JP2019143141A - ポリマー、前記ポリマーを含むフィルム、および前記フィルムを含む表示装置 - Google Patents
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- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
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Abstract
Description
他の実施形態は、前記ポリマーを含むフィルムを提供する。
また他の実施形態は、前記フィルムを含む光学フィルムを提供する。
また他の実施形態は、前記フィルムを含む表示装置を提供する。
Ar1は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基、下記化学式3で表される基、下記化学式4で表される基、またはこれらの組み合わせであり、
R10は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−C(=O)NH−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CnH2n+1)2−、−C(CnF2n+1)2−、−(CH2)p−C(CnH2n+1)2−(CH2)q−、−(CH2)p−C(CnF2n+1)2−(CH2)q−(ここで 1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、またはこれらの組み合わせであり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1乃至C10脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC6乃至C20芳香族有機基、−OR201基(ここで、R201は、C1乃至C10脂肪族有機基)、または−SiR210R211R212(ここで、R210、R211、およびR212は、それぞれ独立して、水素またはC1乃至C10脂肪族有機基)基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0乃至3の整数のうちの一つである。
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC2乃至C30アシル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、またはC6乃至C30アリール基である)、−SiR’R”R”’(ここで、R’、R”、およびR”’は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、またはC6乃至C30アリール基である)、またはこれらの組み合わせであり、
L1は、OまたはNRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C20アルキル基である)であり、
A1は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基であり、
Raは、水素、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC7乃至C30アリールアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−CO−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−SiR’R”R”’(ここで、R’、R”、およびR”’は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至Cアリールアルキル基である)、または下記化学式5で表される基であり:
L2およびL3は、それぞれ独立して、O、CO、COO、C≡C、またはCONRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C30アルキル基である)であり、
A2は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族環、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキレン基であり、
A3は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族環、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキル基であり、
qおよびrは、それぞれ独立して、0乃至3の整数であり;
kは、0乃至2の整数のうちの一つであり、
mは、0乃至3の整数のうちの一つであり、
nは、0乃至20の整数のうちの一つであり、
oおよびpは、それぞれ独立して、0乃至30の整数のうちの一つであり;
Ar2は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基を含み、前記置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基は、置換もしくは非置換の一つの芳香族環で存在するか;置換もしくは非置換の2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか;または置換もしくは非置換の前記一つの芳香族環および/または2以上の芳香族環が接合された縮合環が単結合、またはフルオレニレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C15アリーレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、またはこれらの組み合わせである作用基により連結された基を含み;
R3は、水素、ハロゲン、ビニル基、エチニル基(ethynyl group)、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、C3乃至C20シクロアルキル基、C6乃至C20アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
sは、1乃至30の整数のうちの一つであり;
xおよびyは、それぞれ独立して、1以上の整数である。
R10は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−C(=O)NH−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦3)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦3)、−C(CnH2n+1)2−、−C(CnF2n+1)2−、−(CH2)p−C(CnH2n+1)2−(CH2)q−、−(CH2)p−C(CnF2n+1)2−(CH2)q−(ここで 1≦n≦10、1≦p≦3、および1≦q≦3)、またはこれらの組み合わせであってもよい。
R10は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−C(CF3)2−、またはこれらの組み合わせであってもよい。
R10、R12、R13、n7およびn8は、それぞれ前記化学式3に対して定義したとおりであり、
R1、R2、Ra、A1、L1、k、m、n、o、およびpは、それぞれ前記化学式4に対して定義したとおりであり、
[化学式9]
NH2−Ar2−NH2
前記化学式9で、
Ar2は、前記化学式1および化学式2に対して定義したとおりであり、
[化学式10]
NH2−(CH2)s−R3
前記化学式10で、
R3およびsは、それぞれ前記1および化学式2に対して定義したとおりである。
前記フィルムのガラス転移温度(Tg)は、160℃乃至200℃であってもよい。
前記フィルムの厚さ方向複屈折(△nth)は、0.05を超えてもよい。
以下、前記実施形態について詳細に説明する。
Ar1は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基、下記化学式3で表される基、下記化学式4で表される基、またはこれらの組み合わせであり、
R10は、単結合、O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−C(=O)NH−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CnH2n+1)2−、−C(CnF2n+1)2−、−(CH2)p−C(CnH2n+1)2−(CH2)q−、−(CH2)p−C(CnF2n+1)2−(CH2)q−(ここで 1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、またはこれらの組み合わせであり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1乃至C10脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC6乃至C20芳香族有機基、−OR201基(ここで、R201は、C1乃至C10脂肪族有機基)、または−SiR210R211R212(ここで、R210、R211、およびR212は、それぞれ独立して、水素またはC1乃至C10脂肪族有機基)基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0乃至3の整数のうちの一つである。
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC2乃至C30アシル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、またはC6乃至C30アリール基である)、−SiR’R”R”’(ここで、R’、R”、およびR”’は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、またはC6乃至C30アリール基である)、またはこれらの組み合わせであり、
L1は、OまたはNRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C20アルキル基である)であり、
A1は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基であり、
Raは、水素、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC7乃至C30アリールアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−CO−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−SiR’R”R”’(ここで、R’、R”、およびR”’は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至Cアリールアルキル基である)、または下記化学式5で表される基であり:
L2およびL3は、それぞれ独立して、O、CO、COO、C≡C、またはCONRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C30アルキル基である)であり、
A2は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族環、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキレン基であり、
A3は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族環、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキル基であり、
qおよびrは、それぞれ独立して、0乃至3の整数であり;
kは、0乃至2の整数のうちの一つであり、
mは、0乃至3の整数のうちの一つであり、
nは、0乃至20の整数のうちの一つであり、
oおよびpは、それぞれ独立して、0乃至30の整数のうちの一つであり;
Ar2は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基を含み、前記置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基は、置換もしくは非置換の一つの芳香族環で存在するか;置換もしくは非置換の2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか;または置換もしくは非置換の前記一つの芳香族環および/または2以上の芳香族環が接合された縮合環が単結合、またはフルオレニレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C15アリーレン基、O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、またはこれらの組み合わせである作用基により連結された基を含み;
R3は、水素、ハロゲン、ビニル基、エチニル基(ethynyl group)、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、C3乃至C20シクロアルキル基、C6乃至C20アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
sは、1乃至30の整数のうちの一つであり;
xおよびyは、それぞれ独立して、1以上の整数である。
R10、R12、R13、n7およびn8は、それぞれ前記化学式3に対して定義したとおりであり、
R1、R2、Ra、A1、L1、k、m、n、o、およびpは、それぞれ前記化学式4に対して定義したとおりであり、
(化学式9)
NH2−Ar2−NH2
前記化学式9で、
Ar2は、前記化学式1および化学式2に対して定義したとおりであり、
(化学式10)
NH2−(CH2)s−R3
前記化学式10で、
R3は、水素、ハロゲン、ビニル基、エチニル基(ethynyl group)、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、C3乃至C20シクロアルキル基、C6乃至C20アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
sは、1乃至30の整数のうちの一つである。
前記化学式7−1および化学式7−2で、
R12、R13、n7、およびn8は、それぞれ前記化学式3で定義したとおりである。
R1、R2、Ra、A1、L1、m、n、o、およびpは、それぞれ前記化学式4に対して定義したとおりである。
L1は、OまたはNRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C20アルキル基である)、例えば、OまたはNHであってもよく、例えば、Oであってもよく、
A1は、C6乃至C30芳香族有機基、例えば、C6乃至C20芳香族有機基、例えば、C6乃至C12芳香族有機基、例えば、C6乃至C10芳香族有機基、例えば、ベンゼン環であってもよく、
Raは、水素、置換もしくは非置換のC1乃至C20アルキル基、置換もしくは非置換のC1乃至C20アルコキシ基、置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキル基、ハロゲン基、−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−CO−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−SiR’R”R”’(ここで、R’、R”、およびR”’は、それぞれ独立して、水素またはC1乃至C20アルキル基である)、または下記化学式5で表される基であってもよい:
L2およびL3は、それぞれ独立して、O、CO、COO、C≡C、またはCONRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C20アルキル基である)、例えば、COO、C≡C、またはCONRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C20アルキル基である)、例えば、COO、C≡C、またはCONHであってもよく、
A2は、置換もしくは非置換のC6乃至C20芳香族環基、例えば、置換もしくは非置換のC6乃至C16芳香族環、例えば、置換もしくは非置換のC6乃至C12芳香族環、例えば、ベンゼン環であるか、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキレン基、例えば、置換もしくは非置換のフェニルアルキレン基、例えば、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、フェニルブチレン基、またはフェニルペンチレン基であってもよく、
A3は、置換もしくは非置換のC6乃至C20芳香族環基、例えば、置換もしくは非置換のC6乃至C16芳香族環、例えば、置換もしくは非置換のC6乃至C12芳香族環、例えば、ベンゼン環であるか、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキル基、例えば、置換もしくは非置換のフェニルアルキル基、例えば、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、またはフェニルペンチル基であってもよく、
qおよびrは、それぞれ独立して、0乃至2の整数であって、1≦q+r≦2であってもよく、
mは、0乃至2、例えば、0または1であってもよく、
nは、0乃至10の整数、例えば、0乃至5の整数、例えば、0乃至3の整数、例えば、0乃至2の整数であってもよい。
Rdは、下記化学式からなる群より選択され:
R7およびR8は、同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR200、ここで、R200は、C1乃至C10脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR201R202R203、ここで、R201、R202およびR203は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素、またはC1乃至C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1乃至C10脂肪族有機基、またはC6乃至C20芳香族有機基であり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0乃至4の整数である;
R26およびR27は、同一または異なり、それぞれ独立して、−CF3、−CCl3、−CBr3、−CI3、−NO2、−CN、−COCH3または−CO2C2H5から選択される電子求引基(electron withdrawing group)であり、
R28およびR29は、同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR204、ここで、R204は、C1乃至C10脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR205R206R207、ここで、R205、R206およびR207は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素、またはC1乃至C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1乃至C10脂肪族有機基、またはC6乃至C20芳香族有機基であり、
n3は、1乃至4の整数であり、n5は、0乃至3の整数であり、n3+n5は、1乃至4の整数であり、
n4は、1乃至4の整数であり、n6は、0乃至3の整数であり、n4+n6は、1乃至4の整数である;
R14は、O、S、C(=O)、CH(OH)、S(=O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(ここで、1≦p≦10)、(CF2)q(ここで、1≦q≦10)、C(CH3)2、C(CF3)2、C(=O)NH、または、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基を含み、前記芳香族有機基は、単独で存在するか;二つ以上が互いに接合されて縮合環を形成するか;二つ以上が単結合、またはフルオレニレン基、O、S、C(=O)、CH(OH)、S(=O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(ここで、1≦p≦10)、(CF2)q(ここで、1≦q≦10)、C(CH3)2、C(CF3)2またはC(=O)NHの作用基により連結されており、
R16およびR17は、同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR212、ここで、R212は、C1乃至C10脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR213R214R215、ここで、R213、R214およびR215は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素、C1乃至C10脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1乃至C10脂肪族有機基、またはC6乃至C20芳香族有機基であり、
n9およびn10は、それぞれ独立して、0乃至4の整数である。
補償フィルムの位相差は、波長により同一でも、異なっていてもよい。
R(450nm)≧R(550nm)>R(650nm)
[関係式2]
R(450nm)>R(550nm)≧R(650nm)
一例として、前記補償フィルムは、長波長の光に対する位相差と短波長の光に対する位相差が実質的に同一なフラット分散位相遅延を有することができ、例えば450nm、550nmおよび650nm波長に対する補償フィルムの位相差(R)は、下記関係式3を満たすことができる。
[関係式3]
R(450nm)=R(550nm)=R(650nm)
一例として、補償フィルムは、長波長の光に対する位相差が短波長の光に対する位相差より大きい逆波長分散位相遅延を有することができ、例えば450nm、550nmおよび650nm波長に対する補償フィルムの位相差(R)は、下記関係式4または5を満たすことができる。
[関係式4]
R(450nm)≦R(550nm)<R(650nm)
[関係式5]
R(450nm)<R(550nm)≦R(650nm)
R(450nm)は、450nm波長に対する補償フィルムの面内位相差または厚さ方向位相差であり、
R(550nm)は、550nm波長に対する補償フィルムの面内位相差または厚さ方向位相差であり、
R(650nm)は、650nm波長に対する補償フィルムの面内位相差または厚さ方向位相差である。
図2を参照すると、入射される非偏光された光(incident unpolarized light)は偏光子110を通過しながら二つの偏光直交成分のうちの一つの偏光直交成分、つまり、第1偏光直交成分だけが透過され、偏光された光は補償フィルム120を通過しながら円偏光に変わり得る。前記円偏光された光は基板、電極などを含む表示パネル50で反射されて円偏光方向が変わるようになり、前記円偏光された光が補償フィルム120を再び通過しながら二つの偏光直交成分のうちの他の一つの偏光直交成分、つまり、第2偏光直交成分だけが透過され得る。前記第2偏光直交成分は、偏光子110を通過することができず、外部に光が放出されないため、外光反射防止効果を有することができる。
偏光子110は、例えば偏光板または偏光フィルムであってもよい。
二色性染料72は、高分子樹脂71に分散されており、高分子樹脂71の延伸方向に沿って一方向に配列されている。二色性染料72は、所定の波長領域に対して二つの偏光直交成分のうちの一つの偏光直交成分だけを透過させることができる。
光学フィルム100は、周縁に沿って伸びている遮光層(light blocking layer)(図示せず)をさらに含んでもよい。遮光層は、光学フィルム100の周縁に沿って帯の形態に形成されてもよく、例えば偏光子110と補償フィルム120の間に位置してもよい。遮光層は、不透明な物質、例えば黒色の物質を含んでもよい。例えば遮光層は黒色インクで作られてもよい。
一実施形態に係る表示装置は、表示パネル、そして表示パネルの一面に位置する光学フィルムを含む。表示パネルは、液晶表示パネルまたは有機発光表示パネルであってもよいが、これに限定されるのではない。
図4は、一実施形態に係る有機発光表示装置を概略的に示した断面図である。
図4を参照すると、一実施形態に係る有機発光表示装置は、有機発光表示パネル400、そして有機発光表示パネル400の一面に位置する光学フィルム100を含む。
ベース基板410は、ガラスまたはプラスチックで作られてもよい。
図5は、一実施形態に係る液晶表示装置を概略的に示した断面図である。
図5を参照すると、一実施形態に係る液晶表示装置は、液晶表示パネル500、そして液晶表示パネル500の一面または両面に位置する光学フィルム100を含む。
合成例1:エステル酸二無水物化合物M−1の合成
下記反応式M−1により化合物M−1を製造し、中間体I−1および最終生成物である化合物M−1の製造方法を段階1と段階2に分けて以下で詳細に説明する:
2,5−ジヒドロキシ安息香酸(2,5−Dihydroxybenzoic acid)(m=77.06gr、0.5mol、mw=154.13g/mol)、ベンジルブロミド(benzylbromide)(m=85.52gr、0.5mol、mw=171.04g/mol)および炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)(m=100.12gr、1mol、mw=100.12g/mol)を0.5Lのジメチルアセトアミド(DMAC)に入れて窒素大気下で65℃で24時間攪拌する。反応が終結した後、前記混合物を3Lの水に注いで攪拌する。反応初期にはオイリーな物質であるが、次第に固形化される。次に、固形物を濾過し洗浄した後、真空下80℃で乾燥して中間体I−1(m=119.7gr、0.49mol、mw=244.25g/mol)を黄白色の粉末状態で得た(収率:98.0%)。
1H NMR(DMSO−d6)300MHz,δ,ppm:5.37(s,2H),6.83(d,1H,J12=9Hz),6.99(dd,1H,J12=9Hz,J13=3.0Hz),7.19(d,1H,J13=3.0Hz),7.35−7.50(m,5H),9.25(br s,1H,OH),9.89(br s,1H,OH).
無水トリメリット酸クロリド(Trimellitic anhydride chloride)(m=115.8gr、0.55mol、mw=210.57g/mol)を1.5Lのアセトニトリルに入れ、100℃で溶解した後、前記溶液に中間体I−1(m=61.06gr、0.25mol、mw=244.2g/mol)を添加する。200mLのアセトニトリルに溶解されたトリエチルアミン溶液(m=55.65gr、0.55mol、mw=101.19g/mol)を100℃で前記反応混合物に滴加し、30分間激しく攪拌する。次に、不溶性物質を除去するために前記結果物を4時間還流後、熱い状態で濾過した後、溶液を室温で冷却させて白色の結晶性沈殿物を得る。前記沈殿物を濾過し、少量のアセトニトリルで洗浄した後、得られた白色の固体に酢酸無水物(m=102.09gr、1mol、mw=102.09g/mol)を添加しながら1.5Lのアセトニトリルで2回再結晶化する。結晶化された固体を少量のアセトニトリルで洗浄した後、90℃、真空雰囲気で24時間乾燥して、モノマーM−1(m=118.5gr、0.2mmol、mw=592.48g/mol)を白色の結晶性固体で得た(収率:80%)。
HRMS APCI(m/z) for C32H16O12:592.0607(measured mass),592.0643(calculated mass) for [M]+;
Thermal analysis:TGA(heating 10oC/min,N2 atmosphere):1wt% loss(268℃);
下記反応式M−18により化合物M−18を製造し、中間体I−18と最終生成物である化合物M−18の製造方法をそれぞれ段階1および段階2に分けて以下で詳細に説明する:
0.2Lのジメチルアセトアミド(DMAC)に2,5−ジヒドロキシ安息香酸 (2,5−Dihydroxybenzoic acid)(mw=154.12g/mol、99.35mmol、m=15.31gr)、N,N−ジブチル−4−クロロメチルベンズアミド(N,N−dibutyl−4−chloromethylbenzamide)(mw=281.83g/mol、99.35mol、m=33.17gr)、および炭酸水素カリウム(mw=100.12g/mol、200mmol、m=20.02gr)を入れ、窒素大気下で65℃で24時間反応させて中間体I−1と類似する方法で中間体I−18を合成する。反応が終了した後、前記混合物を1.5Lの水に注いで沈殿された白色の粘っこい固形物を濾過し、水で洗浄し、乾燥した後、ヘキサン/ジクロロメタン約400mLで結晶化した。白色の結晶性物質を濾過し、ヘキサンで洗浄した後、80℃に減圧下で24時間乾燥させる。最終生成物は白色の結晶性固体である。Rf=0.23(eluent ethylacetate:hexane=1:2,TLC silica gel 60 F254),m=31.4gr(mw=399.49g/mol,78.60 mmol),収率79.1%.mp=117−119℃.
1Lのアセトニトリルに無水トリメリット酸クロリド(trimellitic anhydride chloride)(mw=210.57g/mol、164.13mmol、m=34.56gr)、中間体I−18,2,5−Dihydroxybenzoic acid 4−N,N−dibutylcarbamoylbenzyl ester(mw=399.49g/mol、78.15mmol、m=31.22gr)、およびトリエチルアミン(mw=101.19g/mol、168mmol、m=17gr)を入れて反応させ、モノマーM−1と類似する方法でモノマーM−18を得る。反応が終了した後、褐色溶液を熱い条件で濾過して不溶性物質を除去し、溶液を0.4L体積に濃縮させる。前記熱い溶液からほぼ即時に白色の固体が沈殿する。前記固体を濾過し、少量のアセトニトリルで洗浄する。粗生成物をアセトニトリル(500mL)および酢酸無水物(30mL)の混合物から2回再結晶化した後、生成物を真空85℃で24時間乾燥してモノマーM−18を白色の結晶性固体で得る。m=35.09gr(mw=747.72g/mol、46.93mmol)、収率60.5%。
Thermal analysis:TGA(heating 10 ℃/min,N2 atmosphere):1wt% loss(332.8 ℃); DSC(heating 10 ℃/min,N2 atmosphere): mp=180.0 oC.
実施例1
25℃、窒素大気下で、4.6113g(0.0144mol)のTFDBを機械攪拌機および窒素流入器が備えられた250mlの二重壁反応器内の40mlのDMAcに溶かす。次に、前記溶液に、合成例1で製造されたモノマーM−1(ベンジル−2,5−ジヒドロキシ−ベンゾエートのビス−トリメリット酸無水物エステル:Bis−trimellitic acid anhydride ester of benzyl−2,5−dihydroxy−benzoate)7.5837g(0.0128mol)と、6FDA(4,4’−(hexafluoroisopropylidene) diphthalic anhydride)1.4216g(0.0032mol)、および26mlのDMAcを添加した後、25℃で24時間反応させてポリ(エステル−アミック酸)溶液(固形分含有量18重量%)を得る。その後、末端キャッパー(end−cappaer)として0.476ml(0.00288mol)のオクチルアミン(octyl amine:OA)を添加し、反応混合物を25℃で2時間攪拌することによって、オクチルアミン(OA)で末端キャッピングされたポリ(エステル−アミック酸)溶液を得る。前記ポリ(エステル−アミック酸)溶液に3.9ml(0.0418mol)の酢酸無水物と3.4ml(0.0418mol)のピリジンを徐々に添加し、25℃で15時間攪拌して化学的イミド化を完了する。得られたポリ(エステル−イミド)を蒸溜水に沈殿させた後、エタノールで洗浄する。白色の沈殿物を濾過して、80℃で一晩中真空乾燥する。得られた1.8gのポリ(エステル−イミド)を8.2gのDMAcに溶かして18重量%溶液を製造する。
(1)溶液粘度はDMAc内18重量%ポリマー溶液に対してコーン直径40mmおよびコーン角2°を有するコーンおよびプレート形状を用いてAR2000レオメートル(rheometer)で測定する。
(2)DMAc内0.5g/dlポリマー溶液のインヘレント粘度(ηinh)をCannon Polyvis Automated Viscosimeterで測定する。
(3)ポリマーの数平均分子量(Mn)、重量方均分資糧(Mw)、および多分散度(Polydispersity)は、それぞれポリスチレン標準を用い、0.5ml/minの流れ速度で、溶媒としてDMFを用い、Acquity APC Chromatograph(Waters)で測定する。
25℃、窒素大気下で、2.8821g(0.009mol)のTFDBを機械攪拌機および窒素流入器が備えられた250mlの二重壁反応器内の30mlのDMAcに溶かす。次に、前記溶液に、合成例1で製造されたモノマーM−1(ベンジル−2,5−ジヒドロキシ−ベンゾエートのビス−トリメリット酸無水物エステル:Bis−trimellitic acid anhydride ester of benzyl−2,5−dihydroxy−benzoate)4.7398g(0.008mol)と、6FDA(4,4’−(hexafluoroisopropylidene) diphthalic anhydride)0.8885g(0.002mol)、および13mlのDMAcを添加した後、25℃で24時間反応させてポリ(エステル−アミック酸)溶液(固形分含有量18重量%)を得る。その後、末端キャッパー(end−cappaer)として0.316ml(0.002mol)の4−フェニルブチルアミン(4−phenylbutyl amine:PBA)を添加し、反応混合物を25℃で2時間攪拌することによって、4−フェニルブチルアミン(PBA)で末端キャッピングされたポリ(エステル−アミック酸)溶液を得る。前記ポリ(エステル−アミック酸)溶液に2.8ml(0.03mol)の酢酸無水物と2.4ml(0.03mol)のピリジンを徐々に添加し、25℃で15時間攪拌して化学的イミド化を完了する。得られたポリ(エステル−イミド)を蒸溜水に沈殿させた後、エタノールで洗浄する。白色の沈殿物を濾過して、80℃で一晩中真空乾燥する。得られたポリ(エステル−イミド)をDMAcに溶かして18重量%溶液を製造する。
末端キャッパーとしてアリルアミン(AA)0.150ml(0.002mol)を用いた点を除き、残りは前記実施例2と同様な方法を用いてポリ(エステル−イミド)を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を表1に示す。
末端キャッパーとしてブチルアミン(BA)0.198ml(0.002mol)を用いた点を除き、残りは前記実施例2と同様な方法を用いてポリ(エステル−イミド)を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を表1に示す。
末端キャッパーとしてヘキサデシルアミン(HDA)0.539g(0.002mol)を用いた点を除き、残りは前記実施例2と同様な方法を用いてポリ(エステル−イミド)を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を表1に示す。
末端キャッパーとしてドデシルアミン(DDA)0.3707g(0.002mol)を用いた点を除き、残りは前記実施例2と同様な方法を用いてポリ(エステル−イミド)を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を表1に示す。
25℃、窒素大気下で、2.786g(0.0087mol)のTFDBを機械攪拌機および窒素流入器が備えられた250mlの二重壁反応器内の30mlのDMAcに溶かす。次に、前記溶液に、合成例1で製造されたモノマーM−1(ベンジル−2,5−ジヒドロキシ−ベンゾエートのビス−トリメリット酸無水物エステル:Bis−trimellitic acid anhydride ester of benzyl−2,5−dihydroxy−benzoate)4.7398g(0.008mol)と、6FDA(4,4’−(hexafluoroisopropylidene) diphthalic anhydride)0.8885g(0.002mol)、および12.5mlのDMAcを添加した後、25℃で24時間反応させてポリ(エステル−アミック酸)溶液(固形分含有量18重量%)を得る。その後、末端キャッパー(end−cappaer)として0.430ml(0.0026mol)のオクチルアミン(octyl amine:OA)を添加し、反応混合物を25℃で2時間攪拌することによって、オクチルアミン(OA)で末端キャッピングされたポリ(エステル−アミック酸)溶液を得る。前記ポリ(エステル−アミック酸)溶液に2.8ml(0.03mol)の酢酸無水物と2.4ml(0.03mol)のピリジンを徐々に添加し、25℃で15時間攪拌して化学的イミド化を完了する。得られたポリ(エステル−イミド)を蒸溜水に沈殿させた後、エタノールで洗浄する。白色の沈殿物を濾過して、80℃で一晩中真空乾燥する。得られたポリ(エステル−イミド)をDMAcに溶かして18重量%溶液を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を、前記実施例1で記載した方法で測定して表1に示す。
末端キャッパーとしてオクチルアミン(OA)0.33ml(0.002mol)を用いた点を除き、残りは前記実施例7と同様な方法を用いてポリ(エステル−イミド)を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を、表1に示す。
25℃、窒素大気下で、2.5618g(0.008mol)のTFDBを機械攪拌機および窒素流入器が備えられた250mlの二重壁反応器内の30mlのDMAcに溶かす。次に、前記溶液に、合成例1で製造されたモノマーM−1(ベンジル−2,5−ジヒドロキシ−ベンゾエートのビス−トリメリット酸無水物エステル:Bis−trimellitic acid anhydride ester of benzyl−2,5−dihydroxy−benzoate)4.7398g(0.008mol)と、6FDA(4,4’−(hexafluoroisopropylidene) diphthalic anhydride)0.8885g(0.002mol)、および11mlのDMAcを添加した後、25℃で24時間反応させてポリ(エステル−アミック酸)溶液(固形分含有量18重量%)を得る。その後、末端キャッパー(end−cappaer)として0.330ml(0.002mol)のオクチルアミン(octyl amine:OA)を添加し、反応混合物を25℃で2時間攪拌することによって、オクチルアミン(OA)で末端キャッピングされたポリ(エステル−アミック酸)溶液を得る。前記ポリ(エステル−アミック酸)溶液に2.8ml(0.03mol)の酢酸無水物と2.4ml(0.03mol)のピリジンを徐々に添加し、25℃で15時間攪拌して化学的イミド化を完了する。得られたポリ(エステル−イミド)を蒸溜水に沈殿させた後、エタノールで洗浄する。白色の沈殿物を濾過して、80℃で一晩中真空乾燥する。得られたポリ(エステル−イミド)をDMAcに溶かして18重量%溶液を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を、前記実施例1で記載した方法で測定して表1に示す。
25℃、窒素大気下で、2.786g(0.0087mol)のTFDBを機械攪拌機および窒素流入器が備えられた250mlの二重壁反応器内の30mlのDMAcに溶かす。次に、前記溶液に、合成例2で製造されたモノマーM−18(2,5−ジヒドロキシ安息香酸4−N,N−ジブチルカルバモイルベンジルエステルのビス−トリメリット酸無水物エステル(Bis−trimellitic acid anhydride ester of 2,5−Dihydroxybenzoic acid 4−N,N−dibutylcarbamoylbenzyl ester))5.9817g(0.008mol)と、6FDA(4,4’−(hexafluoroisopropylidene) diphthalic anhydride)0.8885g(0.002mol)、および17mlのDMAcを添加した後、25℃で24時間反応させてポリ(エステル−アミック酸)溶液(固形分含有量18重量%)を得る。その後、末端キャッパー(end−cappaer)として0.430ml(0.0026mol)のオクチルアミン(octyl amine:OA)を添加し、反応混合物を25℃で2時間攪拌することによって、オクチルアミン(OA)で末端キャッピングされたポリ(エステル−アミック酸)溶液を得る。前記ポリ(エステル−アミック酸)溶液に2.8ml(0.03mol)の酢酸無水物と2.4ml(0.03mol)のピリジンを徐々に添加し、25℃で15時間攪拌して化学的イミド化を完了する。得られたポリ(エステル−イミド)を蒸溜水に沈殿させた後、エタノールで洗浄する。白色の沈殿物を濾過して、80℃で一晩中真空乾燥する。得られたポリ(エステル−イミド)をDMAcに溶かして18重量%溶液を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を、前記実施例1で記載した方法で測定して表1に示す。
25℃、窒素大気下で、4.6113g(0.0144mol)のTFDBを機械攪拌機および窒素流入器が備えられた250mlの二重壁反応器内の50mlのDMAcに溶かす。次に、前記溶液に、合成例1で製造されたモノマーM−1(ベンジル−2,5−ジヒドロキシ−ベンゾエートのビス−トリメリット酸無水物エステル:Bis−trimellitic acid anhydride ester of benzyl−2,5−dihydroxy−benzoate)7.5837g(0.0128mol)と、6FDA(4,4’−(hexafluoroisopropylidene) diphthalic anhydride)1.4216g(0.0032mol)、および16mlのDMAcを添加した後、25℃で24時間反応させてポリ(エステル−アミック酸)溶液(固形分含有量18重量%)を得る。前記ポリ(エステル−アミック酸)溶液に4ml(0.0432mol)の酢酸無水物と3.5ml(0.0432mol)のピリジンを徐々に添加し、25℃で15時間攪拌して化学的イミド化を完了する。得られたポリ(エステル−イミド)を蒸溜水に沈殿させた後、エタノールで洗浄する。白色の沈殿物を濾過して、80℃で一晩中真空乾燥する。得られたポリ(エステル−イミド)をDMAcに溶かして18重量%溶液を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を、前記実施例1で記載した方法で測定して表1に示す。
25℃、窒素大気下で、4.4576g(0.01392mol)のTFDBを機械攪拌機および窒素流入器が備えられた250mlの二重壁反応器内の50mlのDMAcに溶かす。次に、前記溶液に、合成例1で製造されたモノマーM−1(ベンジル−2,5−ジヒドロキシ−ベンゾエートのビス−トリメリット酸無水物エステル:Bis−trimellitic acid anhydride ester of benzyl−2,5−dihydroxy−benzoate)7.5837g(0.0128mol)と、6FDA(4,4’−(hexafluoroisopropylidene) diphthalic anhydride) 1.4216g(0.0032mol)、および15.5mlのDMAcを添加した後、25℃で24時間反応させてポリ(エステル−アミック酸)溶液(固形分含有量18重量%)を得る。前記ポリ(エステル−アミック酸)溶液に3.9ml(0.0418mol)の酢酸無水物と3.4ml(0.0418mol)のピリジンを徐々に添加し、25℃で15時間攪拌して化学的イミド化を完了する。得られたポリ(エステル−イミド)を蒸溜水に沈殿させた後、エタノールで洗浄する。白色の沈殿物を濾過して、80℃で一晩中真空乾燥する。得られたポリ(エステル−イミド)をDMAcに溶かして18重量%溶液を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を、前記実施例1で記載した方法で測定して表1に示す。
25℃、窒素大気下で、2.786g(0.0087mol)のTFDBを機械攪拌機および窒素流入器が備えられた250mlの二重壁反応器内の30mlのDMAcに溶かす。次に、前記溶液に、合成例2で製造されたモノマーM−18(2,5−ジヒドロキシ安息香酸4−N,N−ジブチルカルバモイルベンジルエステルのビス−トリメリット酸無水物エステル(Bis−trimellitic acid anhydride ester of 2,5−Dihydroxybenzoic acid 4−N,N−dibutylcarbamoylbenzyl ester)5.9817g(0.008mol)と、6FDA(4,4’−(hexafluoroisopropylidene) diphthalic anhydride)0.8885g(0.002mol)、および17mlのDMAcを添加した後、25℃で24時間反応させてポリ(エステル−アミック酸)溶液(固形分含有量18重量%)を得る。前記ポリ(エステル−アミック酸)溶液に2.5ml(0.0261mol)の酢酸無水物と2.1ml(0.0261mol)のピリジンを徐々に添加し、25℃で15時間攪拌して化学的イミド化を完了する。得られたポリ(エステル−イミド)を蒸溜水に沈殿させた後、エタノールで洗浄する。白色の沈殿物を濾過して、80℃で一晩中真空乾燥する。得られたポリ(エステル−イミド)をDMAcに溶かして18重量%溶液を製造し、前記ポリマー溶液の粘度、インヘレント粘度(ηinh)、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および多分散度(PDI:Polydispersity Index)を、前記実施例1で記載した方法で測定して表1に示す。
実施例1乃至実施例10および比較例1乃至比較例3で製造したポリマー溶液のそれぞれをガラス基板(5X5cm)に滴下し、600乃至3,000rpmの回転速度でスピンコーティングする。スピンコーティングされたサンプルを80℃ヒーティングプレートの上で30分間予備乾燥して過剰の溶媒を蒸発させる。その後、窒素大気下で10℃/minの加熱速度で200℃まで加熱した後、1時間維持、乾燥させて、それぞれの実施例および比較例によるポリ(エステル−イミド)フィルムを製造する。
(2)フィルムの屈折率nxy、nz、および厚さ方向複屈折Δnthは、450nm波長でプリズムカプラー(Metricon MODEL 2010/M)を用いて測定する。
(3)フィルムのガラス転移温度(Glass transition temperature(Tg))は、thermal mechanic alanalyzer(TMA Q400、TA Instruments)を用いて0.05Nの固定引張力(fixed tension force)、および5℃/minの昇温速度で50℃乃至400℃の温度範囲で測定する。
(4)フィルムの5%重量損失温度(Td5%)は、窒素大気下で10℃/分の昇温速度でDiscovery TGA(TA Instruments社製品)を用いてポリマーの熱重量分析(Thermal Gravimetrical Analysis:TGA)により測定する。
110:偏光子
120:補償フィルム
50:表示パネル
400:有機発光表示パネル
410:ベース基板
420:下部電極
430:有機発光層
440:上部電極
450:封止基板
500:液晶表示パネル
510:第1表示板
520:第2表示板
530:液晶層
Claims (20)
- 下記化学式1または下記化学式2で表されるポリマー:
Ar1は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基、下記化学式3で表される基、下記化学式4で表される基、またはこれらの組み合わせであり、
R10は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−C(=O)NH−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CnH2n+1)2−、−C(CnF2n+1)2−、−(CH2)p−C(CnH2n+1)2−(CH2)q−、−(CH2)p−C(CnF2n+1)2−(CH2)q−(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、またはこれらの組み合わせであり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のC1乃至C10脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC6乃至C20芳香族有機基、−OR201基(ここで、R201は、C1乃至C10脂肪族有機基)、または−SiR210R211R212(ここで、R210、R211、およびR212は、それぞれ独立して、水素またはC1乃至C10脂肪族有機基)基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0乃至3の整数のうちの一つである;
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC2乃至C30アシル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、またはC6乃至C30アリール基である)、−SiR’R”R”’(ここで、R’、R”、およびR”’は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、またはC6乃至C30アリール基である)、またはこれらの組み合わせであり、
L1は、OまたはNRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C20アルキル基である)であり、
A1は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基であり、
Raは、水素、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC7乃至C30アリールアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−CO−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−SiR’R”R”’(ここで、R’、R”、およびR”’は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至Cアリールアルキル基である)、または下記化学式5で表される基であり:
L2およびL3は、それぞれ独立して、O、CO、COO、C≡C、またはCONRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C30アルキル基である)であり、
A2は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族環、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキレン基であり、
A3は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族環、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキル基であり、
qおよびrは、それぞれ独立して、0乃至3の整数であり;
kは、0乃至2の整数のうちの一つであり、
mは、0乃至3の整数のうちの一つであり、
nは、0乃至20の整数のうちの一つであり、
oおよびpは、それぞれ独立して、0乃至3の整数のうちの一つであり;
Ar2は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基を含み、前記置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基は、置換もしくは非置換の一つの芳香族環で存在するか;置換もしくは非置換の2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか;または置換もしくは非置換の前記一つの芳香族環および/または2以上の芳香族環が接合された縮合環が単結合、またはフルオレニレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C15アリーレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、またはこれらの組み合わせである作用基により連結された基を含み;
R3は、水素、ハロゲン、ビニル基、エチニル基(ethynyl group)、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、C3乃至C20シクロアルキル基、C6乃至C20アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
sは、1乃至30の整数のうちの一つであり;
xおよびyは、それぞれ独立して、1以上の整数である。 - 前記化学式3のR10は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−C(=O)NH−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦3)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦3)、−C(CnH2n+1)2−、−C(CnF2n+1)2−、−(CH2)p−C(CnH2n+1)2−(CH2)q−、−(CH2)p−C(CnF2n+1)2−(CH2)q−(ここで 1≦n≦10、1≦p≦3、および1≦q≦3)、またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載のポリマー。
- 前記化学式3のR10は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−C(CF3)2−、またはこれらの組み合わせである、請求項1または2に記載のポリマー。
- 前記化学式4のL1は、Oであり、A1は、置換もしくは非置換のC6乃至C20芳香族有機基であり、Raは、水素、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC7乃至C30アリールアルキル基、ハロゲン基、−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−CO−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、または前記化学式5で表される基であり、kは、0または1であり、mは、0乃至2の整数のうちの一つであり、nは、1乃至3の整数のうちの一つである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記化学式4のL1は、Oであり、A1は、置換もしくは非置換のC6芳香族有機基であり、Raは、水素、置換もしくは非置換のC1乃至C20アルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C20アリール基、置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキル基、ハロゲン基、−CO−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C20アルキル基、C6乃至C20アリール基、またはC7乃至C20アリールアルキル基である)またはこれらの組み合わせであり、kは、1であり、mは、0乃至2の整数のうちの一つであり、nは、1である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記化学式5のL2およびL3は、それぞれ独立して、COO、C≡C、またはCONRb(ここで、Rbは、水素またはC1乃至C20アルキル基である)であり、A2は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族環、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキレン基であり、A3は、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族環、置換もしくは非置換のフルオレン環、または置換もしくは非置換のC7乃至C20アリールアルキル基であり、qおよびrは、それぞれ独立して、0乃至2の整数であって、1≦q+r≦2である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記化学式1または化学式2のAr2は、置換もしくは非置換の二つの芳香族環が単結合、またはフルオレニレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6
乃至C15アリーレン基、O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、またはこれらの組み合わせである作用基により連結された基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリマー。 - 前記化学式1または化学式2のAr2は、置換もしくは非置換の二つの芳香族環が単結合により連結された基である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記R3は、水素、ハロゲン、ビニル基、エチニル基(ethynyl group)、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、フェニル基、またはこれらの組み合わせである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記化学式1または化学式2のAr1は、前記化学式3で表される基と前記化学式4で表される基の組み合わせを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記化学式3で表される基と前記化学式4で表される基の組み合わせは、前記化学式3で表される基と前記化学式4で表される基を1:99乃至99:1のモル比で含む、請求項10に記載のポリマー。
- 前記化学式3のR10は、単結合、−C(CF3)2−、またはこれらの組み合わせを含み、
前記化学式4のL1は、Oであり、A1は、ベンゼン環であり、Raは、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、C7乃至C30アリールアルキル基、−F、−Cl、−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、−CO−NR’R”(ここで、R’およびR”は、それぞれ独立して、水素、C1乃至C30アルキル基、C6乃至C30アリール基、またはC7乃至C30アリールアルキル基である)、または前記化学式5で表される基であり、kは、0または1であり、mは、0乃至2の整数のうちの一つであり、nは、1乃至3の整数のうちの一つである、請求項10に記載のポリマー。 - 前記ポリマーは、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基を含む酸二無水物、下記化学式7で表される酸二無水物および下記化学式8で表される酸二無水物のうちの一つ以上を含む酸二無水物と、下記化学式9で表されるジアミン、および下記化学式10で表されるモノアミンの反応生成物である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリマー:
R10、R12、R13、n7およびn8は、それぞれ前記化学式3に対して定義したとおりであり、
R1、R2、Ra、A1、L1、k、m、n、o、およびpは、それぞれ前記化学式4に対して定義したとおりであり、
[化学式9]
NH2−Ar2−NH2
前記化学式9で、
Ar2は、前記化学式1および化学式2に対して定義したとおりであり、
[化学式10]
NH2−(CH2)s−R3
前記化学式10で、
R3およびsは、それぞれ前記化学式1および化学式2に対して定義したとおりである。 - 前記ポリマーは、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基を含む酸二無水物、前記化学式7で表される酸二無水物と前記化学式8で表される酸二無水物のうちの一つ以上を含む酸二無水物と前記化学式9で表されるジアミンを1:0.8乃至0.95のモル比で反応させて得られる、請求項13に記載のポリマー。
- 前記ポリマーは、置換もしくは非置換のC6乃至C30芳香族有機基を含む酸二無水物、前記化学式7で表される酸二無水物と前記化学式8で表される酸二無水物のうちの一つ以上を含む酸二無水物と前記化学式10で表されるモノアミンを1:0.1乃至0.4のモル比で反応させて得られる、請求項13または14に記載のポリマー。
- 請求項1〜15のいずれか1項に規定のポリマーを含むフィルム。
- ガラス転移温度(Tg)が160℃乃至200℃である、請求項16に記載のフィルム。
- 厚さ方向複屈折(△nth)が0.05を超える、請求項16または17に記載のフィルム。
- 請求項16〜18のいずれか1項に規定のフィルム、および偏光子を含む光学フィルム。
- 請求項16〜18のいずれか1項に規定のフィルム、または請求項19に規定の光学フィルムを含む表示装置。
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