JP2019152852A - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 着色剤、樹脂、重合性化合物、及び重合開始剤を含み、
前記着色剤が、式(1)で表される化合物と、α型及び/又はβ型の銅フタロシアニン顔料とを含む着色感光性樹脂組成物。
[式(1)中、
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置き換わることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基を構成する−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、式(1)で表される化合物が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式(1)で表される化合物は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。]
[2] 前記銅フタロシアニン顔料の含有率が、着色剤100質量%中、10質量%以上80質量%以下である[1]に記載の着色感光性樹脂組成物。
[3] [1]又は[2]記載の着色感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。[4] [3]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
着色剤は、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)という場合がある)と、α型及び/又はβ型の銅フタロシアニン顔料とを含む。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、さらに溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある)を含むことが好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、レベリング剤(以下、レベリング剤(F)という場合がある)を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、化合物(1)と、α型及び/又はβ型の銅フタロシアニン顔料とを含む。本発明の化合物には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置き換わることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基を構成する−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、化合物(1)が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、化合物(1)は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。]
中でも、環T1の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環がより好ましい。
X2は、−O−、−N(R57)−又は−S−を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。
R55は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
上記R45、R46及びR55において、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。
R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
環T3は、窒素原子を有する炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
R58は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、−SO3 -、又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
R59は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。
k2は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R60は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
R61は、水素原子、−SO3 -、又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
R59は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R41〜R55及びR58〜R60で表される飽和炭化水素基並びに環T1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。
中でも、R41〜R44、R55、R58〜R60としては、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数1〜8の飽和炭化水素基又は下記式で表される基であることがより好ましい。特に、R41及びR43は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の飽和炭化水素基であることが好ましく、炭素数1〜10の飽和炭化水素基であることがより好ましい。R42及びR44は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基であることがより好ましい。R55は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
R55、R58〜R60は、さらにより好ましくは下記式で表される基である。下記式中、*は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。
また、R57としては、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
R61としては、水素原子が好ましい。
Mr+としては、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、アルカリ土類金属イオンがよりいっそう好ましい。
は、価数が0、すなわち電気的に中性の化合物となる。
(Ia)前記R47〜R54のいずれかとして含まれる
(Ib)R41〜R44で表される置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
(Ic)R41〜R44で表される置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基のいずれかに結合している
(Id)T1で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfは、R41〜R44を表す置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又はR41〜R44を表す置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基における芳香族炭化水素環(例えばベンゼン環)において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に結合していることが好ましい。
化合物(1)に複数の−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfが含まれる場合、複数の−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfは、同一の芳香族炭化水素環に結合していてもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、−SO3 -、又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
R41及びR43は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -であってもよい。
R11A〜R20Aは、それぞれ独立して、−SO3 -、水素原子、炭素数1〜10の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
R45、R46及びR55は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -であってもよい。
上記R47〜R54、R41、R43、R11A〜R20A、R45、R46及びR55において、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜10である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜10の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、式(1−1)で表される化合物が有するSO3 -基の個数を表す。
ただし式(1−1)で表される化合物は少なくとも2つのSO3 -基を有する。
rは2以上の整数を表す。]
R55は、下記式で表される芳香族炭化水素基であることが特に好ましい。下記式中、*は炭素原子との結合手を表す。
(a)R47〜R54、R11A〜R20Aのいずれかとして含まれるか、
(b)R41、R43で表される置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、及びR41、R43で表される置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基のいずれかに結合しているか、
(c)R45、R46、R55で表される置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合しているか、又は
これら(a)〜(c)の組合せとして存在することが好ましく、
(a)、(b)又は(a)〜(b)の組合せとして存在することがより好ましく、
(a)として存在することがさらに好ましい。
また、R47〜R54、R11A〜R20Aの中でも、R16A及びR19Aが特に好ましい。
2つ以上の−SO3 -は、同一の芳香族炭化水素環に結合してもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
化合物31〜化合物90、化合物121〜化合物180、化合物211〜化合物334、化合物365〜化合物424、化合物455〜514が好ましく、
化合物46〜化合物60、化合物61〜化合物90、化合物136〜化合物150、化合物226〜化合物240、化合物271〜化合物334、化合物380〜化合物394、化合物470〜化合物484がより好ましく、
化合物46〜化合物60、化合物61〜化合物90、化合物136〜化合物150、化合物226〜化合物240、化合物271〜化合物304、化合物380〜化合物394、化合物470〜化合物484がさらに好ましく、
化合物46〜化合物60、化合物61〜化合物90、化合物136〜化合物150、化合物226〜化合物240、化合物271〜化合物294、化合物380〜化合物394、化合物470〜化合物484がよりいっそう好ましく、
化合物46〜化合物60、化合物61〜化合物90、化合物136〜化合物150、化合物226〜化合物240、化合物279〜化合物294、化合物380〜化合物394、化合物470〜化合物484が特により好ましい。
これらの化合物によれば、特に高い耐熱性及び耐光性を両立し、更に明度が良好となる。
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。R1とR2とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R3とR4とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R7〜R14は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。R8とR12とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。
環T10は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。
M1は、Cl-、リン酸イオン、過塩素酸イオン、BF4 -又はPF6 -を表す。]
分散剤を用いる場合、その使用量は、着色剤の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは15質量%以上100質量%以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の分散液が得られる傾向がある。
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54,76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A2)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
ここで、本明細書における「α型及び/又はβ型の銅フタロシアニン顔料の含有率(量)」とは、銅フタロシアニン顔料としてα型及びβ型の両方が含まれる場合には、α型及びβ型の銅フタロシアニン顔料の合計含有率(量)をいい、銅フタロシアニン顔料としてα型またはβ型のいずれか一方が含まれる場合には、α型の銅フタロシアニン顔料の含有率(量)またはβ型の銅フタロシアニン顔料の含有率(量)をいう。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色感光性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色感光性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色感光性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましく、樹脂[K2]が特に好ましい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタールが挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン及びN−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色感光性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色感光性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。なおカラーフィルタが同色度の場合には、膜厚が薄い方が軽量かつ薄型の表示装置を製造するにあたり有利である。
まず、着色感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム26.4部およびアセトニトリル156部を投入した後、室温下で30分攪拌した。2,6−ジフルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)40.0部を30分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて1時間攪拌した。N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)30.6部を30分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて1時間攪拌した。前記フラスコに、モノクロロ酢酸ナトリウム79.2部をイオン交換水120部に溶解させた水溶液を投入し、30%水酸化ナトリウム水溶液60.4部を投入した後、室温にて18時間攪拌した。前記フラスコにさらに、イオン交換水600部を加えた後1時間攪拌し、析出した黄白色固体をろ取した。得られた黄白色固体をアセトニトリル120部にて洗浄した後イオン交換水560部にて洗浄した。攪拌装置を備えたフラスコに洗浄後の黄白色固体、イオン交換水156部、99%酢酸35.0部(和光純薬工業(株)社製)及びトルエン156部を投入し、室温にて2時間攪拌した。ここに30%水酸化ナトリウム水溶液80.8部を10分かけて滴下したのち5分攪拌し、分液操作により水層を除去した。得られた有機層にイオン交換水156部を加え分液洗浄した後、イオン交換水156部と35%塩酸0.1部を加え分液洗浄した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した後35℃減圧下にて乾燥し式(B−I−1)で表される化合物を白色固体として得た。収量は43.4部、収率は58.0%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=949.5[M−Ba+2H]-
Exact Mass[M−Ba]:947.28
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−9−イルアクリレートの混合物(含有率は1:1)25部、シクロヘキシルマレイミド137部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分25.6%の共重合体(樹脂(B−1))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8000、分散度2.1、固形分換算の酸価は111mg−KOH/gであった。樹脂(B−1)は下記構造単位を有する。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
式(A−I−1)で表される化合物を23.1部、分散剤(ビックケミー社製 BYKLPN−6919;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60%溶液)を28.8部、樹脂(B−1)(固形分換算)を5.8部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンを28.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート202部を混合し、0.4μmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液1を得た。
C.I.ピグメントブルー15(α型) 12.1部
アクリル系顔料分散剤 4.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 83.7部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させることにより、C.I.ピグメントブルー15(α型)を含有する顔料分散液(A−1)を得た。
C.I.ピグメントブルー15:3(β型) 12.0部
アクリル系顔料分散剤 3.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 84.4部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させることにより、C.I.ピグメントブルー15:3(β型)を含有する顔料分散液(A−2)を得た。
C.I.ピグメントブルー15:6(ε型) 10.0部
アクリル系顔料分散剤 3.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86.5部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させることにより、C.I.ピグメントブルー15:6(ε型)を含有する顔料分散液(A−3)を得た。
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
表10に示す成分を混合して、各々の着色感光性樹脂組成物を得た。
・樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)
・重合性化合物(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
・重合開始剤(D−1):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BA
SF社製;オキシム化合物)
・溶剤(E):
溶剤(E−1):乳酸エチル
溶剤(E−2):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・レベリング剤(F−1):ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)
(トーレシリコーンSH8400;東レ・ダウコーニング(株)製)
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が2.5μmになるようにスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中230℃で30分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)とYとを測定した。結果を表10に示す。
Claims (4)
- 着色剤、樹脂、重合性化合物、及び重合開始剤を含み、
前記着色剤が、式(1)で表される化合物と、α型及び/又はβ型の銅フタロシアニン顔料とを含む着色感光性樹脂組成物。
[式(1)中、
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置き換わることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基を構成する−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、式(1)で表される化合物が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式(1)で表される化合物は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。] - 前記銅フタロシアニン顔料の含有率が、着色剤100質量%中、10質量%以上80質量%以下である請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の着色感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項3記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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