JP2019104909A - ポリアミック酸溶液、これを用いた透明ポリイミド樹脂及び透明基板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係るポリアミック酸溶液は、高透明性と共に優れた光学特性を保持しながら機械的特性及び熱的特性が改善されたポリイミド樹脂フィルムを製造するためのものであって、(a)(a−1)フッ素化芳香族ジアミンと(a−2)非フッ素化芳香族ジアミンとを含有する芳香族ジアミン混合物;(b)(b−1)フッ素化芳香族ジアンヒドリドと(b−2)アミド基を含有する非フッ素化ジアンヒドリドとを含有するジアンヒドリド混合物;及び(c)有機溶媒;を含む。
本発明に係るポリアミック酸溶液は、芳香族ジアミン成分として、(a−1)フッ素化芳香族ジアミンと(a−2)非フッ素化芳香族ジアミンとをいずれも含む。
本発明に係るポリアミック酸溶液は、ジアンヒドリド成分として、(b−1)フッ素化芳香族ジアンヒドリドと(b−2)アミド基(amide group)を含む非フッ素化ジアンヒドリドとを含む。
本発明に係る有機溶媒は、当業界で公知のものであれば、特に限定されない。前記有機溶媒としては、m−クレゾール、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アセトン、ジエチルアセテートなどの極性溶媒;テトラヒドロフラン(THF)、クロロホルムなどの低沸点溶媒;γ−ブチロラクトンなどの低吸収性溶媒などが挙げられ、これらは、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明は、上述のポリアミック酸溶液をイミド化して製造される透明ポリイミドフィルムを提供する。
本発明は、上述のようなポリアミック酸溶液を用いた透明基板を提供する。
1−1.ポリアミック酸溶液の製造
100mlの3口丸底フラスコに、N,N’−ジメチルアセトアミド(DMAc)を98.8g入れた後、フラスコの温度を50℃に昇温させた。次に、フラスコに、2,2’−TFDBを10.0g加え、30分後、m−PDAを0.8g加えた。これを1時間攪拌して、2,2’−TFDB、m−PDAを完全に溶解させた。次に、フラスコに、MPTA3.6g及び6FDA13.8gを順次加え、50℃を維持して溶解させた。この時、固形分は20%であった。以後、3時間攪拌して反応させた。単量体間の反応完了後、自然冷却して、ポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:96poise(9,600CPs)を製造した。
実施例1−1で得られたポリアミック酸溶液を、LCD用ガラスにスピンコートを施した後、窒素雰囲気下、コンベクションオーブンにて、80℃で30分間、150℃で30分間、200℃で1時間、300℃で30分間、段階的に昇温しながら乾燥し、イミド化反応(Imidization)を行った。その結果、膜厚さが20μmである透明ポリイミド樹脂フィルム(イミド化率:85%以上)を製造した。以後、ガラスからフィルムを剥離して透明ポリイミド樹脂フィルムを得た。
m−PDAの代わりにp−PDAを0.8g、MPTAの代わりにPPTAを3.6g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:91poise(9,100CPs))を製造した。
DMAcを98.1g、2,2’−TFDBを9.5g、m−PDAの代わりに4,4’−DDSを1.8g、MPTAの代わりにPSHTを4.3g、6FDAを13.2g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:75poise(7,500CPs))を製造した。
DMAcを102.1g、m−PDAの代わりにm−Tolidineを1.6g、MPTAの代わりにPPHTを3.6g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:115poise(11,500CPs))を製造した。
DMAcを99.1g、2,2’−TFDBを11.7g、m−PDAの代わりにp−PDAを0.4g、MPTAを5.5g、及び6FDAを12.6g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:97.5poise(9,750CPs))を製造した。
DMAcを99.1g、2,2’−TFDBを11.7g、m−PDAの代わりにp−PDAを0.4g、MPTAの代わりにPPTAを5.6g、6FDAを12.6g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:101poise(10,100CPs))を製造した。
DMAcを99.1g、m−PDAの代わりに4,4’−DDSを0.8g、MPTA及び6FDAの代わりにMPTAを1.6g、PPTAを1.6g、及び6FDAを12.3g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:80poise(8,000CPs))を製造した。
DMAcを99.0g、2,2’−TFDBを11.5g、m−PDAの代わりにm−Tolidineを0.8g、MPTAの代わりにPSHTを6.9g、6FDAを12.4g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:76.5poise(7,650CPs))を製造した。
DMAcを98.2g、2,2’−TFDBを9.7g、m−PDAの代わりに4,4’−DDSを1.4g、MPTAの代わりにPSHTを7.5g、6FDAを13.4g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:72poise(7,200CPs))を製造した。
DMAcを101.9g、MPTA及び6FDAの代わりにMPTAを1.7g、CBDAを0.7g、及び6FDAを13.8g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:95poise(9,500CPs))を製造した。
DMAcを101.9g、MPTA及び6FDAの代わりにPPTAを1.7g、CBDAを0.7g、及び6FDAを13.8g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:88.3poise(8,830CPs))を製造した。
DMAcを98.1g、2,2’−TFDBを8.7g、m−PDAを0.7g使用し、MPTAを使用せずに6FDAを15.1g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:69poise(6,900CPs))を製造した。
DMAcを98.1g、2,2’−TFDBを8.7g、m−PDAの代わりにp−PDAを0.7g使用し、MPTAを使用せずに6FDAを15.1g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:67poise(6,700CPs))を製造した。
DMAcを99.1g、2,2’−TFDBを9.6g、m−PDAの代わりに4,4’−DDSを1.8g、MPTAの代わりにPMDAを1.6g、6FDAを13.3g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:76poise(7,600CPs))を製造した。
DMAcを99.5g、2,2’−TFDBを8.5g、m−PDAの代わりに4,4’−DDSを1.6g使用し、MPTAを使用せずに6FDAを14.7g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:61poise(6,100CPs))を製造した。
DMAcを100.1g、2,2’−TFDBを9.8g、m−PDAの代わりに4,4’−DDSを1.6g、MPTAの代わりにPMDAを1.6g、6FDAを13.6g使用する以外は、実施例1−1と同様にしてポリアミック酸溶液(25℃での溶液粘度:84poise(8,400CPs))を製造した。
上述の実施例1〜11及び比較例1〜5で得られた透明ポリイミド樹脂フィルムの物性を、以下の方法で評価し、その結果を表2に示す。
UV分光計(コニカミノルタ社製、CM−3700d)を用いて、波長550nmでの光透過度及び黄色度を、ASTM E313によって測定した。
△YI=YI(71時間暴露後)−YI(72時間暴露前)
Instron(Model 3345 Electromechanical System)を用いて、ASTM D882によって引張弾性率(Modulus)、機械的強度(Strength)、及び降伏歪み(Yield strain)を測定した。
MIT(Folding Endurance Tester、D−2)を用いて、ASTM D2176によって耐屈曲性(回/R@ 1mm)を測定した。
シリコンウェハに、ポリアミック酸樹脂を20μm以下の膜厚さとなるようにコーティングした後、乾燥し、イミド化反応を行って透明ポリイミド樹脂を合成した後、非接触式屈折率測定装置(Ellipso Technology社製、Elli−RP)を用いて、波長550nmでのフィルムの厚さを測定した。
Dynamic Mechanical Analysis(TA Instruments社製、Q800)を用いて、ガラス転移温度を測定した。
Claims (13)
- (a)(a−1)フッ素化芳香族ジアミンと(a−2)非フッ素化芳香族ジアミンとを含有する芳香族ジアミン混合物;
(b)(b−1)フッ素化芳香族ジアンヒドリドと(b−2)アミド基を含有する非フッ素化ジアンヒドリドとを含有するジアンヒドリド混合物;及び
(c)有機溶媒;
を含むポリアミック酸溶液。 - 前記(a−1)フッ素化芳香族ジアミンは、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)、ビスアミノヒドロキシフェニルヘキサフルオロプロパン(DBOH)、ビスアミノフェノキシフェニルヘキサフルオロプロパン(4BDFA)、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,3’−ジアミノビフェニル、及び2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−5,5’−ジアミノビフェニルからなる群から選ばれる1種以上であり、
前記(a−2)非フッ素化芳香族ジアミンは、オキシジアニリン(ODA)、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル(m−Tolidine)、パラフェニレンジアミン(p−PDA)、メタフェニレンジアミン(m−PDA)、ビスアミノフェノキシフェニルプロパン(6HMDA)、ビスアミノフェノキシジフェニルスルホン(DBSDA)、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(4,4’−DDS)、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3’−DDS)、及びビス(カルボキシフェニル)ジメチルシランからなる群から選ばれる1種以上である、請求項1に記載のポリアミック酸溶液。 - 前記(a−1)フッ素化芳香族ジアミンの含有量は、前記(a)芳香族ジアミン混合物100モル%に対して、50〜99.9モル%であり、
前記(a−2)非フッ素化芳香族ジアミンの含有量は、前記(a)芳香族ジアミン混合物100モル%に対して、0.1〜50モル%である、請求項1に記載のポリアミック酸溶液。 - 前記(b−1)フッ素化芳香族ジアンヒドリドは、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)、4−(トリフルオロメチル)ピロメリット酸二無水物(4−TFPPMDA)、及び9,9−ビス(トリフルオロメチル)−9H−キサンテン−2,3,6,7−テトラカルボキシ(6FCDA)からなる群から選ばれる1種以上であり、
前記(b−2)アミド基を含有する非フッ素化ジアンヒドリドは、メタフェニレンジアミントリメリット酸無水物(MPTA)、パラフェニレントリメリット酸無水物(PPTA)、ビス(オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−イソベンゾフランカルボン酸)1,4−フェニレンジアミド(PPHT)、及びビス(オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸)4,4’−スルホニルジアニリド(PSHT)からなる群から選ばれる1種以上である、請求項1に記載のポリアミック酸溶液。 - 前記(b−1)フッ素化芳香族ジアンヒドリドの含有量は、前記(b)ジアンヒドリド混合物100モル%に対して、10〜95モル%であり、
前記(b−2)アミド基を含有する非フッ素化ジアンヒドリドの含有量は、前記(b)ジアンヒドリド混合物100モル%に対して、0.1〜50モル%である、請求項1に記載のポリアミック酸溶液。 - 前記(b)ジアンヒドリド混合物が、(b−3)脂環式ジアンヒドリドをさらに含むものである、請求項1に記載のポリアミック酸溶液。
- 前記(a)芳香族ジアミン混合物と(b)ジアンヒドリド混合物との含有比が(a):(b)=1:0.1〜10の重量比である、請求項1に記載のポリアミック酸溶液。
- 粘度が1,000〜50,000cpsである、請求項1に記載のポリアミック酸溶液。
- 請求項1乃至10のいずれか1項に記載のポリアミック酸溶液をイミド化して製造される透明ポリイミド樹脂フィルム。
- 下記の(i)〜(v)の物性条件を満たす、請求項1に記載の透明ポリイミド樹脂フィルム:
(i)膜厚さ5〜60μmにおいて、波長550nmでの光線透過率が89%以上であり、
(ii)ASTM E313による黄色度が2.5以下であり、
(iii)ASTM D882による弾性率が5.5GPa以上であり、機械的強度が155MPa以上であり、降伏歪みが5.5%以上であり、
(iv)ASTM D2176による耐屈曲性が200,000回以上であり、
(v)ガラス転移温度が350〜400℃である。 - 請求項11に記載の透明ポリイミド樹脂フィルムを含む透明基板。
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