JP2015232105A

JP2015232105A - 分散剤

Info

Publication number: JP2015232105A
Application number: JP2014130757A
Authority: JP
Inventors: 西田　充志; Mitsuji Nishida; 充志西田
Original assignee: Dmrd Corp
Current assignee: Dmrd Corp
Priority date: 2014-06-10
Filing date: 2014-06-10
Publication date: 2015-12-24

Abstract

【課題】微細な粒子素材の分散体の流動特性を改善し、低粘度、高耐候性等の安定性な分散状態を実現することができる分散剤の提供。【解決手段】一般式（１）で示される分散剤。（ＸはＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７などの顔料化合物残基、Ｍは分子量４７．０〜１１０．０のアルカリ金属、アルカリ土類金属、卑金属）前記Ｍが亜鉛又はストロンチウムである【選択図】なし

Description

本発明は、色素や機能性材料の粒子素材を分散するために用いられる分散剤に関するものであり、更に詳しくは、色素として有機顔料を用いるインキ、塗料、インクジェットインク、カラーフィルターインキや、機能性材料として無機材料を用いる電池電極材料、光活性材料、半導体研磨用スラリー等に有効な分散剤に関するものである。

近年、色素や機能性材料の粒子素材を微細化させたナノマテリアルが、様々な用途で製品を高付加価値化する事が期待されている。微細化することにより、色素であれば鮮明な色調と高い着色力を発揮し、機能性材料においては素材の導電性や絶縁性を発揮する効果が確認されている。
しかし、実際には様々な用途で製品を高付加価値化することを期待されていながら、微細な粒子素材であるナノマテリアルを使いこなせていないために、ナノマテリアルを最終製品として一般消費者に高付加価値商品を提供できていない事が多い。
微細な粒子素材であるナノマテリアルを使いこなせていない理由はいくつかあるが、主な要因として、微細な粒子素材であるナノマテリアルを分散出来ないために、最終製品に上手く組み込めない事が考えられている。

分散出来ない理由として、粒子素材が微細なため、微細粒子の凝集が強く、安定な分散体を得るのは難しいことが考えられる。
例えば、微細な粒子素材からなる分散体は往々にして高粘度を示し、製品を分散機からの取り出し、分散機からタンク等への移送が困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル化を起こし使用困難となることがある。また、異種の微細な粒子素材を混合して使用する場合、それぞれの分散体の凝集による色分れや沈降などの現象により、塗布ムラや著しい着色力や機能性の低下を引き起こすことがある。さらに、塗膜表面に関しては光沢の低下、レベリング不良、導電性や絶縁性の不良等の品質不良が生じてしまう。

以上のように分散の問題点を解決するために、一般的な種々分野においては、有機顔料の骨格に酸性基、塩基性基、フタルイミドメチル基等の官能基を導入した顔料誘導体や、あるいは、アクリルポリマーやポリエステル樹脂の一部に酸性基や塩基性基を導入した樹脂型分散剤が開発され、単独又は併用にて使用されており、極めて効果的である。また、樹脂の一部に顔料骨格を結合したいわゆる樹脂型顔料誘導体も開発されている。

これらの中で、酸性基を有する誘導体（以下、酸性誘導体とする）は、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、アゾ顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、イソインドリン顔料等の骨格に対して、スルホン酸基やカルボキシル基の酸性基を導入した構造が開示されており、分散剤や粒子成長防止剤として古くから用いられている。この技術は、近年、カラーフィルターインキ等に広く展開されている。しかし、更なる微細な粒子素材を分散する要望が多くなってきている近年においては、粘度、流動特性、経時粘度安定性においては、十分に満足すべきものには至らなかった（特許文献１、特許文献２、特許文献３を参照）。

特開平０９−１７６５１１号公報特開２００２−１７９９７９号公報特開２００４−３０７８５４号公報

解決しようとする課題は、微細な粒子素材の分散体の流動特性を改善し、低粘度、低チキソトロピック性、経時安定性な分散状態を実現することである。

分散剤の特徴として、１つの化合物で２つの特徴を持っており、１つは微細な粒子に分散剤が吸着する事、もう１つは微細な粒子同士を凝集させない立体障害をもっている事である。
上記特許文献で満足できる効果が得られない原因として、分散剤吸着力と立体障害力のバランスが適切で無いのではないかと考えられる。

そこで本発明の分散剤は、スルホン化誘導体を遊離酸タイプや有機アミンとの造塩タイプではなく、サイズの適切な還元元素、卑金属、アルカリ金属、アルカリ土類金属で造塩したものを用いることにより、高い保存安定性を発揮させたものである。

サイズとは、造塩物の大きさであり、微細な粒子への分散剤吸着力と、微細な粒子同士の凝集を防ぐ立体障害力に影響を与える。
サイズが大きいと、立体障害力が強くなるが、微細な粒子への分散剤吸着力が低下する。サイズが小さいと、微細な粒子への分散剤吸着力は向上するが、立体障害力が弱くなる。立体障害力と分散剤吸着力のバランスが保てない場合、本発明の課題を解決できない。そこで本発明者らは、適切な造塩物のサイズと種類を突き止めた。
サイズの適切な範囲は、具体的に、造塩物がアルカリ金属、アルカリ土類金属、卑金属であって、分子量が４７．０以上１１０．０以下である。

即ち本発明は、下記一般式（１）で示される分散剤を提供することである。

本発明の分散剤を用いることにより、非集合性、非結晶性、塗膜の光沢、透明性に優れるだけでなく、低粘度、低チキソトロピック性、経時粘度安定性に良好な分散体を得ることが容易に達成できる。

本発明の分散剤は、下記一般式（１）で示される分散剤である。最大の特徴として、分子内にスルホン酸基と造塩物からなり、その造塩物がアルカリ金属、アルカリ土類金属、卑金属であり、分子量が４７．０以上１１０．０以下である。

本発明の分散剤に用いる化合物残基について説明をする。
本発明の分散剤は、分散を行おうとする微細な粒子素材であるナノマテリアルと同一または類似した構造を持つ素材を化合物残基として用いることが好ましい。
ナノマテリアルとは具体的に、フラーレン（Ｃ６０）、水溶性フラーレン誘導体、単層カーボンナノチューブ、多少カーボンナノチューブ、鉄ナノ粒子、銀ナノ粒子、カーボンブラック、ルチル型酸化チタン微粒子、アナタース型酸化チタン微粒子、酸化アルミニウム微粒子、酸化セリウム微粒子、二酸化亜鉛微粒子、二酸化ケイ素、ポリスチレン微粒子、デンドリマー、ナノクレイ、カーボンナノファイバー、顔料微粒子、アクリル微粒子、リボソーム、白金ナノコロイド、量子ドット、ニッケルナノ粒子等があげられる。

次に本発明の分散剤に用いる結合器であるスルホン酸について説明をする。
本発明の分散剤は、加工物残基にスルホン酸（ＳＯ３）が結合している必要がある。
これは、種々の公知文献でも明らかなように、代表的な結合器は周期表表記としてＳ、Ｃ、Ｎの３つであり、中でもＳが最も電子的作用が大きいとされている。
電子的作用が大きいほど、分散剤として効果を高めやすい事が知られており、本発明の検討段階でもＳを用いることが好ましい結果となった。

次に本発明の分散剤に用いる造塩物である、分子量が４７．０以上１１０．０以下のアルカリ金属、アルカリ土類金属、卑金属について説明をする。
本発明の分散剤において、造塩物に用いられる金属とは具体的に、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ルビジウム、ストロンチウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブテン、テクネチウム、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀である。
これらの中でも分子量６５．４の亜鉛と８７．６のストロンチウムが、製造における単離性、及び分散性に優れるだけでなく、低粘度、経時粘度安定性、耐候性に最も優れた効果を発揮する。

次に本発明の分散剤の製造方法について説明をする。
本発明の分散剤は、化合物残基をスルホン化した後に造塩する事により、製造することができる。
具体的には、クロロスルホン酸や発煙硫酸等に化合物残基を投入し加熱することにより化合物残基をスルホン化する。その後に、スルホン化された半製品に金属溶液を投入することにより造塩する。不純物を洗浄することで、本発明の分散剤を得ることができる。
また、効率よくスルホン化を行うために、塩化アルミニウム等の触媒を添加することができる。
この方法の利点は、化合物残基のスルホン化をコントロールできる事である。スルホン化をコントロールできれば、分散剤の品質を安定化することが容易となる。

本発明の分散剤は、１つめの方法により製造することが最も好ましい。
理由は産業利用を考慮した場合、品質安定化が最も重要であり、品質安定化は大量生産の容易性につながり、コスト低下と納期の予測が立てやすいため、ＱＣＤとして最も優れている。

本発明の分散剤を用いて分散する微細な粒子は、一般に市販されている種々のナノマテリアルを用いることが出来る。例えば、アゾ系、アンサンスロン系、アンスラピリミジン系、アントラキノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、インダンスロン系色素、キナクリドン系、キノフタロン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、チオインジゴ系色素、ピランスロン系色素、フタロシアニン系、フラバンスロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、ベンズイミダゾロン系などの有機顔料等、カーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、ダイヤモンド、カーボンナノチューブ、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いることが出来る。また、これらを併用して用いてもかまわない。

これら種々のナノマテリアルの中でも、本発明の分散剤と同一または類似の化学構造を有する素材に対して、非集合性、非結晶性、流動性等に効果が大きい。

本発明の分散剤は、必要により各種有機溶剤、水、樹脂（ワニス）、添加剤、市販分散剤等と混合して、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で分散することにより、分散体を製造することができる。微細な粒子、分散剤、樹脂（ワニス）、樹脂型分散剤、添加剤、有機溶剤は、すべての成分を混合してから分散してもよいが、初めに微細な粒子と本発明の分散剤を有機溶剤や水に分散し、次いで、樹脂型分散剤、樹脂を添加して分散することが望ましい。

また、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で分散を行う前に、ニーダー、３本ロールミル等の練肉混合機を使用した前分散、２本ロールミル等による固形分散、または顔料への顔料誘導体の処理を行ってもよい。また、ビーズミル等で分散した後、３０〜８０℃の加温状態にて数時間〜１週間保存するエージングと言われる後処理や、超音波分散機や衝突型ビーズレス分散機を用いて後処理する工程は、分散体の安定性に対して有効である。この他、マイクロフルイタイザー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機等のあらゆる分散機や混合機が本発明の分散体を製造するために利用できる。

本発明の分散剤を用いて分散体を製造する場合に各種ポリマーを用いる事ができる。例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン変性マレイン酸、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。

また、感光性樹脂を用いることもできる。感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。

溶剤としては、一般に有機溶剤として用いられるものは、全て用いることが出来る。例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ−ヘキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ソルベッソ１００（エクソン化学株式会社製）、スワゾール１０００、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独もしくは混合して用いる。

以下、実施例により本発明を説明する。例中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表す。

中間物製造例
＜中間物Ａの合成＞
５００ｍｌ４ツ口フラスコに、クロロスルホン酸４５０部を仕込み、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（ＢＡＳＦ社製ヘリオゲンブルーＬ７０８１Ｄ）４５部を少しずつ添加した。８０℃で３時間攪拌を行い、原料の消失を液体クロマトグラフィーにより確認した。反応溶液を氷水５０００部中に攪拌しながら加えてスルホン化物を析出させた。次いで、濾別して、０．１％塩酸２０００部で洗浄し、更に精製水２０００部で洗浄し、青色の中間物Ａを得た。
＜中間物Ｂの合成＞
中間物Ａの、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（ＢＡＳＦ社製ヘリオゲンブルーＬ７０８１Ｄ）をＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２３（クラリアント社製ホスタパームバイオレットＲＬ）に変更した以外は同様に作成し、紫色の中間物Ｂを得た。
＜中間物Ｃの合成＞
中間物Ａの、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（ＢＡＳＦ社製ヘリオゲンブルーＬ７０８１Ｄ）をＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２２（クラリアント社製ホスタパームピンクＥ）に変更した以外は同様に作成し、赤色の中間物Ｃを得た。
＜中間物Ｄの合成＞
中間物Ａの、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（ＢＡＳＦ社製ヘリオゲンブルーＬ７０８１Ｄ）をＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７（ＤＩＣ社製ファストゲンスーパーレッドＣＢ７７０１）に変更した以外は同様に作成し、赤色の中間物Ｄを得た。
＜中間物Ｅの合成＞
中間物Ａの、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（ＢＡＳＦ社製ヘリオゲンブルーＬ７０８１Ｄ）をＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４（ＢＡＳＦ社製クロモフタールレッドＢＯ）に変更した以外は同様に作成し、赤色の中間物Ｅを得た。
＜中間物Ｆの合成＞
中間物Ａの、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（ＢＡＳＦ社製ヘリオゲンブルーＬ７０８１Ｄ）をＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３８（ＢＡＳＦ社製パリオトールイエローＬ０９６２ＨＤ）に変更した以外は同様に作成し、黄色の中間物Ｆを得た。
＜中間物Ｇの合成＞
中間物Ａの、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（ＢＡＳＦ社製ヘリオゲンブルーＬ７０８１Ｄ）をＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３９（ＢＡＳＦ社製パリオトールイエローＬ２１４０ＨＤ）に変更した以外は同様に作成し、黄色の中間物Ｇを得た。

＜分散剤Ａ−１の合成＞
中間物Ａを８０℃で乾燥させ、分散剤Ａ−１を得た。
＜分散剤Ａ−２の合成＞
中間物Ａを水５０００部に再分散し（再分散したスラリーのｐＨは２．３）、２５％カセイソーダ液を攪拌しながら加え、ｐＨ１１．５に１時間続けて調整した。更に、ｐＨ１１．５にて６０℃に加熱し、３時間攪拌を行った。この溶液に、塩化アルミ４７部を溶解した水溶液を少しずつ滴下し析出物を得た。その後、析出物を濾過し多量の水で水洗した後、８０℃で乾燥させ、分散剤Ａ−２を得た。
＜分散剤Ａ−３の合成＞
分散剤Ａ−２の、塩化アルミを四塩化チタンに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ａ−３を得た。
＜分散剤Ａ−４の合成＞
分散剤Ａ−２の、塩化アルミを塩化亜鉛に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ａ−４を得た。
＜分散剤Ａ−５の合成＞
分散剤Ａ−２の、塩化アルミを塩化ストロンチウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ａ−５を得た。
＜分散剤Ａ−６の合成＞
分散剤Ａ−２の、塩化アルミを塩化銀に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ａ−６を得た。
＜分散剤Ａ−７の合成＞
分散剤Ａ−２の、塩化アルミを塩化バリウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ａ−７を得た。

＜分散剤Ｂ−１の合成＞
中間物Ｂを８０℃で乾燥させ、分散剤Ｂ−１を得た。
＜分散剤Ｂ−２の合成＞
中間物Ｂを水５０００部に再分散し（再分散したスラリーのｐＨは２．３）、２５％カセイソーダ液を攪拌しながら加え、ｐＨ１１．５に１時間続けて調整した。更に、ｐＨ１１．５にて６０℃に加熱し、３時間攪拌を行った。この溶液に、塩化アルミ４７部を溶解した水溶液を少しずつ滴下し析出物を得た。その後、析出物を濾過し多量の水で水洗した後、８０℃で乾燥させ、分散剤Ｂ−２を得た。
＜分散剤Ｂ−３の合成＞
分散剤Ｂ−２の、塩化アルミを四塩化チタンに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｂ−３を得た。
＜分散剤Ｂ−４の合成＞
分散剤Ｂ−２の、塩化アルミを塩化亜鉛に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｂ−４を得た。
＜分散剤Ｂ−５の合成＞
分散剤Ｂ−２の、塩化アルミを塩化ストロンチウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｂ−５を得た。
＜分散剤Ｂ−６の合成＞
分散剤Ｂ−２の、塩化アルミを塩化銀に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｂ−６を得た。
＜分散剤Ｂ−７の合成＞
分散剤Ｂ−２の、塩化アルミを塩化バリウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｂ−７を得た。

＜分散剤Ｃ−１の合成＞
中間物Ｃを８０℃で乾燥させ、分散剤Ｃ−１を得た。
＜分散剤Ｃ−２の合成＞
中間物Ｃを水５０００部に再分散し（再分散したスラリーのｐＨは２．３）、２５％カセイソーダ液を攪拌しながら加え、ｐＨ１１．５に１時間続けて調整した。更に、ｐＨ１１．５にて６０℃に加熱し、３時間攪拌を行った。この溶液に、塩化アルミ４７部を溶解した水溶液を少しずつ滴下し析出物を得た。その後、析出物を濾過し多量の水で水洗した後、８０℃で乾燥させ、分散剤Ｃ−２を得た。
＜分散剤Ｃ−３の合成＞
分散剤Ｃ−２の、塩化アルミを四塩化チタンに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｃ−３を得た。
＜分散剤Ｃ−４の合成＞
分散剤Ｃ−２の、塩化アルミを塩化亜鉛に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｃ−４を得た。
＜分散剤Ｃ−５の合成＞
分散剤Ｃ−２の、塩化アルミを塩化ストロンチウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｃ−５を得た。
＜分散剤Ｃ−６の合成＞
分散剤Ｃ−２の、塩化アルミを塩化銀に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｃ−６を得た。
＜分散剤Ｃ−７の合成＞
分散剤Ｃ−２の、塩化アルミを塩化バリウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｃ−７を得た。

＜分散剤Ｄ−１の合成＞
中間物Ｄを８０℃で乾燥させ、分散剤Ｄ−１を得た。
＜分散剤Ｄ−２の合成＞
中間物Ｄを水５０００部に再分散し（再分散したスラリーのｐＨは２．３）、２５％カセイソーダ液を攪拌しながら加え、ｐＨ１１．５に１時間続けて調整した。更に、ｐＨ１１．５にて６０℃に加熱し、３時間攪拌を行った。この溶液に、塩化アルミ４７部を溶解した水溶液を少しずつ滴下し析出物を得た。その後、析出物を濾過し多量の水で水洗した後、８０℃で乾燥させ、分散剤Ｄ−２を得た。
＜分散剤Ｄ−３の合成＞
分散剤Ｄ−２の、塩化アルミを四塩化チタンに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｄ−３を得た。
＜分散剤Ｄ−４の合成＞
分散剤Ｄ−２の、塩化アルミを塩化亜鉛に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｄ−４を得た。
＜分散剤Ｄ−５の合成＞
分散剤Ｄ−２の、塩化アルミを塩化ストロンチウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｄ−５を得た。
＜分散剤Ｄ−６の合成＞
分散剤Ｄ−２の、塩化アルミを塩化銀に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｄ−６を得た。
＜分散剤Ｄ−７の合成＞
分散剤Ｄ−２の、塩化アルミを塩化バリウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｄ−７を得た。

＜分散剤Ｅ−１の合成＞
中間物Ｅを８０℃で乾燥させ、分散剤Ｅ−１を得た。
＜分散剤Ｅ−２の合成＞
中間物Ｅを水５０００部に再分散し（再分散したスラリーのｐＨは２．３）、２５％カセイソーダ液を攪拌しながら加え、ｐＨ１１．５に１時間続けて調整した。更に、ｐＨ１１．５にて６０℃に加熱し、３時間攪拌を行った。この溶液に、塩化アルミ４７部を溶解した水溶液を少しずつ滴下し析出物を得た。その後、析出物を濾過し多量の水で水洗した後、８０℃で乾燥させ、分散剤Ｅ−２を得た。
＜分散剤Ｅ−３の合成＞
分散剤Ｅ−２の、塩化アルミを四塩化チタンに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｅ−３を得た。
＜分散剤Ｅ−４の合成＞
分散剤Ｅ−２の、塩化アルミを塩化亜鉛に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｅ−４を得た。
＜分散剤Ｅ−５の合成＞
分散剤Ｅ−２の、塩化アルミを塩化ストロンチウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｅ−５を得た。
＜分散剤Ｅ−６の合成＞
分散剤Ｅ−２の、塩化アルミを塩化銀に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｅ−６を得た。
＜分散剤Ｅ−７の合成＞
分散剤Ｅ−２の、塩化アルミを塩化バリウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｅ−７を得た。

＜分散剤Ｆ−１の合成＞
中間物Ｆを８０℃で乾燥させ、分散剤Ｆ−１を得た。
＜分散剤Ｆ−２の合成＞
中間物Ｆを水５０００部に再分散し（再分散したスラリーのｐＨは２．３）、２５％カセイソーダ液を攪拌しながら加え、ｐＨ１１．５に１時間続けて調整した。更に、ｐＨ１１．５にて６０℃に加熱し、３時間攪拌を行った。この溶液に、塩化アルミ４７部を溶解した水溶液を少しずつ滴下し析出物を得た。その後、析出物を濾過し多量の水で水洗した後、８０℃で乾燥させ、分散剤Ｆ−２を得た。
＜分散剤Ｆ−３の合成＞
分散剤Ｆ−２の、塩化アルミを四塩化チタンに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｆ−３を得た。
＜分散剤Ｆ−４の合成＞
分散剤Ｆ−２の、塩化アルミを塩化亜鉛に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｆ−４を得た。
＜分散剤Ｆ−５の合成＞
分散剤Ｆ−２の、塩化アルミを塩化ストロンチウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｆ−５を得た。
＜分散剤Ｆ−６の合成＞
分散剤Ｆ−２の、塩化アルミを塩化銀に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｆ−６を得た。
＜分散剤Ｆ−７の合成＞
分散剤Ｆ−２の、塩化アルミを塩化バリウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｆ−７を得た。

＜分散剤Ｇ−１の合成＞
中間物Ｇを８０℃で乾燥させ、分散剤Ｇ−１を得た。
＜分散剤Ｇ−２の合成＞
中間物Ｇを水５０００部に再分散し（再分散したスラリーのｐＨは２．３）、２５％カセイソーダ液を攪拌しながら加え、ｐＨ１１．５に１時間続けて調整した。更に、ｐＨ１１．５にて６０℃に加熱し、３時間攪拌を行った。この溶液に、塩化アルミ４７部を溶解した水溶液を少しずつ滴下し析出物を得た。その後、析出物を濾過し多量の水で水洗した後、８０℃で乾燥させ、分散剤Ｇ−２を得た。
＜分散剤Ｇ−３の合成＞
分散剤Ｇ−２の、塩化アルミを四塩化チタンに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｇ−３を得た。
＜分散剤Ｇ−４の合成＞
分散剤Ｇ−２の、塩化アルミを塩化亜鉛に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｇ−４を得た。
＜分散剤Ｇ−５の合成＞
分散剤Ｇ−２の、塩化アルミを塩化ストロンチウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｇ−５を得た。
＜分散剤Ｇ−６の合成＞
分散剤Ｇ−２の、塩化アルミを塩化銀に変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｇ−６を得た。
＜分散剤Ｇ−７の合成＞
分散剤Ｇ−２の、塩化アルミを塩化バリウムに変更した以外は同様に作成し、分散剤Ｇ−７を得た。

実施例１〜２４、及び比較例１〜２１

表１に示すように、各種顔料、上記で得られた各種分散剤、アクリル樹脂（昭和電工社製：リポキシＳＰＣ２０００）、溶剤（シクロヘキサノン）を配合し、ビーズミル（浅田鉄工社製：ＰＣＭ−ＬＲ）を用いて、直径０．３ｍｍのジルコニアビーズと共に６時間分散を行い、顔料分散体を作成した。

（各分散体の評価）
各分散体の粘度を、Ｂ型粘度計を用いて測定した。また、ＰＥＴフィルムにウェット１．２μｍで塗布した塗布フィルムを、耐候性試験機（スガ試験機株式会社製：キセノン

結果を表１に示す。

表１の実施例１〜４と比較例１〜３、実施例５〜８と比較例４〜６、実施例９〜１２と比較例７〜９、実施例１３〜１６と比較例１０〜１２、実施例１７〜２０と比較例１３〜１５、実施例２１〜２４と比較例１６〜１８、実施例２５〜２８と比較例１９〜２１のそれぞれの比較結果が共通して、分散剤の造塩物分子量が４７．０以上１１０．０位下である場合、分散性や耐候性に優れていた。さらに、造塩物が亜鉛とストロンチウムである場合に非常に優れた品質であることが判明した。

本発明の分散剤を用いることにより、非集合性、非結晶性、塗膜の光沢、透明性に優れるだけでなく、低粘度、低チキソトロピック性、経時粘度安定性に良好な分散体を得ることが容易に達成でき、グラビアインキ、自動車用、木材用、金属用等の各種一般塗料、磁気テープのバックコート塗料、ラジエーションキュアー型インキ、インクジェットプリンター用インキ、カラーフィルター用インキ、電池電極用インキ、半導体ウェーハ研磨用スラリー等の用途に適当出来る。

Claims

下記一般式（１）で示される分散剤。

（式中、Ｘは化合物残基、Ｍは分子量４７．０以上１１０．０以下のアルカリ金属、アルカリ土類金属、卑金属を表す。）
請求項１記載のＭが、亜鉛またはストロンチウムであることを特徴とする分散剤。