JP6659964B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)成分:エポキシ樹脂
(B)成分:シアネートエステル樹脂
(C)成分:硬化剤
(D)成分:25℃雰囲気下の粘度が50000mPa・s以下のポリオール化合物。
(A)成分:エポキシ樹脂
(B)成分:シアネートエステル樹脂
(C)成分:硬化剤
(D)成分:25℃雰囲気下の粘度が50000mPa・s以下のポリオール化合物。
上記一般式(1)で表される化合物のうち、より好ましい化合物は、下記一般式(3)で表される化合物、およびこれらのプレポリマーである。
(B)成分としては、さらに具体的には、4,4’−エチリデンビスフェニレンシアネート、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−シアナトフェニル)エタン、およびビス(4−シアナト−3,5−ジメチルフェニル)メタンなどが特に好ましいが、これらに限定されるものではない。
ここで、上記一般式(I)で表されるポリアミン化合物としては、例えば、N,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノエチルアミン、N,N−ジイソプロピルアミノエチルアミン、N,N−ジアリルアミノエチルアミン、N,N−ベンジルメチルアミノエチルアミン、N,N−ジベンジルアミノエチルアミン、N,N−シクロヘキシルメチルアミノエチルアミン、N,N−ジシクロヘキシルアミノエチルアミン、N−(2−アミノエチル)ピロリジン、N−(2−アミノエチル)ピペリジン、N−(2−アミノエチル)モルホリン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルピペラジン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジイソプロピルアミノプロピルアミン、N,N−ジアリルアミノプロピルアミン、N,N−ベンジルメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジベンジルアミノプロピルアミン、N,N−シクロヘキシルメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジシクロヘキシルアミノプロピルアミン、N−(3−アミノプロピル)ピロリジン、N−(3−アミノプロピル)ピペリジン、N−(3−アミノプロピル)モルホリン、N−(3−アミノプロピル)ピペラジン、N−(3−アミノプロピル)−N’−メチルピペリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンジルアミン、4−(N,N−ジエチルアミノ)ベンジルアミン、4−(N,N−ジイソプロピルアミノ)ベンジルアミン、N,N−ジメチルイソホロンジアミン、N,N−ジメチルビスアミノシクロヘキサン、N,N,N’−トリメチルエチレンジアミン、N’−エチル−N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’−トリメチルエチレンジアミン、N’−エチル−N,N−ジメチルプロパンジアミン、N’−エチル−N,N−ジベンジルアミノプロピルアミンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ここで、上記一般式(I−1)で表されるポリアミン化合物としては、例えば、N,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノエチルアミン、N,N−ジイソプロピルアミノエチルアミン、N,N−ジアリルアミノエチルアミン、N,N−ベンジルメチルアミノエチルアミン、N,N−ジベンジルアミノエチルアミン、N,N−シクロヘキシルメチルアミノエチルアミン、N,N−ジシクロヘキシルアミノエチルアミン、N−(2−アミノエチル)ピロリジン、N−(2−アミノエチル)ピペリジン、N−(2−アミノエチル)モルホリン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルピペラジン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジイソプロピルアミノプロピルアミン、N,N−ジアリルアミノプロピルアミン、N,N−ベンジルメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジベンジルアミノプロピルアミン、N,N−シクロヘキシルメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジシクロヘキシルアミノプロピルアミン、N−(3−アミノプロピル)ピロリジン、N−(3−アミノプロピル)ピペリジン、N−(3−アミノプロピル)モルホリン、N−(3−アミノプロピル)ピペラジン、N−(3−アミノプロピル)−N’−メチルピペリジンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。最も好ましくは、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミンが挙げられる。
本発明の実施形態を以下に例示する。
(A)成分:エポキシ樹脂
(B)成分:シアネートエステル樹脂
(C)成分:硬化剤
(D)成分:25℃雰囲気下の粘度が50000mPa・s以下のポリオール化合物。
(C1)成分:1個以上の3級アミノ基ならびに1個以上の1級アミノ基および2級アミノ基の少なくとも一方を有するポリアミン化合物(C1−A)とエポキシ化合物とを反応させてなる変性アミン化合物
(C2)成分:分子内に3級アミノ基を有さず、反応性を異にする2個の1級アミノ基および2級アミノ基の少なくとも一方を有するポリアミン化合物(C2−A)、ならびに分子内に3級アミノ基を有さず、分子内に2個以上の1級アミノ基および2級アミノ基の少なくとも一方を有し、当該1個のアミノ基がエポキシ基と反応した構造により、残りのアミノ基とエポキシ基との反応性が低下する芳香族ポリアミン、脂環式ポリアミンおよび脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1種のポリアミン化合物(C2−A)の少なくとも一方と、エポキシ化合物とを反応させてなる、分子内に活性水素を有するアミノ基を1個以上有する変性アミン化合物。
実施例1〜13および比較例1〜5の熱硬化性樹脂組成物を調製するために、下記成分を準備した(以下、熱硬化性樹脂組成物を単に組成物とも呼ぶ)。
(A)成分:エポキシ樹脂
・ビスフェノールA型とF型混合エポキシ樹脂(EXA−835LV DIC株式会社製)(以下、EPと呼ぶ。)
(B)成分:シアネートエステル樹脂
・1,1−ビス(4−シアナトフェニル)エタン(以下、CYと呼ぶ。)
(C)成分:硬化剤
・(C1)成分の変性アミン化合物およびフェノール樹脂を含有してなる第1の硬化剤の調製:フラスコに、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン130gを仕込んで80℃に保ちながら、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(株式会社ADEKA製 EP−4100E、エポキシ当量190)213g(〔N,N−ジメチルアミノプロピルアミン1モルに対するビスフェノールA型エポキシ樹脂のエポキシ当量1.12〕)を少しずつ加えた。ビスフェノールA型エポキシ樹脂を添加した後、系内を140℃に昇温し、1.5時間反応させて変性アミン化合物を得た。得られた変性アミン化合物100gに対してフェノール樹脂(フェノールとホルマリンとから酸触媒を用いた縮合反応により得られたもの、数平均分子量:800)30gを仕込み、180〜190℃、4.0〜5.3kPa(30〜40Torr)で1時間かけて脱溶媒を行い、潜在性硬化剤(第1の硬化剤)を得た(以下、EH−1と呼ぶ)。
・(C2)成分の変性アミン化合物およびフェノール樹脂を含有してなる第2の硬化剤の調製:フラスコに、1,2−ジアミノプロパン128gを仕込んで60℃に加温した後、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(株式会社ADEKA製 EP−4100E、エポキシ当量190)213g(〔1,2−ジアミノプロパン1モルに対するビスフェノールA型エポキシ樹脂のエポキシ当量1.12〕)を、系内温度が100〜110℃に保たれるように少しずつ加えた。ビスフェノールA型エポキシ樹脂を全て添加した後、140℃に昇温し、1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂(フェノールとホルマリンとから酸触媒を用いた縮合反応により得られたもの、数平均分子量:800)30gを仕込み、180〜190℃、4.0〜5.3kPa(30〜40Torr)で1時間かけて脱溶媒を行い、潜在性硬化剤(第2の硬化剤)を得た(以下、EH−2と呼ぶ)。
(D)成分:ポリオール化合物
・ポリエーテルジオール(粘度(25℃):70mPa・s、分子量:400)(P−400 株式会社ADEKA製)
・ポリカプロラクトンジオール(粘度(25℃):1000mPa・s、分子量:530)(プラクセル205 株式会社ダイセル製)
・ポリカプロラクトントリオール(粘度(25℃):1300mPa・s、分子量:850)(プラクセル308 株式会社ダイセル製)
・ポリカーボネートジオール(粘度(25℃):4000mPa・s、分子量:800)(デュラノールT5650J 旭化成ケミカルズ株式会社製)
・ビスフェノールA型プロピレンオキサイドジオール(粘度(25℃):500mPa・s、分子量:2000)(BPX−2000 株式会社ADEKA製)
・グリセリンポリプロピレンオキサイドトリオール(粘度(25℃):660mPa・s、分子量:4000)(G−4000 株式会社ADEKA製)
・プロピレングリコールプロピレンオキサイドエチレンオキサイドジオール(粘度(25℃):2000mPa・s、分子量:5000)(PR−5007 株式会社ADEKA製)
・グリセリンプロピレンオキサイドエチレンオキサイドトリオール(粘度(25℃):1400mPa・s、分子量:6800)(AM−702 株式会社ADEKA製)
(D’)成分:(D)成分以外のポリオール化合物
・ポリカーボネートジオール(粘度(25℃):63000mPa・s、分子量:2000)(デュラノールT5652 旭化成ケミカルズ株式会社製)
(E)成分:有機フィラー
・アクリルゴム粒子(平均粒径10μm)(MX−1000 綜研化学株式会社製)
・ポリスチレン粒子(平均粒径6μm)(PB−3006E 松浦株式会社製)
前記(A)成分、(B)成分および(D)成分を15分間撹拌した後、(E)成分を添加してさらに15分間撹拌した。最後に、(C)成分を添加して30分間撹拌した。詳細な調製量は表1に従い、数値は特記する以外は全て質量部で表記している。また、(D)成分の粘度は、循環恒温槽を用いてカップを25℃に調整したコーンプレート型回転粘度計(E型粘度計)を用いて測定を行った。
保存安定性は粘度測定により確認を行った。循環恒温槽を用いてカップを25℃に調整したコーンプレート型回転粘度計(E型粘度計)を用いた。初期粘度を測定した後、25℃雰囲気下に放置して5日目に測定を行い、初期粘度の2倍の粘度になるまでの日数を「保存安定性」とした。以下の判断基準から判断を行った。吐出時に安定して使用することができるため、25℃雰囲気において、粘度が2倍に増粘するのが5日以上あることが好ましい。
判断基準
5日以上:○
5日未満:×。
90℃に設定したホットプレート上に組成物を塗布し、組成物の表面が硬化するまでの時間を測定した。組成物の表面にタック(べとつき)が無くなる状態になった時間を「90℃硬化時間(秒)」とした。以下の判断基準から判断を行った。硬化時間短縮のため、90℃において10秒未満で硬化することが好ましい。
判断基準
10秒未満:◎
10秒以上20秒未満:○
20秒以上:×。
被着体は、幅25mm×長さ100mm×厚さ1.6mmのSPCC−SD(冷間圧延鋼板 ダル仕上げ)の材料を用いて、2枚の材料を接着面積25mm×10mmで組成物により貼り合わせてクリップで固定した。その後、90℃雰囲気の熱風乾燥炉にて1時間放置して組成物を硬化させてテストピースを作製した。引張速度10mm/minで引っ張って、最大強度を測定して「引張剪断接着力(MPa)」を計算した。詳細は、JIS K 6850:1999に従う。以下の判断基準から判断を行った。安定した接着力を維持するためには、初期接着力として8MPa以上あることが好ましい。
判断基準
8MPa以上:○
8MPa未満:×。
耐ヒートサイクル性の確認は、引張剪断接着力測定により行った。被着体は、幅25mm×長さ100mm×厚さ1.6mmのSPCC−SD(冷間圧延鋼板 ダル仕上げ)と幅25mm×長さ100mm×厚さ1.6mmのネオジムマグネット(Niメッキ)を用いて、2枚の材料を接着面積25mm×10mmで組成物により貼り合わせてクリップで固定した。その後、90℃雰囲気の熱風乾燥炉にて1時間放置して組成物を硬化させてテストピースを10個作製した。上記の引張剪断接着力測定と同様の条件で5個のテストピースの接着力を測定し、残りの5個のテストピースをヒートサイクル試験機に投入した。ヒートサイクル条件は、−40℃雰囲気で15分間と100℃雰囲気で15分間を1サイクルとして、100サイクルを連続で行う。終了後に取り出し接着力を測定した。(ヒートサイクル後の接着力平均)/(初期の接着力平均)×100から「保持率(%)」を計算した。以下の評価基準から判断を行った。ネオジムマグネットの安定的な固定に際しては、保持率が50%以上であることが好ましい。
判断基準
保持率が80%以上:◎
保持率が50%以上80%未満:○
保持率が10%以上50%未満:△
保持率が10%未満:×。
実施例7〜13および比較例5の組成物を調製するために、前記(A)成分、(B)成分および(D)成分(または(D’)成分)とを15分間撹拌した後、(E)成分を添加してさらに15分間撹拌した。最後に、(C)成分を添加して30分間撹拌した。詳細な調製量は表3に従い、数値は全て質量部で表記している。
幅25mm×長さ100mm×厚さ0.5mmのアルミニウム板(A1050P)上に、幅10mm×長さ30mm×厚さ1mmとなるように組成物を塗布した。その後、90℃雰囲気の熱風乾燥炉内にて1時間放置して組成物を硬化させてテストピースを作製した。テストピースが室温に戻ったら、テストピースの中心を基点に90°に湾曲させて、下記の評価基準から耐剥離性を確認した。
評価基準
○:硬化物が剥離しない
×:硬化物が剥離する。
長さ50mm×幅10mm×厚さ1mmの金型に組成物を流し込んで、90℃雰囲気の熱風乾燥炉内にて1時間放置して硬化物を作成した。硬化物を室温に戻してから、硬化物の中心を基点にして180°に折り曲げて変形させた。硬化物に亀裂が発生するまで折り曲げを継続した。下記の評価基準から亀裂が入らなかった回数を評価して「硬化物折り曲げ性」とした。
評価基準
◎:11回以上
○:4〜10回
×:1〜3回。
Claims (14)
- 下記(A)〜(D)成分を含み、下記(A)成分、下記(B)成分および下記(D)成分の合計に対して、下記(D)成分を10〜45質量%含む熱硬化性樹脂組成物。
(A)成分:エポキシ樹脂
(B)成分:シアネートエステル樹脂
(C)成分:下記(C1)成分の変性アミン化合物およびフェノール樹脂を含有してなる硬化剤ならびに(C2)成分の変性アミン化合物およびフェノール樹脂を含有してなる硬化剤
(C1)成分:
1個以上の3級アミノ基ならびに1個以上の1級アミノ基および2級アミノ基の少なくとも一方を有するポリアミン化合物(C1−A)とエポキシ化合物とを反応させてなる変性アミン化合物
(C2)成分:
分子内に3級アミノ基を有さず、反応性を異にする2個の1級アミノ基および反応性を異にする2個の2級アミノ基の少なくとも一方を有するポリアミン化合物(C2−A)、ならびに分子内に3級アミノ基を有さず、分子内に2個以上の1級アミノ基および分子内に2個以上の2級アミノ基の少なくとも一方を有し、当該2個以上の1級アミノ基および2個以上の2級アミノ基の少なくとも一方のうち1個のアミノ基がエポキシ基と反応した構造により、残りのアミノ基とエポキシ基との反応性が低下する芳香族ポリアミン、脂環式ポリアミンおよび脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1種のポリアミン化合物(C2−A)の少なくとも一方と、エポキシ化合物とを反応させてなる、分子内に活性水素を有するアミノ基を1個以上有する変性アミン化合物
(D)成分:25℃雰囲気下の粘度が50000mPa・s以下のポリオール化合物。 - (E)成分として有機フィラーをさらに含む、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分のシアネートエステル樹脂が、下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式(2)で表される化合物、ならびにこれらのプレポリマーからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1または2のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(上記一般式(1)中、R1は、非置換、もしくはフッ素原子もしくはシアネート基で置換された2価の炭化水素基、または硫黄原子であり、R2およびR3は、それぞれ独立して、非置換または1〜4個のアルキル基で置換されたフェニレン基である。)
(上記一般式(2)中、nは1以上の整数であり、R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、R5は、それぞれ独立して、下記一般式(B−1)〜(B−9)で表される基である。)
(ここで、R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、または非置換もしくはフッ素原子で置換されたメチル基であり、mは4〜12の整数である。) - 前記(B)成分のシアネートエステル樹脂が、下記一般式(3)で表される化合物、およびこれらのプレポリマーからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(上記一般式(3)中、R5は、上記一般式(B−1)〜(B−9)で表される基であり、R8は、それぞれ独立して、水素原子または非置換もしくはフッ素原子で置換されたメチル基である。) - 前記(C1)成分の原料となるポリアミン化合物(C1−A)が、下記一般式(I)で表される化合物、下記一般式(II)で表される化合物、および下記一般式(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(上記一般式(I)中、R21およびR22は、それぞれ独立して、非置換またはヒドロキシ基、チオール基、もしくはアミノ基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、この際、R21およびR22は互いに結合して環を形成してもよい。R23は(p+q)価の炭化水素基である。pは1以上の整数であり、qは1または2である。R24は、水素原子、または、非置換またはヒドロキシ基、チオール基、もしくはアミノ基で置換された炭素数1〜10のアルキル基である。)
(上記一般式(II)中、R31およびR32は、それぞれ独立して、非置換またはヒドロキシ基、チオール基、もしくはアミノ基で置換されたアルキレン基である。R33は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキル基である。rは1以上の整数である。)
(上記一般式(III)中、R41、R42、R43およびR44は、それぞれ独立して、非置換またはヒドロキシ基、チオール基、もしくはアミノ基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、この際、R41およびR42、またはR43およびR44は互いに結合して環を形成してもよい。R45およびR46は、それぞれ独立して、非置換またはヒドロキシ基、チオール基、もしくはアミノ基で置換されたアルキレン基である。sは1以上の整数である。) - 前記ポリアミン化合物(C1−A)が、下記一般式(I−1)で表されるポリアミン化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(上記一般式(I−1)中、R21およびR22は、それぞれ独立して、非置換またはヒドロキシ基、チオール基、もしくはアミノ基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、この際、R21およびR22は互いに結合して環を形成してもよい。R25は炭素数1〜10のアルキレン基である。) - 前記(C2)成分の原料となるポリアミン化合物(C2−A)が、イソホロンジアミン、p−メンタン−1,8−ジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、m−キシリレンジアミン、および1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサンからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C1)成分または前記(C2)成分の原料となる前記エポキシ化合物が、分子内にエポキシ基を2個以上有するポリグリシジルエーテル化合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C1)成分または(C2)成分の変性アミン化合物が、それぞれ、前記ポリアミン化合物(C1−A)または(C2−A)が1モルとなる量に対し、エポキシ当量が0.5〜2.0当量となる量で前記エポキシ化合物を反応させて得られるものである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分に含まれるフェノール樹脂の数平均分子量が750〜1200である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分において、前記(C1)成分または前記(C2)成分の変性アミン化合物100質量部に対して、それぞれ、前記フェノール樹脂の使用量が10〜100質量部である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(E)成分は、(メタ)アクリル酸エステルの重合体もしくは共重合体、またはスチレン化合物の重合体もしくは共重合体からなるフィラーを含む、請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ネオジムマグネットを固定するために使用される請求項1〜12のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いるネオジムマグネットの固定方法。
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