JP2020154052A - 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
化への指向は著しいものがあり、それに伴って電子部品の小型化が進んでいる。特に携帯電話やスマートフォンなど小型のモバイル機器には、多数の積層電子部品が使用されており、なかでも積層チップインダクタは、巻線インダクタと比較して小型化および低背化が容易であるため、近年、急速に需要が拡大している。この積層チップインダクタは金属ペーストでコイルパターンを印刷したセラミックスのシートを多数積層して内部に立体的なコイルを作成することにより形成される。最終的にセラミックを高温で焼成させインダクタを形成するが、焼成時のクラック等の問題や、低誘電率によるQ特性の安定化の要求から、セラミックではなく樹脂系材料のチップインダクタが求められている(例えば特許文献1)。
(A)アルカリ可溶性樹脂は、フェノール性水酸基、チオール基およびカルボキシル基のうち1種以上の官能基と、エチレン性不飽和基とを含有し、アルカリ溶液で現像可能な樹脂であり、好ましくはフェノール性水酸基を2個以上有する感光性樹脂、カルボキシル基含有感光性樹脂、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する感光性樹脂、チオール基を2個以上有する感光性樹脂が挙げられる。ここで、「感光性」とは、エチレン性不飽和基を有することを意味する。
(2−2)ジイソシアネートと、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物と、分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
(2−3)ジイソシアネートと、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物と、分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
ここで、ジイソシアネートとしては、脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等が挙げられる。
カルボキシル基含有ジアルコール化合物としては、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等が挙げられる。
ジオール化合物としては、ポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基およびアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等が挙げられる。
分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの等モル反応物などが挙げられる。
(3−2)(3−1)のカルボキシル基含有感光性樹脂に、さらに分子中に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
(3−3)ジイソシアネートと、2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物と、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物と、分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
(3−4)ジイソシアネートと、2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物と、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物と、分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(B)光重合開始剤を含有する。(B)光重合開始剤としては、公知のものをいずれも用いることができる。(B)光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(C)エポキシ樹脂として、(C−1)20℃で液状である液状エポキシ樹脂、(C−2)20℃で固体状であり、40℃で液状である半固形エポキシ樹脂、および、(C−3)40℃で固体状である固形エポキシ樹脂を含む。ここで、液状の判定は、危険物の試験及び性状に関する省令(平成元年自治省令第1号)の別紙第2の「液状の確認方法」に準じて行う。例えば、特開2016−079384号公報の段落23〜25に記載の方法にて行なう。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(D)無機フィラーを固形分換算で50質量%以上含む。(D)無機フィラーは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、(D)無機フィラーは、表面処理されたフィラー(表面処理フィラー)であることが好ましく、解像性を損なわずにより高弾性かつ低CTEの硬化物を得ることができる。
ここで、(D)無機フィラーの表面処理とは、(A)エチレン性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂、または(C)エポキシ樹脂との相溶性を向上させるための処理のことを言う。(D)無機フィラーの表面処理は特に限定されるものではないが、(D)無機フィラーは、硬化性反応性基を有する表面処理剤で処理されていることが好ましく、有機成分と無機成分との界面が減少することによって、弾性率を高くし塗膜強度を向上させることができる。
カップリング剤としては、シラン系、チタネート系、アルミネート系およびジルコアルミネート系等のカップリング剤が使用できる。中でもシラン系カップリング剤が好ましい。かかるシラン系カップリング剤の例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、N−(2−アミノメチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アニリノプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができ、これらは単独で、あるいは併用して使用することができる。これらのシラン系カップリング剤は、予め無機フィラーの表面に吸着あるいは反応により固定化されていることが好ましい。なお、本発明において、無機フィラーに施されたカップリング剤は、「エチレン性不飽和基を有する有機化合物」には含まれないものとする。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)エチレン性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂以外にエチレン性不飽和基を有する有機化合物を実質的に含有しない。エチレン性不飽和基を有する有機化合物の例としては、光反応性モノマーとして従来の硬化性樹脂組成物に配合されるアクリレート化合物等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化促進剤を含有することが好ましい。そのような硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物等が挙げられる。また、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体を用いることもでき、好ましくはこれら密着性付与剤としても機能する化合物を硬化促進剤と併用する。硬化促進剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、(A)アルカリ可溶性樹脂の合成や組成物の調製のため、または基材やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のため、有機溶剤を使用することができる。有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などが挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート等のエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤等である。有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じてさらに、着色剤、光開始助剤、シアネート化合物、エラストマー、メルカプト化合物、ウレタン化触媒、チキソ化剤、密着促進剤、ブロック共重合体、磁性体粒子、連鎖移動剤、重合禁止剤、銅害防止剤、酸化防止剤、防錆剤、紫外線吸収剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイト等の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、アクリル系、高分子系等の消泡剤および/またはレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、ホスフィン酸塩、燐酸エステル誘導体、フォスファゼン化合物等のリン化合物等の難燃剤などの成分を配合することができる。これらは、電子材料の分野において公知の物を使用することができる。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和高分子(株)製、商品名「ショーノールCRG951」、OH当量:119.4)119.4g、水酸化カリウム1.19gおよびトルエン119.4gを仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8gを徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56gを添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均1.08モル付加しているものであった。
次いで、得られたノボラック型クレゾール樹脂のアルキレンオキシド反応溶液293.0g、アクリル酸43.2g、メタンスルホン酸11.53g、メチルハイドロキノン0.18gおよびトルエン252.9gを、撹拌機、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。反応により生成した水は、トルエンとの共沸混合物として、12.6gの水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35gで中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート118.1gで置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5gおよびトリフェニルホスフィン1.22gを、撹拌器、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8gを徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させた。固形物の酸価88mgKOH/g、不揮発分65%のカルボキシル基含有感光性樹脂の樹脂溶液A−1を得た。
(メタクリルシランで表面処理したシリカの調製)
アドマテック社製球状シリカ700g、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)300g、ビーズミルにて0.7μmのジルコニアビーズを用い分散処理を行った。これを3回繰り返して3μmフィルターでろ過し、平均粒径が0.7μmとなるシリカスラリーを調製した。
上記で得られた平均粒径0.7μmのシリカスラリー(PMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)中、固形分70質量%))を使用し、シリカに対し4wt%のメタクリルシランを添加し、ビーズミルで10分処理し、メタクリルシランで表面処理したシリカを得た。なお、上記メタクリルシランとしては、信越シリコーン社のKBM−503を使用した。
上記と同様にして得られた平均粒径0.7μmのシリカスラリー(PMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)中、固形分70質量%))を使用し、シリカに対し4wt%のエポキシシランを添加し、ビーズミルで10分処理し、エポキシシランで表面処理したシリカを得た。なお、上記エポキシシランとしては、信越シリコーン社のKBM−403を使用した。
下記の表1〜4中に示す配合に従い、各成分を配合し、攪拌機にて予備混合した後、ビーズミルで分散させ、それぞれ硬化性樹脂組成物を調製した。表中の配合量は、質量部を示す。調整した実施例および比較例の硬化性樹脂組成物を用いて下記のように評価を行った。
実施例1〜15及び比較例1〜8の硬化性樹脂組成物をそれぞれメチルエチルケトンで適宜希釈した後、アプリケーターを用いて、PETフィルム(東レ社製、FB−50:16μm)に塗布し、80℃で30分乾燥させドライフィルムを得た。尚、乾燥後の樹脂層の膜厚については、用いるアプリケーターの種類により調整し、評価項目により異なる膜厚のドライフィルムを作製した。
上記方法にてドライフィルムを作製後(樹脂層の膜厚20μm)、ライン/スペース=25μm/25μmの回路が形成されたプリント配線板をまたは回路パターン形成していない銅張り積層板(銅ベタ基板)を化学研磨した後、真空ラミネーター(ニッコーマテリアルズ製CVP−300)を用いて加圧度:0.4MPa、100℃、1分、真空度:133.3Paの条件で加熱ラミネート、100℃、5kg/fで平板プレス後、未露光の感光性樹脂層(ドライフィルム)を有する基板を得た。
上記基板作製方法で得られた基板のライン/スペース=25μm/25μmの回路部を用い下記基準でラミネート性を評価した。
○:回路間に気泡の発生が無く、ラミネートでき、回路部の断面観察で十分な平滑性が得られている。
×:回路間に気泡が発生、またはフロー性が足りず、回路部の断面観察で平滑性が得られない。
上記基板作製条件(樹脂層の膜厚15μm)で得られた銅ベタ基板(150mm×95mm)上の感光性樹脂層をオーク製作所UV−DI露光機(Mms−60)を用い300mJ/cm2(ステップタブレット8/41段)で露光を実施した。露光後5分でPETフィルムを剥離し、全面露光した樹脂層を得た。その後30℃の1wt%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で90秒間現像を行い、古河電気工業社製電解銅泊(品名:F2−WS)のマット面を樹脂層にのせ、真空ラミネーター(ニッコーマテリアルズ製CVP−300)を用いて加圧度:0.4MPa、100℃、1分、真空度:133.3Paの条件で加熱ラミネート、120℃、5kg/fで平板プレスを行い、銅箔を貼り付けた。貼り付けた基板を幅2cm、長さ9.5cmに裁断後、銅箔を幅1cm残し、ほかの銅箔部を引きはがす。残した幅1cm銅箔を島津製作所製引っ張り試験機(AGS−100)を用い、端面からはがし、以下の基準で銅箔密着性を評価した。
◎:引きはがし強度が2N/cm以上
〇:引きはがし強度が1N/cm以上2N/cm未満
×:引きはがし強度が1N/cm未満
上記基板作製条件(樹脂層の膜厚15μm)で得られた銅ベタ基板上の感光性樹脂層をオーク製作所UV−DI露光機(Mms−60)を用い30〜80μmφ、10μmきざみで開口するパターンを用い、露光量300mJ/cm2で露光を実施した。露光後5分でPETフィルムを剥離し、その後30℃の1wt%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で90秒間現像を行った。その後、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、170℃で60分加熱して硬化した。得られた開口部を(走査型電子顕微鏡)により観察し、以下の基準で評価した。
◎:開口パターン30μmφのBottom径がTop径に対し90〜100%のサイズで開口している。
〇:開口パターン30μmφのBottom径がTop径に対し80%〜90%未満のサイズで開口している。
×:開口パターン30μmφのBottom径がTop径に対し80%未満のサイズで開口している。
上記方法にてドライフィルム(樹脂層の膜厚15μm)を作製後、古河電気工業社製電解銅泊(品名:FV−WS)の光沢面にドライフィルムをのせ、真空ラミネーター(ニッコーマテリアルズ製CVP−300)を用いて加圧度:0.4MPa、100℃、1分、真空度:133.3Paの条件で加熱ラミネート、100℃、5kg/fで平板プレスを行い、銅箔に貼り付けた。この銅箔を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、170℃で60分加熱して樹脂層を硬化した。硬化後5cm×5cmで切り出し、各4辺の反り量を測定し、以下の基準で評価した。
◎:4辺の反り量の平均値が4mm未満
○:4辺の反り量の平均値が4mm以上、7mm未満
×:4辺の反り量の平均値が7mm以上
上記方法にてドライフィルム(樹脂層の膜厚20μm)を作製後、古河電気工業社製電解銅泊(品名:FV−WS)の光沢面にドライフィルムをのせ、真空ラミネーター(ニッコーマテリアルズ製CVP−300)を用いて加圧度:0.4MPa、100℃、1分、真空度:133.3Paの条件で加熱ラミネート、100℃、5kg/fで平板プレスを行い、銅箔に貼り付けた。これを2回繰り返し、膜厚40μmの塗膜を作製し、オーク製作所UV−DI露光機(Mms−60)露光量300mJ/cm2で露光後、さらにこれを3回繰り返し、約120μmの塗膜を形成した。
その後、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、170℃で60分加熱して硬化した。硬化塗膜を銅箔から剥離し、10mm×100mmのサイズに切り出し、島津製作所社製引っ張り試験機(AGS−100)で支点間距離20mm、圧縮速度2mm/minの条件で曲げ弾性率を測定し、以下の基準で評価した。
◎:曲げ弾性率が10GPa以上
〇:曲げ弾性率が5GPa以上、10GPa未満
×:破断点強度が5GPa未満
*2:IGM Resins社製OmniradTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド)
*3:IGM Resins社製Omnirad907(2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン)
*4:DIC社製EPICLON N−730A(フェノールノボラック型エポキシ樹脂)
*5:DIC社製EPICLON 840−S(ビスフェノールA型エポキシ樹脂)
*6:DIC社製EPICLON N−740(フェノールノボラック型エポキシ樹脂)
*7:DIC社製EPICLON 860(ビスフェノールA型エポキシ樹脂)
*8:DIC社製EPICLON N−770(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、軟化点70℃)
*9:DIC社製EPICLON N−870(ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、軟化点70℃)
*10:日本化薬社製NC−7300L(ナフタレン型エポキシ樹脂、軟化点63℃)
*11:上記で調製したメタクリルシランで表面処理したシリカ
*12:上記で調製したエポキシシランで表面処理したシリカ
*13:アドマテックス社製SO−C2
*14:日本化薬社製DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
*15:ビックケミー・ジャパン社製BYK−361N(アクリレート系レベリング剤)
*16:C.I.Pigment Yellow 147
*17:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Claims (9)
- (A)エチレン性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)エポキシ樹脂、および、
(D)無機フィラー
を含み、前記(D)無機フィラーの配合量が、固形分換算で50質量%以上である硬化性樹脂組成物であって、
実質的に前記(A)エチレン性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂以外にエチレン性不飽和基を有する有機化合物を含有せず、
前記(C)エポキシ樹脂として、(C−1)20℃で液状である液状エポキシ樹脂、(C−2)20℃で固体状であり、40℃で液状である半固形エポキシ樹脂、および、(C−3)40℃で固体状である固形エポキシ樹脂を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 前記(D)無機フィラーが、硬化性反応性基を有する表面処理剤で処理されていることを特徴とする請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(C−1)液状エポキシ樹脂と前記(C−2)半固形エポキシ樹脂の配合量の合計と、前記(C−3)固形エポキシ樹脂の配合量の質量比が、0.3:1.0〜2.0:1.0であり、
前記(C−1)液状エポキシ樹脂と前記(C−2)半固形エポキシ樹脂の配合量の質量比が、0.3:1.0〜3.0:1.0であることを特徴とする請求項1または2記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(C−1)液状エポキシ樹脂、前記(C−2)半固形エポキシ樹脂、および、前記(C−3)固形エポキシ樹脂が、ノボラック型エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物。
- 電子部品の層間絶縁層の形成用であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物。
- インダクタの層間絶縁層の形成用であることを特徴とする請求項5記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物をフィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜6のいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物、または、請求項7記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項8記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
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