JP2020126257A - 酸発生剤および同剤を含むフォトレジスト - Google Patents
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Abstract
Description
(i)ポリマーと;
(ii)以下の式(I):
(iii)以下の式(II)
上記のように、1つの好ましい態様では、活性化放射線に露光すると異なるpKa値の酸を生成し、少なくとも1種の酸発生剤は共有結合した酸不安定性部分を含む、2種以上の酸発生剤のブレンドが提供される。
−(C=O)OR3 (V)
(式(V)中、R3はカルバメート、酸不安定性エステルまたはアセタール基などの酸不安定性部分を提供する非水素置換基である)の酸不安定性エステル結合を含んでもよい。例えば、代表的な好ましいR3基には、t−ブチル、より好ましくはR3が−(CH2)n(C=O)O−ALG(nは1〜12の整数であり、好ましくは、nは1、2、3または4であり、ALGはt−ブチルまたは1−エチルシクロペンチルもしくはメチルアダマンチルなどの結合した四級炭素を有する環系などの酸不安定性部分をもたらす基(例えば、エステルに結合した四級炭素をもたらす)である)であるようなさらなるエステル結合が含まれる。
−O(CXY)nR3 (VI)
(式(VI)中、XおよびYは独立に水素またはハロゲン(F、Cl、Br、I)、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシなどの非水素置換基であり;R3はカルバメート、酸不安定性エステルまたはアセタール基などの酸不安定性基を提供する非水素置換基であり;nは1〜20のいずれかなどの正の整数であり、より典型的にはnは1〜10または1〜4のいずれかである)の酸不安定性エステル結合を含んでもよい。代表的な好ましいR3基には、t−ブチル、より好ましくはR3が−(CH2)n(C=O)O−ALG(nは1〜12の整数であり、好ましくは、nは1、2、3または4であり、ALGはt−ブチルまたは1−エチルシクロペンチルもしくはメチルアダマンチルなどの結合した四級炭素を有する環系などの酸不安定性部分をもたらす基(例えば、エステルに結合した四級炭素をもたらす)である)であるようなさらなるエステル結合が含まれる。
上記のように、本明細書に開示する酸発生剤は、ポジ型とネガ型化学増幅型レジスト組成物の両方を含む、フォトレジスト組成物における感放射線性成分として有用である。
2−フェニルプロパン−2−イルメタクリレート(0.39g)、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルメタクリレート(0.33g)、3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)シクロヘキシルメタクリレート(0.57g)および5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネート(0.31g)をアセトニトリル/テトラヒドロフラン(2/1v/v)12.81gに溶解することによりヒール溶液(heel solution)を作成した。2−フェニルプロパン−2−イルメタクリレート(185.54g、0.967mol)、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルメタクリレート(204.27g、1.26mol)、3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)シクロヘキシルメタクリレート(127.98g、0.29mol)および5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネート(81.5g、0.132mol)を乳酸エチル: γ−ブチルラクトン(30/70v/v)606gに溶解することにより供給溶液を調製した。開始剤(V−65)65.96gをアセトニトリル/テトラヒドロフラン(2/1v/v)66gに溶解することにより開始剤溶液を調製した。水凝縮器およびフラスコ中の反応を監視するための温度計を備えた2L三つ口丸底フラスコ中で重合を行った。内容物を、オーバーヘッド攪拌機を使用して撹拌した。反応器にヒール溶液を充填し、内容物を75℃に加熱した。供給溶液および開始剤溶液を、シリンジポンプを使用して4時間の期間にわたって反応器に供給した。次いで、内容物をさらに2時間撹拌し、それによって、ヒドロキノン(2.0g)を使用して反応をクエンチした。内容物を室温に冷却し、10×(重量による)IPE/MeOH95/5(w/w)から2回沈殿させた。得られたポリマーを各沈殿ステップ後に50℃で24時間、真空中で乾燥させてポリマー500gを得た。
5−フェニル−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネートを5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネートの代わりに使用したことを除いて、実施例9に使用したのと同一工程をポリマーの調製に使用した。
実施例9からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液55.432g、酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液94.235g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液13.304g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液1.109g、乳酸エチル48.170gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル87.750gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例10からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液8.050g、酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液9.404g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液1.225g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.161g、乳酸エチル9.460gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例10からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液7.615g、酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム4−((4R)−4−((8R,9S,10S,13R,14S,17R)−10,13−ジメチル−3,7,12−トリオキソヘキサデカヒドロ−1H−シクロペンタ[a]フェナントレン−17−イル)ペンタノイルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液11.013g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液0.892g、実施例4の化合物の乳酸エチル中2重量%溶液0.651g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.152g、乳酸エチル7.976gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.700gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例10からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液7.952g、酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液9.289g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液0.932g、実施例4の化合物の乳酸エチル中2重量%溶液0.680g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.159g、乳酸エチル9.287gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.700gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例10からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液7.906g、酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液9.235g、実施例4の化合物の乳酸エチル中2重量%溶液1.195g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.158g、乳酸エチル9.805gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例10からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液8.044g、酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液9.506g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液0.943g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.161g、乳酸エチル9.647gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例9からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液7.940g、酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液9.383g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液0.818g、実施例4の化合物の乳酸エチル中2重量%溶液0.675g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.159g、乳酸エチル9.326gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例9からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液7.829g、酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液9.252g、実施例4の化合物の乳酸エチル中2重量%溶液1.566g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.157g、乳酸エチル9.497gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例9からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液7.976g、酸発生剤10−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル−2−メトキシフェニル)−9−オキソ−4,4a,9,10−テトラヒドロチオキサンチリウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液9.947g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液0.538g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.160g、乳酸エチル9.680gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例10からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液7.975g、酸発生剤10−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル−2−メトキシフェニル)−9−オキソ−4,4a,9,10−テトラヒドロチオキサンチリウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液9.947g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液0.552g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.160g、乳酸エチル9.667gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例9からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液7.779g、酸発生剤10−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル−2−メトキシフェニル)−9−オキソ−4,4a,9,10−テトラヒドロチオキサンチリウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液10.930g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液0.538g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.156g、乳酸エチル8.897gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例9からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液8.176g、酸発生剤10−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル−2−メトキシフェニル)−9−オキソ−4,4a,9,10−テトラヒドロチオキサンチリウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液8.953g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液0.497g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.164g、乳酸エチル10.510gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例9からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液7.951g、酸発生剤10−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル−2−メトキシフェニル)−9−オキソ−4,4a,9,10−テトラヒドロチオキサンチリウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液9.916g、実施例4の化合物の乳酸エチル中2重量%溶液0.289g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.159g、乳酸エチル9.984gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル11.70gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例9からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液11.832g、酸発生剤10−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル−2−メトキシフェニル)−9−オキソ−4,4a,9,10−テトラヒドロチオキサンチリウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液14.757g、実施例5の化合物の乳酸エチル中2重量%溶液1.021g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.237g、乳酸エチル14.60gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル17.55gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例9からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液11.947g、酸発生剤10−(5−((2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)カルボニル−2−メトキシフェニル)−9−オキソ−4,4a,9,10−テトラヒドロチオキサンチリウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液14.900g、tert−ブチル1,3−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−2−イルカルバメートの乳酸エチル中0.5重量%溶液1.219g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.239g、乳酸エチル14.145gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル17.55gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
実施例10からのポリマーの乳酸エチル中10重量%溶液9.973g、酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチルオキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの乳酸エチル中2重量%溶液11.65g、実施例8の乳酸エチル中2重量%溶液0.640g、テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの乳酸エチル中0.5重量%溶液1.167g、フッ化界面活性剤(Omnova PF656)の乳酸エチル中0.5重量%溶液0.199g、乳酸エチル11.742gおよび2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル14.625gを混ぜ合わせることにより、ポジ型フォトレジスト組成物を調製した。配合したレジストを0.01μm PTFEフィルターに通過させた。こうして調製したレジストをシリコンウエハー上にスピンコーティングし、穏やかに焼いて担体溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV放射線に露光した。次いで、撮像したレジスト層を110℃で60秒間焼き、次いでアルカリ性組成物水溶液で現像した。
pKa値をACD Lab(Advanced Chemistry Development,Inc.、トロント、カナダ)構造設計ソフトウェアバージョン12.5を用いて、発生した酸に基づいて計算した。結果を以下の表7に示す。
Claims (5)
- (i)ポリマーと;
(ii)フォトレジスト組成物が活性化放射線に露光すると第1の酸を生成する第1のオニウム塩酸発生剤と;
(iii)(1)共有結合した酸不安定性部分を含み、(2)フォトレジスト組成物が活性化放射線に露光すると第2の酸を生成する、第2のオニウム塩酸発生剤と;を含むフォトレジスト組成物であって、
前記第1の酸および前記第2の酸は少なくとも4.0異なるpKa値を有し、
前記第1のオニウム塩酸発生剤または前記第2のオニウム塩酸発生剤のアニオンが、カルボン酸部分に対してα位に電子求引基を含まないカルボン酸アニオンであり、並びに、
前記第2のオニウム塩酸発生剤の酸不安定性部分が式−C(=O)O(CH2)n(C=O)O−ALG(式中nは1〜12の整数であり、及びALGは酸不安定性部分をもたらす基である。)の基である、フォトレジスト組成物。 - 前記第1の酸のpKa値が前記第2の酸のpKa値よりも低い、請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- 前記第2の酸のpKa値が前記第1の酸のpKa値よりも低い、請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- a)請求項1から3のいずれか一項記載のフォトレジスト組成物のコーティング層を基板に塗布するステップと;
b)前記フォトレジスト組成物のコーティング層を活性化放射線に露光し、前記露光したフォトレジスト組成物のコーティング層を現像するステップとを含む、フォトレジストレリーフ像を得る方法。 - 前記フォトレジスト組成物のコーティング層がEUVまたはe−ビーム放射線に露光される、請求項4記載の方法。
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