KR101813743B1 - 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제 및 그것을 사용한 에폭시수지 조성물 - Google Patents
마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제 및 그것을 사용한 에폭시수지 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101813743B1 KR101813743B1 KR1020137015559A KR20137015559A KR101813743B1 KR 101813743 B1 KR101813743 B1 KR 101813743B1 KR 1020137015559 A KR1020137015559 A KR 1020137015559A KR 20137015559 A KR20137015559 A KR 20137015559A KR 101813743 B1 KR101813743 B1 KR 101813743B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- epoxy resin
- type epoxy
- curing agent
- latent curing
- master batch
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 112
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 112
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 56
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 claims abstract description 49
- -1 hydrogen compound Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims description 31
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 16
- 239000000306 component Substances 0.000 description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 17
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQXNNWDXHFBFEB-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2-hydroxyphenyl)propane Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1O MQXNNWDXHFBFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1O VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 3,4-diisocyanatobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2(N=C=O)C(N=C=O)=CC1C2 BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQRYJKYDROZAMA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-ethoxy-1-methoxypropane Chemical compound CC(O)=O.CCOC(C)COC BQRYJKYDROZAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N icosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- CSIOOUSJMRKIAQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-propylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(CCC)CCCN CSIOOUSJMRKIAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- QRFALSDGOMLVIR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrabromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br QRFALSDGOMLVIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- TXDNYIHPVKNPRJ-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-2-yl)propan-2-amine Chemical compound CC(N)CC1=NC=CN1 TXDNYIHPVKNPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRIBLLLAAVWBNW-UHFFFAOYSA-N 1-n-ethyl-1-n',1-n'-dimethylpropane-1,1-diamine Chemical compound CCNC(CC)N(C)C IRIBLLLAAVWBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJWVRCBRZWEQHL-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(O)=C1C1=CC=CC=C1O PJWVRCBRZWEQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-4-(2,4-dibromo-5-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound BrC1=C(Br)C(O)=CC=C1C1=CC(O)=C(Br)C=C1Br CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REMPYFCIIYREJL-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,1-diethylhydrazine Chemical compound CCN(CC)NCC1=CC=CC=C1 REMPYFCIIYREJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1N(CC1OC1)CC1OC1 OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-1h-imidazole Chemical compound CC(C)C1=NC=CN1 FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCC1 WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBWZBGZWHDNKL-UHFFFAOYSA-N 3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCCC1 VPBWZBGZWHDNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDJZOFLRRJQYBF-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(CN)C=C1 PDJZOFLRRJQYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MESLSCGWIHPRPS-UHFFFAOYSA-N 4-N,4-N-di(propan-2-yl)pentane-1,4-diamine Chemical compound NCCCC(C)N(C(C)C)C(C)C MESLSCGWIHPRPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVJDHNJKCNMAED-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)butyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(CCC)C1=CC=C(O)C=C1 DVJDHNJKCNMAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHUUGQDYCYKQTC-UHFFFAOYSA-N 4-[2,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UHUUGQDYCYKQTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHSFSASDCSWSFK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl]methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=CC(CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1 MHSFSASDCSWSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical group C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLBTQYZJVLINU-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-imidazol-2-yl)-2-methyl-1h-imidazole Chemical class N1C(C)=NC(C=2NC=CN=2)=C1 TZLBTQYZJVLINU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- FYKUBUATPBGXPV-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)NN(NC(C)C)CCC Chemical compound C(C)(C)NN(NC(C)C)CCC FYKUBUATPBGXPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUPSSPECROGMP-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)NN(NCC1=CC=CC=C1)CC Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NN(NCC1=CC=CC=C1)CC BEUPSSPECROGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLLALZLFJCBOV-UHFFFAOYSA-N CC=1NC=CN1.NC(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)N Chemical compound CC=1NC=CN1.NC(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)N XDLLALZLFJCBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFOHEWVKCWGQRW-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(cyclohexylamino)ethanamine Chemical compound C1(CCCCC1)NN(NC1CCCCC1)CC AFOHEWVKCWGQRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJNIPMQYTNCVEN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(cyclohexylamino)propan-1-amine Chemical compound C1(CCCCC1)NN(NC1CCCCC1)CCC OJNIPMQYTNCVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHTLECILBKQOIL-UHFFFAOYSA-N N-(benzylamino)-N-[benzyl(ethyl)amino]propan-1-amine Chemical compound C(C)N(N(NCC1=CC=CC=C1)CCC)CC1=CC=CC=C1 YHTLECILBKQOIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZBHEAGJBGGKR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 LCZBHEAGJBGGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPFAOIVMTXULE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WCPFAOIVMTXULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N bis[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl] hexanedioate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1C LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000008358 core component Substances 0.000 description 1
- KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N cyclobutanamine Chemical compound NC1CCC1 KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- MGHPNCMVUAKAIE-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)C1=CC=CC=C1 MGHPNCMVUAKAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(O)C1=CC=CC=C1 PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N gamma-methylallyl alcohol Natural products CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical class CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFQPICDSUBYACX-UHFFFAOYSA-N n'-(2-phenylethyl)propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCCC1=CC=CC=C1 YFQPICDSUBYACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQSHNRYXVUXSJC-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-hexylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCN(CCCN)CCCN RQSHNRYXVUXSJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZDWJSKWDHFHSF-UHFFFAOYSA-N n'-(cyclohexylmethyl)propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCC1CCCCC1 IZDWJSKWDHFHSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDSOOXUHZWICIJ-UHFFFAOYSA-N n'-pentylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCNCCCN BDSOOXUHZWICIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVOYZOQVDYHUPF-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN(C)C HVOYZOQVDYHUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPLIFKZBNCNJJN-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(ethylamino)ethanamine Chemical compound CCNN(CC)NCC YPLIFKZBNCNJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYIODHFKZFKMSU-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)ethanamine Chemical compound CCN(NC)NC NYIODHFKZFKMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical group C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGRXSVVLBWDAHG-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(propan-2-ylamino)ethanamine Chemical compound CC(C)NN(CC)NC(C)C NGRXSVVLBWDAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXXISLZOPXKTTK-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[[4-[methyl(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n-(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical group C=1C=C(CC=2C=CC(=CC=2)N(C)CC2OC2)C=CC=1N(C)CC1CO1 CXXISLZOPXKTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057402 undecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/58—Epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
- C08G59/184—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
- C08J3/226—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/241—Preventing premature crosslinking by physical separation of components, e.g. encapsulation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/243—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using carbon fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/249—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs characterised by the additives used in the prepolymer mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/04—Epoxynovolacs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2463/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제는, (A) 글리시딜에테르형 에폭시 수지, (B) (B-1) 글리시딜에테르형 에폭시 수지 및 폴리아민 화합물을 반응시켜 얻어지는 어덕트 변성 아민을 50질량%~99질량%, 및, (B-2) 페놀 화합물을 50질량%~1질량% 함유하는 혼합물의 미립자, (C) 활성 수소 화합물, 및 (D) 이소시아네이트 화합물로부터 얻어진다. 본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제는, 에폭시 수지에 우수한 보존 안정성 및 가열 경화성을 부여할 수 있다.
Description
본 발명은 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제, 및, 그것을 사용한 에폭시 수지 조성물에 관하여, 특히, 글리시딜에테르형 에폭시 수지, 어덕트 변성 아민 및 페놀 화합물의 혼합물로 이루어진 미립자, 활성 수소 화합물, 및 이소시아네이트 화합물로부터 얻어지는, 경화성, 안정성이 우수한 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제에 관한 것이다.
에폭시 수지는 각종 기재에 대한 접착성이 뛰어나고, 또한, 에폭시 수지를 경화제로 경화시킨 경화물은, 내열성, 내약품성, 전기 특성, 기계특성 등이 비교적 우수하기 때문에, 도료, 접착제, 각종 성형 재료 등에, 폭넓게 상용(賞用)되고 있다.
종래, 에폭시 수지 조성물은, 사용 직전에 경화제나 경화 촉진제를 첨가하는 이액계가 주류였다. 이액계는, 상온 또는 저온에서 경화시킬 수 있는 특징을 가지고 있지만, 그 반면, 사용 직전에 계량, 혼합하지 않으면 안되고, 또한 사용가능한 시간이 짧고, 자동 기계에 대한 적용이 곤란한 등, 사용 조건이 제한된다고 하는 문제점이 있다. 이러한 문제점을 해소하기 위하여 일액 경화성 에폭시 수지 조성물이 요망되고 있다.
이러한 일액 경화성 수지 조성물을 얻기 위해서는, 실온에서 반응하지 않지만, 가열에 의해 반응을 개시하여, 경화시키는 성질을 가지는 경화제, 소위 잠재성 성 경화제가 필요하다. 잠재성 경화제로서는, 예를 들면, 디시안디아미드, 이염기산디히드라지드, 삼불화붕소아민 착염, 구아나민류, 멜라민, 이미다졸류 등이 제안되고 있다.
그러나, 예를 들면, 디시안디아미드, 멜라민, 구아나민류를 에폭시 수지와 혼합한 것은, 보존 안정성에서는 뛰어나지만, 경화시키기 위해서는 150℃ 이상의 고온으로 장시간 소요되는 것을 필요로 한다는 문제를 가지고 있다.
또한, 이들과 경화 촉진제를 병용하여 경화 시간을 단축하는 것도 널리 실시되고 있지만, 보존 안정성이 현저하게 손상되는 문제가 발생한다.
한편, 이염기산디히드라지드나 이미다졸류는 비교적 저온에서 경화하지만, 저장 안정성이 불충분하다. 삼불화붕소아민 착염은 저장 안정성이 우수하고 경화 시간은 짧다는 장점이 있지만, 내수성이 떨어질뿐만 아니라, 금속에 대한 부식성을 갖는 등의 문제를 가지고 있다.
또한, 아민에폭시 어덕트 등의 아민계 경화제를, 폴리이소시아네이트로 표면 처리하여 이루어지는 마이크로 캡슐형의 에폭시 수지용 잠재성 경화제가 많이 제안되고 있지만, 아직, 보존 안정성, 가열 경화성 등의 성능면에 있어서 충분히 만족할 수 있는 것은 얻어지지 않았다.
예를 들어, 경화제를 코어 성분, 열가소성 수지를 쉘 성분으로 하는 마이크로 캡셀형 경화제 (특허 문헌 1), 1급 아미노기 또는 2급 아미노기를 갖는 화합물과, 3급 아미노기를 갖지만 1급 아미노기 및 2급 아미노기를 가지지 않은 화합물의 혼합물로 이루어지는 미세 분말과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 이루어지는 에폭시 수지용 경화제(특허 문헌 2)나, 아민 화합물과 에폭시 화합물로부터 합성되는 고체 부가체로, 형상이 구형인 에폭시 수지용 분체 경화제(특허 문헌 3)가 제안되고 있지만, 모두, 보존 안정성 및 가열 경화성에 있어서 만족할 수 있는 것은 아니었다.
선행 기술 문헌
특허 문헌
특허 문헌 1 : 일본국 특허공개공보 평9-3164호
특허 문헌 2 : 일본국 특허공개공보 평4-314724호
특허 문헌 3 : 일본국 특허공보 3098760호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명의 제 1의 목적은, 에폭시 수지에, 우수한 보존 안정성 및 가열 경화성을 부여할 수 있는, 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 제공하는데 있다.
또한, 본 발명의 제 2의 목적은, 우수한 보존 안정성 및 가열 경화성을 가지는 일액형 경화성 에폭시 수지 조성물을 제공하는 데 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은, 예의검토를 거듭한 결과, 특정한 성분을 함유하는 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 사용함으로써, 우수한 보존 안정성 및 가열 경화성을 가지는 일액형 경화성 에폭시 수지 조성물이 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명에 도달했다.
즉, 본 발명은, 하기의 성분 (A)~(D)에서 얻어지는 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제, 및, 에폭시 수지 및 그 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 함유하여 이루어지는 일액형 경화성 에폭시 수지 조성물이다.
(A) 글리시딜에테르형 에폭시 수지,
(B) (B-1) 글리시딜에테르형 에폭시 수지 및 폴리아민 화합물을 반응시켜 얻어지는 어덕트 변성 아민을 50질량%~99질량% 및 (B-2) 페놀 화합물을 50질량%~1질량% 함유하는 혼합물의 미립자,
(C) 활성 수소 화합물, 및
(D) 이소시아네이트 화합물.
본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제는, 상기 (A)~(C)의 혼합계에 상기 성분 (D)를 반응시킨 것도 된다.
상기 성분 (A)에 사용되는 글리시딜에테르형 에폭시 수지 중의 염소 농도는, 2000ppm 이하인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제는, 점도가 20Pa·s/25℃~400Pa·s/25℃ 인 것이 바람직하다.
발명을 실시하기
위한 최선의 형태
본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제는, 이하에 상술한 성분 (A)~(D)에서 얻어진다.
상기 성분 (A), 글리시딜에테르형 에폭시 수지로서는, 예를 들면, 하이드로퀴논, 레졸신, 피로카테콜 또는 플로로글루시놀(phloroglucinol) 등의 단핵 다가 페놀 화합물의 폴리글리시딜에테르 화합물; 디히드록시나프탈렌, 비페놀, 메틸렌비스페놀(비스페놀 F), 메틸렌비스(오르토크레졸), 에틸리덴 비스페놀, 이소프로피리덴 비스페놀(관용명: 비스페놀 A), 이소프로피리덴 비스(오르토크레졸), 테트라브로모비스페놀 A, 1,3-비스(4 -히드록시쿠밀벤젠), 1,4-비스(4-히드록시쿠밀벤젠), 1,1,3-트리스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1,2,2-테트라(4-히드록시페닐)에탄, 티오비스페놀, 설포비스페놀, 옥시비스페놀, 페놀노블락, 오르토크레졸노볼락, 에틸페놀노볼락, 부틸페놀노볼락, 옥틸페놀노볼락, 레졸신노볼락 또는 테르펜페놀 등의 다핵 다가 페놀 화합물의 폴리글리시딜에테르 화합물; 비스페놀 A-에틸렌옥시드 부가물, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 헥산디올, 폴리글리콜, 티오글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 또는 소르비톨 등의 다가 알코올류의 폴리글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
성분 (A) 글리시딜에테르형 에폭시 수지에 있어서, 염소 농도가 높으면, 얻어지는 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제의 점도가 높아지고, 취급성이 저하함과 동시에, 보존 안정성도 저하하기 때문에, 성분(A) 글리시딜에테르형 에폭시 수지 중의 염소 농도는 2000ppm 이하인 것이 바람직하다.
상기 성분 (B)는 (B-1) 글리시딜에테르형 에폭시 수지 및 폴리아민 화합물을 반응시켜 얻어지는 어덕트 변성 아민, 및, (B-2) 페놀 화합물의 혼합물의 미립자이다.
상기 글리시딜에테르형 에폭시 수지의 예로서는, 상기 성분 (A)로서 예시된 화합물을 들 수 있다. 또한, (B-1)에 사용되는 글리시딜에테르형 에폭시 수지에 있어서도, 상기 성분 (A)와 동일하게, 염소 농도는 2000ppm 이하인 것이 바람직하다.
폴리아민의 예로서는, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 헥사메틸렌디아민, 이소포론디아민, 비스(4-아미노-3-메틸시클로헥실)메탄, 디아미노디시클로헥실메탄, 메타크실렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐설폰, 메타페닐렌디아민, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-이소프로필이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-아미노프로필이미다졸 등의 이미다졸류; N,N-디메틸아미노에틸아민, N,N-디에틸아미노에틸아민, N,N-디이소프로필아미노에틸아민, N,N-디알릴아미노에틸아민, N,N-벤질메틸아미노에틸아민, N,N-디벤질아미노에틸아민, N,N-시클로헥실메틸아미노에틸아민, N,N-디시클로헥실아미노에틸아민, N-(2-아미노에틸)피롤리딘, N-(2-아미노에틸)피페리딘, N-(2-아미노에틸)모르폴린, N-(2-아미노에틸)피페라진, N-(2-아미노에틸)-N'-메틸피페라진, N,N-디메틸아미노프로필아민, N,N-디에틸아미노프로필아민, N,N-디이소프로필아미노프로필아민, N,N-디알릴아미노프로필아민, N,N-벤질메틸아미노프로필아민, N,N-디벤질아미노프로필아민, N,N-시클로헥실메틸아미노프로필아민, N,N-디시클로헥실아미노프로필아민, N-(3-아미노프로필)피롤리딘, N-(3-아미노프로필)피페리딘, N-(3-아미노프로필)모르폴린, N-(3-아미노프로필)피페라진, N-(3-아미노프로필)-N'-메틸피페리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)벤질아민, 4-(N,N-디에틸아미노)벤질아민, 4-(N,N-디이소프로필아미노)벤질아민, N,N,-디메틸이소포론디아민, N,N-디메틸비스아미노시클로헥산, N,N,N'-트리메틸에틸렌디아민, N'-에틸-N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N,N'-트리메틸에틸렌디아민, N'-에틸-N,N-디메틸프로판디아민, N'-에틸-N,N-디벤질아미노프로필아민; N,N-(비스아미노프로필)-N-메틸아민, N,N-비스아미노프로필에틸아민, N,N-비스아미노프로필프로필아민, N,N-비스아미노프로필부틸아민, N,N-비스아미노프로필펜틸아민, N,N-비스아미노프로필헥실아민, N,N-비스아미노프로필-2-에틸헥실아민, N,N-비스아미노프로필시클로헥실아민, N,N-비스아미노프로필벤질아민, N,N-비스아미노프로필알릴아민, 비스[3-(N,N-디메틸아미노프로필)]아민, 비스[3-(N,N-디에틸아미노프로필)]아민, 비스[3-(N,N-디이소프로필아미노프로필)]아민, 비스[3-(N,N-디부틸아미노프로필)]아민 등을 들 수 있다.
상기 (B-1) 어덕트 변성 아민을 생성하기 위해서는, 폴리아민 1몰에 대하여, 글리시딜에테르형 에폭시 수지 0.25~0.75몰을 반응시키는 것이 필요하며, 0.4~0.6몰을 반응시키는 것이 바람직하다.
반응 방법은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, 용제 중에 2급 혹은 3급 아미노기를 갖는 화합물을 용해시키고, 그에 글리시딜에테르형 에폭시 수지를 소량씩 첨가하고, 더욱이 100℃ 이상으로 가열하여 반응시키는 방법이 있다.
상기 폴리아민 및 글리시딜에테르형 에폭시 수지의 반응을 위해 사용되는 용매로서는, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 시클로헥센, 미네랄스피릿, 나프타 등의 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 프로필렌글리콜 모노메틸에틸에테르아세테이트 등의 에스테르류; 메탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 부틸셀로솔브, 부틸카르비톨 등의 알코올류 등을 들 수 있다.
상기 (B-2) 페놀 화합물은, 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들면, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (관용명: 비스페놀 A) 또는 페놀류와 알데히드류로부터 합성되는 페놀 수지를 들 수 있다.
페놀류의 예로서는, 페놀, 크레졸, 에틸페놀, n-프로필페놀, 이소프로필페놀, 부틸페놀, 제삼 부틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 도데실페놀, 시클로헥실페놀, 페닐페놀, 클로로페놀, 브로모페놀, 크실레놀, 레졸신, 카테콜, 하이드로퀴논 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 4,4'-티오디페놀, 디히드록시디페닐메탄, 나프톨, 테르펜페놀, 페놀화디시클로펜타디엔 등을 들 수 있으며, 알데히드류로서는, 포름알데히드 등을 들 수 있다.
성분 (B)의 혼합물의 입자는 통상, 용제 중에서 상기 (B-1) 및 (B-2) 성분을 가열 혼합한 후, 용제를 증류 제거하고, 분쇄하여 얻어진다.
여기에 사용되는 용매로서는, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 시클로헥센, 미네랄스피릿, 나프타 등의 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 프로필렌글리콜 모노메틸에틸에테르아세테이트 등의 에스테르류; 메탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 부틸셀로솔브, 부틸카르비톨 등의 알코올류 등을 들 수 있다.
상기 (B-1) 성분과 (B-2) 성분의 혼합비는, (B-1) 성분이 50질량%~99질량%, (B-2) 성분이 1질량%~50질량% 인 것이 필요하며, (B-1) 성분이 70질량%~90질량%, (B-2) 성분이 10질량%~30질량%인 것이 바람직하다. (B-2) 성분의 혼합비가 1질량% 미만에서는, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제의 점도가 높아지고, 취급성이 저하된다. 또한, (B-2) 성분이 50질량%를 초과하면, 에폭시 수지의 경화 온도가 높아지기 때문에, 경화성이 저하된다.
또한, (B) 성분의 혼합물 미립자의 체적 평균 입경은, 100㎛ 이하인 것이 필요하며, 0.1~10㎛인 것이 바람직하다.
상기 성분 (C)의 활성 수소 화합물로서는, 물, 1분자 중에 1개 이상의 1급 및/또는 2급 아미노기를 갖는 화합물, 및 1분자 중에 1개 이상의 수산기를 갖는 화합물을 들 수 있다.
상기 1분자 중에 1개 이상의 1급 및/또는 2급 아미노기를 갖는 화합물의 예로서는, 지방족 아민, 지환식 아민, 방향족 아민 등을 들 수 있다.
지방족 아민으로는, 예를 들면, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 디부틸아민 등의 알킬아민, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 부틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민 등의 알킬렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민 등의 폴리알킬렌폴리아민, 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리옥시에틸렌디아민 등의 폴리옥시알킬렌폴리아민류 등을 들 수 있다.
또한, 지환식 아민의 예로서는, 시클로프로필아민, 시클로부틸아민, 시클로펜틸아민, 시클로헥실아민, 이소포론디아민 등을 들 수 있고, 방향족 아민의 예로서는, 아닐린, 톨루이딘, 벤질아민, 나프틸아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐설폰 등을 들 수 있다.
상기 1분자 중에 1개 이상의 수산기를 갖는 화합물의 예로서는, 알코올 화합물과 페놀 화합물 등을 들 수 있다.
알코올 화합물로서는, 예를 들면, 메틸알코올, 프로필알코올, 부틸알코올, 아밀알코올, 헥실알코올, 헵틸알코올, 옥틸알코올, 노닐알코올, 데실알코올, 운데실알코올, 라우릴알코올, 도데실알코올, 스테아릴알코올, 에이코실알코올, 알릴알코올, 크로틸(crotyl) 알코올, 프로파르길(propargyl) 알코올, 시클로펜탄올, 시클로헥산올, 벤질알코올, 신나밀알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸 등의 모노 알코올류, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 수첨 비스페놀 A, 네오펜틸글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.
또한, 페놀 화합물 등의 예로서는, 상기 성분 (B-1)로서 예시된 화합물을 들 수 있다.
상기 (D) 성분의 이소시아네이트 화합물의 예로서는, 프로판-1,2-디이소시아네이트, 2,3-디메틸부탄-2,3-디이소시아네이트, 2-메틸펜탄-2,4-디이소시아네이트, 옥탄-3,6-디이소시아네이트, 3,3-디니트로펜탄-1,5-디이소시아네이트, 옥탄-1,6-디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트(HDl), 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트, 톨릴렌이소시아네이트(TDl), 크실렌디이소시아 네이트, 메타테트라메틸크실렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트(3-이소시아네이트 메틸-3,5,5-트리메틸시클로 헥실이소시아네이트), 1,3- 또는 1,4-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트(MDl), 디시 클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트(수첨 MDI), 수첨 톨릴렌디이소시아네이트 등 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
또한, 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트, 뷰렛형 폴리이소시아네이트, 우레탄형 폴리이소시아네이트, 알로파네이트(allophanate)형 폴리이소시아네이트 등의 어덕트형 폴리이소시아네이트도 성분 (D)로서 사용할 수 있다.
상기 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트는, 상술한 이소시아네이트 화합물을, 4급 암모늄염 등을 사용하여 환화하여 3량화함으로써 얻어진다.
또한, 뷰렛형 폴리이소시아네이트는, 상술한 이소시아네이트 화합물을, 물 등의 뷰렛화제와 반응시킴으로써 얻어진다.
또한, 우레탄형 및/또는 알로파네이트형 폴리이소시아네이트는, 상술한 이소시아네이트 화합물을, 모노 알코올 및/또는 폴리올과 반응시킴으로써 얻어진다.
여기에서 사용되는 모노 알코올의 예로서는, n-부탄올, 2-에틸헥산올, 부틸셀로솔브, 폴리에틸렌 글리콜모노에틸에테르 등, 폴리올로서는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3부탄디올, 1,4부탄디올, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 트리메틸올프로판 등을 들 수 있다. 이들 모노알코올 또는 폴리올은 단독으로 사용해도, 2종 이상을 병용해도 된다.
본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제는, 상기 성분 (A), (B) 및 (C)의 혼합물과, 성분 (D)를 반응시켜 얻어지는 것도 된다. 구체적으로는, 성분 (A), (B) 및 (C)의 혼합계에 성분 (D)를 첨가하고, 40~60℃에서 가열 반응시키고, IR에 의한 이소시아네이트 기의 흡수가 소멸한 것을 확인한 후, 40~60℃에서 2~12시간 더 숙성 반응시킨다.
각 성분의 배합비는, 성분 (A)가 50~78.9질량%, 성분 (B)가 20~48.9질량%, 성분 (C)가 0.1~1.5질량% 및 성분 (D)가 1~15질량%이다.
또한, 본 발명에 의해 얻어지는 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제는, 작업성 및 배합의 용이성의 관점에서, 점도가 20Pa·s/25℃~400Pa·s/25℃인 것이 바람직하다.
본 발명의 일액형 경화성 에폭시 수지 조성물은, 본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제와 에폭시 수지를 함유하여 이루어진다.
본 발명의 일액형 경화성 에폭시 수지 조성물에 사용되는 에폭시 수지로서는, 예를 들면, 하이드로퀴논, 레졸신, 피로카테콜, 플로로글루시놀 등의 단핵 다가 페놀 화합물의 폴리글리시딜에테르 화합물; 디히드록시나프탈렌, 비페놀, 메틸렌비스페놀(관용명: 비스페놀 F), 메틸렌비스(오르토크레졸), 에틸리덴비스페놀, 이소프로피리덴비스페놀(관용명: 비스페놀 A), 이소프로피리덴 비스(오르토크레졸), 테트라브로모 비스페놀 A, 1,3-비스(4-히드록시쿠밀벤젠), 1,4-비스(4-히드록시쿠밀벤젠), 1,1,3-트리스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1,2,2-테트라(4-히드록시페닐)에탄, 티오비스페놀, 설포비스페놀, 옥시비스페놀, 페놀노볼락, 오르토크레졸노볼락, 에틸페놀노볼락, 부틸페놀노볼락, 옥틸페놀노볼락, 레졸신노볼락, 테르펜페놀 등의 다핵 다가 페놀 화합물의 폴리글리시딜에테르 화합물; 비스페놀 A-에틸렌옥시드 부가물, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 헥산디올, 폴리글리콜, 티오디글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 소르비톨 등의 다가 알코올류의 폴리글리시딜에테르; 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 숙신산, 글루탈산, 수베린산, 아디핀산, 아젤라인산, 세바신산, 다이머산, 트리머산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 트리메신산, 피로멜리트산, 테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산, 엔도메틸렌테트라히드로프탈산 등의 지방족, 방향족 또는 지환족 다염기산의 글리시딜에스테르류 및 글리시딜메타크릴레이트의 단독 중합체 또는 공중 합체; N,N-디글리시딜아닐린, 비스(4-(N-메틸-N-글리시딜아미노)페닐)메탄, 디글리시딜 오르토 톨루이딘 등의 글리시딜 아미노기를 갖는 에폭시 화합물; 비닐시클로헥센디에폭시드, 디시클로펜탄디엔디에폭시드, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-6-메틸시클로헥산카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸)아디페이트 등의 환상 올레핀 화합물의 에폭시화물; 에폭시화 폴리부타디엔, 에폭시화 스티렌-부타디엔 공중합물 등의 에폭시화 공역 디엔 공중합체, 트리글리시딜 이소시아누레이트 등의 복소환 화합물을 들 수 있다.
이들의 에폭시 수지는, 말단에 이소시아네이트를 가지는 프리폴리머에 의해 내부 가교되어 있어도 되고, 또는, 다가 페놀, 폴리아민, 카르보닐기 함유 화합물, 폴리인산에스테르 등의 다가의 활성 수소 화합물에 따라 고분자량화되어 있어도 된다.
또한, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에는, 필요에 따라, 경화 촉매; 모노글리시딜에테르류, 디옥틸프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 벤질알코올, 콜타르 등의 반응성 또는 비반응성 희석제(가소제); 유리 섬유, 탄소 섬유, 셀룰로오스, 규사, 시멘트, 카올린, 클레이, 수산화 알루미늄, 벤토나이트, 탈크, 실리카, 미분말실리카, 이산화티타늄, 카본 블랙, 그라파이트, 산화철, 역청 물질, 금속 입자, 금속으로 피복된 수지 입자 등의 충진제 또는 안료; 증점제; 틱소트로픽제; 난연제; 소포제; 방청제; 콜로이달 실리카, 콜로이달 알루미나 등의 상용의 첨가물을 함유해도 되고, 더욱이, 크실렌 수지, 석유 수지 등의 접착성 수지류를 함유하여도 된다.
본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제에 의해, 보존 안정성 및 경화성이 뛰어난 에폭시 수지 조성물을 얻을 수 있다.
실시예
이하, 제조예 및 실시예에 의하여, 본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제에 관하여 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 제한되는 것은 아니다.
[제조예 1: 미립자 A의 제조]
메틸프로필렌글리콜 150g 중에 2-메틸이미다졸을 164g(2.0mol) 용해하고, 60~100℃에서 아데카레진 EP-4100E((주)ADEKA 제의 상품명, 비스페놀 A 디글리시딜에테르형 에폭시 수지: 에폭시 당량 190) 380g(1.0mol)를 분할하면서 첨가하여, 숙성 반응시켰다. 뒤이어, 180℃까지 가열하여 메틸프로필렌글리콜을 제거하여, 융점 100℃의 고형물(a)를 얻었다. 얻어진 고형물(a)를 분쇄하여, 체적 평균 입경 5㎛의 미립자 A를 얻었다.
[제조예 2: 미립자 B의 제조]
메틸프로필렌글리콜 150g 중에 2-메틸이미다졸 82g(1.0mol)를 용해하고, 60~100℃에서 아데카레진 EP-4100E((주)ADEKA 제 비스페놀 A 디글리시딜에테르형 에폭시 수지: 에폭시 당량 190) 190g(0.5mol)을 분할하면서 첨가한 후, N,N-디메틸아미노프로필아민을 102g(1.0mol) 더 용해하고, 동일하게 60~100℃에서 아데카레진 EP-4100E((주)ADEKA 제 비스페놀 A 디글리시딜에테르형 에폭시 수지: 에폭시 당량 190) 190g(0.5mol)을 분할하면서 첨가하고, 숙성 반응시켰다. 뒤이어, 180℃까지 가열하여 메틸프로필렌글리콜을 제거하여, 융점 90℃의 고형물(b)을 얻었다. 얻어진 고형물(b)를 분쇄하여, 체적 평균 입경 5㎛의 미립자 B를 얻었다.
[제조예 3: 혼합물 미립자 C의 제조]
메틸프로필렌글리콜 150g 중에 제조예 1에서 얻어진 고형물(a) 480g을 용해시키면서 180℃까지 가열하고, 뒤이어, 페놀노볼락 수지(OH 당량 78, 융점 95℃)를 120g 첨가하였다. 뒤이어, 감압 공정에서 메틸프로필렌글리콜을 제거하여, 융점 100℃의 고형물을 얻었다. 얻어진 고형물을 분쇄하여, 체적 평균 입경 5㎛의 혼합물 미립자 C를 얻었다.
[제조예 4: 혼합물 미립자 D의 제조]
메틸프로필렌글리콜 150g 중에 제조예 2에서 얻어진 고형물(b) 480g을 용해시키면서 180℃까지 가열하고, 뒤이어, 페놀노볼락 수지(OH 당량 78, 융점 95℃)를 120g 첨가하였다. 그 후, 감압공정에서 메틸프로필렌글리콜을 제거하여, 융점 95℃의 고형물을 얻었다. 얻어진 고형물을 분쇄하여, 체적 평균 입경 5㎛의 혼합물 미립자 D를 얻었다.
[제조예 5: 혼합물 미립자 E의 제조]
메틸프로필렌글리콜 150g 중에 제조예 2에서 얻어진 고형물(b) 360g을 용해시키면서 180℃까지 가열하고, 뒤이어, 페놀노볼락 수지(OH 당량 78, 융점 95℃)를 240g 첨가하였다. 그 후, 감압공정에서 메틸프로필렌글리콜을 제거하여, 융점 100℃의 고형물을 얻었다. 얻어진 고형물을 분쇄하여, 체적 평균 입경 5㎛의 혼합물 미립자 E를 얻었다.
제조예 6[혼합물 미립자 F의 제조]
페놀노볼락 수지 대신에 크레졸노볼락 수지(OH 당량 90, 융점 110℃)를 사용한 것 이외는 제조예 3과 동일하게 하여, 체적 평균 입경 5㎛의 혼합물 미립자 F를 얻었다.
[제조예 7: 혼합물 미립자 G의 제조]
메틸프로필렌글리콜 150g 중에 제조예 2에서 얻어진 고형물(b) 240g을 용해시키면서 180℃까지 가열하고, 뒤이어 페놀노볼락 수지(OH 당량 78, 융점 95℃)를 360g 첨가하였다. 그 후, 감압공정에서 메틸프로필렌글리콜을 제거하여, 융점 100℃의 고형물을 얻었다. 얻어진 고형물을 분쇄하여, 체적 평균 입경 5㎛의 혼합물 미립자 G를 얻었다.
실시예 1
아데카레진 EP-4100L((주)ADEKA 제 비스페놀 A 디글리시딜에테르형 에폭시 수지: 에폭시 당량 170g/eq, 염소농도 600ppm) 700g에, 물 6.2g과, 제조예 3에서 얻어진 혼합물 미립자 C를 300g 가하고, 균일하게 혼합한 후, 톨릴렌디이소시아네이트(TDI)를 30.0g(0.34mol) 가하여 40~50℃에서 2시간 반응시켰다. IR로 NCO의 흡수가 없어진 것을 확인한 후, 감압 조건 하 40~50℃에서 2시간 더 숙성 반응시켜, 마스터 배치형 에폭시수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
실시예
2
혼합물 미립자 C 대신에 혼합물 미립자 D를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
실시예
3
혼합물 미립자 C 대신에 혼합물 미립자 E를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
[비교예 1]
혼합물 미립자 C 대신에 미립자 A를 를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
[비교예 2]
혼합물 미립자 C 대신에 미립자 B를 를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
참고예
아데카레진 EP-4100L 대신에 아데카레진 EP-4100((주)ADEKA 제 비스페놀 A 디글리시딜에테르형 에폭시 수지: 에폭시 당량 190g/eq, 염소 농도 2,500 ppm)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
실시예
5
혼합물 미립자 F를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
실시예
6
아데카레진 EP-4100L((주)ADEKA 제 비스페놀 A 디글리시딜에테르형 에폭시 수지: 에폭시 당량 170g/eq, 염소 농도 600ppm) 700g에, 글리세린 10.5g과, 제조예 3에서 얻어진 혼합물 미립자 C를 300g 가하고, 균일하게 혼합한 후에, 톨릴렌디이소시아네이트(TDl) 30.0g(0.34mol)을 가하여 40~50℃에서 2시간 반응시킨 후, IR로 NCO의 흡수가 없어진 것을 확인했다. 그 후, 감압 조건 하 40~50℃에서 2시간 더 숙성 반응시켜, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
실시예
7
아데카레진 EP-4100L((주)ADEKA 제 비스페놀 A 디글리시딜에테르형 에폭시 수지: 에폭시 당량 170g/eq, 염소 농도 600ppm) 700g에, 물 6.2g과, 제조예 3에서 얻은 혼합물 미립자 C를 300g 가하고, 균일하게 혼합한 후에, 노르보르넨디이소시아네이트(NBDl)를 34.7g(0.34mol) 가하여 40~50℃에서 2시간 반응시킨 후, IR로 NCO의 흡수가 없어진 것을 확인했다. 그 후, 감압 조건하 40~50℃에서 2시간 더 숙성 반응시켜, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
[비교예 3]
혼합물 미립자 C 대신에 혼합물 미립자 G를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제를 얻었다.
다음에 상술한 수법에 의해, 실시예, 비교예에 관한 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제의 물성 평가 시험을 실시했다.
[에폭시 당량]
"에폭시 당량"이란, 1당량의 에폭시기를 포함하는 에폭시 수지의 질량(g)을 의미한다. 각 실시예 및 비교예에서 사용한 디글리시딜에테르형 에폭시 수지의 에폭시 당량은, JlS K-7236에 따라 측정하였다.
[염소 농도]
각 실시예 및 비교예에서 사용한 디글리시딜에테르형 에폭시 수지를, Ar/02 분위기 하에서 연소하여 산화하고, 생성한 염화수소를 흡수액에 포집한 후, 전위차 적정장치를 사용하여, 은 이온에 의해 염소 농도를 측정하여, 에폭시 수지 중의 염소 농도를 산출했다.
[점도]
제조 직후의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제의, 25℃에 있어서의 점도를, BM형 점도계를 사용하여 측정하였다.
[융점]
Yanaco 제의 융점 측정기를 사용하여 융점을 측정했다.
[마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제의 경화성]
아데카레진 EP-4901E((주)ADEKA 제 비스페놀 F디글리시딜에테르형 에폭시 수지: 에폭시 당량 170) 100g에 대하여, 얻어진 마스터 배치형 경화제 120g을 균일하게 혼합하고, DSC(승온 속도 10℃/분)로 측정했다. 얻어진 DSC의 발열 거동 차트로부터 판독되는 발열 최대 온도를 경화 온도로 했다.
[마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제의 보존 안정성]
각 실시예 및 비교예에서 얻어진 마스터 배치형 경화제를, 40℃ 분위기하에서 보존하고, 1개월 경과 후, BM형 점도계를 사용하여 점도를 측정하여, 제조 직후의 점도에 대한 증점율을 산출했다.
평가 방법은, 증점율이 2배 미만인 것을 ◎, 2배 이상 4배 미만의 것을 ○, 4배 이상의 것을 △, 겔화한 것을 ×로 했다.
[마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제의 내용제 안정성]
아데카레진 EP-4901E ((주)ADEKA 제 비스페놀 F 디글리시딜에테르형 에폭시 수지: 에폭시 당량 170) 100g에 대하여, 마스터 배치형 잠재성 경화제 120g을 균일하게 혼합하여, 일액성 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
이 일액성 에폭시 수지 조성물 100질량부와, 톨루엔/아세트산에틸(질량비가 1/1)의 혼합 용매 20질량부를 혼합하여, 혼합 니스를 제작하였다.
이 혼합 니스에 관하여, 혼합 용매와의 혼합 직후, 및, 40℃에서 6시간 정치한 후의, 25℃에 있어서의 점도를 BM형 점도계를 사용하여 측정하여, 증점율을 산출했다.
또한, 동일하게 하여 아세트산에틸/MEK = 1/1 질량비의 혼합 용매를 사용한 경우의 증점율도 산출하였다.
용제 안정성 평가 방법은, 증점율이 2배 미만인 것을 ◎, 2배 이상 4배 미만의 것을 ○, 4배 이상의 것을 △, 겔화한 것을 ×로 했다.
표 1 및 2에 나타낸 결과로부터, 본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제는, 에폭시 수지와 조합시킴으로써, 저점도이며 경화성 및 용제 안정성이 뛰어난, 일액형 경화성 에폭시 수지 조성물이 얻어지는 것이 확인되었다.
또한, (B-1) 및 (B-2) 성분으로 이루어지는 혼합물 미립자라도, (B-2) 성분이 50질량%를 초과하면, 경화성이 저하하는 것도 확인되었다.
특히, 염소 농도가 2000ppm 이하의 글리시딜에테르형 에폭시 수지를 이용한 에폭시 어덕트를 사용하는 경우에는, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제 자체가 저점도인 것이 확인되고, 이 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제 자체를 사용함으로써, 보존 안정성이 뛰어난 일액 경화형 에폭시 수지 조성물이 얻어지는 것도 확인되었다.
산업상의 이용가능성
본 발명의 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제는, 보존 안정성 및 경화성이 뛰어나 것이며, 접착제, 페이스트상 조성물, 필름상 조성물, 이방 도전성 재료, 봉지 재료, 도료 재료, 프리프레그 등의 제조에 유용한, 일액형 경화성 에폭시 수지 조성물을 제공할 수 있다.
Claims (9)
- 하기의 성분 (A)~(D)을 함유하여 이루어지는 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제로서, 점도가 20Pa·s/25℃~400Pa·s/25℃인 것을 특징으로 하는, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제;
(A) 염소 농도가 2000ppm 이하인 글리시딜에테르형 에폭시 수지,
(B) (B-1) 글리시딜에테르형 에폭시 수지 및 폴리아민 화합물을 반응시켜 얻어지는 어덕트 변성 아민을 50질량%~99질량% 및 (B-2) 페놀 화합물을 50질량%~1질량% 함유하는 혼합물의 미립자,
(C) 활성 수소 화합물, 및
(D) 이소시아네이트 화합물. - 제1항에 있어서, 상기 성분 (A)~(C)의 혼합계에 상기 성분 (D)를 반응시켜 얻어지는, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제.
- 삭제
- 삭제
- 제1항 또는 제2항에 기재된 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제 및 에폭시 수지를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는, 일액형 경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (A) 성분의 염소 농도가 600ppm 이하인, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (B-1) 어덕트 변성 아민이, 폴리아민 1 몰에 대하여, 글리시딜에테르형 에폭시 수지 0.25~0.75 몰을 반응시켜 얻어지는 어덕트 변성 아민인, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (B) 성분의 체적 평균 입경이 100㎛ 이하인, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 성분 (A)~(D)의 배합비가, 성분 (A) 50-78.9질량%, 성분 (B) 20-48.9질량%, 성분 (C) 0.1-1.5질량%, 및 성분 (D) 1-15질량%인, 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010281409A JP5717434B2 (ja) | 2010-12-17 | 2010-12-17 | マスターバッチ型エポキシ樹脂用潜在性硬化剤及びそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
JPJP-P-2010-281409 | 2010-12-17 | ||
PCT/JP2011/006794 WO2012081192A1 (ja) | 2010-12-17 | 2011-12-05 | マスターバッチ型エポキシ樹脂用潜在性硬化剤及びそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20130141597A KR20130141597A (ko) | 2013-12-26 |
KR101813743B1 true KR101813743B1 (ko) | 2017-12-29 |
Family
ID=46244312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020137015559A KR101813743B1 (ko) | 2010-12-17 | 2011-12-05 | 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제 및 그것을 사용한 에폭시수지 조성물 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9464161B2 (ko) |
EP (1) | EP2653492B1 (ko) |
JP (1) | JP5717434B2 (ko) |
KR (1) | KR101813743B1 (ko) |
CN (1) | CN103261284B (ko) |
BR (1) | BR112013015074B1 (ko) |
CA (1) | CA2821878C (ko) |
TW (1) | TWI506052B (ko) |
WO (1) | WO2012081192A1 (ko) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6008314B2 (ja) | 2012-03-28 | 2016-10-19 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | ディスク装置 |
KR102004260B1 (ko) * | 2012-03-29 | 2019-07-26 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 도전성 잉크 조성물, 도전성 패턴의 제조 방법 및 도전성 회로 |
JP6659964B2 (ja) * | 2014-12-08 | 2020-03-04 | 株式会社スリーボンド | 熱硬化性樹脂組成物 |
DE102016212508A1 (de) | 2016-07-08 | 2018-01-11 | Tesa Se | Härtbare Klebemasse und darauf basierende Reaktivklebebänder |
JPWO2019107070A1 (ja) * | 2017-11-29 | 2020-12-24 | 協立化学産業株式会社 | 硬化性樹脂組成物及びその製造方法 |
JP2019189833A (ja) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
JP2022551216A (ja) * | 2019-07-19 | 2022-12-08 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | エポキシ粉体塗料用のフェノール系硬化剤 |
CN115003727B (zh) * | 2020-03-31 | 2024-04-02 | 纳美仕有限公司 | 固化催化剂、树脂组合物、密封材料、粘结剂及固化物 |
CN111484729A (zh) * | 2020-06-16 | 2020-08-04 | 江苏科技大学 | 一种三网络共聚的母线槽用浇注料 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS523828B1 (ko) * | 1968-05-28 | 1977-01-31 | ||
JPS523828A (en) | 1975-06-30 | 1977-01-12 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Green rice leafhopper insecticidal composition |
US5567792A (en) * | 1990-05-28 | 1996-10-22 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Spherical curing agent for epoxy resin, curing agent masterbatch for epoxy resin and their preparation |
US5480957A (en) * | 1991-05-28 | 1996-01-02 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Spherical curing agent for epoxy resin, curing agent masterbatch for epoxy resin and their preparation |
JP2936818B2 (ja) * | 1991-07-19 | 1999-08-23 | 三菱マテリアル株式会社 | チタンまたはチタン合金製中空長孔付き部品の製造法およびその製造に用いる鋳型 |
US5554714A (en) * | 1993-02-18 | 1996-09-10 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Spherical curing agent for epoxy resin, curing agent masterbatch for epoxy resin and their preparation. |
JP4020274B2 (ja) * | 1996-10-07 | 2007-12-12 | ソマール株式会社 | シリカ含有液状エポキシ樹脂組成物及び半導体チップ封止剤 |
CN100357336C (zh) | 2002-10-25 | 2007-12-26 | 旭化成化学株式会社 | 胶囊型硬化剂及其组合物 |
WO2009060576A1 (ja) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Adeka Corporation | 粉末状エポキシ樹脂用潜在性硬化剤の製造方法、その方法によって得られた粉末状エポキシ樹脂用潜在性硬化剤、及びそれを用いた硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP5450951B2 (ja) * | 2007-11-15 | 2014-03-26 | 株式会社Adeka | 粉末状エポキシ樹脂用潜在性硬化剤の製造方法、その方法によって得られた粉末状エポキシ樹脂用潜在性硬化剤、及び該潜在性硬化剤を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物 |
-
2010
- 2010-12-17 JP JP2010281409A patent/JP5717434B2/ja active Active
-
2011
- 2011-12-05 US US13/994,441 patent/US9464161B2/en active Active
- 2011-12-05 BR BR112013015074-2A patent/BR112013015074B1/pt active IP Right Grant
- 2011-12-05 WO PCT/JP2011/006794 patent/WO2012081192A1/ja active Application Filing
- 2011-12-05 CN CN201180060717.XA patent/CN103261284B/zh active Active
- 2011-12-05 EP EP11849608.2A patent/EP2653492B1/en active Active
- 2011-12-05 KR KR1020137015559A patent/KR101813743B1/ko active IP Right Grant
- 2011-12-05 CA CA2821878A patent/CA2821878C/en active Active
- 2011-12-12 TW TW100145763A patent/TWI506052B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2821878C (en) | 2018-04-17 |
TW201226430A (en) | 2012-07-01 |
CN103261284B (zh) | 2014-07-23 |
WO2012081192A1 (ja) | 2012-06-21 |
JP2012126859A (ja) | 2012-07-05 |
BR112013015074A2 (pt) | 2016-09-13 |
CN103261284A (zh) | 2013-08-21 |
CA2821878A1 (en) | 2012-06-21 |
BR112013015074B1 (pt) | 2020-12-29 |
EP2653492A1 (en) | 2013-10-23 |
TWI506052B (zh) | 2015-11-01 |
US20130267663A1 (en) | 2013-10-10 |
US9464161B2 (en) | 2016-10-11 |
EP2653492B1 (en) | 2021-03-03 |
JP5717434B2 (ja) | 2015-05-13 |
KR20130141597A (ko) | 2013-12-26 |
EP2653492A4 (en) | 2017-01-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101813743B1 (ko) | 마스터 배치형 에폭시 수지용 잠재성 경화제 및 그것을 사용한 에폭시수지 조성물 | |
EP2640765B1 (en) | One component epoxy resin composition | |
KR20070104621A (ko) | 에폭시 수지용 잠재성 경화제 및 에폭시 수지 조성물 | |
KR101803123B1 (ko) | 잠재성 경화제 조성물 및 일액 경화성 에폭시 수지 조성물 | |
JP4204814B2 (ja) | 熱硬化性液状樹脂組成物 | |
JP2020200389A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP6601843B2 (ja) | 新規なエポキシ樹脂用潜在性硬化剤及び該潜在性硬化剤を含む一液型エポキシ樹脂組成物 | |
JP3837134B2 (ja) | 一成分系加熱硬化性エポキシド組成物 | |
KR101638660B1 (ko) | 실리콘 웨이퍼용 접착성 수지 조성물 | |
JP5361686B2 (ja) | 液状アミン系潜在性硬化剤組成物 | |
JP7261580B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
WO2021112104A1 (ja) | 樹脂組成物 | |
CN115003726B (zh) | 固化性树脂组合物及抑制固化性树脂组合物的固化收缩的方法 | |
WO2022190746A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び接着剤 | |
TWI427092B (zh) | Wire frame fixing material, lead frame and semiconductor device | |
US7479527B2 (en) | Polyepoxide and reaction product of aminoalkylimidazole, polyamine, urea and diepoxide as curing component | |
CN118055978A (zh) | 固化性树脂组合物、固化物及粘接剂 | |
KR101719605B1 (ko) | 내약품성이 우수한 에폭시 경화제 조성물 및 그 제조방법 | |
CN117580888A (zh) | 环氧树脂组合物、薄膜、薄膜的制造方法和固化物 | |
KR20230157487A (ko) | 에폭시 수지 조성물, 필름, 필름의 제조 방법, 및 경화물 | |
WO2004003048A1 (en) | Isocyanato-containing polyether urethane monoepoxides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |