JP2019137674A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019137674A5 JP2019137674A5 JP2019011014A JP2019011014A JP2019137674A5 JP 2019137674 A5 JP2019137674 A5 JP 2019137674A5 JP 2019011014 A JP2019011014 A JP 2019011014A JP 2019011014 A JP2019011014 A JP 2019011014A JP 2019137674 A5 JP2019137674 A5 JP 2019137674A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- magnetic material
- iron oxide
- organic acid
- acid nanoparticles
- biocompatible
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 claims 11
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229920000249 biocompatible polymer Polymers 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 3
- -1 iron ions Chemical class 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical class [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 230000008685 targeting Effects 0.000 claims 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 claims 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims 1
- PXXSHCAEZBHGII-UHFFFAOYSA-N [O-2].[Fe+2].C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O Chemical compound [O-2].[Fe+2].C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O PXXSHCAEZBHGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 claims 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (10)
- 生体適合性磁性材料であって、
酸化鉄－有機酸ナノ粒子と、
それぞれ下記式（Ｉ）：
ＲはＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１～Ｃ１０カルボニル基、又はＣ１～Ｃ１０アミン基であり、
Ｌはリンカーであり、
ｘは１～１０であり、かつ、
ｙは５～１０００である）を有し、前記酸化鉄－有機酸ナノ粒子に共有結合されている１以上の生体適合性ポリマーと、
を含み、ここで、前記酸化鉄－有機酸ナノ粒子が、全鉄イオンに対して４％～１０％のＦｅ（ＩＩ）イオンを含む、
生体適合性磁性材料。 - 前記酸化鉄－有機酸ナノ粒子が、全鉄イオンに対して４％～８％のＦｅ（ＩＩ）イオンを含む、請求項１に記載の生体適合性磁性材料。
- 前記酸化鉄－有機酸ナノ粒子が、酸化鉄－オレイン酸ナノ粒子である、請求項１に記載の生体適合性磁性材料。
- 前記リンカーが、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｃ１～Ｃ６アルキレン、２個のカルボニル基と、２個～２０個の炭素原子とを含むカルボニル部分、又は下記式：
- 前記酸化鉄－有機酸ナノ粒子が、それぞれ下記式：
Ｒ１はＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１～Ｃ１０カルボニル基、又はＣ１～Ｃ１０アミン基であり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、
ｘは１～１０であり、かつ、
ｙは５～１０００である）を有する１以上の生体適合性ポリマーに共有結合されている、請求項１に記載の生体適合性磁性材料。 - Ｒ１がＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ１０カルボニル基、又はＣ１～Ｃ１０アミン基であり、Ｒ２がＨ又はＣ１～Ｃ６アルキルであり、Ｒ １ が任意にメチル、カルボキシル又はアミノであり、Ｒ ２ が任意にＨである、請求項５に記載の生体適合性磁性材料。
- Ｒ１が、抗体、タンパク質、ペプチド、酵素、炭水化物、糖タンパク質、ヌクレオチド、及び脂質からなる群から選択される特異的標的剤にカップリングされており、前記特異的標的剤が任意に抗体である、請求項５に記載の生体適合性磁性材料。
- 前記酸化鉄－有機酸ナノ粒子が、それぞれ下記式：
- 請求項１に記載の生体適合性磁性材料を作製する方法であって、
全鉄イオンに対して４％～１０％のＦｅ（ＩＩ）イオンを含む酸化鉄－有機酸ナノ粒子を第１の有機溶媒中に含む第１の溶液を準備することと、
第２の有機溶媒に式（Ｉ）の生体適合性ポリマーを含む第２の溶液を準備することと、
前記第１の溶液と前記第２の溶液とを混合して混合溶液を得ることと、
前記混合溶液に水を添加し、得られた溶液を少なくとも２０時間に亘って撹拌して生体適合性磁性材料を得ることと、
を含み、
前記酸化鉄－有機酸ナノ粒子が、不活性ガス雰囲気下で、水酸化物溶液をＦｅ（ＩＩ）塩を含む鉄溶液と混合することによって形成され、前記鉄溶液が１．７０以上のＦｅ（ＩＩＩ）／Ｆｅ（ＩＩ）のモル比でＦｅ（ＩＩ）塩及びＦｅ（ＩＩＩ）塩を含み、前記酸化鉄－有機酸ナノ粒子が、鉄１モル当たり１００ｍＬ以下の量のオレイン酸を添加することで形成される、
方法。 - 前記第１の有機溶媒及び前記第２の有機溶媒が、それぞれ独立して、トルエン、脂肪族炭化水素、テトラヒドロフラン、ケトン、アルコール、アルキルエステル、又はそれらの組み合わせであり、前記不活性ガスが窒素又はアルゴンである、請求項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810145800.0 | 2018-02-12 | ||
| CN201810145800.0A CN110157000B (zh) | 2018-02-12 | 2018-02-12 | 生物相容性磁性材料 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019137674A JP2019137674A (ja) | 2019-08-22 |
| JP2019137674A5 true JP2019137674A5 (ja) | 2022-01-27 |
| JP7335472B2 JP7335472B2 (ja) | 2023-08-30 |
Family
ID=65529243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019011014A Active JP7335472B2 (ja) | 2018-02-12 | 2019-01-25 | 生体適合性磁性材料 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20190247522A1 (ja) |
| EP (1) | EP3524276B1 (ja) |
| JP (1) | JP7335472B2 (ja) |
| KR (1) | KR20190098064A (ja) |
| CN (1) | CN110157000B (ja) |
| AU (1) | AU2019200753B2 (ja) |
| CA (1) | CA3032985A1 (ja) |
| DK (1) | DK3524276T3 (ja) |
| ES (1) | ES2903387T3 (ja) |
| TW (1) | TWI811297B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107999037B (zh) * | 2017-12-18 | 2020-07-31 | 南京大学 | 一种磁性高分子吸附材料、制备方法和应用 |
| CN115520907A (zh) * | 2022-04-14 | 2022-12-27 | 西安超磁纳米生物科技有限公司 | 一种具有活性基团的超小铁氧体纳米颗粒及其制备与应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5031979B2 (ja) | 2004-07-12 | 2012-09-26 | 戸田工業株式会社 | 磁性粒子含有医薬用原薬 |
| WO2007099289A1 (en) | 2006-02-28 | 2007-09-07 | Medical Research Council | Targeted iron oxide nanoparticles |
| JP4894332B2 (ja) | 2006-04-05 | 2012-03-14 | 三洋化成工業株式会社 | 磁気共鳴画像用造影剤 |
| PT2285423T (pt) * | 2008-04-22 | 2020-05-07 | Megapro Biomedical Co Ltd | Polímero biocompatível e nanopartícula magnética com biocompatibilidade |
| GB0808086D0 (en) | 2008-05-02 | 2008-06-11 | Iti Scotland Ltd | Magnetic proteins for in vivo imaging |
| EP2502882B1 (en) | 2009-11-20 | 2018-05-23 | Toda Kogyo Corp. | Process for production of magnetic iron oxide microparticle powder and an aqueous dispersion containing the magnetic particles |
| CN102552945B (zh) * | 2012-01-19 | 2013-09-11 | 青岛科技大学 | 一种磁性四氧化三铁纳米粒子的表面修饰方法 |
| CN103405789B (zh) * | 2013-08-06 | 2015-02-11 | 哈尔滨工业大学 | 生物膜修饰的四氧化三铁纳米粒子的制备方法 |
| TWI689310B (zh) * | 2014-07-11 | 2020-04-01 | 巨生生醫股份有限公司 | 治療鐵缺乏症之方法 |
| TWI745272B (zh) | 2014-07-14 | 2021-11-11 | 巨生生醫股份有限公司 | 免疫細胞追蹤方法 |
| US20180280545A1 (en) * | 2014-11-04 | 2018-10-04 | University Of Washington | Iron oxide nanoparticles and their synthesis by controlled oxidation |
-
2018
- 2018-02-12 CN CN201810145800.0A patent/CN110157000B/zh active Active
- 2018-11-29 US US16/204,510 patent/US20190247522A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-01-25 JP JP2019011014A patent/JP7335472B2/ja active Active
- 2019-02-01 TW TW108104248A patent/TWI811297B/zh active
- 2019-02-05 AU AU2019200753A patent/AU2019200753B2/en active Active
- 2019-02-07 CA CA3032985A patent/CA3032985A1/en active Pending
- 2019-02-11 DK DK19156555.5T patent/DK3524276T3/da active
- 2019-02-11 KR KR1020190015657A patent/KR20190098064A/ko unknown
- 2019-02-11 ES ES19156555T patent/ES2903387T3/es active Active
- 2019-02-11 EP EP19156555.5A patent/EP3524276B1/en active Active
-
2021
- 2021-11-24 US US17/535,168 patent/US20220080057A1/en active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mei et al. | Modular poly (ethylene glycol) ligands for biocompatible semiconductor and gold nanocrystals with extended pH and ionic stability | |
| US10047106B2 (en) | Lanthanide complexes comprising at least two betaine groups, which can be used as luminescent markers | |
| JP2019137674A5 (ja) | ||
| JP2006505634A5 (ja) | ||
| JP5864447B2 (ja) | 多面体オリゴマーシルセスキオキサン（ｐｏｓｓ）結合リガンド | |
| JP2019531474A5 (ja) | ||
| KR20100138925A (ko) | 반도체 나노입자 캐핑물질 | |
| KR20080069256A (ko) | 고작용성, 고분지형 또는 과분지형 폴리라이신의 제조 방법및 용도 | |
| JP2010540605A5 (ja) | ||
| JP5536652B2 (ja) | 金属元素がドープされたポリマー材料を調製するプロセスおよびこのプロセスによって得られる材料 | |
| JP2013540841A5 (ja) | ||
| JPWO2011162366A1 (ja) | 水溶性ポリマー及び水溶性ナノ粒子複合体 | |
| WO2021085635A1 (ja) | アミド反応用反応剤及びそれを用いたアミド化合物の製造方法 | |
| DE69925120T2 (de) | Molekülstäbe und ihre Anwendungen | |
| JP2014129302A (ja) | 新規ジェミニ型化合物とその製造方法およびそれを用いたカチオン性界面活性剤、分散剤 | |
| Matsumoto et al. | Synthesis and properties of aromatic polyamide dendrimers with polyhedral oligomeric silsesquioxane cores | |
| JP7335472B2 (ja) | 生体適合性磁性材料 | |
| US20160055946A1 (en) | Polyethylene glycol based oligomers for coating nanoparticles, nanoparticles coated therewith, and related methods | |
| CN101705245A (zh) | 一种多苯并咪唑金属配合物非病毒基因载体及其制备与应用 | |
| US8268068B2 (en) | Metal-polymer coordination complex incorporating phosphorus atoms and applications using such a complex | |
| WO2002073155A1 (en) | Ultrasensitive non-isotopic water-soluble nanocrystals | |
| KR20210099010A (ko) | 세포독성 벤조디아제핀 유도체의 제조 방법 | |
| KR101142905B1 (ko) | 양이온성 양친매 고분자를 이용한 양이온성 자성 나노복합체 제조 | |
| JP3310303B2 (ja) | 末端に官能基を有するポリメタクリル系重合体およびその組成物 | |
| JP2006522761A5 (ja) |