JP2019119831A - 高分子材料、エレクトロルミネッセンス素子用材料、液状組成物、薄膜及びエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】量子ドット発光素子において、発光効率を向上させることが可能な高分子材料を提供する。【解決手段】高分子材料は、下記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントを含む。（式（１）中、Ｘは、カルバゾール類を置換基として有する芳香族炭化水素基であり、Ｙは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。）【選択図】なし

Description

本発明は、高分子材料、エレクトロルミネッセンス素子用材料、液状組成物、薄膜及びエレクトロルミネッセンス素子に関する。

近年、広い色域に対応したディスプレイの開発が活発になっている。例えば、有機ＥＬ素子では、その発光層の材料開発により色域の改善を試みている。（例えば、特許文献１参照）。

しかしながら、有機ＥＬ素子の発光層を構成する有機発光材料である、蛍光発光材料や燐光発光材料では、シャープな発光スペクトルを得ることが原理上難しい。

シャープな発光スペクトルを有する材料として、量子ドットが知られており、量子ドットを発光層に用いた量子ドット発光素子が開発されている（例えば、特許文献２参照）。

国際公開第２０１４／０４２２６５号 特開２０１０−１９９０６７号公報

しかしながら、量子ドット発光素子は、発光効率を向上させることが求められている。

量子ドット発光素子の発光効率を改善するためには、キャリアバランスを調整することが重要となる。

ここで、有機ＥＬ素子は、一般に、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料がそれぞれ有機物であるため、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料は、エネルギー準位間のエネルギー差が小さいため、発光層に電荷を注入する際の障壁が小さい。

これに対して、量子ドットは、一般に、最高被占軌道（Highest occupied molecular orbital）準位（以下、ＨＯＭＯ準位という）が深く、有機層である正孔輸送層から正孔を注入する際の障壁が大きいことが発光効率が低下する原因の一つであると考えられる。

本発明の一態様は、上記を鑑み、量子ドット発光素子において、発光効率を向上させることが可能な高分子材料を提供することを目的とする。

本発明の一態様は、高分子材料において、下記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントを含む。

（式（１）中、Ｘは、下記式（２）で表される基であり、Ｙは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。）

（式（２）中、Ａｒ_１は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基であり、
Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基であり、
Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｒ_１及びＲ_２は、互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上４以下の整数であり、
ｂは、０以上３以下の整数であり、
Ｚ_１〜Ｚ_８は、それぞれ独立して、窒素原子又は−ＣＨ＝である。）

本発明の一態様によれば、量子ドット発光素子において、発光効率を向上させることが可能な高分子材料を提供することができる。

本実施形態に係る量子ドット発光素子の一例を示す模式図である。 実施例６の量子ドットの構造を示す断面図である。 実施例６の量子ドットの紫外線吸収スペクトルである。 実施例６の量子ドットのフォトルミネッセンススペクトルである。 比較例２の量子ドット発光素子のエネルギーダイアグラムである。 実施例９の量子ドット発光素子のエネルギーダイアグラムである。

以下、本発明を実施するための形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施形態のみに限定されるものではない。

［高分子材料］
本実施形態に係る高分子材料は、下記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントを含む。

（式（１）中、Ｘは、下記式（２）で表される基であり、Ｙは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。）

（式（２）中、Ａｒ_１は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基であり、
Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基であり、
Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｒ_１及びＲ_２は、互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上４以下の整数であり、
ｂは、０以上３以下の整数であり、
Ｚ_１〜Ｚ_８は、それぞれ独立して、窒素原子又は−ＣＨ＝である。）
本実施形態に係る高分子材料は、１種以上の式（１）で表される構成単位を含み、１種以上の他の構成単位をさらに含んでいてもよい。ここで、本実施形態に係る高分子材料は、Ｘ及びＹが交互に結合している交互共重合体のセグメントを含むため、製造の再現性が高い。また、本実施形態に係る高分子材料は、Ｘ及びＹの局在がないことから、薄膜として用いた場合に均質な特性が得られる。

［Ｘ］
本実施形態に係る高分子材料は、構成単位として、１種のＸを含んでいてもよいし、２種以上のＸを含んでいてもよい。

本実施形態に係る高分子材料は、Ｘがアミノ基で置換された窒素含有芳香族複素環（例えば、カルバゾール骨格）を含むため、正孔輸送性を向上させることができる。

また、本実施形態に係る高分子材料は、Ｘが主鎖に芳香族基（Ａｒ_１）、側鎖に窒素含有芳香族複素環及び窒素含有芳香族複素環に結合するアミノ基（Ｎ（Ａｒ_２）（Ａｒ_３））を含む。このため、本実施形態に係る高分子材料は、ＨＯＭＯ準位が深くなり、その結果、量子ドット発光素子において、高い発光効率、低い駆動電圧を達成することができる。

式（２）中、Ａｒ_１は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基である。

ここで、芳香族炭化水素基は、１個以上の芳香族炭化水素環を含む芳香族炭化水素化合物由来の基である。ここで、芳香族炭化水素基が２個以上の芳香族炭化水素環を含む場合、２個以上の芳香族炭化水素環は互いに縮合していてもよい。また、芳香族炭化水素基は、１個以上の置換基で置換されていてもよい。

芳香族炭化水素化合物としては、特に限定されないが、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフタレン、フェナレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントレン、ビフェニル、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等を挙げることができる。

また、芳香族複素環基は、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環形成原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族複素環を含む芳香族複素環化合物由来の基である。また、芳香族複素環基が２個以上の芳香族複素環を含む場合、２個以上の芳香族複素環は互いに縮合していてもよい。また、芳香族複素環基は、１個以上の置換基で置換されていてもよい。

芳香族複素環化合物としては、特に限定されないが、ピラゾリン、イミダゾリン、オキサゾリン、チアゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、オキサジアゾリン、ピリジン、ピリダジニン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾリン、アザカルバゾリン、インドリン、キノリニン、イソキノリン、ベンゾイミダゾリン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン等を挙げることができる。

Ａｒ_１における３価の芳香族炭化水素基としては、上記芳香族炭化水素化合物の水素原子のうち、任意の３個の水素原子を除いた基が挙げられる。また、３価の芳香族複素環基としては、上記芳香族複素環化合物の水素原子のうち、任意の３個の水素原子を除いた基が挙げられる。

これらのうち、ＨＯＭＯ準位を調整する観点から、Ａｒ_１は、以下に示す基であることが好ましい。

（上記式中、Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＮＲ_１−（ただし、Ｒ_１は、水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。）又は−ＣＲ_２Ｒ_３−（ただし、Ｒ_２及びＲ_３は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。）であり、＊は、結合部位である。）
３価の芳香族炭化水素基又は３価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基としては、特に限定されないが、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基等を挙げることができ、二種以上を併用してもよい。

ここで、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基等が挙げられる。

アルキル基は、炭素数１以上２４以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることがより好ましい。

アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基等が挙げられる。

アルコキシ基は、炭素数１以上２４以下の直鎖又は分岐状のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖又は分岐状のアルコキシ基であることがより好ましい。

３価の芳香族炭化水素基（又は３価の芳香族複素環基）に導入されてもよい芳香族複素環基（又は芳香族炭化水素基）としては、例えば、上記芳香族複素環（又は芳香族炭化水素）から任意の１個の水素原子を除いた基等が挙げられる。

式（２）において、Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。

ここで、１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を１価とする以外は、式（２）中のＡｒ_１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、１価の芳香族炭化水素基又は１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ_１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。

本実施形態に係る高分子材料のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、１価の芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、又は（フェニルプロピル）フェニル基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、アントリル基、ターフェニル基、又はトリル基であることがより好ましい。

また、本実施形態に係る高分子材料のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、１価の芳香族複素環基は、ピリジル基、ビピリジル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、チオフェニル基、イソチオフェニル基、又はジベンゾチオフェニル基であることが好ましく、ピリジル基、ピロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はビピリジル基であることがより好ましい。

また、本実施形態に係る高分子材料のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性、溶解性、塗布性を高くする観点から、１価の芳香族炭化水素基又は１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、炭素数１以上８以下のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換基で置換されているアミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換基で置換されたカルボキシル基、シアノ基、又はニトロ基であることが好ましく、炭素数１以上３以下のアルキル基であることがより好ましい。

Ａｒ_２及びＡｒ_３の具体例を以下に示す。

（上記式中、Ｒ_３は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換された又は非置換であることを意味する。）
式（２）において、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。

ここで、２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を２価とする以外は、式（２）中のＡｒ_１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、２価の芳香族炭化水素基又は２価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ_１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。

本実施形態に係る高分子材料のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、２価の芳香族炭化水素基は、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基、トリレン基、ｔ−ブチルフェニレン基、又は（フェニルプロピル）フェニレン基であることが好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ターフェニレン基、又はトリレン基であることがより好ましい。

また、本実施形態に係る高分子材料のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、２価の芳香族複素環基は、ピリジル基、ビピリジル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、チオフェニル基、イソチオフェニル基、又はジベンゾチオフェニル基であることが好ましく、ピリジル基、ピロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はビピリジル基であることがより好ましい。

また、本実施形態に係る高分子材料のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性、溶解性、塗布性を高くする観点から、２価の芳香族炭化水素基又は２価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、炭素数１以上５０以下のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換基で置換されているアミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換基で置換されているカルボキシル基、シアノ基、又はニトロ基であることが好ましく、炭素数１以上５０以下のアルキル基であることがより好ましい。

これらのうち、Ｌ_１及びＬ_２は、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基、トリレン基、ｔ−ブチルフェニレン基、又は（フェニルプロピル）フェニレン基であることが好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、又はフルオレニレン基であることがより好ましい。

式（２）において、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。ここで、Ｒ_１及びＲ_２は、互いに結合して環を形成してもよい。なお、Ｒ_１及びＲ_２は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ａが２以上４以下である場合、複数のＲ_１は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様にして、ｂが２又は３である場合、複数のＲ_２は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。

ここで、炭素数１以上２０以下のアルキル基としては、特に限定されないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基等が挙げられる。

炭素数１以上２０以下のアルキル基は、炭素数１以上２０以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることがより好ましい。

炭素数１以上２０以下のアルコキシ基としては、特に限定されないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ｔｅｒｔ−ペントキシ基、ネオペントキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、１−イソプロピルプロポキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、２−メチル−１−イソプロピルプロポキシ基、１−エチル−３−メチルブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−メチル−１−イソプロピルブトキシ基、２−メチル−１−イソプロポキシ基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロポキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、１−メチルデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基等が挙げられる。

炭素数１以上２０以下のアルコキシ基は、炭素数１以上２０以下の直鎖又は分岐状のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖又は分岐状のアルコキシ基であることがより好ましい。

ここで、炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基及び環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を１価とする以外は、式（２）中のＡｒ_１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ_１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。

これらのうち、Ｒ_１及びＲ_２は、フェニル基又はフルオレニル基であることが好ましい。

ａは、式（２）中のＲ_１が側鎖に位置する窒素含有芳香族複素環に結合する数であるが、０以上４以下の整数であり、好ましくは０以上２以下の整数であり、より好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。

ｂは、式（２）中のＲ_２が側鎖に位置する窒素含有芳香族複素環に結合する数であるが、０以上３以下の整数であり、好ましくは０以上２以下の整数であり、より好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。

式（２）において、窒素含有芳香族複素環を構成するＺ_１〜Ｚ_８は、それぞれ独立して、窒素原子又は−ＣＨ＝である。

窒素含有芳香族複素環は、以下に示す構造であることが好ましい。

（上記式中、＊は、結合部位である。）
本実施形態において、Ｘは、ＨＯＭＯ準位及び正孔輸送能をさらに向上させる観点並びに駆動電圧をさらに低下させる観点から、下記式（２−１）〜（２−６）で表される構成単位から選択されることが好ましい。ここで、上記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントに含まれる複数のＸは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。

（上記式（２−１）〜（２−６）中、Ａｒ_４は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。）
Ｘの具体例を以下に示す。

（上記式中、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換された又は無置換であることを意味する。）
［Ｙ］
本実施形態に係る高分子材料は、構成単位として、１種のＹを含んでいてもよいし、２種以上のＹを含んでいてもよい。

本実施形態に係る高分子材料は、構成単位として、Ｙを含むため、溶解性に優れる。このため、本実施形態に係る高分子材料を用いると、塗布法によって、薄膜を容易に成膜することができる。

式（１）において、Ｙは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。

ここで、２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を２価とする以外は、式（２）中のＡｒ_１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。

これらのうち、高分子材料の溶解性を向上させる観点から、Ｙは、フェニレン基、フルオレンジイル基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基、トリレン基、ｔ−ブチルフェニレン基、又は（フェニルプロピル）フェニレン基であることが好ましく、フェニレン基又はフルオレンジイル基であることがより好ましい。

また、２価の芳香族炭化水素基又は２価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ_１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。

これらのうち、本実施形態に係る高分子材料の溶解性を向上させる観点から、置換基は、炭素数１以上２０以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数３以上１０以下の直鎖又は分岐状のアルキル基であることがより好ましく、炭素数６以上８以下の直鎖のアルキル基であることが特に好ましい。

Ｙは、ＨＯＭＯ準位を調整する観点から、下記式（２−７）〜（２−１４）で表される構成単位から選択されることが好ましい。ここで、上記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントに含まれる複数のＹは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。

（上記式（２−７）〜（２−１４）中、Ａｒ_５１〜Ａｒ_５５は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は水素原子であり、
Ａ_１１〜Ａ_１３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＣＲ_３Ｒ_４−、−ＳｉＲ_３Ｒ_４−（ただし、Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ａ_２１〜Ａ_２８は、それぞれ独立して、−ＣＲ_５＝、−Ｎ＝、−ＳｉＲ_５＝（ただし、Ｒ_５は、水素原子、重水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基である。）
Ｙの具体例を以下に示す。

（上記式中、Ａは、Ｏ、Ｓ又はＳｅであり、Ｘが複数存在する場合、複数のＸは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換されたことを意味する。）
本実施形態に係る高分子材料は、下記式（３）で表されることが好ましい。これにより、量子ドット発光素子の発光寿命が長くなる。

（式（３）中、Ｅは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
ｍは２以上の整数であり、複数のＸ及びＹは、それぞれ独立して、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）

ここで、１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基及び３価の芳香族複素環基を２価とする以外は、式（２）中のＡｒ_１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、１価の芳香族炭化水素基又は１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ_１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。

上記式（３）におけるＥ（末端基）の具体例を以下に示す。

（上記式中、＊は、結合部位である。）
本実施形態に係る高分子材料は、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用材料として用いることができるが、量子ドットを含むＥＬ素子用の正孔輸送材料として用いることが特に有効である。

［高分子材料の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）］
本実施形態に係る高分子材料の数平均分子量（Ｍｎ）は、１０，０００以上１０００，０００以下であることが好ましく、３０，０００以上５００，０００以下であることがより好ましい。これにより、高分子材料を含む薄膜（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な厚さの薄膜を形成することが可能である。

また、本実施形態に係る高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０，０００以上であることが好ましく、５０，０００以上であることがより好ましい。これにより、高分子材料を含む薄膜（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な厚さの薄膜を形成することが可能である。

ここで、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されず、公知の方法を用いて、又は、公知の方法を適宜修正して測定することができる。本明細書では、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、以下の方法により測定される値を採用する。

高分子材料の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質として用いて、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー：Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により、以下の条件で測定する。

分析装置（ＧＰＣ）：島津製作所製、Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ
カラム：ポリマーラボラトリーズ製、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ
カラム温度：４０℃
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
試料溶液の注入量：２０μＬ（濃度：約０．０５質量％）
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
検出器（ＵＶ−ＶＩＳ検出器）：島津製作所製、ＳＰＤ−１０ＡＶ
標準試料：ポリスチレン
［高分子材料の合成方法］
本実施形態に係る高分子材料は、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することが可能である。本実施形態に係る高分子材料の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。具体的には、本実施形態に係る高分子材料は、下記式（４）で示される１種以上の単量体（１）及び下記式（５）で示される１種以上の単量体（２）を、モル比１：１で共重合することにより合成することができる。なお、単量体（１）及び（２）は、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することができる。また、単量体（１）及び（２）は、公知の分析方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ−ＭＳ）を用いて、同定することができる。

上記式（４）、（５）中、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ｌ_１、Ｌ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、ａ、ｂは、式（２）と同様である。Ｗ_１〜Ｗ_４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）又は以下に示す基である。

上記式中、Ｒ_Ａ〜Ｒ_Ｄは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である。

［ＥＬ素子用材料、ＥＬ素子］
本実施形態に係るＥＬ素子用材料は、本実施形態に係る高分子材料を含む。

本実施形態に係るＥＬ素子は、一対の電極と、一対の電極間に配置されている、本実施形態に係る高分子材料を含む１層以上の有機層とを備える。このとき、ＥＬ素子は、量子ドットを含む層をさらに備えることが好ましい。さらに、ＥＬ素子は、１層以上の有機層のうち、少なくとも１層が、塗布法により形成されていることが好ましい。

ＥＬ素子としては、例えば、量子ドット発光素子、有機ＥＬ素子、有機無機ペロブスカイト発光素子等が挙げられる。

［液状組成物、薄膜］
本実施形態に係る液状組成物は、本実施形態に係る高分子材料と、溶媒又は分散媒とを含む。また、本実施形態に係る薄膜は、本実施形態に係る高分子材料を含む。

本実施形態に係る高分子材料は、溶解性に優れるため、塗布法（ウェットプロセス）によりＥＬ素子（特に、薄膜）を製造する際に、特に好適に用いることができる。

本実施形態に係る高分子材料は、電荷移動度に優れるため、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等の有機層を形成する際に、用いることができる。このとき、本実施形態に係る高分子材料は、正孔輸送性の観点から、正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成する際に、好適に用いることができ、正孔輸送層を形成する際に、特に好適に用いることができる。

次に、本実施形態に係るＥＬ素子の一例として、量子ドット発光素子を説明する。

［量子ドット発光素子］
図１に、本実施形態に係る量子ドット発光素子の一例を示す。

量子ドット発光素子１００は、基板１１０上に、第１電極１２０と、正孔注入層１３０と、正孔輸送層１４０と、発光層１５０と、電子輸送層１６０と、電子注入層１７０と、第２電極１８０とが順次配置されている。

ここで、本実施形態に係る高分子材料は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されている、１層以上の有機層中に含まれる。具体的には、本実施形態に係る高分子材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、又は発光材料として、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、又は発光層１５０に含まれることが好ましい。また、本実施形態に係る高分子材料は、正孔注入材料又は正孔輸送材料として、正孔注入層１３０又は正孔輸送層１４０に含まれることがより好ましい。さらに、本実施形態に係る高分子材料は、正孔輸送材料として、正孔輸送層１４０に含まれることが特に好ましい。

また、本実施形態に係る高分子材料を含む有機層は、塗布法（溶液塗布法）によって形成される。

塗布法（溶液塗布法）としては、特に限定されないが、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコード法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等を挙げることができる。

なお、溶液塗布法に使用する溶媒は、本実施形態に係る高分子材料を溶解させることが可能であれば、特に限定されないが、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、クロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アニソール、ヘキサメチルリン酸トリアミド、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ジオキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等を挙げることができる。

ここで、塗布容易性を考慮すると、溶液中の高分子材料の濃度は、０．１質量％以上１０質量％以下程度であることが好ましく、０．５質量％以上５質量％以下程度であることがより好ましい。

なお、本実施形態に係る高分子材料を含む有機層以外の層の成膜方法としては、特に限定されないが、真空蒸着法、溶液塗布法等を挙げることができる。

基板１１０としては、特に限定されず、一般的なＥＬ素子で使用される基板を使用することができ、ガラス基板、シリコン基板等の半導体基板、透明なプラスチック基板等を挙げることができる。

第１電極１２０は、陽極であり、金属、合金、導電性化合物等の材料のうち、仕事関数が大きい材料を用いて、形成することができる。第１電極１２０は、酸化インジウムスズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等の透明導電材料を成膜することによって、透過型電極として、形成することができる。また、第１電極１２０は、上記透過型電極に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）等の反射材料を成膜することによって、反射型電極として、形成することができる。

正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層である。

正孔注入層１３０の厚さは、約１０ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下であることが好ましく、約１０ｎｍ以上約１００ｎｍ以下であることがより好ましい。

正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料を用いて、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法等により形成することができる。

正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン、４−イソプロピル−４'−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４'−ジアミン、銅フタロシアニン、４，４'，４"−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン、４，４'，４"−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４'，４"−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／１０−カンファースルホン酸等を挙げることができる。

正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備える層である。

正孔輸送層１４０の厚さは、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下であることが好ましい。

正孔輸送層１４０は、本実施形態に係る高分子材料を用いて、溶液塗布法により形成されていることが好ましい。これにより、量子ドット発光素子１００の発光効率を向上させることが可能な高分子材料を効率的に大面積で成膜することができる。

ただし、量子ドット発光素子１００を構成する他の有機層が本実施形態に係る高分子材料を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料を用いて形成されてもよい。

正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、４，４'，４"−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン等を挙げることができる。

発光層１５０は、蛍光、燐光等の光を発する層である。

発光層１５０の厚さは、約１０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下であることが好ましい。

発光層１５０は、多数の量子ドットが一層で配列されていてもよいし、複数層で配列されていてもよい。ここで、量子ドットは、量子拘束効果を有する無機ナノ粒子である。無機ナノ粒子の直径は、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下程度である。

発光層１５０に配列される量子ドットは、ウェット化学法、有機金属化学蒸着法、分子線エピタキシー法等により合成することができる。

ウェット化学法は、有機溶媒中に前駆体物質を入れて、粒子を成長させる方法である。このとき、有機溶媒が自然に量子ドット結晶の表面に配位されて、分散剤の役割をして、結晶の成長を調節する。このため、ウェット化学法は、有機金属化学蒸着（ＭＯＣＶＤ）法、分子線エピタキシー（ＭＢＥ）法等の気相蒸着法よりも、容易かつ低コストで、粒子の成長を制御することができる。このとき、量子ドットのサイズを調節することによって、エネルギーバンドギャップを調節することができ、その結果、発光層１５０で多様な波長帯の光を発することができる。したがって、複数の異なるサイズの量子ドットを使用することにより、複数波長の光を発するディスプレイを作製することが可能になる。量子ドットのサイズは、カラーディスプレイを構成するために、赤色光、緑色光及び青色光を発することができるように、適宜選択することができる。また、量子ドットのサイズは、多様なカラー光が白色光を出射するように組み合わせることができる。

量子ドットを構成する材料としては、特に限定されないが、ＩＩ−ＶＩ族化合物、ＩＩＩ−Ｖ族化合物、ＩＶ−ＶＩ族化合物、ＩＶ族元素又は化合物からなる群から選択される半導体物質を使用することができ、二種以上を併用してもよい。

ＩＩ−ＶＩ族化合物としては、例えば、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ等の二元素化合物；ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅ等の三元素化合物；ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ等の四元素化合物を挙げることができる。

ＩＩＩ−Ｖ族化合物としては、例えば、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ等の二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ等の三元素化合物；ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ等の四元素化合物を挙げることができる。

ＩＶ−ＶＩ族化合物としては、例えば、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ等の二元素化合物；ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ等の三元素化合物；ＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ等の四元素化合物を挙げることができる。

ＩＶ族元素又は化合物としては、例えば、Ｓｉ、Ｇｅ等の一元素化合物；ＳｉＣ、ＳｉＧｅ等の二元素化合物を挙げることができる。

量子ドットは、均質な構造を有していてもよいし、コア・シェル構造を有していてもよい。

コア・シェル構造は、異なる物質を含むことができ、コアとシェルを構成する材料は、異なる半導体物質である。ただし、シェルを構成する半導体物質は、コアを構成する半導体物質よりも、エネルギーバンドギャップが大きい。

例えば、コア（ＣｄＳｅ）・シェル（ＺｎＳ）構造を有する量子ドットを作製する場合を説明する。まず、有機溶媒（分散剤）としての、ＴＯＰＯ（ｔｒｉｏｃｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）に、（ＣＨ_３）_２Ｃｄ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｃａｄｍｉｕｍ）、ＴＯＰＳｅ（ｔｒｉｏｃｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｓｅｌｅｎｉｄｅ）等のコア（ＣｄＳｅ）の前駆体物質を注入して結晶を成長させ、コアを生成させる。このとき、結晶が一定のサイズに成長するように、高温で一定時間維持した後、シェル（ＺｎＳ）の前駆体物質を注入して、コアの表面にシェルを形成する。これによって、ＴＯＰＯでキャッピングされたＣｄＳｅ／ＺｎＳの量子ドットを作製することができる。

電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備える層である。

電子輸送層１６０の厚さは、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下であることが好ましい。

電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料を用いて、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法等により形成することができる。

電子輸送材料としては、例えば、（８−キノリノラト）リチウム、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム、含窒素芳香族複素環を有する化合物等を挙げることができる。

含窒素芳香族複素環を有する化合物の具体例としては、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン等のピリジン環を含む化合物、２，４，６−トリス（３'−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン等のトリアジン環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン等のイミダゾール環を含む化合物等を挙げることができる。

電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備える層である。

電子注入層１７０の厚さは、約０．３ｎｍ以上約９ｎｍ以下であることが好ましい。

電子注入層１７０は、公知の電子注入材料を用いて、真空蒸着法等により形成することができる。

電子注入材料としては、例えば、（８−キノリノラト）リチウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、酸化バリウム（ＢａＯ）等を挙げることができる。

第２電極１８０は、陰極であり、金属、合金、又は導電性化合物等のうち、仕事関数が小さいものを用いて、形成することができる。第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金を用いて、反射型電極として、形成することができる。また、第２電極１８０は、上記金属を用いて、厚さ２０ｎｍ以下の透過型電極として、形成することができる。さらに、第２電極１８０は、酸化インジウムスズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）等の透明導電材料を用いて、透過型電極として、形成することができる。

なお、本実施形態に係るＥＬ素子の積層構造は、量子ドット発光素子１００の積層構造に限定されない。本実施形態に係るＥＬ素子は、他の公知の積層構造が形成されていてもよい。例えば、量子ドット発光素子１００において、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されていてもよい。また、量子ドット発光素子１００において、他の層をさらに備えていてもよい。また、量子ドット発光素子１００において、各層は、複数層の積層構造で形成されていてもよい。

例えば、量子ドット発光素子１００は、励起子又は正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。

正孔阻止層は、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等を用いて、形成することができる。

以下に、本発明の実施例を説明する。ただし、本発明の技術的範囲は、以下の実施例のみに限定されるものではない。なお、以下の実施例において、特に記載しない限り、各操作は、室温（２５℃）で実施した。また、特に記載しない限り、％及び部は、それぞれ、質量％及び質量部を意味する。

合成例１：化合物１の合成
下記反応式に従って、化合物１を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、反応容器中に、１，４−ジヘキシル−２，５−ジブロモベンゼン（８．０８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレートジボロン）（１２．１９ｇ、４８．０ｍｍｏｌ）、［１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（０．９８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１．７８ｇ、１２０．０ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（１００ｍｌ）を加え、混合した後、加熱還流下、６時間攪拌した。次に、トルエン及び水を加え、分液した後、水で洗浄した。次に、硫酸ナトリウム及び活性炭を加え、撹拌した後、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）で濾過した。次に、濾液を濃縮し、粗生成物（１１．９４ｇ）を得た。次に、粗生成物をヘキサンで再結晶した後、メタノールで洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥させることにより、化合物１（４．２３ｇ）を得た。

得られた化合物１の構造は、核磁気共鳴装置（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。

合成例２：化合物２の合成
２−１．化合物２−１の合成
下記反応式に従って、化合物２−１を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、反応容器中に、２−アミノ−Ｎ−［（１，１'−ビフェニル）−４−イル］−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチルフルオレン（１５．００ｇ、２９．０４ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）カルバゾール（７．６６ｇ、２６．１４ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（０．４１ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（７．７０ｇ、７２．６１ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２９０ｍｌ）、水（１４５ｍｌ）を加えた後、混合した。次に、混合物を８５℃で４時間攪拌し、反応が終了した後、反応混合液を室温まで放冷した。次に、セライト（登録商標）を用いて、反応混合液を濾過し、不純物を濾別した。次に、濾液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２−１（１２．７ｇ）を得た。

得られた化合物２−１の構造は、核磁気共鳴装置（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。

２−２．化合物２の合成
下記反応式に従って、化合物２を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、反応容器中に、化合物２−１（７．００ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモ−５−ヨードベンゼン（４．６２ｇ、１２．７７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１１ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．２９ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．２３ｇ、２３．２３ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３５ｍｌ）を加えた後、混合した。次に、混合物を９０℃で６時間攪拌し、反応が終了した後、反応混合液を室温まで放冷した。次に、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）を用いて、反応混合液を濾過し、不純物を濾別した。次に、濾液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２（６ｇ）を得た。

得られた化合物２の構造は、核磁気共鳴装置（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。

合成例３：化合物３の合成
下記反応式に従って、化合物３を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、反応容器中に、化合物３（４．００ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボロン（３．６４ｇ、１４．３４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．８２ｇ、２８．６９ｍｍｏｌ）、［ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．１１ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）ジオキサン（５０ｍｌ）を加えた後、混合した。次に、混合物を９０℃で６時間攪拌し、反応が終了した後、反応混合液を室温まで放冷した。次に、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）を用いて、反応混合液を濾過し、不純物を濾別した。次に、濾液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物３（３ｇ）を得た。

得られた化合物３の構造は、核磁気共鳴装置（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。

合成例４：化合物４の合成
下記反応式に従って、化合物４を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、反応容器中に、化合物２−１（７．００ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモ−２−フルオロベンゼン（３．０４ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）１００ｍｌを加えた後、室温で撹拌した。次に、水素化ナトリウム（含有量６０％、０．４７８ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を投入した後、混合した。次に、混合物を１８０℃で５時間撹拌し、反応が終了した後、反応混合物を室温まで放冷した。次に、トルエン１００ｍｌを加えた後、分液ロートに移し、水１００ｍｌを用いて３回洗浄した。次に、反応混合物から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物４（６．０８ｇ）を得た。

合成例５：化合物５の合成
５−１．化合物５−１の合成
下記反応式に従って、化合物５−１を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、反応容器中に、化合物２−１（４．０ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２．０７ｇ、７．３ｍｍｏｌ）ヨウ化銅（Ｉ）（０．０４６ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．８８ｇ、９．２ｍｍｏｌ）、ジオキサン（４０ｍｌ）を加えた後、混合した。次に、混合物を９０℃で１１時間撹拌し、反応が終了した後、反応混合物を室温まで放冷した。次に、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）を用いて、反応混合液を濾過し、不純物を濾別した。次に、濾液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物５−１（３．０ｇ）を得た。

５−２．化合物５−２の合成
下記反応式に従って、化合物５−２を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、反応容器中に、化合物５−１（２．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）ビスピナコレートジボロン（１．０１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．２１ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、［ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．０４９ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（８０ｍｌ）を加えた後、混合した。次に、混合物を９０℃で１２時間撹拌し、反応が終了した後、反応混合物を室温まで放冷した。次に、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）を用いて、反応混合液を濾過し、不純物を濾別した。次に、濾液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物５−２（１．５ｇ）を得た。

５−３．化合物５の合成
下記反応式に従って、化合物５を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、反応容器中に、化合物５−２（１．４ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモ−２−ヨードベンゼン（０．６５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５０ｍｌ）、［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］パラジウム（０．０２０ｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．１９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、水１００ｍｌを加えた後、混合した。次に、混合物を８５℃で３４時間撹拌し、反応が終了した後、反応混合物を室温まで放冷した。次に、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）を用いて、反応混合液を濾過し、不純物を濾別した。次に、濾液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物５（０．６０ｇ）を得た。

実施例１：高分子材料Ａ−１の合成
合成例１で合成した化合物１、及び合成例２で合成した化合物２を用いて、下記構成単位を下記組成で有する高分子材料Ａ−１を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、化合物１（１．９６ｇ）、化合物２（２．５８ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、トルエン（５５ｍＬ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、８時間加熱還流した。次に、フェニルボロン酸（０．０２３ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、７時間加熱還流した。次に、反応混合物から水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４ｇ）、及びイオン交換水（５０ｍＬ）を加えた後、８５℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を有機層と水層に分離した後、水、３質量％酢酸水溶液、及び水を用いて、有機層を順次洗浄した。次に、有機層をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、粗生成物を得た。次に、粗生成物をトルエンに溶解させて、シリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフを用いて精製した後、溶媒を減圧留去した。次に、得られた液体をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、高分子材料Ａ−１（１．１４ｇ）を得た。

高分子材料Ａ−１は、単量体の仕込み比から、上記組成（化合物１由来の構成単位：化合物２由来の構成単位＝１：１（モル比））で、それぞれの構成単位が交互に結合している交互共重合体であると推定される。また、高分子材料Ａ−１の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いて見積もったところ、Ｍｎ＝４４，０００、Ｍｗ＝８０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８３であった。

実施例２：高分子材料Ａ−２の合成
合成例３で合成した化合物３、及びｐ−ジヨードベンゼンを用いて、下記構成単位を下記組成で有する高分子材料Ａ−２を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、化合物３（２．５３ｇ）、ｐ−ジヨードベンゼン（３．３０ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、トルエン（５５ｍＬ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、８時間加熱還流した。次に、フェニルボロン酸（０．０２３ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、７時間加熱還流した。次に、反応混合物から水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４ｇ）、及びイオン交換水（５０ｍＬ）を加えた後、８５℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を有機層と水層に分離した後、水、３質量％酢酸水溶液、及び水を用いて、有機層を順次洗浄した。次に、有機層をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、粗生成物を得た。次に、粗生成物をトルエンに溶解させて、シリカゲル／アルミナを充填したクロマトグラフを用いて精製した後、溶媒を減圧留去した。次に、得られた液体をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、高分子材料Ａ−２（０．８ｇ）を得た。

高分子材料Ａ−２は、単量体の仕込み比から、上記組成（化合物３由来の構成単位：ｐ−ジヨードベンゼン由来の構成単位＝１：１（モル比））で、それぞれの構成単位が交互に結合している交互共重合体であると推定される。また、高分子材料Ａ−２の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いて見積もったところ、Ｍｎ＝１４，０００、Ｍｗ＝２６，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８８であった。

実施例３：高分子材料Ａ−３の合成
合成例３で合成した化合物３、及び３，５−ジブロモビフェニルを用いて、下記構成単位を下記組成で有する高分子材料Ａ−３を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、化合物３（３．２１ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）、３，５−ジブロモビフェニル（１．０８ｇ）、酢酸パラジウム（５．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３４．３ｍｇ）、トルエン（５５ｍＬ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１９．３ｇ）を加えた後、８時間加熱還流した。次に、フェニルボロン酸（０．０２３ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、７時間加熱還流した。次に、反応混合物から水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４ｇ）、及びイオン交換水（５０ｍＬ）を加えた後、８５℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を有機層と水層に分離した後、水、３質量％酢酸水溶液、及び水を用いて、有機層を順次洗浄した。次に、有機層をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、粗生成物を得た。粗生成物をトルエンに溶解させて、シリカゲル／アルミナを充填したクロマトグラフを用いて精製した後、溶媒を減圧留去した。次に、得られた液体をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、高分子材料Ａ−３（０．１７ｇ）を得た。

高分子材料Ａ−３は、単量体の仕込み比から、上記組成（化合物３由来の構成単位：３，５−ジブロモビフェニル由来の構成単位：＝１：１（モル比））で、それぞれの構成単位が交互に結合している交互共重合体であると推定される。また、高分子材料Ａ−３の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いて見積もったところ、Ｍｎ＝１５，２００、Ｍｗ＝３３，５００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２０であった。

実施例４：高分子材料Ａ−４の合成
合成例３で合成した化合物３、及び１，３−ジブロモ−５−ドデシルベンゼンを用いて、下記構成単位を下記組成で有する高分子材料Ａ−４を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、化合物３（１．６０ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモ−５−ドデシルベンゼン（０．８４ｇ）、酢酸パラジウム（２．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１３．５ｍｇ）、トルエン（５５ｍＬ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．１０ｇ）を加えた後、８時間加熱還流した。次に、フェニルボロン酸（０．０２３ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、７時間加熱還流した。次に、反応混合物から水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４ｇ）、及びイオン交換水（５０ｍＬ）を加えた後、８５℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を有機層と水層に分離した後、水、３質量％酢酸水溶液、及び水を用いて、有機層を順次洗浄した。次に、有機層をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、粗生成物を得た。粗生成物をトルエンに溶解させて、シリカゲル／アルミナを充填したクロマトグラフを用いて精製した後、溶媒を減圧留去した。次に、得られた液体をメタノールに滴下して沈殿させ、ろ別した後、乾燥させ、高分子材料Ａ−４（０．９８ｇ）を得た。

高分子材料Ａ−３は、単量体の仕込み比から、上記組成（化合物３由来の構成単位：１，３−ジブロモ−５−ドデシルベンゼン由来の構成単位＝１：１（モル比））で、それぞれの構成単位が交互に結合している交互共重合体であると推定される。また、高分子材料Ａ−３の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いて見積もったところ、Ｍｎ＝７，３００、Ｍｗ＝１６，１００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．１８であった。

実施例５：高分子材料Ａ−５の合成
合成例４で合成した化合物４、及び１，４−ジヘキシル−２，５−ジブロモベンゼンを用いて、下記構成単位を下記組成で有する高分子材料Ａ−５を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、化合物４（２．５８ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）、化合物１（１．５４ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、トルエン（５５ｍＬ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、８時間加熱還流した。次に、フェニルボロン酸（０．０２３ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、７時間加熱還流した。次に、反応混合物から水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４ｇ）、及びイオン交換水（５０ｍＬ）を加えた後、８５℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を有機層と水層に分離した後、水、３質量％酢酸水溶液、及び水を用いて、有機層を順次洗浄した。次に、有機層をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、粗生成物を得た。次に、粗生成物をトルエンに溶解させて、シリカゲル／アルミナを充填したクロマトグラフを用いて精製した後、溶媒を減圧留去した。次に、得られた液体をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、高分子材料Ａ−５（０．８４ｇ）を得た。

高分子材料Ａ−５は、単量体の仕込み比から、上記組成（化合物４由来の構成単位：化合物１由来の構成単位＝１：１（モル比））で、それぞれの構成単位が交互に結合している交互共重合体であると推定される。また、高分子材料Ａ−５の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いて見積もったところ、Ｍｎ＝２９，３００、Ｍｗ＝７７，５００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．６４であった。

実施例６：高分子材料Ａ−６の合成
合成例１で合成した化合物１、合成例２で合成した化合物２、及び１，３−ジブロモアズレンを用いて、下記構成単位を下記組成で有する高分子材料Ａ−６を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、化合物３（２．１０ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）、１，４−ジヘキシル−２，５−ジブロモベンゼン（０．８９ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）１，３−ジブロモアズレン（１９．４ｍｇ）、酢酸パラジウム（４．４ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．８ｍｇ）、トルエン（５５ｍＬ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．７ｇ）を加えた後、８時間加熱還流した。次に、フェニルボロン酸（０．０２３ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、７時間加熱還流した。次に、反応混合物から水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４ｇ）、及びイオン交換水（５０ｍＬ）を加えた後、８５℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を有機層と水層に分離した後、水、３質量％酢酸水溶液、及び水を用いて、有機層を順次洗浄した。次に、有機層をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、粗生成物を得た。次に、粗生成物をトルエンに溶解させて、シリカゲル／アルミナを充填したクロマトグラフを用いて精製した後、溶媒を減圧留去した。次に、得られた液体をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、高分子材料Ａ−６（０．４７ｇ）を得た。

高分子材料Ａ−６は、単量体の仕込み比から、上記組成（化合物２由来の構成単位：化合物１由来の構成単位：１，３−ジブロモアズレン由来の構成単位＝４８．５：５０：１．５（モル比））で、化合物２由来の構成単位と化合物１由来の構成単位が交互に結合しているセグメントを有する共重合体であると推定される。また、高分子材料Ａ−６の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いて見積もったところ、Ｍｎ＝２８２００、Ｍｗ＝４１，５００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．４７であった。

実施例７：高分子材料Ａ−７の合成
合成例２で合成した化合物２、及び２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレンを用いて、下記構成単位を下記組成で有する高分子材料Ａ−７を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、化合物２（２．００ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン（１．２０ｇ）、酢酸パラジウム（３．４ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２１．３ｍｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、８時間加熱還流した。次に、フェニルボロン酸（０．０２３ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１２．０ｇ）を加えた後、７時間加熱還流した。次に、反応混合物から水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４ｇ）、及びイオン交換水（５０ｍＬ）を加えた後、８５℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を有機層と水層に分離した後、水、３質量％酢酸水溶液、及び水を用いて、有機層を順次洗浄した。次に、有機層をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、粗生成物を得た。次に、粗生成物をトルエンに溶解させて、シリカゲル／アルミナを充填したクロマトグラフを用いて精製した後、溶媒を減圧留去した。次に、得られた液体をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、高分子材料Ａ−７（１．２０ｇ）を得た。

高分子材料Ａ−７は、単量体の仕込み比から、上記組成（化合物２由来の構成単位：２，７−ジブロモ−９，９−ジ-ｎ-オクチルフルオレン由来の構成単位＝１：１（モル比））で、それぞれの構成単位が交互に結合している交互共重合体であると推定される。また、高分子材料Ａ−７の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いて見積もったところ、Ｍｎ＝６１，０００、Ｍｗ＝１３３，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８６であった。

実施例８：高分子材料Ａ−８の合成
合成例５で合成した化合物５、及び化合物１を用いて、下記構成単位を下記組成で有する高分子材料Ａ−８を合成した。

詳細には、アルゴン雰囲気下、化合物５（２．００ｇ、２，１９ｍｍｏｌ）、化合物１（１．０９ｇ）、酢酸パラジウム（３．４ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２１．３ｍｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１２．０ｇ）を加えた後、８時間加熱還流した。次に、フェニルボロン酸（０．０２３ｇ）、酢酸パラジウム（４．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２７．０ｍｇ）、及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．２ｇ）を加えた後、７時間加熱還流した。次に、反応混合物から水層を除き、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４ｇ）、及びイオン交換水（５０ｍＬ）を加えた後、８５℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を有機層と水層に分離した後、水、３質量％酢酸水溶液、及び水を用いて、有機層を順次洗浄した。次に、有機層をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、粗生成物を得た。次に、粗生成物をトルエンに溶解させて、シリカゲル／アルミナを充填したクロマトグラフを用いて精製した後、溶媒を減圧留去した。次に、得られた液体をメタノールに滴下して沈殿させ、濾別した後、乾燥させ、高分子材料Ａ−７（１．２０ｇ）を得た。

高分子材料Ａ−８は、単量体の仕込み比から、上記組成（化合物５由来の構成単位：化合物１由来の構成単位＝１：１（モル比））で、それぞれの構成単位が交互に結合している交互共重合体であると推定される。また、高分子材料Ａ−８の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いて見積もったところ、Ｍｎ＝２９，０００、Ｍｗ＝７０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．４１であった。

次に、実施例１〜８の高分子材料Ａ−１〜Ａ−８及び下記構成単位を有するポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ｃｏ−（４，４'−（Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ジフェニルアミン）］（ＴＦＢ）（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．製）（比較例１の高分子材料）のＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位を測定した。

（ＨＯＭＯ準位の測定方法）
濃度が１質量％となるように、各高分子材料をキシレンに溶解させ、塗布液を調製した。

ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数２０００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により成膜した後、ホットプレート上で、１５０℃、３０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプルを作製した。

大気中光電子分光装置（理研計器株式会社製、ＡＣ−３）を用いて、サンプルのＨＯＭＯ準位を測定した。このとき、測定結果から、立ち上がりの接線交点を算出し、ＨＯＭＯ準位とした。

なお、ＨＯＭＯ準位は、通常、負の数値である。

（ＬＵＭＯ準位の測定方法）
濃度が３．２質量％となるように、各高分子材料をトルエンに溶解させ、塗布液を調製した。

ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数１６００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により成膜した後、ホットプレート上で、２５０℃、６０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプルを作製した。このとき、成膜された膜の膜厚は、約７０ｎｍであった。得られたサンプルを７７Ｋ（−１９６℃）まで冷却して、フォトルミネッセンス（ＰＬ）スペクトルを測定した。ＰＬスペクトルの最も短波長側のピーク値から、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］を算出した。

表１に、高分子材料のＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位を示す。

表１の結果から、実施例１〜８の高分子材料Ａ−１〜Ａ−８は、従来使用されている比較例１の高分子材料（ＴＦＢ）と比較して、ＨＯＭＯ準位が若干深く、ＬＵＭＯ順位が有意に浅いことがわかる。

実施例９：量子ドット発光素子の作製
第１電極（陽極）として、ＩＴＯがパターニングされているＩＴＯ付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水及びイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、ＵＶ−オゾン処理を実施した。次に、ＩＴＯ付きガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、スピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔注入層がＩＴＯ付きガラス基板上に形成された。

正孔注入層上に、実施例１の高分子材料Ａ−１（正孔輸送材料）の１．０質量％のトルエン溶液を、スピンコート法により塗布した後、１５０℃で３０分間熱処理して、正孔輸送層を形成した。その結果、厚さ（乾燥膜厚）２５ｎｍの正孔輸送層が正孔注入層上に形成された。

正孔輸送層上に、正孔輸送層を溶解させないシクロヘキサン中に、ＺｎＴｅＳｅ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ（コア／シェル／シェル）の量子ドット（図２参照）を、１．０質量％となるように分散させた分散液を、スピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）２５ｎｍの量子ドット発光層が正孔輸送層上に形成された。なお、量子ドットの分散液に紫外線を照射することにより発せられる光は、中心波長が４５８ｎｍ、半値幅が２９ｎｍであった（図３、図４参照）。

量子ドット発光層を完全に乾燥させた後、真空蒸着装置を用いて量子ドット発光層上に、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）及び電子輸送材料ＴＰＢＩ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を共蒸着させた。その結果、厚さが３６ｎｍの電子輸送層が量子ドット発光層上に形成された。

真空蒸着装置を用いて、電子輸送層上に、Ｌｉｑを蒸着させた。その結果、厚さ０．５ｎｍの電子注入層が電子輸送層上に形成された。

真空蒸着装置を用いて、電子注入層上に、アルミニウムを蒸着させた。その結果、厚さ１００ｎｍの第２電極（陰極）が電子注入層上に形成され、量子ドット発光素子を得た。

実施例１０〜１６：量子ドット発光素子の作製
高分子材料Ａ−１の代わりに、実施例２〜８の高分子材料Ａ−２〜Ａ−８を用いて、正孔輸送層を形成した以外は、実施例９と同様にして、量子ドット発光素子を得た。

比較例２：量子ドット発光素子の作製
高分子材料Ａ−１の代わりに、比較例１の高分子材料（ＴＦＢ）を用いて、正孔輸送層を形成した以外は、実施例９と同様にして、量子ドット発光素子を得た。

図５、６に、比較例２、実施例９の量子ドット発光素子のエネルギーダイアグラムを示す。

次に、実施例９〜１６、比較例２の量子ドット発光素子の駆動電圧及び発光効率を評価した。

［発光素子の評価方法］
直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、各量子ドット発光素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドット発光素子が発光した。このとき、電流密度が５ｍＡ／ｃｍ^２における電圧を駆動電圧（Ｖｏｐ）［Ｖ］とした。また、徐々に電流を増加させ、輝度が１００ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ^２）になったところで電流を一定にし、放置した。この時、測定した分光放射輝度スペクトルから、ランバーシアン放射をしたと仮定して、輝度１００ｎｉｔにおける外部量子効率（ＥＱＥ）を算出し、発光効率を評価した。

表２に、量子ドット発光素子のＶｏｐ及びＥＱＥの評価結果を示す。なお、ＥＱＥは、比較例１の量子ドット発光素子の測定値を１００としたときの相対値である。

表２から、実施例９〜１６の量子ドット発光素子は、正孔輸送材料として、本実施形態に係る高分子材料の具体例としての、高分子材料Ａ−１〜Ａ−８が用いられているため、Ｖｏｐが低く、ＥＱＥが高いことがわかる。

これに対して、比較例２の量子ドット発光素子は、正孔輸送材料として、ＴＦＢが用いられているため、Ｖｏｐが高く、ＥＱＥが低い。

これらの差異が生じる理由は、表１、図５、図６等からわかるように、高分子材料Ａ−１〜Ａ−８のＨＯＭＯ準位が、ＴＦＢのＨＯＭＯ準位よりも、量子ドットのＨＯＭＯ準位にわずかに近いため、正孔輸送層から量子ドットに正孔を注入する際の障壁が小さくなっているためであると考えられる。

１００ 量子ドット発光素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極

Claims (10)

1. 下記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントを含む、高分子材料。
   

   

   
   （式（１）中、Ｘは、下記式（２）で表される基であり、Ｙは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。）
   

   

   
   （式（２）中、Ａｒ_１は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基であり、
   Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
   Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基であり、
   Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換された若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
   Ｒ_１及びＲ_２は、互いに結合して環を形成してもよく、
   ａは、０以上４以下の整数であり、
   ｂは、０以上３以下の整数であり、
   Ｚ_１〜Ｚ_８は、それぞれ独立して、窒素原子又は−ＣＨ＝である。）
2. 前記式（１）において、Ｘが下記式（２−１）〜（２−６）で表される基からなる群より選択される、請求項１に記載の高分子材料。
   

   

   
   （上記式（２−１）〜（２−６）中、Ａｒ_４は、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。）
3. 前記式（１）において、Ｙが下記式（２−７）〜（２−１４）で表される基からなる群より選択される、請求項１又は２に記載の高分子材料。
   

   

   
   （上記式（２−７）〜（２−１４）中、Ａｒ_５１〜Ａｒ_５５は、それぞれ独立して、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は水素原子であり、
   Ａ_１１〜Ａ_１３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＣＲ_３Ｒ_４−、−ＳｉＲ_３Ｒ_４−（ただし、Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基であり、
   Ａ_２１〜Ａ_２８は、それぞれ独立して、−ＣＲ_５＝、−Ｎ＝、−ＳｉＲ_５＝（ただし、Ｒ_５は、水素原子、重水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基又は置換若しくは非置換のヘテロアリール基である。）
4. 下記式（３）で表される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の高分子材料。
   

   

   
   （式（３）中、Ｅは、置換された若しくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、又は置換された若しくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
   ｍは２以上の整数であり、複数のＸ及びＹは、それぞれ独立して、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の高分子材料を含む、エレクトロルミネッセンス素子用材料。
6. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の高分子材料と、溶媒又は分散媒とを含む、液状組成物。
7. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の高分子材料を含む、薄膜。
8. 一対の電極と、
   前記一対の電極間に配置されている、請求項１〜４のいずれか１項に記載の高分子材料を含む１層以上の有機層とを備える、エレクトロルミネッセンス素子。
9. 前記有機層のうち、少なくとも１層は、塗布法により形成されている、請求項８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
10. 量子ドットを含む層をさらに備え、
    前記量子ドットは、無機ナノ粒子である、請求項８又は９に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

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