JP2019503426A - 選択接着性シリコーンゴム - Google Patents
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Abstract
Description
RaSiO(4−a)/2 (I)
[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基(すなわち、官能基の種類にかかわらず、炭素原子において1つの自由原子価を有する、任意の有機置換基)から選択される。]の複数の単位を有するポリマーとして記載され得る。飽和脂肪族ヒドロカルビルとしては、メチル、エチル、プロピル、ペンチル、オクチル、ウンデシル、及びオクタデシルなどのアルキル基、並びにシクロヘキシルなどのシクロアルキル基が例示されるが、これらに限定されない。不飽和脂肪族ヒドロカルビルとしては、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、シクロヘキセニル、及びヘキセニルなどのアルケニル基、並びにアルキニル基が例示されるが、これらに限定されない。芳香族炭化水素基としては、フェニル、トリル、キシリル、ベンジル、スチリル、及び2−フェニルエチルが例示されるが、これらに限定されない。オルガニル基としては、クロロメチル、3−クロロプロピル、及び3,3,3−トリフルオロプロピルなどのハロゲン化アルキル基、アミノ基、アミド基、イミノ基、イミド基などの窒素含有基、ポリオキシアルキレン基、カルボニル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基などの酸素含有基、が例示されるがこれらに限定されない。更なるオルガニル基としては、硫黄含有基、フッ素含有基、リン含有基、ホウ素含有基を挙げてよい。下付き文字「a」は、0〜3の整数である。
ケイ素原子に結合したアルケニル基を分子当たり少なくとも2つ含有するオルガノポリシロキサン(A)、
ケイ素結合水素原子を分子当たり少なくとも2つ含有するオルガノポリシロキサン(B)、
白金系触媒(C)、
任意選択的な抑制剤(D)、
フィラー(E)、
任意選択的な接着促進剤(F)、を含み得る。
ポリエチレンなどの感熱基材のオーバーモールドについての選択の幅が広がる、
低温での操作によるエネルギーの節約、
シリコーンエラストマー組成物中への感熱添加剤の導入、
射出系における熱勾配の低減。
ケイ素原子に結合したアルケニル基を分子当たり少なくとも2つ含有するオルガノポリシロキサン(A)、
ケイ素結合水素原子を、オルガノポリシロキサン(B1)及びオルガノポリシロキサン(B2)を含む分子当たり少なくとも2つ含有するオルガノポリシロキサン(B)[ここで、
オルガノポリシロキサン(B1)は、(R2HSiO1/2)x[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、かつx≧2である。]のタイプのシロキシ単位を含有し、
オルガノポリシロキサン(B2)は、(RHSiO2/2)z[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、かつz≧2である。]のタイプのシロキシ単位を含有する。]、
白金系触媒(C)、
アセチレンアルコール及びその誘導体からなる群から選択される抑制剤(D)、
シリカフィラー(E)、並びに
接着促進剤(F)。
オルガノポリシロキサン(B1)は、(R2HSiO1/2)x[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、かつx≧2である。]のタイプのシロキシ単位を含有し、
オルガノポリシロキサン(B2)は、(RHSiO2/2)z[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、かつz≧2である。]のタイプのシロキシ単位を含有する。]。
(R2HSiO1/2)x(R3SiO1/2)y(RHSiO2/2)z(R2SiO2/2)p(RSiO3/2)q(HSiO3/2)v(SiO4/2)r (II)
[式中、Rは、上記のとおりのものであり(独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択される)、Hは水素を表し、
x≧2、y≧0、z≧0、p≧0、v≧0であり、かつq又はrのうち少なくとも1つは≧1であり、あるいは、x≧2、y≧0、z≧0、p≧0、q≧0であり、v≧0、r≧1であり、あるいは、x≧2、y≧0、r≧1であり(但し、r=1、x+y=4である)、かつz、p、q、v=0である。]に準拠した分枝状ポリマーである。あるいは、x>2、y>0、r>1であり、かつz、p、q、v=0である。
(R2HSiO1/2)x(R3SiO1/2)y(RHSiO2/2)z(R2SiO2/2)p(RSiO3/2)q (III)
[式中、Rは上述のとおりのものであり、
x+y≧2という条件でx≧0、y≧0、z≧2、p≧0、q≧0であり、あるいは、x=0、y=2、z≧2、p≧0、q=0である。]で表されるものであってもよい。
[(R1O)2R2SiO1/2]w[(R1O)R2SiO]u(R2SiO3/2)s(R3 2SiO)t(MeViSiO)m (IV)
[式中、R1はアルキル、水素であっても、又は他のシロキサン基への付加基を表してもよく、R2は、エポキシ部分を有する脂肪族基であり、R3はアルキルであり、Meは、メチル基であり、Viは、ビニル基などのアルケニル基であり、w+s≧1という条件で、w≧0、u≧0、s≧0、t≧0、及びm>0である。]の化合物が挙げられる。
ケイ素原子に結合したアルケニル基を分子当たり少なくとも2つ含有するオルガノポリシロキサン(A)を、45〜89重量%、あるいは45〜85重量%、あるいは50〜80重量%含んでよく、
オルガノポリシロキサン(B1)とオルガノポリシロキサン(B2)とを含む、ケイ素結合水素原子を分子当たり少なくとも2つ含有するオルガノポリシロキサン(B)を含んでよく、ここで、
オルガノポリシロキサン(B1)は、(R2HSiO1/2)xの[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、かつx≧2である。]のタイプのシロキシ単位を、0.1〜10重量%、あるいは0.1〜5重量%の量で含有し、
オルガノポリシロキサン(B2)は、(RHSiO2/2)z[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、かつz≧2である。]のタイプのシロキシ単位を、0.1〜10重量%、あるいは0.1重量%〜5重量%の量で含有する。]、
シリカフィラー(E)を10重量%〜40重量%含んでよく、
接着促進剤(F)を、0.1〜5重量%、あるいは0.1〜3重量%の量で含んでよく、
添加剤を0.1〜10重量%の量で含んでよく、
(全ての重量は組成物の合計重量に基づいてのものである)
白金系触媒(C)を、反応性のオルガノポリシロキサン(A)及び(B)の合計重量に基づいて、0.1〜500重量ppm(百万分率)の白金原子を提供する量で含んでよく、並びに
アセチレンアルコール及びそれらの誘導体からなる群から選択された抑制剤(D)を、10〜50,000重量ppmの量で含んでよい。
1)選択接着性液状シリコーンゴム組成物の混合物を形成する工程、
2)混合物を80〜140℃の温度で硬化させる工程、を含む。
硬化の観察
ASTM D5289−92を用いて、硬化をMonsanto Model MDR2000可動ダイレオメーターで観察した。約5gの材料を、1mil Dartekナイロン(0.025mm)の2枚のシートの間に配置し、予熱したレオメータ内に置いた。10%(t10)、50%(t50)、及び90%(t90)まで硬化する時間を、所定温度での(表を参照すること)最大変位トルク(S’)として記録した。
基材として、EastmanのTritanTM共重合ポリエステル(共重合ポリエステル)又はSabicのLexanTM EXL 1414(ポリカーボネート)を用い、接着性試験を行った。LSRは、圧縮成形により評価した。LSRを、35トンの圧力下で、1”×4”×0.125”の共重合ポリエステルプラスチックパネルと〜100℃にて10分間接触させ、又はポリカーボネートプラスチックパネルと120℃で10分間接触させた。LSRをステンレス鋼メス(mess)で補強し、接着性試験中のLSRの伸びを防止した。ASTM 903−10に基づいて、180°剥離測定により接着性を測定した。ステンレス鋼に対する接着性試験においては、射出成形機における成形をより良好に反映するよう、2分間の短いサイクルタイムを使用した。
硬化させたLSR試験片をヒト胚細胞に直接接触させて配置することにより、生体適合性についてのスクリーニングを実施した。細胞変性効果(CPE)は、24時間のインキュベーション時間後に評価する。試験結果は、正及び負の対照の両方に対し比較することによって、細胞形態の任意の変化について顕微鏡検査している。試験される材料は、「合格」(細胞変性効果が生じていない)か、又は「不合格」(細胞変性効果が生じている)のいずれかとして記録される。
ASTM D412−06aを用いて、引張強度を測定する。エラストマーを2mmの厚さのシートに成形した後、ASTMダイCを用いて切断した。試料を20in/min(インチ/分)で引っ張った。2〜3つのサンプルの平均として、引張強度(Tensile)(MPa)、破断伸び(%)、及び100%モジュラス(MPa)を記録した。
表2に開示するとおり、MH架橋剤としてのオルガノポリシロキサン(B1)(SiHポリマー1)と、DH架橋剤としてのオルガノポリシロキサン(B2)(SiHポリマー2)と、を様々な量でオルガノポリシロキサン(B)中に含有する、様々な組成物を調製した。
本発明による接着促進剤を様々な量で用い、表3に開示する種々の組成物を調製した。
表4に開示するとおり、比較例4は、MH架橋剤としてのオルガノポリシロキサン(B1)(SiHポリマー1)を含まないのに対し、実施例6は、本発明の接着促進剤と、MH架橋剤としてのオルガノポリシロキサン(B1)(SiHポリマー1)とを両方含有する。
表5に開示するとおり、実施例7〜10は、本発明によるオルガノポリシロキサン(B1)、MH官能性架橋剤(SiHポリマー1)、及び接着促進剤が、様々な量のOH末端ポリジメチルシロキサン1の存在下で、共重合ポリエステル及びステンレス鋼に対する調節可能な接着性を提供することを、更に示す。
表6に開示するとおり、実施例11は、本発明が、共重合ポリエステル及びポリカーボネートに対する調節可能な接着性と、ステンレス鋼からの剥離(凝集破壊0%の低接着性)とを、提供することを更に示す。
比較例5は、OH末端ビニル官能性シロキサンとエポキシ官能性シランとの未反応混合物から構成される接着促進剤によって特徴付けられるものであり、上記のような生体適合性試験に不合格である。
Claims (22)
- 選択接着性液状シリコーンゴム組成物であって、
(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を分子当たり少なくとも2つ含有するオルガノポリシロキサン、
(B)オルガノポリシロキサン(B1)とオルガノポリシロキサン(B2)とを含み、ケイ素結合水素原子を分子当たり少なくとも2つ含有するオルガノポリシロキサン[ここで、
(B1)オルガノポリシロキサンは、(R2HSiO1/2)x[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、かつx≧2である。]のタイプのシロキシ単位を含有し、
(B2)オルガノポリシロキサンは、(RHSiO2/2)z[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、かつz≧2である。]のタイプのシロキシ単位を含有する。]、
(C)白金系触媒、
(D)アセチレンアルコール類及びその誘導体からなる群から選択される抑制剤、
(E)シリカフィラー、並びに
(F)接着促進剤、を含む、選択接着性液状シリコーンゴム組成物。 - オルガノポリシロキサン(B1)が、一般式(II)
(R2HSiO1/2)x(R3SiO1/2)y(RHSiO2/2)z(R2SiO2/2)p(RSiO3/2)q(HSiO3/2)v(SiO4/2)r (II)
[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、Hは水素であり、
x≧2、y≧0、z≧0、p≧0、v≧0であり、かつq又はrのうち少なくとも1つは≧1である。]を満足する分枝状ポリマーである、請求項1に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物。 - オルガノポリシロキサン(B1)が、式(R’2HSiO1/2)x(SiO4/2)r[式中、R’はメチル基であり、x:r比は0.2:1〜4:1の範囲である。]の化合物を含む、請求項1又は2に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物。
- オルガノポリシロキサン(B2)が、式(III)
(R2HSiO1/2)x(R3SiO1/2)y(RHSiO2/2)z(R2SiO2/2)p (III)
[式中、x≧0、y≧0、z≧2、p≧0である。]により表される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物。 - 前記抑制剤が、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、2−メチル−3−ブチン−2−オール、3−ブチン−1−オール、3−ブチン−2−オール、プロパルギルアルコール、2−フェニル−2−プロピン−1−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、1−エチニルシクロペンタノール、3−メチル−1−ペンテン−4−イン−3−オール、及びこれらの混合物から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物。
- 前記接着促進剤(F)が、少なくとも1つの反応性アルケニル基を少なくとも1つの反応性エポキシ基又は反応性アクリレート基と合わせて有するシリコーン化合物から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物。
- 前記接着促進剤(F)が、前記得られる接着促進剤が少なくとも1つの反応性アルケニル基を少なくとも1つの反応性エポキシ基又は反応性アクリレート基と合わせて有するという条件で、反応性アルケニル基、反応性エポキシ基又はアクリレート基のうちのいずれか1つを有するヒドロキシル官能性シロキサンと、反応性アルケニル基、反応性エポキシ基又は反応性アクリレート基のうちのいずれか1つを有するシラン又はシロキサンと、の反応生成物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物。
- 前記接着促進剤(F)が、少なくとも1つの反応性アルケニル基を有するヒドロキシル官能性シロキサンと、反応性エポキシ基又は反応性アクリレート基のうちのいずれかを有するシラン又はシロキサンと、の反応生成物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物。
- 前記接着促進剤(F)が式(IV)
[(R1O)2R2SiO1/2]w[(R1O)R2SiO]u(R2SiO3/2)s(R3 2SiO)t(MeViSiO)v (IV)
[式中、R1は、アルキル、水素であっても、又は他のシロキサン基への付加基を表してもよく、R2は、エポキシ部分を有する脂肪族基であり、R3は、アルキル基であり、Meは、メチル基であり、Viは、ビニル基などのアルケニル基であり、w+s≧1という条件で、w≧0、u≧0、s≧0、t≧0、及びv>0である。]の化合物を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物。 - 硬化した選択接着性シリコーンゴムを調製するためのプロセスであって、前記プロセスが、
1)請求項1〜9のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物の混合物を形成する工程、及び
2)前記混合物を80〜140℃の温度で硬化させる工程、を含む、プロセス。 - 前記選択接着性液状シリコーンゴム組成物の前記混合物を、少なくとも2つの別個のパーツにより提供する、請求項10に記載のプロセス。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物から硬化させたシリコーンエラストマーを基材上に含む、複合パーツ。
- 前記基材が、プラスチック基材、熱可塑性基材、金属基材、及びテキスタイル基材を含む、請求項12に記載の複合パーツ。
- プラスチック基材又は熱可塑性基材及びシリコーンエラストマーが、一体部品として使用された、請求項12又は13に記載の複合パーツ。
- 携帯電話、モバイル通信機器、ゲーム機、時計、受像機、DVD機器、MD機器、CD機器、精密電子装置、電気絶縁体、シングルワイヤーシール、電子レンジ、冷蔵庫、電気炊飯器、陰極線式テレビ、液晶テレビ及びプラズマテレビの薄型ディスプレイ、様々な家庭用電気製品、コピー機、プリンター、ファクシミリ装置、OA機器、コネクタシール、スパークプラグキャップ、各種センサーの部品、自動車部品、スポーツ用品、ダイビングマスク、ダイビングギア、呼吸マスク、換気装置送風機(ventilator bellows)、バルーンカテーテル、ゴム製乳首、薄壁化膜(thin−walled membranes)、スイッチカバー、医療用品及び医療デバイス、チューブ及びバルブ、おしゃぶり、及び哺乳瓶の乳首などから選択される、請求項12〜14のいずれか一項に記載の複合パーツ。
- 医療デバイスから選択される、請求項12〜15のいずれか一項に記載の複合パーツ。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物の選択接着性を基材に対し付与するための、接着促進剤(F)の使用。
- 前記選択接着性液状シリコーンゴム組成物中に接着促進剤(F)を提供することにより、液状シリコーンゴム組成物の選択接着性を付与する方法であって、前記接着促進剤(F)が、少なくとも1つの反応性アルケニル基を少なくとも1つの反応性エポキシ基又は反応性アクリレート基と合わせて有するシリコーン化合物から選択される、方法。
- 複合パーツを基材上に形成するための、請求項1〜9のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物の使用。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の選択接着性液状シリコーンゴム組成物を基材上で硬化させることによる、複合パーツの形成方法。
- 前記基材が、ASTM D 1525−09によって測定したときにビカット軟化温度が<140℃である感熱基材であってよい、請求項20に記載の方法。
- 3次元(3D)物品を形成する方法であって、前記方法が、
i)第1の熱硬化性シリコーン組成物を3Dプリンターによってプリンティングすることで、層を形成する工程、
ii)前記層を加熱することで、少なくとも部分的に硬化された層を形成する工程、
iii)第2の熱硬化性シリコーン組成物を前記少なくとも部分的に硬化された層上に前記3Dプリンターによってプリンティングすることで、後続の層を形成する工程、
iv)前記後続の層を加熱することで、少なくとも部分的に硬化された後続の層を形成する工程、並びに
v)任意選択的に、任意の追加の層のために独立して選択される熱硬化性シリコーン組成物を用い、工程iii)及びiv)を繰り返すことで、前記3D物品を形成する工程、を含み、
前記第1及び第2の熱硬化性シリコーン組成物が、互いに同一のもの又は異なるものであり、並びに
前記第1及び第2の熱硬化性シリコーン組成物のうちの少なくとも一方が、請求項1〜9のいずれか一項で特許請求される選択接着性液状シリコーンゴム組成物である、方法。
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