JP6702617B2 - 光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物およびドライフィルムソルダーレジスト - Google Patents
光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物およびドライフィルムソルダーレジスト Download PDFInfo
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Description
本出願は、2016年2月5日付の韓国特許出願第10−2016−0015303号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
従来は、ソルダーレジストの形成のために、酸変性オリゴマー、光開始剤、および熱硬化性バインダーと共に、多官能アクリレートなどの光重合性モノマーを含むことで光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物が使用されている。しかし、このような樹脂組成物から形成されたソルダーレジストは、ガラス転移温度がさほど高くなく、それによる耐熱信頼性が十分でなくて、半導体素子のパッケージ基板材料に要求されるPCT耐性、TCT耐熱性、および微細配線間へのHAST耐性などをうまく満たせないという欠点があった。
モジュラスを高め、CTEを低下させるために、フィラー含有量を高めることが一般的な方法であるが、フィラー含有量がソルダーレジスト固形分中の20vol%を超えると、微細パターンの形成に不利になる。
前記板状型無機フィラーは、90%以上の白度(whiteness)、0.5〜2μmの粒子サイズ(D50)、3〜10μmのトップサイズ(Top size)、JIS−K5101によって測定された0.3〜1%の水分含有量と0.07〜0.2(g/ml)の見掛け密度(apparent density)、およびBET方法によって測定された17〜30(m2/g)の比表面積を有する板状型タルク粉末を含む、光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物を提供する。
前記熱硬化可能な官能基は、エポキシ基、オキセタニル基、環状エーテル基、および環状チオエーテル基からなる群より選択された1種以上であってもよい。
樹脂組成物において、フィラーと共に使用される樹脂は、結晶化傾向が高いほど良いし、inter/infra interationが高いほど有利である。つまり、樹脂は、高分子鎖間の引力が高いほど良い。
このような前記一実現例の樹脂組成物は、通常よく知られた酸変性オリゴマーを含む。
(1)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸(a)と、スチレン、α−メチルスチレン、低級アルキル(メタ)アクリレート、イソブチレンなどの不飽和二重結合を有する化合物(b)とを共重合させることで得られるカルボキシ基含有樹脂;
(2)不飽和カルボン酸(a)と、不飽和二重結合を有する化合物(b)との共重合体の一部に、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基などのエチレン性不飽和基とエポキシ基、酸クロライドなどの反応性基を有する化合物、例えば、グリシジル(メタ)アクリレートを反応させ、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることで得られるカルボキシ基含有感光性樹脂;
(3)グリシジル(メタ)アクリレート、α−メチルグリシジル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物(c)と、不飽和二重結合を有する化合物(b)との共重合体に、不飽和カルボン酸(a)を反応させ、生成された2級のヒドロキシ基に無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸などの飽和または不飽和多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシ基含有感光性樹脂;
(5)後述するような分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物(g)、または多官能エポキシ化合物のヒドロキシ基を追加的にエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂のエポキシ基と、(メタ)アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸(h)のカルボキシ基をエステル化反応(全体エステル化または部分エステル化、好ましくは全体エステル化)させ、生成されたヒドロキシ基に追加的に飽和または不飽和多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシ基含有感光性化合物;
(6)不飽和二重結合を有する化合物(b)と、グリシジル(メタ)アクリレートとの共重合体のエポキシ基に、炭素数2〜17のアルキルカルボン酸、芳香族基含有アルキルカルボン酸などの1分子中に1個のカルボキシ基を有し、エチレン性不飽和結合を有しない有機酸(i)を反応させ、生成された2級のヒドロキシ基に飽和または不飽和多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシ基含有樹脂;
(8)ジイソシアネート(j)と、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水素添加ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂などの2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートまたはその部分酸無水物変性物(n)、カルボキシ基含有ジアルコール化合物(k)、およびジオール化合物(m)の重付加反応によって得られる感光性のカルボキシ基含有ウレタン樹脂;
(9)前記(7)または(8)の樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートなどの1個のヒドロキシ基と1個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(f)を加えて、末端に不飽和二重結合を導入したカルボキシ基含有ウレタン樹脂;
(11)後述するような分子中に2個以上のオキセタン環を有する多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸(h)を反応させて、得られた変性オキセタン化合物中の1級ヒドロキシ基に対して飽和または不飽和多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシ基含有感光性樹脂;
(12)ビスエポキシ化合物とビスフェノール類との反応生成物に不飽和二重結合を導入し、引き続き、飽和または不飽和多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシ基含有感光性樹脂;
一方、一実現例の樹脂組成物は、光重合性モノマーを含む。このような光重合性モノマーは、例えば、2個以上の多官能ビニル基などの光硬化可能な不飽和官能基を有する化合物になってもよいし、上述した酸変性オリゴマーの不飽和官能基と架橋結合を形成して、露光時、光硬化による架橋構造を形成することができる。したがって、DFSRの形成される部分に対応する露光部の樹脂組成物がアルカリ現像されず、基板上に残留させることができる。
一実現例の樹脂組成物は、光開始剤を含む。このような光開始剤は、例えば、樹脂組成物の露光部で酸変性オリゴマーと、光重合性モノマーとの間にラジカル光硬化を開始する役割を果たす。
さらに、好ましい光開始剤としては、オキシムエステル類が挙げられる。オキシムエステル類の具体例としては、2−(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オン、(1,2−オクタンジオン、1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−、2−(O−ベンゾイルオキシム))、(エタノン、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−、1−(O−アセチルオキシム))などが挙げられる。市販品としては、チバスペシャリティケミカルズ社製品のGGI−325、イルガキュアOXE01、イルガキュアOXE02、ADEKA社製品N−1919、チバスペシャリティケミカルズ社のDarocur TPOなどが挙げられる。
一実現例の樹脂組成物はまた、熱硬化可能な官能基、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、環状エーテル基、および環状チオエーテル基の中から選択された1種以上を有する熱硬化性バインダーを含む。このような熱硬化性バインダーは、熱硬化によって酸変性オリゴマーなどと架橋結合を形成してDFSRの耐熱性または機械的物性を担保することができる。さらに、前記熱硬化性バインダーはその種類が制限されず、この分野でよく知られた物質が使用できる。
ドライフィルム型ソルダーレジストで高い弾性モジュラスが考慮されるのは、下記式で表されるヤング率モジュラス(young’s modulus)である。
また、本発明では、板状型無機フィラーの使用で無機フィラーを固形分重量に対して35重量%以上過剰使用しても微細パターンを形成することができるが、板状型無機フィラーのみを使用する場合には、その充填量を増加させなければならないので、微細パターンの形成に不利になり得る。
熱硬化性バインダー触媒は、熱硬化性バインダーの熱硬化を促進させる役割を果たす。
顔料は、視認性、隠蔽力を発揮して回路線のすり傷のような欠陥を隠す役割を果たす。
添加剤は、樹脂組成物の気泡を除去したり、フィルムのコーティング時、表面のポッピング(Popping)やクレーター(Crater)を除去、難燃性質の付与、粘度調節、触媒などの役割で添加される。
樹脂組成物を溶解させたり、適切な粘度を付与するために、1つ以上の溶剤を混用して使用することができる。
実施例1
酸変性オリゴマーとして日本化薬のCCR−1171H45g、ZAR−2000 15g、光重合性モノマーとしてDPHA5g、光開始剤としてTPO4g、熱硬化性バインダーとして日本化薬のYDCN−500−80P18g、熱硬化性バインダー触媒として2−PI1g、板状型無機フィラーとして粒子サイズ(D50)0.8μmのTalc(NANO ACE D−800)(Nippon Talc CO.,LTD.)68g、顔料のフタロシアニンブルー(B15:3)0.5gとY147 0.5g、分散剤としてTyzor AA4g、溶媒DMF50gを混合して、樹脂組成物を製造した。この時、前記板状型タルクのNANO ACE D−800のE−モジュラスは115Gpaであった。
前記板状型無機フィラーとして粒子サイズ(D50)1.0μmのNANO ACE D−1000(Nippon Talc CO.,LTD.)68gに種類を変更して用いた点を除けば、実施例1と同様の方法でドライフィルムおよび印刷回路基板を製造した。
この時、前記板状型タルクのNANO ACE D−1000のE−モジュラスは120Gpaであった。
前記板状型無機フィラーとして粒子サイズ(D50)1.0μmのNANO ACE D−1000(Nippon Talc CO.,LTD.)86gに含有量を変更した点を除けば、実施例1と同様の方法でドライフィルムおよび印刷回路基板を製造した。
CCR−1171Hの固形分65wt%
ZAR−2000の固形分65wt%
Tyzor AAの固形分75wt%。
Talc(NANO ACE)の密度2.7
樹脂のみ硬化した時の密度を1.2と仮定して、それぞれの固形分(g)を密度で割って体積を求め、これから体積比(vol%)を求めた。
板状型無機フィラーを用いない点を除き、実施例2と同様の方法でドライフィルムおよび印刷回路基板を製造した。
板状型無機フィラーを用いずに球状シリカ(Denka社のSFP−120M)を25g用いた点を除き、実施例1と同様の方法でドライフィルムおよび印刷回路基板を製造した。
板状型無機フィラーを用いずに球状シリカ(Denka社のSFP−120M)を76g用いた点を除き、実施例1と同様の方法でドライフィルムおよび印刷回路基板を製造した。
この時、前記球状シリカのDenka社のSFP−120MのE−モジュラスは70Gpaであった。
板状型無機フィラーを用いずに球状シリカ(Denka社のSFP−120M)を174g用いた点を除き、実施例1と同様の方法でドライフィルムおよび印刷回路基板を製造した。
板状型無機フィラーを用いるものの、E−モジュラスが120Gpa(D50 5.0μm)の板状型タルク(Nippon talc社のMicro Ace P−3)を用いたことを除き、実施例1と同様の方法でドライフィルムおよび印刷回路基板を製造した。
CCR−1171Hの固形分65wt%
ZAR−2000の固形分65wt%
Tyzor AAの固形分75wt%。
Talc(NANO ACE)の密度2.7
Silica(SFP−120M)の密度2.4。
実施例および比較例で製造したドライフィルムおよび印刷回路基板の物性を、次の方法で測定した:
三井金属の3EC−M3−VLP12μmの銅箔のShiny面上に、PCT耐熱性などの測定試験片の準備時と同様にフィルム層を積層した。幅5mm、間隔5mmのストライプパターンがあるネガティブタイプのマスクを試験片上に置いて露光したことを除けば、前記実験例1の吸湿耐熱性などの測定試験片の準備時と同様の方法で加熱硬化までを進行させて、DFSR試験片を製作した。最終的に、前記試験片から銅箔を剥離することによって、TMA(thermal mechanical analysis、METTLER TOLEDO、TMA/SDTA840)評価用の5mmのストライプ状の試験片を製作した。
1:Tg150℃以上;
2:Tg120℃以上150℃未満;
3:Tg100℃以上120℃未満;
4:Tg100℃未満。
(熱膨張係数)
1:15ppm/K未満;
2:15ppm/K以上20ppm/K未満;
3:20ppm/K以上30ppm/K未満;
4:30ppm/K以上。
三井金属の3EC−M3−VLP12μmの銅箔積層板を横×縦=5cm×5cmの大きさに切断して、化学的エッチングで銅箔表面に微細粗さを形成した。前記実施例および比較例で製造されたドライフィルムの離型フィルムを除去した後、粗さが形成された銅箔積層板(基板)上に前記フィルム層を真空ラミネータ(名機製作所社製造MV LP−500)で真空積層した。
1:ホール径30μmまでまたはそれ以下に現像可能
2:ホール径40〜50μmまで現像可能
3:ホール径50〜60μmまで現像可能
4:ホール径60μm以上のみ現像可能または未現像
実施例および比較例で得られた15cm×15cmの大きさのドライフィルムソルダーレジストを16cm×16cmの大きさの銅箔上にラミネーションした後、フォトマスクなしに全面積を400mJ/cm2の露光量で露光した点を除き、前記実験例1の吸湿耐熱性などの測定試験片の準備時と同様の方法で加熱硬化までを進行させ、銅箔のみをエッチングして、DFSR試験片(硬化フィルム)を製作した。
実施例1および比較例1〜5に対して、E−モジュラスと電子顕微鏡写真(SEM)を測定し、その結果を図1に示した。
実施例および比較例で得られた15cm×15cmの大きさのドライフィルムソルダーレジストに対して、通常の方法でヤング率モジュラスを測定した。また、フィラー含有量に応じたヤング率モジュラスの結果を図2に示した。
熱膨膨張係数の測定時、区間を変更して、実施例1〜3と、比較例2〜4の結果を比較した。つまり、熱膨張係数を0℃から100℃の区間まで伸びた試験片の傾きで算出した。この時、Cu foilを13um使用しており、このような算出結果を図3に示した。
Claims (12)
- 5,000〜50,000の重量平均分子量及び40〜200mgKOH/gの酸価を有するエポキシ(メタ)アクリレート系化合物である、カルボキシ基含有酸変性オリゴマー;
2個以上の光硬化可能な不飽和官能基を有する光重合性モノマー;
熱硬化可能な官能基を有する熱硬化性バインダー;
90〜120(GPa)のヤング率を有する板状型無機フィラー;
分散剤;および
光開始剤;を含み、
前記板状型無機フィラーは、
90%以上の白度(whiteness)、0.5〜2μmの粒子サイズ(D50)、3〜10μmのトップサイズ(Top size)、JIS−K5101によって測定された0.3〜1%の水分含有量と0.07〜0.2(g/ml)の見掛け密度(apparent density)、およびBET方法によって測定された17〜30(m2/g)の比表面積を有する板状型タルク粉末を含み、
前記酸変性オリゴマーを、樹脂組成物の全体重量を基準として5重量%〜75重量%含み、
前記光重合性モノマーが、前記酸変性オリゴマーとは相違し、且つ、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及びカプロラクトン変性ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートからなる群より選択された1種以上の化合物であり、前記光重合性モノマーを、樹脂組成物の全体重量を基準として5重量%〜30重量%含み、
前記熱硬化性バインダーの熱硬化可能な官能基が、エポキシ基及びオキセタニル基からなる群より選択された1種以上であり、前記熱硬化性バインダーを、樹脂組成物の全体重量を基準として0.1〜30重量%含み、
前記板状型無機フィラーを、全体組成物の固形分中に20重量%〜60重量%含む、光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物。 - 前記板状型無機フィラーは、
96%以上の白度(whiteness)、0.6〜1.5μmの粒子サイズ(D50)、4〜7μmのトップサイズ(Top size)、JIS−K5101によって測定された0.5〜0.7%の水分含有量と0.09〜0.1(g/ml)の見掛け密度(apparent density)、およびBET方法によって測定された18〜24(m2/g)の比表面積を有する板状型タルク粉末を含む、請求項1に記載の光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物。 - 前記分散剤は、樹脂組成物の全体固形分重量を基準として1〜6重量%含まれる、請求項1に記載の光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物。
- 前記光開始剤は、ベンゾインとそのアルキルエーテル類、アセトフェノン類、アントラキノン類、チオキサントン類、ケタール類、ベンゾフェノン類、α−アミノアセトフェノン類、アシルホスフィンオキシド類、およびオキシムエステル類からなる群より選択された1種以上を含む、請求項1に記載の光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物。
- 前記光開始剤は、樹脂組成物の全体重量を基準として0.5〜20重量%含まれる、請求項1に記載の光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物。
- 前記熱硬化性バインダーは、前記酸変性オリゴマーのカルボキシ基1当量に対して0.5〜2.0当量に対応する含有量で含まれる、請求項1に記載の光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物。
- 溶剤;およびエポキシ硬化剤、熱硬化性バインダー触媒、顔料、および添加剤からなる群より選択された1種以上をさらに含む、請求項1に記載の光硬化性および熱硬化性を有する樹脂組成物。
- 5,000〜50,000の重量平均分子量及び40〜200mgKOH/gの酸価を有するエポキシ(メタ)アクリレート系化合物である、カルボキシ基含有酸変性オリゴマー;2個以上の光硬化可能な不飽和官能基を有する光重合性モノマー;および熱硬化可能な官能基を有する熱硬化性バインダーの硬化物と、
前記硬化物に分散した90〜120(GPa)のヤング率を有する板状型無機フィラーとを含み、
前記酸変性オリゴマーを、樹脂組成物の全体重量を基準として5重量%〜75重量%含み、
前記光重合性モノマーが、前記酸変性オリゴマーとは相違し、且つ、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及びカプロラクトン変性ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートからなる群より選択された1種以上の化合物であり、前記光重合性モノマーを、樹脂組成物の全体重量を基準として5重量%〜30重量%含み、
前記熱硬化性バインダーの熱硬化可能な官能基が、エポキシ基及びオキセタニル基からなる群より選択された1種以上であり、前記熱硬化性バインダーを、樹脂組成物の全体重量を基準として0.1〜30重量%含み、
前記板状型無機フィラーを、全体組成物の固形分中に20重量%〜60重量%含むドライフィルムソルダーレジスト。 - 前記酸変性オリゴマーのカルボキシ基と、前記熱硬化性バインダーの熱硬化可能な官能基とが架橋結合した架橋構造;前記酸変性オリゴマーの(メタ)アクリロイル基と、前記光重合性モノマーの不飽和官能基とが互いに架橋結合した架橋構造;および前記酸変性オリゴマーに由来する架橋構造を含む、請求項8に記載のドライフィルムソルダーレジスト。
- 前記ドライフィルムソルダーレジストは、40ppm/K未満の熱膨張係数を有する、請求項8に記載のドライフィルムソルダーレジスト。
- 前記ドライフィルムソルダーレジストは、4〜12GPaのヤング率を有する、請求項8に記載のドライフィルムソルダーレジスト。
- 前記板状型無機フィラーは、90%以上の白度(whiteness)、0.5〜2μmの粒子サイズ(D50)、3〜10μmのトップサイズ(Top size)、JIS−K5101によって測定された0.3〜1%の水分含有量と0.07〜0.2(g/ml)の見掛け密度(apparent density)、およびBET方法によって測定された15〜30(m2/g)の比表面積を有する板状型タルク粉末を含む、請求項8に記載のドライフィルムソルダーレジスト。
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