JP2019173037A - ジオキサジン顔料の製造方法 - Google Patents
ジオキサジン顔料の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019173037A JP2019173037A JP2019134567A JP2019134567A JP2019173037A JP 2019173037 A JP2019173037 A JP 2019173037A JP 2019134567 A JP2019134567 A JP 2019134567A JP 2019134567 A JP2019134567 A JP 2019134567A JP 2019173037 A JP2019173037 A JP 2019173037A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- dioxazine
- dioxazine pigment
- ink
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 255
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 155
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 43
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 37
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 19
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 72
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 31
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 16
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 15
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 10
- 238000001698 laser desorption ionisation Methods 0.000 description 10
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 10
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- -1 iron ions Chemical class 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N iron(2+);dinitrate Chemical compound [Fe+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHCZTIFQWKKGSB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O GHCZTIFQWKKGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004972 Polyurethane varnish Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N alpinetin Chemical compound C1([C@H]2OC=3C=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=CC=C1 QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002635 aromatic organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007979 citrate buffer Substances 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L ferrous carbonate Chemical compound [Fe+2].[O-]C([O-])=O RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910000398 iron phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K iron(3+) phosphate Chemical compound [Fe+3].[O-]P([O-])([O-])=O WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DDSZSJDMRGXEKQ-UHFFFAOYSA-N iron(3+);borate Chemical compound [Fe+3].[O-]B([O-])[O-] DDSZSJDMRGXEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L iron(ii) bromide Chemical compound [Fe+2].[Br-].[Br-] GYCHYNMREWYSKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L iron(ii) iodide Chemical compound [Fe+2].[I-].[I-] BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SHXXPRJOPFJRHA-UHFFFAOYSA-K iron(iii) fluoride Chemical compound F[Fe](F)F SHXXPRJOPFJRHA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007613 slurry method Methods 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
なかでも、C.I.ピグメントバイオレット23に代表されるジオキサジン顔料は様々な場面で使用される顔料であるものの、構造上スタッキングを起こしやすく強固に凝集する傾向にあるため、各種用途に着色剤として用いる際には流動性に係る問題が顕著であった。そこで、流動性向上のためにジオキサジン顔料の誘導体の併用が検討されてきた(特許文献1など)。
しかしながら、顔料誘導体を併用する方法では、使用する用途によっては流動性を十分確保できない場合があるのが実情である。
このようなことから十分な流動性を示すジオキサジン顔料については未だ改良が望まれていた。
『項1.浸透速度法による水との接触角が30°〜75°の範囲にあり、かつ、1−ブロモナフタレンとの接触角が30°〜75°の範囲にあることを特徴とするジオキサジン顔料(以下、本発明のジオキサジン顔料と表記する場合がある)。
項2.ジオキサジン顔料粒子の表面に水酸基及びカルボニル基を少なくとも1つずつ有することを特徴とする請求項1に記載のジオキサジン顔料。
項3.前記請求項1〜2いずれか一項に記載のジオキサジン顔料を少なくとも含有する着色剤。』に関する。
本発明は、浸透速度法による水との接触角が30°〜75°の範囲にあり、かつ、1−ブロモナフタレンとの接触角が30°〜75°の範囲にあることを特徴とするジオキサジン顔料である。このような本発明のジオキサジン顔料によれば、印刷インキや塗料として使用した際にも優れた流動性を示す。
本発明に用いるジオキサジン顔料は、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット37、C.I.ピグメントブルー80などが挙げられる。特に、工業的にはC.I.ピグメントバイオレット23が重要で、下記化学構造式(I)で表される。このようなC.I.ピグメントバイオレット23は、市販品(たとえば、FASTOGEN SUPER VIOLET シリーズ(DIC株式会社製、BET法による比表面積:50〜120m2/g)などが挙げられる)を用いても良いし、公知慣用の方法で製造して用いても良い。もちろん製造後に適宜公知の処理を加えて用いても良い。C.I.ピグメントバイオレット23のBET法による比表面積は、透明性を保ちつつ過度に微細な粒子の凝集とそれに伴う増粘を防ぐ観点から、60〜80m2/gの範囲にあるものが好ましい。
本発明者らは、後述する浸透速度法による水との接触角が30°〜75°の範囲にあり、かつ、1−ブロモナフタレンとの接触角が30°〜75°の範囲にあるジオキサジン顔料を調製することにより、ニトロセルロース(以下、NCと表記する)系インキ、ポリウレタン(以下、PUと表記する)系インキにおいて、優れた流動性が得られること、すなわち初期粘度、貯蔵安定性のいずれにおいても顕著に優れた増粘抑制が得られることを見出した。
また、疎水性官能基の例としては、ジオキサジン顔料粒子上の炭素原子が二重結合を介して酸素原子と結合したカルボニル基や、その他カルボニル基を有する官能基、具体的にはケトン基、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合等が挙げられる。
ここで、浸透速度法による水との接触角が30°〜75°の範囲にあり、かつ、1−ブロモナフタレンとの接触角が30°〜75°の範囲にあるジオキサジン顔料を調製する方法の一例を示す。ただし、本発明の思想は上述の通りであり、上記接触角の数値範囲に入るように調製することができる限りにおいては、いずれの方法を採用しても良い。
本発明者らはさらに分散安定性能の向上を追求した結果、本発明のジオキサジン顔料は、銅フタロシアニンを含むブルーインキの混色時の増粘をも解決できることを見出した。
日本電子株式会社製JMS−T100GCを用いて、電界脱離イオン化質量分析法でジオキサジン顔料の質量分析スペクトルを測定した。サンプル5mgをジブチルヒドロキシトルエン不含のテトラヒドロフラン(和光純薬工業株式会社製)1.0mLに加え、超音波にて懸濁させたものを測定に使用した。
[測定条件]
エミッタ電流:0mA〜40mA[25.6mA/分]
対向電極:−10000V
測定質量範囲:m/z=50〜200
測定時間:2分
本条件により得られた質量分析スペクトルにおいて、604の分子ピークは水酸基を1つ有するC.I.ピグメントバイオレット23、618の分子ピークはカルボニル基を2つ有するC.I.ピグメントバイオレット23を示す。
日本電子株式会社製JMS−S3000を用いて、レーザー脱離イオン化質量分析法でジオキサジン顔料の質量分析スペクトルを測定した。サンプル20mgをエタノール(和光純薬工業株式会社製)10mLに加え、超音波にて懸濁させたものを測定溶液に使用した。またこれとは別に、ヨウ化ナトリウム(シグマアルドリッチ社製)20mgをメタノール(和光純薬工業株式会社製)10mLに加え、超音波にて懸濁させたものをカチオン化剤に使用した。
[測定条件1]
測定試料:HST社製の384スポット測定プレートに、測定溶液1μLをスポットし風乾させる
測定モード:スパイラルTOF・ポジティブモード
レーザー強度:45%
遅延引き出し時間(DelayTime):120ナノ秒
Detector:60%
トレース回数:200〜250ショット
本条件により得られた質量分析スペクトルにおいて、604の分子ピークは水酸基を1つ有するC.I.ピグメントバイオレット23を示す。
[測定条件2]
測定試料:HST社製の384スポット測定プレートに、測定溶液1μLとカチオン化剤1μLをスポットし、プレート上で混合し風乾させる
測定モード:スパイラルTOF・ポジティブモード
レーザー強度:45%
遅延引き出し時間(DelayTime):120ナノ秒
Detector:60%
トレース回数:200〜250ショット
本条件により得られた質量分析スペクトルにおいて、641の分子ピークは、カルボニル基を2つ有するC.I.ピグメントバイオレット23にカチオン化剤のナトリウムイオンが付加した分子を示す。
測定は自動表面張力計 Processor Tensiometer K12(KRUSS社製)を使用した。ジオキサジン顔料1.5gを測定ホルダーに充填しホルダー下部より測定液を浸透させ、自動表面張力計の粉体ぬれ速度測定用オプションでぬれ速度を測定する。まず、n−ヘキサンのぬれ速度を測定し、浸透接触角を0°と仮定して充填定数を測定した。この測定した充填定数に基づき、各ジオキサジン顔料の充填状態が同等となるよう基準化した。続いて、水および1−ブロモナフタレンそれぞれのぬれ速度の測定を行い、Washburn式によりジオキサジン顔料の水および1−ブロモナフタレンとの接触角を算出した。
C.I.ピグメントバイオレット23(DIC株式会社製)のウェットケーキ171.9部(顔料分60部)とイオン交換水828.1部を2Lステンレス製カップに入れ、回転数500rpmのホモディスパー2.5型(プライミクス株式会社製)で30分間撹拌した。C.I.ピグメントバイオレット23のスラリーを5Lステンレス製カップに移し、回転数150rpmのステンレス製アンカー翼で撹拌しながら、硫酸鉄(II)七水和物(和光純薬工業株式会社製)2.75部を加え溶解させた。続いて、30%過酸化水素水(和光純薬工業株式会社製)12.5部を加え、30分間撹拌した。次にスラリーをヌッチェ濾過し、70℃の温水4Lで洗浄した後、濾物を送風定温乾燥器WFO−500(東京理化器械株式会社製)で送風乾燥(98℃、18時間)した。得られた顔料塊を粉砕し、ジオキサジン顔料(A−1)58部を得た。ジオキサジン顔料(A−1)をレーザー脱離イオン化質量分析法で質量分析し、測定条件1において604の分子ピークを、測定条件2において641の分子ピークを確認した。ジオキサジン顔料(A−1)の水との接触角は69.4°、1−ブロモナフタレンとの接触角は67.7°だった。
実施例1の30%過酸化水素水添加量を25部に変更した以外は同様の操作を行い、ジオキサジン顔料(A−2)58部を得た。ジオキサジン顔料(A−2)をレーザー脱離イオン化質量分析法で質量分析し、測定条件1において604の分子ピークを、測定条件2において641の分子ピークを確認した。ジオキサジン顔料(A−2)の水との接触角は57.2°、1−ブロモナフタレンとの接触角は40.3°だった。
実施例1の30%過酸化水素水添加量を50部に変更した以外は同様の操作を行い、ジオキサジン顔料(A−3)59部を得た。ジオキサジン顔料(A−3)の電界脱離イオン化質量分析を行い、604および618の分子ピークを確認した。さらに、ジオキサジン顔料(A−3)をレーザー脱離イオン化質量分析法で質量分析し、測定条件1において604の分子ピークを、測定条件2において641の分子ピークを確認した。ジオキサジン顔料(A−3)の水との接触角は46.9°、1−ブロモナフタレンとの接触角は45.3°だった。
実施例1の30%過酸化水素水添加量を100部に変更した以外は同様の操作を行い、ジオキサジン顔料(A−4)58部を得た。ジオキサジン顔料(A−4)をレーザー脱離イオン化質量分析法で質量分析し、測定条件1において604の分子ピークを、測定条件2において641の分子ピークを確認した。ジオキサジン顔料(A−4)の水との接触角は58.4°、1−ブロモナフタレンとの接触角は37.7°だった。
実施例1の硫酸鉄(II)七水和物添加量を11部、30%過酸化水素水添加量を200部に変更した以外は同様の操作を行い、ジオキサジン顔料(A−5)59部を得た。ジオキサジン顔料(A−5)を電界脱離イオン化質量分析法で質量分析し、604および618の分子ピークを確認した。さらに、ジオキサジン顔料(A−5)をレーザー脱離イオン化質量分析法で質量分析し、測定条件1において604の分子ピークを、測定条件2において641の分子ピークを確認した。ジオキサジン顔料(A−5)の水との接触角は57.5°、1−ブロモナフタレンとの接触角は32.9°だった。
C.I.ピグメントバイオレット23(DIC株式会社製)のウェットケーキ515.8部(顔料分180部)とイオン交換水2484.2部を10Lホーロー製タンクに入れ、回転数500rpmのホモディスパー2.5型(プライミクス株式会社製)で30分間撹拌した。次にステンレス製アンカー翼に撹拌翼を変え、回転数100rpmで撹拌しながら、硫酸鉄(II)七水和物(和光純薬工業株式会社製)8.25部を加え溶解させた。続いて、電磁ヒーターを用いてスラリーを60℃に昇温した後、30%過酸化水素水(和光純薬工業株式会社製)150部を1時間で滴下してさらに15分間撹拌し、スラリーをヌッチェ濾過し、70℃の温水12Lで洗浄した後、濾物を送風定温乾燥器WFO−500(東京理化器械株式会社製)で送風乾燥(98℃、18時間)した。得られた顔料塊を粉砕し、ジオキサジン顔料(A−6)171部を得た。ジオキサジン顔料(A−6)をレーザー脱離イオン化質量分析法で質量分析し、測定条件1において604の分子ピークを、測定条件2において641の分子ピークを確認した。ジオキサジン顔料(A−6)の水との接触角は71.1°、1−ブロモナフタレンとの接触角は49.4°だった。
C.I.ピグメントバイオレット23(DIC株式会社製)のウェットケーキ171.9部(顔料分60部)とイオン交換水828.1部を2Lステンレス製カップに入れ、回転数500rpmのディスパーで30分間撹拌した。C.I.ピグメントバイオレット23のスラリーをヌッチェ濾過し、70℃の温水4Lで洗浄した後、濾物を送風定温乾燥器WFO−500(東京理化器械株式会社製)で送風乾燥(98℃、18時間)した。得られた顔料塊を粉砕し、比較ジオキサジン顔料(A’−1)59部を得た。ジオキサジン顔料(A’−1)の電界脱離イオン化質量分析を行ったが、604および618の分子ピークは観測されなかった。また、ジオキサジン顔料(A’−1)をレーザー脱離イオン化質量分析法で質量分析したが、測定条件1および測定条件2において、604および641の分子ピークは観測されなかった。ジオキサジン顔料(A’−1)の水との接触角は90.0°、1−ブロモナフタレンとの接触角は85.6°だった。
C.I.ピグメントバイオレット23(DIC株式会社製)のウェットケーキ171.9部(顔料分60部)とイオン交換水828.1部を2Lガラスビーカーに入れ、回転数500rpmのホモディスパー2.5型(プライミクス株式会社製)で30分間撹拌した。次にガラス製アンカー翼に撹拌翼を変え、回転数150rpmで撹拌しながら70℃に昇温した。70℃の温水100部に溶解させたC.I.ピグメントバイオレット23スルホン酸誘導体(DIC株式会社製)4部を、C.I.ピグメントバイオレット23のスラリーに添加し30分間撹拌した。続いて、70℃の温水100部に溶解させた硫酸アルミニウム(和光純薬工業株式会社製)6部を添加し、2時間撹拌した。このスラリーをヌッチェ濾過し、濾物を送風定温乾燥器WFO−500(東京理化器械株式会社製)で送風乾燥(98℃、18時間)した。得られた顔料塊を粉砕し、ジオキサジン顔料(A’−2)59部を得た。ジオキサジン顔料(A’−2)をレーザー脱離イオン化質量分析法で質量分析したが、測定条件1および測定条件2において、604および641の分子ピークは観測されなかった。ジオキサジン顔料(A’−2)の水との接触角は89.9°、1−ブロモナフタレンとの接触角は48.5°だった。
ポリウレタンインキにおける評価を次に示す。
(ポリウレタンインキの作製)
前記実施例1〜6で得られたジオキサジン顔料、比較例1、2で得られた比較ジオキサジン顔料それぞれについて、ジオキサジン顔料5部、ポリウレタン樹脂サンプレンIB−501(三洋化成工業株式会社製)25部、酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製)13部、イソプロピルアルコール(和光純薬工業株式会社製)7部、1/8インチスチールビーズ(持木鋼球軸受株式会社製)180部を250mLポリエチレン製広口瓶に入れ、ペイントシェーカー(株式会社東洋精機製作所製)で30分間分散した。その後、ポリウレタン樹脂サンプレンIB−501(三洋化成工業株式会社製)35部、酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製)9.75部、イソプロピルアルコール(和光純薬工業株式会社製)5.25部を追加で広口瓶に加え、ペイントシェーカー(株式会社東洋精機製作所製)で5分間分散し、ポリウレタンインキそれぞれ得た。
得られたポリウレタンインキを20℃恒温槽で1時間以上静置し、R85形粘度計RB85L(東機産業株式会社製)で回転速度30rpmでの初期粘度を測定した。初期粘度は低いほど優れる。表1中では、以下のように評価した。
・ポリウレタンインキの初期粘度評価(30rpmでの粘度(単位:mPa・s))
A:100未満
B:100以上〜1000未満
C:1000以上
得られたポリウレタンインキを多重安全式乾燥器MSO−45TPH(株式会社二葉化学製)中に50℃で7日間静置し、その後20℃恒温槽で1時間以上静置してR85形粘度計RB85L(東機産業株式会社製)で回転速度30rpmでの安定性試験後粘度を測定した。安定性試験後粘度は低いほど優れる。表1中では、以下のように評価した。
・ポリウレタンインキの安定性試験後粘度評価(30rpmでの粘度(単位:mPa・s))
A:100未満
B:100以上〜1000未満
C:1000以上
得られたポリウレタンインキをPETフィルム ルミラー50T−60(パナック工業株式会社製)にNo.6のバーコーターで展色し、光沢計GM−268Plus(コニカミノルタジャパン株式会社製)で展色フィルムの60°の光沢を測定した。光沢は大きいほど優れる。表1中では、以下のように評価した。
・展色フィルムの60°光沢評価
A:85以上
B:80以上〜85未満
C:80未満
(NCワニスの作製)
NC樹脂(窒素分:10.7〜12.2)250部、エタノール(和光純薬工業株式会社製)436.5部、酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製)13.5部を1Lポリエチレン製広口瓶に入れペイントシェーカー(株式会社東洋精機製作所製)で2時間分散し、NCワニスを得た。
前記実施例3で得られたジオキサジン顔料A−3、比較例1で得られたジオキサジン顔料A’−1それぞれについて、ジオキサジン顔料22部、NCワニス40部、エタノール(和光純薬工業株式会社製)36.9部、酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製)1.1部、SAZビーズ(東京硝子器械株式会社製ジルコニアYTZボール1.25φ)150部を200mLガラス瓶に入れ、Shaker Skandex SK550(Fast & Fluid Management B.V.Company製)にて2時間分散し、NCベースインキを得た。
得られたNCベースインキ38.5部、酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製)16.5部を100mLポリエチレン製広口瓶に入れ、ペイントシェーカー(株式会社東洋精機製作所製)にて10秒分散し、酢酸エチル希釈インキを得た。
得られたNCベースンインキを室温で24時間静置し、その後20℃恒温槽で1時間以上静置してR85形粘度計RB85L(東機産業株式会社製)で30rpmでの安定性試験後の粘度を測定した。安定性試験後の粘度は低いほど優れる。
得られた酢酸エチル希釈インキを20℃恒温槽で1時間以上静置し、R85形粘度計 RB85L(東機産業株式会社製)で粘度を測定した。酢酸エチル希釈粘度は低いほど優れる。
Claims (2)
- 原料となるジオキサジン顔料を溶媒に添加、撹拌し顔料スラリーを得る顔料スラリー製造工程と、顔料スラリーに鉄塩と過酸化水素を添加、撹拌し顔料表面を処理する顔料表面処理工程と、を含むジオキサジン顔料の製造方法。
- 得られたジオキサジン顔料の表面に水酸基及びカルボニル基を少なくとも1つずつ有する請求項1に記載のジオキサジン顔料の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017227804 | 2017-11-28 | ||
JP2017227804 | 2017-11-28 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019502265A Division JP6732097B2 (ja) | 2017-11-28 | 2018-11-15 | ジオキサジン顔料及び着色剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019173037A true JP2019173037A (ja) | 2019-10-10 |
JP6822528B2 JP6822528B2 (ja) | 2021-01-27 |
Family
ID=66664895
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019502265A Active JP6732097B2 (ja) | 2017-11-28 | 2018-11-15 | ジオキサジン顔料及び着色剤 |
JP2019134567A Active JP6822528B2 (ja) | 2017-11-28 | 2019-07-22 | ジオキサジン顔料の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019502265A Active JP6732097B2 (ja) | 2017-11-28 | 2018-11-15 | ジオキサジン顔料及び着色剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20210189136A1 (ja) |
EP (1) | EP3719080A4 (ja) |
JP (2) | JP6732097B2 (ja) |
WO (1) | WO2019107166A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023199750A1 (ja) * | 2022-04-12 | 2023-10-19 | Dic株式会社 | 印刷物並びにラミネート積層体 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3835369A4 (en) * | 2018-08-06 | 2022-06-01 | DIC Corporation | CONDENSED POLYCYCLIC ORGANIC PIGMENT COMPOSITION WITH POLYVALENT INORGANIC METAL SALT |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05112732A (ja) * | 1991-03-22 | 1993-05-07 | Hoechst Ag | C.i.ピグメント・バイオレツト23を基礎とする顔料調製物の製造方法 |
JPH06240161A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-08-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジオキサジン顔料誘導体ならびにその応用 |
JPH1053716A (ja) * | 1996-04-24 | 1998-02-24 | Hoechst Ag | 表面処理したキナクリドン− およびジオキサジン顔料 |
JPH10245497A (ja) * | 1997-02-28 | 1998-09-14 | Kozo Horiuchi | 黒色顔料 |
JP2000072974A (ja) * | 1998-09-01 | 2000-03-07 | Kozo Horiuchi | アニリンブラックの製造方法 |
JP2003012977A (ja) * | 2001-07-02 | 2003-01-15 | Hiroshi Takimoto | 記録液 |
JP2003201419A (ja) * | 2001-10-22 | 2003-07-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料の表面処理方法及びこれにより得られた水分散性顔料 |
JP2006265380A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Seiko Epson Corp | 水性インク組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3672662B2 (ja) * | 1996-04-19 | 2005-07-20 | サカタインクス株式会社 | 顔料分散物及びそれを用いたカラーフィルター用光硬化性顔料分散レジスト組成物 |
JP4687186B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2011-05-25 | Dic株式会社 | ジオキサジンバイオレット顔料組成物 |
JP5176417B2 (ja) * | 2007-07-25 | 2013-04-03 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | バイオレット顔料の製造方法 |
JP4379827B2 (ja) * | 2007-07-31 | 2009-12-09 | Dic株式会社 | ジオキサジンスルファモイル化合物、カラーフィルター用着色粉末組成物及びカラーフィルター |
TW201105750A (en) * | 2009-03-31 | 2011-02-16 | Solvay | Process for the preparation of easily dispersible violet pigment |
JP5593719B2 (ja) | 2010-02-10 | 2014-09-24 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | ジオキサジンバイオレット誘導体の製造方法 |
-
2018
- 2018-11-15 US US16/757,541 patent/US20210189136A1/en not_active Abandoned
- 2018-11-15 WO PCT/JP2018/042259 patent/WO2019107166A1/ja unknown
- 2018-11-15 EP EP18883946.8A patent/EP3719080A4/en active Pending
- 2018-11-15 JP JP2019502265A patent/JP6732097B2/ja active Active
-
2019
- 2019-07-22 JP JP2019134567A patent/JP6822528B2/ja active Active
-
2022
- 2022-11-02 US US17/979,240 patent/US11965099B2/en active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05112732A (ja) * | 1991-03-22 | 1993-05-07 | Hoechst Ag | C.i.ピグメント・バイオレツト23を基礎とする顔料調製物の製造方法 |
JPH06240161A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-08-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジオキサジン顔料誘導体ならびにその応用 |
JPH1053716A (ja) * | 1996-04-24 | 1998-02-24 | Hoechst Ag | 表面処理したキナクリドン− およびジオキサジン顔料 |
JPH10245497A (ja) * | 1997-02-28 | 1998-09-14 | Kozo Horiuchi | 黒色顔料 |
JP2000072974A (ja) * | 1998-09-01 | 2000-03-07 | Kozo Horiuchi | アニリンブラックの製造方法 |
JP2003012977A (ja) * | 2001-07-02 | 2003-01-15 | Hiroshi Takimoto | 記録液 |
JP2003201419A (ja) * | 2001-10-22 | 2003-07-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料の表面処理方法及びこれにより得られた水分散性顔料 |
JP2006265380A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Seiko Epson Corp | 水性インク組成物 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
CHEMISTRY LETTERS, vol. 15, no. 5, JPN6020028056, 1986, pages 675 - 678, ISSN: 0004317571 * |
色材協会誌, vol. 59, no. 12, JPN6020028055, 1986, pages 732 - 740, ISSN: 0004317572 * |
色材協会誌, vol. 84, no. 2, JPN6020028057, 2011, pages 57 - 63, ISSN: 0004317573 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023199750A1 (ja) * | 2022-04-12 | 2023-10-19 | Dic株式会社 | 印刷物並びにラミネート積層体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6732097B2 (ja) | 2020-07-29 |
JP6822528B2 (ja) | 2021-01-27 |
EP3719080A1 (en) | 2020-10-07 |
WO2019107166A1 (ja) | 2019-06-06 |
US11965099B2 (en) | 2024-04-23 |
US20210189136A1 (en) | 2021-06-24 |
JPWO2019107166A1 (ja) | 2019-12-12 |
EP3719080A4 (en) | 2021-10-13 |
US20230067213A1 (en) | 2023-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11965099B2 (en) | Dioxazine pigment and colorant | |
JP7290024B2 (ja) | 縮合多環系有機顔料及び着色剤 | |
WO2015021933A1 (zh) | 一种超支化聚酯树脂颜料分散剂、制备方法及其色浆和色浆的应用 | |
TW201211167A (en) | Low VOC colorant compositions | |
JP6083489B2 (ja) | 水性顔料分散体、インクジェット記録用インク及び印字物 | |
TW201114848A (en) | The process for producing water-based pigment dispersion and for producing water-based ink for ink-jet recording | |
JPH10245501A (ja) | 顔料組成物およびその製造方法 | |
JP5452604B2 (ja) | 方法、分散物および使用 | |
JP3837772B2 (ja) | 顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物 | |
JP5593719B2 (ja) | ジオキサジンバイオレット誘導体の製造方法 | |
JPS6136543B2 (ja) | ||
JP3858825B2 (ja) | 吸着処理カーボンブラックの製造方法 | |
JPS58167654A (ja) | 顔料組成物 | |
JP6493637B1 (ja) | 顔料組成物及び印刷インキ | |
JP6701612B1 (ja) | 多価金属無機塩含有縮合多環系有機顔料組成物 | |
JP6705578B1 (ja) | キナクリドン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物 | |
JP7428301B1 (ja) | 顔料組成物、着色剤およびリキッドインキ | |
JP6583586B1 (ja) | ジオキサジン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物 | |
JP2005213403A (ja) | カーボンブラックおよび有機顔料分散液の製造方法 | |
JP2006232867A (ja) | 易分散性顔料組成物およびその使用 | |
JP2015203072A (ja) | インクジェットインキ | |
JP2018141107A (ja) | 油性顔料分散体及びその製造方法、並びに油性顔料インク組成物 | |
JP2019001908A (ja) | 水性顔料分散体及び水性顔料分散体の製造方法 | |
JP2005060513A (ja) | ディスプレイコーティング用組成物 | |
JP2015232105A (ja) | 分散剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190722 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200717 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200804 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200813 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201208 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201221 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6822528 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |