JP2019085335A - コンディショニング剤およびコンディショニング用組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】 繊維、毛髪、皮膚などへの吸着性に優れ、平滑性を付与するコンディショニング剤およびコンディショニング用組成物を提供することを目的とする。【解決手段】 式(I)で表されるアミドアルコールを含むコンディショニング剤。【選択図】 なし

Description

本発明は、コンディショニング剤およびコンディショニング用組成物に関する。
従来、繊維や毛髪に柔軟性を与えるため、種々のカチオン界面活性剤が使用されてきた(特許文献1および2)。しかし、カチオン界面活性剤は皮膚への刺激や生分解性が悪く環境に対して悪影響を及ぼすといった問題点があった。それらを改善するためにアミドアミンを用いることが提案されているが(特許文献3〜6)、吸着性や平滑性は十分ではなかった。
なお、アミドアルコールは油ゲル化剤として知られているが(特許文献7)、そのコンディショニング効果は知られていなかった。
特開平6−178928号公報 特開2002−285469号公報 特開平9−278728号公報 特開2003−171358号公報 特開2004−2261号公報 WO2016/104697 特開2015−67571号公報
上述の従来技術における問題に鑑み、本発明は、高い吸着性を有し、繊維、毛髪および皮膚に平滑性を与えるコンディショニング剤を提供することを目的とする。特に、毛髪に優れた平滑性を与えるコンディショニング剤を提供することを目的とする。
また、本発明は、柔軟剤およびコンディショナーなどのコンディショニング用組成物を提供することを目的とする。
さらに本発明は、安定な乳化状のコンディショニング用組成物を提供することも目的とする。
本発明者は、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、特定のアミドアルコールがコンディショニング効果を有することを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下[1]〜[13]に関する。
[1]
式(I)
式中、
は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
は、置換されてもよい、直鎖または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールを含むコンディショニング剤。
[2]
式(I)中、
がC10〜C22炭化水素基であり、
がHであり、
がC3〜C12炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールを含む、[1]に記載のコンディショニング剤。
[3]
アミドアルコールが
である、[1]または[2]に記載のコンディショニング剤。
[4]
式(I)
式中、
は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
は、置換されてもよい、直鎖または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表されるアミドアルコール、および有機酸を含むコンディショニング用組成物。
[5]
0.1〜10.0質量%の式(I)で表されるアミドアルコール、および
0.1〜10.0質量%の有機酸
を含む、[4]に記載の組成物。
[6]
式(I)で表されるアミドアルコールと有機酸とのモル比が2:1〜1:1である、[4]または[5]に記載の組成物。
[7]
有機酸が、モノカルボン酸、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ポリカルボン酸、酸性アミノ酸、脂肪酸からなる群から選択される1種または2種以上である、[4]〜[6]のいずれかに記載の組成物。
[8]
エステル油、シリコーン油、炭化水素油からなる群から選択される1種または2種以上の油剤を含む、[4]〜[7]のいずれかに記載の組成物。
[9]
O/W型乳化組成物である、[8]に記載の組成物。
[10]
界面活性剤を実質的に含まない、[9]に記載の組成物。
[11]
有機酸としてグルタミン酸を含む、[4]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]
油剤としてスクワラン、流動パラフィンおよび/または不揮発性の炭化水素油を含む、[8]〜[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]
毛髪用および/または皮膚用化粧料である、[4]〜[12]のいずれかに記載の組成物。
本発明は、特定のアミドアルコールを用いることで繊維、毛髪および皮膚への吸着性に優れ、平滑性を付与するコンディショニング剤を提供する。
さらに、当該コンディショニング剤と有機酸とを組み合わせることにより、繊維用の柔軟剤や、皮膚および/または毛髪用のコンディショナーとして使用することのできる、コンディショニング用組成物を提供する。
毛髪における平滑性(すべり易さおよびざらつき感)を示す図である。 毛髪への吸着性を示す図である。 皮膚における平滑性(すべり易さおよびざらつき感)を示す図である。 皮膚への吸着性を示す図である。 毛髪におけるすべり易さを示す図である。
成分(A):アミドアルコール
本発明において用いられるアミドアルコールは、以下の式(I)で表される:
式中
は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
は、置換されてもよい直鎖または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である。
本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。
すなわち、RおよびRにおける、C6〜C22炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のC6〜C22炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるC6〜C22炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。
本発明の一態様において、Rは、置換されていない炭化水素基であることが好ましい。具体的には、不飽和の直鎖または分岐鎖C10〜C22炭化水素基;または環状C6〜C22炭化水素基;またはベンジル基またはフェニルエチル基であることが好ましい。
の具体例としては、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルが挙げられる。
本発明の一態様において、Rはラウリル、ミリスチル、ステアリルおよびオレイルが特に好ましい。
本発明の一態様において、RはHであることが好ましい。
における炭化水素基は環状構造を有しない、直鎖または分岐鎖C2〜C21炭化水素基であり、例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。
本発明の一態様において、Rは、直鎖または分岐鎖C2〜C12炭化水素基、好ましくはアルキル基であり、具体的にはプロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。
本発明において、各炭化水素基は置換されてもよく、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルデヒド基で置換され得る。
およびRにおける置換されたC6〜C22炭化水素基の例としては、ヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ヘキサン酸が挙げられる。
における置換されたC2〜C21炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。
本発明の一態様において、式中、RがC10〜C22炭化水素基であり、RがHであり、RがC3〜C12炭化水素基である式(I)のアミドアルコールが好ましく、RがC12〜18炭化水素基であり、RがHであり、RがC3〜C5炭化水素基である式(I)のアミドアルコールが特に好ましい。
本発明の好ましい態様において、式(I)のアミドアルコールは、
の構造を有する。
アミドアルコールは、公知の合成方法を使用して製造することができる。
例えば、
酸塩化物とアミンのアミノリシス反応(ショッテン・バウマン反応)、
無水脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、
メチルエステルとアミンのアミノリシス反応、
脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、
ラクトンとアミンのアミノリシス反応、
などが挙げられる。
具体的には例えば特願2016−114276に記載されている方法により合成することができる。
本明細書において「コンディショニング」とは、繊維、毛髪、皮膚などに、平滑性・すべり性、および柔軟性を付与することをいう。
本明細書において「コンディショニング剤」とは、日用品および化粧品などの組成物にコンディショニング効果をもたらすために用いられる原料を意味する。
本発明のコンディショニング剤は、式(I)で表されるアミドアルコールのみからなっても、さらなる成分を含んでもよい。
いかなる理論にも拘束されないが、式(I)で表されるアミドアルコールは窒素原子を有することにより、吸着性が高く、繊維、毛髪および皮膚の表面に吸着する性質を有すると考えられる。
本明細書において「コンディショニング用組成物」とは、コンディショニングのために用いられる組成物を意味し、柔軟剤、衣料用スタイリング剤などの繊維・衣類・布製品用製品;およびヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアスタイリング剤などの毛髪用化粧品;ゲル状化粧水、乳液、クリーム、美容液、日焼け止め、日中用保湿剤などのスキンケア化粧品、ならびにファンデーション、メーキャップ下地、アイシャドウ、マスカラなどのメイクアップ化粧品などの皮膚用化粧品を含む。
コンディショニング用組成物は、式(I)で表されるアミドアルコールおよび有機酸を含有する。
本発明において、式(I)で表されるアミドアルコールを用いることにより、組成物に高い吸着性を与えることができる。
本発明の一態様において、コンディショニング用組成物における式(I)で表されるアミドアルコールの配合量は特に限定されないが、十分なコンディショニング効果を与える観点から、0.1〜10.0質量%、好ましくは0.1〜8.0質量%、より好ましくは0.1〜5.0質量%であり得る。
本発明の一態様において、有機酸を用いることにより、pHを調製することができる。
本発明の一態様において、有機酸を用いることにより、コンディショニング用組成物を乳化することができる。
本発明の一態様において、コンディショニング用組成物における有機酸の配合量は特に限定されないが、pHの調製の観点から、0.1〜10.0質量%、好ましくは0.1〜5.0質量%、より好ましくは0.1〜3.0質量%であり得る。
本発明の特定の態様において、コンディショニング用組成物はO/W型乳化組成物である。
コンディショニング用組成物に用いられる有機酸は、一般的にコンディショニング用組成物において用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては酢酸、プロピオン酸などのモノカルボン酸;マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸などのジカルボン酸;グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸などのヒドロキシカルボン酸;ポリグルタミン酸などのポリカルボン酸;グルタミン酸、アスパラギン酸などの酸性アミノ酸;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エルカ酸、ベヘニン酸、ダイマー酸、ヒドロキシステアリン酸、ひまし油脂肪酸などの脂肪酸が挙げられ、これらを単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の一態様として、安定な乳化物を得る観点から、有機酸が、グルタミン酸、アスパラギン酸であることが好ましい。
本発明の一態様において、安定な乳化物を得る観点から、式(I)で表されるアミドアルコールと有機酸のモル比が2:1〜1:1の範囲内であることが好ましい。
本発明のコンディショニング用組成物は、油剤をさらに含んでもよい。
コンディショニング用組成物に用いられる油剤は、一般的にコンディショニング用組成物において用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、動植物油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油などの油剤が挙げられ、これらを単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の一態様において、安定な乳化物を得る観点から、油剤がエステル油、シリコーン油、炭化水素油であることが好ましい。
本発明の一態様において、安定な乳化物を得る観点から、油剤がスクワラン、流動パラフィンおよびまたは不揮発性の炭化水素油であることが好ましい。
<その他の成分>
本発明のコンディショニング用組成物は、柔軟剤などの繊維・衣類・布用製品、またはヘアコンディショナーなどの化粧品などに用いられるあらゆる成分を含み得る。
これらの追加の成分の例としては、界面活性剤;1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの保湿剤:メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルなどの紫外線吸収剤;パルミチン酸デキストリン、キサンタンガムなど増粘剤・ゲル化剤;酸化防止剤、防腐剤などの品質保持成分;美白剤、抗シワ剤、抗酸化剤などの薬用成分・有効成分;着色剤;香料などが挙げられる。
本発明の一態様において、コンディショニング用組成物はカチオン界面活性剤などの界面活性剤を実質的に含まない。
ここで、「界面活性剤」とは、一分子の中に親水基および疎水基の両方を有する化合物を意味する。また、本発明において「界面活性剤を実質的に含まない」とは、界面活性剤を全く含まないか、乳化しない量で含むこと意味する。乳化しない量は、当業者が組成にしたがって、適宜決定することができ、例えば、一態様においては、2.0質量%未満であり、別の態様においては、0.2質量%未満、0.02質量%未満などであり得る。
本発明の特別な態様において、コンディショニング用組成物はカチオン界面活性剤などの界面活性剤を実質的に含まないO/W型乳化組成物である。
以下、本発明を実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、%は質量%を意味する。
●試験例1
コンディショニング剤として、下記構造のアミドアルコール(以下、アミドアルコールOLHともいう):
またはカチオン界面活性剤であるステアルトリモニウムクロリド(STAC)、ステアラミドプロピルジメチルアミン(MPS)を用いて、表1の処方のトリートメントを調製した。
[製造]
油相成分を80℃にて均一に溶解する。
次いで、水相成分を80℃にて均一に溶解する。
油相を80℃の状態で撹拌しながら、水相を徐添して乳化する。撹拌しながら室温まで冷却し、トリートメントを得た。
<毛髪のコンディショニング効果>
[使用感の評価]
毛髪における使用感評価は、シャンプーにて洗髪後、各トリートメントを塗布し、洗い流して、タオルドライ後ドライヤーで乾燥した毛髪の手触りなどの感触により、パネラー10名にて使用感を官能評価した。
5段階評価(5:非常に良好、4:良好、3:普通、2:悪い、1:非常に悪い)を元に、平均を算出し下記の通りランク付けした。
<洗髪後のしっとり感>
A:しっとりする (5段階評価の平均 4.0以上)
B:ややしっとりする (5段階評価の平均 2.5〜4.0)
C:しっとりしない/さっぱりする/パサパサする等 (5段階評価の平均 2.5以下)
<洗髪後のまとまり感>
A:まとまる (5段階評価の平均 4.0以上)
B:ややまとまる (5段階評価の平均 2.5〜4.0)
C:まとまりにくい/まとまらない (5段階評価の平均 2.5以下)
<洗髪後の指通り感>
A:指通りが良い (5段階評価の平均 4.0以上)
B:やや指通りが良い (5段階評価の平均 2.5〜4.0)
C:指通りが良くない (5段階評価の平均 2.5以下)
アミドアルコールを含有するトリートメントは、洗い上がり後のしっとり感、まとまり感、指通り感の全てにおいて良好な結果を示した。
[摩擦感の評価]
シャンプーにて洗髪後、各トリートメントを塗布し、洗い流して、タオルドライ後ドライヤーで乾燥した毛髪の摩擦感、カトーテック社製 摩擦感テスター KES-SEを用いて評価した。結果を図1に示す。
アミドアルコールを含有するトリートメントは、すべり易さ、ざらつき感ともに良好な結果を示した。
[吸着性の評価]
毛髪への吸着性は、シャンプーにて洗髪後、各トリートメントを塗布し、洗い流して、タオルドライ後ドライヤーで乾燥した毛髪の状態をキーエンス社製 デジタルマイクロスコープ VHX-2000を用いて観察した。結果を図2に示す。
アミドアルコールを含む処方は、毛髪表面に吸着がみられた。
<皮膚のコンディショニング効果>
[摩擦感の評価]
皮膚の摩擦感試験は、人工皮革に上記トリートメントを塗布して5回塗り広げた後、約15秒間流水で洗い流し、ペーパータオルで水分を拭き取った後のすべり易さ・ざらつき感にて評価した。機器は、カトーテック社製 摩擦感テスター KES-SEを用いた。結果を図3に示す。
アミドアルコールを含有するトリートメントは、皮膚においてもすべり易さ、ざらつき感ともに良好な結果を示した。
[吸着性の評価]
人工皮革への吸着性は、上記摩擦感試験後の人工皮革の様子を目視観察した。結果を図4に示す。
人工皮革表面に残存している様子が観察でき、アミドアルコールを含有するトリートメントに、最も高い吸着性がみられた。
●試験例2
表2に記載の各アミドアルコールを用い、表3に記載のトリートメントを調製した。
<用いたアミドアルコール>
[調製方法]
各相の配合成分を80℃で加温し、溶解した。均一に溶解した後、水相に油相を加え、ホモミキサーにより乳化した(3000rpm、3min)。次いで乳化物を30℃まで冷却し、トリートメント製剤とした。
[評価]
試験例1と同様の方法で摩擦感を評価した。結果を図3に示す。
各種アミドアルコールを含有するトリートメントは、すべり性に優れていた。
アミドアルコールを用いた、各コンディショニング用組成物の例を記載する。
[実施例5]ヘアトリートメント処方
(1)〜(5)を80℃にて均一に溶解する(油相)。次いで、(6)〜(11)を80℃にて均一に溶解した水相を調製する。先の油相を80℃の状態で撹拌しながら、水相を徐添して乳化する。撹拌しながら室温まで冷却し、ヘアトリートメントを得た。
[実施例6]ヘアスタイリング剤
(1)〜(6)を80℃にて均一に溶解する(油相)。次いで、(7)〜(9)を80℃にて均一に溶解した水相を調製する。先の水相を80℃の状態で撹拌しながら、油相を徐添して乳化する。撹拌しながら室温まで冷却し、ヘアスタイリング剤を得た。
[実施例7]ボディローション
(1)〜(4)を80℃にて均一に溶解する(油相)。次いで、(5)〜(8)を80℃にて均一に溶解した水相を調製する。先の水相を80℃の状態で撹拌しながら、油相を徐添して乳化する。撹拌しながら室温まで冷却し、ボディローションを得た。
[実施例8]乳化ファンデーション
(1)〜(8)を80℃で均一に分散する(油相)。次いで、(9)〜(11)を80℃にて均一に溶解した水相を調製する。先の油相を80℃に加熱した水相に添加しながら、ディスパーで撹拌し乳化する。常温まで冷却して、乳化ファンデーションを得た。
[実施例9]エモリエントクリーム
(11)〜(24)を80℃で均一に溶解する(水相)。一方で、(1)〜(10)を80℃で均一に溶解し、先の水相に添加して、ディスパーで80℃で撹拌する。乳化完了後、常温まで冷却してエモリエントクリームを得た。
[実施例10]美白クリーム
(9)〜(19)を80℃で均一に加熱する(水相)。次いで、(1)〜(8)の油相を80で均一に溶解する。先の80℃に加熱した水相に、80℃に加熱した油相を添加して、ホモミキサーで撹拌して、乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して美白クリームを得た。
[実施例11]水中油型乳化型酸スクリーン
(11)〜(15)を80℃で均一に溶解する(水相)。次いで、(1)〜(9)の油相を80℃で均一に溶解する。先の80℃に加熱した水相に80℃の油相を添加して、ディスパーで撹拌する。乳化が完了したら、常温まで冷却し水中油型乳化型酸スクリーンを得た。
繊維、毛髪および皮膚への高い吸着性を有し、平滑性を与えるコンディショニング剤およびコンディショニング用組成物を提供することができる。

Claims (13)

  1. 式(I)
    式中、
    は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
    は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
    は、置換されてもよい、直鎖または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコールを含むコンディショニング剤。
  2. 式(I)中、
    がC10〜C22炭化水素基であり、
    がHであり、
    がC3〜C12炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコールを含む、請求項1に記載のコンディショニング剤。
  3. アミドアルコールが
    である、請求項1または2に記載のコンディショニング剤。
  4. 式(I)
    式中、
    は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
    は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
    は、置換されてもよい、直鎖または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
    で表されるアミドアルコール、および有機酸を含むコンディショニング用組成物。
  5. 0.1〜10.0質量%の式(I)で表されるアミドアルコール、および
    0.1〜10.0質量%の有機酸
    を含む、請求項4に記載の組成物。
  6. 式(I)で表されるアミドアルコールと有機酸とのモル比が2:1〜1:1である、請求項4または5に記載の組成物。
  7. 有機酸が、モノカルボン酸、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ポリカルボン酸、酸性アミノ酸、脂肪酸からなる群から選択される1種または2種以上である、請求項4〜6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. エステル油、シリコーン油、炭化水素油からなる群から選択される1種または2種以上の油剤を含む、請求項4〜7のいずれか一項に記載の組成物。
  9. O/W型乳化組成物である、請求項8に記載の組成物。
  10. 界面活性剤を実質的に含まない、請求項9に記載の組成物。
  11. 有機酸としてグルタミン酸を含む請求項4〜10のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 油剤としてスクワラン、流動パラフィンおよび/または不揮発性の炭化水素油を含む請求項8〜11のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 毛髪用および/または皮膚用化粧料である、請求項4〜12のいずれか一項に記載の組成物。
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