JP2020184067A - レジスト下層組成物及び当該組成物を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリアリーレンエーテルと、
ポリアリーレンエーテルとは異なる添加剤ポリマーと、
溶媒と、
を含み得る。
実施例1. ポリアリーレンエーテル(1)
30.0gの3,3’−(オキシジ−1,4−フェニレン)ビス(2,4,5−トリフェニルシクロペンタジエノン)(DPO−CPD)と、18.1gの1,3,5−トリス(フェニルエチニル)ベンゼン(TRIS)と、102.2gのGBLとの混合物を185℃で14時間加熱した。次いで、反応物を室温まで冷まし、21.5gのGBLで希釈した。粗反応混合物を、イソプロピルアルコール(IPA)/PGMEの1:1混合物1.7Lに添加し、30分間撹拌した。固体を真空濾過により収集し、IPA/PGMEの1:1混合物で洗浄した。固体に0.4Lの水を添加し、スラリーを50℃まで加熱し、50℃で30分間撹拌した。温かいスラリーを真空濾過により濾過した。ウェットケーキを70℃で2日間真空乾燥し、34.1gのオリゴマー1を71%の収率で得た。オリゴマー1の分析により、Mwが3487Daであり、PDIが1.42であることが示された。
還流冷却器、熱電対、及び窒素雰囲気を備えた100mLの一口丸底フラスコに、実施例1からのオリゴマー1(10g)を入れ、次いでGBL(20g)を入れた。反応物を撹拌して145℃まで温め、この時点でフェニルアセチレン(1g)をエンドキャップモノマーとして添加した。反応を合計12時間145℃で維持した。その時点で反応物は透明になった。反応混合物を過剰(200g)のメチルtert−ブチルエーテル(MTBE)の中に析出させることにより、エンドキャップされたオリゴマーを単離し、7gのオリゴマー2を得た。
実施例3. ポリ(メトキシスチレン)(11)
4−メトキシスチレン(70g)をPGMEA(138g)に溶解し、V−601開始剤(5.88g)を添加した。得られた混合物を窒素ブランケット下で90℃まで加熱し、加熱を一晩継続した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、メタノールと水の4:1体積対体積(v/v)混合物1.5Lの中に析出させて白色固体を得た。析出したポリマーを真空濾過により回収し、真空オーブン中で24時間乾燥することで、添加剤ポリマーであるポリ(メトキシスチレン)を白色固体として得た(約60g)。Mwは、ポリスチレン標準と比較するGPCによって決定し、8,735Da(PDI2.2)であることが判明した。
4−アセトキシスチレン(45.2g)をPGMEA(91.7g)に溶解し、V−601開始剤(3.2g)を添加した。得られた混合物を窒素ブランケット下で90℃まで加熱し、加熱を一晩継続した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、メタノールと水の1:1(v/v)混合物1.5Lの中に析出させて白色固体を得た。析出したポリマーを真空濾過により回収し、真空オーブン中で24時間乾燥することで、添加剤ポリマーであるポリ(アセトキシスチレン)を白色固体として得た(42.5g)。Mwは、ポリスチレン標準と比較するGPCによって決定し、11,703Da(PDI2.2)であることが判明した。
1,1’−ビ−2−ナフトール(10.0g)及びパラホルムアルデヒド(1.05g)を25mLのPGME中で混合し、撹拌しながら60℃まで温めた。次いで、メタンスルホン酸(0.34g)をゆっくりと添加し、反応を120℃に16時間加熱した。この時間の後、混合物を室温まで冷却し、700mLのメタノール/30mLの水の撹拌混合物の中に直接析出させた。固体を濾過により回収し、真空オーブン中で一晩乾燥させることで褐色固体を得た(8.6g)。Mwは、ポリスチレン標準と比較するGPCによって決定し、4,335Da(PDI3.4)であることが判明した。
グリシジルメタクリレート(10g)をPGMEA(23.3g)に溶解し、V−601開始剤(0.89g)を添加した。得られた混合物を窒素ブランケット下で80℃まで加熱し、加熱を一晩継続した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、メタノールと水の4:1体積対体積(v/v)混合物600mLの中に析出させて白色固体を得た。析出したポリマーを真空濾過により回収し、真空オーブン中で24時間乾燥することで、添加剤ポリマーであるポリ(グリシジルメタクリレート)を白色固体として得た(約9g)。
添加物を含む配合物
配合物は、ポリマー及び1種以上の接着促進添加剤を、約4重量%の固形分でPGMEAと安息香酸ベンジルとの混合物(97:3)の中に溶解させることにより調製した。総固形分に対する添加剤の量を表に記載した。得られた溶液は0.2μmのポリ(テトラフルオロエチレン)(PTFE)シリンジフィルターを通して濾過した。
配合物は、ポリマーを、約4重量%の固形分でPGMEAと安息香酸ベンジルとの混合物(97:3)の中に溶解させることにより調製した。得られた溶液は0.2μmのポリ(テトラフルオロエチレン)(PTFE)シリンジフィルターを通して濾過した。
上記配合物の標準コーティングプロセスは、TiN基板とSi基板の両方で行った。コーティングプロセスには、スピンコート、170℃で60秒間のソフトベーク、450℃で4分間のハードベークが含まれる。
Claims (12)
- ポリアリーレンエーテルと、
ポリアリーレンエーテルとは異なる添加剤ポリマーと、
溶媒と、
を含有するレジスト下層組成物であって、
前記添加剤ポリマーが芳香族基又はヘテロ芳香族基を含み、
前記芳香族基が、ヒドロキシ、チオール、及びアミノから選択される少なくとも1つの保護されているかフリーの官能基を含む、
レジスト下層組成物。 - 前記少なくとも1つの保護されているかフリーの官能基がヒドロキシである、請求項1に記載のレジスト下層組成物。
- 前記少なくとも1つの官能基が、−O−、−NR−(Rは水素又はC1〜10アルキル基である)、−C(=O)−、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含む保護基で保護されている、請求項1又は2に記載のレジスト下層組成物。
- 前記保護基が、ホルミル基、置換若しくは無置換の直鎖若しくは分岐のC1〜10アルキル基、置換若しくは無置換のC3〜10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC2〜10アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜10アルキニル基、又はこれらの組み合わせを含み、前記保護基が、−O−、−NR−(Rは水素又はC1〜10アルキル基である)、−C(=O)−、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含む、請求項3に記載のレジスト下層組成物。
- 前記添加剤ポリマーが式(I):
ArはC6〜40芳香族有機基又はC3〜40ヘテロ芳香族有機基であり;
X及びR1〜R3は、それぞれ独立に、水素、置換若しくは無置換のC1〜10アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜10アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜10アルキニル基、置換若しくは無置換のC3〜10シクロアルキル基、又は置換若しくは無置換のC6〜20アリール基であり;
Yは、OR4、SR5、NR6R7、又はCR8R9OR4であり、R4〜R9は、それぞれ独立に、水素、ホルミル基、置換若しくは無置換のC1〜5アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜5アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜5アルキニル基、又は置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基であり、これらのそれぞれは−O−、−NR−(Rは水素又はC1〜10アルキル基である)、−C(=O)−、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでいてもよく、R6とR7は、任意選択的に連結して環を形成していてもよく、R8とR9は、任意選択的に連結して環を形成していてもよく;
Lは単結合であるか二価の連結基であり;
m及びnは、それぞれ独立に1〜20の整数であるが、mとnの合計が、X及びYでの置換に利用可能なArの原子の総数を超えないことを条件とする;
請求項1〜4のいずれか1項に記載のレジスト下層組成物。 - 前記添加剤ポリマーが、式(II):
ArはC6〜40芳香族有機基又はC3〜40ヘテロ芳香族有機基であり;
X、R1、及びR2は、それぞれ独立に、水素、置換若しくは無置換のC1〜10アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜10アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜10アルキニル基、置換若しくは無置換のC3〜10シクロアルキル基、又は置換若しくは無置換のC6〜20アリール基であり;
Yは、OR4、SR5、NR6R7、又はCR8R9OR4であり、R4〜R9はそれぞれ独立に、水素、ホルミル基、置換若しくは無置換のC1〜5アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜5アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜5アルキニル基、又は置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基であり、これらのそれぞれは、−O−、−NR−(Rは水素又はC1〜10アルキル基である)、−C(=O)−、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでいてもよく、R6とR7は、任意選択的に連結して環を形成していてもよく、R8とR9は、任意選択的に連結して環を形成していてもよく;
m及びnは、それぞれ独立に1〜20の整数であるが、mとnの合計が、X及びYでの置換に利用可能なArの原子の総数を超えないことを条件とする;
請求項1〜4のいずれか1項に記載のレジスト下層組成物。 - 前記添加剤ポリマーが、式(III):
Arは、C6〜40芳香族有機基又はC3〜40ヘテロ芳香族有機基であり;
Xは、水素、置換若しくは無置換のC1〜10アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜10アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜10アルキニル基、置換若しくは無置換のC3〜10シクロアルキル基、又は置換若しくは無置換のC6〜20アリール基であり;
Yは、OR4、SR5、NR6R7、又はCR8R9OR4であり、R4〜R9は、それぞれ独立に、水素、ホルミル基、置換若しくは無置換のC1〜5アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜5アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜5アルキニル基、又は置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基であり、これらのそれぞれは、−O−、−NR−(Rは水素又はC1〜10アルキル基である)、−C(=O)−、又はこれらの組み合わせを任意選択的に含んでいてもよく、R6とR7は、任意選択的に連結して環を形成していてもよく、R8とR9は、任意選択的に連結して環を形成していてもよく;
m及びnは、それぞれ独立に1〜20の整数であるが、mとnの合計が、X及びYでの置換に利用可能なArの原子の総数を超えないことを条件とする;
請求項1〜4のいずれか1項に記載のレジスト下層組成物。 - 前記添加剤ポリマーの量が、前記組成物中の固体の総重量を基準として0.1〜20重量%である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のレジスト下層組成物。
- (a)請求項1〜8のいずれか1項に記載のレジスト下層組成物の層を基板上に塗布すること;(b)前記塗布したレジスト下層組成物を硬化してレジスト下層を形成すること;及び(c)前記レジスト下層の上にフォトレジスト層を形成すること;
を含む、パターンの形成方法。 - 前記フォトレジスト層を形成する前に、前記レジスト下層の上にケイ素含有層及び/又は有機反射防止コーティング層を形成することを更に含む、請求項9に記載の方法。
- 前記フォトレジスト層をパターン化し、前記パターン化されたフォトレジスト層から、前記レジスト下層及び前記レジスト下層の下の層にパターンを転写することを更に含む、請求項9又は10に記載の方法。
- 前記パターンの転写が湿式化学エッチングプロセスを含む、請求項11に記載の方法。
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