JP2020100684A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
SP値は、凝集エネルギー密度の平方根で定義される物性値であり、溶媒の溶解挙動を示す数値であるため、物質の溶解性を評価するだけでなく、高分子材料の耐溶剤性・耐水性評価、医薬品の溶解性評価、溶媒中の微粒子の凝集・分解性評価など、多岐にわたる分野で有用なパラメータの1つである。
フラスコにイソホロンジアミン352gを仕込んで60℃に加温し、アデカレジンEP−4100E((株)ADEKA製;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)580gを、系内温度が100〜110℃に保たれるように少しずつ加えた。添加が完了した後、140℃で1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。次に、得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂H−4(明和化成(株)製;ノボラック型フェノール樹脂)20gを加え、150〜160℃で1時間加熱して溶融し、潜在性硬化剤(EH−1)を得た。
フラスコに1,2−ジアミノプロパン201gを仕込んで60℃に加温し、アデカレジンEP−4100E 580gを、系内温度が100〜110℃に保たれるように少しずつ加えた。添加が完了した後、140℃で1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。次に、得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂20gを加え、150〜160℃で1時間加熱して溶融し、潜在性硬化剤(EH−2)を得た。
フラスコに1,3−ジアミノプロパン201gを仕込んで60℃に加温し、アデカレジンEP−4100E 580gを、系内温度が100〜110℃に保たれるように少しずつ加えた。添加が完了した後、140℃で1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。次に、得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂25gを仕込み、150〜160℃で1時間かけて溶融し、潜在性硬化剤(EH−3)を得た。
フラスコにイソブタノール162.5g、キシレン162.5g、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン357g、及び1,2−プロパンジアミン222gを仕込み、60〜70℃で30分間混合攪拌した後、N,N−ジグリシジルトルイジン540gを滴下し、2時間還流熟成した。次いでイソホロンジイソシアネートの67質量%キシレン溶液1166gを滴下した。滴下終了後、140〜150℃で2時間反応を行った。IRでイソシアネートの吸収である2250cm-1の吸収が消えたことを確認し、200℃で2時間常圧脱溶剤を行った。更に190〜200℃、50〜60mmHgで1時間減圧脱溶剤を行い、潜在性硬化剤(EH−4)を得た。
(C)成分として前記製造例1〜4で得られた潜在性硬化剤、並びに(A)成分、(B)成分及び(D)成分として下記の市販品を用いて樹脂組成物を製造した。樹脂組成物は、(A)〜(D)成分をプラネタリーミキサーにより室温で混合することにより製造した。得られた樹脂組成物の粘度、保存安定性及び速硬化性の評価を下記の条件で行った。樹脂組成物の配合及び評価結果を表1に示した。
Lecy:ロンザ社製;ビスフェノール型シアネートエステル樹脂
DT−7000:ロンザ社製;ジシクロペンタジエン型シアネートエステル樹脂
(B)成分
XD−1000:日本化薬(株)製;ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂
EP−4088L:(株)ADEKA製;ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂
(D)成分
DPMNP:ジプロピレングリコールメチル−n−プロピルエーテル(SP値:8.0)
DIBK:ジイソブチルケトン(SP値:8.5)
BAB:酪酸ブチル(SP値:8.7)
実施例及び比較例の樹脂組成物を500mlビーカーに入れ、製造後24時間常温で放置した後、目視によりゲル化の有無を観察した。ゲル化が見られない場合を〇とし、ゲル化が見られる場合を×とした。
E型回転粘度計(東機産業(株)製、コーンロータ:標準〔1°34’×R24〕)を用いて、1rpmで25℃における粘度を測定した。粘度が1Pa・s未満の場合を〇とし、1Pa・sを超える場合を×とした。
100℃に保持した熱板上に、得られた樹脂組成物を0.5g滴下し、スパチュラでかき混ぜて流動性が無くなるまでの時間を測定した。流動性が無くなる時間が3秒以下の場合を〇、3秒を超える場合を×とした。
(D)成分の代わりにn−オクタン(n−O、SP値:7.6)を用いた以外は実施例2と同様にして樹脂組成物を製造したが、製造後すぐに(A)〜(C)成分とn−オクタンが分離し、粘度、保存安定性及び速硬化性の評価を行うことができなかった。
(D)成分の代わりに3−メトキシブタノール(MB、SP値:10.9)を用いた以外は実施例2と同様にして樹脂組成物を製造したが、製造中にゲル化が起こり、粘度及び速硬化性の評価を行うことができなかった。
Claims (7)
- (A)シアネートエステル樹脂、(B)エポキシ樹脂、(C)潜在性硬化剤、及び(D)SP値が7.8〜9.5(cal/cm3)0.5である有機溶媒を含有する樹脂組成物。
- (A)成分であるシアネートエステル樹脂が、下記式(1)で表される化合物、及び下記式(2)で表される化合物、並びにこれらのプレポリマーからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (C)成分である潜在性硬化剤が、(C−1)活性水素を1個以上有するアミン化合物とエポキシ化合物とを反応させた変性アミン、(C−2)活性水素を1個以上有するアミン化合物とイソシアネート化合物とを反応させた変性アミン、及び(C−3)活性水素を1個以上有するアミン化合物と、エポキシ化合物及びイソシアネート化合物とを反応させた変性アミンから選ばれる少なくとも一種、又はこれらの変性アミンから選ばれる少なくとも一種とフェノール樹脂との混合物である請求項1〜3の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (D)成分である有機溶媒が、ジプロピレングリコールメチルn−プロピルエーテル、ジイソブチルケトン又は酪酸ブチルの中から選ばれる少なくとも一種である請求項1〜4の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (A)シアネートエステル樹脂100質量部に対して、(B)エポキシ樹脂を1〜10,000質量部含有する請求項1〜5の何れか1項に記載された樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載された樹脂組成物を含有する接着剤。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP4282902A1 (en) | 2022-05-27 | 2023-11-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, cured product, sealing material, adhesive, insulating material, coating material, prepreg, multilayered body, and fiber-reinforced composite material |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011256300A (ja) * | 2010-06-10 | 2011-12-22 | Ajinomoto Co Inc | 樹脂組成物 |
JP2015010231A (ja) * | 2014-09-25 | 2015-01-19 | 太陽インキ製造株式会社 | ドライフィルムおよびプリント配線板 |
JP2016006187A (ja) * | 2009-12-14 | 2016-01-14 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
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- 2018-12-20 JP JP2018238047A patent/JP7261580B2/ja active Active
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