JP2019163488A - 機能化キナクリドン顔料 - Google Patents
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Abstract
【課題】機能化キナクリドン顔料を提供すること。【解決手段】グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸または4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物で表面機能化されて、機能化顔料を作るキナクリドン顔料。次いで、官能基が活性化されて、疎水性ポリマーを結合し、それにより、顔料を疎水性ポリマーでコーティングする。キナクリドン顔料は、様々な用途に使用され得る。キナクリドン顔料は、電気泳動ディスプレイにおいて使用するための電気泳動媒体等、電気光学材料において使用するために良く適合している。【選択図】なし
Description
先行出願
本出願は、2015年11月11日に出願された米国仮特許出願番号第62/253,755号に基づく優先権を主張している。本出願はまた、2014年5月14日に出願された米国特許出願第14/277,107号に関連し、この米国特許出願は、2013年5月14日に出願された米国仮出願番号第61/823,031号に基づく優先権を主張している。前述の出願のすべてはそれらの全体が参考として本明細書中に援用される。
本出願は、2015年11月11日に出願された米国仮特許出願番号第62/253,755号に基づく優先権を主張している。本出願はまた、2014年5月14日に出願された米国特許出願第14/277,107号に関連し、この米国特許出願は、2013年5月14日に出願された米国仮出願番号第61/823,031号に基づく優先権を主張している。前述の出願のすべてはそれらの全体が参考として本明細書中に援用される。
発明の背景
本発明は、カラー電気泳動ディスプレイ、より具体的には、複数の着色粒子を含む電気泳動材料の単層を使用して、2つを超える色をレンダリングすることができる、電気泳動ディスプレイに関する。
本発明は、カラー電気泳動ディスプレイ、より具体的には、複数の着色粒子を含む電気泳動材料の単層を使用して、2つを超える色をレンダリングすることができる、電気泳動ディスプレイに関する。
色という用語は、本明細書において使用される場合、黒および白を含む。白粒子は、多くの場合、光散乱型である。
グレーの状態という用語は、本明細書において、画像化技術分野におけるその従来の意味で、ピクセルの2つの極端な光学的状態の中間にある状態を指すために使用され、これら2つの極端な状態の間の黒−白遷移を必ずしも暗示しているとは限らない。例えば、以下で言及するE Inkの特許および公開出願のいくつかは、極端な状態が白および深い青であり、そのため中間のグレーの状態が実際には淡い青である電気泳動ディスプレイについて記述している。実際に、既に述べた通り、光学的状態の変化は全く色の変化ではないことがある。黒および白という用語は、以後、ディスプレイの2つの極端な光学的状態を指すために使用されることがあり、厳密には黒および白ではない極端な光学的状態、例えば前述した白および暗い青の状態を通常は含むものとして理解すべきである。
双安定および双安定性という用語は、本明細書において、当該技術分野におけるそれらの従来の意味で、少なくとも1つの光学特性が異なる第1および第2のディスプレイ状態を有するディスプレイ素子を含み、そのため、任意の所与の素子が駆動された後、有限継続時間のアドレッシングパルスを活用して、その第1または第2のディスプレイ状態のいずれをとり、アドレッシングパルスが終了した後、ディスプレイ素子の状態を変化させるために必要とされるアドレッシングパルスの最小継続時間の少なくとも数倍、例えば少なくとも4倍にわたってその状態が持続する、ディスプレイを指すために使用される。米国特許第7,170,670号において、グレースケールができる一部の粒子ベースの電気泳動ディスプレイは、それらの極端な黒および白の状態においてだけではなく、それらの中間のグレーの状態においても安定であり、同じことが一部の他の種類の電気光学ディスプレイにも当てはまることが示されている。この種類のディスプレイは、正確には双安定ではなく多安定と呼ばれるものであるが、便宜上、双安定という用語は、本明細書において、双安定および多安定ディスプレイの両方を網羅するために使用される。
インパルスという用語は、電気泳動ディスプレイを駆動することを指すために使用される場合、本明細書において、ディスプレイが駆動されている期間中の時間に対する印加電圧の積分を指すために使用される。
広帯域または選択された波長のいずれかで、光を吸収する、散乱させる、または反射する粒子は、本明細書において、着色または顔料粒子と称される。染料またはフォトニック
結晶等、光を吸収または反射する顔料以外の種々の材料(不溶性着色材料を意味する場合の該用語の厳密な意味で)を、本発明の電気泳動媒体およびディスプレイにおいて使用してもよい。
結晶等、光を吸収または反射する顔料以外の種々の材料(不溶性着色材料を意味する場合の該用語の厳密な意味で)を、本発明の電気泳動媒体およびディスプレイにおいて使用してもよい。
粒子ベースの電気泳動ディスプレイは、何年にもわたって、集中的な研究および開発の対象とされてきた。そのようなディスプレイにおいて、複数の荷電粒子(時に、顔料粒子と称される)は、電界の影響下で流体中を移動する。電気泳動ディスプレイは、液晶ディスプレイと比較した場合に、良好な輝度およびコントラスト、広視野角、状態双安定性、ならびに低消費電力の属性を有し得る。それでもなお、これらのディスプレイの長期画質の問題は、それらの広範囲な用法を妨げてきた。例えば、電気泳動ディスプレイを構成する粒子は、沈降する傾向があり、これらのディスプレイに不十分な耐用年数をもたらす。
上記で注記した通り、電気泳動媒体は、流体の存在を必要とする。ほとんどの先行技術の電気泳動媒体において、この流体は液体であるが、電気泳動媒体は、ガス状流体を使用して生成することができ、例えば、Kitamura, T.ら、Electrical toner movement for electronic paper-like display、IDW Japan、2001年、論文HCS1−1、およ
びYamaguchi, Y.ら、Toner display using insulative particles charged triboelectrically、IDW Japan、2001年、論文AMD4−4を参照されたい。米国特許第7
,321,459号および同第7,236,291号も参照されたい。そのようなガスベースの電気泳動媒体は、そのような沈降を許可する配向で、例えば媒体が垂直面に配置されている看板に媒体が使用される場合、液体ベースの電気泳動媒体と同じ種類の粒子沈降による問題の影響を受けやすいように思われる。実際に、粒子沈降は、液体ベースのものよりもガスベースの電気泳動媒体中でより深刻な問題であるように思われ、これは、液体のものと比較して低粘度のガス状懸濁流体が、電気泳動粒子のより急速な沈降を可能にするためである。
びYamaguchi, Y.ら、Toner display using insulative particles charged triboelectrically、IDW Japan、2001年、論文AMD4−4を参照されたい。米国特許第7
,321,459号および同第7,236,291号も参照されたい。そのようなガスベースの電気泳動媒体は、そのような沈降を許可する配向で、例えば媒体が垂直面に配置されている看板に媒体が使用される場合、液体ベースの電気泳動媒体と同じ種類の粒子沈降による問題の影響を受けやすいように思われる。実際に、粒子沈降は、液体ベースのものよりもガスベースの電気泳動媒体中でより深刻な問題であるように思われ、これは、液体のものと比較して低粘度のガス状懸濁流体が、電気泳動粒子のより急速な沈降を可能にするためである。
マサチューセッツ工科大学(MIT)およびE Ink Corporationに譲渡された、またはそれらの名義の多数の特許および出願は、カプセル型電気泳動および他の電気光学媒体において使用される種々のテクノロジーについて記述している。そのようなカプセル型媒体は、多数の小さいカプセルを含み、そのカプセル自体がそれぞれ、流体媒体中に電気泳動可動粒子を含有する内部相と、内部相を取り囲むカプセル壁とを含む。典型的には、カプセルは、それら自体が高分子バインダー内に保持されて、2つの電極間に位置付けられたコヒーレント層を形成する。これらの特許および出願において記述されているテクノロジーは、次のものを含む:
(a)電気泳動粒子、流体および流体添加物、例えば、米国特許第7,002,728号および同第7,679,814号を参照;
(b)カプセル、バインダーおよびカプセル化プロセス、例えば、米国特許第6,922,276号および同第7,411,719号を参照;
(c)電気光学材料を含有するフィルムおよびサブアセンブリ、例えば、米国特許第6,982,178号および同第7,839,564号を参照;
(d)バックプレーン、接着剤層および他の補助層ならびにディスプレイにおいて使用する方法、例えば、米国特許第7,116,318号および同第7,535,624号を参照;
(e)色成形および色調整、例えば、米国特許第6,017,584号、同第6,664,944号、同第6,864,875号、同第7,075,502号、同第7,167,155号、同第7,667,684号、同第7,791,789号、同第7,956,841号、同第8,040,594号、同第8,054,526号、同第8,098,418号、同第8,213,076号および同第8,363,299号、ならびに米国特許出願公開第2004/0263947号、同第2007/0109219号、同第2007/0223079号、同第2008/0023332号、同第2008/0043318
号、同第2008/0048970号、同第2009/0004442号、同第2009/0225398号、同第2010/0103502号、同第2010/0156780号、同第2011/0164307号、同第2011/0195629号、同第2011/0310461号、同第2012/0008188号、同第2012/0019898号、同第2012/0075687号、同第2012/0081779号、同第2012/0134009号、同第2012/0182597号、同第2012/0212462号、同第2012/0157269号および同第2012/0326957号を参照;
(f)ディスプレイを駆動するための方法、例えば、米国特許第5,930,026号、同第6,445,489号、同第6,504,524号、同第6,512,354号、同第6,531,997号、同第6,753,999号、同第6,825,970号、同第6,900,851号、同第6,995,550号、同第7,012,600号、同第7,023,420号、同第7,034,783号、同第7,116,466号、同第7,119,772号、同第7,193,625号、同第7,202,847号、同第7,259,744号、同第7,304,787号、同第7,312,794号、同第7,327,511号、同第7,453,445号、同第7,492,339号、同第7,528,822号、同第7,545,358号、同第7,583,251号、同第7,602,374号、同第7,612,760号、同第7,679,599号、同第7,688,297号、同第7,729,039号、同第7,733,311号、同第7,733,335号、同第7,787,169号、同第7,952,557号、同第7,956,841号、同第7,999,787号、同第8,077,141号、同第8,125,501号、同第8,139,050号、同第8,174,490号、同第8,289,250号、同第8,300,006号および同第8,314,784号、ならびに米国特許出願公開第2003/0102858号、同第2005/0122284号、同第2005/0179642号、同第2005/0253777号、同第2007/0091418号、同第2007/0103427号、同第2008/0024429号、同第2008/0024482号、同第2008/0136774号、同第2008/0150888号、同第2008/0291129号、同第2009/0174651号、同第2009/0179923号、同第2009/0195568号、同第2009/0322721号、同第2010/0045592号、同第2010/0220121号、同第2010/0220122号、同第2010/0265561号、同第2011/0187684号、同第2011/0193840号、同第2011/0193841号、同第2011/0199671号および同第2011/0285754号を参照(これらの特許および出願は、以後、MEDEOD(電気光学ディスプレイを駆動するための方法)出願と称されることがある);
(g)ディスプレイの応用、例えば、米国特許第7,312,784号および同第8,009,348号を参照;ならびに
(h)非電気泳動ディスプレイ、米国特許第6,241,921号、同第6,950,220号、同第7,420,549号および同第8,319,759号、ならびに米国特許出願公開第2012/0293858号において記述されている通り。
(a)電気泳動粒子、流体および流体添加物、例えば、米国特許第7,002,728号および同第7,679,814号を参照;
(b)カプセル、バインダーおよびカプセル化プロセス、例えば、米国特許第6,922,276号および同第7,411,719号を参照;
(c)電気光学材料を含有するフィルムおよびサブアセンブリ、例えば、米国特許第6,982,178号および同第7,839,564号を参照;
(d)バックプレーン、接着剤層および他の補助層ならびにディスプレイにおいて使用する方法、例えば、米国特許第7,116,318号および同第7,535,624号を参照;
(e)色成形および色調整、例えば、米国特許第6,017,584号、同第6,664,944号、同第6,864,875号、同第7,075,502号、同第7,167,155号、同第7,667,684号、同第7,791,789号、同第7,956,841号、同第8,040,594号、同第8,054,526号、同第8,098,418号、同第8,213,076号および同第8,363,299号、ならびに米国特許出願公開第2004/0263947号、同第2007/0109219号、同第2007/0223079号、同第2008/0023332号、同第2008/0043318
号、同第2008/0048970号、同第2009/0004442号、同第2009/0225398号、同第2010/0103502号、同第2010/0156780号、同第2011/0164307号、同第2011/0195629号、同第2011/0310461号、同第2012/0008188号、同第2012/0019898号、同第2012/0075687号、同第2012/0081779号、同第2012/0134009号、同第2012/0182597号、同第2012/0212462号、同第2012/0157269号および同第2012/0326957号を参照;
(f)ディスプレイを駆動するための方法、例えば、米国特許第5,930,026号、同第6,445,489号、同第6,504,524号、同第6,512,354号、同第6,531,997号、同第6,753,999号、同第6,825,970号、同第6,900,851号、同第6,995,550号、同第7,012,600号、同第7,023,420号、同第7,034,783号、同第7,116,466号、同第7,119,772号、同第7,193,625号、同第7,202,847号、同第7,259,744号、同第7,304,787号、同第7,312,794号、同第7,327,511号、同第7,453,445号、同第7,492,339号、同第7,528,822号、同第7,545,358号、同第7,583,251号、同第7,602,374号、同第7,612,760号、同第7,679,599号、同第7,688,297号、同第7,729,039号、同第7,733,311号、同第7,733,335号、同第7,787,169号、同第7,952,557号、同第7,956,841号、同第7,999,787号、同第8,077,141号、同第8,125,501号、同第8,139,050号、同第8,174,490号、同第8,289,250号、同第8,300,006号および同第8,314,784号、ならびに米国特許出願公開第2003/0102858号、同第2005/0122284号、同第2005/0179642号、同第2005/0253777号、同第2007/0091418号、同第2007/0103427号、同第2008/0024429号、同第2008/0024482号、同第2008/0136774号、同第2008/0150888号、同第2008/0291129号、同第2009/0174651号、同第2009/0179923号、同第2009/0195568号、同第2009/0322721号、同第2010/0045592号、同第2010/0220121号、同第2010/0220122号、同第2010/0265561号、同第2011/0187684号、同第2011/0193840号、同第2011/0193841号、同第2011/0199671号および同第2011/0285754号を参照(これらの特許および出願は、以後、MEDEOD(電気光学ディスプレイを駆動するための方法)出願と称されることがある);
(g)ディスプレイの応用、例えば、米国特許第7,312,784号および同第8,009,348号を参照;ならびに
(h)非電気泳動ディスプレイ、米国特許第6,241,921号、同第6,950,220号、同第7,420,549号および同第8,319,759号、ならびに米国特許出願公開第2012/0293858号において記述されている通り。
前述した特許および出願の多くは、カプセル型電気泳動媒体において離散マイクロカプセルを取り囲む壁が、連続相によって置き換えられてよく、故に、電気泳動媒体が電気泳動流体の複数の離散液滴および高分子材料の連続相を含む、いわゆるポリマー分散型電気泳動ディスプレイを生成すること、ならびに、そのようなポリマー分散型電気泳動ディスプレイ内の電気泳動流体の離散液滴が、いずれの離散カプセル膜も各個々の液滴と会合していなくても、カプセルまたはマイクロカプセルとみなされ得ることを認識しており、例えば、米国特許第6,866,760号を参照されたい。したがって、本出願の目的のために、そのようなポリマー分散型電気泳動媒体は、カプセル型電気泳動媒体の亜種とみなされる。
関連する種類の電気泳動ディスプレイは、いわゆるマイクロセル電気泳動ディスプレイである。マイクロセル電気泳動ディスプレイにおいて、荷電粒子および流体は、マイクロカプセル内にカプセル化されていないが、代わりに、担体媒体内に形成された複数のキャビティ、典型的には高分子フィルム内に維持される。例えば、いずれもSipix Imaging,Incに譲渡された、米国特許第6,672,921号および同第6,788,449号を参照されたい。
電気泳動媒体は、多くの場合、不透明であり(例えば、多くの電気泳動媒体において、粒子は、ディスプレイを通る可視光の透過を実質的に遮断するからである)、反射モードで動作するが、多くの電気泳動ディスプレイは、1つのディスプレイ状態が実質的に不透明であり、1つが光透過性である、いわゆるシャッターモードで動作するように作製され得る。例えば、米国特許第5,872,552号、同第6,130,774号、同第6,144,361号、同第6,172,798号、同第6,271,823号、同第6,225,971号および同第6,184,856号を参照されたい。電気泳動ディスプレイと同様であるが電界強度の変動に依存する誘電泳動ディスプレイは、同様のモードで動作することができ、米国特許第4,418,346号を参照されたい。他の種類の電気光学ディスプレイも、シャッターモードで動作することができる。シャッターモードで動作する電気光学媒体は、フルカラーディスプレイのための多層構造で使用することができ、そのような構造において、ディスプレイの画面に隣接する少なくとも1つの層は、シャッターモードで動作して、画面からより遠い第2の層を露出するかまたは隠す。
カプセル型電気泳動ディスプレイは、典型的には、伝統的な電気泳動デバイスのクラスタリングおよび沈降失敗モードに悩まされず、多種多様な可撓性および剛性基板上にディスプレイを印刷するまたはコーティングする能力等のさらなる利点を提供する(印刷という語の使用は、限定されないが、次のものを含むすべての形態の印刷およびコーティングを含むことが意図されている:パッチダイコーティング、スロットまたは押出コーティング、スライドまたはカスケードコーティング、カーテンコーティング等の前計量コーティング;ロール式ナイフコーティング、フォワードおよびリバースロールコーティング等のロールコーティング;グラビアコーティング;浸漬コーティング;スプレーコーティング;メニスカスコーティング;スピンコーティング;刷毛コーティング;エアナイフコーティング;シルクスクリーン印刷プロセス;静電印刷プロセス;熱印刷プロセス;インクジェット印刷プロセス;電気泳動堆積(米国特許第7,339,715号を参照);ならびに他の同様の技術)。故に、得られるディスプレイは可撓性であり得る。さらに、ディスプレイ媒体は(様々な方法を使用して)印刷できるため、ディスプレイ自体を安価にすることができる。
前述した米国特許第6,982,178号は、大量生産によく適応している、固体電気光学ディスプレイ(カプセル型電気泳動ディスプレイを含む)を組み立てる方法について記述している。本質的に、この特許は、光透過性導電層;導電層と電気的に接触している固体電気光学媒体の層;接着剤層;および離型シートを順に含む、いわゆるフロントプレーンラミネート(FPL)について記述している。典型的には、光透過性導電層は、光透過性基板上に担持され、これは、基板が永久的に変形することなく、直径(およそ)10インチ(254mm)のドラムに手動で巻き付けることができるという意味で、好ましくは可撓性である。光透過性という用語は、この特許および本明細書において、このように指定された層が、その層を通して見て、通常は導電層および隣接する基板(存在する場合)を通して見られる、電気光学媒体のディスプレイ状態の変化を、観察者に観察させるのに十分な光を透過することを意味するために使用され、電気光学媒体が非可視波長において反射率の変化を表示する場合、光透過性という用語は、当然ながら、関連する非可視波長の透過を指すと解釈されるべきである。基板は、典型的には、高分子フィルムであり得、通常、約1から約25mil(25から634μm)、好ましくは約2から約10mi
l(51から254μm)の範囲の厚さを有し得る。導電層は、好都合には、例えば、アルミニウムもしくはITOの薄金属もしくは金属酸化物層であってもよいし、または伝導性ポリマーであってもよい。アルミニウムまたはITOでコーティングしたポリ(エチレンテレフタレート)(PET)フィルムは、E.I.du Pont de Nemours&Company、Wilmington DEから例えばアルミ化Mylar(Mylarは登録商標である)として市販されており、そのような市販材料は、フロントプレーンラミネートにおいて良好な結果で使用され得る。
l(51から254μm)の範囲の厚さを有し得る。導電層は、好都合には、例えば、アルミニウムもしくはITOの薄金属もしくは金属酸化物層であってもよいし、または伝導性ポリマーであってもよい。アルミニウムまたはITOでコーティングしたポリ(エチレンテレフタレート)(PET)フィルムは、E.I.du Pont de Nemours&Company、Wilmington DEから例えばアルミ化Mylar(Mylarは登録商標である)として市販されており、そのような市販材料は、フロントプレーンラミネートにおいて良好な結果で使用され得る。
そのようなフロントプレーンラミネートを使用する電気光学ディスプレイのアセンブリは、フロントプレーンラミネートから離型シートを取り外し、接着剤層をバックプレーンに接着させるために有効な条件下で、接着剤層をバックプレーンと接触させ、それにより、接着剤層、電気光学媒体の層および導電層を、バックプレーンに固定することによって達成され得る。このプロセスは、フロントプレーンラミネートが、典型的には、ロールツーロールコーティング技術を使用して大量生産され、次いで、特定のバックプレーンで使用するために必要な任意のサイズに切り分けることができるため、大量生産によく適応している。
米国特許第7,561,324号は、前述した米国特許第6,982,178号のフロントプレーンラミネートの本質的に単純化バージョンである、いわゆる二重離型シートについて記述している。二重離型シートの1つの形態は、接着剤層の一方または両方が離型シートによって覆われた2つの接着剤層の間に挟まれた、固体電気光学媒体の層を含む。二重離型シートの別の形態は、2つの離型シートの間に挟まれた、固体電気光学媒体の層を含む。二重離型フィルムのいずれの形態も、既述したフロントプレーンラミネートから電気光学ディスプレイを組み立てるためのものであるが、2つの別個のラミネーションを伴うプロセスと概して同様のプロセスにおける使用が意図されており、典型的には、第1のラミネーションにおいて、二重離型シートを前面電極にラミネート加工して前面サブアセンブリを形成し、次いで、第2のラミネーションにおいて、前面サブアセンブリをバックプレーンにラミネートして最終ディスプレイを形成するが、これら2つのラミネーションの順序は、所望ならば逆転してよい。
米国特許第7,839,564号は、前述した米国特許第6,982,178号において記述されているフロントプレーンラミネートの変形である、いわゆる逆フロントプレーンラミネートについて記述している。この逆フロントプレーンラミネートは、光透過性保護層および光透過性導電層の少なくとも1つ;接着剤層;固体電気光学媒体の層;ならびに離型シートを順に含む。この逆フロントプレーンラミネートは、電気光学層と前面電極または前面基板との間にラミネーション接着剤の層を有する電気光学ディスプレイを形成するために使用され、接着剤の第2の、典型的には薄層が、電気光学層とバックプレーンとの間に存在してもしなくてもよい。そのような電気光学ディスプレイは、良好な解像度を良好な低温性能と組み合わせることができる。
上記に示した通り、ほとんどの単純な先行技術の電気泳動媒体は、本質的に、2つの色のみを表示する。そのような電気泳動媒体は、第2の異なる色を有する着色流体中の、第1の色を有する単一種類の電気泳動粒子(この場合、第1の色は、粒子がディスプレイの画面に隣接して位置する場合に表示され、第2の色は、粒子が画面から離間している場合に表示される)、または無着色流体中の、異なる第1および第2の色を有する第1および第2の種類の電気泳動粒子(この場合、第1の色は、第1の種類の粒子がディスプレイの画面に隣接して位置する場合に表示され、第2の色は、第2の種類の粒子が画面に隣接して位置する場合に表示される)のいずれかを使用する。典型的には、2つの色は黒および白である。フルカラーディスプレイが所望される場合、モノクロ(黒および白)ディスプレイの画面上に色フィルターアレイが配置され得る。色フィルターアレイを持つディスプ
レイは、色刺激を作るためにエリア共有および混色に依存する。利用可能な表示エリアは、赤/緑/青(RGB)または赤/緑/青/白(RGBW)等、3または4つの原色間で共有され、フィルターは、1次元(ストライプ)または2次元(2×2)繰り返しパターンで配列され得る。原色の他の選択肢または3つを超える原色も当該技術分野において公知である。3つ(RGBディスプレイの場合)または4つ(RGBWディスプレイの場合)のサブピクセルは、意図されている視距離において、視覚的に一緒にブレンドして、均一な色刺激を持つ単一ピクセルである(「混色」)ように十分小さいものが選択される。エリア共有の固有の不利益は、着色剤が常に存在し、基礎となるモノクロディスプレイの対応するピクセルを白または黒に切り替える(対応する原色をオンまたはオフで切り替える)ことによってのみ、色が変調され得ることである。例えば、理想的なRGBWディスプレイにおいて、赤、緑、青および白の原色のそれぞれは、表示エリアの4分の1(4つのうち1つのサブピクセル)を占有し、白サブピクセルは、基礎となるモノクロディスプレイの白と同じくらい輝いており、着色サブピクセルのそれぞれは、モノクロディスプレイの白の3分の1程度の明るさである。ディスプレイによって全体として示される白色の輝度が、白サブピクセルの輝度の半分を超えることはあり得ない(ディスプレイの白エリアは、各4つのうち1つの白サブピクセルを、白サブピクセルの3分の1と同等であるその着色形態の各着色サブピクセルを加えて表示することによって生成されるため、組み合わさった3つの着色サブピクセルは、わずか1つの白サブピクセルに寄与する)。色の輝度および飽和は、黒に切り替えられた色ピクセルとエリア共有することによって低下する。エリア共有は、イエローが等しい輝度の他のいかなる色よりも明るいことから、イエローと混合した場合にとりわけ問題となり、飽和したイエローは、白とほぼ同輝度である。青ピクセル(表示エリアの4分の1)を黒に切り替えると、イエローを暗くしすぎる。
レイは、色刺激を作るためにエリア共有および混色に依存する。利用可能な表示エリアは、赤/緑/青(RGB)または赤/緑/青/白(RGBW)等、3または4つの原色間で共有され、フィルターは、1次元(ストライプ)または2次元(2×2)繰り返しパターンで配列され得る。原色の他の選択肢または3つを超える原色も当該技術分野において公知である。3つ(RGBディスプレイの場合)または4つ(RGBWディスプレイの場合)のサブピクセルは、意図されている視距離において、視覚的に一緒にブレンドして、均一な色刺激を持つ単一ピクセルである(「混色」)ように十分小さいものが選択される。エリア共有の固有の不利益は、着色剤が常に存在し、基礎となるモノクロディスプレイの対応するピクセルを白または黒に切り替える(対応する原色をオンまたはオフで切り替える)ことによってのみ、色が変調され得ることである。例えば、理想的なRGBWディスプレイにおいて、赤、緑、青および白の原色のそれぞれは、表示エリアの4分の1(4つのうち1つのサブピクセル)を占有し、白サブピクセルは、基礎となるモノクロディスプレイの白と同じくらい輝いており、着色サブピクセルのそれぞれは、モノクロディスプレイの白の3分の1程度の明るさである。ディスプレイによって全体として示される白色の輝度が、白サブピクセルの輝度の半分を超えることはあり得ない(ディスプレイの白エリアは、各4つのうち1つの白サブピクセルを、白サブピクセルの3分の1と同等であるその着色形態の各着色サブピクセルを加えて表示することによって生成されるため、組み合わさった3つの着色サブピクセルは、わずか1つの白サブピクセルに寄与する)。色の輝度および飽和は、黒に切り替えられた色ピクセルとエリア共有することによって低下する。エリア共有は、イエローが等しい輝度の他のいかなる色よりも明るいことから、イエローと混合した場合にとりわけ問題となり、飽和したイエローは、白とほぼ同輝度である。青ピクセル(表示エリアの4分の1)を黒に切り替えると、イエローを暗くしすぎる。
多層積層電気泳動ディスプレイは、当該技術分野において公知である;J. Heikenfeld、P. Drzaic、J-S YeoおよびT. Koch、Journal of the SID、19巻(2号)、2
011年、129〜156頁。そのようなディスプレイにおいて、周囲光は、従来のカラー印刷と全く同じように、3つの減法混色の原色のぞれぞれの画像を通過する。米国特許第6,727,873号は、切り替え可能なセルの3つの層が反射背景の上に置かれている、積層電気泳動ディスプレイについて記述している。着色粒子が側方方向に移動する(国際公開第2008/065605号を参照)、またはマイクロピット内に隔離された垂直および側方の動きの組合せを使用する、同様のディスプレイが公知である。いずれの場合も、各層には、着色粒子をピクセルごとに集中または分散させる働きをする電極が設けられており、そのため、3つの層のそれぞれは、薄膜トランジスター(TFT)の層(TFTの3つの層のうち2つは、実質的に透明でなくてはならない)および光透過性対向電極を必要とする。電極のそのような複雑な配列は、製造するのにコストがかかり、現在の最新技術では、とりわけディスプレイの白の状態は電極のいくつかの層を通して見なくてはならないことから、ピクセル電極の十分に透明な平面を提供することは困難である。多層ディスプレイは、ディスプレイ積層の厚さがピクセルサイズに接近するまたはそれを超えることから、視差の問題にも悩まされている。
011年、129〜156頁。そのようなディスプレイにおいて、周囲光は、従来のカラー印刷と全く同じように、3つの減法混色の原色のぞれぞれの画像を通過する。米国特許第6,727,873号は、切り替え可能なセルの3つの層が反射背景の上に置かれている、積層電気泳動ディスプレイについて記述している。着色粒子が側方方向に移動する(国際公開第2008/065605号を参照)、またはマイクロピット内に隔離された垂直および側方の動きの組合せを使用する、同様のディスプレイが公知である。いずれの場合も、各層には、着色粒子をピクセルごとに集中または分散させる働きをする電極が設けられており、そのため、3つの層のそれぞれは、薄膜トランジスター(TFT)の層(TFTの3つの層のうち2つは、実質的に透明でなくてはならない)および光透過性対向電極を必要とする。電極のそのような複雑な配列は、製造するのにコストがかかり、現在の最新技術では、とりわけディスプレイの白の状態は電極のいくつかの層を通して見なくてはならないことから、ピクセル電極の十分に透明な平面を提供することは困難である。多層ディスプレイは、ディスプレイ積層の厚さがピクセルサイズに接近するまたはそれを超えることから、視差の問題にも悩まされている。
米国特許出願公開第2012/0008188号および同第2012/0134009号は、アドレッシング可能なピクセル電極と、光透過性前面共通電極とを独立して含む単一のバックプレーンを有する、多色電気泳動ディスプレイについて記述している。バックプレーンと前面電極との間には、複数の電気泳動層が配置されている。これらの出願において記述されているディスプレイは、任意のピクセル位置において原色(赤、緑、青、シアン、マゼンタ、イエロー、白および黒)のいずれかをレンダリングすることができる。しかしながら、アドレッシング電極の単一セット間に位置する複数の電気泳動層の使用には不利益がある。特定の層において粒子が経験する電界は、同じ電圧でアドレッシングした単一の電気泳動層の場合にそうであろうよりも低い。加えて、画面に最も近い電気泳動層における光学的損失(例えば、光散乱または不要な吸収によって引き起こされる)は、
基礎となる電気泳動層において形成される画像の外観に影響を及ぼし得る。
単一の電気泳動層を使用するフルカラー電気泳動ディスプレイを提供するための試みが為されてきた。例えば、米国特許出願公開第2011/0134506号を参照されたい。しかしながら、現在の最新技術において、そのようなディスプレイは、典型的には、遅い切り替え速度(数秒程度の長さ)または高アドレッシング電圧等の妥協を伴う。
本発明は、数ある用途の中でも、フルカラー電気泳動ディスプレイにおいて使用するために好適なポリマー機能化顔料を提供する。
基礎となる電気泳動層において形成される画像の外観に影響を及ぼし得る。
単一の電気泳動層を使用するフルカラー電気泳動ディスプレイを提供するための試みが為されてきた。例えば、米国特許出願公開第2011/0134506号を参照されたい。しかしながら、現在の最新技術において、そのようなディスプレイは、典型的には、遅い切り替え速度(数秒程度の長さ)または高アドレッシング電圧等の妥協を伴う。
本発明は、数ある用途の中でも、フルカラー電気泳動ディスプレイにおいて使用するために好適なポリマー機能化顔料を提供する。
Kitamura, T.ら、Electrical toner movement for electronic paper-like display、IDW Japan、2001年、論文HCS1−1
Yamaguchi, Y.ら、Toner display using insulative particles charged triboelectrically、IDW Japan、2001年、論文AMD4−4
J. Heikenfeld、P. Drzaic、J-S YeoおよびT. Koch、Journal of the SID、19巻(2号)、2011年、129〜156頁
発明の要旨
本発明は、表面機能化顔料および表面機能化を含むポリマーコーティングした顔料を提供する。本発明の顔料は、非極性および/または疎水性流体中で容易に分散し、塗料、印刷、例えばインクジェット印刷、カラーフィルター製作、および電気光学ディスプレイ、例えば電気泳動ディスプレイへの組み込み等、様々な用途で有用であり得、ここでは、電気泳動媒体の一部として使用され得る。
本発明は、表面機能化顔料および表面機能化を含むポリマーコーティングした顔料を提供する。本発明の顔料は、非極性および/または疎水性流体中で容易に分散し、塗料、印刷、例えばインクジェット印刷、カラーフィルター製作、および電気光学ディスプレイ、例えば電気泳動ディスプレイへの組み込み等、様々な用途で有用であり得、ここでは、電気泳動媒体の一部として使用され得る。
本発明は、式I:
[式中、R1は、水素、C1〜C3アルキル基、またはハロゲン、または−CH2CHR4CH2OCOR3であり、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、R3は、−C(CH3)CH2、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーであり、R4は、−OHまたは−O[CH2CH(CH2OCOC(CH3)CH2)O]xHであり、xは、1から15までの整数である]を含む着色顔料を含む。典型的には、顔料は、マゼンタ、赤、バイオレットまたはピンクであるが、式Iの複数の種を組み合わせて、バルク顔料を所望の色に調節することができる。一実施形態では、式Iの顔料を、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレートを含むポリマー等、疎水性ポリマーと反応させる。
[式中、R1は、水素、C1〜C3アルキル基、またはハロゲン、または−CH2CHR4CH2OCOR3であり、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、R3は、−C(CH3)CH2、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーであり、R4は、−OHまたは−O[CH2CH(CH2OCOC(CH3)CH2)O]xHであり、xは、1から15までの整数である]を含む着色顔料を含む。典型的には、顔料は、マゼンタ、赤、バイオレットまたはピンクであるが、式Iの複数の種を組み合わせて、バルク顔料を所望の色に調節することができる。一実施形態では、式Iの顔料を、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレートを含むポリマー等、疎水性ポリマーと反応させる。
一部の実施形態では、機能化顔料は、式II:
[式中、R2、R4およびxは、式Iに関して上述した通りである]のものである。一実施形態では、式IIの顔料を、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレートを含むポリマー等、疎水性ポリマーと反応させる。
[式中、R2、R4およびxは、式Iに関して上述した通りである]のものである。一実施形態では、式IIの顔料を、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレートを含むポリマー等、疎水性ポリマーと反応させる。
一部の実施形態では、ポリマー機能化顔料は、式III:
[式中、R1およびR2は、式Iに関して上述した通りであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]のものである。
[式中、R1およびR2は、式Iに関して上述した通りであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]のものである。
一部の実施形態では、ポリマー機能化顔料は、式IV:
[式中、R2は、式Iに関して上記で定義した通りであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]のものである。
[式中、R2は、式Iに関して上記で定義した通りであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]のものである。
疎水性ポリマーは、とりわけ電気泳動媒体において使用される場合に、顔料の分散を改善する。結果として、本発明の顔料を含む電気泳動媒体は、「白」および「着色」状態の間に、より大きなダイナミックレンジを有する。本発明の顔料はまた、両方の顔料が同じ電圧で駆動される場合に、同様に着色された最先端の顔料よりも速く「白」および「着色」状態の間を切り替える。
他の態様では、本発明は、式VI:
[式中、R1は、水素、C1〜C3アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシルまたは−COCR3CR4COOHであり、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、R3は、水素、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーであり、R4は、水素、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーで
ある]を含む着色顔料を含む。典型的には、顔料は、マゼンタ、赤、バイオレットまたはピンクであるが、式VIの複数の種を組み合わせて、バルク顔料を所望の色に調節することができる。一実施形態では、式VIの顔料を、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレート等、疎水性ポリマーと反応させる。
[式中、R1は、水素、C1〜C3アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシルまたは−COCR3CR4COOHであり、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、R3は、水素、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーであり、R4は、水素、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーで
ある]を含む着色顔料を含む。典型的には、顔料は、マゼンタ、赤、バイオレットまたはピンクであるが、式VIの複数の種を組み合わせて、バルク顔料を所望の色に調節することができる。一実施形態では、式VIの顔料を、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレート等、疎水性ポリマーと反応させる。
一部の実施形態では、ポリマー機能化顔料は、式VII:
[式中、R1およびR2は、式VIに関して上記で定義した通りであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]のものである。
[式中、R1およびR2は、式VIに関して上記で定義した通りであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]のものである。
一部の実施形態では、ポリマー機能化顔料は、式VIII:
[式中、R2は、式VIに関して上記で定義した通りであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]のものである。
[式中、R2は、式VIに関して上記で定義した通りであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]のものである。
疎水性ポリマーは、とりわけ電気泳動媒体において使用される場合に、顔料の分散を改善する。結果として、本発明の顔料を含む電気泳動媒体は、「白」および「着色」状態の間に、より大きなダイナミックレンジを有する。本発明の顔料はまた、両方の顔料が同じ電圧で駆動される場合に、同様に着色された最先端の顔料よりも速く「白」および「着色」状態の間を切り替える。
本発明は、加えて、式V:
[式中、Rは、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンである]の機能化顔料を作製する方法を含む。例えば、式I〜IVおよびVI〜VIII(上記)の顔料は、本発明の方法を使用して作ることができる。方法は、式Vの着色された種を含む顔料を提供するステップと、顔料を、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸または4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物モノマーと反応させて、機能化顔料を作るステップとを含む。式Vの顔料を、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸または4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物モノマーで機能化することは、式Vの顔料を機能化する先行技術の方法よりも早くより高い効率で実現することができる。機能化顔料が調製されたら、機能化顔料を、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレート等、疎水性ポリマーと組み合わせることができる。一部の事例において、疎水性ポリマーは、ラウリルメタクリレートである。一部の事例において、疎水性ポリマーおよび機能化顔料を、反応させる前に一緒にボールミルで粉砕する。
[式中、Rは、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンである]の機能化顔料を作製する方法を含む。例えば、式I〜IVおよびVI〜VIII(上記)の顔料は、本発明の方法を使用して作ることができる。方法は、式Vの着色された種を含む顔料を提供するステップと、顔料を、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸または4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物モノマーと反応させて、機能化顔料を作るステップとを含む。式Vの顔料を、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸または4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物モノマーで機能化することは、式Vの顔料を機能化する先行技術の方法よりも早くより高い効率で実現することができる。機能化顔料が調製されたら、機能化顔料を、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレート等、疎水性ポリマーと組み合わせることができる。一部の事例において、疎水性ポリマーは、ラウリルメタクリレートである。一部の事例において、疎水性ポリマーおよび機能化顔料を、反応させる前に一緒にボールミルで粉砕する。
記述されている顔料は、流体、ならびに流体中に配置されている粒子の第1、第2および第3の種を含む、電気泳動媒体において使用され得る。粒子の第1の種は、1つの極性の電荷を持ち、それに対し、粒子の第2および第3の種は、反対の極性の電荷を持つ。粒子の第1、第2および第3の種の特徴は、第1の種の粒子と第3の種の粒子との間よりも第1の種の粒子と第2の種の粒子との間の粒子間相互作用が低いようなものである。第1のアドレッシングインパルスが電気泳動媒体に印加されると、粒子の第1および第3の種は、電界に対して一方向に移動し、粒子の第2の種は、電界に対して反対方向に移動する。第1のアドレッシングインパルスよりも大きいが同じ極性である第2のアドレッシングインパルスが電気泳動媒体に印加されると、粒子の第1の種は、電界に対して前記一方向に移動し、それに対し、粒子の第2および第3の種は、電界に対して前記反対方向に移動する。
別の態様では、本発明は、複数の異なる色をレンダリングすることができる電気泳動ディスプレイであって、電気泳動媒体と、電気泳動媒体の反対側に配置されている第1および第2の電極とを含む、ディスプレイを提供する。電気泳動媒体は、流体、ならびに、負
の電荷を有する粒子の複数の第1の種、正の電荷を有する粒子の複数の第2の種、および正の電荷を有する粒子の複数の第3の種を含む。
の電荷を有する粒子の複数の第1の種、正の電荷を有する粒子の複数の第2の種、および正の電荷を有する粒子の複数の第3の種を含む。
別の態様では、本発明は、流体、ならびに、流体中に配置されている粒子の第1、第2および第3の種を含む、電気泳動媒体を提供する。流体は、第1の色に染色されている。粒子の第1の種は、光散乱性であり、一方の極性の電荷を持ち、それに対し、粒子の第2および第3の種は、非光散乱性であり、第1の色と、および互いにそれぞれ異なる第2および第3の色のものであり、反対の極性の電荷を持つ。粒子の第1、第2および第3の種の特徴は、第1の種の粒子と第3の種の粒子との間よりも第1の種の粒子と第2の種の粒子との間の粒子間相互作用が低いようなものである。
本発明は、複数の異なる色をレンダリングすることができる電気泳動ディスプレイであって、電気泳動媒体と、電気泳動媒体の反対側に配置されている第1および第2の電極とを含む、ディスプレイも提供する。電気泳動媒体は、第1の色に染色されている流体;負の電荷を有する光散乱性粒子の複数の第1の種;第2の色および正の電荷を有する非光散乱性粒子の複数の第2の種;ならびに第3の色および正の電荷を有する非光散乱性粒子の複数の第3の種を含む。
最後に、本発明は、流体および流体中に配置されている少なくとも1種類の荷電粒子であって、電界が媒体に印加された場合に流体中を移動することができる粒子を含む電気泳動媒体であって、さらなる正の電荷を荷電粒子に付与することができる電荷制御アジュバントをさらに含み、ここで、電荷制御アジュバントは、カルボン酸の金属塩であり、ここで、金属は、リチウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、ルビジウム、バリウム、亜鉛、銅、スズ、チタン、マンガン、鉄、バナジウムおよびアルミニウムからなる群から選択される、媒体を提供する。
本発明は、本発明の電気泳動媒体を含む、フロントプレーンラミネート、二重離型シート、逆フロントプレーンラミネートまたは電気泳動ディスプレイにまで及ぶ。本発明のディスプレイは、先行技術の電気光学ディスプレイが使用されてきた任意の用途において使用され得る。故に、例えば、本発明のディスプレイは、電子書籍リーダー、ポータブルコンピューター、タブレットコンピューター、携帯電話、スマートカード、看板、時計、棚ラベルおよびフラッシュドライブにおいて使用され得る。
詳細な説明
本発明は、塗料、コーティング、フィルターおよび電気泳動ディスプレイにおいて使用するための、改善された顔料を含む。概して、キナクリドン顔料を、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸または4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物等の機能性分子で表面機能化して、機能化顔料を作ることができ、その際に、官能基が活性化されて疎水性ポリマーを結合することができ、それにより、顔料を疎水性ポリマーでコーティングする。一部の実施形態では、疎水性ポリマーは、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレートであり得る。一部の事例において、キナクリドン顔料がグリシジルメタクリレートで機能化され、次いで、ポリマーがラウリルメタクリレートでコーティングされ、以下の式IV:
[式中、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の正の整数である]のポリマーコーティングした顔料をもたらす。他の実施形態では、キナクリドン顔料が無水マレイン酸で機能化され、次いで、ポリマーがラウリルメタクリレートでコーティングされ、以下の式VIII:
[式中、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の正の整数である]のポリマーコーティングした顔料をもたらす。
本発明は、塗料、コーティング、フィルターおよび電気泳動ディスプレイにおいて使用するための、改善された顔料を含む。概して、キナクリドン顔料を、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸または4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物等の機能性分子で表面機能化して、機能化顔料を作ることができ、その際に、官能基が活性化されて疎水性ポリマーを結合することができ、それにより、顔料を疎水性ポリマーでコーティングする。一部の実施形態では、疎水性ポリマーは、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレートまたはn−オクタデシルメタクリレート等のメタクリレートまたはアクリレートであり得る。一部の事例において、キナクリドン顔料がグリシジルメタクリレートで機能化され、次いで、ポリマーがラウリルメタクリレートでコーティングされ、以下の式IV:
[式中、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の正の整数である]のポリマーコーティングした顔料をもたらす。他の実施形態では、キナクリドン顔料が無水マレイン酸で機能化され、次いで、ポリマーがラウリルメタクリレートでコーティングされ、以下の式VIII:
[式中、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、mおよびnは、独立して、10から200の間の正の整数である]のポリマーコーティングした顔料をもたらす。
一部の実施形態では、顔料は、式II:
[式中、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、R4は、−OHまたは−O[CH2CH(CH2OCOC(CH3)CH2)O]xHであり、xは、1から15までの整数である]の機能化顔料から形成される。例えば、顔料は、式IX:
のものであってよい。上記の式のいずれかの機能化顔料は、疎水性ポリマーで、すなわち、本明細書において記述されている通りにコーティングされ得る。
[式中、R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、R4は、−OHまたは−O[CH2CH(CH2OCOC(CH3)CH2)O]xHであり、xは、1から15までの整数である]の機能化顔料から形成される。例えば、顔料は、式IX:
のものであってよい。上記の式のいずれかの機能化顔料は、疎水性ポリマーで、すなわち、本明細書において記述されている通りにコーティングされ得る。
機能化顔料前駆体、例えばキナクリドン顔料、例えばキナクリドン誘導体顔料は、典型的には、機能化される前、着色結晶として存在する。したがって、本発明の方法を使用して機能化されるキナクリドン分子は、多くの場合、結晶の外面に位置する。したがって、変動する量の機能化は、個々のキナクリドン分子について、より大きな結晶構造に対するキナクリドン分子の位置および配向に応じて実現され得る。加えて、機能化およびプロセシング中、キナクリドンの一部の量が結晶から解離する可能性が高く、それにより、解離したキナクリドンは、完全な機能化および提供された疎水性ポリマーとの広範囲のカップリングを経験し得る。キナクリドン結晶構造の詳細は、文献、例えば、Paninaら、Journal of Applied Crystallography(2007年)、105〜114頁において見ること
ができ、これは、参照によりその全体が組み込まれる。
ができ、これは、参照によりその全体が組み込まれる。
本発明のディスプレイは、高品質のカラー印刷の外観を再生することができる。そのような高品質の印刷は、典型的には、減法混色の原色系中の少なくとも3つの着色剤、典型的にはシアン/マゼンタ/イエロー(CMY)および任意選択で黒を使用して、達成される。多くの場合、いわゆる3色CMY印刷システムが実際には4色システムであり、第4の色は、着色剤が塗布され、減法混色の着色剤によって濾過された光を見る人に反射する機能を実施する、基板(紙または同様の)表面によって提供される白背景であることが認識されていない。シャッターモードで使用されるのでない限り、本質的に不透明な電気泳動媒体には匹敵する背景色がないため、非シャッターモードの電気泳動媒体は、4つの色(白および3つの原色、3つの原色は、典型的には、シアン、マゼンタおよびイエロー、または赤、緑および青である)を変調することができるはずである。任意選択で、黒材料が含まれてもよいが、シアン、マゼンタおよびイエローの色の組合せによって、黒をレンダリングすることが可能である。
本発明の好ましい電気泳動媒体およびディスプレイについて詳細に記述する前に、そのような媒体およびディスプレイにおいて使用するための材料に関していくつかの一般的なガイダンスならびにそれらの調製のための好ましいプロセスを記載する。
本発明の媒体およびディスプレイを調製する際に使用される材料およびプロセスは、概して、同様の先行技術の媒体およびディスプレイにおいて使用されるものと同様である。例えば、本出願の譲受人に譲渡された米国特許第6,822,782号において記述され
ている通り、典型的な電気泳動媒体は、流体と、流体中に配置されており、流体への電界の印加時に流体中を移動する(すなわち、並進する、および単純に回転しない)ことができる複数の電気泳動粒子とを含む。流体は、典型的には、少なくとも1つの電荷制御剤(CCA)、帯電アジュバントおよび高分子レオロジー調節剤も含有する。これらの種々の成分について、ここで別個に記述する。
ている通り、典型的な電気泳動媒体は、流体と、流体中に配置されており、流体への電界の印加時に流体中を移動する(すなわち、並進する、および単純に回転しない)ことができる複数の電気泳動粒子とを含む。流体は、典型的には、少なくとも1つの電荷制御剤(CCA)、帯電アジュバントおよび高分子レオロジー調節剤も含有する。これらの種々の成分について、ここで別個に記述する。
A:流体
流体は、電界の影響下で流体中を移動する、荷電電気泳動粒子を含有する。好ましい懸濁流体は、低い誘電率(約2)、高い体積抵抗率(約1015Ohm・cm)、低い粘度(5mPas未満)、低い毒性および環境への影響、低い水溶性(カプセル化の伝統的な水性方法が使用されるならば、10百万分率(ppm)未満であるが、この要件は、非カプセル化またはある特定のマイクロセルディスプレイについては緩和され得ることに留意されたい)、高い沸点(約90℃より高い)、ならびに低い屈折率(1.5未満)を有する。最後の要件は、高い屈折率の散乱性(典型的には白)顔料の使用に起因するものであり、その散乱効率は、粒子と流体との間の屈折率における不一致に依存する。
飽和直鎖状または分枝鎖炭化水素等の有機溶媒、シリコーン油、ハロゲン化有機溶媒、および低分子量ハロゲン含有ポリマーは、一部の有用な流体である。流体は、単一成分を含んでもよいし、その化学的および物理的特性を調節するために1つを超える成分のブレンドであってもよい。油溶性モノマー等のマイクロカプセル化プロセス(使用される場合)のための反応物質または溶媒が、流体中に含有されていてもよい。
有用な有機流体は、飽和または不飽和炭化水素(ドデカン、テトラデカン、ISOPAR(登録商標)シリーズ(Exxon、Houston、Texas)、NORPAR(登録商標)(Exxon、ノルマルパラフィン系液体のシリーズ)、SHELL−SOL(登録商標)(Shell、Houston、Texas)およびSOL−TROL(登録商標)(Shell)中の脂肪族炭化水素、ナフサ、ならびに他の石油系溶媒等であるがこれらに限定されない);シリコーン油(オクタメチルシクロシロキサンおよびより高分子量の環状シロキサン、ポリ(メチルフェニルシロキサン)、ヘキサメチルジシロキサンおよびポリジメチルシロキサン等であるがこれらに限定されない);シクロヘキシルビニルエーテルおよびDECAVE(登録商標)(International Flavors&Fragrances,Inc.、New York、NY)等のビニルエーテル;トルエン等の芳香族炭化水素;ならびに、テトラフルオロジブロモエチレン、テトラクロロエチレン、トリフルオロクロロエチレン、1,2,4−トリクロロベンゼンおよび四塩化炭素およびペルフルオロ−または部分フッ素化炭化水素を含むがこれらに限定されないハロゲン化材料を含むがこれらに限定されない。
本発明の一部の電気泳動媒体において、流体が光吸収染料を含有することが有利である。この染料は、流体に可溶性または分散性でなくてはならないが、概して、マイクロカプセルの他の成分には不溶性であり得る。染料材料の選択肢には多くの柔軟性がある。染料は、純粋化合物であってよく、または染料のブレンドを使用して、黒を含む特定の色を実現してもよい。染料は、蛍光性であってよく、これは、蛍光特性が粒子の位置によって決まるディスプレイを生成するであろう。染料は、光活性であってよく、可視光または紫外光のいずれかによる照射の際に別の色に変化するかまたは無色になり、光学応答を取得するための別の手段を提供する。染料は、例えば、熱、光化学または化学拡散プロセスによって重合可能であってもよく、境界シェルの内側に固体吸収ポリマーを形成する。
多くの染料が電気泳動媒体において使用され得る。重要な染料特性は、耐光性、流体への可溶性または分散性、色、およびコストを含む。染料は、概して、アゾ、アゾメチン、
フルオラン、アントラキノンおよびトリフェニルメタン染料のクラスから選択され、流体へのそれらの可溶性を増大させ、粒子表面への吸着を低減させるように化学修飾されていてよい。
フルオラン、アントラキノンおよびトリフェニルメタン染料のクラスから選択され、流体へのそれらの可溶性を増大させ、粒子表面への吸着を低減させるように化学修飾されていてよい。
B:電気泳動粒子
本発明の媒体およびディスプレイにおいて使用される電気泳動粒子は、好ましくは、色が、白、黒、黄、マゼンタ、シアン、赤、緑または青であるが、他の(スポット)色を使用してもよい。そのような粒子の選択肢には多くの柔軟性がある。本発明の目的のために、電気泳動粒子は、流体に不溶性であり、荷電しているまたは電荷を獲得することができる(すなわち、電気泳動移動度を有するか、または獲得することができる)、任意の粒子である。一部の場合において、この移動度は、ゼロであるかまたはゼロに近くてよい(すなわち、粒子は移動しない)。粒子は、例えば、非誘導体化顔料もしくは染色(レーキ)顔料、または荷電しているもしくは電荷を獲得することができる任意の他の成分であってよい。電気泳動粒子についての典型的な考慮事項は、その光学特性、電気特性および表面化学である。粒子は、有機または無機化合物であってよく、光を吸収するか光を散乱させるかのいずれかであってよい、すなわち、本発明において使用するための粒子は、散乱性顔料、吸収性顔料および発光粒子を含み得る。粒子は、再帰反射性であってよく、または硫化亜鉛粒子のようなエレクトロルミネセンス性であってよく、または光ルミネセンス性であってよい。
電気泳動粒子は、任意の形状、すなわち、球状、板状または針状を有し得る。散乱性粒子は、典型的には、高い屈折率、高い散乱係数および低い吸収係数を有し、ルチル(チタニア)、アナターゼ(チタニア)、硫酸バリウム、酸化ジルコニウム、カオリンまたは酸化亜鉛等の無機材料で構成され得る。塗料およびインクにおいて使用されるようなカーボンブラックまたは着色有機もしくは無機顔料等、他の粒子は吸収性である。金属粒子等の反射材料を用いることもできる。有用な粒径は、10nmから最大約10μmまでの範囲であり得るが、光散乱性粒子について、粒径は、約200nmより小さくなることはないのが好ましい。
本発明の特に好ましい生顔料粒子は、ピグメントレッド112、ピグメントレッド179、ピグメントレッド188およびピグメントレッド254等の赤顔料、ならびにピグメントバイオレット19、ピグメントレッド52:2およびピグメントレッド122等のマゼンタ顔料である。これらの顔料は、キナクリドン分子に基づき、そのあるバージョンを以下で式V:
[式中、Rは、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンである]に示す。式Vによって網羅されない構造を有する他のキナクリドンも、本明細書において記述されている技術を使用してポリマーコーティングされてよい。ピグメントバイオレット19(CAS番号1047−16−1)およびピグメントレッド122(CAS番号980−26−7)の予め粉砕された組合せは、Clariant(Basel、Switzerland)から、インクジェットマゼンタE 02 VP2621として市販されている。
[式中、Rは、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンである]に示す。式Vによって網羅されない構造を有する他のキナクリドンも、本明細書において記述されている技術を使用してポリマーコーティングされてよい。ピグメントバイオレット19(CAS番号1047−16−1)およびピグメントレッド122(CAS番号980−26−7)の予め粉砕された組合せは、Clariant(Basel、Switzerland)から、インクジェットマゼンタE 02 VP2621として市販されている。
本明細書において記述されている表面処理を使用して、他の顔料を表面コーティングすることもでき、ここで、顔料の化学は、本明細書において記述されている方法の助けとなる。電気泳動粒子において使用するための生顔料は、PbCrO4、シアンブルーGT 55−3295(American Cyanamid Company、Wayne、NJ)、シバクロンブラックBG(Ciba Company,Inc.、Newport、Delaware)、シバクロンターコイズブルーG(Ciba)、シバロンブラックBGL(Ciba)、オラゾールブラックBRG(Ciba)、オラゾールブラックRBL(Ciba)、アセタミンブラック、CBS(E.I.du Pont de Nemours and Company,Inc.、Wilmington、Delaware、以後、du Pontと省略する)、クロセインスカーレットN Ex(du Pont)(27290)、ファイバーブラックVF(du Pont)(30235)、ルクソールファストブラックL(du Pont)(ソルベントブラック17)、ニグロシン(Nirosine)ベース424番(du Pont)(50415B)、オイルブラックBG(du Pont)(ソルベントブラック16)、ロータリンブラックRM(du Pont)、セブロンブリリアントレッド3B(du Pont);塩基性ブラックDSC(Dye Specialties,Inc.)、ヘクトレンブラック(Dye Specialties,Inc.)、アゾゾルブリリアントブルーB(GAF、Dyestuff and Chemical Division、Wayne、NJ)(ソルベントブルー9)、アゾゾルブリリアントグリーンBA(GAF)(ソルベントグリーン2)、アゾゾルファストブリリアントレッドB(GAF)、アゾゾルファストオレンジRA濃縮物(GAF)(ソルベントオレンジ20)、アゾゾルファストイエローGRA濃縮物(GAF)(13900A)、塩基性ブラックKMPA(GAF)、ベンゾフィクスブラックCW−CF(GAF)(35435)、セリタゾールBNFV Ex可溶性CF(GAF)(ディスパースブラック9)、セリトンファストブルーAF Ex濃縮物(GAF)(ディスパースブルー9)、サイパーブラックIA(GAF)(塩基性ブラック3)、ジアミンブラックCAP Ex濃縮物(GAF)(30235)、ダイヤモンドブラックEAN高濃縮物CF(GAF)(15710)、ダイヤモンドブラックPBBA Ex(GAF)(16505);ダイレクトディープブラックEA Ex CF(GAF)(30235)、ハンザイエローG(GAF)(11680);インダンスレンブラックBBK粉末(GAF)(59850)、インドカーボンCLGS濃縮物CF(GAF)(53295)、カチゲンディープブラックNND高濃縮物CF(GAF)(15711)、ラピドゲンブラック3G(GAF)(アゾイックブラック4);スルホンシアニンブラックBA−CF(GAF)(26370)、ザンベジブラックVD Ex濃縮物(GAF)(30015);ルバノクスレッドCP−1495(The Sherwin−Williams Company、Cleveland、Ohio)(15630);ラーベン11(Columbian Carbon Company、Atlanta、Ga.)(約25μmの粒度を持つカーボンブラック集合体)、スタテックスB−12(Columbian Carbon Co.)(33μmの平均粒度のファーネスブラック)、グリーン223および425(The Shepherd Color Company、Cincinnati、Ohio 45246);ブラック1、1Gおよび430(Shepherd);イエロー14(Shepherd);KrolorイエローKO−788−D(Dominion Colour Corporation、North York、Ontario;KROLORは登録商標である);レッドシンセティック930および944(Alabama Pigments Co.、Green Pond、Ala.35074)、KrolorオレンジKO−786−DおよびKO−906−D(Dominion Colour Corporation);グリーンGX(Bayer);グリーン56(Bayer);ライトブルーZR(Bayer);ファストブラック100(Bayer);Bayferrox 130M(Bayer BAYFERROXは登録商標である);ブラック444(Shepherd);ライトブルー100(Ba
yer);ライトブルー46(Bayer);イエロー6000(First Color Co.,Ltd.、1236−1、Jungwang−dong、Siheung−city、Kyonggi−do、Korea 429−450)、ブルー214および385(Shepherd);バイオレット92(Shepherd);ならびにクロムグリーンを含むがこれらに限定されない。
yer);ライトブルー46(Bayer);イエロー6000(First Color Co.,Ltd.、1236−1、Jungwang−dong、Siheung−city、Kyonggi−do、Korea 429−450)、ブルー214および385(Shepherd);バイオレット92(Shepherd);ならびにクロムグリーンを含むがこれらに限定されない。
電気泳動粒子は、レーキ顔料または染色顔料も含み得る。レーキ顔料は、それらの上に沈殿した、または染められた染料を有する粒子である。レーキは、易溶性アニオン染料の金属塩である。これらは、1つまたは複数のスルホン酸またはカルボン酸グルーピングを含有する、アゾ、トリフェニルメタンまたはアントラキノン構造の染料である。これらは通常、カルシウム、バリウムまたはアルミニウム塩によって基板上に沈殿する。典型的な例は、ピーコックブルーレーキ(Clピグメントブルー24)およびペルシャオレンジ(Clアシッドオレンジ7のレーキ)、ブラックMトナー(GAF)(レーキ上に沈殿したカーボンブラックおよび黒染料の混合物)である。
3つの減法混色の原色(イエロー、マゼンタおよびシアン)中の顔料は、実質的に非散乱性の入射光であるように、高い吸光係数および十分に小さい粒度を有することが好ましい。
関連し得る追加の顔料特性は、粒度分布および耐光性である。複合粒子(すなわち、より小さい顔料粒子または染料を組み込む高分子粒子)を本発明において使用してよい。顔料を、後述する通りに表面機能化してもよいし、機能化なしで使用してもよい。
電気泳動粒子の物理的特性および表面特徴は、粒子の表面上に種々の材料を吸着させること、またはこれらの表面に種々の材料を化学的に結合することによって修正できることが以前から公知であり、米国特許第6,822,782号、とりわけ4段27行から5段32行を参照されたい。この同じ米国特許は、堆積させるべきポリマーの最適量がある(修飾された粒子における大きすぎる割合のポリマーは、粒子の電気泳動移動度における望ましくない低減を引き起こす)こと、および粒子上にコーティングを形成するために使用されるポリマーの構造が重要であることを実証している。
C:電荷制御剤
本発明の電気泳動媒体は、典型的には、電荷制御剤(CCA)を含有し得、電荷ディレクタ(charge director)を含有してよい。これらの電気泳動媒体成分は、典型的には、低分子量界面活性剤、高分子剤、または1つもしくは複数の成分のブレンドを含み、電気泳動粒子上の電荷の符号および/または大きさを安定させるか、または別様に修正する働きをする。CCAは、典型的には、イオン性または他の極性グルーピングを含む分子であり、以後、頭部基と称する。正または負イオン性頭部基の少なくとも1つは、好ましくは、非極性鎖(典型的には炭化水素鎖)に付着し、これを、以後、尾部基と称する。CCAは、内部相において逆ミセルを形成し、典型的には電気泳動流体として使用される非常に非極性である流体において導電性に至るのは、荷電逆ミセルの小集団であると考えられる。
逆ミセルは、CCA分子の非極性尾部基で取り囲まれた、1nmから数十ナノメートルまでのサイズで変動してよい(かつ球状、円筒状または他の幾何学的形状を有してよい)、高度に極性のコア(典型的には水を含有する)を含む。逆ミセルは、とりわけ油/水/界面活性剤混合物等の三成分混合物において、広範囲にわたって研究されてきた。一例は、例えば、Fayerら、J. Chem. Phys.、131巻、14704頁(2009年)におい
て記述されている、イソオクタン/水/AOT混合物である。電気泳動媒体において、3
つの相は、典型的には、区別されていてよい:表面を有する固体粒子、極めて小さい液滴(逆ミセル)の形態で分布している高度に極性の相、および流体を含む連続相である。荷電粒子および荷電逆ミセルはいずれも、電界の印加の際に流体を通って移動し得、故に、流体中を通る導電のための2つの平行経路がある(典型的には、それ自体がほとんど消えそうである小さい導電性を有する)。
て記述されている、イソオクタン/水/AOT混合物である。電気泳動媒体において、3
つの相は、典型的には、区別されていてよい:表面を有する固体粒子、極めて小さい液滴(逆ミセル)の形態で分布している高度に極性の相、および流体を含む連続相である。荷電粒子および荷電逆ミセルはいずれも、電界の印加の際に流体を通って移動し得、故に、流体中を通る導電のための2つの平行経路がある(典型的には、それ自体がほとんど消えそうである小さい導電性を有する)。
CCAの極性コアは、表面への吸着によって表面上の電荷に影響を及ぼすと考えられる。電気泳動ディスプレイにおいて、そのような吸着は、逆ミセルと同様の構造を形成するために、電気泳動粒子の表面またはマイクロカプセルの内壁(またはマイクロセルの壁等の他の固相)へのものであってよく、これらの構造を、以後、ヘミミセルと称する。イオン対の一方のイオンが(例えば、共有結合によって)他方よりも表面に強く付着すると、ヘミミセルと未結合の逆ミセルとの間のイオン交換は、より強く結合したイオンが粒子と会合したままであり、あまり強く結合していないイオンが遊離した逆ミセルのコアに組み込まれる、電荷分離に至り得る。
CCAの頭部基を形成するイオン性材料が、粒子(または他の)表面においてイオン対形成を誘発し得ることも可能である。故に、CCAは、2つの基本的な機能:表面における電荷発生および表面からの電荷分離を実施し得る。電荷発生は、CCA分子中に存在するか、または逆ミセルコアもしくは流体に別様に組み込まれた一部の部分と、粒子表面との間の、酸−塩基またはイオン交換反応から生じ得る。故に、有用なCCA材料は、そのような反応に、または当該技術分野において公知の通りの任意の他の荷電反応に、関与することができるものである。
本発明の媒体において有用な電荷制御剤の非限定的なクラスは、有機スルフェートまたはスルホネート、金属石鹸、ブロックまたはコームコポリマー、有機アミド、有機両性イオン、ならびに有機ホスフェートおよびホスホネートを含む。有用な有機スルフェートおよびスルホネートは、ナトリウムビス(2−エチルヘキシル)スルホスクシネート、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、カルシウム石油スルホネート、中性または塩基性ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、中性または塩基性ジノニルナフタレンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、およびラウリル硫酸アンモニウムを含むがこれらに限定されない。有用な金属石鹸は、塩基性または中性バリウムペトロネート、カルシウムペトロネート;ナフテン酸、オクタン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびミリスチン酸等のカルボン酸の、コバルト塩、カルシウム塩、銅塩、マンガン塩、マグネシウム塩、ニッケル塩、亜鉛塩、アルミニウム塩および鉄塩を含むがこれらに限定されない。有用なブロックまたはコームコポリマーは、(A)p−トルエンスルホン酸メチルで四級化された2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルメタクリレートのポリマーおよび(B)ポリ(2−エチルヘキシルメタクリレート)のABジブロックコポリマー、ならびにポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)の油溶性尾部を持ち、約1800の分子量を有し、ポリ(メチルメタクリレート−メタクリル酸)の油溶性アンカー基上にペンダントしているコームグラフトコポリマーを含むがこれらに限定されない。有用な有機アミド/アミンは、OLOA371もしくは1200(Chevron Oronite Company LLC、Houston、Tex.から入手可能)、またはSOLSPERSE(登録商標)17000(Lubrizol、Wickliffe、OHから入手可能)等のポリイソブチレンスクシンイミド、およびN−ビニルピロリドンポリマーを含むがこれらに限定されない。有用な有機両性イオンは、レシチンを含むがこれに限定されない。有用な有機ホスフェートおよびホスホネートは、飽和および不飽和酸置換基を持つリン酸モノおよびジグリセリドのナトリウム塩を含むがこれらに限定されない。CCAのための有用な尾部基は、200〜10,000の範囲内の分子量のポリ(イソブチレン)等、オレフィンのポリマーを含む。頭部基は、スルホン酸、リン酸もしくはカルボン酸またはアミド、あるいは代替として、第一級、第二級、第三級または第四級ア
ンモニウム基等のアミノ基であってよい。
ンモニウム基等のアミノ基であってよい。
本発明の媒体において使用される電荷アジュバントは、以下でさらに詳細に記述する通り、電気泳動粒子表面上の電荷にバイアスをかけ得る。そのような電荷アジュバントは、ブレンステッドまたはルイス酸または塩基であってよい。
粒子分散安定剤を添加して、カプセルまたは他の壁もしくは表面への粒子凝集または付着を妨げることができる。電気泳動ディスプレイにおいて流体として使用される典型的な高抵抗率の液体には、非水性界面活性剤を使用してよい。これらは、グリコールエーテル、アセチレングリコール、アルカノールアミド、ソルビトール誘導体、アルキルアミン、第四級アミン、イミダゾリン、ジアルキルオキシドおよびスルホスクシネートを含むがこれらに限定されない。
D:高分子添加物
米国特許第7,170,670号において記述されている通り、電気泳動媒体の双安定性は、約20,000を超える数平均分子量を有するポリマーを流体中に含むことによって改善することができ、このポリマーは、電気泳動粒子上では本質的に非吸収性であり、ポリ(イソブチレン)は、この目的のために好ましいポリマーである。
また、例えば、米国特許第6,693,620号において記述されている通り、その表面上に不動化された電荷を持つ粒子は、周囲の流体中に反対の電荷の電気二重層を設置する。CCAのイオン性頭部基は、電気泳動粒子表面上の荷電基とイオン対を形成して、不動化されたまたは部分的に不動化された荷電種の層を形成することができる。この層の外側は、流体中にCCA分子を含む荷電(逆)ミセルを含む、拡散層である。従来のDC電気泳動において、印加電界は、固定表面電荷に力を、可動カウンター電荷(mobile counter-charge)に相反する力を発揮し、そのため、拡散層内で滑りが起こり、粒子は流体に対して移動する。滑り面における電位は、ゼータ電位として公知である。
添付図面の図1は、カプセル型電気泳動媒体を含む本発明の電気泳動ディスプレイ(概して、100と指定される)を通る概略断面図であり、そのようなディスプレイおよびその製造のための方法は、米国特許第6,982,178号において記述されている。ディスプレイ100は、光透過性基板102、典型的には、厚さ約25から200μmのポリ(エチレンテレフタレート)(PET)のシート等の透明プラスチックフィルムを含む。図1には示されていないが、基板102(その上面は、図1において例証される通り、ディスプレイの画面を形成する)は、1つまたは複数の追加の層、例えば、紫外線放射を吸収するための保護層、ディスプレイへの酸素または水分の進入を妨げるためのバリア層、およびディスプレイの光学特性を改善するための反射防止コーティングを含み得る。
基板102は、ディスプレイの前面電極として作用する、薄い光透過性の導電層104を担持する。層104は、酸化インジウムスズ(ITO)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレンスルホネート)(PEDOT:PSS)、グラフェン等、可視スペクトル範囲内の電磁放射の最小限の固有の吸収を持つ導電性材料の連続コーティングを含んでよく、あるいは、可視光を吸収または反射するが、層が全体として有効に透明であるような表面被覆率で存在する、銀(例えばナノワイヤまたは印刷されたグリッドの形態で)または炭素(例えばナノチューブ形態で)等の材料の不連続層であってよい。
電気泳動媒体の層(概して、108と指定される)は、以下でさらに詳細に記述する通り、任意選択の高分子層(1つまたは複数)106を通って、伝導層104と電気的に接
触している。電気泳動媒体108は、複数のマイクロカプセルを含むカプセル型電気泳動媒体として示されている。マイクロカプセルは、高分子バインダー内に保持され得る。層108を横切る電界の印加の際に、その中の負に荷電している粒子は正極に向かって移動し、正に荷電している粒子は負極に向かって移動し、そのため、基板102を通してディスプレイを見ている観察者には、層108が変色しているように見える。
触している。電気泳動媒体108は、複数のマイクロカプセルを含むカプセル型電気泳動媒体として示されている。マイクロカプセルは、高分子バインダー内に保持され得る。層108を横切る電界の印加の際に、その中の負に荷電している粒子は正極に向かって移動し、正に荷電している粒子は負極に向かって移動し、そのため、基板102を通してディスプレイを見ている観察者には、層108が変色しているように見える。
ディスプレイ100は、カプセル型電気泳動層108を有するものとして例証されているが、これは本発明の本質的な特色ではない。層108は、カプセル型であってもよく、または密閉されたもしくは密閉されていないマイクロセルまたはマイクロカップを含んでもよく、または非カプセル型であってもよい。層が非カプセル型である場合、電気泳動内部相(電気泳動粒子および流体)は、2つの平面電極の間に位置してよく、電極の少なくとも一方は光透過性である。電極間の間隔は、リブまたはビーズの形態を有し得るスペーサーの使用によって制御され得る。代替として、間隔は、内部相を含有するマイクロカプセルの使用によって制御され得、内部相は、カプセル内または外側に位置してよい。マイクロカプセルの内側および外側の内部相が同一である必要はないが、ある特定の状況では、これが好ましい場合がある。例えば、カプセルの外側と同じ内部相を含有するカプセルがスペーサーとして使用されているならば、スペーサーの存在は、ディスプレイを見る人によって簡単に識別できないものであり得る(内部および外部の内部相は少なくとも実質的に同じ色に切り替わるであろうから)。
米国特許第6,982,178号および同第7,012,735号において記述されている通り、ディスプレイ100は、電気泳動層108を覆うラミネーション接着剤の層110をさらに含む。ラミネーション接着剤は、2つのサブアセンブリ、すなわち、ピクセル電極のアレイ112およびピクセル電極を連結して回路を駆動するための適切な配列の導体を含むバックプレーン118と、透明電極104を持つ基板102、電気泳動層108、ラミネーション接着剤110および高分子層(1つまたは複数)106等の任意選択の追加成分を含むフロントプレーン116とを組み合わせることにより、電気光学ディスプレイの構築を可能にする。最終ディスプレイを形成するために、ラミネーション接着剤110により、フロントプレーン116をバックプレーン118にラミネートする。ラミネーション接着剤は、熱硬化されても化学放射線による(例えば、UV硬化による)ものであってもよく、または未硬化であってもよい。
ラミネーション接着剤110は、バックプレーン電極112から前面電極104への電気経路にあるため、その電気特性は、慎重に仕立てなければならない。米国特許第7,012,735号において記述されている通り、ラミネーション接着剤は、高分子材料に加えて、塩、多価電解質、ポリマー電解質、固体電解質、伝導性金属粉末、磁性流体、非反応性溶媒、伝導性有機化合物、およびそれらの組合せから選択される添加物であってよい、イオン性ドーパントを含み得る。本発明のカプセル型電気泳動媒体の体積抵抗率は、典型的には、1010Ohm・cm前後であり、他の電気光学媒体の抵抗率は、通常、同じ程度の大きさである。したがって、ラミネーション接着剤の体積抵抗率は、典型的には20℃前後であるディスプレイの動作温度において、通常は、108から1012Ohm・cm前後である。
高分子層106は、高分子層106が非ピクセル化、光透過性の共通電極104と隣接していることから、その導電性は、ピクセル化バックプレーン電極112と隣接しているラミネーション接着剤層110のものよりも高くなり得、ディスプレイの切り替え中に異なる電位で保持された場合、1つのバックプレーン電極からその隣へ流れる大きな電流に至るようにあまり伝導性となることができないことを除き、ラミネーション接着剤層110(例えば、米国特許第7,839,564号を参照)のものと同様の特性を持つラミネーション接着剤層であってよい。高分子層106がラミネーション接着剤である場合、こ
れは、前述した米国特許第6,982,178号において詳細に記述されている通り、フロントプレーンの製造中に電気泳動層108を前面電極104に貼り付けるために使用され得る。
れは、前述した米国特許第6,982,178号において詳細に記述されている通り、フロントプレーンの製造中に電気泳動層108を前面電極104に貼り付けるために使用され得る。
上記で述べた通り、本発明は、流体および流体中に配置されている粒子の少なくとも第1の種を含む電気泳動媒体を提供し、粒子の第1の種は、第1の電界が第1の期間にわたって媒体に印加され、それにより、第1のアドレッシングインパルスを媒体に印加するとき、粒子の第1の種は電界に対して一方向に移動するが、第1の電界と同じ極性を有する第2の電界が第2の期間にわたって媒体に印加され、それにより、第1のアドレッシングインパルスよりも大きい第2のアドレッシングインパルスを媒体に印加するとき、粒子の第1の種は電界に対して反対方向に移動する。本発明のより良い理解を提供する目的で、顔料粒子が、第1のアドレッシングインパルスにより第1の方向に(すなわち、粒子が負の電荷を持ったかのように挙動する)および第2のより高いアドレッシングインパルスにより第2の方向に(すなわち、粒子が正の電荷を持ったかのように挙動する)、どのように移動するかについて下記の仮説を提供するが、本発明は、この仮説によって何ら限定されない。
本発明の電気泳動媒体およびディスプレイの種々の実施形態、ならびに着色画像を形成するためのそれらの使用について、ここでさらに詳細に記述する。これらの実施形態では、下記の一般的な切り替え機構が利用される:
(A)会合した電荷を持つ(表面結合または吸着のいずれか)粒子が電界中で移動する、従来の電気泳動運動;
(B)より高いゼータ電位の粒子が、より低いゼータ電位の粒子よりも早く移動する、従来のレーシング粒子(例えば、米国特許第8,441,714号およびその中で引用されている先の特許において記述されている通り);
(C)集合体が、電気化学的(または移動)電流の非存在下ではその正味電荷に従って電界中で移動するが、ここで、集合体は、電気化学的(または移動)電流による粒子の少なくとも1つ上での電荷の変調によって分離されるような、反対の符号の粒子間のクーロン力の集合;
(D)電気化学的(または移動)電流の結果としての、粒子の少なくとも1つの種の動きの方向の逆転。
(A)会合した電荷を持つ(表面結合または吸着のいずれか)粒子が電界中で移動する、従来の電気泳動運動;
(B)より高いゼータ電位の粒子が、より低いゼータ電位の粒子よりも早く移動する、従来のレーシング粒子(例えば、米国特許第8,441,714号およびその中で引用されている先の特許において記述されている通り);
(C)集合体が、電気化学的(または移動)電流の非存在下ではその正味電荷に従って電界中で移動するが、ここで、集合体は、電気化学的(または移動)電流による粒子の少なくとも1つ上での電荷の変調によって分離されるような、反対の符号の粒子間のクーロン力の集合;
(D)電気化学的(または移動)電流の結果としての、粒子の少なくとも1つの種の動きの方向の逆転。
本発明のディスプレイを駆動するために使用される波形は、少なくとも4つの異なる方法のいずれか1つまたは複数を使用して、ディスプレイに提供される電気インパルスを変調し得る:
(i)特定の電圧のパルスの継続時間が変化する、パルス幅変調;
(ii)一連のパルスが提供され、そのデューティサイクルが所望のインパルスに従って変化する、デューティサイクル変調;
(iii)供給電圧が、必要とされるインパルスに従って変化する、電圧変調;および
(iv)AC波形(それ自体は正味ゼロのインパルスを有する)に印加されるDC電圧オフセット。
(i)特定の電圧のパルスの継続時間が変化する、パルス幅変調;
(ii)一連のパルスが提供され、そのデューティサイクルが所望のインパルスに従って変化する、デューティサイクル変調;
(iii)供給電圧が、必要とされるインパルスに従って変化する、電圧変調;および
(iv)AC波形(それ自体は正味ゼロのインパルスを有する)に印加されるDC電圧オフセット。
これらの方法のいずれが使用されるかは、使用されるディスプレイの意図されている用途および正確な形態に依存する。上記で注記した通り、本明細書において、インパルスという用語は、媒体またはディスプレイがアドレッシングされる期間中の時間に対する印加電圧の積分を表すために使用される。また、上記で注記した通り、ある特定の電気化学的または移動電流は、粒子の(典型的には負に荷電している)種の方向における変化またはクーロン力の集合体の分解のために必要とされ、故に、高インパルスがディスプレイの媒体に印加されるべき場合、アドレッシング電圧は、そのような電流を提供するために十分なものでなくてはならない。より低いインパルスは、より低いアドレッシング電圧によっ
て、または同じより高い電圧でのアドレッシング時間における低減によって提供され得る。上記で注記した通り、その間に電気化学的電流が最大値ではない分極相があり、この分極相中に、粒子はネイティブ電荷(すなわち、任意のアドレッシング電圧が媒体またはディスプレイに印加される前にそれらが持つ電荷)に従って移動する。故に、高電圧での低インパルスアドレッシングは、理想的には、電気泳動媒体を分極するが高定常電流の流れに至らないないような継続時間にわたる。
て、または同じより高い電圧でのアドレッシング時間における低減によって提供され得る。上記で注記した通り、その間に電気化学的電流が最大値ではない分極相があり、この分極相中に、粒子はネイティブ電荷(すなわち、任意のアドレッシング電圧が媒体またはディスプレイに印加される前にそれらが持つ電荷)に従って移動する。故に、高電圧での低インパルスアドレッシングは、理想的には、電気泳動媒体を分極するが高定常電流の流れに至らないないような継続時間にわたる。
図2Aおよび2Bは、イエロー染料で染色された流体806(イエロー染料を非荷電イエロー粒子で代用してよい)を含有する単一のマイクロカプセル800(密閉されたもしくは密閉されていないマイクロセル、または他の同様のエンクロージャーを代替として使用してよい)の種々の可能な状態を示す概略断面図である。流体806中に配置されているのは、正に荷電している光透過性マゼンタ粒子802および負に荷電している白粒子804である。マイクロカプセル800の上側には、図2Aおよび2Bにおいて例証される通り、実質的に透明な前面電極810があり、その上面は、(例証される通り)ディスプレイの画面を形成し、それに対し、マイクロカプセル800の反対側には、背面またはピクセル電極812がある。図2Aおよび2Bにおいて、前面電極810は接地電位のままである(が、これは本発明の本質的な特色ではなく、この電極の電位の変動は、一部の事例において、例えば、より高電界を提供するために望ましくあり得る)こと、およびマイクロカプセル800を横切る電界は、背面電極812の電圧を変化させることによって制御されることが推測される。
図2Aおよび2Bは、電圧が電気泳動媒体を横切って印加され、それにより、粒子802および804に電気泳動運動を経験させた場合の、マイクロカプセル800内の荷電カラー粒子(802および804)の分離を例証するものである。図2Aに示されている通り、背面電極812が正電圧である場合、白粒子804は背面電極812に向かって移動し、それに対し、マゼンタ粒子802は前面電極810に隣接して位置する。この構成において、マイクロカプセル800は、白粒子によって提供される白背景に対して見られるマゼンタ粒子およびイエロー染料の組合せによって引き起こされた赤色を表示する。(見え方は上記のようであると推測されるが、図2Aおよび2Bにおける形象の近似平面においてである)。図2Bに示されている通り、背面電極812が負電圧である場合、白粒子804は前面電極810に隣接して移動し、マイクロカプセル800は白色を表示する(イエロー流体806およびマゼンタ粒子802はいずれも白粒子804によってマスクされる)。
明らかに、図2Aおよび2Bにおいて使用されている白およびマゼンタ粒子ならびにイエロー染料を、着色粒子および染料の他の組合せで代用することができる。本発明のとりわけ好ましい実施形態は、1つの染料または粒子が加法原色の1つを有し、別のものが補完的な減法混色の原色であるものである。故に、例えば、染料がシアンであり、2つの粒子が白および赤であってよい。同じ電荷極性であるが異なる電荷大きさを有する複数の粒子群を含む、粒子の他の組合せも可能である。加えて、染料および粒子の緑/マゼンタおよび青/イエローの組合せを、白粒子と一緒に使用してよい。流体806は、任意選択で、無色であってよい。
本発明の1つの好ましい実施形態では、第1の(白)粒子は、高分子材料が付着した二酸化チタン等のシラノール機能化散乱材料であり、第2の粒子は、後述する通りにコーティングされたキナクリドン顔料等の正に荷電しているマゼンタ材料である。
電気泳動ディスプレイは、追加で染料を含んでよい。この染料は、一部の実施形態では、スーダンIもしくはスーダンIIまたはそれらの誘導体等のアゾ染料であってよい、炭化水素(ISOPAR(登録商標)E)可溶性材料である。アゾメチン(イエローおよび
シアンが容易に入手可能である)および当該技術分野において周知である他の材料等の他の炭化水素可溶性染料であってもよい。
シアンが容易に入手可能である)および当該技術分野において周知である他の材料等の他の炭化水素可溶性染料であってもよい。
ここで、例証としてのみではあるが、下記の実施例を記載して、本発明の媒体および電気泳動ディスプレイを調製するために使用される、特に好ましい材料、プロセス、条件および技術の詳細を示す。
(実施例1)
GMA機能化顔料
GMA機能化顔料
この実施例は、マゼンタポリマーコーティングした顔料の調製、および添付図面において例証されている種類のテストディスプレイへの顔料の組み込みを例証するものである。
パートA:マゼンタ顔料分散液の調製
Clariant、Basel、Switzerlandから入手可能なインクジェットマゼンタE02VP2621を、トルエンに分散させた。結果として生じた分散液を500mLの丸底フラスコに移し、フラスコを窒素で脱気した。次いで、反応混合物を45℃にし、温度平衡に際し、グリシジルメタクリレート(GMA)モノマーを添加し、反応物を45℃で4時間にわたって撹拌させた。得られた反応混合物を室温に冷却させ、次いで、1Lのプラスチック遠心分離ボトルに注ぎ入れ、トルエンで希釈し、3500RPMで20分間にわたって遠心分離した。混合物を3500RPMで20分間にわたって遠心分離するたびに、遠心分離ケーキをトルエンで2回洗浄した。最後の洗浄後、上清をデカントし、結果として生じた顔料を、70℃の減圧オーブン内で終夜乾燥させ、次いで、乳鉢および乳棒ですりつぶした。この手順により、高分子鎖が付着し得るアクリレート基で機能化したマゼンタ顔料を生成する。
次いで、乾燥させた機能化顔料をトルエンおよびラウリルメタクリレート(LMA)モノマーに分散させ、ジルコノックス粉砕媒体およびロールミルを用いてボールミルで粉砕し、結果として生じた分散液を、オーバーヘッドスターラーを装備したジャケット付き500mL反応器に移し、循環水浴を介して65℃にした。システムを窒素で少なくとも1時間にわたってパージし、次いで、トルエン中のAIBN(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))の溶液を反応物中に計量した。反応混合物を65℃で16時間にわたって激しく撹拌し、次いで、1Lのプラスチック遠心分離ボトルに注ぎ入れ、トルエンで希釈し、4500RPMで30分間にわたって遠心分離した。遠心分離ケーキをトルエンで1回洗浄し、混合物を再度4500RPMで30分間にわたって遠心分離した。上清をデカントし、結果として生じた顔料を、70℃の減圧オーブン内で終夜乾燥させた。この手順により、35〜120kDAの典型的な分子量の共有結合した高分子シェルを持つマゼンタ顔料を生成する。式IIを参照されたい。次いで、重合した顔料を乳鉢および乳棒ですりつぶし、ISOPAR(登録商標)Eに分散させて、20重量%の分散液を形成し、これを音波処理し、ロールミル上で24時間にわたって転がした。結果として生じた分散液を布メッシュに通して濾過してあらゆる大粒子を除去し、試料を取り出し、その固体含有量を測定した。
パートB:内部相の調製
上記のパートAで調製したマゼンタ顔料分散液(13.92gのISOPAR(登録商標)E中14%w/w分散液)を、83.07gの二酸化チタンの60%w/w ISOPAR(登録商標)E分散液(前述した米国特許第7,002,728号において記述さ
れている通りにコーティングされたポリマー)、7.76gのISOPAR(登録商標)E中のSOLSPERSE(登録商標)17000の20%w/w溶液、ISOPAR(登録商標)E中の分子量1270kDaのポリ(イソブチレン)(このポリ(イソブチレン)は、画像安定剤として作用する;米国特許第7,170,670号を参照されたい)の15%w/w溶液、および5.82gのISOPAR(登録商標)Eと合わせた。結果として生じた混合物を、機械的ローラー上に終夜分散させて、カプセル化の準備が整った304.7pS/cmの伝導性を有する内部相を生成した。
れている通りにコーティングされたポリマー)、7.76gのISOPAR(登録商標)E中のSOLSPERSE(登録商標)17000の20%w/w溶液、ISOPAR(登録商標)E中の分子量1270kDaのポリ(イソブチレン)(このポリ(イソブチレン)は、画像安定剤として作用する;米国特許第7,170,670号を参照されたい)の15%w/w溶液、および5.82gのISOPAR(登録商標)Eと合わせた。結果として生じた混合物を、機械的ローラー上に終夜分散させて、カプセル化の準備が整った304.7pS/cmの伝導性を有する内部相を生成した。
パートC:マイクロカプセル化
パートBで調製した内部相を、米国特許第7,002,728号において記述されている手順に準拠してカプセル化した。結果として生じたカプセル化材料を、沈降によって単離し、脱イオン水で洗浄し、ふるい分けによってサイズ分離した。Coulterマルチサイザーを使用するカプセルサイズ分析は、得られたカプセルが40μmの平均サイズを有し、総カプセル体積の85パーセント超が20から60μmの間の所望のサイズを有するカプセルであったことを示した。
パートD:ディスプレイの調製
上記のパートCで生成したふるいにかけたカプセルを、水酸化アンモニウム溶液でpH9に調整し、過剰な水を除去した。次いで、カプセルを濃縮し、上清液を廃棄した。濃縮したカプセルを、水性ポリウレタンバインダー(米国特許出願公開第2005/0124751号において記述されているのと同様の様式で調製したもの)と、1重量部のバインダー対15重量部のカプセルの比で混合し、これに続いて、トリトンX−100界面活性剤およびヒドロキシプロピルメチルセルロースを添加し、徹底的に混合して、スラリーを提供した。
このようにして調製したカプセルスラリーを、厚さ125μmのポリ(エチレンテレフタレート)(PET)/ITOフィルムの酸化インジウムスズ(ITO)コーティングした表面に、バーコーターを使用してコーティングし、コーティングしたフィルムを60℃で乾燥させた。別個に、伝導性ドーパントとしてテトラエチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートをドープしたポリウレタン接着剤の層を、離型シートにコーティングし、結果として生じたPETフィルム/接着剤サブアセンブリを、上記で述べた米国特許第7,002,728号において記述されている通り、コーティングしたカプセルの上部にラミネートした。離型シートを除去し、結果として生じた多層構造を、グラファイト背面電極にラミネートして、その画面から順に、PETフィルム、ITOの層、カプセル層、ラミネーション接着剤層、およびグラファイト背面電極を含む、実験的な単一ピクセルディスプレイを生成した。
パートE:電気光学テスト
得られたディスプレイを、以下で指定する通り、ゼロからのオフセットである±30Vおよび50Hzのグラファイト背面電極(それに対し、前面ITO電極は接地していた)に印加される矩形波AC波形を使用して、切り替えた。赤/白切り替えのためのDCオフセットは、±10Vであった。この場合、白およびマゼンタ顔料は、非極性流体を通って移動する。赤の状態は、白背景に対してマゼンタ(緑吸収)顔料を見ることから生じる。マゼンタ/白切り替えのためのDCオフセットは、±60Vであった。白色は、図2Aおよび2Bを参照して上述した通り、白顔料が、負に荷電している背面電極に向かってディスプレイの閲覧側から離れて移動した際に取得される。
グリシジルメタクリレート(GMA)で機能化し、ラウリルメタクリレートでコーティングしたマゼンタ顔料を、最先端のマゼンタ顔料と比較した。最先端の顔料は、参照によりその全体が組み込まれる、米国特許出願第2014/0340430号において記述されている通りに生成した。最先端のマゼンタ顔料は、パートAで上記したものと同様の様式で生成したが、マゼンタ顔料を、ラウリルメタクリレート(LMA)でコーティングする前に、4−ビニルベンジルクロリド(VBA)で機能化した。機能化モノマーの量および表面コーティングポリマーの量も変動させて、これらの特色が電気泳動ディスプレイにおける顔料の全体的な性能をどのように改変したかを評価した。
疎水性流体を使用するカラー電気泳動システムの経験は、より良好な切り替えおよび色状態が、典型的には顔料の周囲に高密度のポリマーシェルを持つ顔料を表す、高い有機物含有量を有する顔料を用いて実現されることを示唆している。ポリマーコーティングの品質は、多くの分析技術および/または画像化で評価することができる。それでもなお、熱重量分析(TGA)を使用して有機物含有量について顔料を評価することは、非常に簡単である。(図3および4は、あらゆる緩いポリマーが顔料から除去されることを確実にするために顔料がテトラヒドロフラン中で洗浄されたので、「洗浄された」TGAを指す)。図3および4に示されている通り、電気泳動ディスプレイにおける着色/白顔料システムの全体的な性能は、TGAをほぼ追跡している。これは、厳密には当てはまらないが、白の状態の汚染(WS c)および彩度(CS c)は、同じポリマーコーティング重量であるが異なる機能要素(GMA対VBC)を持つマゼンタ顔料について、幾分変動がある。例えば、GMAおよびVBCについての点を約7%のwTGAと比較した場合、GMA顔料粒子の白の状態の汚染は、明らかに良好である。
一連の機能化およびポリマーコーティングした顔料を、表1に示されている通りに調製した。上記で論じた通り、熱重量分析を使用して、顔料を有機物含有量について分析した。
図5は、GMAで機能化した顔料が、概して、コーティングステップ中に添加されたLMAのレベルが同一である場合に、VBCで機能化された同様の顔料よりも高いwTGAを有することを示す。この結果は、GMA−機能化顔料によるLMAポリマーの改善されたグラフト化によるものである可能性が高い。上記で論じた通り、GMA機能化顔料についてのwTGAレベル改善は、より高い有機物含有量による電気泳動ディスプレイにおける機能性改善と相関し得る。表1中の2×GMA_1.75×LMAに対応する図6および図5中の青の星印を付けた点によって証明されるように、GMAの増大する化学量論的量がより高い有機物含有量をもたらすことも注目に値する。VBCの代わりにGMAを使用することの追加の利益は、GMAがキナクリドン顔料に対してVBCよりも高い反応性を有し、故に、機能化反応が、VBCの42℃にて終夜に対し、45℃にて2〜4時間で完了し得ることである。米国特許出願第2014/0340430号を参照されたい。
図5は、GMAで機能化した顔料が、概して、コーティングステップ中に添加されたLMAのレベルが同一である場合に、VBCで機能化された同様の顔料よりも高いwTGAを有することを示す。この結果は、GMA−機能化顔料によるLMAポリマーの改善されたグラフト化によるものである可能性が高い。上記で論じた通り、GMA機能化顔料についてのwTGAレベル改善は、より高い有機物含有量による電気泳動ディスプレイにおける機能性改善と相関し得る。表1中の2×GMA_1.75×LMAに対応する図6および図5中の青の星印を付けた点によって証明されるように、GMAの増大する化学量論的量がより高い有機物含有量をもたらすことも注目に値する。VBCの代わりにGMAを使用することの追加の利益は、GMAがキナクリドン顔料に対してVBCよりも高い反応性を有し、故に、機能化反応が、VBCの42℃にて終夜に対し、45℃にて2〜4時間で完了し得ることである。米国特許出願第2014/0340430号を参照されたい。
(実施例2)
無水マレイン酸機能化顔料
無水マレイン酸機能化顔料
パートA:マゼンタ顔料分散液の調製
Clariant、Basel、Switzerlandから入手可能なインクジェットマゼンタE02VP2621を、トルエンに分散させた。結果として生じた分散液を500mLの丸底フラスコに移し、フラスコを窒素で脱気した。次いで、反応混合物を45℃にし、温度平衡時に、無水マレイン酸を添加し、反応物を65℃で16時間にわたって撹拌させた。得られた反応混合物を室温に冷却させ、次いで、1Lのプラスチック遠心分離ボトルに注ぎ入れ、トルエンで希釈し、3500RPMで20分間にわたって遠心分離した。混合物を3500RPMで20分間にわたって遠心分離するたびに、遠心分離ケーキをトルエンで2回洗浄した。最後の洗浄後、上清をデカントし、結果として生じた顔料を、70℃の減圧オーブン内で終夜乾燥させ、次いで、乳鉢および乳棒ですりつぶした。この手順により、高分子鎖が付着し得るアクリレート基で機能化したマゼンタ顔料を生成する。式IVを参照されたい。
このようにして乾燥させた機能化顔料を、トルエンおよびラウリルメタクリレート(LMA)モノマーに分散させ、ジルコノックス粉砕媒体およびロールミルを用いてボールミルで粉砕し、結果として生じた分散液を、オーバーヘッドスターラーを装備したジャケット付き500mL反応器に移し、循環水浴を介して65℃にした。システムを窒素で少なくとも1時間にわたってパージし、次いで、トルエン中のAIBN(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))の溶液を反応物中に計量した。反応混合物を65℃で16時間にわたって激しく撹拌し、次いで、1Lのプラスチック遠心分離ボトルに注ぎ入れ、トルエンで希釈し、4500RPMで30分間にわたって遠心分離した。遠心分離ケーキをトルエンで1回洗浄し、混合物を再度4500RPMで30分間にわたって遠心分離した。上清をデカントし、結果として生じた顔料を、70℃の減圧オーブン内で終夜乾燥させた。この手順により、35〜120kDAの典型的な分子量の共有結合した高分子シェルを持つマゼンタ顔料を生成する。式Vを参照されたい。次いで、重合した顔料を乳鉢および乳棒ですりつぶし、ISOPAR(登録商標)Eに分散させて、20重量%の分散液を形成し、これを音波処理し、ロールミル上で24時間にわたって転がした。結果として生じた分散液を布メッシュに通して濾過してあらゆる大粒子を除去し、試料を取り出し、その固体含有量を測定した。
(実施例3)
(予測)−4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物機能化顔料
(予測)−4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物機能化顔料
パートA:マゼンタ顔料分散液の調製
Clariant、Basel、Switzerlandから入手可能なインクジェットマゼンタE02VP2621を、トルエンに分散させる。結果として生じた分散液を500mLの丸底フラスコに移し、フラスコを窒素で脱気する。次いで、反応混合物を45℃にし、温度平衡に際して、4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物を添加し、反応物を65℃で16時間にわたって撹拌させた。得られた反応混合物を室温に冷却させ、次いで、1Lのプラスチック遠心分離ボトルに注ぎ入れ、トルエンで希釈し、3500RPMで20分間にわたって遠心分離する。混合物を3500RPMで20分間にわたって遠心分離するたびに、遠心分離ケーキをトルエンで2回洗浄する。最後の洗浄後、上清をデカントし、結果として生じた顔料を、70℃の減圧オーブン内で終夜乾燥させ、次いで、乳鉢および乳棒ですりつぶす。この手順により、高分子鎖が付着し得るアクリレート基で機能化したマゼンタ顔料を生成する。
乾燥させた機能化顔料をトルエンおよびラウリルメタクリレート(LMA)モノマーに分散させ、ジルコノックス粉砕媒体およびロールミルを用いてボールミルで粉砕し、結果
として生じた分散液を、オーバーヘッドスターラーを装備したジャケット付き500mL反応器に移し、循環水浴を介して65℃にする。システムを窒素で少なくとも1時間にわたってパージし、次いで、トルエン中のAIBN(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))の溶液を反応物中に計量する。反応混合物を65℃で16時間にわたって激しく撹拌し、次いで、1Lのプラスチック遠心分離ボトルに注ぎ入れ、トルエンで希釈し、4500RPMで30分間にわたって遠心分離する。遠心分離ケーキをトルエンで1回洗浄し、混合物を再度4500RPMで30分間にわたって遠心分離する。上清をデカントし、結果として生じた顔料を、70℃の減圧オーブン内で終夜乾燥させる。この手順により、35〜120kDAの典型的な分子量の共有結合した高分子シェルを持つマゼンタ顔料を生成する。重合した顔料を乳鉢および乳棒ですりつぶし、ISOPAR(登録商標)Eに分散させて、20重量%の分散液を形成し、これを音波処理し、ロールミル上で24時間にわたって転がす。結果として生じた分散液を布メッシュに通して濾過してあらゆる大粒子を除去し、試料を取り出し、その固体含有量を測定する。
として生じた分散液を、オーバーヘッドスターラーを装備したジャケット付き500mL反応器に移し、循環水浴を介して65℃にする。システムを窒素で少なくとも1時間にわたってパージし、次いで、トルエン中のAIBN(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))の溶液を反応物中に計量する。反応混合物を65℃で16時間にわたって激しく撹拌し、次いで、1Lのプラスチック遠心分離ボトルに注ぎ入れ、トルエンで希釈し、4500RPMで30分間にわたって遠心分離する。遠心分離ケーキをトルエンで1回洗浄し、混合物を再度4500RPMで30分間にわたって遠心分離する。上清をデカントし、結果として生じた顔料を、70℃の減圧オーブン内で終夜乾燥させる。この手順により、35〜120kDAの典型的な分子量の共有結合した高分子シェルを持つマゼンタ顔料を生成する。重合した顔料を乳鉢および乳棒ですりつぶし、ISOPAR(登録商標)Eに分散させて、20重量%の分散液を形成し、これを音波処理し、ロールミル上で24時間にわたって転がす。結果として生じた分散液を布メッシュに通して濾過してあらゆる大粒子を除去し、試料を取り出し、その固体含有量を測定する。
上述した本発明の具体的な実施形態では、本発明の範囲から逸脱することなく、多数の変更および修正が為され得ることが、当業者には明らかである。したがって、上記の記述全体は、限定的な意味ではなく例証的な意味で解釈されるべきである。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
式I:
[式中、R1は、水素、C1〜C3アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシルまたは−CH2CHR4CH2OCOR3であり、
R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、
R3は、−C(CH3)CH2、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーであり、
R4は、−OHまたは−O[CH2CH(CH2OCOC(CH3)CH2)O]xHであり、xは、1から15までの整数である]
を含む顔料。
(項目2)
前記疎水性ポリマーが、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレート、n−オクタデシルメタクリレート、またはそれらの組合せを含むポリマーである、項目1に記載の顔料。
(項目3)
式II:
を含む、項目1に記載の顔料。
(項目4)
式III
[式中、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]
を含む、項目1に記載の顔料。
(項目5)
式IV
[式中、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]
を含む、項目1に記載の顔料。
(項目6)
R2が、−Hであるか、またはR2が、−CH3である、項目1に記載の顔料。
(項目7)
項目1から6のいずれかに記載の顔料を含む、電気泳動媒体。
(項目8)
項目1から6のいずれかに記載の顔料を含む、電気光学ディスプレイ。
(項目9)
項目1から6のいずれかに記載の顔料を含む、フロントプレーンラミネート。
(項目10)
機能化顔料を作製するための方法であって、
式V:
[式中、Rは、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンである]
を含む顔料を提供するステップと、
前記顔料を、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸または4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物モノマーと反応させて、機能化顔料を作るステップと
を含む、方法。
(項目11)
前記顔料をトルエン中に分散させ、メタクリレート、無水マレイン酸または4−メタク
リロキシエチルトリメリット酸無水物と、40℃よりも高い温度で反応させる、項目10に記載の方法。
(項目12)
前記機能化顔料を、疎水性ポリマーと反応させるステップをさらに含む、項目10に記載の方法。
(項目13)
前記機能化顔料および前記疎水性ポリマーを、反応させる前に一緒にボールミルで粉砕する、項目12に記載の方法。
(項目14)
前記疎水性ポリマーが、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレート、n−オクタデシルメタクリレート、またはそれらの組合せを含むポリマーである、項目12または13に記載の方法。
(項目15)
前記顔料が、マゼンタ顔料である、項目10に記載の方法。
(項目16)
式VI:
[式中、R1は、水素、C1〜C3アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシルまたは−COCR3CR4COOHであり、
R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、
R3は、水素、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーであり、
R4は、水素、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーである]
を含む顔料。
(項目17)
前記疎水性ポリマーが、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレート、n−オクタデシルメタクリレート、またはそれらの組合せを含むポリマーである、項目16に記載の顔料。
(項目18)
式VII:
[式中、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]
を含む、項目16に記載の顔料。
(項目19)
式VIII:
[式中、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]
を含む、項目16に記載の顔料。
(項目20)
R2が、−Hであるか、またはR2が、−CH3である、項目16に記載の顔料。
(項目21)
項目16から20のいずれかに記載の顔料を含む、電気泳動媒体。
(項目22)
項目16から20のいずれかに記載の顔料を含む、電気光学ディスプレイ。
(項目23)
項目16から20のいずれかに記載の顔料を含む、フロントプレーンラミネート。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
式I:
[式中、R1は、水素、C1〜C3アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシルまたは−CH2CHR4CH2OCOR3であり、
R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、
R3は、−C(CH3)CH2、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーであり、
R4は、−OHまたは−O[CH2CH(CH2OCOC(CH3)CH2)O]xHであり、xは、1から15までの整数である]
を含む顔料。
(項目2)
前記疎水性ポリマーが、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレート、n−オクタデシルメタクリレート、またはそれらの組合せを含むポリマーである、項目1に記載の顔料。
(項目3)
式II:
を含む、項目1に記載の顔料。
(項目4)
式III
[式中、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]
を含む、項目1に記載の顔料。
(項目5)
式IV
[式中、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]
を含む、項目1に記載の顔料。
(項目6)
R2が、−Hであるか、またはR2が、−CH3である、項目1に記載の顔料。
(項目7)
項目1から6のいずれかに記載の顔料を含む、電気泳動媒体。
(項目8)
項目1から6のいずれかに記載の顔料を含む、電気光学ディスプレイ。
(項目9)
項目1から6のいずれかに記載の顔料を含む、フロントプレーンラミネート。
(項目10)
機能化顔料を作製するための方法であって、
式V:
[式中、Rは、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンである]
を含む顔料を提供するステップと、
前記顔料を、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸または4−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物モノマーと反応させて、機能化顔料を作るステップと
を含む、方法。
(項目11)
前記顔料をトルエン中に分散させ、メタクリレート、無水マレイン酸または4−メタク
リロキシエチルトリメリット酸無水物と、40℃よりも高い温度で反応させる、項目10に記載の方法。
(項目12)
前記機能化顔料を、疎水性ポリマーと反応させるステップをさらに含む、項目10に記載の方法。
(項目13)
前記機能化顔料および前記疎水性ポリマーを、反応させる前に一緒にボールミルで粉砕する、項目12に記載の方法。
(項目14)
前記疎水性ポリマーが、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレート、n−オクタデシルメタクリレート、またはそれらの組合せを含むポリマーである、項目12または13に記載の方法。
(項目15)
前記顔料が、マゼンタ顔料である、項目10に記載の方法。
(項目16)
式VI:
[式中、R1は、水素、C1〜C3アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシルまたは−COCR3CR4COOHであり、
R2は、水素、C1〜C3アルキル基またはハロゲンであり、
R3は、水素、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーであり、
R4は、水素、または5kDから100kDの間の分子量を有する疎水性ポリマーである]
を含む顔料。
(項目17)
前記疎水性ポリマーが、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、n−オクチルアクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレート、n−オクタデシルメタクリレート、またはそれらの組合せを含むポリマーである、項目16に記載の顔料。
(項目18)
式VII:
[式中、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]
を含む、項目16に記載の顔料。
(項目19)
式VIII:
[式中、mおよびnは、独立して、10から200の間の整数である]
を含む、項目16に記載の顔料。
(項目20)
R2が、−Hであるか、またはR2が、−CH3である、項目16に記載の顔料。
(項目21)
項目16から20のいずれかに記載の顔料を含む、電気泳動媒体。
(項目22)
項目16から20のいずれかに記載の顔料を含む、電気光学ディスプレイ。
(項目23)
項目16から20のいずれかに記載の顔料を含む、フロントプレーンラミネート。
Claims (1)
- 明細書中に記載の発明。
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