JP2019516777A - 美白剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効成分とするメラニン生成阻害剤を提供する。
また本発明は、Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効成分とする皮膚美白剤を提供する。
さらに本発明は、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とするチロシナーゼ阻害剤を提供する。
さらに本発明は、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とするメラニン生成阻害剤を提供する。
さらに本発明は、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする皮膚美白剤を提供する。
さらに別の態様において、本発明は、チロシナーゼ阻害、メラニン生成阻害、または皮膚美白に使用するための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物を提供する。
また別の態様において、本発明は、チロシナーゼ阻害、メラニン生成阻害、または皮膚美白のための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の使用を提供する。
さらに別の態様において、本発明は、チロシナーゼ阻害、メラニン生成阻害、または皮膚美白に使用するための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を提供する。
〔2〕Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効成分とするメラニン生成阻害剤。
〔3〕Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効成分とする皮膚美白剤。
〔4〕チロシナーゼ阻害剤の製造のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
〔5〕メラニン生成阻害剤の製造のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
〔6〕皮膚美白剤の製造のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
〔7〕チロシナーゼ阻害に使用するための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物。
〔8〕メラニン生成阻害に使用するための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物。
〔9〕皮膚美白に使用するための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物。
〔10〕チロシナーゼ阻害のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
〔11〕メラニン生成阻害のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
〔12〕皮膚美白のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
〔13〕対象に、Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効量で投与することを含む、対象におけるチロシナーゼ阻害方法。
〔14〕対象に、Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効量で投与することを含む、対象におけるメラニン生成阻害方法。
〔15〕対象に、Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効量で投与することを含む、対象における皮膚美白方法。
〔16〕前記〔10〕〜〔12〕において、好ましくは、前記使用は非治療的使用である。
〔17〕前記〔1〕〜〔16〕において、前記抽出物は、
好ましくは水、メタノール、エタノール、またはメタノールもしくはエタノールと水との混合溶媒による抽出物であり、
より好ましくは、水、メタノール、またはエタノールと水との混合溶媒による抽出物である。
〔18〕前記〔17〕において、前記メタノールもしくはエタノールと水との混合溶媒は、好ましくは30〜70容量%エタノール水溶液または30〜70容量%メタノール水溶液である。
〔19〕前記〔1〕〜〔18〕において、前記Syzygium polyanthumは、好ましくはSyzygium polyanthumの葉である。
〔21〕下記式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物と、薬学的に許容される担体、化粧料に許容される担体、化粧成分および食品に許容される添加物からなる群より選択されるいずれか1種以上とを含有する(ただし、該式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物はSyzygium polyanthumまたはその抽出物に含有された形態ではない)組成物。
〔22〕下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とするチロシナーゼ阻害剤。
〔23〕下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とするメラニン生成阻害剤。
〔24〕下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする皮膚美白剤。
〔25〕チロシナーゼ阻害剤の製造のための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔26〕メラニン生成阻害剤の製造のための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔27〕皮膚美白剤の製造のための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔28〕チロシナーゼ阻害に使用するための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種。
〔29〕メラニン生成阻害に使用するための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種。
〔30〕皮膚美白に使用するための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種。
〔31〕チロシナーゼ阻害のための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔32〕メラニン生成阻害のための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔33〕皮膚美白のための、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の使用。
〔34〕対象に、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効量で投与することを含む、対象におけるチロシナーゼ阻害方法。
〔35〕対象に、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効量で投与することを含む、対象におけるメラニン生成阻害方法。
〔36〕対象に、下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効量で投与することを含む、対象における皮膚美白方法。
〔38〕Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効成分として最低0.01質量%かつ最高95質量%の濃度で含有する皮膚美白用製品。
〔39〕チロシナーゼ阻害活性を有する、〔38〕記載の皮膚美白用製品。
〔40〕メラニン生成阻害活性を有する、〔38〕記載の皮膚美白用製品。
〔41〕水および/またはアルコール溶媒を用いて抽出されたSyzygium polyanthumの抽出物からなる、〔38〕記載の皮膚美白用製品。
〔42〕前記水および/またはアルコール溶媒の抽出物が葉に由来する、〔41〕記載の皮膚美白用製品。
〔43〕下記式(I)〜(III)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として、成人1人1日当たり最低0.0001mgかつ最高10gの濃度で含有する皮膚美白用製品。
〔45〕メラニン生成阻害活性を有する、〔43〕記載の皮膚美白用製品。
〔46〕水および/またはアルコール溶媒を用いて抽出されたSyzygium polyanthumの抽出物からなる、〔43〕記載の皮膚美白用製品。
〔47〕前記水および/またはアルコール溶媒の抽出物が葉に由来する、〔46〕記載の皮膚美白用製品。
Syzygium polyanthumの葉(UD. Sari Alam社、Tawangmangu, Karanganyar, Central Java, Indonesia)50gに水500mLを加え、60℃で4時間抽出し、濾過して粗抽出液を得た後、濃縮乾固して抽出固形分10gを得た。この抽出固形分を固形分濃度が62.5−10000ppm(w/v)になるようDMSOに溶解し、異なる濃度のSyzygium polyanthumの水抽出物溶液を調製した。
Syzygium polyanthumの葉(UD. Sari Alam社、Tawangmangu, Karanganyar, Central Java, Indonesia)50gに50%(v/v)エタノール500mLを加え、室温で7日間抽出し、濾過して粗抽出液を得た後、濃縮乾固して抽出固形分10gを得た。この抽出固形分を固形分濃度が62.5−10000ppm(w/v)になるようDMSOに溶解し、異なる濃度のSyzygium polyanthumの50%エタノール抽出物溶液を調製した。
Syzygium polyanthumの葉(UD. Sari Alam社、Tawangmangu, Karanganyar, Central Java, Indonesia)500gにメタノール2.5Lを加え、室温で1日間抽出し、濾過して粗抽出液を得た後、濃縮乾固する過程を3日間行い、抽出固形分70gを得た。
Syzygium polyanthum抽出物のチロシナーゼ阻害活性を調べるためチロシナーゼ活性アッセイを行った。
製造例1−2で調製した抽出物溶液70μLを96ウェルプレートに入れ、チロシナーゼ溶液30μL(333unit/mL マッシュルームチロシナーゼ(SIGMA)の50mMリン酸バッファー溶液、pH6.5)と基質溶液(2mM L−チロシンまたは12mM L−DOPA)110μLを加えた。ポジティブコントロールとして抽出物の代わりにコウジ酸を使用した。反応液を37℃で30分間インキュベートした後、マイクロプレートリーダーを用いて492nm吸光度を測定し、さらにIC50値(50%阻害を示す最終濃度(乾燥物換算))を算出した。
製造例3で調製したSyzygium polyanthumのメタノール抽出物1mgを50μLのDMSOと550μLのbuffer(50mMリン酸水素二ナトリウム溶液、pH6.5)に溶解させた。この抽出物溶液を、抽出物の最終濃度が500、250、125、62.5、31.25、15.625、7.8125、および0μg/mLとなるように96ウェルプレートに入れ、bufferを用いて60μLまで希釈した。当該96ウェルプレートの各ウェルにチロシナーゼ溶液30μL(1mg/16mL マッシュルームチロシナーゼ(SIGMA)のbuffer溶液、pH6.5)と基質溶液(2mM L−チロシンまたは12mM L−DOPA)110μLを加えた。ポジティブコントロールとして抽出物の代わりにコウジ酸を用いた。反応液を37℃で30分間反応させた後、マイクロプレートリーダーを用いて510nm吸光度を測定し、さらにIC50値を算出した。
(1)皮膚メラノサイトの培養
皮膚メラノサイトとしてB16メラノーマ細胞(DS pharma Biomedical)を使用した。B16メラノーマ細胞は、10%FBS添加DMEM培地を入れた10cmディッシュを用いて、CO2インキュベーター(37℃、5%CO2)において培養した。培養後の細胞から5.0×104cell/mLの細胞懸濁液を調製した。当該細胞懸濁液を998μLずつ24ウェルプレートに播種し、一晩CO2インキュベーター(37℃,5%CO2)において培養した後、製造例3で調製したSyzygium polyanthumのメタノール抽出物のDMSO溶液を2μLずつ添加して(抽出物の最終濃度:25および50μg/mL)さらに72時間培養した。ポジティブコントロールとして抽出物の代わりにアルブチン(730μM)を用いた。コントロールとしてDMSOを用いた。
(1)で調製した培養物の上澄みを回収し、96ウェルプレートに200μLずつ移した後、510nmで吸光度を測定した。コントロールに対する相対値を求めることで、細胞外相対メラニン量を算出した。
MTT試験薬は、Thiazolyl Blue Tetrazolium Bromide(SIGMA)50mgをPBS(−)10mLに溶解させて調製した。(1)で調製した培養物に当該MTT試験薬を50μLずつ添加し、4時間反応させた。次に、MTT用イソプロパノールを1mLずつ添加し、アルミ箔をまいて室温で2時間反応した。反応後、全量を回収し、遠心分離(1.45×103rpm,1min)した後、上澄みを96ウェルプレートに150μLずつ移し、590nmで吸光度を測定した。コントロールに対する相対値を求めることで、相対細胞生存率(細胞毒性)を算出した。
Syzygium polyanthum葉を小片に切断した後、黒い布で覆い、日光下で乾燥させ粉末にした。この粉末500gを2.5Lのメタノールで24時間静置抽出した。抽出は3回繰り返した。得られた抽出液を濾過し、エバポレーターで溶媒除去し、自然乾燥した。得られたメタノール抽出物に蒸留水を適量加え、スターラーで撹拌した後、等量の酢酸エチルを加え、分液漏斗を用いて酢酸エチル層と水層を得た。酢酸エチル層をエバポレーターで溶媒除去して乾燥後、ガラスカラム(80mm径×520mm長)にn−ヘキサン:酢酸エチル=2:1(v/v)で湿潤したシリカグルを充填し、酢酸エチルに溶解してアプライした。溶離液はn−ヘキサン:酢酸エチル=2:1(v/v)、1:1(v/v)、酢酸エチル、メタノールの順に変化させ、8画分(Fr.1〜8)を得た。下記に分画のスキームを示す。
(分取HPLC条件)
Instrument:Jasco
Column:Inert Sustain C18.5μm(4.6×250mm)
Detector wavelength:360nm
Flow rate:5.0mL/min
Gradient program:MeOH:0.05%TEAaq.=60%:40%→100%:0%
(NMR)
Instrument:JEOL ECA600NMR
Solvent:CD3OD,C3D6O
Scan:1H−NMR 8,13C−NMR 1000
(MALDI−TOF−MS)
Instrument:SIMADZU BIOTECH AXIMA RESONANCE
Ion mode:negative ion mode
Low:100+
Power:120
化合物1〜3をサンプルとして、実施例1(3)と同様の手順でチロシナーゼ活性アッセイを行った。チロシナーゼ活性アッセイでは各化合物の終濃度を100、50、25、12.5μMに調整し、IC50値を算出した。また実施例2と同様の手順でメラニン生成阻害活性試験および細胞毒性試験を行い、化合物1〜3を添加した皮膚メラノサイトの細胞外相対メラニン量、および相対細胞生存率を測定した。チロシナーゼ活性アッセイの結果を表5に、細胞外相対メラニン量および相対細胞生存率の測定結果を表6に示す。
Claims (41)
- Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効成分とするチロシナーゼ阻害剤。
- Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効成分とするメラニン生成阻害剤。
- Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効成分とする皮膚美白剤。
- チロシナーゼ阻害剤の製造のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
- メラニン生成阻害剤の製造のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
- 皮膚美白剤の製造のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
- チロシナーゼ阻害に使用するための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物。
- メラニン生成阻害に使用するための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物。
- 皮膚美白に使用するための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物。
- チロシナーゼ阻害のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
- メラニン生成阻害のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
- 皮膚美白のための、Syzygium polyanthumまたはその抽出物の使用。
- 対象に、Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効量で投与することを含む、対象におけるチロシナーゼ阻害方法。
- 対象に、Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効量で投与することを含む、対象におけるメラニン生成阻害方法。
- 対象に、Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効量で投与することを含む、対象における皮膚美白方法。
- Syzygium polyanthumまたはその抽出物を有効成分として最低0.01質量%かつ最高95質量%の濃度で含有する皮膚美白用製品。
- チロシナーゼ阻害活性を有する、請求項32記載の皮膚美白用製品。
- メラニン生成阻害活性を有する、請求項32記載の皮膚美白用製品。
- 水および/またはアルコール溶媒を用いて抽出されたSyzygium polyanthumの抽出物からなる、請求項32記載の皮膚美白用製品。
- 前記水および/またはアルコール溶媒の抽出物が葉に由来する、請求項35記載の皮膚美白用製品。
- チロシナーゼ阻害活性を有する、請求項37記載の皮膚美白用製品。
- メラニン生成阻害活性を有する、請求項37記載の皮膚美白用製品。
- 水および/またはアルコール溶媒を用いて抽出されたSyzygium polyanthumの抽出物からなる、請求項37記載の皮膚美白用製品。
- 前記水および/またはアルコール溶媒の抽出物が葉に由来する、請求項40記載の皮膚美白用製品。
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