JP2019173185A - 繊維用撥水剤組成物及びその利用 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
前記ウレタン化合物(A1)及びアクリル樹脂(A2)が分子内に炭素数12以上の炭化水素を少なくとも1つ有し、前記シリコーンレジン(B)を構成する単位が、R3SiO1/2で示されるM単位、SiO4/2で示されるQ単位及びRSiO3/2で示されるT単位から選ばれる少なくとも1種であり(但し、M単位のみ及びQ単位のみを除く)、前記Rは直鎖又は分岐の炭素数1〜18の一価アルキル基を示す。
前記反応性シリコーン(A3)が側鎖及び/又は両末端に反応基を有するポリシロキサンであると好ましい。
前記シリコーンレジン(B)を構成する単位が、M単位及びQ単位(MQ)又はT単位のみ(T)からなると好ましい。
有機溶剤をさらに含むと好ましい。
本発明の撥水性繊維製品の製造方法は、上記繊維用撥水剤組成物を含む処理液を繊維材料に付与する工程(I)と、該処理液を付与した繊維材料を熱処理する工程(II)とを含む。
ウレタン化合物(A1)は、有機ポリイソシアネート化合物(X)と活性水素基含有化合物(Y)とを反応させて得られ、有機ポリイソシアネート化合物(X)に由来する構成単位(x)と活性水素基含有化合物(Y)に由来する構成単位(y)を有する。ウレタン化合物(A1)は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
有機ポリイソシアネート化合物(X)は、ウレタン化合物(A1)の必須構成成分であり、分子内に2個以上のイソシアネート基を含有するものである。分子内のイソシアネート基の数は、好ましくは2〜4個、さらに好ましくは2〜3個である。有機ポリイソシアネート化合物(X)は、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。ここで、有機ポリイソシアネート化合物(X)に由来する構成単位とは、有機ポリイソシアネート化合物(X)を原料として構成された単位をいい、ウレタン結合のうちの「−NHC(=O)−」の構造までを含む。
活性水素基含有化合物(Y)は、ウレタン化合物の必須構成成分であり、分子内に少なくとも1つの活性水素基を有する化合物をいう。活性水素基は、イソシアネート基と反応し得る、水素を含む活性基をいう。活性水素基としては、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基等が挙げられる。ここで、活性水素基含有化合物(Y)に由来する構成単位(y)とは、活性水素基含有化合物(Y)を原料として構成された単位をいい、活性水素基含有化合物(Y)から活性水素(有機ポリイソシアネート化合物(X)との反応に寄与する活性水素)を除いた残部をいう。
ポリオール(Y1)は、分子内に炭素数12以上の炭化水素基を少なくとも1つ有し、かつ活性水素基を少なくとも1つ有する化合物である。ポリオール(Y1)は、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
分子内の当該炭化水素基の数は、好ましくは1〜5個、より好ましくは1〜4個、さらに好ましくは1〜3個である。分子内の活性水基の数は、好ましくは2〜5個、より好ましくは2〜4個、さらに好ましくは2〜3個である。
脂肪酸は、直鎖構造であっても分岐構造をあってもよく、また飽和であっても不飽和であってもよい。脂肪酸の炭素数は、好ましくは12〜26、より好ましくは14〜22、さらに好ましくは18〜22である。
化合物(Y1−1)の製造方法としては、特に限定はなく、公知の手法を採用できる。
であり、少なくとも1つが炭素数12以上の有機基である。R1、R2、R3、R4のう
ち、2つが水素原子、2つが炭素数12以上の有機基であることが好ましい。
カルボキシル基を有する活性水素基含有化合物(Y2)としては、カルボキシル基を有するポリオール、カルボキシル基を有するモノオール等が挙げられる。活性水素基含有化合物(Y2)は、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
カルボキシル基を有するポリオールとしては、例えば、2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロールブタン酸、2,2−ジメチロールペンタン酸、2,2−ジメチロールヘプタン酸、ジオキシマレイン酸、2,6−ジオキシ安息香酸等が挙げられる。
カルボキシル基を有するモノオールとしては、例えば、グリコール酸、乳酸、ヒドロキシ酪酸、サリチル酸、パラヒドロキシ安息香酸、クマル酸等が挙げられる。
これらの中でも、ウレタン化合物へ多くのカルボキシル基を導入でき、得られる乳化物の安定性が良好な点から、カルボキシル基を有するポリオールが好ましく、さらには2,2−ジメチロールプロピオン酸及び2,2−ジメチロールブタン酸から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
Mは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はNRaRbRcRdで示される基である。これらの中でも、Mは、水素原子、アルカリ金属又はNRaRbRcRdが好ましく、水素原子、アルカリ金属がさらに好ましい。
活性水素基含有化合物(Y)は、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記のポリオール(Y1)、活性水素基含有化合物(Y2)以外の活性水素基含有化合物(Y3)を含有してもよい。換言すると、構成単位(y)は、前記のポリオール(Y1)、活性水素基含有化合物(Y2)以外の活性水素基含有化合物(Y3)に由来する構成単位(y3)を含んでもよい。
なお、構成単位(x)と構成単位(y)のモル比は、ウレタン化合物を製造する際の活性水素基含有化合物(X)と有機ポリイソシアネート化合物(Y)のモル比となる。
アクリル系ポリマー(A2)は、エステル部分の炭素数が12以上の(メタ)アクリル酸エステルを単量体単位として含むポリマーである。
アクリル系ポリマー(A2)は、ラジカル重合法により製造することができる。また、このラジカル重合法の中でも、得られる撥水剤の性能及び環境の面から乳化重合法又は分散重合法で重合することが好ましい。
反応性シリコーン成分(A3)には、側鎖、片末端、両末端、側鎖及び両末端、反応基を有するポリシロキサンが挙げられるが、滑脱性に優れると同時に防汚性(SR性)に優れる観点から、側鎖及び/又は両末端に反応基を有するポリシロキサンであると好ましい。
反応性シリコーン成分(A3)としては、分子内に反応基を有するものであれば、特に限定されないが、たとえば、アミノ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、メチルハイドロジェンシリコーン等が挙げられる。
シリコーンレジン(B)は、R3SiO1/2単位(M単位)、RSiO3/2単位(T単位)及びSiO4/2単位(Q単位)から選ばれる少なくとも1種からなるシリコーンレジンであり、Rは直鎖又は分岐の炭素数1〜18の一価アルキル基である、またM単位のみ及びQ単位のみからなるシリコーンレジンを除く)。シリコーンレジン(B)は、R2SiO2/2単位(D単位)を含まない方が、本願効果を発揮する観点から、好ましい。
シリコーンレジン(B)は、本願効果を発揮する観点から、ゾルの状態であると好ましい。
Rを例示すると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、セチル基、ステアリル基等が挙げられるが、シリコーンレジン(B)がゾルの状態である場合における安定性、原料の入手のし易さ及び価格面から、Rはメチル基であることが好ましく、特に全てのRの90%以上がメチル基であることが好ましい。なお、Rは異なる種類の基を併用してもよい。
シリコーンレジン(B)の構造は、(i)M単位とQ単位、(ii)M単位とT単位とQ単位、(iii)M単位とT単位、(iv)T単位とQ単位、(v)T単位のみからなるシリコーンレジンが例示され、好ましくは、(i)M単位とQ単位からなるシリコーンレジン及び(v)T単位のみからなるシリコーンレジンである。(i)M単位とQ単位からなるシリコーンレジンのM単位とQ単位のモル比率(M/Q)は、M/Q=0.6〜1.3であることが好ましく、M/Q=0.8〜1.1であることがより好ましい。なお、これらのシリコーンレジンは2種以上を併用してもよい。
また、シリコーンレジン(B)はケイ素原子に結合した水酸基を含む構成単位を含有することができる。具体的には、(HO)RSiO2/2単位や、(HO)2RSiO1/2単位、(HO)SiO3/2単位、(HO)2SiO2/2単位、(HO)3SiO1/2単位が挙げられ、水酸基の一部がRO基で表されるアルコキシ基であってもよい。
シリコーンレジン(B)を含むゾルは、特許3852921に記載のように、オルガノジシロキサンとテトラアルコキシシラン及びその部分加水分解縮合物を、界面活性剤を含む水中で均一分散及び重合を行う製造方法や、以下に示すシラン化合物を水中で加水分解させる製造方法で得ることができる。
加水分解反応を実施するに際し、加水分解触媒を使用してもよい。加水分解触媒としては従来公知の触媒を使用することができ、酸性又はアルカリ性のものを使用するのがよい。酸性触媒の場合はハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン酸、酸性或いは弱酸性の無機塩、イオン交換樹脂等の固体酸が好ましい。アルカリ性触媒の場合は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属塩、ナトリウムシラノレート、カリウムシラノレート等のアルカリ金属シラノレート、トリエチルアミン、ジエチルアミン、アニリン等のアミン類、アンモニア水等を用いることができる。触媒量は水溶液のpHが2〜7および7〜12になるように添加量を調整することが好ましい。また反応終了後には必要に応じて、酸性又はアルカリ性触媒を中和する中和剤を添加してもよい。
このシリコーンレジンには種々の添加剤を配合することができる。例えば目的に応じて防腐剤、増粘剤等を配合することができる。
本発明の繊維用撥水剤組成物は、架橋剤をさらに含むと、高い撥水性及び洗濯耐久性を得られるため、好ましい。
架橋剤としては、メラミン、ブロック化イソシアネート、カルボジイミド系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤等が挙げられる。
カルボジイミド系架橋剤は分子中にカルボジイミド基を持ったポリマー、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジメチルカルボジイミド、ジイソブチルカルボジイミド、ジオクチルカルボジイミド、t−ブチルイソプロピルカルボジイミド、ジフェニルカルボジイミド、ジ−t−ブチルカルボジイミド、ジ−β−ナフチルカルボジイミドが挙げられる。カルボジイミド系架橋剤は撥水剤組成物中のカルボキシ基、アミノ基、活性水素基と優れた反応性を示す架橋剤である。カルボジイミド系触媒としてはカルボジライトE−02(日清紡ケミカル(株))、カルボジライトV−02(日清紡ケミカル(株))等が挙げられる。
オキサゾリン系架橋剤は分子中にオキサゾリン基を持ったポリマーであり、撥水剤組成物中のカルボキシ基と優れた反応性を示す架橋剤である。オキサゾリン系架橋剤としてはエポクロスWS−300((株)日本触媒)、エポクロスWS−500((株)日本触媒)等が挙げられる。
水としては、純水、蒸留水、精製水、軟水、イオン交換水、水道水等のいずれであってもよい。
本発明の繊維用撥水剤組成物は、有機溶剤をさらに含むと、撥水剤組成物の繊維材料に対する均一付着性が優れるため好ましい。
有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル溶剤;アセトニトリル等のニトリル溶剤;ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等のアミド溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族含有溶剤、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、メチルグリコール、イソプロピルグリコール、ブチルグリコール、ブチルジグリコール、ブチルプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール系溶剤などを用いることができる。中でも、繊維用撥水剤組成物の安定性を向上させ、本願効果を発揮する観点から、メタノール、エタノール、メチルエチルケトン、ベンジルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルグリコール、ブチルプロピレングリコール、トリプロピレングリコールが好ましく、エタノール、イソプロピルアルコール、ブチルグリコール、ブチルプロピレングリコールがさらに好ましい。
繊維用撥水剤組成物に対する有機溶剤の重量割合としては、本願発明の効果を発揮する観点から、0〜30重量%が好ましく、0.5〜20重量%がより好ましく、1〜10重量%がさらに好ましい。
繊維用撥水剤組成物の不揮発分に占める成分(A)の重量割合は、好ましくは10〜90重量%、より好ましくは15〜80重量%、さらに好ましくは20〜70重量%である。10重量%未満では、撥水性が不足することがあり、90重量%を超えると滑脱性が不足することがある。
ここで不揮発分(固形分ともいう)とは、試料の一定量をアルミシートに平らに広げて赤外線ランプ照射下110℃で乾燥し、150秒間の揮発分の変動幅が0.15重量%になった時を測定の終点とする場合の残分である。
アクリル樹脂(A2)を水及び/又は有機溶剤に、溶解、乳化又は分散させる場合、界面活性剤を使用することが好ましい。界面活性剤の割合は、アクリル樹脂(A2)に対して、好ましくは5〜50重量%、より好ましくは10〜30重量%、さらに好ましくは10〜20重量%である。
反応性シリコーン(A3)を水及び/又は有機溶剤に、溶解、乳化又は分散させる場合、界面活性剤を使用することが好ましい。界面活性剤の割合は、反応性シリコーン(A3)に対して、好ましくは5〜50重量%、より好ましくは10〜30重量%、さらに好ましくは10〜20重量%である。
本発明の繊維用撥水剤組成物は、フッ素系繊維用撥水剤を実質的に含まない(非フッ素系繊維用撥水剤組成物)ほうが好ましいが、これに限定されるものではない。
本発明の撥水性繊維製品は、繊維材料に、上記の繊維用撥水剤組成物を処理してなるものである。
撥水剤組成物がウレタン化合物(A1)及び/又はアクリル樹脂(A2)を含む場合、撥水性を発揮し易い観点から、繊維材料として、ポリエステル繊維、カチオン可染ポリエステル繊維、ポリウレタン繊維、アクリル繊維又はポリエチレン繊維に処理することが好ましい。
撥水剤組成物が反応性シリコーン(A3)を含む場合、撥水性を発揮し易い観点から、ポリエステル繊維、カチオン可染ポリエステル繊維、ポリウレタン繊維、アクリル繊維、綿、絹又はレーヨンに処理することが好ましい。
本発明の撥水性繊維製品の製造方法は、上記繊維用撥水剤組成物を含む処理液を繊維材料に付与する工程(I)と、該処理液を付与した繊維材料を熱処理する工程(II)とを含む。
(工程(I))
工程(I)は、上記繊維用撥水剤組成物を含む処理液を繊維材料に付与する工程であり、浸漬法、含浸法、パッドドライ法、スプレー法またはコーティング法により繊維材料を処理するものである。これらのなかでも、パッドドライ法が生産性、経済性の面で最も好適である。
本発明繊維用撥水剤組成物と浸漬浴の重量比は、1:200〜2:3が好ましく、1:20〜1:5がさらに好ましい。
工程(II)は、該処理液を付与した繊維材料を熱処理する工程である。
熱処理する方法としては、ピンテンター等の通常の熱処理機を用いて行うとよい。
本願効果を発揮する観点から、熱処理する温度は80℃以上が好ましく、100〜200℃がさらに好ましい。本願効果を発揮する観点から、熱処理する時間は、30秒間〜120分間が好ましく、1分間〜30分間がさらに好ましい。
JIS L1092(2017)のスプレー法に準じてシャワー水温を25℃として評価をした。判定基準としては、4級以上ならば、十分な撥水性があるとして評価した。
JIS L1096(2017)の縫目滑脱法(A法)に準じて評価を行った。147.1Nの荷重を与え、縫目の滑りを確認した。
代用皮脂を布帛へ一滴落とし一晩静置後に洗濯した。洗濯後代用皮脂が除去されているかを目視で確認した。除去されていれば合格とし、表中には○と表記する。
代用皮脂組成:オレイン酸30重量部、トリオレイン15重量部、流動パラフィン10重量部、コレステロール15重量部、パルミチン酸10重量部、ゼラチン10重量部、オイルレッド0.5重量部
(A1−1) ポリウレタン撥水剤(アニオン性)
撹拌機、温度計及び還流管を備えた4つ口フラスコに、500重量部のメチルエチルケトン中に、分子内に炭素数12以上の炭化水素基を少なくとも1つ有するポリオール(Y1)としてソルビタンジステアレートを400重量部、ポリイソシアネート化合物(X)としてヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を72重量部、カルボキシル基を有する活性水素基含有化合物(Y2)としてジメチロールプロパン酸を2重量部加え、90〜100℃で60分間反応させ、その後メチルエチルケトン(MEK)を脱溶剤することにより、ウレタン化合物(A1−1)を得た。
次いで、耐圧式オートクレーブに、得られたウレタン化合物(A1−1)を100重量部、ポリオキシエチレン(10モル付加)ラウリルエーテルを10重量部、13.6重量%のアンモニア水を5部、水を385重量部加え、100〜110℃で60分間、十分に攪拌および分散させ、水分散体(A1−A)を得た。
撹拌機、温度計及び還流管を備えた4つ口フラスコに、500重量部のメチルエチルケトン中に、分子内に炭素数12以上の炭化水素基を少なくとも1つ有するポリオール(Y1)としてソルビタンジステアレートを400重量部、ポリイソシアネート化合物(X)としてヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を72重量部、その他活性水素基含有化合物(Y3)としてジエタノールアミンを2重量部加え、90〜100℃で60分間反応させ、その後メチルエチルケトン(MEK)を脱溶剤することにより、ウレタン化合物(A1−2)を得た。
次いで、耐圧式オートクレーブに得られたウレタン化合物(A1−2)を100重量部、ポリオキシエチレン(10モル付加)ラウリルエーテルを10重量部、90.0重量%の酢酸水を5部、水を385重量部加え、100〜110℃で60分間、十分に攪拌および分散させ、水分散体(A1−B)を得た。
メタクリル酸ステアリル55重量部、メタクリル酸ラウリル20重量部、ステアリルジメチルアミン塩酸塩1重量部、ポリオキシエチレン(10モル)ラウリルエーテル4重量部、トリプロピレングリコール25重量部及び水144.8重量部を入れ、45℃にて混合攪拌し混合液とした。この混合液をホモミキサーにて乳化分散させた。次いで、アゾビス(イソブチルアミジン)二塩酸塩0.25重量部を混合液に添加し、窒素雰囲気下で60℃にて6時間ラジカル重合させて、ポリマー濃度30質量%のアクリル樹脂(A2−1)が分散した水分散体(A2−A)を得た。
メチルハイドロジェンポリシロキサン200重量部、ジメチルシリコーン100重量部、ステアリルアミン50重量部、パルミチン酸10重量部、ポリオキシエチレン(10モル)ラウリルエーテル5重量部、ポリオキシエチレン(5モル)ラウリルエーテル5重量部、酢酸5重量部、水625重量部を混合し、ホモミキサーを用いて乳化分散させHシリコーン乳化物(A3−A)を得た。
アミノ変性シリコーン200重量部、ポリオキシエチレン(9モル)ラウリルエーテル15重量部、ポリオキシエチレン(5モル)ラウリルエーテル15重量部、酢酸1重量部、水769重量部を混合し、ホモミキサーを用いて乳化分散させアミノ変性シリコーン乳化物(A3−B)を得た。
カルビノール変性シリコーン200重量部、ポリオキシエチレン(15モル)ラウリルエーテル15重量部、ポリオキシエチレン(9モル)ラウリルエーテル15重量部、イソプロピルアルコール5重量部、水765重量部を混合し、ホモミキサーを用いて乳化分散させカルビノール変性シリコーン乳化物(A3−C)を得た。
ドデシルベンゼンスルホン酸4重量部、水738重量部を混合し、45〜50℃に加温した後にヘキサメチルジシロキサン100重量部とテトラメトキシシランの部分加水分解縮合物(コルコート社製メチルシリケート51:SiO2分51重量%)145重量部の混合物を2時間かけて滴下し、更に50℃で6時間重合した後、3%アンモニア水溶液13重量部で中和して青白色半透明のシリコーンレジン(B−1)のゾルを得た。得られたシリコーンレジンのM/Qは1.0であった。
(B−2) カチオン性シリコーンレジンのゾル
アルキルベンジルジメチルアンモニウムクロリド0.6重量部、水83.3重量部、水酸化ナトリウム0.04重量部を混合し、75〜80℃に加温した後にメチルトリエトキシシラン14.9重量部を1時間かけて滴下し、更に75〜80℃で1時間重合した後、酢酸0.06重量部で中和して青白色半透明のシリコーンレジン(B−2)のゾルを得た。
以下の実施例1〜48及び比較例1〜21における重量部は不揮発分としての重量部を示す。
(実施例1)
アニオン性ウレタン化合物(A1−1)1重量部、ベッカミンM−3(DIC(株)製)0.4重量部、キャタリストACX(DIC(株)製)0.04重量部、アニオン性シリコーンレジンゾル(B−1)0.5重量部、イソプロピルアルコール1.2重量部、水97部となるよう常温で攪拌混合し、撥水剤組成物を得た。
(実施例2〜48、比較例1〜16)
実施例1と同様に各成分を常温で混合し、撥水剤組成物を得た。
得られた撥水剤組成物を下記の条件で繊維材料に加工し、撥水性繊維製品を得た。
<加工条件>
試料布:ポリエステルトロピカル、T/Cブロード、綿ブロード
パディング:2回浸漬2回絞り、絞り率 100重量%
処理液: 実施例1〜48、比較例1〜16に示す撥水剤組成物
熱処理(乾燥)条件: 110℃ ×3分、160℃ × 1分
一方、比較例では、滑脱を抑制できないか、または撥水性が低いことがわかる。
Claims (7)
- ウレタン化合物(A1)、アクリル樹脂(A2)及び反応性シリコーン(A3)から選ばれる少なくとも1種である成分(A)と、シリコーンレジン(B)と、水と、を含む撥水剤組成物であって、
前記ウレタン化合物(A1)及びアクリル樹脂(A2)が分子内に炭素数12以上の炭化水素を少なくとも1つ有し、
前記シリコーンレジン(B)を構成する単位が、R3SiO1/2で示されるM単位、SiO4/2で示されるQ単位及びRSiO3/2で示されるT単位から選ばれる少なくとも1種であり(但し、M単位のみ及びQ単位のみを除く)、前記Rは直鎖又は分岐の炭素数1〜18の一価アルキル基を示す、繊維用撥水剤組成物。 - 前記成分(A)及び前記成分(B)の重量比率(A:B)が、15:1〜1:15である、請求項1に記載の繊維用撥水剤組成物。
- 前記反応性シリコーン(A3)が側鎖及び/又は両末端に反応基を有するポリシロキサンである、請求項1又は2に記載の繊維用撥水剤組成物。
- 前記シリコーンレジン(B)を構成する単位が、M単位及びQ単位(MQ)又はT単位のみ(T)からなる、請求項1〜3のいずれかに記載の繊維用撥水剤組成物。
- 有機溶剤をさらに含む、請求項1〜4のいずれかに記載の繊維用撥水剤組成物。
- 繊維材料に、請求項1〜5のいずれかに記載の繊維用撥水剤組成物を処理してなる、撥水性繊維製品。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の繊維用撥水剤組成物を含む処理液を繊維材料に付与する工程(I)と、該処理液を付与した繊維材料を熱処理する工程(II)とを含む、撥水性繊維製品の製造方法。
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