JP2019091020A - 感光性樹脂組成物及びそれから調製された硬化膜 - Google Patents
感光性樹脂組成物及びそれから調製された硬化膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019091020A JP2019091020A JP2018197985A JP2018197985A JP2019091020A JP 2019091020 A JP2019091020 A JP 2019091020A JP 2018197985 A JP2018197985 A JP 2018197985A JP 2018197985 A JP2018197985 A JP 2018197985A JP 2019091020 A JP2019091020 A JP 2019091020A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- photosensitive resin
- siloxane polymer
- weight
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- CWDVOAOBWDPGES-UHFFFAOYSA-N CC1(COC2OC2CN(C(N(CC(OCC2(C)OC2)=O)C(N2CC(OCC3(C)OC3)=O)=O)=O)C2=O)OC1 Chemical compound CC1(COC2OC2CN(C(N(CC(OCC2(C)OC2)=O)C(N2CC(OCC3(C)OC3)=O)=O)=O)C2=O)OC1 CWDVOAOBWDPGES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPHPKNXRPQGHP-UHFFFAOYSA-N O=C(CCN(C(N(CCC(OCC1OC1)=O)C(N1CCC(OCC2OC2)=O)=O)=O)C1=O)OCC1OC1 Chemical compound O=C(CCN(C(N(CCC(OCC1OC1)=O)C(N1CCC(OCC2OC2)=O)=O)=O)C1=O)OCC1OC1 JHPHPKNXRPQGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 O=C(CN(C(N(CC(OCC1OC1)=O)C(N1CC(OCC2OC2)=O)=O)=O)C1=O)OCC1*C1 Chemical compound O=C(CN(C(N(CC(OCC1OC1)=O)C(N1CC(OCC2OC2)=O)=O)=O)C1=O)OCC1*C1 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/085—Photosensitive compositions characterised by adhesion-promoting non-macromolecular additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
(A)シロキサンポリマーと、
(B)1,2−キノンジアジド系化合物と、
(C)下記式1で表される化合物と、を含む、感光性樹脂組成物を提供する。
R4は、C1−6アルキレン、ヒドロキシC1−6アルキレン、または
R5はC1−6アルキル、C2−6アルケニル、
R6はC1−6アルキレンであり、
R7はC1−4アルキルまたはC2−4アルケニルであり、
R8及びR9は、それぞれ独立して、水素またはC1−3アルキルであり、
m及びnはそれぞれ独立して、0〜3の整数であるが、但し、m+nは3であり、
l及びpはそれぞれ独立して、0〜3の整数であるが、但し、l+pは3であり、
Eはエポキシ基であり、
Yは
(A)シロキサンポリマーと、
(B)1,2−キノンジアジド系化合物と、
(C)下記式1で表される化合物と、を含む。
R4は、C1−6アルキレン、ヒドロキシC1−6アルキレン、または
R5はC1−6アルキル、C2−6アルケニル、
R6はC1−6アルキレンであり、
R7はC1−4アルキルまたはC2−4アルケニルであり、
R8及びR9は、それぞれ独立して、水素またはC1−3アルキルであり、
m及びnはそれぞれ独立して、0〜3の整数であるが、但し、m+nは3であり、
l及びpはそれぞれ独立して、0〜3の整数であるが、但し、l+pは3であり、
Eはエポキシ基であり、
Yは
シロキサンポリマー(またはポリシロキサン)を含む感光性樹脂組成物において、ポジ型パターンは露光から現像までの工程を含むプロセスによって形成することができる。
−Q型シロキサン構造単位:例えば4個の加水分解性基を有する四官能性シラン化合物またはシラン化合物の加水分解物から誘導され得る、ケイ素原子と、隣接する4個の酸素原子とを含むシロキサン構造単位。
[式2]
(R10)qSi(OR11)4−q
上記式2において、
qは0〜3の整数であり、
R10は、それぞれ独立して、C1−12アルキル、C2−10アルケニル、C6−15アリール、3〜12員ヘテロアルキル、4〜10員ヘテロアルケニル、または6〜15員ヘテロアリールであり、
R11は、それぞれ独立して、水素、C1−5アルキル、C2−6アシル、またはC6−15アリールであり、
上記ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、及びヘテロアリールは、それぞれ独立して、O、N、及びSからなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有する。
1,2−キノンジアジド系化合物は、フォトレジスト分野で感光剤として用いられ、1,2−キノンジアジド系構造を有する化合物であれば特に限定されない。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記式1で表される化合物を含むので、現像液の浸透が容易であり、優れた感度を生じさせる。また、優れた耐薬品性及び金属基板に対する接着性を生じさせる。
R5は、メチル、エチル、プロピル、エテニル(−C2H3)、プロペニル(−C3H5)、
R6はC1−3アルキレンであってもよく、
R7は、エチルまたはプロペニル(−C3H5)であってもよい。
エポキシ化合物は、樹脂組成物の内部密度を高め、そこから形成される硬化膜の耐薬品性を向上させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、その塗布性を向上させるために界面活性剤をさらに含んでいてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、シラン化合物をさらに含有し、エポキシ化合物を伴うシロキサンポリマー中の反応性の高いシラノール基(Si−OH)の含有量を低減して後工程の処理の際の耐薬品性を向上させることができる。
(R12)oSi(OR13)4−o
上記式22において、oは0〜3の整数であり、
R12は、それぞれ独立して、C1−12アルキル、C2−10アルケニル、C6−15アリール、3〜12員ヘテロアルキル、4〜10員ヘテロアルケニルまたは6〜15員ヘテロアリールであり、
R13は、それぞれ独立して、水素、C1−5アルキル、C2−6アシル、またはC6−15アリールであり、
前記ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル及びヘテロアリールは、それぞれ独立して、O、N及びSからなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有する。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記成分を溶媒に混合した液状組成物として調製することができる。溶媒は、例えば、有機溶媒であってもよい。
[等式1]
膜保持率(%)=(ポストベーク後の膜厚/プリベーク後の膜厚)×100
[等式2]
膨潤厚さ(Å)=後工程における化学物質への浸漬後の膜厚(T2)−後工程における化学物質への浸漬前の膜厚(T1)
本発明は、前記感光性樹脂組成物から形成された硬化膜を提供する。
還流冷却器を備えた反応器に、フェニルトリメトキシシラン40重量%、メチルトリメトキシシラン15重量%、テトラエトキシシラン20重量%、純水20重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5重量% (PGMEA)を仕込み、混合物の全重量に基づき0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下、7時間還流撹拌し、次いでそれを冷却した。その後、固形分が40重量%となるように反応混合物をPGMEAで希釈し、GPC分析を行った。その結果、このように合成したシロキサンポリマー(A−1)の重量平均分子量は6,800Daであった。
還流冷却器を備えた反応器に、フェニルトリメトキシシラン20重量%、メチルトリメトキシシラン30重量%、テトラエトキシシラン20重量%、純水15重量%、PGMEA15重量%を仕込み、混合物の総重量に基づいて0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で8時間撹拌し、次いでそれを冷却した。その後、固形分が30重量%となるように反応混合物をPGMEAで希釈し、GPC分析を行った。その結果、このように合成した第1のシロキサンポリマー(A−2)の重量平均分子量は約12,000Daであった。
還流冷却器を備えた反応器に、フェニルトリメトキシシラン20重量%、メチルトリメトキシシラン30重量%、テトラエトキシシラン20重量%、純水15重量%、PGMEA15重量%を仕込み、混合物の全重量に基づいて0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で7時間撹拌し、次いでそれを冷却した。その後、固形分が30重量%となるように反応混合物をPGMEAで希釈し、GPC分析を行った。その結果、このように合成した第2のシロキサンポリマー(A−3)の重量平均分子量は約12,000Daであった。
冷却管を備えた三つ口フラスコを、自動温度調節器を備えた撹拌機の上に置いた。このフラスコにグリシジルメタクリレート(100モル%)からなるモノマー100重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)10重量部、PGMEA100重量部を仕込み、フラスコに窒素を充填する。その後、溶液をゆっくりと撹拌しながらこの溶液の温度を80℃まで昇温し、この温度を5時間保持して重量平均分子量約8,600Daを有するエポキシ化合物を得た。その後、PGMEAを加えてその固形分濃度を20重量%に調整した。
−1,2−キノンジアジド化合物(B−1):MIPHOTO TPA517(2−ジアゾ−1−ナフトン−5−スルホニルクロライドのエステル化合物)、Miwon Commercial Co.,Ltd.
−1,2−キノンジアジド化合物(B−2):MIPHOTO BIOC25(2−ジアゾ−1−ナフトン−5−スルホニルクロライドのエステル化合物)、Miwon Commercial Co.,Ltd.
−下記式8で表される化合物(C−1):
−シラン化合物(F):フェニルトリメトキシシラン(PhTMOS)、OFS−6124、Xiameter
−溶媒(G−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、Chemtronics
−溶媒(G−2):γ−ブチロラクトン(GBL)、BASF
合成例1で調製したシロキサンポリマー(A−1)32.85重量部、合成例2で調製した第1のシロキサンポリマー(A−2)32.85重量部、合成例3で調製した第2のシロキサンポリマー(A−3)34.3重量部の混合物(またはバインダー)を得た。次いで、この混合物100重量部を、固形分に基づいて、1,2−キノンジアジド系化合物(B−1)17.8重量部、1,2−キノンジアジド系化合物(B−1)0.7重量部、2)、上記式(8)で表される化合物(C−1)1.5重量部、合成例4で調製したエポキシ化合物(D)14.3重量部、界面活性剤(E)0.35重量部、シランモノマー(F)7.4重量部と均一に混合した。この混合物を、固形分が22重量%となるように93:7の重量比のPGMEA(G−1)とGBL(G−2)の混合溶媒に溶解した。この溶液を1時間撹拌し、孔径0.2μmのメンブレンフィルターでろ過し、固形分22重量%の感光性樹脂組成物を得た。
シロキサンポリマー(A−1、A−2、A−3)、上記式8で表される化合物(C−1)、上記式11で表される化合物(C−2)、上記式23で表される化合物(C−3)、及びエポキシ化合物(D)を、下記表1に示すような固形分に基づいて調整した以外は実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製した。
実施例及び比較例で調製された樹脂組成物をスピンコートによりそれぞれガラス基板上に塗布した。その後、塗布した基板を105℃で保持したホットプレート上で90秒間プリベークを行い、乾燥膜を形成した。乾燥膜を1μm〜20μmのサイズの正方形の孔及びラインのパターンを有しかつグレースケールで同じパターン配列を有するマスクを介して、波長200nm〜450nmの光を照射するアライナ(型名:MA6)を用いて、波長365nmに基づく照射線量率70mJ/cm2で一定時間露光した。その後、それを2.38重量%のTMAH水溶液現像液を用いてパドルノズルを介して23℃で現像した。次いで、波長200nm〜450nmの光を照射するアライナー(型名:MA6)を用いて、波長365nmに基づく照射線量率200mJ/cm2で一定時間それを露光して光退色させた。このようにして得られた露光膜を230℃の対流式オーブンで30分間加熱して、厚さ2.0μmを有する硬化膜を調製した。
実施例及び比較例で調製された樹脂組成物をスピンコートによりそれぞれガラス基板上に塗布した。その後塗布した基板を105℃保持したホットプレート上で90秒間プリベークしてプリベーク膜を形成した。プリベーク膜を、2.38重量%のTMAH水溶液現像液を用いてパドルノズルを介して23℃で現像した。次いで、波長200nm〜450nmの光を照射するアライナー(型名:MA6)を用いて、波長365nmに基づく照射線量率200mJ/cm2で一定時間それを露光した(すなわち、漂白工程)。その後、得られた露光膜を230℃の対流式オーブンで30分間加熱して、厚さ2μmを有する硬化膜を調製した。膜保持率(%)は、2次元及び3次元表面測定装置(商品名:SIS2000、製造元:SNU Precision)を用いて、プリベーク後の膜厚に対するポストベーク後の膜厚のパーセントによる割合を算出することによって、以下の等式1から得た。数値が高いほど、膜保持率が良好である。
[等式1]
膜保持率(%)=(ポストベーク後の膜厚/プリベーク後の膜厚)×100
実施例及び比較例で調製された樹脂組成物をスピンコートによりそれぞれガラス基板上に塗布した。その後、塗布した基板を105℃保持したホットプレート上で90秒間プリベークして乾燥膜を形成した。乾燥膜を2.38重量%のTMAHの水溶液現像液を用いてパドルノズルを介して23℃で60秒間現像した。次いで、パターンマスクを用いずに、波長200nm〜450nmの光を照射するアライナー(型名:MA6)を用いて、波長365nmに基づく照射線量率200mJ/cm2で一定時間それを露光した(すなわち、漂白工程)。その後、得られた露光膜を230℃の対流式オーブンで30分間加熱して、厚さ2μmを有する硬化膜を調製した。非接触型膜厚測定装置(SNU Precision)を用いて硬化膜の膜厚(T1)を測定した。次に、50℃に保たれた恒温槽にリワーク薬品(商品名:TOK−106)を入れた。硬化膜を2分間リワーク薬品に浸漬した。リワーク薬品を空気で除去した後、膜厚(T2)を測定した。この測定値から下記等式2(耐薬品性の評価試験時の膨潤厚さの算出)により耐薬品性を算出した。
[等式2]
膨潤厚さ(Å)=リワーク薬品中に浸漬時の膜厚(T2)−リワーク薬品中に浸漬前の膜厚(T1)
膨潤厚さが小さいほど、耐薬品性は良好である。
試験例1と同様にして調製した硬化膜について、光学顕微鏡(Olympus、STM6−LM)を用いてEOP領域の線幅1〜20μmを有するラインパターンを観察した。ラインパターンが基板に完全に接着した最小線幅(μm)を評価基準として採用した。撮影した写真を図1〜20に示す。
実施例及び比較例で調製された樹脂組成物をスピンコートによりそれぞれITOガラス基板上に塗布した。その後、塗布した基板を105℃で保持したホットプレート上で90秒間プリベークを行い、乾燥膜を形成した。その後、乾燥膜を2.38重量%のTMAHの水溶液現像液を用いてストリームノズル介して23℃で60秒間現像した。次いで、パターンマスクを用いずに、波長200nm〜450nmの光を照射するアライナー(型名:MA6)を用いて、波長365nmに基づく照射線量率200mJ/cm2で一定時間それを露光した(すなわち、漂白工程)。その後、得られた露光膜を230℃の対流式オーブンで30分間加熱し、厚さ2μmの硬化膜を調製した。次に、50℃に保たれた恒温槽にリワーク用薬品(商品名:TOK−106)を入れた。硬化膜を2分間リワーク薬品に浸漬した。リワーク薬品を空気で除去した後、硬化膜をASTM D 3359に従ってクロスカット試験に付した。
Claims (10)
- 感光性樹脂組成物であって、
(A)シロキサンポリマーと、
(B)1,2−キノンジアジド系化合物と、
(C)下記式1で表される化合物と、を含み、
R4は、C1−6アルキレン、ヒドロキシC1−6アルキレン、または
R5はC1−6アルキル、C2−6アルケニル、
R6はC1−6アルキレンであり、
R7はC1−4アルキルまたはC2−4アルケニルであり、
R8及びR9は、それぞれ独立して、水素またはC1−3アルキルであり、
m及びnはそれぞれ独立して、0〜3の整数であるが、但し、m+nは3であり、
l及びpはそれぞれ独立して、0〜3の整数であるが、但し、l+pは3であり、
Eはエポキシ基であり、
Yは
- 前記シロキサンポリマー(A)は、下記式2で表されるシラン化合物から誘導される構造単位を含み、
[式2]
(R10)qSi(OR11)4−q
式中、qは0〜3の整数であり、
R10は、それぞれ独立して、C1−12アルキル、C2−10アルケニル、C6−15アリール、3〜12員ヘテロアルキル、4〜10員ヘテロアルケニル、または6〜15員ヘテロアリールであり、
R11は、それぞれ独立して、水素、C1−5アルキル、C2−6アシル、またはC6−15アリールであり、
前記ヘテロアルキル、前記ヘテロアルケニル、及び前記ヘテロアリールは、それぞれ独立して、O、N、及びSからなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有する、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記シロキサンポリマー(A)は、上記式2(式中、qが0である)で表される化合物から誘導されるに由来する構造単位を含む、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記シロキサンポリマー(A)は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)の水溶液中で溶解速度の異なる2種以上のシロキサンポリマーの混合物であり、
前記シロキサンポリマー混合物は、(A−1)2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液中で、プリベーク時に400〜2,000Å/秒の溶解速度を有する第1のシロキサンポリマーと、(A−2)1.5重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液中で、プリベーク時に1,900〜8,000Å/秒の溶解速度を有する第2のシロキサンポリマーとを含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記シロキサンポリマー(A)は、前記シロキサンポリマーの総重量に基づいて1〜40重量%の前記第2のシロキサンポリマー(A−2)を含む、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記式1で表される化合物において、R4はメチレン、エチレン(−C2H4−)、
R5はメチル、エチル、プロピル、エテニル(−C2H3)、プロペニル(−C3H5)、
R6はC1−3アルキレンであり、
R7はエチルまたはプロペニル(−C3H5)である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 上記式1で表される前記化合物(C)が、下記式3〜14で表される化合物のうちのいずれか1つである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記式1で表される前記化合物(C)は、固形分に基づいて100重量部の前記シロキサンポリマー(A)に基づいて、1.6〜16重量部の範囲の量で用いられる、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)エポキシ化合物、(E)界面活性剤、及び(F)シラン化合物からなる群から選択される少なくとも1種をさらに含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の感光性樹脂組成物から調製された硬化膜。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2017-0153144 | 2017-11-16 | ||
KR1020170153144A KR20190056088A (ko) | 2017-11-16 | 2017-11-16 | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019091020A true JP2019091020A (ja) | 2019-06-13 |
JP7240847B2 JP7240847B2 (ja) | 2023-03-16 |
Family
ID=66556203
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018197985A Active JP7240847B2 (ja) | 2017-11-16 | 2018-10-19 | 感光性樹脂組成物及びそれから調製された硬化膜 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11137682B2 (ja) |
JP (1) | JP7240847B2 (ja) |
KR (1) | KR20190056088A (ja) |
CN (1) | CN109799678A (ja) |
TW (1) | TWI790299B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021070919A1 (ja) * | 2019-10-10 | 2021-04-15 | 日産化学株式会社 | 複素環化合物を含むレジスト下層膜形成組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112313226A (zh) * | 2018-06-26 | 2021-02-02 | 日产化学株式会社 | 包含与缩水甘油基酯化合物的反应生成物的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
TWI818026B (zh) * | 2019-05-27 | 2023-10-11 | 奇美實業股份有限公司 | 化學增幅型正型感光性樹脂組成物、保護膜及元件 |
KR102597097B1 (ko) * | 2023-08-08 | 2023-11-02 | 김희종 | 포지티브 감광성 수지 조성물과 이로부터 제조된 경화막및 그를 이용한 발광소자 |
KR102597098B1 (ko) * | 2023-08-10 | 2023-11-02 | 김희종 | 포지티브 감광성 수지 조성물과 이로부터 제조된 경화막및 그를 이용한 발광소자 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012133617A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | 樹脂組成物および半導体素子基板 |
JP2014178672A (ja) * | 2013-02-14 | 2014-09-25 | Toray Ind Inc | 感光性シロキサン組成物、硬化膜及び素子 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5440755B6 (ja) * | 2006-11-28 | 2018-06-27 | 日産化学工業株式会社 | 芳香族縮合環を含有する樹脂を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 |
US9244352B2 (en) * | 2009-05-20 | 2016-01-26 | Rohm And Haas Electronic Materials, Llc | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
JP5533232B2 (ja) * | 2009-06-29 | 2014-06-25 | Jsr株式会社 | ポジ型感放射線性組成物、硬化膜、層間絶縁膜、層間絶縁膜の形成方法、表示素子、及び層間絶縁膜形成用のシロキサンポリマー |
WO2011093188A1 (ja) * | 2010-01-26 | 2011-08-04 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びマイクロレンズの製造方法 |
JP5699064B2 (ja) * | 2011-09-29 | 2015-04-08 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタの製造方法 |
TWI428699B (zh) * | 2011-12-01 | 2014-03-01 | Chi Mei Corp | 光硬化性聚矽氧烷組成物、保護膜及具有保護膜的元件 |
TWI540181B (zh) * | 2012-12-20 | 2016-07-01 | 奇美實業股份有限公司 | 感光性聚矽氧烷組成物、保護膜及具有保護膜的元件 |
TWI479269B (zh) * | 2012-12-25 | 2015-04-01 | Chi Mei Corp | 感光性聚矽氧烷組成物及其應用 |
KR102329586B1 (ko) | 2014-11-21 | 2021-11-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 |
-
2017
- 2017-11-16 KR KR1020170153144A patent/KR20190056088A/ko not_active Application Discontinuation
-
2018
- 2018-10-15 US US16/160,024 patent/US11137682B2/en active Active
- 2018-10-17 TW TW107136486A patent/TWI790299B/zh active
- 2018-10-18 CN CN201811214569.2A patent/CN109799678A/zh not_active Withdrawn
- 2018-10-19 JP JP2018197985A patent/JP7240847B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012133617A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | 樹脂組成物および半導体素子基板 |
JP2014178672A (ja) * | 2013-02-14 | 2014-09-25 | Toray Ind Inc | 感光性シロキサン組成物、硬化膜及び素子 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021070919A1 (ja) * | 2019-10-10 | 2021-04-15 | 日産化学株式会社 | 複素環化合物を含むレジスト下層膜形成組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200117088A1 (en) | 2020-04-16 |
US11137682B2 (en) | 2021-10-05 |
TWI790299B (zh) | 2023-01-21 |
CN109799678A (zh) | 2019-05-24 |
JP7240847B2 (ja) | 2023-03-16 |
KR20190056088A (ko) | 2019-05-24 |
TW201922734A (zh) | 2019-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7240847B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びそれから調製された硬化膜 | |
JP6941416B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれより調製される硬化膜 | |
JP7058214B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びそれから調製される硬化膜 | |
US11106133B2 (en) | Positive-type photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
JP7196061B2 (ja) | 感光性樹脂組成物およびそれから調製される硬化膜 | |
JP2020109509A (ja) | ポジ型感光性組成物及びそれを用いた硬化膜 | |
KR20210081741A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 | |
US20190369493A1 (en) | Positive-type photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
US20230109843A1 (en) | Photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
JP6913679B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びそれより調製される硬化膜 | |
JP2018060191A (ja) | 感光性樹脂組成物及びそれより調製される硬化膜 | |
JP7416608B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから調製される硬化膜 | |
US20200209750A1 (en) | Positive-type photosensitive composition and cured film using the same | |
KR20200083196A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 경화막 | |
JP2023099303A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから作製される硬化膜 | |
JP2023099320A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから作製される硬化膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20181109 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190206 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210728 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220520 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220817 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221017 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230210 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230306 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7240847 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |