JP6595166B2 - アリールアセテートオニウム材料 - Google Patents
アリールアセテートオニウム材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6595166B2 JP6595166B2 JP2014197518A JP2014197518A JP6595166B2 JP 6595166 B2 JP6595166 B2 JP 6595166B2 JP 2014197518 A JP2014197518 A JP 2014197518A JP 2014197518 A JP2014197518 A JP 2014197518A JP 6595166 B2 JP6595166 B2 JP 6595166B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- optionally
- acid generator
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- ADHYVTAQIRHIJX-UHFFFAOYSA-N COC(Cc1cc([S+](c2ccccc22)c3ccccc3C2=O)ccc1OC)=O Chemical compound COC(Cc1cc([S+](c2ccccc22)c3ccccc3C2=O)ccc1OC)=O ADHYVTAQIRHIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEZOVIIHKKPUOS-UHFFFAOYSA-N O=C(c1c2cccc1)c(cccc1)c1S2=O Chemical compound O=C(c1c2cccc1)c(cccc1)c1S2=O YEZOVIIHKKPUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/06—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/07—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/12—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
- C07D335/12—Thioxanthenes
- C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
- C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
−Y−C(=O)O(CX’X’’2)nC(=O)OR
(式中、Yは1つまたは複数の炭素原子を含むリンカー(−CH2−基等)であるが、但し、Yは非水素置換基(複数可)によって置換されず;
nは正の整数であり;
各々のX’およびX’’は独立して水素置換基または非水素置換基であり;
Rは、非水素置換基(任意に置換されたアルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換された脂環式、任意に置換されたヘテロ脂環式、任意に置換された炭素環式アリール、または任意に置換されたヘテロ芳香族等)である)
の構造によって表わされるジエステル部分を含むことができる。
Zは、対アニオン(非求核性アニオン、例えばカルボキシレート、サルフェート、スルホネート、スルファメート、またはスルホンアミドもしくはスルホンイミドのアニオン等)であり;
Xは硫黄またはヨウ素であり;
Rは、水素置換基または非水素置換基(任意に置換されたアルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換された脂環式、任意に置換されたヘテロ脂環式、任意に置換された炭素環式アリール、または任意に置換されたヘテロ芳香族等)であり;
R’およびR’’は、同じかまたは異なる非水素置換基(任意に置換されたアルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換された脂環式、任意に置換されたヘテロ脂環式、任意に置換された炭素環式アリール、または任意に置換されたヘテロ芳香族等)であり、任意で環を形成することができるが、但し、Xがヨウ素ならば、R’およびR’’のうちの1つは存在せず;
Aは、任意に置換された炭素環式アリール基または任意に置換されたヘテロ芳香族基(例えばC6−14炭素環式アリール基またはヘテロ芳香族環系中にO、SおよびNから選択される1〜4のヘテロ原子を含む5〜14の原子を有する任意に置換されたヘテロ芳香族基)である)
を含む。
Zは、対アニオン(非求核性アニオン、例えばカルボキシレート、サルフェート、スルホネート、スルファメート、またはスルホンアミドもしくはスルホンイミドのアニオン等)であり;
Rは水素置換基または非水素置換基であり;
各々のT、各々のT’および各々のT’’は同じかまたは異なる非水素置換基であり、そこでTおよびT’’またはTおよびT’のいずれかは、連結して環を形成することが可能であり;
nは0、1、2、3または4であり;
n’およびn’’は、各々独立して0、1、2、3、4または5であり;
Jは、BおよびCを共有結合で連結することができる化学結合または基を表わし;
A、BおよびCは、各々同じかまたは異なる任意に置換された炭素環式アリール基または任意に置換されたヘテロ芳香族基(例えばC6−14炭素環式アリール基またはヘテロ芳香族環系中にO、SおよびNから選択される1〜4のヘテロ原子を含む5〜14の原子を有するヘテロ芳香族基)である)
を含む。
Rは水素置換基または非水素置換基であり;
各々のT、各々のT’および各々のT’’は同じかまたは異なる非水素置換基であり、そこでTおよびT’’またはTおよびT’のいずれかは、連結して環を形成することが可能であり;
nは0、1、2、3または4であり;
n’およびn’’は、各々独立して0、1、2、3、4または5であり;
RaおよびRbは各々Hであるか、またはRaおよびRbは一緒になってBおよびCを共有結合で連結することができる化学結合もしくは基を表わし;
A、BおよびCは、各々同じかまたは異なる任意に置換された炭素環式アリール基または任意に置換されたヘテロ芳香族基である)
を含む。
が含まれる。
Zは対アニオンであり;
各々のT、各々のT’および各々のT’’は同じかまたは異なる非水素置換基であり、そこでTおよびT’’またはTおよびT’のいずれかは、連結して環を形成することが可能であり;
nは0、1、2、3または4であり;
n’およびn’’は、各々独立して0、1、2、3、4または5であり;
RaおよびRbは各々Hであるか、またはRaおよびRbは一緒になってBおよびCを共有結合で連結することができる化学結合もしくは基を表わし;
BおよびCは同じかまたは異なる任意に置換された炭素環式アリール基である)
が含まれる。
が含まれる。
が含まれる。
上で論じられるように、好ましい態様において、少なくとも1つのアセテート部分を含むイオン性光酸発生剤が提供され、上の式I〜Vの化合物が含まれる。
−C(=O)O−L−C(=O)OR(式中、Lは連結基である)を有する部分を指す。好ましいジエステルは、式
−Y−C(=O)O(CX’X’’)nC(=O)OR
(式中、Yは1つまたは複数の炭素原子(−CH2−基等)を含むリンカーであるが、但し、Yは置換されず(すなわち、非水素置換基を有さず);
nは正の整数であり;
各々のX’およびX’’は独立して水素置換基または非水素置換基であり;
Rは、非水素置換基(任意に置換されたアルキル、任意に置換されたヘテロアルキル、任意に置換された脂環式、任意に置換されたヘテロ脂環式、任意に置換された炭素環式アリール、または任意に置換されたヘテロ芳香族等)である)
の構造によって表わすことができる。
D、D’、T、T’、T’’、J、n、n’、n’’およびZ−は、式(V)について定義された通りであり、R2は水素置換基または非水素置換基であり、BおよびCは各々同じかまたは異なる任意に置換されたフェニル基である)
が含まれる。
T、T’、T’’、J、A、B、C、n、n’、n’’およびZ−は、式(V)について定義された通りであり;R2は水素置換基または非水素置換基であり;Qは、完全または部分的に飽和させることができるC1−C8アルキレン基(炭素基のうちのいずれかは、カルボニル、酸素、窒素、硫黄またはカルボニル、酸素、窒素、硫黄の任意の組み合わせにより置換することができる);C1−C30の脂肪族炭化水素基、C6−C30の芳香族炭化水素基、C1−C30の環式炭化水素基、C1−C30の多環式炭化水素基、C5−C30のヘテロ芳香族基である)
が含まれる。
T、T’、T’’、A、B、C、J、n、n’、n’’およびRは、式(II)について定義された通りであり;W、W’、W’’およびW’’’は、水素、重水素、フッ素、シアノもしくはトリフルオロメチル、または水素、重水素、フッ素、シアノもしくはトリフルオロメチルの任意の組み合わせから採用することができ;R’’は非水素置換基である)が含まれる。
Yは、スルホネート、カルボキシレート、サルフェート、スルファメート、またはスルホンアミドもしくはスルホンイミドのアニオンであり;
R’’’は水素置換基または非水素置換基であり;
WおよびW’は、水素、フッ素、シアノ、任意に置換されたアルキルおよび任意に置換されたアリールから独立して選択され、そこで2つ以上のW、W’およびR’’’は一緒に任意で環を形成し;
但し、WおよびW’が各々独立してフッ素またはペルフルオロアルキルである場合、Yは、カルボキシレート、サルフェート、スルファメート、またはスルホンアミドもしくはスルホンイミドのアニオンから選択される)
を含む。
A−(L1)−(C(R4)2)m1−(C(R5)2)n2−SO3 −
(式中、Aは、置換もしくは非置換の、単環式、多環式もしくは縮合多環式の、任意でO、S、N、Fもしくは前述のものの少なくとも1つを含む組み合わせを含む、C3もしくはそれ以上の脂肪族基または芳香族基、あるいは重合可能な二重結合もしくは三重結合を含有する、C3もしくはそれ以上の脂肪族基または脂環式基である)
が含まれる。好ましい基Aには、多環式脂肪族基(ヒドロキシ、エステル、ラクトン、アセチル、ケチルまたはこれらの基の組み合わせにより置換されたアダマンチル基、ノルボルネニル基およびシクロアルキレニル基等)が含まれる。
−O(CXY)nR3 (IX)
(式(IX)中、XおよびYは、独立して、水素置換基または非水素置換基(ハロゲン(F、Cl、Br、I)、C1−10アルキル、C1−10アルコキシ等)であり;R3は、酸不安定部分(カルバメート基、酸不安定性のエステル基またはアセタール基等)を提供する非水素置換基であり;nは正の整数(1〜20のいずれか等)であり、より典型的にはnは1〜10または1〜4のいずれかである)。例示的な好ましいR3基は、t−ブチル、またはより好ましくはさらなるエステル結合(そこでR3は−(CH2)n(C=O)O−ALG等であり、式中、nは1〜12の整数であり、好ましくはnは1、2、3または4であり、ALGは、酸不安定部分(t−ブチルまたは1−エチルシクロペンチルもしくはメチルアダマンチル等の連結第四級炭素を備えた環系等)をもたらす基(例えばそれはエステルに連結された第四級炭素を提供する)である)を含む。
−(C=O)OR3 (X)
(式(X)中、R3は、酸不安定部分(カルバメート基、酸不安定性のエステル基またはアセタール基等)を提供する非水素置換基である)。例えば、例示的な好ましいR3基は、t−ブチル、またはより好ましくはさらなるエステル結合(そこでR3は−(CH2)n(C=O)O−ALG等であり、式中、nは1〜12の整数であり、好ましくはnは1、2、3または4であり、ALGは、酸不安定部分(t−ブチルまたは1−エチルシクロペンチルもしくはメチルアダマンチル等の連結第四級炭素を備えた環系等)をもたらす基(例えばそれはエステルに連結された第四級炭素を提供する)である)を含む。
上で論じられるように、本明細書において開示される酸発生剤は、ポジ型およびネガ型の化学増幅型レジスト組成物を含むフォトレジスト組成物中の照射感受性成分として有用である。本発明の酸発生剤は、カチオンもしくはアニオンを結合したマトリックス樹脂もしくはポリマーの一部;またはカチオンもしくはアニオンを結合した酸発生剤を含有または非含有のマトリックス樹脂もしくはポリマーの存在下において個別のブレンドされた酸発生剤の一部として使用することができる。
が含まれるが、これらに限定されない。
であり得る。式(XV)において、Rはラクトン環へ直接付加されるか、または一般的にはラクトン環および/もしくは1つまたは複数のR基へ付加され、エステル部分はラクトン環へ直接またはRを介して間接的に付加される。
であり得る。
が含まれる。
が含まれる。
が含まれる。
である。
Eatonの試薬(メタンスルホン酸中の五酸化リン溶液)(400mL)を、ジクロロメタン(400mL)中の2−メトキシフェニル酢酸(140g、0.843mol)およびジベンゾチオフェンオキシド(160g、0.800mol)の溶液へ添加し、25℃で18時間撹拌し、0℃まで冷却し、水(1L)により慎重にクエンチした。水溶性混合物をMTBE(3×500mL)により洗浄し、水相をヨウ化ナトリウム水溶液(3L中の300g)の上へ注ぎ、続いて1時間強く撹拌した。沈殿物を濾過し、水(3×1L)、アセトン(1L)およびMTBE(2×500mL)により洗浄して、白色固体(360g、94%)として表題化合物を得た。1H NMR(500MHz,(CD3)2SO)δ:12.30(brs,COOH),8.52(d,J=7.5Hz,2H),8.31(d,J=8.5Hz,2H),7.95(t,J=7Hz,2H),7.75(t,J=8Hz,2h),7.70(dd,J=9,2Hz,1H),7.31(d,J=2Hz,1H),7.23(d,J=8.5Hz,1H),3.82(s,3H),3.46(s,2H).
5−(3−(カルボキシメチル)−4−メトキシフェニル)−ジベンゾチオフェニウムアイオダイド(15.0g、31.5mmol)をDMF(100mL)中で溶解し、窒素により30分間脱気し、次いで2−メチルアダマンタン−2−イル2−クロロアセテート(7.49g、31.0mmol)および炭酸セシウム(14.4g、44.1mmol)を、連続して添加し、混合物を25℃で6時間撹拌した。溶液を水(200mL)により希釈し、DCM(2×150mL)により抽出し、合わせた有機層を水(5×150mL)により洗浄し、粘稠な油へ濃縮し、それをMTBE(1L)上に注ぎ、1時間強く撹拌した。沈殿物を濾過し、MTBE(2×250mL)により洗浄し、乾燥して、白固体として表題化合物(18.2g、99%)を得た。1H NMR(300MHz,(CD3)2SO)δ:8.51(d,J=8.1Hz,2H),8.29(d,J=8.1Hz,2H),7.95(t,J=7.5Hz,2H),7.70−7.81(m,3H),7.32(d,J=2.1Hz,1H),7.25(dd,J=7.5,2.1Hz,1H),4.56(s,2H),3.82(s,3H),3.65(s,2H),2.10−2.19(m,2H),1.61−1.95(m,11H),1.52(s,3H),1.39−1.50(m,2H).
トリフル酸(トリフルオロメタンスルホン酸)(0.5mL)を、DCM(50mL)中の5−(4−メトキシ−3−(2−(2−((2−メチルアダマンタン−2−イル)オキシ)−2−オキソエトキシ)−2−オキソエチル)フェニル)−ジベンゾチオフェニウムクロライド(3.00g、5.07mmol)の溶液へ添加し、25℃で48時間撹拌した。沈殿物を濾過し、MTBE:アセトン(50mL)およびMTBE(2×100mL)により洗浄し、白固体として表題化合物(2.05g、91%)を得た。1H NMR(300MHz,(CD3)2SO)δ:12.5(brs,COOH),8.52(d,J=7.8Hz,2H),8.29(d,J=8.1Hz,2H),7.95(t,J=7.5Hz,2H),7.67−7.79(m,3H),7.38(viss,1H),7.22(d,J=8.1Hz,1H),4.51(s,2H),3.81(s,3H),3.66(s,2H).
5−(4−メトキシ−3−(2−(2−((2−メチルアダマンタン−2−イル)オキシ)−2−オキソエトキシ)−2−オキソエチル)フェニル)−ジベンゾチオフェニウムクロライド(6.75g、11.4mmol)およびナトリウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネート(11.4mmol、4.87g)を、DCM(150mL)および水(150mL)中で溶解し、25℃で一晩撹拌した。層を分離し、水相をジクロロメタン(70mL)により抽出し、合わせた有機層を水(10×150mL)により洗浄し、減圧下で濃縮して、白固体として表題化合物(8.86g、81%)を得た。1H NMR(500MHz,(CD3)2CO)δ:8.53(d,J=8Hz,2H),8.36(d,J=8Hz,2H),8.02(t,J=7.5Hz,2H),7.85(dd,J=9,2Hz,1H),7.82(t,J=7.5Hz,2H),7.63(d,J=2Hz,1H),7.31(d,J=9Hz,1H),4.58(s,2H),4.34(t,J=6.5Hz,2H),3.96(s,3H),3.70(s,2H),3.58(s,1OH),2.71(tt,J=18.5,7Hz,2H),2.14−2.28(m,4H),1.87−2.40(m,5H),1.50−1.83(m,23H).
トリフルオロメタンスルホン酸無水物(triflic anhydride)(16.6mL、0.099mmol)を、DCM(100mL)中のジフェニルスルホキシド(10.0g、49.4mmol)およびメチル2−(ナフタレン−1−イル)アセテート(10.9g、54.5mmol)の溶液へ−78℃で1滴ずつ添加し、3時間撹拌した。反応物を水(50mL)のゆっくりした添加によってクエンチし、室温まで徐々に暖めた。層を分離し、有機層を2Mヨウ化ナトリウム水溶液(10×100mL)および水(3×100mL)により洗浄し、次いで粘稠な油へ濃縮し、それをMTBE(600mL)から沈殿させて、薄茶色の含水性固体として表題化合物(18.7g、74%)を得た。1H NMR(500MHz,(CD3)2CO)δ:8.48−8.51(m,1H),8.30−8.33(m,1H),8.03−8.10(m,3H),7.75−7.99(m,8H),7.72(d,J=8Hz,1H).4.39(s,2H),3.68(s,3H).
トリフル酸(7.3mL、43.4mmol)を、DCM(60mL)中のチオキサントンオキシド(5.00g、21.7mmol)およびメチル2−(2−メトキシフェニル)アセテート(4.31g、23.9mmol)の溶液へ−78℃で1滴ずつ添加し、25℃へ一晩徐々に暖めた。反応混合物を水(100mL)によりクエンチし、層を分離し、水相層を水(4×100mL)により洗浄し、粗製固体へ濃縮した。粗製固体を最小のアセトン中で溶解し、MTBE(1L)の中へ沈殿させ、濾過し、白固体として表題化合物(10.0g、85%)を得た。1H NMR(500MHz,(CD3)2CO)δ:8.66−8.69(m,2H),8.19−8.22(m,3H),8.10−8.13(m,4H),7.91(d,J=2.5Hz,1H),7.37(d,J=9Hz,1H),3.96(s,3H),3.61(s,2H),3.57(s,3H).
5−(3−(2−(カルボキシメトキシ)−2−オキソエチル)−4−メトキシフェニル)ジベンゾチオフェニウムクロライド(25g、59.2mmol)、2−フェニルプロパン−2−イル2−ブロモアセテート(15.2g、59.2mmol)、ヨウ化ナトリウム(17.7g、0.118mmol)および炭酸セシウム(38.4g、0.118mmol)を、DMF(200mL)中で溶解し、25℃で4時間撹拌した。反応混合物を水(500mL)によりクエンチし、DCM(2×200mL)により抽出し、合わせた有機層を水(4×200mL)により洗浄し、粘稠な油へ濃縮し、MTBE(1L)から沈殿させて、白固体として表題化合物を得た。
5−(3−(カルボキシメチル)−4−メトキシフェニル)−ジベンゾチオフェニウムアイオダイド(50g、105mmol)、3−ブロモジヒドロフラン−2(3H)−オン(17.3g、105mmol)および炭酸セシウム(68.3g、210mmol)を、DMF(400mL)中で溶解し、25℃で4時間撹拌した。反応混合物を水(1L)によりクエンチし、DCM(2×400mL)により抽出し、合わせた有機層を水(4×500mL)により洗浄し、粘稠な油へ濃縮し、MTBE(2L)から沈殿させて、白固体として表題化合物を得た。
(4−(2−メトキシ−2−オキソエチル)ナフタレン−1−イル)ジフェニルスルホンイウムアイオダイド(5g、9.76mmol)およびトリエチルアンモニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネート(3.40g、10.2mmol)を、DCM(200mL)および水(200mL)中で溶解し、25℃で一晩撹拌した。層を分離し、有機層を水(10×150mL)により洗浄し、減圧下で濃縮して、白固体として表題化合物を得た。
ヒール液(heel solution)は、2−フェニルプロパン−2−イルメタクリレート(0.39g)、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルメタクリレート(0.33g)、3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)シクロヘキシルメタクリレート(0.57g)および5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチロキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネート(0.31g)の12.81gを、アセトニトリル/テトラヒドロフラン(2/1 v/v)中で溶解することによって作製した。供給溶液は、2−フェニルプロパン−2−イルメタクリレート(185.54g、0.967mol)、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルメタクリレート(204.27g、1.26mol)、3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)シクロヘキシルメタクリレート(127.98g、0.29mol)および5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチロキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネート(81.5g、0.132mol)を、606gの乳酸エチル:γ−ブトリル(butryl)ラクトン(30/70 v/v)中で溶解することによって調製した。開始剤溶液は、665.96gの開始剤(V−65)を6gのアセトニトリル/テトラヒドロフラン(2/1 v/v)中で溶解することによって調製した。重合を水コンデンサーおよび温度計を取り付けた2Lの三つ首丸底フラスコ中で実行して、フラスコ中の反応をモニタリングした。内容物をオーバーヘッド撹拌器を使用して撹拌した。反応器にヒール液をチャージし、内容物を75℃まで加熱した。供給溶液および開始剤溶液をシリンジポンプを使用して4時間の期間にわたって反応器の中へ供給した。次いで内容物を追加の2時間撹拌し、そこで反応をヒドロキノン(2.0g)を使用してクエンチした。内容物を室温まで冷却し、10倍(重量で)のIPE/MeOH 95/5(w/w)から2回沈殿させた。得られたポリマーを、各々の沈殿工程後に50℃で24時間真空で乾燥させて、500gのポリマーを産出した。
5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチロキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネートの代わりに、5−フェニル−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネートを使用したこと以外は、実施例10のために使用した同じプロセスを、ポリマーの調製において使用した。
5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチロキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネートの代わりに、5−(4−(tert−ブチル)フェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェン−5−イウム1,1−ジフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホネートを使用したこと以外は、実施例10のために使用した同じプロセスを、ポリマーの調製において使用した。
ポジティブトーンフォトレジスト組成物は、成分1(乳酸エチル中の実施例10からのポリマーの10重量%溶液を7.952g);成分2(乳酸エチル中の酸発生剤5−(4−(2−(1−エチルシクロペンチロキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−アセトキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホネートの2重量%溶液を9.289g);成分3(乳酸エチル中のテトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの0.5重量%溶液を0.932g);成分4(乳酸エチル中の(1r,3s,5R,7S)−3−ヒドロキシアダマンタン−1−カルボン酸,5−(4−(2−((1−エチルシクロペンチル)オキシ)−2−オキソエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−5H−ジベンゾ[b,d]チオフェン−5−イウム塩の2重量%溶液を0.680g);成分5(乳酸エチル中のフッ素化界面活性剤(Omnova PF656)の0.5重量%溶液を0.159g);成分6(乳酸エチルを9.287g);および成分7(2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルを11.700g)を組み合わせることによって調製した。配合されたレジストは0.01μmのPTFEフィルターを通した。このようにして調製したレジストをシリコンウエハの上へスピンコーティングし、ソフトベークして担体溶媒を除去し、フォトマスクを介してEUV照射へ露光した。次いでイメージ形成されたレジスト層を110℃で60秒間ベークし、次いで水溶性アルカリ組成物により現像する。
フォトレジスト組成物は、表1に従う適切な変化を用いて、実施例13に従って調製および加工した。
以下の表については、Eサイズ、CDU、LWRおよびEL%はすべて以下の手法において評価される。実験データセットの比較のために複数の比較実施例がある。実験データセットを1へ正規化し、結果として「◇」により表記し;非常に不良な測定(実験データよりも20%を超えて性能が下まわる比較実施例)は、「△」で表記し;不良な測定(それぞれの比較と比較して少なくとも10%の性能不足を表わすもの)は、「□」で表記し;適正な測定(それぞれの比較と比較して0%〜10%の間の性能不足を表わすもの)は、「■」で表記し;良好な測定(実験データと比較して<0%の改善を表わすもの)は、「●」で表記する。
Claims (10)
- 式(I)の構造
Zは対アニオンであり;
Xは硫黄またはヨウ素であり;
Rは任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基、任意に置換されたt−ブチル基、任意に置換されたフェニル基、任意に置換されたナフチル及び−(CH 2 ) n (C=O)O−ALG(式中、nは1〜12の整数であり、ALGは、任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基及び任意に置換されたt−ブチル基からなる群から選択される。)からなる群から選択される基であり;
R’およびR’’は、同じかまたは異なる非水素置換基であり、任意で環を形成することができるが、但し、Xがヨウ素ならば、R’およびR’’のうちの1つは存在せず;
Aは、任意に置換された炭素環式アリール基または任意に置換されたヘテロ芳香族基である)
を含む、酸発生剤。 - Z−が、式(II)の構造
Yは、スルホネート、カルボキシレート、サルフェート、スルファメート、またはスルホンアミドもしくはスルホンイミドのアニオンであり;
R’’’は水素置換基または非水素置換基であり;
WおよびW’は、水素、フッ素、シアノ、任意に置換されたアルキルおよび任意に置換されたアリールから独立して選択され、そこで2つ以上のW、W’およびR’’’は一緒に任意で環を形成し;
但し、WおよびW’が各々独立してフッ素またはペルフルオロアルキルである場合、Yは、カルボキシレート、サルフェート、スルファメート、またはスルホンアミドもしくはスルホンイミドのアニオンから選択される)
を含む、請求項1に記載の酸発生剤。 - 前記酸発生剤が、式(III)の構造
Zは対アニオンであり;
Rは任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基、任意に置換されたt−ブチル基、任意に置換されたフェニル基、任意に置換されたナフチル及び−(CH 2 ) n (C=O)O−ALG(式中、nは1〜12の整数であり、ALGは、任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基及び任意に置換されたt−ブチル基からなる群から選択される。)からなる群から選択される基であり;
各々のT、各々のT’および各々のT’’は同じかまたは異なる非水素置換基であり、そこでTおよびT’’またはTおよびT’のいずれかは、連結して環を形成することが可能であり;
nは0、1、2、3または4であり;
n’およびn’’は、各々独立して0、1、2、3、4または5であり;
Jは、BおよびCを共有結合で連結する化学結合または基を表わし;
A、BおよびCは、同じかまたは異なる任意に置換された炭素環式アリール基または任意に置換されたヘテロ芳香族基である)
を含む、請求項1に記載の酸発生剤。 - 前記酸発生剤が、式(IIa)の構造
Zは対アニオンであり;
Rは任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基、任意に置換されたt−ブチル基、任意に置換されたフェニル基、任意に置換されたナフチル及び−(CH 2 ) n (C=O)O−ALG(式中、nは1〜12の整数であり、ALGは、任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基及び任意に置換されたt−ブチル基からなる群から選択される。)からなる群から選択される基であり;
各々のT、各々のT’および各々のT’’は同じかまたは異なる非水素置換基であり、そこでTおよびT’’またはTおよびT’のいずれかは、連結して環を形成することが可能であり;
nは0、1、2、3または4であり;
n’およびn’’は、各々独立して0、1、2、3、4または5であり;
RaおよびRbは各々Hであるか、またはRaおよびRbは一緒になってBおよびCを共有結合で連結することができる化学結合もしくは基を表わし;
A、BおよびCは、同じかまたは異なる任意に置換された炭素環式アリール基または任意に置換されたヘテロ芳香族基である)
を含む、請求項1に記載の酸発生剤。 - 前記酸発生剤が、式(IIIa)の構造
Zは対アニオンであり;
Rは任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基、任意に置換されたt−ブチル基、任意に置換されたフェニル基、任意に置換されたナフチル及び−(CH 2 ) n (C=O)O−ALG(式中、nは1〜12の整数であり、ALGは、任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基及び任意に置換されたt−ブチル基からなる群から選択される。)からなる群から選択される基であり;
各々のT、各々のT’および各々のT’’は同じかまたは異なる非水素置換基であり、そこでTおよびT’’またはTおよびT’のいずれかは、連結して環を形成することが可能であり;
nは0、1、2、3または4であり;
n’およびn’’は、各々独立して0、1、2、3、4または5であり;
RaおよびRbは各々Hであるか、またはRaおよびRbは一緒になってBおよびCを共有結合で連結することができる化学結合もしくは基を表わし;
BおよびCは同じかまたは異なる任意に置換された炭素環式アリール基である)
を含む、請求項1に記載の酸発生剤。 - 式(V)の構造
Zは対アニオンであり;
R2はHであるかまたは任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基、任意に置換されたt−ブチル基、任意に置換されたフェニル基、任意に置換されたナフチル及び−(CH 2 ) n (C=O)O−ALG(式中、nは1〜12の整数であり、ALGは、任意に置換された1−エチルシクロペンチル基、任意に置換されたメチルアダマンチル基、任意に置換されたエチルアダマンチル基及び任意に置換されたt−ブチル基からなる群から選択される。)からなる群から選択される基であり;
各々のT、各々のT’および各々のT’’は同じかまたは異なる非水素置換基であり、そこでTおよびT’’またはTおよびT’のいずれかは、連結して環を形成することが可能であり;
nは0、1、2、3または4であり;
n’およびn’’は、各々独立して0、1、2、3、4または5であり;
Jは、BおよびCを共有結合で連結することができる化学結合または基を表わし;
DおよびD’は同じかまたは異なり、各々は水素置換基または非水素置換基であり、任意で一緒になって環を形成することができ;
A、BおよびCは、同じかまたは異なる任意に置換された炭素環式アリール基または任意に置換されたヘテロ芳香族基である)
を含む、酸発生剤。 - 式(VII)の構造
Zは対アニオンであり;
R2は水素置換基または非水素置換基であり;各々のT、各々のT’および各々のT’’は同じかまたは異なる非水素置換基であり、そこでTおよびT’’またはTおよびT’のいずれかは、連結して環を形成することが可能であり;
nは0、1、2、3または4であり;
n’およびn’’は、各々独立して0、1、2、3、4または5であり;
Jは、BおよびCを共有結合で連結することができる化学結合または基を表わし;
Qは、完全または部分的に飽和させることができるC1−C8アルキレン基(炭素基のうちのいずれかは、カルボニル、酸素、窒素、硫黄またはカルボニル、酸素、窒素、硫黄の任意の組み合わせにより置換することができる);C1−C30の脂肪族炭化水素基、C6−C30の芳香族炭化水素基、C1−C30の環式炭化水素基、C1−C30の多環式炭化水素基、またはC5−C30のヘテロ芳香族基であり;
A、BおよびCは、同じかまたは異なる任意に置換された炭素環式アリール基または任意に置換されたヘテロ芳香族基である)
を含む、酸発生剤。 - 前記酸発生剤が、重合可能部分を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の酸発生剤。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の1種または複数の酸発生剤を含む、フォトレジスト組成物。
- フォトレジストレリーフイメージを提供するための方法であって、
a)請求項1〜8のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物のコーティング層を基板上に塗布する工程と;
b)前記フォトレジスト組成物層を活性化照射に露光し、露光したフォトレジスト組成物コーティング層を現像する工程と
を含む方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/040,594 | 2013-09-27 | ||
US14/040,594 US9304394B2 (en) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | Aryl acetate onium materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015096491A JP2015096491A (ja) | 2015-05-21 |
JP6595166B2 true JP6595166B2 (ja) | 2019-10-23 |
Family
ID=52740498
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014197518A Active JP6595166B2 (ja) | 2013-09-27 | 2014-09-26 | アリールアセテートオニウム材料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9304394B2 (ja) |
JP (1) | JP6595166B2 (ja) |
KR (1) | KR102319656B1 (ja) |
CN (1) | CN104614938B (ja) |
TW (1) | TWI592393B (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9304394B2 (en) * | 2013-09-27 | 2016-04-05 | Rohm And Haas Electronic Materials, Llc | Aryl acetate onium materials |
US10179778B2 (en) | 2013-09-27 | 2019-01-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Substituted aryl onium materials |
US11613519B2 (en) | 2016-02-29 | 2023-03-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid-generating monomer, polymer derived therefrom, photoresist composition including the polymer, and method of forming a photoresist relief image using the photoresist composition |
KR102384001B1 (ko) * | 2016-03-24 | 2022-04-08 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 |
JP6651965B2 (ja) * | 2016-04-14 | 2020-02-19 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US20220214614A1 (en) * | 2020-12-31 | 2022-07-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generators, photoresist compositions, and pattern formation methods |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4287355A (en) * | 1979-10-26 | 1981-09-01 | Sandoz, Inc. | Carboxyl-(phenyl or tolyl)-sulfonium salts |
JP2005120190A (ja) * | 2003-10-15 | 2005-05-12 | Nippon Soda Co Ltd | カチオン重合用触媒組成物及び硬化性樹脂組成物 |
JP2005274647A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2005274547A (ja) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Tepco Sysytems Corp | 強化学習を用いた原子炉の炉心設計と炉心制御の統合型最適化システムとその方法。 |
EP1897869A4 (en) * | 2005-05-11 | 2010-05-05 | Jsr Corp | NOVEL COMPOUND, NOVEL POLYMER, AND NOVEL RADIATION SENSITIVE RESIN COMPOSITION |
JP4866605B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2012-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
JP4866606B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2012-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
EP2080774B1 (en) * | 2006-11-10 | 2014-01-15 | JSR Corporation | Polymerizable sulfonic acid onium salt and resin |
CN101898987A (zh) | 2009-05-28 | 2010-12-01 | 住友化学株式会社 | 盐以及含有该盐的光致抗蚀剂组合物 |
JP5618877B2 (ja) | 2010-07-15 | 2014-11-05 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物及び酸発生剤 |
JP2013020089A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-01-31 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP5846889B2 (ja) * | 2011-12-14 | 2016-01-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物 |
US9304394B2 (en) * | 2013-09-27 | 2016-04-05 | Rohm And Haas Electronic Materials, Llc | Aryl acetate onium materials |
US10179778B2 (en) * | 2013-09-27 | 2019-01-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Substituted aryl onium materials |
-
2013
- 2013-09-27 US US14/040,594 patent/US9304394B2/en active Active
-
2014
- 2014-09-26 JP JP2014197518A patent/JP6595166B2/ja active Active
- 2014-09-26 KR KR1020140129493A patent/KR102319656B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-26 TW TW103133463A patent/TWI592393B/zh active
- 2014-09-29 CN CN201410755986.3A patent/CN104614938B/zh active Active
-
2016
- 2016-02-24 US US15/052,577 patent/US10844037B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201529546A (zh) | 2015-08-01 |
CN104614938B (zh) | 2019-12-20 |
TWI592393B (zh) | 2017-07-21 |
US10844037B2 (en) | 2020-11-24 |
US20150093709A1 (en) | 2015-04-02 |
US9304394B2 (en) | 2016-04-05 |
JP2015096491A (ja) | 2015-05-21 |
CN104614938A (zh) | 2015-05-13 |
KR20150035455A (ko) | 2015-04-06 |
KR102319656B1 (ko) | 2021-10-29 |
US20160168117A1 (en) | 2016-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6854370B2 (ja) | 酸発生剤および同剤を含むフォトレジスト | |
JP6525377B2 (ja) | 複数の酸発生剤化合物を含むフォトレジスト | |
JP6716643B2 (ja) | 酸発生剤化合物及びそれを含むフォトレジスト | |
JP6595166B2 (ja) | アリールアセテートオニウム材料 | |
KR102204530B1 (ko) | 산 발생제 및 이를 포함하는 포토레지스트 | |
KR101997513B1 (ko) | 산 발생제 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 | |
JP6598445B2 (ja) | 置換アリールオニウム材料 | |
KR102012203B1 (ko) | 오늄 화합물 및 그의 합성방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20141003 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150217 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170912 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180529 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180531 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180828 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190520 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190903 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190926 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6595166 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |