JP2020092262A - 有機光電変換素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
よって、有機半導体材料のより長期間の保管を可能とする技術に対する大きなニーズが存在している。
そこで、本発明は、下記[1]〜[20]を提供する。
内部が前記π共役系ポリマーの電子スピン濃度の上昇を抑制する雰囲気である封入容器に、前記π共役系ポリマーを保管する保管工程と、
保管後の前記π共役系ポリマーを用いて、前記活性層を形成する工程と
を含む、有機光電変換素子の製造方法。
[2]前記保管工程における前記雰囲気が1%以下の酸素濃度の雰囲気である、[1]に記載の有機光電変換素子の製造方法。
[3]前記保管工程において、前記封入容器内に脱酸素剤が設けられている、[1]又は[2]に記載の有機光電変換素子の製造方法。
[4]保管後の前記π共役系ポリマー1gあたりの電子スピン濃度が、10×1016以下である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の有機光電変換素子の製造方法。
[5]保管後の前記π共役系ポリマーの極大吸収波長が、500nm以上である、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の有機光電変換素子の製造方法。
[6]保管後の前記π共役系ポリマー1gあたりの電子スピン濃度が、保管前の前記π共役系ポリマー1gあたりの電子スピン濃度の2.4倍未満である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の有機光電変換素子の製造方法。
[7]保管後の前記π共役系ポリマーを含む塗布液を調製する調製工程をさらに含み、
前記活性層を形成する工程が、前記調製工程で得られた塗布液を塗布することにより前記活性層を形成する工程である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の有機光電変換素子の製造方法。
[8]有機光電変換素子の活性層形成用のπ共役系ポリマーと、
前記π共役系ポリマーの封入及び取出しができ、ガスバリア性を有する封入容器であって、該π共役系ポリマーが気密状態で封入されている封入容器と、
気密状態とされた前記封入容器内の雰囲気に接触するように設けられた脱酸素剤を含み、該雰囲気が1%以下の酸素濃度の雰囲気である、試薬パッケージ。
[9]保管後の前記π共役系ポリマー1gあたりの電子スピン濃度が、10×1016以下である、[8]に記載の試薬パッケージ。
[10]保管後の前記π共役系ポリマーの極大吸収波長が、500nm以上である、[8]又は[9]に記載の試薬パッケージ。
[11]前記脱酸素剤が、鉄、糖及びレダクトンからなる群から選択される少なくとも1つの材料を含む、[8]〜[10]のいずれか1つに記載の試薬パッケージ。
[12]前記材料が、鉄を含有する材料である、[11]に記載の試薬パッケージ。
[13]前記封入容器が、
開口部を有しており、前記π共役系ポリマーを収容する本体部と、
前記開口部の内壁に取付け取外し自在に嵌合し、前記脱酸素剤を前記π共役系ポリマーから離間させた状態で載置することができる凹部を画成し、該脱酸素剤と該π共役系ポリマーが接触している雰囲気とを接触させることができる孔部を有する内蓋と、
前記内蓋が取り付けられた状態で、前記開口部の外壁に取付け取外し自在に嵌合して、前記本体部内を気密状態にできる外蓋と
を含む、[8]〜[12]のいずれか1つに記載の試薬パッケージ。
[14]内部がπ共役系ポリマーの電子スピン濃度の上昇を抑制する雰囲気である封入容器に、該π共役系ポリマーを保管する保管工程を含む、保管方法。
[15]前記保管工程における前記雰囲気が1%以下の酸素濃度の雰囲気である、[14]に記載の保管方法。
[16]保管後の前記π共役系ポリマー1gあたりの電子スピン濃度が、10×1016以下のπ共役系ポリマーである、[14]又は[15]に記載の保管方法。
[17]保管後の前記π共役系ポリマーの極大吸収波長が、500nm以上である、[14]〜[16]のいずれか1つに記載の保管方法。
[18]前記脱酸素剤が、鉄、糖及びレダクトンからなる群から選択される少なくとも1つの材料を含む、[14]〜[17]のいずれか1つに記載の保管方法。
[19]前記材料が、鉄を含む、[18]に記載の保管方法。
[20]前記封入容器が、
開口部を有しており、前記π共役系ポリマーを収容する本体部と、
前記開口部の内壁に取付け取外し自在に嵌合し、前記脱酸素剤を前記π共役系ポリマーから離間させた状態で載置することができる凹部を画成し、該脱酸素剤と該π共役系ポリマーが接触している雰囲気とを接触させることができる孔部を有する内蓋と、
前記内蓋が取り付けられた状態で、前記開口部の外壁に取付け取外し自在に嵌合して、前記本体部内を気密状態にできる外蓋と
を含む、[14]〜[19]のいずれか1つに記載の保管方法。
本実施形態の有機光電変換素子の製造方法は、陽極及び陰極を含む1対の電極、及び該1対の電極間に設けられ、π共役系ポリマーを含む活性層を備える有機光電変換素子の製造方法において、内部がπ共役系ポリマーの電子スピン濃度の上昇を抑制する雰囲気である封入容器に、前記π共役系ポリマーを保管する保管工程(以下、工程(1)という。)と、保管後のπ共役系ポリマーを用いて、活性層を形成する工程(以下、工程(2)という。)とを含む。
(i)封入容器
図1に示されるように、封入容器20は、π共役系ポリマー60の封入及び取出しが自在であり、ガスバリア性を有する封入容器であって、π共役系ポリマー60を気密状態として封入することができる封入容器である。
本実施形態の脱酸素剤50は、π共役系ポリマー60を入れ、気密状態とされた封入容器20内において、封入容器20内の雰囲気に接触するように設けられ、封入容器20内を、π共役系ポリマーの電子スピン濃度の上昇を抑制する雰囲気とすることができる機能、具体的には、封入容器20内の雰囲気が1%以下の酸素濃度の雰囲気となるようにすることができる機能を有する。
次に、本実施形態にかかるπ共役系ポリマー60について説明する。本実施形態にかかるπ共役系ポリマー60は、有機光電変換素子の活性層形成用のp型半導体材料として機能し得るπ共役系ポリマーである。
本実施形態の有機光電変換素子の活性層は、p型半導体材料(電子供与性化合物)とn型半導体材料(電子受容性化合物)とを含む。p型半導体材料及びn型半導体材料のうちのいずれであるかは、選択された有機半導体材料のHOMO又はLUMOのエネルギーレベルから相対的に決定することができる。
インク組成物を塗布対象に塗布する方法としては、任意好適な塗布法を用いることができる。塗布法としては、スリットコート法、ナイフコート法、スピンコート法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、インクジェット印刷法、ノズルコート法、又はキャピラリーコート法が好ましく、スリットコート法、スピンコート法、キャピラリーコート法、又はバーコート法がより好ましく、スリットコート法又はスピンコート法がさらに好ましい。
インク組成物の塗布膜から、溶媒を除去する方法、すなわち塗布膜を乾燥処理して溶媒を除去し、硬化させる方法としては、任意好適な方法を用いることができる。溶媒を除去する方法の例としては、ホットプレートを用いて直接的に加熱する方法、熱風乾燥法、赤外線加熱乾燥法、フラッシュランプアニール乾燥法、減圧乾燥法などによる乾燥処理が挙げられる。
上記工程(i)に用いられ得るインク組成物は、溶液であってもよく、分散液、エマルション(乳濁液)、サスペンション(懸濁液)等の分散液であってもよい。本実施形態のインク組成物は、活性層形成用のインク組成物であって、p型半導体材料であるπ共役系ポリマー及びn型半導体材料と、第1溶媒とを含み、さらに所望により第2溶媒を含み得る。
n型半導体材料(電子受容性化合物)は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
溶媒は、選択されたp型半導体材料及びn型半導体材料に対する溶解性、活性層を形成する際の乾燥条件に対応するための特性(沸点など)を考慮して選択すればよい。
主溶媒である第1溶媒は、置換基(例えば、アルキル基、ハロゲン原子)を有していてもよい芳香族炭化水素(以下、単に芳香族炭化水素という。)である。第1溶媒は、選択されたp型半導体材料及びn型半導体材料の溶解性を考慮して選択することが好ましい。
第2溶媒は、特にn型半導体材料の溶解性を高める観点から選択される溶媒であることが好ましい。第2溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、プロピオフェノン等のケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸フェニル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル等のエステル溶媒が挙げられる。
第1溶媒及び第2溶媒の組み合わせとしては、例えば、下記表1に示される組み合わせが挙げられる。
主溶媒である第1溶媒の添加溶媒である第2溶媒に対する重量比(第1溶媒/第2溶媒)は、p型半導体材料及びn型半導体材料の溶解性をより向上させる観点から、85/15〜95/5の範囲とすることが好ましい。
インク組成物に含まれる第1溶媒及び第2溶媒の総重量は、インク組成物の全重量を100重量%としたときに、p型半導体材料及びn型半導体材料の溶解性をより向上させる観点から、好ましくは90重量%以上、より好ましくは92重量%以上、さらに好ましくは95重量%以上であり、インク組成物中のp型半導体材料及びn型半導体材料の含有量をより多くしつつ一定の厚さ以上の膜を形成し易くする観点から、好ましくは99重量%以下、より好ましくは98重量%以下、さらに好ましくは97.5重量%以下である。
インク組成物は、第1溶媒及び第2溶媒以外の任意の溶媒を含んでいてもよい。インク組成物に含まれる全溶媒の合計重量を100重量%としたときに、任意の溶媒の含有率は、好ましくは5重量%以下であり、より好ましくは3重量%以下であり、さらに好ましくは1重量%以下である。任意の溶媒としては、第2溶媒より沸点が高い溶媒が好ましい。
インク組成物には、第1溶媒、第2溶媒、p型半導体材料、及びn型半導体材料の他に、本発明の目的及び効果を損なわない限度において、紫外線吸収剤、酸化防止剤、吸収した光により電荷を発生させる機能を増感するための増感剤、紫外線に対する安定性を増加させるための光安定剤といった任意の成分が含まれていてもよい。
インク組成物における、p型半導体材料及びn型半導体材料の合計の濃度は、0.01重量%以上20重量%以下であることが好ましく、0.01重量%以上10重量%以下であることがより好ましく、0.01重量%以上5重量%以下であることがさらに好ましく、0.1重量%以上5重量%以下であることが特に好ましい。インク組成物中、p型半導体材料及びn型半導体材料は溶解していても分散していてもよい。p型半導体材料及びn型半導体材料は、好ましくは少なくとも一部が溶解しており、より好ましくは全部が溶解している。
インク組成物は、公知の方法により調製することができる。例えば、第1溶媒及び第2溶媒を混合して混合溶媒を調製し、混合溶媒にp型半導体材料及びn型半導体材料を添加する方法、第1溶媒にp型半導体材料を添加し、第2溶媒にn型半導体材料を添加してから、各材料が添加された第1溶媒及び第2溶媒を混合する方法などにより、調製することができる。
本実施形態にかかる有機光電変換素子は、陽極及び陰極を含む1対の電極、及び該1対の電極間に設けられ、π共役系ポリマー60を有機半導体材料として含む活性層を備える。
有機光電変換素子は、通常、基板に形成される。この基板には、通常、陰極及び陽極を含む電極が形成される。基板の材料は、特に有機化合物を含む層を形成する際に化学的に変化しない材料であれば特に限定されない。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコンが挙げられる。基板としては、後述する電極が形成されているか、又はパターニングすることにより電極として機能し得る導電性材料の層が設けられた基板を用意して用いることができる。導電性材料の層が設けられた基板の例としては、インジウムスズオキサイド(ITO)の層が形成されたガラス基板が挙げられる。
透明又は半透明の電極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるITO、インジウム亜鉛オキサイド(IZO)、NESA等の導電性材料、金、白金、銀、銅が挙げられる。透明又は半透明の電極の材料としては、ITO、IZO、酸化スズが好ましい。また、電極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機化合物が材料として用いられる透明導電膜を用いてもよい。透明又は半透明の電極は、陽極であっても陰極であってもよい。基板が不透明である場合には、不透明な基板側に設けられる電極とは反対側の電極(すなわち、基板から遠い側の電極)が透明又は半透明の電極とされることが好ましい。
本実施形態の有機光電変換素子は、光電変換効率といった特性を向上させるためのさらなる構成要素として、電荷輸送層(電子輸送層、正孔輸送層、電子注入層、正孔注入層)といった付加的な中間層を備えていてもよい。
本実施形態の有機光電変換素子は、封止層をさらに備えていてもよい。封止層は、例えば、基板から遠い方の電極側に設けることができる。封止層は、水分を遮断する性質(水蒸気バリア性)又は酸素を遮断する性質(酸素バリア性)を有する材料を用いて、選択された材料に好適な方法により形成することができる。
本実施形態の有機光電変換素子は、光が照射されることにより、電極間に光起電力を発生させることができ、太陽電池として動作させることができる。また太陽電池を複数集積することにより薄膜太陽電池モジュールとすることもできる。
本実施形態の試薬パッケージ10は、既に説明した有機光電変換素子の製造方法及びπ共役系ポリマー60の保管方法に好適に適用することができる。
高分子化合物P−2としては、PCE10(商品名、1−material社製)を入手して使用した(バンドギャップ:1.59eV、極大吸収波長:680nm)。
高分子化合物P−3としては、PDPP3T(商品名、Lumtec社製)を入手して使用した(バンドギャップ:1.24eV、極大吸収波長:850nm)。
高分子化合物P−4としては、Poly(3―hexylthiophene−2,5−diyl)(商品名、Sigma−Aldrich社製)を入手して使用した(バンドギャップ:2.00eV、極大吸収波長:500nm)。
化合物C−1としては、DTS(FBTTh2)2(商品名、1−material社製)を入手して使用した。
化合物N−1(C60PCBM)としては、E100(商品名、フロンティアカーボン社製)を入手して使用した。
上記高分子化合物又は化合物と溶媒とを用いて、下記のとおり活性層形成用のインク組成物を調製した。使用した溶媒及び溶媒の沸点(bp)を、下記表3に示す。
第1溶媒としてプソイドクメン、第2溶媒として安息香酸ベンジルを用い、第1溶媒と第2溶媒との重量比を90:10として混合溶媒を調製した。調製された混合溶媒に、p型半導体材料として高分子化合物P−1(重量平均分子量:62200)をインク組成物の全重量に対して1.44重量%、及びn型半導体材料として化合物N−1をインク組成物の全重量に対し1.5重量%混合し(p/n比=1/1.5)、60℃で12時間撹拌を行った後、孔径5μmのPTFEフィルターを用いて濾過を行い、インク組成物(I−1)を得た。インク組成物(I−1)に用いられたp型半導体材料、p型半導体材料の重量平均分子量及びp/n比を下記表4に示す。
p型半導体材料として、下記表3に示した高分子化合物それぞれを含むインク組成物を使用した以外は、調製例1と同じ溶媒及びn型半導体材料を使用して、インク組成物(I−2)〜(I−4)の調製を行った。インク組成物(I−2)〜(I−4)に用いられたp型半導体材料、p型半導体材料の重量平均分子量及びp/n比を下記表4に示す。
電子スピン量とESRスペクトルの面積値との相関を示す検量線の作成は、標準物質としてTEMPO(2,2,6,6−tetramethylpiperidine 1−oxyl)を用いて実施した。以下、具体的に説明する。
π共役系ポリマーである高分子化合物P−1を50mg用意し、大気雰囲気下、ガラス製である容器A(10mLのスクリュー管バイアルビン)に、容器Aの内部の雰囲気を高分子化合物P−1の電子スピン濃度の上昇を抑制する雰囲気とするために、気密状態にならないように蓋を緩めた状態として、高分子化合物P−1を収容した。その後、容器Aと脱酸素剤であるセキュール AP−250(ニッソーファイン社製)とを、封入容器であるチャック付きアルミ袋(アルミラミジップ、セイニチ社製、AL−10)に入れ、アルミラミジップの開口部を熱ラミネーションにより封止して、容器Aと脱酸素剤とをアルミラミジップ内に封入することにより、高分子化合物P−1が接触する雰囲気の酸素濃度を1%以下とした。
高分子化合物P−1に代えてπ共役系ポリマーである高分子化合物P−2を用いた以外は、実施例1と同様にして、EQE及び電子スピン濃度を測定して評価した。結果を下記表5に示す。
高分子化合物P−1に代えてπ共役系ポリマーである高分子化合物P−3を用いた以外は、実施例1と同様にして、EQE及び電子スピン濃度を測定した。結果を下記表5に示す。
高分子化合物P−1に代えてπ共役系ポリマーである高分子化合物P−4を用いた以外は、実施例1と同様にして、EQE及び電子スピン濃度を測定して評価した。結果を下記表5に示す。
アルミジップ中に脱酸素剤を封入しなかった以外は、実施例1と同様にして、EQE及び電子スピン濃度を測定して評価した。結果を下記表5に示す。
アルミジップ中に脱酸素剤を封入しなかった以外は、実施例2と同様にして、EQE及び電子スピン濃度を測定して評価した。結果を下記表5に示す。
アルミジップ中に脱酸素剤を封入しなかった以外は、実施例3と同様にして、EQE及び電子スピン濃度を測定して評価した。結果を下記表5に示す。
アルミジップ中に脱酸素剤を封入しなかった以外は、実施例4と同様にして、EQE及び電子スピン濃度を測定して評価した。結果を下記表5に示す。
X−band ESR装置(JEOL社製)を用いたESR測定により上記実施例1〜4及び比較例1〜4にかかる高分子化合物(p型半導体材料)1gあたりの電子スピン濃度を測定した。
スパッタ法により150nmの厚さでITO層が形成されたガラス基板に対しオゾンUV処理による表面処理を行って陰極とした。
高分子化合物P−1に代えて化合物C−1を用いた以外は、実施例1(脱酸素剤あり)及び比較例1(脱酸素剤なし)と同様にして、電子スピン濃度を測定した。結果を下記表6に示す。
π共役系ポリマーである高分子化合物P−1を1.6gを、大気雰囲気下、内蓋を有する容器(近畿容器社製、ハイレジストBRS―150)に入れ、1cm四方の孔部を1つ設けた内蓋を容器本体の開口部に嵌合し、内蓋の上に脱酸素剤であるセキュール AP−250(ニッソーファイン社製)を1つ設置し、その後封入した。高分子化合物P−1が入った該封入容器および脱酸素剤(セキュール AP−250(ニッソーファイン社製))4個をアルミラミジップに入れ、熱ラミネーションにより封止することにより、高分子化合物P−1が接触する雰囲気の酸素濃度を1%以下とした。
脱酸素剤を容器内およびアルミラミジップ内に同封しなかった以外は、実施例5と同様にして、電子スピン濃度を測定し評価した。結果を下記表7に示す。
20 封入容器
30 ボトル状容器
32 本体部
32a 開口部
36 内蓋
36a 凹部
36b 孔部
38 外蓋
40 袋状容器
50 脱酸素剤
60 π共役ポリマー
Claims (14)
- 陽極及び陰極を含む1対の電極、及び該1対の電極間に設けられ、π共役系ポリマーを含む活性層を備える有機光電変換素子の製造方法において、
内部が前記π共役系ポリマーの電子スピン濃度の上昇を抑制する雰囲気である封入容器に、前記π共役系ポリマーを保管する保管工程と、
保管後の前記π共役系ポリマーを用いて、前記活性層を形成する工程と
を含む、有機光電変換素子の製造方法。 - 前記保管工程における前記雰囲気が1%以下の酸素濃度の雰囲気である、請求項1に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記保管工程において、前記封入容器内に脱酸素剤が設けられている、請求項1又は2に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 保管後の前記π共役系ポリマー1gあたりの電子スピン濃度が、10×1016以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 保管後の前記π共役系ポリマーの極大吸収波長が、500nm以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 保管後の前記π共役系ポリマー1gあたりの電子スピン濃度が、保管前の前記π共役系ポリマー1gあたりの電子スピン濃度の2.4倍未満である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 保管後の前記π共役系ポリマーを含む塗布液を調製する調製工程をさらに含み、
前記活性層を形成する工程が、前記調製工程で得られた塗布液を塗布することにより前記活性層を形成する工程である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。 - 有機光電変換素子の活性層形成用のπ共役系ポリマーと、
前記π共役系ポリマーの封入及び取出しができ、ガスバリア性を有する封入容器であって、該π共役系ポリマーが気密状態で封入されている封入容器と、
気密状態とされた前記封入容器内の雰囲気に接触するように設けられた脱酸素剤を含み、該雰囲気が1%以下の酸素濃度の雰囲気である、試薬パッケージ。 - 保管後の前記π共役系ポリマー1gあたりの電子スピン濃度が、10×1016以下である、請求項8に記載の試薬パッケージ。
- 保管後の前記π共役系ポリマーの極大吸収波長が、500nm以上である、請求項8又は9に記載の試薬パッケージ。
- 前記脱酸素剤が、鉄、糖及びレダクトンからなる群から選択される少なくとも1つの材料を含む、請求項8〜10のいずれか1項に記載の試薬パッケージ。
- 前記材料が、鉄を含有する材料である、請求項11に記載の試薬パッケージ。
- 前記封入容器が、
開口部を有しており、前記π共役系ポリマーを収容する本体部と、
前記開口部の内壁に取付け取外し自在に嵌合し、前記脱酸素剤を前記π共役系ポリマーから離間させた状態で載置することができる凹部を画成し、該脱酸素剤と該π共役系ポリマーが接触している雰囲気とを接触させることができる孔部を有する内蓋と、
前記内蓋が取り付けられた状態で、前記開口部の外壁に取付け取外し自在に嵌合して、前記本体部内を気密状態にできる外蓋と
を含む、請求項8〜12のいずれか1項に記載の試薬パッケージ。 - 内部がπ共役系ポリマーの電子スピン濃度の上昇を抑制する雰囲気である封入容器に、該π共役系ポリマーを保管する保管工程を含む、保管方法。
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