JP2021195407A - 撥水剤組成物、キット、撥水性繊維製品及びその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有していない、撥水剤組成物は、耐チョークマーク性に優れていることを見出した。本発明は、これらの知見に基づいて、さらに検討を重ねることにより完成したものである。
項1. ポリオール化合物(A)、ポリイソシアネート化合物(B)、及び撥水性付与化合物(C)を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有していない、撥水剤組成物。
項2. 前記ポリオール化合物(A)は、ポリマーポリオール化合物であって、主鎖を形成する結合基として、カーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を有する、項1に記載の撥水剤組成物。
項3. 前記ポリイソシアネート化合物(B)は、ブロック剤によりイソシアネート基が保護されたブロックドポリイシアネート化合物である、項1又は2に記載の撥水剤組成物。
項4. 前記撥水性付与化合物(C)が、炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物、炭素数7〜40の炭化水素基を有する非フッ素化合物、少なくとも炭素数3〜50のアルキル基を有するシリコーン系化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む、項1〜3のいずれか1項に記載の撥水剤組成物。
項5. 界面活性剤をさらに含む、項1〜4のいずれか1項に記載の撥水剤組成物。
項6. 項1〜5のいずれか1項に記載の撥水剤組成物で繊維製品が処理されてなる、撥水性繊維製品。
項7. 項1〜5のいずれか1項に記載の撥水剤組成物を、繊維製品に接触させる工程を含む、撥水性繊維製品の製造方法。
項8. 少なくとも、ポリオール化合物(A)を含む第1剤と、
少なくとも、ポリイソシアネート化合物(B)を含む第2剤と、
少なくとも、撥水性付与化合物(C)を含む第3剤と、
を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、
用時に前記第1剤、前記第2剤、及び前記第3剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、キット。
項9. 前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基が、ブロックドイソシアネート基である、項8に記載のキット。
項10. 少なくとも、ポリオール化合物(A)及びポリイソシアネート化合物(B)を含む第1剤と、
少なくとも、撥水性付与化合物(C)を含む第2剤と、
を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、
用時に前記第1剤及び前記第2剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、キット。
項11. 前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基が、ブロックドイソシアネート基である、項10に記載のキット。
項12. 少なくとも、ポリオール化合物(A)を含む第1剤と、
少なくとも、ポリイソシアネート化合物(B)及び撥水性付与化合物(C)を含む第2剤と、
を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、
用時に前記第1剤及び前記第2剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、キット。
項13. 前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基が、ブロックドイソシアネート基である、項12に記載のキット。
項14. 少なくとも、ポリオール化合物(A)及び撥水性付与化合物(C)を含む第1剤と、
少なくとも、ポリイソシアネート化合物(B)を含む第2剤と、
を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、
用時に前記第1剤及び前記第2剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、キット。
項15. 前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基が、ブロックドイソシアネート基である、項13に記載のキット。
本発明の撥水剤組成物は、ポリオール化合物(A)、ポリイソシアネート化合物(B)、及び撥水性付与化合物(C)を含み、ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有していないことを特徴としている。本発明の撥水剤組成物は、このような構成を備えることにより、優れた耐チョークマーク性を発揮する。以下、本発明の撥水剤組成物について、詳述する。
少なくとも、ポリオール化合物(A)を含む第1剤と、少なくとも、ポリイソシアネート化合物(B)を含む第2剤と、少なくとも、撥水性付与化合物(C)を含む第3剤と、を含み、ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、用時に前記第1剤、前記第2剤、及び前記第3剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、3剤タイプのキット。
少なくとも、ポリオール化合物(A)及びポリイソシアネート化合物(B)を含む第1剤と、少なくとも、撥水性付与化合物(C)を含む第2剤と、を含み、ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、用時に前記第1剤及び前記第2剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、2剤タイプのキット。
少なくとも、ポリオール化合物(A)を含む第1剤と、少なくとも、ポリイソシアネート化合物(B)及び撥水性付与化合物(C)を含む第2剤と、を含み、前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、用時に前記第1剤及び前記第2剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、2剤タイプのキット。
少なくとも、ポリオール化合物(A)及び撥水性付与化合物(C)を含む第1剤と、少なくとも、ポリイソシアネート化合物(B)を含む第2剤と、を含み、前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、用時に前記第1剤及び前記第2剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、2剤タイプのキット。
ポリオール化合物(A)(以下、成分(A)と表記することがある)は、複数の水酸基(反応性官能基)を有する化合物である。ポリオール化合物(A)は、構造中に少なくともカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する化合物である。ポリオール化合物(A)は、モノマーであってもよいし、モノマーを2量体以上に反応させたもの(例えばポリマーであるポリマーポリオール化合物)であってもよい。モノマーを2量体以上に反応させたものである場合、ポリオール化合物(A)を形成するモノマーは、1種類であってもよいし、2種類以上であってもよい。
ポリイソシアネート化合物(B)(以下、成分(B)と表記することがある)としては、1分子中に2個以上のイソシアネート基(反応性官能基)を有する公知のイソシアネート化合物を、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。なお、本発明において、イソシアネート化合物のイソシアネート基は、イソシアネート基がブロック剤により保護されたブロックドイソシアネート基(ブロック化イソシアネート基)であってもよい。すなわち、本発明において、ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基には、ブロック化されていないイソシアネート基と、イソシアネート基がブロック剤で保護されたブロックドイソシアネート基(ブロック化イソシアネート基)が含まれる。
撥水性付与化合物(C)(以下、成分(C)と表記することがある)としては、公知の撥水剤(炭素数7以上のパーフルオロアルキル基含有化合物を含むものを除く)として使用されるものから目的の性能(例えば、撥水性)に合わせて、種々選択することができる。撥水性付与化合物(C)は、例えば、炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物(例えば、炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基および炭素−炭素二重結合を有する重合性化合物(単量体;含フッ素単量体)に由来する構造を有するフッ素含有重合体)、炭素数7〜40の炭化水素基を有する非フッ素化合物(例えば、炭素数7〜40の炭化水素基および炭素−炭素二重結合を有する重合性化合物(単量体;非フッ素単量体)に由来する構造を有するフッ素非含有重合体)を使用することができる。これらのフッ素化合物及び非フッ素化合物は、併用してもよい。
CH2=C(−X)−C(=O)−Y−Z−Rf ・・・(1)
[式中、Xは、水素原子、1価の有機基(例えば、メチル基、エチル基など)、ハロゲン原子、または基−CH2−C(=O)−Y−Z−Rfであり、Yは、−O−または−NH−であり、Zは、直接結合または2価の有機基であり、Rfは、炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基である。なお、Y、ZおよびRfが、それぞれ分子中に複数存在する場合、それぞれは同一でも異なっていてもよい。但し、前記1価の有機基は、基−CH2−C(=O)−Y−Z−Rfを含まない。]
CH2=C(−X)−C(=O)−Y−R ・・・(2)
[式中、Xは、水素原子、1価の有機基(例えば、メチル基、エチル基など)、ハロゲン原子(フッ素原子を除く)、または基−CH2−C(=O)−Y−Rであり、Yは、−O−および−NH−から選択された少なくとも1つの基を有する2価〜4価の連結基または−NR−であり、Rは、炭素数7〜40の炭化水素基である。なお、YおよびRが、それぞれ分子中に複数存在する場合、それぞれは同一でも異なっていてもよい。但し、前記1価の有機基は、基−CH2−C(=O)−Y−Z−Rfを含まない。]
W[−A−R]a[−B]b (3)
糖アルコールは、前記糖(アルドース又はケトース)のカルボニル基が還元されて生成する化合物である。糖アルコールとして、例えば、グリセリン、エリスリトール、トレイトール、マンニトール、ソルビトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ペンタエリスリトール、ボレミトールが挙げられる。
脂肪族アルコールとしては、例えば、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、エイコサノール、ヘンエイコサノール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコールなどが挙げられる。
本発明の撥水剤組成物は、そのまま繊維製品を処理する濃度の加工液であってもよいし、繊維製品の処理に用いる前に水で薄めて使用する原液(例えば、原液を5〜1000倍に希釈して加工液として使用される)であってもよい。
本発明の撥水性繊維製品は、前述の本発明の撥水剤組成物によって処理されたものである。すなわち、本発明の撥水性繊維製品は、本発明の撥水剤組成物を繊維製品に接触させることによって製造される。本発明の撥水剤組成物の詳細については、前述の通りである。
<製造例A1〜A3、A5>
フラスコに、表1に記載の各ポリマーポリオール化合物117gおよびメチルイソブチルケトン63gを加え、80℃で撹拌・混合させた。ステアリルアミンのエチレンオキサイド30モル付加物5.7g、酢酸(90%水溶液)1.8gをイオン交換水350gに80℃で溶解させ、系中に滴下した。温度を保ち、高圧ホモジナイザー(400bar)にて水系分散させた。イオン交換水を加えて、固形分濃度21%の水系分散体を得た。
フラスコに、表1に記載のポリマーポリオール化合物117gおよびメチルイソブチルケトン63gを加え、80℃で撹拌・混合させた。ステアリルアミンのエチレンオキサイド30モル付加物5.7g、酢酸(90%水溶液)1.8gをイオン交換水350gに80℃で溶解させ、系中に滴下した。温度を保ち、高圧ホモジナイザー(400bar)にて水系分散させた。その後、有機溶剤を減圧下留去し、イオン交換水を加え固形分濃度21%の水系分散体を得た。
フラスコに、デュラネート24A−100(ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体、旭化成ケミカルズ社製、NCO%=23.5%)を100g(NCO基0.560mol)、PTMG−650(ポリテトラメチレンエーテルグリコール、三菱ケミカル社製、平均分子量650g/mol)60.6g(OH基0.187mol)、ポリオキシエチレンモノメチルエーテル(数平均分子量2000g/mol)14.9g(OH基0.007mol)、ポリオキシプロピレントリメチロールプロパンエーテル(水酸基価398mgKOH/g)3.7g(OH基0.026mol)およびアセトン140gを仕込み、室温で攪拌・混合させた。内温を60℃まで昇温させ、触媒としてネオスタンU−600(日東化成社製)を0.09g加え、イソシアネート含有率が4.5%になるまで反応させた。40℃まで冷却後、ジエタノールアミン35.6g(NH基0.339mol)を加え、イソシアネート含有率が0%になるまで反応させた。内温30℃まで冷却し、イオン交換水640gを滴下し水系分散させた。減圧下にてアセトンを留去し、イオン交換水を加え、固形分濃度20%の水系分散体を得た。
<製造例B1>
フラスコに、デュラネート24A−100(ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体、旭化成ケミカルズ社製、NCO%=23.5)を100g(NCO基0.560mol)およびメチルイソブチルケトン(MIBK)65.9gを仕込んで撹拌を開始した。そこに、3,5−ジメチルピラゾール53.8g(0.560mol)を仕込み50℃で保持し、イソシアネート含量がゼロになるまで反応させることにより、ブロックドイソシアネート化合物を得た。MIBK30.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテル65.9g、カチオン性界面活性剤としてステアリルトリメチルアンモニウムクロライド0.31gを混合し、均一な溶液とした。撹拌しながら徐々にイオン交換水175.8gを仕込んだ後、高圧ホモジナイザー(400bar)にて水系分散させた。その後有機溶剤を減圧下留去し、イオン交換水を加え固形分濃度20.0%(有効分濃度20.0%)のイソシアネート化合物の水系分散体を得た。得られた水系分散体は反応性官能基(ブロック剤によって保護されたイソシアネート基)を0.73mmol/g含有している。
フラスコに、コロネートL(トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(モル比3:1)、東ソー社製、NCO%=13.4、固形分濃度75%酢酸エチル溶液)20.0g(NCO基0.064mol)およびメチルイソブチルケトン15.0gを加え撹拌した。続いて、メチルエチルケトンオキシム5.6g(0.064mol)を滴下漏斗にてゆっくり加え、55℃でNCO含有率が0%になるまで反応させた。冷却後、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド30モル付加物1.4gを加え、均一にした。イオン交換水80gを仕込んだ後、高圧ホモジナイザー(400bar)にて水系分散させた。その後、減圧下にて有機溶剤を留去し、イオン交換水を加え固形分濃度21.4%(有効分濃度20.0%)のイソシアネート化合物の水系分散体を得た。得られた水系分散体は反応性官能基(ブロック剤によって保護されたイソシアネート基)を0.62mmol/g含有している。
<製造例C1>
オートクレーブにステアリルアクリレート83g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート2g、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド1g、ポリオキシエチレン(EO付加モル数:7モル)ラウリルエーテル6g、ポリオキシエチレン(EO付加モル数:21モル)ラウリルエーテル2g、ドデシルメルカプタン0.1g、ジプロピレングリコール30gおよびイオン交換水190gを入れ、50℃にて高速撹拌により水系分散させる。その後、40℃に保ちながら高圧ホモジナイザー(400bar)にて処理し水系分散体を得た。オートクレーブ内を窒素置換後、塩化ビニルを15g圧入で仕込み、アゾビス(イソブチルアミジン)二塩酸塩0.3gを加え、窒素雰囲気下で60℃にて10時間反応させた。イオン交換水を加え固形分濃度21.8%に調整してアクリルポリマーの水系分散体を得た。
フラスコにステアリルアクリレート94g、KF−2012(ラジカル反応性オルガノポリシロキサンマクロモノマー、信越化学工業社製)4g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート2g、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド1g、ポリオキシエチレン(EO付加モル数:7モル)ラウリルエーテル6g、ポリオキシエチレン(EO付加モル数:21モル)ラウリルエーテル2g、ドデシルメルカプタン0.1g、ジプロピレングリコール30gおよびイオン交換水190gを入れ、50℃にて高速撹拌により水系分散させる。その後、40℃に保ちながら高圧ホモジナイザー(400bar)にて処理し水系分散体を得た。この乳化物にアゾビス(イソブチルアミジン)二塩酸塩0.3gを加え、窒素雰囲気下で60℃にて10時間反応させた。イオン交換水を加え固形分濃度21.8%に調整してアクリル−シリコーンポリマーの水系分散体を得た。
フラスコに、BELSIL CDM 3526 VP(アルキル(C26‐28)変性シリコーン;融点約35℃(ペースト状)、旭化成ワッカーシリコーン社製)117gおよびメチルイソブチルケトン63gを加え60℃で溶融させた。ステアリルアミンのエチレンオキサイド30モル付加物5.7g、酢酸(90%水溶液)1.8gをイオン交換水400gに60℃で溶解させ滴下した。温度を保ち高圧ホモジナイザー(400bar)にて水系分散させた。その後メチルイソブチルケトンを減圧下留去し、イオン交換水を加え固形分濃度21.0%の水系分散体を得た。
フラスコに、Silwax D226(アルキル(C26‐28)変性シリコーン;融点約54℃(ワックス状)、SILTECH社製)117gおよびメチルイソブチルケトン63gを加え70℃で溶融させた。ステアリルアミンのエチレンオキサイド30モル付加物5.7g、酢酸(90%水溶液)1.8gをイオン交換水400gに60℃で溶解させ滴下した。温度を保ち高圧ホモジナイザー(400bar)にて水系分散させた。その後メチルイソブチルケトンを減圧下留去し、イオン交換水を加え固形分濃度21.0%の水系分散体を得た。
フラスコに、エマゾールS−30V(ソルビタントリステアレート;水酸基価67.9mgKOH/g、花王社製)117gおよびメチルイソブチルケトン63gを加え60℃で溶融させた。ステアリルアミンのエチレンオキサイド30モル付加物5.7g、酢酸(90%水溶液)1.8gをイオン交換水400gに60℃で溶解させ滴下した。温度を保ち高圧ホモジナイザー(400bar)にて水系分散させた。その後メチルイソブチルケトンを減圧下留去し、イオン交換水を加え固形分濃度21.0%の水系分散体を得た。
オートクレーブにステアリルアクリレート47.5g、グリシジルメタクリレート2.5g、純水145g、トリプロピレングリコール15g、ソルビタンモノオレエート1.5g、ポリオキシエチレン(EO付加モル数:18モル)2級アルキル(C12−14)エーテル2g、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロライド1.5gを入れ、攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。オートクレーブ内を窒素置換後、2,2−アゾビス(2−アミジノプロパン)2塩酸塩0.5gを添加し、60℃で3時間反応させた。イオン交換水を加え固形分濃度21.3%に調整してアクリルポリマーの水系分散体を得た。
フラスコに、エマゾールS−30V(ソルビタントリステアレート;水酸基価68.6mgKOH/g、花王社製)70g(OH基0.09mol)およびメチルイソブチルケトン80gを加え50℃で溶融させた。続いてデュラネート24A−100(ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体、旭化成ケミカルズ社製、NCO%=23.5)17g(NCO基0.09mol)およびジアザビシクロウンデセン10mgを加え80℃に昇温し、イソシアネート含有率が0%になるまで反応させた。ジメチルステアリルアミン3.1g、酢酸(90%水溶液)2.1gおよびTergitol TMN−10(ポリエチレングリコールトリメチルノニルエーテル、ダウ・ケミカル社製、90%水溶液)1.6gをイオン交換水220gに60℃で溶解させ滴下した。温度を保ち高圧ホモジナイザー(400bar)にて水系分散させた。その後メチルイソブチルケトンを減圧下留去し、イオン交換水を加え固形分濃度21.0%の水系分散体を得た。
製造例A1の水系分散体(有効分濃度20.0%)1.8gと、製造例B1の水系分散体(有効分濃度20.0%)2.5gと、製造例C1の水系分散体(有効分濃度20.0%)3.8gとを混合させ、撥水剤組成物(原液)を調製した。その後、合計100gになるように水を加え、撥水剤組成物(加工液)を調製した。なお、前記撥水剤組成物(加工液)は表4に記載の通り、成分(A)を0.36質量%、成分(B)を0.50質量%及び成分(C)を0.76質量%含有している。続いて、試験布を連続法にて、前記撥水剤組成物(加工液)に通し、一定圧のマングルで不要な溶液を絞り、110℃で90秒乾燥、170℃で60秒キュアした。なお、試験布として、ポリエステルタフタ(目付け65g/m2、以下PETタフタ)及びナイロン高密度タフタ(目付け60g/m2、以下Ny高密度タフタ)を使用し、それぞれのピックアップは、ポリエステルタフタが31%、ナイロン高密度タフタが48%であった。
実施例1と同様な操作を行い、撥水剤組成物(加工液)中の各成分の含有率が、下記の表4〜表7中に記載の含有率となるように調製した。
(撥水性評価)
得られた加工布について、JIS L 1092:2009の7.2はっ水度試験(スプレー試験)に準拠して評価を行った。評価は下記の基準に従って行い、性能がわずかに良好な場合は等級に「+」をつけ、性能がわずかに劣る場合には等級に「−」をつけた。
5:表面に湿潤や水滴の付着がないもの。
4:表面に湿潤しないが、小さな水滴の付着を示すもの。
3:表面に小さな個々の水滴状の湿潤を示すもの。
2:表面の半分に湿潤を示し、小さな個々の湿潤が布を浸透する状態を示すもの。
1:表面全体に湿潤を示すもの。
得られた加工布について、JIS L 0217(1995)付表1の103法に準拠して洗濯を10回(HL−10)行い、得られた洗濯布について、上記の撥水試験を行った。なお、風乾後(N)またはタンブラー乾燥後(66±5℃:40分、T)にそれぞれ撥水試験を行った。
加工済みのNy高密度タフタを用いて、それぞれ下記の<A法>及び<B法>により評価を行った。
<A法>
加工布表面を金属製の櫛で擦り、その痕跡が布上に残存するか目視観察し、下記のように5段階で評価した。
5:痕跡が全くない
4:ほとんど痕跡が認められない
3:少し痕跡が認められる
2:痕跡が認められる
1:明瞭な痕跡が認められる
JIS L 0849:2013の9.2摩擦試験機II型(学振形)法(乾燥試験の場合)の手順を参考に、摩擦子(500g)に摩擦用白綿布を取り付け、加工布表面を50回往復摩擦した。分光式色彩計(日本電色工業社製;SE−2000、レンズ:6mm、C光源、視野2度)を用いて、摩擦前後の色変化(ΔE*)を測定した。5点について測定を行い、その平均値を各表6−7に記載した。なお、数値が小さいほど色変化が小さいことを表す。また、表3の記載については、特開2009−177415号公報の記載を参照した。
加工済みのPETタフタを用いて、JIS L 1096:2010 8.23.1 縫目滑脱法 B法に準じて、荷重117.7Nにて経糸滑脱で試験を行い、縫目滑脱(mm)を測定した。未処理布の縫目滑脱は0.8mmであった。
加工済みのNy高密度タフタについて、160℃、ニップ圧100kg/cmでカレンダー処理を行った。カレンダー処理面に対して、下記の組成を有するコーティング樹脂組成物を、ナイフコーターを用いてコーティングを行い、150℃で2分間乾燥後、10時間80℃でエージングを行った。コーティング面に対して、経糸方向にMELCOテープBW−II(ホットメルト接着テープ、サン化成社製、幅25mm、色RB)を熱圧着(150℃、10秒、1.0 kgf/cm2)し、JIS L 1086:2013 7.10.1に準拠して、オートグラフ(島津製作所社製;AG−5kNX)にて剥離強度[N/25mm幅]を測定した。剥離強度は試験片3枚の平均値とした。
・パスコールNJ−1(ウレタン樹脂の水系分散体、明成化学工業社製)100質量部
・SU−268A(ブロックドイソシアネート系架橋剤、明成化学工業社製)5質量部
・増粘剤 適量(粘度10000mPa・s(B型粘度計;ローターNo.4、30rpm))に調製した。)
Claims (15)
- ポリオール化合物(A)、ポリイソシアネート化合物(B)、及び撥水性付与化合物(C)を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有していない、撥水剤組成物。 - 前記ポリオール化合物(A)は、ポリマーポリオール化合物であって、主鎖を形成する結合基として、カーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を有する、請求項1に記載の撥水剤組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(B)は、ブロック剤によりイソシアネート基が保護されたブロックドポリイシアネート化合物である、請求項1又は2に記載の撥水剤組成物。
- 前記撥水性付与化合物(C)が、炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物、炭素数7〜40の炭化水素基を有する非フッ素化合物、少なくとも炭素数3〜50のアルキル基を有するシリコーン系化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の撥水剤組成物。
- 界面活性剤をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の撥水剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の撥水剤組成物で繊維製品が処理されてなる、撥水性繊維製品。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の撥水剤組成物を、繊維製品に接触させる工程を含む、撥水性繊維製品の製造方法。
- 少なくとも、ポリオール化合物(A)を含む第1剤と、
少なくとも、ポリイソシアネート化合物(B)を含む第2剤と、
少なくとも、撥水性付与化合物(C)を含む第3剤と、
を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、
用時に前記第1剤、前記第2剤、及び前記第3剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、キット。 - 前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基が、ブロックドイソシアネート基である、請求項8に記載のキット。
- 少なくとも、ポリオール化合物(A)及びポリイソシアネート化合物(B)を含む第1剤と、
少なくとも、撥水性付与化合物(C)を含む第2剤と、
を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、
用時に前記第1剤及び前記第2剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、キット。 - 前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基が、ブロックドイソシアネート基である、請求項10に記載のキット。
- 少なくとも、ポリオール化合物(A)を含む第1剤と、
少なくとも、ポリイソシアネート化合物(B)及び撥水性付与化合物(C)を含む第2剤と、
を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、
用時に前記第1剤及び前記第2剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、キット。 - 前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基が、ブロックドイソシアネート基である、請求項12に記載のキット。
- 少なくとも、ポリオール化合物(A)及び撥水性付与化合物(C)を含む第1剤と、
少なくとも、ポリイソシアネート化合物(B)を含む第2剤と、
を含み、
前記ポリオール化合物(A)は、構造中にカーボネート基、エステル基、エーテル基、ウレタン基、及びウレア基からなる群より選択される少なくとも1種の基を1個以上有する、沸点300℃以上の化合物であり、
前記ポリオール化合物(A)の水酸基のモル数に対する、前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基のモル数の比(モル比(B/A))が、0.4以上であり、
前記撥水性付与化合物(C)は、炭素数7以上のパーフルオロアルキル基を有しておらず、
用時に前記第1剤及び前記第2剤を混合して、撥水剤組成物を調製するための、キット。 - 前記ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアネート基が、ブロックドイソシアネート基である、請求項13に記載のキット。
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