JP2019502755A5 - - Google Patents

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JP2019502755A5
JP2019502755A5 JP2018553846A JP2018553846A JP2019502755A5 JP 2019502755 A5 JP2019502755 A5 JP 2019502755A5 JP 2018553846 A JP2018553846 A JP 2018553846A JP 2018553846 A JP2018553846 A JP 2018553846A JP 2019502755 A5 JP2019502755 A5 JP 2019502755A5
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  1. 式(I)の化合物、又はその塩:
    Figure 2019502755
     [式中、MBGがテトラゾリルであり;
    R1が、ハロ若しくはC 1〜3 アルキルであり;
    R2が、ハロ若しくはC 1〜3 アルキルであり;
    R 4が、C 1〜6 アリールであり、それぞれ、1又は2個の独立したR6で置換され;
    R5が、H又はC 1〜3 アルキルであり;
    R 6が、独立してハロであり;
    R8が、水素又はハロであり;
    Mが、-(CH2)o-又は-(C=O)-であり;
    oが、0又は1であり;
    Tが、-(CH2)s-又は-(C=O)-であり;
    sが、0又は1であり;
    X及びYが、CR9又はNであり;
    A及びBが、それぞれ水素であるか;又はA、B、及びそれらが連結している炭素が、カルボニルを形成し;
    C及びDが、それぞれ水素であるか;又はC、D、及びそれらが連結している炭素が、カルボニルを形成し;
    Ar2が、C 1〜6 アリール、C 1〜6 窒素ヘテロアリール又はC 1〜6 窒素ヘテロシクロアルキルであり、0又は1個の独立したR9、シアノ、ハロ、C 1〜3 ハロアルキル、NH2、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 ハロアルコキシ、
    Figure 2019502755
     で置換され;
    pが、0、1、2、又は3であり;
    R 9が、C 1〜6 アルキル、ハロ置換C 1〜6 アルキル、ヒドロキシ置換C 1〜6 ハロアルキル又は水素であり;且つ
    R 10が、H又はC 1〜3 アルキルである]。
  2. o及びsがそれぞれ0である、請求項1に記載の化合物。
  3. A、B、C及びDがそれぞれ水素である、請求項1又は2に記載の化合物。
  4. Ar2が:
    Figure 2019502755
     [式中、各R7が、R 9、シアノ、ハロ、C 1〜3 ハロアルキル、NH2、アミノC 1〜3 アルキル、
    Figure 2019502755
     であり;
    pが、0又は1であり;
    qが、0又は1であり;
    R 9が、C 1〜6 アルキル、ハロ置換C 1〜6 アルキル、ヒドロキシ置換C 1〜6 ハロアルキル又は水素であり;且つ
    R 10が、H又はC 1〜3 アルキルである]
    である、請求項3に記載の化合物、又はその塩。
  5. Ar2が:
    Figure 2019502755
     である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  6. Ar2が:
    Figure 2019502755
     である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  7. R1が、フルオロである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  8. R2が、フルオロである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  9. R1及びR2が、フルオロである、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  10. R4が、0、1、2又は3個の独立したフルオロで任意選択で置換されたフェニルである、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  11. R4が:
    Figure 2019502755
     である、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  12. R4が、
    Figure 2019502755
     である、請求項1から11のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  13. R4が、
    Figure 2019502755
     である、請求項1から12のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  14. XとYが、両方ともNである、請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  15. R1がフルオロであり;R2がフルオロであり;R4が
    Figure 2019502755
     であり;R5が水素であり;且つMBGが1-テトラゾリルである、請求項1から14のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  16. R1がフルオロであり;R2がフルオロであり;R4が
    Figure 2019502755
     であり;R5が水素であり;X及びYがNであり;且つMBGが1-テトラゾリルである、請求項1から15のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  17. R1がフルオロであり;R2がフルオロであり;R4が
    Figure 2019502755
     であり;R5が水素であり;且つMBGが1-テトラゾリルである、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  18. R1がフルオロであり;R2がフルオロであり;R4が
    Figure 2019502755
     であり;R5が水素であり;X及びYがNであり;且つMBGが1-テトラゾリルである、請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩。
  19. (R)-4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ベンゾニトリル(1);
    (R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-1-(5-(4-(4-(4-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロパン-2-オール(2);
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(3);
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-1-(5-(4-(4-(3-フルオロ-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロパン-2-オール(5);
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(6-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)ピリジン-3-イル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(6);
    (R)-5-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピコリノニトリル(7);
    (R)-4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)-2-フルオロベンゾニトリル(8);
    (R)-4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)-3-フルオロベンゾニトリル(11);
    (R)-6-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ニコチノニトリル(12);
    1-(5-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オール(13);
    (+)-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(15(+));
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)-1-(5-(4-(4-(4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(16);
    (R)-4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペリジン-1-イル)ベンゾニトリル(22);
    (R)-4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)-2-オキソピペラジン-1-イル)ベンゾニトリル(25);
    (R)-4-(1-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペリジン-4-イル)ベンゾニトリル(26);
    (R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1-(5-(4-(4-(4-((ジメチルアミノ)メチル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロパン-2-オール(30);
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(5-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(34);
    (R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(35);
    (+)-4-(4-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-((2S,3S)-2-ヒドロキシペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(38(+));
    1-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-2-メチルプロパン-1-オール(40);
    1-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-3-メチルブタン-1-オール(41);
    1-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-2,2-ジメチルプロパン-1-オール(43);
    1-(5-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-2-メチルプロパン-1-オール(45);
    (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-イソプロピル-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(52);
    (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(58);
    1-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-2-メチルブタン-1-オール(59);
    (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(60);
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(5-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)チオフェン-2-イル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(62);
    1-(5-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-2-メチルブタン-1-オール(65);
    (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(ペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(66);
    (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(67);
    1-(5-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-2,3-ジメチルブタン-1-オール(68);
    3-(6-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ペンタン-2-オール(71);
    (R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-1-(5-(4-(4-(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロパン-2-オール(72);
    4-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(3-ヒドロキシブタン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(75);
    (R)-2-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)-1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(79);
    (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-ネオペンチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(81);
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(3-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(86);
    (R)-4-(5-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(87);
    (R)-1-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-3-イソプロピル-1H-イミダゾール-2(3H)-オン(91);
    (2S,3S)-3-(3-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(92);
    4-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(2-ヒドロキシペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(93);
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(4-(4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(94);
    (2S,3S)-3-(4-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(95);
    (R)-1-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1H-イミダゾール-2(3H)-オン(96);
    1-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-3-(2-ヒドロキシペンタン-3-イル)-1H-イミダゾール-2(3H)-オン(97);
    (2R)-1-(5-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシプロピル)ピリジン-3-イル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロパン-2-オール(99);
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-1-(5-(4-(4-(3-フルオロ-5-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロパン-2-オール(100);
    (+)-4-(5-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-1-((2S,3S)-2-ヒドロキシペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(102(+));
    4-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(2-ヒドロキシ-4-メチルペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(103);
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(2-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)ピリジン-4-イル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(104);
    (+)-1,1-ジフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(4-(4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(108(+));
    (+)-4-(5-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-1-((2S,3S)-2-ヒドロキシペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(109(+));
    (+)-1,1-ジフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(6-(4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(110(+));
    (2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)-1-(5-(4-(4-(6-(4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)ピペラジン-1-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)プロパン-2-オール(111);
    1-(5-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-3,3-ジメチルブタン-1-オール(118);
    (+)-1-(5-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オール(119(+));
    (+)-1-(5-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オール(120(+));
    (+)-1-(5-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オール(121(+));
    (+)-1-(5-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オール(122(+));
    である、請求項1から18のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩。
  20. 1-(5-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オール(13);
    (+)-4-(4-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-((2S,3S)-2-ヒドロキシペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(38(+));
    (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-イソプロピル-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(52);
    (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(58);
    (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(67);
    4-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(3-ヒドロキシブタン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(75);
    (R)-4-(5-(4-(4-(6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(87);
    (+)-4-(5-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-1-((2S,3S)-2-ヒドロキシペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(102(+));
    4-(4-(4-(4-(6-((R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)フェニル)-1-(2-ヒドロキシ-4-メチルペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(103);
    である、請求項1から19のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩。
  21. (+)-4-(5-(4-(4-(6-(1,1-ジフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-(1H-テトラゾール-1-イル)プロピル)ピリジン-3-イル)フェニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-1-((2S,3S)-2-ヒドロキシペンタン-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-オン(102(+));
    である、請求項1から20のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩。
  22. 請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物と、金属酵素とを接触させることを含む、金属酵素活性を阻害するための、前記化合物の使用。
  23. 接触が、インビボである、請求項22に記載の使用。
  24. 接触が、インビトロである、請求項22に記載の使用。
  25. 金属酵素が、鉄、亜鉛、ヘム鉄、マンガン、マグネシウム、硫化鉄クラスター、ニッケル、モリブデン、又は銅である金属原子を含む、請求項22に記載の使用。
  26. 金属酵素が、チトクロムP450ファミリー、ヒストン脱アセチル化酵素、マトリックス金属プロテアーゼ、ホスホジエステラーゼ、シクロオキシゲナーゼ、カルボニックアンヒドラーゼ、及び一酸化窒素シンターゼから選択される酵素クラスの一員である、請求項22に記載の使用。
  27. 金属酵素が、ラノステロール脱メチル化酵素(CYP51)である、請求項22に記載の使用。
  28. 化合物を、対象に投与することを更に含む、請求項22に記載の使用。
  29. 式(I)の化合物が、C.アルビカンスに対してMIC<1.0μg/mL及びA.フミガタスに対してMIC≦64μg/mLの活性範囲を有すると確認される、請求項22に記載の使用。
  30. 対象における金属酵素活性を調節するための請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、対象と、前記化合物とを、金属酵素活性を調節するのに十分な量及び条件で接触させることを含む使用。
  31. 金属酵素関連の障害又は疾患を患っているか又はそれらに感受性が高い対象を処置するための請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、対象に、有効量の前記化合物を投与することを含む使用。
  32. 疾患又は障害が、全身性真菌感染症、又は爪甲真菌症である、請求項31に記載の使用。
  33. 請求項1〜21のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、及び農学的に許容される担体を含む組成物。
  34. 植物内又は植物上の金属酵素媒介の疾患又は障害を処置又は防止するための請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、前記化合物と、植物又は種子とを接触させることを含む使用。
  35. 植物上の微生物における金属酵素活性を阻害するための請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、前記化合物と、植物又は種子とを接触させることを含む使用。
  36. 植物内又は植物上の真菌性疾患又は障害を処置又は防止するための請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、前記化合物と、植物又は種子とを接触させることを含む使用。
  37. 植物内又は植物上の真菌成長を処置又は防止するための請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、前記化合物と、植物又は種子とを接触させることを含む使用。
  38. 植物内又は植物上の微生物を阻害するための請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、前記化合物と、植物又は種子とを接触させることを含む使用。
  39. エポキシコナゾール、テブコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホル、メトコナゾール、ミクロブタニル、シプロコナゾール、プロチオコナゾール及びプロピコナゾールから選択されるアゾール系殺菌剤を更に含む、請求項33に記載の組成物。
  40. トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン及びアゾキシストロビンの群からのストロビルリン系殺菌剤を更に含む、請求項33に記載の組成物。
  41. 請求項1〜21のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、及び薬学的に許容される担体を含む組成物。
  42. 付加的な治療剤を更に含む、請求項41に記載の組成物。
  43. 抗癌剤、抗真菌剤、心血管系治療剤、抗炎症剤、化学療法剤、抗血管新生剤、細胞傷害性薬剤、抗増殖剤、代謝性疾患治療剤、眼疾患治療剤、中枢神経系(CNS)疾患治療剤、泌尿器疾患治療剤、又は消化管疾患治療剤である、付加的な治療剤を更に含む、請求項41に記載の組成物。
  44. 障害又は疾患を患っているか又はそれらに感受性が高い対象を処置するための請求項1〜21のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、対象が障害又は疾患の処置を必要とすると確認されており、それを必要とする前記対象に有効量の前記化合物を投与することを含む、使用。
  45. 障害又は疾患が、以下の1つ又は複数の病原性真菌:アブシジア・コリムビフェラ、アジェロルニセス・デルマチチジス、アルトロデルマ・ヘンハミエ、アルトロデルマ・フルブム、アルトロデルマ・ジプセウム、アルトロデルマ・インカルバツルン、アルトロデルマ・オタエ、アルトロデルマ・バンブルーセゲミイ、アスペルギルス・フラブス、アスペルギルス・フミゲート、アスペルギルス・ニゲル、ブラストミセス・デルマチチジス、カンジダ・アルビカンス、カンジダ・グラブラタ、カンジダ・ギリエルモンディ、カンジダ・クルーセイ、カンジダ・パラプシローシス、カンジダ・トロピカリス、カンジダ・ペリクロサ、クラドフィアロフォラ・カリオニイ、コクシディオイデス・イミチス、クリプトコッカス・ネオフォルマンス、クニンガメラ種、エピデルモフィトン・フロッコーサム、エキソフィアラ・デルマチチディス、フィロバシジエラ・ネオフォルマンス、フォンセケア・ペドロソイ、フサリウム・ソラニ、ゲオトリクム・カンジドゥム、ヒストプラズマ・カプスラーツム、ホルタエア・ウエルネキイ、イサタケンキア・オリエンタリス、マズレラ・グリサエ、マラセジア・フルフル、マラセジア・グロボーサ、マラセジア・オブツサ、マラセジア・パキデルマチス、マラセジア・レストリクタ、マラセジア・スローフィエ、マラセジア・シンポジアリス、ミクロスポルム・カニス、ミクロスポルム・フルブム、ミクロスポルム・ジプセウム、ムコール・サーシネロイデス、ネクトリア・ヘマトコッカ、ペシロマイセス・バリオティ、パラコクシディオイデス・ブラシリエンシス、ペニシリウム・マルネッフェイ、ピチア・アノマラ、ピチア・ギリエルモンディ、ニューモシスチス・カリニイ、シュードアレシェリア・ボイジイ、リゾプス・オリザエ、ロドトルラ・ルブラ、スケドスポリウム・アピオスペルマム、シゾフィラム・コムネ、スポロトリックス・シェンキイ、トリコフィトン・メンタグロフィテス、トリコフィトン・ルブルム、トリコフィトン・ベルコーズム、トリコフィトン・ビオラセウム、トリコスポロン・アサヒイ、トリコスポロン・クタネウム、トリコスポロン・インキン、トリコスポロン・ムコイデスに関連する、請求項44に記載の使用。
  46. 障害又は疾患が、アスペルギルス症、ブラストミセス症、カンジダ症、黒色真菌症、コクシジオイデス症、クリプトコッカス症、皮膚糸状菌症、ヒストプラスマ症、角膜真菌症、ロボミコーシス、マラセジア感染症、ムコール症、パラコクシジオイデス症、ペニシリウム・マルネッフェイ感染症、褐色糸状菌症、ニューモシスチス肺炎、又はリノスポリジウム症である、請求項44に記載の使用。
  47. 障害又は疾患が、シャーガス疾患(トリパノソーマ属)、アフリカトリパノソーマ症(トリパノソーマ属)、リーシュマニア症(リーシュマニア属)、結核(マイコバクテリア属)、ハンセン病(マイコバクテリア属)、マラリア(プラスモジウム属)、又は白癬(頭部、体部、足部、トンズランス(tonsurans)、変色性)である、請求項44に記載の使用。
  48. 対象が、ヒト以外の動物である、請求項44に記載の使用。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2015231234B2 (en) 2014-03-19 2019-04-04 Mycovia Pharmaceuticals, Inc. Antifungal compound process
WO2015143166A1 (en) 2014-03-19 2015-09-24 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Antifungal compound process
MX365494B (es) 2014-03-19 2019-06-05 Us Health Procedimiento de compuesto antifungico.
US9914726B2 (en) 2014-03-19 2018-03-13 Vps-3, Inc. 2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-1-(5-substituted-pyridin-2-yl)-3-(1H-tetrazol-1-yl)propan-2-ols and processes for their preparation
MX369357B (es) 2014-03-19 2019-11-06 Mycovia Pharmaceuticals Inc Procedimiento de compuesto antifungico.
EP3119754A4 (en) 2014-03-19 2017-12-13 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Antifungal compound process
WO2015143192A1 (en) 2014-03-19 2015-09-24 Viamet Pharmaceuticals, Inc. 2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-1-(5-substituted-pyridin-2-yl)-3-(1h-tetrazol-1-yl)propan-2-ols and processes for their preparation
JP2017514790A (ja) 2014-03-19 2017-06-08 ヴィアメット ファーマスーティカルズ，インコーポレイテッド 抗真菌化合物の調製方法
EP3119764B1 (en) 2014-03-19 2019-04-17 Viamet Pharmaceuticals (NC), Inc. Antifungal compound process
US10308632B2 (en) 2015-09-18 2019-06-04 Vps-3, Inc. Antifungal compounds and processes for making
WO2019182743A1 (en) * 2018-03-20 2019-09-26 Innocrin Pharmaceuticals, Inc. Compositions for the treatment of brain tumors
IL307258A (en) 2021-04-05 2023-11-01 Halia Therapeutics Inc NEK7 inhibitors
CN113444131B (zh) * 2021-06-24 2022-10-21 鲁东大学 N-乙酰氨基葡萄糖类化合物及其制备方法和应用
WO2023069613A1 (en) * 2021-10-20 2023-04-27 Ohio State Innovation Foundation Arylimidamides for use in treatment of cancers
CN115466227A (zh) * 2022-06-30 2022-12-13 杭州国瑞生物科技有限公司 一种3-(氯甲基)-1-甲基-1h-1,2,4-三唑盐酸盐的制备方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5087240A (en) 1983-08-18 1992-02-11 Drug Delivery Systems Inc. Transdermal drug patch with conductive fibers
US4921475A (en) 1983-08-18 1990-05-01 Drug Delivery Systems Inc. Transdermal drug patch with microtubes
US4738851A (en) 1985-09-27 1988-04-19 University Of Iowa Research Foundation, Inc. Controlled release ophthalmic gel formulation
US5163899A (en) 1987-03-20 1992-11-17 Drug Delivery Systems Inc. Transdermal drug delivery system
US5312325A (en) 1987-05-28 1994-05-17 Drug Delivery Systems Inc Pulsating transdermal drug delivery system
GB8804164D0 (en) 1988-02-23 1988-03-23 Tucker J M Bandage for administering physiologically active compound
US4882150A (en) 1988-06-03 1989-11-21 Kaufman Herbert E Drug delivery system
US5008110A (en) 1988-11-10 1991-04-16 The Procter & Gamble Company Storage-stable transdermal patch
US5088977A (en) 1988-12-21 1992-02-18 Drug Delivery Systems Inc. Electrical transdermal drug applicator with counteractor and method of drug delivery
US5521222A (en) 1989-09-28 1996-05-28 Alcon Laboratories, Inc. Topical ophthalmic pharmaceutical vehicles
ES2055280T3 (es) 1989-12-04 1994-08-16 Searle & Co Sistema monocapa para la administracion transdermica de farmacos.
US5077033A (en) 1990-08-07 1991-12-31 Mediventures Inc. Ophthalmic drug delivery with thermo-irreversible gels of polxoxyalkylene polymer and ionic polysaccharide
EP0495421B1 (en) 1991-01-15 1996-08-21 Alcon Laboratories, Inc. Use of carrageenans in topical ophthalmic compositions
US5352456A (en) 1991-10-10 1994-10-04 Cygnus Therapeutic Systems Device for administering drug transdermally which provides an initial pulse of drug
WO1993011938A1 (en) 1991-12-18 1993-06-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Multilayered barrier structures
ATE132381T1 (de) 1992-01-29 1996-01-15 Voelkl Franz Ski Ballspielschläger, insbesondere tennisschläger
CN1104418C (zh) * 1994-06-15 2003-04-02 大塚制药株式会社 苯并杂环衍生物
IL114193A (en) 1994-06-20 2000-02-29 Teva Pharma Ophthalmic pharmaceutical compositions based on sodium alginate
ES2094688B1 (es) 1994-08-08 1997-08-01 Cusi Lab Manoemulsion del tipo de aceite en agua, util como vehiculo oftalmico y procedimiento para su preparacion.
IT1283911B1 (it) 1996-02-05 1998-05-07 Farmigea Spa Soluzioni oftalmiche viscosizzate con polisaccaridi della gomma di tamarindo
US5800807A (en) 1997-01-29 1998-09-01 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions including glycerin and propylene glycol
US6261547B1 (en) 1998-04-07 2001-07-17 Alcon Manufacturing, Ltd. Gelling ophthalmic compositions containing xanthan gum
US6197934B1 (en) 1998-05-22 2001-03-06 Collagenesis, Inc. Compound delivery using rapidly dissolving collagen film
AUPP999799A0 (en) * 1999-04-27 1999-05-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New compound
EP1372394A1 (en) * 2001-04-03 2004-01-02 Schering Corporation Antifungal composition with enhanced bioavailability
RS55010B1 (sr) 2010-04-24 2016-11-30 Viamet Pharmaceuticals Inc Jedinjenja koja inhibiraju metaloencime
KR20140093610A (ko) * 2011-04-21 2014-07-28 재단법인 한국파스퇴르연구소 소염 화합물
CA2861341A1 (en) * 2012-01-20 2013-07-25 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds against fungal infection induced plant diseases and method of use thereof
BR112014017751B1 (pt) * 2012-01-20 2021-12-07 Mycovia Pharmaceuticals, Inc Compostos inibidores de metaloenzima, composições compreendendo os ditos compostos e uso dos ditos compostos
CA2915054A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
AU2015231270B2 (en) * 2014-03-19 2019-03-07 Viamet Pharmaceuticals (NC), Inc. Antifungal compound process

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