JP2019505487A - 長鎖化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
化学式I
式中、R1はCOOHであり、Xは(CH2)mであり(mは10〜20であり、好ましくは、10、11、12、13、14、15、16、17又は18であり)、R2は、
であり(nは1又は2であり)、且つ、
1)H−R2とR5N−Glu(OR4)−OR3(式中、R3はカルボキシル保護基であり、R4はカルボキシル活性化基であり、R5はアミノ保護基である)とを縮合反応させて、化学式IIで示される化合物を得るステップと、
化学式II
2)化学式IIで示される化合物のR3カルボキシル保護基及びR5アミノ保護基を脱離させて、化学式IIIで示される化合物を得るステップと、
化学式III
3)化学式IIIで示される化合物と
とを縮合反応させて、化学式Iで示される化合物を得るステップとを含むことを特徴とする、製造方法が提供される。
化学式IV
化学式IVで示される化合物のアミノ保護基Bocを脱離させて、化学式Vで示される化合物を得る。
化学式V
活性エステルと化学式IIIで示される化合物との反応が行われ、使用される溶剤は水である。
化学式a
Boc−AEEA−OH(26.4g、100mmol)及びHOSu(12.6g、110mmol)を200mlのテトラヒドロフランに溶解し、氷浴条件下でDIC(13.9g、110mmol)を滴下し、滴下終了後に室温に戻し、2時間反応させた。TLCにより原料が完全に反応したことを確認した。真空濃縮し、残留物をEAで再結晶化し、33.0gのBoc−AEEA−OSuを得た。収率は91%、純度は96.7%、MSは361.4(M+1)であった。
化学式b
Boc−AEEA−AEEA−OH(17.6g、43mmol)をTFA(200ml)に溶解し、室温で1時間攪拌反応させた。TLCにより原料が完全に反応したことを確認した。真空濃縮して、18.0gのH−AEEA−AEEA−OH.TFAを得た。収率は99%、純度は96.4%、MSは309.3(M+1)であった。
化学式c
Boc−Glu−OtBu(12g、40mmol)及びHONb(7.9g、44mmol)をTHF(100ml)に溶解し、攪拌しつつDCC(8.3g、40mmol)のTHF(50ml)溶液を添加し、滴下終了後に継続的に室温で2時間反応させた。TLCにより原料がほぼ完全に反応したことを確認した。濾過し、濾液を真空濃縮し、残留物を無水ジエチルエーテルで結晶化して、17.2gのBoc−Glu(ONb)−OtBuを得た。収率は89%、純度は97.8%、MSは483.6(M+1)であった。
化学式d
Boc−Glu−(AEEA−AEEA)−OtBu(16.2g、27mmol)をTFA(95ml)と水(5ml)との混合溶液に溶解し、室温で2時間攪拌反応させた。TLCにより原料が完全に反応したことを確認した。真空濃縮して、14.7gのH−Glu(AEEA−AEEA)−OH.TFAを得た。収率は98.6%、純度は98.9%、MSは438.4(M+1)であった。
化学式e
オクタデカン二酸(1.57g、5mmol)、HOSu(0.58g、5mmol)及びDMAP(3.1mg、0.025mmol)を50mlのTHFに溶解し、30分間攪拌した後、DCC(1.03g、5mmol)のTHF(20ml)をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で一晩攪拌した。濾過し、濾液を真空濃縮し、残留物をメタノールで再結晶化して、0.82gのオクタデカン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステルを得た。収率は40%、純度は96.8%、MSは412(M+1)であった。
化学式f
ヘプタデカン二酸(1.50g、5mmol)、HOSu(0.58g、5mmol)及びDMAP(3.1mg、0.025mmol)を50mlのTHFに溶解し、30分間攪拌した後、DCC(1.03g、5mmol)のTHF(20ml)をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で一晩攪拌した。濾過し、濾液を真空濃縮し、残留物をメタノールで再結晶化して、0.83gのヘプタデカン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステルを得た。収率は43%、純度は96.2%、MSは398.5(M+1)であった。
化学式g
ヘキサデカン二酸(1.43g、5mmol)、HOSu(0.58g、5mmol)及びDMAP(3.1mg、0.025mmol)を50mlのTHFに溶解し、30分間攪拌した後、DCC(1.03g、5mmol)のTHF(20ml)をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で一晩攪拌した。濾過し、濾液を真空濃縮し、残留物をメタノールで再結晶化して、0.79gのヘキサデカン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステルを得た。収率は41%、純度は96.2%、MSは384.5(M+1)であった。
化学式h
ノナデカン二酸(1.43g、5mmol)、HOSu(0.58g、5mmol)及びDMAP(3.1mg、0.025mmol)を50mlのTHFに溶解し、30分間攪拌した後、DCC(1.03g、5mmol)のTHF(20ml)をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で一晩攪拌した。濾過し、濾液を真空濃縮し、残留物をメタノールで再結晶化して、0.94gのノナデカン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステルを得た。収率は44%、純度は96.9%、MSは426.6(M+1)であった。
化学式i
エイコサン二酸(1.71g、5mmol)、HOSu(0.58g、5mmol)及びDMAP(3.1mg、0.025mmol)を50mlのTHFに溶解し、30分間攪拌した後、DCC(1.03g、5mmol)のTHF(20ml)をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で一晩攪拌した。濾過し、濾液を真空濃縮し、残留物をメタノールで再結晶化して、0.90gのエイコサン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステルを得た。収率は41%、純度は95.8%、MSは440.6(M+1)であった。
化学式j
Boc−Glu−OtBu(6.0g、20mmol)及びHOBt(2.97g、22mmol)をTHF(50ml)に溶解し、攪拌しつつDCC(4.13g、20mmol)のTHF(25ml)溶液を添加し、滴下終了後に継続的に室温で4時間反応させた。TLCにより原料がほぼ完全に反応したことを確認した。濾過し、濾液を真空濃縮し、残留物をDCM−Et2Oで結晶化して、7.98gのBoc−Glu(OBt)−OtBuを得た。収率は91%、純度は97.6%、MSは439.5(M+1)であった。
化学式k
H−Glu(AEEA)−OH.TFA(0.81g、2mmol)及びNaHCO3(0.67g、8mmol)をTHF(10ml)と水(10ml)との混合溶液に溶解し、攪拌しつつオクタデカン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステル(0.82g、2mmol)のTHF(5ml)溶液を滴下し、滴下終了後に継続的に4時間攪拌反応させ、有機溶剤を真空濃縮により除去し、10mlの水を添加して希釈し、EA洗浄を行い(2×20ml)、1N HClでpHを3に調整し、EA抽出を行い(2×20ml)、有機相を合併し、飽和食塩水で洗浄し(2×20ml)、無水硫酸ナトリウム乾燥を行い、真空濃縮し、残留物をMeOHで結晶化して、0.91gの化学式kで示される化合物を得た。収率は77%、純度は98.5%、MSは589.7(M+1)であった。
化学式l
H−Glu(AEEA)−OH.TFA(0.81g、2mmol)及びNaHCO3(0.67g、8mmol)をTHF(10ml)と水(10ml)との混合溶液に溶解し、攪拌しつつヘプタデカン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステル(0.79g、2mmol)のTHF(5ml)溶液を滴下し、滴下終了後に継続的に4時間攪拌反応させ、有機溶剤を真空濃縮により除去し、10mlの水を添加して希釈し、EA洗浄を行い(2×20ml)、1N HClでpHを3に調整し、EA抽出を行い(2×20ml)、有機相を合併し、飽和食塩水で洗浄し(2×20ml)、無水硫酸ナトリウム乾燥を行い、真空濃縮し、残留物をEtOHで結晶化して、0.93gの化学式lで示される化合物を得た。収率は81%、純度は98.9%、MSは575.7(M+1)であった。
化学式m
H−Glu(AEEA)−OH.TFA(0.81g、2mmol)及びNaHCO3(0.67g、8mmol)をTHF(10ml)と水(10ml)との混合溶液に溶解し、攪拌しつつヘキサデカン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステル(0.77g、2mmol)のTHF(5ml)溶液を滴下し、滴下終了後に継続的に4時間攪拌反応させ、有機溶剤を真空濃縮により除去し、10mlの水を添加して希釈し、EA洗浄を行い(2×20ml)、1N HClでpHを3に調整し、EA抽出を行い(2×20ml)、有機相を合併し、飽和食塩水で洗浄し(2×20ml)、無水硫酸ナトリウム乾燥を行い、真空濃縮し、残留物をEtOHで結晶化して、0.99gの化学式mで示される化合物を得た。収率は88%、純度は98.8%、MSは561.7(M+1)であった。
化学式n
H−Glu(AEEA)−OH.TFA(0.81g、2mmol)及びNaHCO3(0.67g、8mmol)をTHF(10ml)と水(10ml)との混合溶液に溶解し、攪拌しつつノナデカン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステル(0.85g、2mmol)のTHF(5ml)溶液を滴下し、滴下終了後に継続的に4時間攪拌反応させ、有機溶剤を真空濃縮により除去し、10mlの水を添加して希釈し、EA洗浄を行い(2×20ml)、1N HClでpHを3に調整し、EA抽出を行い(2×20ml)、有機相を合併し、飽和食塩水で洗浄し(2×20ml)、無水硫酸ナトリウム乾燥を行い、真空濃縮し、残留物をEtOHで結晶化して、0.95gの化学式nで示される化合物を得た。収率は79%、純度は98.6%、MSは603.8(M+1)であった。
化学式o
H−Glu(AEEA)−OH.TFA(0.81g、2mmol)及びNaHCO3(0.67g、8mmol)をTHF(10ml)と水(10ml)との混合溶液に溶解し、攪拌しつつエイコサン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステル(0.88g、2mmol)のTHF(5ml)溶液を滴下し、滴下終了後に継続的に4時間攪拌反応させ、有機溶剤を真空濃縮により除去し、10mlの水を添加して希釈し、EA洗浄を行い(2×20ml)、1N HClでpHを3に調整し、EA抽出を行い(2×20ml)、有機相を合併し、飽和食塩水で洗浄し(2×20ml)、無水硫酸ナトリウム乾燥を行い、真空濃縮し、残留物をEtOHで結晶化して、1.01gの化学式oで示される化合物を得た。収率は82%、純度は98.9%、MSは617.8(M+1)であった。
化学式p
Boc−Glu−OMe(10.5g、40mmol)及びHONb(7.9g、44mmol)をTHF(100ml)に溶解し、攪拌しつつDCC(8.3g、40mmol)のTHF(50ml)溶液を添加し、滴下終了後に継続的に室温で2時間反応させた。TLCにより原料がほぼ完全に反応したことを確認した。濾過し、濾液を真空濃縮し、残留物を酢酸エチルで結晶化して、15.4gのBoc−Glu(ONb)−OMeを得た。収率は91%、純度は96.9%、MSは423.5(M+1)であった。
化学式q
Boc−Glu−(AEEA−AEEA)−OtM(12.5g、22.8mmol)をTFA(95ml)と水(5ml)との混合溶液に溶解し、室温で2時間攪拌反応させた。TLCにより原料が完全に反応したことを確認した。真空濃縮して、12.4gのH−Glu(AEEA−AEEA)−OMe.TFAを得た。収率は99.1%、純度は98.1%、MSは452.5(M+1)であった。
化学式r
H−Glu(AEEA−AEEA)−OMe.TFA(0.90g、2mmol)及びNaHCO3(0.67g、8mmol)をDMF(10ml)と水(10ml)との混合溶液に溶解し、攪拌しつつオクタデカン二酸モノN−ヒドロキシスクシンイミドエステル(0.82g、2mmol、純度96.8%、実施例5に記載の方法により製造)のDMF(5ml)溶液を滴下し、滴下終了後に継続的に4時間攪拌反応させ、溶剤を60℃の真空濃縮により除去し、残留物をDCM(20ml)で溶解し、1N HClで洗浄し(3×20ml)、飽和食塩水で洗浄し(2×20ml)、無水硫酸ナトリウム乾燥を行い、真空濃縮し、残留物をMeOH−H2Oで結晶化して、1.22gの化学式rで示される化合物を得た。収率は82%、純度は95.1%、MSは747.9(M+1)であった。
Claims (9)
- 化学式Iで示される化合物の製造方法であって、
化学式I
式中、R1はCOOHであり、Xは(CH2)mであり(mは10〜20であり、好ましくは、10、11、12、13、14、15、16、17又は18であり)、
R2は
であり(nは1又は2であり)、且つ、
1)H−R2とR5N−Glu(OR4)−OR3(R3は、カルボキシル保護基であり、R4は、カルボキシル活性化基であり、R5は、アミノ保護基である)とを縮合反応させて、化学式IIで示される化合物を得るステップと、
化学式II
2)化学式IIで示される化合物のR3カルボキシル保護基及びR5アミノ保護基を脱離させて、化学式IIIで示される化合物を得るステップと、
化学式III
3)化学式IIIで示される化合物と
とを縮合反応させて、化学式Iで示される化合物を得るステップとを含むことを特徴とする、化合物の製造方法。 - ステップ1)におけるR5N−Glu(OR4)−OR3の保護剤が、R5N−Glu(OH)−OR3におけるカルボキシル基を活性化させることにより活性エステルを形成することで得られたものである、請求項1又は2に記載の化学式Iで示される化合物の製造方法。
- カルボキシル基を活性化させ、活性エステルを形成する工程とは、カルボキシル基を有する化合物と縮合触媒とを反応させて、活性エステルを形成することを指し、好ましくは、前記縮合触媒が、DCC、DIC、EDC.HCl、DAMP、HOBt、HOSu、HONb、HOAt、DCC−HOBt、DCC−HOSu、DCC−DAMP−HOBt、DCC−DAMP−HOSu、及びそれらの組み合わせから選択され、前記活性エステルが、−OBt、OSu、−ONb、−Oatであり、活性エステルの形成に用いられる溶剤が、THF又はDCMであり、より好ましくは、Boc−AEEA−OHの活性エステルとH−AEEA−OHとの反応、及び
活性エステルと化学式IIIで示される化合物との反応が行われ、使用される溶剤が水である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化学式Iで示される化合物の製造方法。 - R3はtBu、Me又はEtであり、R5はBocであり、好ましくは、R3はtBuである、請求項1から5のいずれか一項に記載の化学式Iで示される化合物の製造方法。
- Boc保護基を脱離させる試薬が、TFA又はHCl/EA、好ましくはTFAである、請求項2から6のいずれか一項に記載の化学式Iで示される化合物の製造方法。
- ステップ2)においてアミノ保護基及びカルボキシル保護基を脱離させる試薬が、TFA、H2O、LiOH、MeOH、EtOH、及びそれらの組み合わせから選択され、好ましくは、TFAとH2Oとの組み合わせ(体積比が19〜24:1である)、LiOHとMeOHとの組み合わせ、又はLiOHとEtOHとの組み合わせである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化学式Iで示される化合物の製造方法。
- ステップ3)の後に、再結晶化に用いられる溶剤がEA及びEtOH、又はEA及びMeOHである、再結晶化のステップを更に含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の化学式Iで示される化合物の製造方法。
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