JP6994171B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
[1]下記式(I)で表されるシアン酸エステル化合物(A)、及びマレイミド化合物(B)を少なくとも含有する、樹脂組成物。
[3]充填材(C)をさらに含有する[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4]前記充填材(C)の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、50~1600質量部である[3]に記載の樹脂組成物。
[5]前記式(I)で表されるシアン酸エステル化合物(A)以外のシアン酸エステル化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、及び重合可能な不飽和基を有する化合物よりなる群から選択される1種以上をさらに含有する[1]~[4]のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
[7]少なくとも1枚以上の[6]に記載のプリプレグ、及び前記プリプレグの片面又は両面に配された金属箔、を少なくとも備える、金属箔張積層板。
[8]支持体、及び前記支持体の表面に設けられた、[1]~[5]のいずれか一項に記載の樹脂組成物を少なくとも備える、樹脂シート。
[9]絶縁層、及び前記絶縁層の表面に設けられた導体層を少なくとも備え、前記絶縁層が、[1]~[5]のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、プリント配線板。
本実施形態の樹脂組成物は、下記式(I)で表されるシアン酸エステル化合物(A)とマレイミド化合物(B)とを少なくとも含有する。このように構成されているため、本実施形態の樹脂組成物は、耐熱性及び熱伝導性において優れた物性バランスを発現することができる。
本実施形態における樹脂組成物に含まれるシアン酸エステル化合物(A)としては、上記式(I)で表されるシアン酸エステル化合物である。シアン酸エステル化合物を用いた樹脂組成物は、硬化物とした際に、ガラス転移温度、熱伝導性、低熱膨張性、めっき密着性等に優れた特性を有する。
マレイミド化合物としては、分子中に1個以上のマレイミド基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、N-フェニルマレイミド、N-ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、2,2-ビス{4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル}プロパン、ビス(3,5-ジメチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジエチル-4-マレイミドフェニル)メタン、下記式(1)で表されるマレイミド化合物、下記式(2)で表されるマレイミド化合物、下記式(3)で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、若しくはマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマーが挙げられる。これらの中でも、2,2'-ビス{4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル}プロパン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン及び下記式(1)で表されるマレイミド化合物、下記式(2)で表されるマレイミド化合物、下記式(3)で表されるマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。このようなマレイミド化合物(B)を含むことにより、得られる硬化物の物性バランスがより優れたものとなる傾向にある。同様の観点から、マレイミド化合物(B)が、下記式(1)で表されるマレイミド化合物、及び下記式(2)で表されるマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含有することがより好ましい。
また、式(4)におけるアルキル基及びRaにおけるアリール基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシル基、又はシアノ基等で置換されていてもよい。
エポキシ樹脂としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であれば、公知のものを適宜使用することができ、その種類は特に限定されない。具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエン等の二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂のなかでは、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂が難燃性、耐熱性の面で好ましい。これらのエポキシ樹脂は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
フェノール樹脂としては、1分子中に2個以上のヒドロキシ基を有するフェノール樹脂であれば、一般に公知のものを使用できる。その具体例としては、ビスフェノールA型フェノール樹脂、ビスフェノールE型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂、ビスフェノールS型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられるが、特に限定されるものではない。これらのフェノール樹脂の中では、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基含有シリコーン樹脂が難燃性の点で好ましい。これらのフェノール樹脂は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
オキセタン樹脂としては、一般に公知のものを使用できる。例えば、オキセタン、2-メチルオキセタン、2,2-ジメチルオキセタン、3-メチルオキセタン、3,3-ジメチルオキセタン等のアルキルオキセタン、3-メチル-3-メトキシメチルオキセタン、3,3-ジ(トリフルオロメチル)パーフルオキセタン、2-クロロメチルオキセタン、3,3-ビス(クロロメチル)オキセタン、ビフェニル型オキセタン、OXT-101(東亞合成製商品名)、OXT-121(東亞合成製商品名)等が挙げられるが、特に限定されるものではない。これらのオキセタン樹脂は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ベンゾオキサジン化合物としては、1分子中に2個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができる。例えば、ビスフェノールA型ベンゾオキサジンBA-BXZ(小西化学製商品名)ビスフェノールF型ベンゾオキサジンBF-BXZ(小西化学製商品名)、ビスフェノールS型ベンゾオキサジンBS-BXZ(小西化学製商品名)、P-d型ベンゾオキサジン(四国化成工業製商品名)、F-a型ベンゾオキサジン(四国化成工業製商品名)等が挙げられるが、特に限定されるものではない。これらのベンゾオキサジン化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
重合可能な不飽和基を有する化合物としては、一般に公知のものを使用できる。例えば、エチレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等のビニル化合物、メチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の1価又は多価アルコールの(メタ)アクリレート類、ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシ(メタ)アクリレート等のエポキシ(メタ)アクリレート類、及びベンゾシクロブテン樹脂、が挙げられるが、特に限定されるものではない。なお、上記「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びそれに対応するメタクリレートを包含する概念である。これらの不飽和基を有する化合物は、1種又は2種以上混合して用いることができる。
本実施形態の樹脂組成物は、熱膨張特性、寸法安定性、難燃性、熱伝導率、電気特性等の観点から、充填材(C)をさらに含有することが好ましい。充填材(C)としては、公知のものを適宜使用することができ、その種類は特に限定されない。特に、積層板用途において一般に使用されている充填材を、充填材(C)として好適に用いることができる。充填材(C)の具体例としては、以下に限定されないが、天然シリカ、溶融シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、アエロジル、中空シリカ等のシリカ類、ホワイトカーボン、チタンホワイト、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム等の酸化物、窒化ホウ素、凝集窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品(水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの)、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水和物、酸化モリブデンやモリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、E-ガラス、A-ガラス、NE-ガラス、C-ガラス、L-ガラス、D-ガラス、S-ガラス、M-ガラスG20、ガラス短繊維(Eガラス、Tガラス、Dガラス、Sガラス、Qガラス等のガラス微粉末類を含む。)、中空ガラス、球状ガラス等無機系の充填材(C)の他、スチレン型、ブタジエン型、アクリル型等のゴムパウダー、コアシェル型のゴムパウダー、並びにシリコーンレジンパウダー、シリコーンゴムパウダー、シリコーン複合パウダー等有機系の充填材(C)等が挙げられる。これらの中でも、シリカ、水酸化アルミニウム、ベーマイト、酸化マグネシウム及び水酸化マグネシウムからなる群から選択される1種又は2種以上が好適である。これらの充填材(C)は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、硬化速度を適宜調節するための硬化促進剤を含有していてもよい。この硬化促進剤としては、シアン酸エステル化合物やエポキシ樹脂等の硬化促進剤として一般に使用されているものを好適に用いることができ、その種類は特に限定されない。硬化促進剤の具体例としては、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、アセチルアセトン鉄、オクチル酸ニッケル、オクチル酸マンガン等の有機金属塩類、フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、オクチルフェノール、ノニルフェノール等のフェノール化合物、1-ブタノール、2-エチルヘキサノール等のアルコール類、2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール類及びこれらのイミダゾール類のカルボン酸若しくはその酸無水類の付加体等の誘導体、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等のアミン類、ホスフィン系化合物、ホスフィンオキサイド系化合物、ホスホニウム塩系化合物、ダイホスフィン系化合物等のリン化合物、エポキシ-イミダゾールアダクト系化合物、ベンゾイルパーオキサイド、p-クロロベンゾイルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ジ-2-エチルヘキシルパーオキシカーボネート等の過酸化物、又はアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物、N,N-ジメチルアミノピリジン等が挙げられる。硬化促進剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
さらに、本実施形態の樹脂組成物は、所期の特性が損なわれない範囲において、他の熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂及びそのオリゴマー、エラストマー類等の種々の高分子化合物、難燃性化合物、並びに各種添加剤等を併用することができる。これらは一般に使用されているものであれば、特に限定されるものではない。難燃性化合物の具体例としては、以下に限定されないが、4,4'-ジブロモビフェニル等の臭素化合物、リン酸エステル、リン酸メラミン、リン含有エポキシ樹脂、メラミン及びベンゾグアナミン等の窒素化合物、オキサジン環含有化合物、並びに、シリコーン系化合物等が挙げられる。また、各種添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、流動調整剤、滑剤、消泡剤、分散剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤等が挙げられる。これらは、所望に応じて1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、有機溶剤を含有することができる。この場合、本実施形態の樹脂組成物は、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部が有機溶剤に溶解又は相溶した態様(溶液又はワニス)として用いることができる。有機溶剤としては、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部を溶解又は相溶可能なものであれば、公知のものを適宜用いることができ、その種類は特に限定されるものではない。有機溶剤の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ系溶媒、乳酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステル系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド類等の極性溶剤類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等の無極性溶剤が挙げられる。これらの有機溶剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
フェニレンエーテル骨格を有するフェノール樹脂(DIC(株)製、EXB-9600)300g(OH基換算3.75mol)、及びトリエチルアミン580.8g(5.74mol、前記ヒドロキシ基1molに対して1.53mol)を、ジクロロメタン1800gに溶解させ、これを溶液1とした。
塩化シアン380.4g(6.19mol、前記ヒドロキシ基1molに対して1.65mol)、ジクロロメタン887.5g、36%塩酸569.7g(5.63mol、前記ヒドロキシ基1モルに対して1.5モル)、及び水2800gの混合溶液に、撹拌下、液温-2~-0.5℃に保ちながら、溶液1を100分かけて注下した。溶液1の注下終了後、同温度にて30分撹拌した後、トリエチルアミン227.7g(2.25mol、前記ヒドロキシ基1molに対して0.6mol)をジクロロメタン230gに溶解させた溶液(溶液2)を、40分かけて注下した。溶液2の注下終了後、同温度にて30分撹拌して反応を完結させた。
その後反応液を静置して有機相と水相を分離した。得られた有機相を、0.1N塩酸2Lにより洗浄した後、水2000gで7回洗浄した。水洗7回目の廃水の電気伝導度は50μS/cmであり、水による洗浄により、除けるイオン性化合物は十分に除けられたことを確認した。
水洗後の有機相を減圧下で濃縮し、最終的に90℃で1時間濃縮乾固させて目的とするシアン酸エステル化合物NOCN(黒紫色粘性物)197gを得た。得られたNOCNのIRスペクトルは2250cm-1にシアン酸エステル基の吸収を示し、且つ、ヒドロキシ基の吸収は示さなかった。得られたNOCNのIRチャート、及び原料として用いたEXB-9600のIRチャートを、図1に示す。
合成例1のシアン酸エステル化合物(A)(NOCN、シアネート基当量108g/eq.)50.0質量部、ノボラック型マレイミド化合物(大和化成工業社製、BMI-2300、不飽和イミド基当量186g/eq.)50.0質量部、エポキシシラン処理された溶融シリカ(アドマテックス製、SC2050MB)100.0質量部、2,4,5-Triphenylimidazole(東京化成工業(株)製)0.5質量部、オクチル酸亜鉛(日本化学産業(株)製)0.10質量部をメチルエチルケトンに混合して、実施例1のワニスを得た。
得られた実施例1のワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、乾燥機(耐圧防爆型スチーム乾燥機、(株)高杉製作所製))を用いて165℃、5分加熱乾燥し、樹脂組成物46質量%の実施例1のプリプレグを得た。このプリプレグ8枚を重ね、両面に12μm銅箔(3EC-M3-VLP、三井金属鉱業(株)製)を配置し、圧力40kg/cm2、温度220℃で80分間真空プレスを行い、厚さ0.8mmの実施例1の12μm銅張り積層板を得た。
合成例1のシアン酸エステル化合物(A)に代えて、ノボラック型シアン酸エステル化合物(Primaset PT-30、ロンザジャパン(株)製、シアネート基当量124g/eq.)を用いる以外は、実施例1と同様にして、比較例1のワニスを得た。
得られた比較例1のワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、乾燥機(耐圧防爆型スチーム乾燥機、(株)高杉製作所製))を用いて165℃、5分加熱乾燥し、樹脂組成物46質量%の比較例1のプリプレグを得た。このプリプレグ8枚を重ね、両面に12μm銅箔(3EC-M3-VLP、三井金属鉱業(株)製)を配置し、圧力40kg/cm2、温度220℃で80分間真空プレスを行い、厚さ0.8mmの比較例1の12μm銅張り積層板を得た。
得られた銅張り積層板を用いて、以下の評価を行った。
(1)耐熱性評価
得られた絶縁層厚さ0.8mmの銅箔張積層板をダイシングソーでサイズ12.7×30mmに切断後、表面の銅箔をエッチングにより除去し、測定用サンプルを得た。この測定用サンプルを用い、JIS C6481に準拠して動的粘弾性分析装置(TAインスツルメント製)でDMA法により、貯蔵弾性率E'、損失弾性率E''を測定し、E''及びtanδ(=E''/E')のピークの値をそれぞれガラス転移温度として耐熱性を評価した。
得られた絶縁層厚さ0.8mmの銅箔張積層板表面の銅箔をエッチングにより除去し、測定用サンプルを得た。得られたサンプルの密度を測定し、また、比熱をDSC(TA Instrumen Q100型)により測定し、さらに、キセノンフラッシュアナライザ(Bruker:LFA447 Nanoflash)により熱拡散率を測定した。次いで、厚み方向の熱伝導率を以下の式から算出した。
熱伝導率(W/m・K)=密度(kg/m3)×比熱(kJ/kg・K)×熱拡散率(m2/s)×1000
Claims (9)
- 前記シアン酸エステル化合物(A)の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、1~90質量部である
請求項1に記載の樹脂組成物。 - 充填材(C)をさらに含有する
請求項1又は2に記載の樹脂組成物。 - 前記充填材(C)の含有量が、前記樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、50~1600質量部である
請求項3に記載の樹脂組成物。 - 前記式(I)で表されるシアン酸エステル化合物(A)以外のシアン酸エステル化合物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、及び重合可能な不飽和基を有する化合物よりなる群から選択される1種以上をさらに含有する
請求項1~4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 基材、及び
前記基材に含浸又は塗布された、請求項1~5のいずれか一項に記載の樹脂組成物を少なくとも備える、プリプレグ。 - 少なくとも1枚以上の請求項6に記載のプリプレグ、及び
前記プリプレグの片面又は両面に配された金属箔、
を少なくとも備える、金属箔張積層板。 - 支持体、及び
前記支持体の表面に設けられた、請求項1~5のいずれか一項に記載の樹脂組成物を少なくとも備える、樹脂シート。 - 絶縁層、及び前記絶縁層の表面に設けられた導体層を少なくとも備え、
前記絶縁層が、請求項1~5のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、
プリント配線板。
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