JP2020158769A - 水性顔料分散液 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]顔料、前記顔料を分散させる分散剤、及び水を含む水性媒体を含有する水性顔料分散液であって、前記分散剤が、下記(i)又は(iii)の分子鎖の片末端に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルアミノ基を含む基が結合したモノマー(A)に由来する構成単位(A)と、カルボキシ基又はアミノ基を有するモノマー(B)に由来する構成単位(B)と、を含むポリマーであり、前記ポリマー中、前記モノマー(A)に由来するオキシエチレン単位の含有量が、前記ポリマー全質量を基準として、50〜90質量%であり、前記ポリマーの、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の数平均分子量が、4,000〜15,000であり、前記ポリマーが、ランダムコポリマーであり、前記ポリマーは、実質的にイオン化されていない状態で含有されており、pHが3.0〜8.4である水性顔料分散液。
(i)オキシエチレン単位の平均繰り返し数nが4〜20であるポリエチレングリコール鎖
(iii)オキシエチレンオキシプロピレン単位の平均繰り返し数nが20〜50であるとともに、オキシエチレン単位の含有量が70〜92質量%である、下記一般式(1)で表される分子鎖
R−(OEt)x−(OPr)y−A ・・・(1)
(前記一般式(1)中、Rは炭素数1〜18のアルキル基を示し、AはOH又はNH2を示し、Etはエチレン基を示し、Prはプロピレン基を示し、x+y=nである)
[3]前記分散剤が、下記(iii)の分子鎖の片末端に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルアミノ基を含む基が結合したモノマー(A)に由来する構成単位(A)と、カルボキシ基又はアミノ基を有するモノマー(B)に由来する構成単位(B)と、を含むポリマーである前記[1]又は[2]に記載の水性顔料分散液。
(iii)オキシエチレンオキシプロピレン単位の平均繰り返し数nが20〜50であるとともに、オキシエチレン単位の含有量が70〜92質量%である、下記一般式(1)で表される分子鎖
R−(OEt)x−(OPr)y−A ・・・(1)
(前記一般式(1)中、Rは炭素数1〜18のアルキル基を示し、AはOH又はNH2を示し、Etはエチレン基を示し、Prはプロピレン基を示し、x+y=nである)
[4]前記モノマー(B)が、(メタ)アクリル酸、又はビニルピリジン、ビニルイミダゾール、及び(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチルからなる群より選択される少なくとも一種であり、前記ポリマー中、前記構成単位(B)の含有量が、前記ポリマーの全質量を基準として、3〜15質量%である前記[1]〜[3]のいずれかに記載の水性顔料分散液。
[5]前記顔料が、ピグメントエロー185を含む黄色系顔料であり、前記モノマー(B)が、アミノ基を有するモノマーである前記[1]〜[4]のいずれかに記載の水性顔料分散液。
[6]光散乱法により測定される前記顔料の数平均粒子径が、80〜300nmである前記[1]〜[5]のいずれかに記載の水性顔料分散液。
[7]前記顔料の含有量が10〜40質量%であり、前記分散剤の含有量が、前記顔料の含有量を基準として、5〜60質量%である前記[1]〜[6]のいずれかに記載の水性顔料分散液。
[8]前記顔料が、ピグメントエロー185であり、前記顔料の含有量が、20〜40質量%である前記[1]〜[7]のいずれかに記載の水性顔料分散液。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明の水性顔料分散液は、乳化重合トナーを製造する際の原材料の一つとして有用な水性顔料分散液である。乳化重合トナーは、乳化重合を利用する従来公知のトナーの製造方法によって製造することができる。具体的には、ノニオン性活性剤を用いて調製したエマルジョンを、そのノニオン性界面活性剤の曇点以上に昇温し、ノニオン性活性剤を水不溶化してエマルジョン粒子を凝集させ、トナー粒子を得る方法などがある。その他、塩を添加してトナー粒子を析出させる方法;酸や塩基を添加してトナー粒子を析出させる方法;貧溶剤を添加してトナー粒子を析出させる方法;などがある。なかでも、本発明の水性顔料分散液は、曇点を利用する方法や塩を添加する方法によって乳化重合トナーを製造する際の原材料の一つとして好適である。すなわち、本発明の水性顔料分散液に用いる、顔料を分散させるための分散剤は、顔料を高濃度に安定して微分散させることができるとともに、乳化重合トナーの製造方法に適するように設計されている。
(i)オキシエチレン単位の平均繰り返し数nが4〜20であるポリエチレングリコール鎖
(ii)オキシエチレン単位の平均繰り返し数nが4〜20であるポリエチレングリコールモノアルキル(炭素数1〜18)エーテル鎖
(iii)オキシエチレンオキシプロピレン単位の平均繰り返し数nが20〜50であるとともに、オキシエチレン単位の含有量が70〜92質量%である、下記一般式(1)で表される分子鎖
R−(OEt)x−(OPr)y−A ・・・(1)
(前記一般式(1)中、Rは炭素数1〜18のアルキル基を示し、AはOH又はNH2を示し、Etはエチレン基を示し、Prはプロピレン基を示し、x+y=nである)
顔料を分散させるための分散剤は、モノマー(A)に由来する構成単位(A)を含むポリマーである。モノマー(A)は、前述の(i)〜(iii)のいずれかの分子鎖の片末端に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルアミノ基を含む基が結合したモノマーである。そして、ポリマー中、モノマー(A)に由来するオキシエチレン単位の含有量が、ポリマー全質量を基準として、50〜90質量%である。このようなポリマーを、顔料を分散させるための分散剤として用いた本発明の水性顔料分散液は、乳化重合トナーを製造する際に原材料として用いる水性顔料分散液として好適である。なかでも、本発明の水性顔料分散液は、曇点を利用する前述の方法によって乳化重合トナーを製造する際に原材料として用いる顔料分散液として特に好適である。
分散剤として用いるポリマーは、モノマー(B)に由来する構成単位(B)を含む。モノマー(B)は、カルボキシ基又はアミノ基を有するモノマーである。モノマー(B)を用いることで、分散剤として用いるポリマーの分子骨格中に、酸基であるカルボキシ基、又は塩基性基であるアミノ基を導入することができる。
分散剤として用いるポリマーは、必要に応じて、モノマー(A)及びモノマー(B)以外のモノマーであるモノマー(C)に由来する構成単位(C)をさらに含んでいてもよい。モノマー(C)は、酸性基、塩基性基、及びイソシアネート基やエポキシ基などの反応性基を示さないモノマーであることが好ましい。モノマー(C)としては、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、塩化ビニルなどのビニル系モノマー;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸ラウリルなどの(メタ)アクリレート;(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミドなどのアミド系モノマー;(メタ)アクリロニトリルなどを挙げることができる。
ポリマーは、(1)ランダムコポリマーと(2)ブロックコポリマーのいずれであってもよい。但し、それぞれのモノマーに由来する構成単位を主体とするポリマーブロックが連結し、水への溶解性部分と、顔料への吸着部分とに機能を分担したポリマー構造を有することが好ましい。すなわち、分散剤として用いるポリマーは、構成単位(A)を含むポリマーブロックAと、構成単位(B)を含むポリマーブロックBとを有するブロックコポリマーであることが好ましい。さらに、ポリマーは、(2−1)A−Bブロックコポリマー;(2−2)A−B−Aブロックコポリマー;又は(2−3)ポリマーブロックBを主鎖としてポリマーブロックAがグラフトしたグラフトコポリマー;であることが好ましい。上記(2−1)〜(2−3)のいずれかの構造を有するポリマーは、ブロックごとに機能が分離している。このため、例えば、ポリマーブロックBが顔料の表面に強く吸着し、ポリマーブロックAが水性媒体に溶解することで、立体障害によって顔料粒子の凝集をより抑制しながら、分散安定性をさらに向上させることができる。
分散剤として用いるポリマーは、ラジカル重合方法やイオン重合方法などの従来公知の重合方法によって製造することができる。なかでも、ラジカル重合方法によって製造することが、工程が簡易であるために好ましい。ランダム共重合の場合、モノマーとラジカル発生剤を加熱撹拌し、好ましくは溶媒中で重合する。A−BブロックコポリマーやA−B−Aブロックコポリマーは、構造を厳密に制御可能であることから、リビングラジカル重合方法によって製造することが好ましい。リビングラジカル重合方法としては、例えば、ニトロキサイドを使用する方法、原子移動ラジカル重合方法、可逆的付加開裂型連鎖移動重合方法、有機テルルなどを開始基として使用するTERP法などを挙げることができる。なかでも、ヨウ化物を開始化合物として用いるとともに、有機化合物を触媒として用いる可逆的移動触媒重合方法が、有機金属や特殊な化合物を必要としない方法であるために好ましい。
顔料としては、従来公知の黄色、赤色、青色、緑色、紫、黒色などの顔料を用いることができる。顔料としては、ピグメントエロー14、17、74、83、93、139、150、155、180、185;ピグメントレッド5、48:2、48:3、57:1、113、122、146、147、150、184、202、238、245、254、255、269、282;ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60;ピグメントバイオレット19;ピグメントブラック7などを挙げることができる。これらの顔料は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。さらに、これらの顔料を顔料処理剤や顔料誘導体で処理した表面処理顔料などを用いることもできる。上記の顔料のなかでも、色相、彩度、及び価格などの観点から、ピグメントレッド122、ピグメントバイオレット19、ピグメントエロー74、185、ピグメントブルー15:3、及びピグメントブラック7が好ましい。
水性顔料分散液の25℃におけるpHは、3.0〜8.4である。このpH範囲とすると、乳化重合トナーを製造する際にトナー粒子を容易に析出させることができる。なお、ピグメントエロー185などのアルカリ性条件下で溶解又は分解しやすい顔料を用いる場合には、水性顔料分散液は酸性から中性の範囲内であることが好ましい。より具体的には、水性顔料分散液のpHは4.0〜7.8であることが好ましく、5.0〜7.5であることがさらに好ましい。一般的に、上記のpH範囲内では顔料粒子のイオン反発が生じにくいことから、分散性が低下する場合がある。これに対して、本発明の水性顔料分散液の場合、前述の特定のポリマーを分散剤として用いているため、上記のpH範囲内であっても顔料の分散性に優れている。
本発明の水性顔料分散液は、従来公知の方法にしたがって製造することができる。例えば、分散剤(ポリマー)、顔料、及び水性媒体を混合し、必要に応じて各種添加剤をさらに添加する。必要に応じて撹拌機である程度均一化させた後、分散機を使用し、顔料の粒子径が所望とする範囲内になるまで分散処理する。これにより、目的とする水性顔料分散液を得ることができる。分散機としては、例えば、ニーダー、アトライター、ボールミル、ガラスやジルコンなどを用いたサンドミルや横型メディア分散機、コロイドミル、高圧ホモジナイザーなどの従来公知の分散機を使用することができる。
(製造例1:ランダム分散剤−1)
撹拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管、及び滴下装置を備えたセパラブルフラスコに、ポリエチレングリコールプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアミン(EOPO−1)100部を入れて撹拌した。この「EOPO−1」は、オキシエチレン単位:オキシプロピレン単位=32:9(NMRから換算したモル比)であり、n=41であり、オキシエチレン単位の含有量(EO含有量)は71.8%であり、アミン価は27.6mgKOH/gであり、アミン価から算出した平均分子量は2,031であった。なお、EOPO−1のEO含有量は、EOPO−1の構造式(CH3(OCH2CH2)32−(OCH2CHCH3)9−NH2、分子量=15+44×32+58×9+16=1,961)に占める、オキシエチレン単位の分子量(=1,408)の割合(質量比率(%))として算出した。以下、同様にして分子量からEO含有量を算出した。
精秤した試料0.5部を、トルエン/エタノール混合溶媒(トルエン:エタノール=3:2)20部で希釈して均一化した。ブロモフェノールブルーを指示薬とし、0.1mol/L塩酸エタノール溶液を滴定溶液として滴定し、アミン価(mgKOH/g)を測定及び算出した。
表1に示す種類及び量の各成分を用いたこと以外は、前述の製造例1と同様にして、ランダム分散剤−2〜4をそれぞれ含有するポリマー溶液を調製した。表1中、「EOPO−2」は、ポリエチレングリコールプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアミンであり、オキシエチレン単位:オキシプロピレン単位=19:3(NMRから換算したモル比)であり、オキシエチレンオキシプロピレン単位の平均繰り返し数nが22であり、オキシエチレン単位の含有量(EO含有量)は80.3%であり、アミン価は55.3mgKOH/gであり、アミン価から算出した平均分子量は1,014であった。
製造例1で用いたものと同様のフラスコにEOPO−1 100部を入れて撹拌した。次いで、メタクリル酸無水物7.59部及びTHF7.59部の混合液を1時間かけてフラスコ内に滴下した後、50℃で2時間撹拌して反応させた。IRを使用して酸無水物が消失したことを確認した後、以下に示す滴定法によって酸価を測定した。その結果、系内の酸価は23.9mgKOH/gであり、THF分を抜いて換算した酸価は25.6mgKOH/gであった。以上より、ポリエチレングリコールプロピレングリコールモノメチルエーテルの片末端にメタクリロイルアミノ基を含む基が結合したマクロモノマーが生成したことを確認した。
精秤した試料0.5部を、トルエン/エタノール混合溶媒(トルエン:エタノール=3:2)20部で希釈して均一化した。フェノールフタレインを指示薬とし、0.1mol/L水酸化カリウムエタノール溶液を滴定溶液として滴定し、酸価(mgKOH/g)を測定及び算出した。
製造例1で用いたものと同様のフラスコにトリプロピレングリコールモノメチルエーテル(TPME)185.1部、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(PEGMA)(n=4、EO含有量67.1%)532.0部、BMA71.7部、ヨウ素9.1部、2,2−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(V−70)(商品名「V−70」、富士フィルム和光純薬社製)33.3部、及びN−アイオドコハク酸イミド0.5部を入れた。内容物を撹拌して均一化した後、45℃に昇温して5時間重合し、ポリマーブロックAを形成した。ポリマーブロックAのMnは8,200であり、PDIは1.15であった。なお、用いたPEGMAはGPCで検出されなかった。また、重合率は約100%であった。
製造例1で用いたものと同様のフラスコに、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DMDG)120.0部、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアクリレート(PEGMEA400)(n=9、EO含有量82.1質量%)80部、アクリル酸ブチル(BA)25.6部、及びN−tert−ブチル−N−(2−メチル−1−フェニルプロピル)−O−(1−フェニルエチル)ヒドロキシルアミン(シグマアルドリッチ社製)1.6部を入れた。窒素ガスを流しながら、1時間かけて130℃に加温した。そして、反応系を130℃に保持して5時間重合し、ポリマーブロックAを形成した。ポリマーブロックAのMnは8,600であり、PDIは1.23であり、重合率は約100%であった。
製造例1で用いたものと同様のフラスコにジエチレングリコールモノブチルエーテル(BDG)243.8部、エチレングリコールジ(2−(2−アイオドイソブチリルオキシ))3.632部、DMAEMA31.4部、BzMA8.8部、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(V−601)(商品名「V−601」、富士フィルム和光純薬社製)1.84部、及びジフェニルメタン0.16部を入れた。85℃に昇温して8時間重合し、ポリマーブロックBを形成した。ポリマーブロックBのMnは3,400であり、PDIは1.13であった。次いで、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(PEGMEMA400)(n=9、EO含有量79.8%)198.4部を添加し、8時間重合してポリマーブロックBの両末端にポリマーブロックAをそれぞれ形成し、ポリマーを含むポリマー溶液を得た。ポリマーのMnは10,200であり、PDIは1.46であった。また、重合率は約100%であった。水を添加してポリマー溶液の固形分含有量を40.0%に調整した。ポリマー溶液のpH(25℃)は8.4であった。ポリマーのアミン価は45.0mgKOH/gであり、ポリマー中のEO含有量は65.4%であった。得られたポリマー(A−B−Aブロックコポリマー)を「ブロック分散剤−3」とした。
製造例1で用いたものと同様のフラスコにBDG187.5部、ブロモメチルアクリル酸エチル(EBMA)7.5部、PEGMEMA400 108部、MMA12部、及びV−65 0.75部を入れ、70℃で10時間重合し、グラフト鎖となるポリマーブロックAを形成した。ポリマーブロックAのMnは3,200であり、PDIは1.51であった。次いで、VIm15部、BzMA15部、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(商品名「パーブチルO」、日油社製)3.0部を添加し、90℃で10時間重合して、ポリマーブロックBにポリマーブロックAがグラフトしたポリマー(B−g−Aポリマー)を含むポリマー溶液を得た。ポリマーのMnは5,200であり、PDIは1.86であった。水を添加してポリマー溶液の固形分含有量を40.0%に調整した。ポリマー溶液のpH(25℃)は8.0であった。ポリマーのアミン価は56.0mgKOH/gであり、ポリマー中のEO含有量は54.7%であった。得られたポリマー(B−g−Aポリマー)を「グラフト分散剤−1」とした。
VImに代えて4VPを用いたこと以外は、前述の製造例9と同様にして、ポリマーブロックBにポリマーブロックAがグラフトしたポリマー(B−g−Aポリマー)を含むポリマー溶液を得た。ポリマーブロックAのMnは3,000であり、PDIは1.52であった。また、ポリマーのMnは6,100であり、PDIは1.73であった。ポリマー溶液のpH(25℃)は4.9であり、固形分含有量は40.0%であった。また、ポリマーのアミン価は35.6mgKOH/gであり、ポリマー中のEO含有量は56.0%であった。得られたポリマー(B−g−Aポリマー)を「グラフト分散剤−2」とした。
VImに代えてメタクリル酸(MA)を用いたこと、及びBzMAに代えてアクリル酸2−エチルヘキシル(EHA)を用いたこと以外は、前述の製造例8と同様にして、ポリマーブロックBにポリマーブロックAがグラフトしたポリマー(B−g−Aポリマー)を含むポリマー溶液を得た。ポリマーブロックAのMnは3,200であり、PDIは1.49であった。また、ポリマーのMnは5,700であり、PDIは1.93であった。ポリマー溶液のpH(25℃)は4.6であり、固形分含有量は40.0%であった。また、ポリマーの酸価は62.1mgKOH/gであり、ポリマー中のEO含有量は56.0%であった。得られたポリマー(B−g−Aポリマー)を「グラフト分散剤−3」とした。
4VPを用いず、その分、BMAの量を増量したこと以外は、前述の製造例1と同様にして、ポリマーを含むポリマー溶液を得た。ポリマーのMnは12,300であり、PDIは2.01であった。ポリマー溶液のpH(25℃)は7.8であり、固形分含有量は40.0%であった。また、ポリマーのアミン価は0mgKOH/gであり、ポリマー中のEO含有量は53.0%であった。得られたポリマーを「ランダム比較分散剤−1」とした。
EOPO−1の量を70部としたこと、MOIの量を5.34部としたこと、及びBMAの量を49.9部としたこと以外は、前述の製造例1と同様にして、ポリマーを含むポリマー溶液を得た。ポリマーのMnは14,300であり、PDIは2.30であった。ポリマー溶液のpH(25℃)は8.4であり、固形分含有量は40.2%であった。また、ポリマーのアミン価は33.7mgKOH/gであり、ポリマー中のEO含有量は37.8%であった。得られたポリマーを「ランダム比較分散剤−2」とした。
PEGMAに代えて、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルモノメタクリレート(PEGMEMA1000)(n=23、EO含有量91.0%)を用いたこと以外は、前述の製造例6と同様にして、ポリマーを含むポリマー溶液を得た。ポリマーブロックAのMnは7,300であり、PDIは1.14であった。また、ポリマーのMnは8,300であり、PDIは1.34であった。ポリマー溶液のpH(25℃)は8.3であり、固形分含有量は40.0%であった。また、ポリマーのアミン価は37.6mgKOH/gであり、ポリマー中のEO含有量は71.0%であった。得られたポリマー(A−Bブロックコポリマー)を「ブロック比較分散剤」とした。
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(パーブチルO)の量を0.5部としたこと以外は、前述の製造例9と同様にして、ポリマーブロックBにポリマーブロックAがグラフトしたポリマー(B−g−Aポリマー)を含むポリマー溶液を得た。ポリマーのMnは16,300であり、PDIは2.39であった。ポリマー溶液のpH(25℃)は4.6であり、固形分含有量は40.0%であった。また、ポリマーの酸価は61.8mgKOH/gであり、ポリマー中のEO含有量は56.0%であった。得られたポリマー(B−g−Aポリマー)を「グラフト比較分散剤−1」とした。
重合終了後に、メタクリル酸と当モルの水酸化ナトリウム水溶液を添加してメタクリル酸に由来するカルボキシ基を中和してナトリウム塩としたこと以外は、前述の製造例9と同様にして、ポリマーブロックBにポリマーブロックAがグラフトしたポリマー(B−g−Aポリマー)を含むポリマー溶液を得た。中和前のポリマーのMnは4,400であり、PDIは1.78であった。ポリマー溶液のpH(25℃)は9.8であり、固形分含有量は40.0%であった。また、ポリマーの酸価は62.1mgKOH/gであり、ポリマー中のEO含有量は56.0%であった。得られたポリマー(B−g−Aポリマー)を「グラフト比較分散剤−2」とした。
(実施例1〜4)
表2に示す各成分を0.1mmジルコニアビーズが充填された横型ビーズミルに投入して分散させた。次いで、1μmのメンブランフィルター及び0.5μmのメンブランフィルターで順次ろ過し、各色の水性顔料分散液を得た。得られた水性顔料分散液の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。粘度は、BL型粘度計を使用し、回転数60rpmの条件で測定した。顔料の数平均粒子径は、動的光散乱式の粒度分布測定装置(商品名「NICOMP380ZLS−S」、ピーエスエスジャパン社製)を使用して測定した。また、得られた水性顔料分散液を50℃で1週間保存後の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。結果を表2に示す。
表3に示す配合としたこと以外は、前述の実施例1〜4と同様にして水性顔料分散液を得た。得られた水性顔料分散液の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。また、得られた水性顔料分散液を50℃で1週間保存後の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。結果を表3に示す。
表4に示す配合としたこと以外は、前述の実施例1〜4と同様にして水性顔料分散液を得た。得られた水性顔料分散液の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。また、得られた水性顔料分散液を50℃で1週間保存後の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。結果を表4に示す。なお、比較例3の比較水性シアン分散液−3はゲル状となり、粘度及び顔料の数平均粒子径を測定することができなかった。
(製造例12)
製造例1で用いたものと同様のフラスコに水100部を入れ、窒素ガスを30分間吹き込んだ。別容器にスチレン76部、アクリル酸ブチル20部、アクリル酸4部、及びポリエチレングリコールグリコールアルケニルエーテル(商品名「ラテムルPD−420」、花王社製、HLB12.6)3部を入れて混合し、均一なモノマー混合溶液を得た。得られたモノマー混合溶液を滴下ロートに入れた。フラスコ内を60℃に加温し、過硫酸カリウム0.8部を添加した後、3時間かけてモノマー混合溶液を滴下した。滴下終了後、60℃で10時間熟成させて、ガラス転移温度が約54℃のトナーバインダー樹脂を含有するエマルジョン(バインダーエマルジョン)を得た。得られたバインダーエマルジョンの固形分は50.6%であり、pHは5.6であった。また、バインダーエマルジョン中の粒子の数平均粒子径は200nmであった。
(応用実験例1)
バインダーエマルジョン100部と、水性シアン分散液−1 5.5部(顔料分換算)を混合して混合液を得た。得られた混合液を80℃に加温して2時間保持した後、90℃で3時間加熱して凝集粒子を熟成させた。冷却後に凝集物をろ過し、イオン交換水で洗浄した後に乾燥して、乳化重合トナーであるシアントナー−1を得た。
水性シアン分散液−1に代えて、表5に示す水性顔料分散液をそれぞれ用いたこと以外は、前述の応用実験例1と同様にして、乳化重合トナーであるエロートナー−1、マゼンタトナー−1、ブラックトナー−1、シアントナー−2、及びシアントナー−3を得た。
(顔料の歩留まり性)
乳化重合トナーを製造する過程で生じたろ液の着色程度を観察し、以下に示す評価基準にしたがって顔料の歩留まり性(顔料の使用率)を評価した。結果を表5に示す。
○:透明
△:薄く着色
×:用いた水性顔料分散液と同等に着色
粒度分布測定機(商品名「コールターカウンター・マルチサイザーII」、ベックマン・コールター社製)を使用して乳化重合トナーの体積平均粒子径(DV50(μm))を測定した。結果を表5に示す。また、微細粒子(3μm以下)の割合及び粗大粒子(15μm以上)の割合を算出し、以下に示す評価基準にしたがって微細粒子及び粗大粒子の割合を評価した。結果を表5に示す。
○:1%以下
△:1%超3%以下
×:3%超
(実施例11、12、15、参考例13、14、16)
表6に示す配合としたこと以外は、前述の実施例1〜4と同様にして水性顔料分散液(水性エロー分散液−2〜7)を得た。顔料としては、ピグメントエロー185(PY−185)(商品名「パリオトールエローD−1155」、BASF社製)を用いた。得られた水性顔料分散液の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。また、得られた水性顔料分散液を50℃で1週間保存後の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。結果を表6に示す。
表7に示す配合としたこと以外は、前述の実施例1〜4と同様にして水性顔料分散液(比較水性エロー分散液−1〜4)を得た。顔料としては、ピグメントエロー185(PY−185)(商品名「パリオトールエローD−1155」、BASF社製)を用いた。得られた水性顔料分散液の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。また、得られた水性顔料分散液を50℃で1週間保存後の25℃におけるpH、粘度(mPa・s)、及び顔料の数平均粒子径(nm)を測定した。結果を表7に示す。
[応用実験例5〜9、応用実験例−比較3、比較4]
水性シアン分散液−1に代えて、表8に示す水性エロー分散液をそれぞれ用いたこと以外は、前述の応用実験例1と同様にして乳化重合トナーを得た。
前述の「乳化重合トナーの評価(1)」と同様にして、顔料の歩留まり性(顔料の使用率)と、微細粒子及び粗大粒子の割合を評価した。結果を表8に示す。
Claims (8)
- 顔料、前記顔料を分散させる分散剤、及び水を含む水性媒体を含有する水性顔料分散液であって、
前記分散剤が、下記(i)又は(iii)の分子鎖の片末端に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルアミノ基を含む基が結合したモノマー(A)に由来する構成単位(A)と、カルボキシ基又はアミノ基を有するモノマー(B)に由来する構成単位(B)と、を含むポリマーであり、
前記ポリマー中、前記モノマー(A)に由来するオキシエチレン単位の含有量が、前記ポリマー全質量を基準として、50〜90質量%であり、
前記ポリマーの、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の数平均分子量が、4,000〜15,000であり、
前記ポリマーが、ランダムコポリマーであり、
前記ポリマーは、実質的にイオン化されていない状態で含有されており、
pHが3.0〜8.4である水性顔料分散液。
(i)オキシエチレン単位の平均繰り返し数nが4〜20であるポリエチレングリコール鎖
(iii)オキシエチレンオキシプロピレン単位の平均繰り返し数nが20〜50であるとともに、オキシエチレン単位の含有量が70〜92質量%である、下記一般式(1)で表される分子鎖
R−(OEt)x−(OPr)y−A ・・・(1)
(前記一般式(1)中、Rは炭素数1〜18のアルキル基を示し、AはOH又はNH2を示し、Etはエチレン基を示し、Prはプロピレン基を示し、x+y=nである) - 乳化重合トナー用の顔料分散液である請求項1に記載の水性顔料分散液。
- 前記分散剤が、下記(iii)の分子鎖の片末端に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルアミノ基を含む基が結合したモノマー(A)に由来する構成単位(A)と、カルボキシ基又はアミノ基を有するモノマー(B)に由来する構成単位(B)と、を含むポリマーである請求項1又は2に記載の水性顔料分散液。
(iii)オキシエチレンオキシプロピレン単位の平均繰り返し数nが20〜50であるとともに、オキシエチレン単位の含有量が70〜92質量%である、下記一般式(1)で表される分子鎖
R−(OEt)x−(OPr)y−A ・・・(1)
(前記一般式(1)中、Rは炭素数1〜18のアルキル基を示し、AはOH又はNH2を示し、Etはエチレン基を示し、Prはプロピレン基を示し、x+y=nである) - 前記モノマー(B)が、(メタ)アクリル酸、又はビニルピリジン、ビニルイミダゾール、及び(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチルからなる群より選択される少なくとも一種であり、
前記ポリマー中、前記構成単位(B)の含有量が、前記ポリマーの全質量を基準として、3〜15質量%である請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性顔料分散液。 - 前記顔料が、ピグメントエロー185を含む黄色系顔料であり、
前記モノマー(B)が、アミノ基を有するモノマーである請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性顔料分散液。 - 光散乱法により測定される前記顔料の数平均粒子径が、80〜300nmである請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性顔料分散液。
- 前記顔料の含有量が10〜40質量%であり、
前記分散剤の含有量が、前記顔料の含有量を基準として、5〜60質量%である請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性顔料分散液。 - 前記顔料が、ピグメントエロー185であり、
前記顔料の含有量が、20〜40質量%である請求項1〜7のいずれか一項に記載の水性顔料分散液。
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