表される有機エレクトロルミネセント化合物であって、前記有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、深赤色を表す、有機エレクトロルミネセント化合物。
  2. 前記有機エレクトロルミネセント化合物を含む前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、ＣＩＥ １９３１表色系において０．６８以上のＸ値を表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  3. Ｒ１は、非置換又は重水素で置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルキルを表し、及び
    Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、非置換又は重水素で置換された（Ｃ１−Ｃ５）アルキルを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  4. 前記（Ｃ２−Ｃ６）アルキルは、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル及び３−ペンチルからなる群から選択される任意の１つであり、及び
    前記（Ｃ１−Ｃ５）アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル及び３−ペンチルからなる群から選択される任意の１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  5. 前記式１における
    の構造は、
    からなる群から選択される任意の１つを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  6. 前記式１における
    の構造は、
    からなる群から選択される任意の１つを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  7. からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  8. カソードと、アノードと、前記カソードと前記アノードとの間に配置された有機層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記有機層は、請求項１に記載の式１によって表される化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
  9. 下記の式２〜４：
    （式中、
    Ｍａは、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（６〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌａは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（６〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａは、Ｓ、Ｏ、ＮＲ７又はＣＲ８Ｒ９を表し、
    Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又は隣接する置換基と結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し、前記脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得、
    Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又はＲ８及びＲ９は、互いに結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し、前記脂環式環若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得、及び
    前記ヘテロアリール（アリーレン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）
    の任意の１つによって表される化合物を更に含む、請求項８に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  10. 式１によって表される前記化合物をドーパントとして含み、且つ式２〜４の任意の１つによって表される前記化合物をホストとして含む、請求項９に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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