JP2020176020A - 鱗片状窒化ホウ素凝集体、組成物、樹脂シート、プリプレグ、金属箔張積層板、プリント配線板、封止用材料、繊維強化複合材料及び接着剤 - Google Patents
鱗片状窒化ホウ素凝集体、組成物、樹脂シート、プリプレグ、金属箔張積層板、プリント配線板、封止用材料、繊維強化複合材料及び接着剤 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[1]
鱗片状六方晶窒化ホウ素母粒子と、
前記鱗片状窒化ホウ素母粒子の(0001)面に付着した鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子と、
を含み、
前記鱗片状六方晶窒化ホウ素母粒子の平均粒子径R1が4μm以上90μm以下であり、
前記鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子の平均粒子径R2が0.5μm以上35μm以下であり、
前記R1とR2の比率が、R1/R2として、1.5以上100以下である、鱗片状窒化ホウ素凝集体。
[2]
前記鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子の、前記(0001)面における面積占有率が、3%以上97%以下である、[1]に記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体。
[3]
吸油量が60mL/100g以上140mL/100g以下であり、BET比表面積が0.5m2/g以上9.5m2/g以下である、[1]又は[2]に記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体。
[4]
表面において、金属カップリング剤を介して官能基を有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体。
[5]
前記金属カップリング剤が、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、ジルコネートカップリング剤、アルミン酸ジルコニウムカップリング剤及びアルミネートカップリング剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む、[4]に記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体。
[6]
樹脂と、[1]〜[5]のいずれかに記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体と、を含む、組成物。
[7]
前記樹脂が、熱硬化性樹脂及び熱可塑性樹脂の少なくとも一方を含む、[6]に記載の組成物。
[8]
有機溶媒をさらに含む、[6]又は[7]に記載の組成物。
[9]
さらに、前記鱗片状窒化ホウ素凝集体以外のフィラーを含む、[6]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10]
[6]〜[9]のいずれかに記載の組成物を含む、樹脂シート。
[11]
基材と、
前記基材に含浸又は塗布された、[6]〜[9]のいずれかに記載の組成物と、
を有する、プリプレグ。
[12]
[10]に記載の樹脂シート、及び、[11]に記載のプリプレグからなる群より選ばれる少なくとも1種と、
前記樹脂シート及び前記プリプレグからなる群より選ばれる少なくとも1種の片面又は両面に配された金属箔と、
を有する金属箔張積層板であって、
前記樹脂シート及び前記プリプレグからなる群より選ばれる少なくとも1種に含まれる組成物の硬化物を含む、金属箔張積層板。
[13]
絶縁層と、
前記絶縁層の表面に配された導体層と、
を有し、
前記絶縁層が、[6]〜[9]のいずれかに記載の組成物を含む、プリント配線板。
[14]
[6]〜[9]のいずれかに記載の組成物を含む、封止用材料。
[15]
[6]〜[9]のいずれかに記載の組成物と、強化繊維と、を含む、繊維強化複合材料。
[16]
[6]〜[9]のいずれかに記載の組成物を含む、接着剤。
本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体は、鱗片状六方晶窒化ホウ素母粒子(以下、単に「母粒子」ともいう。)と、前記鱗片状窒化ホウ素母粒子の(0001)面に付着した鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子(以下、単に「子粒子」ともいう。)と、を含み、前記鱗片状六方晶窒化ホウ素母粒子の平均粒子径R1が4μm以上90μm以下であり、前記鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子の平均粒子径R2が0.5μm以上35μm以下であり、前記R1とR2の比率が、R1/R2として、1.5以上100以下である。このように構成されているため、本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体は、樹脂と高い親和性を示し、かつ、高い熱伝導性を実現することができる。
一般的に、六方晶窒化ホウ素粒子は表面官能基密度が小さく、樹脂に対する親和性が優れない傾向にある。そこで本発明者らは、六方晶窒化ホウ素粒子の樹脂に対する親和性を向上させるために、六方晶窒化ホウ素粒子の表面官能基密度を高めることを検討した。その結果、所定の平均粒径を有する六方晶窒化ホウ素粒子(母粒子)の(0001)面上にサイズの小さい六方晶窒化ホウ素粒子(子粒子)を配向させることによって突起部を形成すると、樹脂に対する親和性が格段に向上することを見出した。
六方晶窒化ホウ素粒子は、(0001)面との二面角が90°である全ての結晶面、即ち端面には水酸基、アミノ基等の官能基が存在するものの、(0001)面に官能基が存在しない。例えば鱗片状の六方晶窒化ホウ素粒子は、(0001)面が表面積の大部分を占めるため、粒子表面の官能基密度が小さい。このため、六方晶窒化ホウ素粒子を樹脂に充填した場合、樹脂と相互作用しうる官能基が粒子表面に少なく、結果として樹脂に対する親和性が優れない。
これに対し、本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体においては、高い熱伝導性を確保する上で十分なサイズに調整された母粒子上に、所定粒径比を満たす子粒子が配向することで、子粒子側の露出面(母粒子に付着している面を除く表面)に応じて鱗片状窒化ホウ素凝集体表面における官能基密度が増加し、高い熱伝導性を確保しつつも樹脂に対する親和性が優れると推測される。
本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体の構造の一例について、図1を用いて説明する。図1における鱗片状窒化ホウ素凝集体10は、鱗片状窒化ホウ素母粒子1の(0001)面1aに鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子2が付着している。このような構造において、サイズの大きい鱗片状窒化ホウ素母粒子1によって十分な熱伝導性が確保され、鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子2によって十分な官能基密度が確保され、結果として高い熱伝導性を確保しつつも樹脂に対する親和性が優れる。なお、鱗片状窒化ホウ素凝集体10では、鱗片状窒化ホウ素母粒子1の(0001)面1a上で鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子2に由来する突起部が形成されることになるが、この突起部は鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子2の厚みに応じた高さをもつ。すなわち、鱗片状窒化ホウ素凝集体10は、所定の突起部平均高さを有することが好ましい。突起部平均高さについては追って詳述する。
図1においては、1つの(0001)面につき3つの鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子が付着している例を例示しているが、このような配置及び粒子数に限定する趣旨ではない。なお、複数の鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子2同士が凝集した状態で鱗片状窒化ホウ素母粒子1の(0001)面1aに付着していてもよい。
ここで、母粒子と子粒子の付着の形態(凝集形態)としては、特に限定されるものではないが、自然凝集、凝集剤による凝集、物理的凝集などが挙げられる。自然凝集としては、以下に限定されないが、例えば、ファンデルワールス力、静電気力、吸着水分等に起因する凝集が挙げられる。凝集剤による凝集としては、以下に限定されないが、例えば、カップリング剤、無機塩、高分子物質等の凝集剤による凝集が挙げられる。例えば、カップリング剤を凝集剤として使用する場合、母粒子の表面状態を表面エネルギーが高い状態、即ち凝集しやすい状態に変化させて凝集するのが好ましい。物理的凝集としては、混合造粒、押出造粒、噴霧乾燥などの操作により凝集する方法が挙げられる。
突起部平均高さは、例えば、後述する実施例に記載の方法等により測定できる。なお、突起部平均高さは、例えば、鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子のサイズ(厚み)を適宜選択することで上記範囲に調整することができる。
上記面積占有率は、例えば鱗片状窒化ホウ素凝集体の表面を電子顕微鏡(例えば、(株)日立ハイテクノロジーズ製、SU8220)によって観察し、観察像を画像解析することにより求められる。
本実施形態における鱗片状六方晶窒化ホウ素母粒子の平均粒子径R1は、4μm以上90μm以下である。平均粒子径R1が4μm以上であることで、熱伝導性が向上し、さらに、平均粒子径R1が90μm以下であることで、樹脂との親和性が向上する。かかる観点から、平均粒子径R1は、5μm以上80μm以下であることが好ましく、10μm以上70μm以下がより好ましい。
本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体の吸油量は、熱伝導率をより向上させる観点から、60mL/100g以上140mL/100g以下であることが好ましく、より好ましくは90mL/100g以上135mL/100g以下であり、さらに好ましくは110mL/100g以上125mL/100g以下である。
吸油量は、例えば、造粒時の混合比を制御すること等により上記した範囲に調整することができる。
吸油量は、後述する実施例に記載の方法により測定することができる。
本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体のBET比表面積は、熱伝導率をより向上させる観点から、0.5m2/g以上9.5m2/g以下であることが好ましく、より好ましくは0.7m2/g以上9m2/g以下であり、さらに好ましくは3m2/g以上8m2/g以下である。
BET比表面積は、例えば、造粒時の混合比を制御すること等により上記した範囲に調整することができる。
BET比表面積は、後述する実施例に記載の方法により測定することができる。
本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体は、樹脂との親和性をより向上させる観点から、表面において、金属カップリング剤を介して官能基を有するものであることが好ましい。本実施形態において、「表面において、金属カップリング剤を介して官能基を有する」とは、本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体の表面が、金属カップリング剤由来の官能基を有していることを意味する。当該官能基は、鱗片状窒化ホウ素凝集体を金属カップリング剤で表面修飾することにより、鱗片状窒化ホウ素凝集体の表面に導入される。鱗片状窒化ホウ素凝集体の表面が金属カップリング剤由来の官能基を有することは、常法により鱗片状窒化ホウ素凝集体の表面を分析することで確認することができる。より具体的には、鱗片状窒化ホウ素凝集体がその表面に金属カップリング剤を介して官能基を有していることは、例えば、赤外吸収スペクトルを測定することにより確認することができる。
上記同様の観点から、金属カップリング剤がシランカップリング剤を含むことがより好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、以下に限定されないが、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシラン、トリメトキシ[3−(フェニルアミノ)プロピル]シランなどのアミノシラン系、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシシラン系、トリエトキシビニルシラン、ビニル−トリ(β−メトキシエトキシ)シランなどのビニルシラン系、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩などのカチオニックシラン系、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランなどのフェニルシラン系、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのメタクリルシラン系、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのアクリルシラン系、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどのイソシアネートシラン系、トリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートなどのイソシアヌレートシラン系、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのメルカプトシラン系、3−ウレイドプロピルトリアルコシシシランなどのウレイドシラン系、並びにp−スチリルトリメトキシシランなどのスチリルシラン系が挙げられる。
本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体の製造方法としては、上述した構成が得られる限り特に限定されないが、好ましくは、次の方法により製造される。すなわち、本実施形態において好ましい鱗片状窒化ホウ素凝集体の製造方法は、母粒子及び子粒子を、溶媒中に分散させる工程と、得られる分散液を攪拌する工程と、分散液中から鱗片状窒化ホウ素凝集体を分離する工程と、を含むものである。このように、溶媒中で母粒子及び子粒子を攪拌すると、ブラウン運動により、子粒子が母粒子の表面、すなわち(0001)面に付着しやすいため、好ましく鱗片状窒化ホウ素凝集体を得ることができる。
本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体の用途は、特に限定されないが、窒化ホウ素粉末の用途として知られている種々の用途に使用可能である。特に、樹脂と高い親和性を示し、樹脂と窒化ホウ素粒子間の熱伝導を阻害しない特性から、本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体と樹脂とを混合して、熱伝導性に優れた組成物とすることができる。すなわち、本実施形態の組成物は、樹脂と、本実施形態の鱗片状窒化ホウ素凝集体と、を含むものである。
シアン酸エステル化合物としては、シアン酸エステル基で少なくとも1個置換された芳香族部分を分子内に有する化合物であれば、特に限定されない。シアン酸エステル化合物を用いた組成物は、硬化物とした際に、ガラス転移温度、低熱膨張性、めっき密着性等に優れた特性を有する。
また、上記式(1)におけるアルキル基及びRaにおけるアリール基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシル基、又はシアノ基等で置換されていてもよい。
アルキル基の具体例としては、以下に限定されないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1−エチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、及びトリフルオロメチル基が挙げられる。
アリール基の具体例としては、以下に限定されないが、フェニル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、フェノキシフェニル基、エチルフェニル基、o−,m−又はp−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロフェニル基、メトキシフェニル基、及びo−,m−又はp−トリル基等が挙げられる。
アルコキシル基としては、以下に限定されないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、及びtert−ブトキシ基が挙げられる。
上記式(1)のXにおける炭素数1〜50の2価の有機基の具体例としては、以下に限定されないが、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ジメチルメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、トリメチルシクロヘキシレン基、ビフェニルイルメチレン基、ジメチルメチレン−フェニレン−ジメチルメチレン基、フルオレンジイル基、及びフタリドジイル基等が挙げられる。該2価の有機基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシル基、シアノ基等で置換されていてもよい。
上記式(1)のXにおける窒素数1〜10の2価の有機基の例としては、以下に限定されないが、−N−R−N−で表される基、イミノ基、ポリイミド基等が挙げられる。
式(2)のRb、Rc、Rd、Re、Rf及びRg、並びに式(3)のRi、Rjにおけるアルキル基及びアリール基は、上記式(1)のRaにおけるアルキル基及びアリール基と同義である。
式(4)のR2及びR3におけるアルキル基は、直鎖若しくは分枝の鎖状構造、及び、環状構造(例えばシクロアルキル基等)の何れを有していてもよい。
また、式(4)のR2及びR3におけるアリール基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシ基、シアノ基等で置換されていてもよい。
前記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1−エチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、フェノキシフェニル基、エチルフェニル基、o−,m−又はp−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロフェニル基、メトキシフェニル基、o−,m−又はp−トリル基等が挙げられる。更にアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられる。
エポキシ樹脂としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であれば、公知のものを適宜使用することができ、その種類は特に限定されない。具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ジヒドロアントラセン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、イソシアヌル酸型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、キサンテン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、ブタジエンなどの二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物などが挙げられる。これらのエポキシ樹脂のなかでは、難燃性、耐熱性の観点から、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂が好ましい。また、より熱伝導性を高める観点から、本実施形態の組成物は、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂及びイソシアヌル酸型エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂を含むことが好ましい。前記ナフタレン型エポキシ樹脂としては、以下に限定されないが、例えば、DIC株式会社製、商品名HP−4710、商品名HP−4700、商品名HP−4032D等が挙げられる。前記ビフェニル型エポキシ樹脂としては、以下に限定されないが、例えば、三菱ケミカル株式会社製、商品名YX4000、商品名YL6121H、商品名YX7399等が挙げられる。前記トリフェニルメタン型エポキシ樹脂としては、以下に限定されないが、例えば、日本化薬株式会社製、商品名EPPN−501H、商品名EPPN−501HY、商品名EPPN−502H等が挙げられる。前記イソシアヌル酸型エポキシ樹脂としては、以下に限定されないが、例えば、日産化学工業株式会社製、商品名TEPIC−S、商品名TEPIC−VL等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
マレイミド化合物としては、1分子中に1個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、一般に公知のものを使用できる。例えば、4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、フェニルメタンマレイミド、m−フェニレンビスマレイミド、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル)プロパン、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、4,4−ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、ポリフェニルメタンマレイミド、ノボラック型マレイミド、ビフェニルアラルキル型マレイミド、及びこれらマレイミド化合物のプレポリマー、もしくはマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマー等が挙げられるが、特に限定されるものではない。これらのマレイミド化合物は、1種又は2種以上混合して用いることができる。この中でも、ノボラック型マレイミド化合物、ビフェニルアラルキル型マレイミド化合物が特に好ましい。
本実施形態の硬化物は、本実施形態の組成物を硬化させてなるものである。硬化物の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、組成物を溶融又は溶媒に溶解させた後、型内に流し込み、熱や光などを用いて通常の条件で硬化させることにより得ることができる。熱硬化の場合、硬化温度は、特に限定されないが、硬化が効率的に進み、かつ得られる硬化物の劣化を防止する観点から、120℃から300℃の範囲内が好ましい。光硬化の場合、光の波長領域は、特に限定されないが、光重合開始剤等により効率的に硬化が進む100nmから500nmの範囲で硬化させることが好ましい。
また、支持体として剥離可能なプラスチックフィルムを用い、本実施形態の組成物を溶剤に溶解させた溶液を、そのプラスチックフィルムに塗布し乾燥することでビルドアップ用フィルム又はドライフィルムソルダーレジストを得ることができる。ここで、溶剤は、20℃〜150℃の温度で1〜90分間乾燥することで除去することができる。
また、本実施形態の組成物は溶剤を除去した状態(未硬化の状態)で使用することもできるし、必要に応じて半硬化(Bステージ化)の状態にして使用することもできる。
本実施形態の樹脂シートは、本実施形態の組成物を含むものであり、支持体を有する積層樹脂シートであってもよく、支持体を有しない単層樹脂シートであってもよい。
本実施形態の封止用材料は、本実施形態の組成物を含む。封止用材料の製造方法としては、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。例えば、上記した組成物と、封止材料用途で一般的に用いられる各種公知の添加剤或いは溶媒等を、公知のミキサーを用いて混合することで封止用材料を製造することができる。なお、混合の際の、鱗片状窒化ホウ素凝集体、樹脂、各種添加剤、溶媒の添加方法は、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。
本実施形態の繊維強化複合材料は、本実施形態の組成物と、強化繊維とを含む。強化繊維としては、一般的に公知のものを用いることができ、特に限定されない。その具体例としては、Eガラス、Dガラス、Lガラス、Sガラス、Tガラス、Qガラス、UNガラス、NEガラス、球状ガラス等のガラス繊維、炭素繊維、アラミド繊維、ボロン繊維、PBO繊維、高強力ポリエチレン繊維、アルミナ繊維、及び炭化ケイ素繊維などが挙げられる。強化繊維の形態や配列については、特に限定されず、織物、不織布、マット、ニット、組み紐、一方向ストランド、ロービング、チョップド等から適宜選択できる。また、強化繊維の形態としてプリフォーム(強化繊維からなる織物基布を積層したもの、又はこれをステッチ糸により縫合一体化したもの、あるいは立体織物や編組物などの繊維構造物)を適用することもできる。
本実施形態の接着剤は、本実施形態の組成物を含む。接着剤の製造方法としては、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。例えば、上記した組成物と、接着剤用途で一般的に用いられる各種公知の添加剤或いは溶媒等を、公知のミキサーを用いて混合することで接着剤を製造することができる。なお、混合の際の、鱗片状窒化ホウ素凝集体、樹脂、各種添加剤、溶媒の添加方法は、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。
1−ナフトールアラルキル樹脂(新日鉄住金化学株式会社製)300g(OH基換算1.28mol)及びトリエチルアミン194.6g(1.92mol)(ヒドロキシ基1molに対して1.5mol)をジクロロメタン1800gに溶解させ、これを溶液1とした。
塩化シアン125.9g(2.05mol)(ヒドロキシ基1molに対して1.6mol)、ジクロロメタン293.8g、36%塩酸194.5g(1.92mol)(ヒドロキシ基1モルに対して1.5モル)、水1205.9gを、撹拌下、液温−2〜−0.5℃に保ちながら、溶液1を30分かけて注下した。溶液1注下終了後、同温度にて30分撹拌した後、トリエチルアミン65g(0.64mol)(ヒドロキシ基1molに対して0.5mol)をジクロロメタン65gに溶解させた溶液(溶液2)を10分かけて注下した。溶液2注下終了後、同温度にて30分撹拌して反応を完結させた。
その後反応液を静置して有機相と水相を分離した。得られた有機相を水1300gで5回洗浄した。水洗5回目の廃水の電気伝導度は5μS/cmであり、水による洗浄により、除けるイオン性化合物は十分に除けられたことを確認した。
水洗後の有機相を減圧下で濃縮し、最終的に90℃で1時間濃縮乾固させて目的とするナフトールアラルキル型のシアン酸エステル化合物(SNCN)(橙色粘性物)を331g得た。得られたSNCNの質量平均分子量Mwは600であった。また、SNCNのIRスペクトルは2250cm-1(シアン酸エステル基)の吸収を示し、且つ、ヒドロキシ基の吸収は示さなかった。
鱗片状窒化ホウ素凝集体及びその原料を、電界放出形走査型電子顕微鏡(FE−SEM;(株)日立ハイテクノロジーズ製、SU8220)にて観察した。
鱗片状窒化ホウ素凝集体の原料を観察した際、平均粒子径R1については、全形が確認できる母粒子を任意に10個選択し、各長径を計測し、それらの平均値として得られる値を採用し、平均粒子径R2については、全形が確認できる子粒子を任意に10個選択し、各長径を計測し、それらの平均値として得られる値を採用した。
鱗片状窒化ホウ素凝集体については、鱗片状窒化ホウ素母粒子の(0001)面と直行する方向から観察し、当該(0001)面の一部分を撮影した電子顕微鏡画像を解析した。鱗片状窒化ホウ素凝集体を観察した際、まず、全形が確認できる一つの鱗片状窒化ホウ素凝集体を任意に10個選択した。次いで、鱗片状窒化ホウ素凝集体を構成する母粒子の長径を計測した。また、鱗片状窒化ホウ素凝集体を構成する子粒子のうち、全形が確認できる子粒子を1つ任意に選択して長径を計測した。このように10個の鱗片状窒化ホウ素凝集体に対して計測を行い、それらの平均値として得られる値を平均粒子径R1及びR2としてそれぞれ採用した。
また、上述のように(0001)面を観察した際、当該(0001)面と鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子の表面の高さの差に由来する凹凸(換言すると、子粒子に起因する突出部)が確認されるが、鱗片状窒化ホウ素凝集体の表面に存在している凹部の面積(すなわち、子粒子に覆われていない母粒子の(0001)面の面積)と、突出部の面積(すなわち、子粒子の投影面積)とを計測することにより、子粒子の、母粒子(0001)面における面積占有率を算出した。その際、観察箇所の異なる3枚の画像それぞれで面積比率を算出し、その平均値を面積占有率とした。なお、(0001)面に存在する円形、楕円形、多角形状のクレーター構造を凹構造とみなした。
鱗片状窒化ホウ素凝集体29.9質量部、トリフェニルイミダゾール(東京化成(株)製)0.03質量部、オクチル酸マンガン(日本化学産業(株)製)0.01質量部、マレイミド樹脂(BMI70(ケイ・アイ化成(株)製)12.1質量部、合成例1で得られたSNCN28.3質量部、エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、NC3000FH)2.69質量部、を混合し溶媒(シクロヘキサノン23.5質量部/メチルエチルケトン3.8質量部)で希釈してワニスを作製した。作製したワニスをスクリュー管(底面積12.6cm2)に移し終えた時点を測定開始時として、所定時間経過後における分離界面高さ、すなわち、樹脂成分とその他の成分とが分離することで形成される界面の高さを計測した。ワニスの液面高さhbと、その後適時に計測した分離界面高さ(計測時の界面高さha)から、下記式(1)に従い界面高さ維持率を算出した。界面高さ維持率99%以上を保持している時間をワニス安定時間とした。
〔h:界面高さ維持率、ha:計測時の界面高さ(mm)、hb:ワニスの液面高さ(mm)〕
上記方法で得られたワニスを、アプリケーター(ギャップ470μm)を用いて銅箔(三井金属鉱業(株)製、3EC−VLP、厚さ35μm)マット面に塗工した。130℃で20分間乾燥してBステージ樹脂付銅箔を得た。マット面が樹脂に向くよう銅箔(三井金属鉱業(株)製、3EC−VLP、厚さ35μm)をBステージ樹脂付銅箔に重ね、真空熱プレス(230℃、180分間、プレス圧力10MPa)により両面銅箔付樹脂硬化物を作製した。
上記方法で得られた両面銅箔付樹脂硬化物から両面の銅箔を剥離し、熱拡散係数測定に用いる樹脂硬化物を得た。樹脂硬化物を(株)アイフェイズ社製「ai−Phase Mobile M3 type1」中の試料ホルダにセットし、25℃、大気中の条件下で厚み方向熱拡散係数を測定した。樹脂硬化物の比熱は、DSC(セイコーインスツル(株)製、EXSTAR6000 DSC6220)を用い、JIS K7123(プラスチックの比熱容量測定方法)に従って求めた。
樹脂硬化物の比重は、水中置換法により、密度測定機(メトラー・トレド(株)製、MS−DNY−43)を用いて求めた。
求めた厚み方向熱拡散係数、比熱、比重から、樹脂硬化物の厚み方向熱伝導率を下記式より求めた。
λ=α・Cp・ρ
(λ:厚み方向熱伝導率(W/m・K)、α:厚み方向熱拡散係数(m2/s)、Cp:比熱(J/g・K)、ρ:密度(kg/m3)
比表面積測定装置(商品名:BELSORP−MAX、マイクロトラックベル(株)製)を使用して、ガス吸着法にて鱗片状窒化ホウ素凝集体2サンプルを測定し、その平均値をBET比表面積とした。
JIS K5101に準拠して吸油量を評価した。具体的には、シャーレに鱗片状窒化ホウ素凝集体を2g測り取り、アマニ油(富士フィルム和光純薬(株)製)を滴下し、混錬した。ペーストが滑らかになるまでアマニ油を滴下し、滴下したアマニ油の量を50倍し、粒子100g当たりの吸油量として算出した。一つのサンプルごとに3回計測し、その平均値を吸油量とした。
前述のFE−SEMにて子粒子の厚み(前述の長径と直交する最大長さ)を計測した。別個の粒子3点の平均値を突起部平均高さと定義した。
モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「PT110」を母粒子として、デンカ(株)製「sp3−7」を子粒子として、それぞれ準備した。前述の方法にて平均粒子径を測定した結果、平均粒子径R1は64μmであり、平均粒子径R2は0.7μmであった。また、前述の方法にて算出した突起部平均高さは0.063μmであった。
質量比で母粒子:子粒子=90:10とした粒子混合物50質量部を、200質量部の溶媒(富士フィルム和光純薬社製「メチルエチルケトン」)に分散させ、常温にて400rpmの条件で30分間攪拌を行った。次いで、分散液を桐山製作所製「桐山ロート用ろ紙Nо5C」にて吸引ろ過し、濾物を130℃で3時間乾燥して鱗片状窒化ホウ素凝集体1を得た。得られた鱗片状窒化ホウ素凝集体29.9質量部、トリフェニルイミダゾール(東京化成(株)製)0.03質量部、オクチル酸マンガン(日本化学産業(株)製)0.01質量部、マレイミド樹脂(BMI70(ケイ・アイ化成(株)製)12.1質量部、合成例1で得られたSNCN28.3質量部、エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、NC3000FH)2.69質量部、を混合し溶媒(シクロヘキサノン23.5質量部/メチルエチルケトン3.8質量部)で希釈してワニスを作製した。
前記方法で得られたワニスを、アプリケーターで銅箔(三井金属鉱業(株)製、3EC−VLP、厚さ35μm)マット面に塗工した。130℃で20分乾燥してBステージ樹脂付銅箔を得た。マット面に樹脂が向くよう銅箔(三井金属鉱業(株)製、3EC−VLP、厚さ35μm)をBステージ樹脂付銅箔に重ね、真空熱プレス(230℃、180分間、プレス圧力10MPa)により両面銅箔付樹脂硬化物を作製した。
実施例1において質量比で母粒子:子粒子=75:25にすることで鱗片状窒化ホウ素凝集体2を得る以外は実施例1と同様にして樹脂硬化物を得た。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−403)0.3gと、水100mL、HCl(関東化学(株)製、0.01mol/L)9.0gを50℃で30分間撹拌し、実施例2で得られた鱗片状窒化ホウ素凝集体29.9gを加え70℃で3時間撹拌を行った。吸引ろ過で回収し、水で洗浄後、80℃で3時間乾燥して鱗片状窒化ホウ素凝集体3を得た。それ以外は実施例2と同様にして樹脂硬化物を得た。
モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「PT110」を母粒子として、デンカ(株)製「XGP」を子粒子として、それぞれ準備した以外は実施例1と同様にして鱗片状窒化ホウ素凝集体4とその樹脂硬化物を得た。前述の方法にて平均粒子径を測定した結果、平均粒子径R1は64μmであり、平均粒子径R2は30μmであった。また、前述の方法にて算出した突起部平均高さは2.27μmであった。
デンカ(株)製「SGP」を母粒子として、デンカ(株)製「sp3−7」を子粒子として、それぞれ準備した以外は実施例2と同様にして鱗片状窒化ホウ素凝集体5とその樹脂硬化物を得た。前述の方法にて平均粒子径を測定した結果、平均粒子径R1は10μmであり、平均粒子径R2は0.7μmであった。また、前述の方法にて算出した突起部平均高さは0.063μmであった。
モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「PT110」を母粒子として、デンカ(株)製「SGP」を子粒子として、それぞれ準備した以外は実施例2と同様にして鱗片状窒化ホウ素凝集体6とその樹脂硬化物を得た。前述の方法にて平均粒子径を測定した結果、平均粒子径R1は64μmであり、平均粒子径R2は10μmであった。また、前述の方法にて算出した突起部平均高さは0.976μmであった。
モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「PT110」を29.9質量部、トリフェニルイミダゾール(東京化成(株)製)0.03質量部、オクチル酸マンガン(日本化学産業(株)製)0.01質量部、マレイミド樹脂(BMI70(ケイ・アイ化成(株)製)12.1質量部、合成例1で得られたSNCN28.3質量部、エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、NC3000FH)2.69質量部、を混合し溶媒(シクロヘキサノン23.5質量部/メチルエチルケトン3.8質量部)で希釈してワニスを作製した。
比較例1のワニスを前述のワニス安定性評価に供したところ、測定開始直後にPT110の大部分が沈降してしまったため、ワニス安定時間は1分未満と評価し、表中には「<1」と表記した。
前記方法で得られたワニスを、アプリケーターで銅箔(三井金属鉱業(株)製、3EC−VLP、厚さ35μm)マット面に塗工した。130℃で20分乾燥してBステージ樹脂付銅箔を得た。マット面に樹脂が向くよう銅箔(三井金属鉱業(株)製、3EC−VLP、厚さ35μm)をBステージ樹脂付銅箔に重ね、真空熱プレス(230℃、180分間、プレス圧力10MPa)により両面銅箔付樹脂硬化物を作製した。
SkySpringNanomaterials,Inc製「1522DX」を29.9質量部加えた以外は比較例1と同様にして樹脂硬化物を作製した。
ワニス作製時にモメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「PT110」を22.4質量部、デンカ(株)製「sp3−7」を7.5質量部加えた以外は比較例1と同様にして樹脂硬化物を作製した。
モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「PT110」を母粒子として、SkySpringNanomaterials,Inc製「1522DX」を子粒子として、それぞれ準備した以外は実施例1と同様にして鱗片状窒化ホウ素凝集体7とその樹脂硬化物を得た。前述の方法にて平均粒子径を測定した結果、平均粒子径R1は64μmであり、平均粒子径R2は0.18μmであった。
モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「PT110」を母粒子として、
昭和電工(株)製「UHP−S2」を子粒子として、それぞれ準備した。次いで、質量比で母粒子:子粒子=10:90とした粒子混合物50質量部を、200質量部の溶媒(富士フィルム和光純薬社製「メチルエチルケトン」)に分散させ、常温にて400rpmの条件で30分間攪拌を行った以外は実施例1と同様にして鱗片状窒化ホウ素凝集体8とその樹脂硬化物を得た。前述の方法にて平均粒子径を測定した結果、平均粒子径R1は64μmであり、平均粒子径R2は0.51μmであった。
ワニス作製時にデンカ(株)製「SGP」を29.9質量部加えた以外は比較例1と同様にして樹脂硬化物を作製した。
デンカ(株)製「sp3−7」を母粒子として、デンカ(株)製「sp2」を子粒子として、それぞれ準備した以外は実施例1と同様にして鱗片状窒化ホウ素凝集体9とその樹脂硬化物を得た。前述の方法にて平均粒子径を測定した結果、平均粒子径R1は0.7μmであり、平均粒子径R2は0.2μmであった。
1 鱗片状窒化ホウ素母粒子
1a 鱗片状窒化ホウ素母粒子の(0001)面
2 鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子
Claims (16)
- 鱗片状六方晶窒化ホウ素母粒子と、
前記鱗片状窒化ホウ素母粒子の(0001)面に付着した鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子と、
を含み、
前記鱗片状六方晶窒化ホウ素母粒子の平均粒子径R1が4μm以上90μm以下であり、
前記鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子の平均粒子径R2が0.5μm以上35μm以下であり、
前記R1とR2の比率が、R1/R2として、1.5以上100以下である、鱗片状窒化ホウ素凝集体。 - 前記鱗片状六方晶窒化ホウ素子粒子の、前記(0001)面における面積占有率が、3%以上97%以下である、請求項1に記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体。
- 吸油量が60mL/100g以上140mL/100g以下であり、BET比表面積が0.5m2/g以上9.5m2/g以下である、請求項1又は2に記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体。
- 表面において、金属カップリング剤を介して官能基を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体。
- 前記金属カップリング剤が、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、ジルコネートカップリング剤、アルミン酸ジルコニウムカップリング剤及びアルミネートカップリング剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む、請求項4に記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体。
- 樹脂と、請求項1〜5のいずれか一項に記載の鱗片状窒化ホウ素凝集体と、を含む、組成物。
- 前記樹脂が、熱硬化性樹脂及び熱可塑性樹脂の少なくとも一方を含む、請求項6に記載の組成物。
- 有機溶媒をさらに含む、請求項6又は7に記載の組成物。
- さらに、前記鱗片状窒化ホウ素凝集体以外のフィラーを含む、請求項6〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項6〜9のいずれか一項に記載の組成物を含む、樹脂シート。
- 基材と、
前記基材に含浸又は塗布された、請求項6〜9のいずれか一項に記載の組成物と、
を有する、プリプレグ。 - 請求項10に記載の樹脂シート、及び、請求項11に記載のプリプレグからなる群より選ばれる少なくとも1種と、
前記樹脂シート及び前記プリプレグからなる群より選ばれる少なくとも1種の片面又は両面に配された金属箔と、
を有する金属箔張積層板であって、
前記樹脂シート及び前記プリプレグからなる群より選ばれる少なくとも1種に含まれる組成物の硬化物を含む、金属箔張積層板。 - 絶縁層と、
前記絶縁層の表面に配された導体層と、
を有し、
前記絶縁層が、請求項6〜9のいずれか一項に記載の組成物を含む、プリント配線板。 - 請求項6〜9のいずれか一項に記載の組成物を含む、封止用材料。
- 請求項6〜9のいずれか一項に記載の組成物と、強化繊維と、を含む、繊維強化複合材料。
- 請求項6〜9のいずれか一項に記載の組成物を含む、接着剤。
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