DE1920975A1 - Antistatische Polymerzusammensetzungen - Google Patents

Description

Mappe 21938 - Dr'. K/He

ICI AFRICA INC., Stamford, Connecticut 06904, USA

Antistatische Polytnerzusammensetzungen

Priorität ι 24, April I968 - USA

Die ErfLndung bezieht sich auf Polymerzusammensetzungen* welche eine verringerte Neigung zur Aufnahme oder Ansammlung statischer Elektrizität zeigen·,

Es ist allgemein bekannt,, daß Polyolefine und andere Typen von Additionspolymeren aus äthylenisch ungesättigten Monomeren eine Neigung zur Ansammlung von statischen elektrischen Ladungen besitzen» Dies hat eine Reihe von Nachteilen zur Folge, wie ζ ,B₀ die Aufnahme von Staub und Schwierigkeiten bei der Handhabung und Verarbeitung der Polymeren ο Die Verwendung von zahlreichen Antistatika wurde bereits vorgeschlagen, aber es besteht nach wie vor ein Bedarf nach wirksamen antistatischen Behandlungen fUr Polyolefine und anderen Additionspolymeren aus äthylenisch ungesättigten Monomeren, welche normalerweise zur Entwicklung von statischen Ladungen neigen, was die Aufnahme von Staub und andere Probleme, die mit der Ansammlung solcher Ladungen zusammenhängen,zur Folge hat„ Dengemäß ist es das Hauptziel der vorliegenden Erfindung, Polyolefin« und andere Polymerzusammensetzungen vorzuschlagen,

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welche eine verringerte Neigung zur Ansammlung von statischen elektrischen Ladungen besitzen. Ein spezielles Zie.1 der vorliegenden Erfindung ist es,eine Gruppe von Verbindungen.zu schaffen, welche wirksam die Staubaufnahme durch Polymere verringern, welche normalerweise zum Ansammeln und festhalten von Staub aufgrund von dort vorhandenen statischen Ladungen neigen» Weitere Ziele gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.

Ganz allgemein sind die antistatischen Mittel, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, N-substituierte Hydroxycarboxamide, welche durch die folgende Formel dargestellt werden kb'nnem

R-N-CO- (CH₂)_n - CHOH

worin η einen Wert von null bis 4 aufweist; R ein aliphatisches Radikal mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls weiteren funktioneilen Gruppen, wie z.B. Amid-, Ester», Äther- und Amingruppen, darstelltι R., Wasserstoff oder Hydroxyalkyl darstellt! und R_g Wasserstoff oder Niedrigalkyl darstellt«

So wird gemäß der Erfindung eine Polymerzusammensetzung mit verbesserten antistatischen Eigenschaften, welche ein normalerweise zur Aufnahme und Ansammlung von statischen Ladungen neigendes Additionspolymer enthält, vorgeschlagen.« dadurch gekennzeichnet, dafl das Polymer in sich als antistatisches Mittel ein N-substituiertes Hydroxycarboxamid der Formel

?1 «2

R-N-CO- (CH₂)_n - CHOH

eingearbeitet enthält, worin η einen Wert von 0 bis 4 besitzt^ R ein aliphatisches Radikal mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen darstelltj R, Wasserstoff oder eine Hydroxyalky!gruppe darstellt j und R₂ Wasserstoff oder eine Niedrigalky!gruppe darstellt=

In typischer Weise besteht R aus einer Alkylgruppe mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen (beispielsweise 12 bis 22 Kohlen-

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Btoffatomen). So kann R ein gesättigtes allphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen sein, wlö ZcB. Dodecyi, PentadecyL, Hexadecyl oder Octadecyl, Alternativ kann der Alkylteil von R nur einen Teil einer größeren Kette bilden« wie ζ-B = einer Amidamin- oder Hydroxyalkylamingruppe*

Wenn FL Hydroxyalkyl 1st« dann kann dieses beispielsweise eine 2-Hydroxyäthyl- oder eine andere 2-Hydroxy(niedrigeIkyI)-gruppe sein, die In typischer Welse bis zu 3 Kohlenstoffatome enthält.. Repräsentative Beispiele für Nledrlgalkylgruppen flir den Rg-Substltuenten sind : Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl. Butyl, t-Butyl, Amyl und Hexyi.

Die antistatischen MIttel, die gemäß der Erfindung verwendet werden, können dadurch hergestellt werden, daß man ein cycllsches Mono- oder Dilacton, welches 3 bis 6 Kohlenstoffatome je Ring enthält, wie ζ.B Butyrolacton, Valerolacton oder Dlglykolsäureanhydrld, aalt dem entsprechenden höheren Alkylamin RNHR,_? worin R und R₁ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt, üblicherweise wird die Reaktion mit oder ohne einem Inerten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittels ausgeführt, indem ein Gemisch der Reaktionstellnehmer auf beispielsweise 80 bis 125°C und vorteilhafterweise auf 90 bis 105⁰C erhitzt wird, bis die Reaktion zu Ende ist_; Im wesentliche äqulmolekulare Mengen der Reaktionsteilnehmer werden vorteilhafterweise verwendet, aber ein kleiner Überschuß. beispielsweise bis zu 10 %, eines der Reaktionsteilnehmer kann gegebenenfalls verwendet werden. Die Reaktionszeiten können verschieden sein, aber gewöhnlich 1st die Reaktion In einem Zeitraum von 5 bis 6 Stunden zu Ende.,

Die ReaktLon zwischen dem höheren Alkylamin RNHR₁ und det Lacton kann wie folgt dargestellt wertem

L; R NF-. χ-

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(2) R- NHR₁+ 1/2 —^HOCH₂CONR₁R

Beispiele für höhere Alkylamine der Formel RNHR₁ sind Dodecylamin, Octadecylamin oder ähnliche Alkylamine mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen, wie z„B. Talgamin, so daß Verbindungen erhalten werden, in denen R ein gesättigtes aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen ist ο In dem Fall, in dem R für eine Amidamino- oder Hydroxyalkylaminogruppe steht, kann jedoch ein Amidamin, das aus der Um- · Setzung zwischen einer aliphatischen Carbonsäure mit 12 bis 22, gewöhnlich 12 bis 18, Kohlenstoffatomen und einem Diamin gemäß der folgenden Gleichung (3) erhalten worden ist, bzw ο ein Hydroxyalkylamin, das aus der Umsetzung zwischen einem Alkylamln des gewünschten Kohlenstoffgehalts (C₁₂ - ₂₂) und einer äquivalenten Menge eines .niedrigen AIky.lenoxyds gemäß der Gleichung (4) erhalten worden ist, worin PL Wasserstoff oder niedriges Alkyl, beispielsweise Methyl, ist, verwendet werden=

(3) C₁₇H^₁-COOH + H₅NCH₀CHoNHp-—> H₀NCHpCH₉NHCOC_{1 7}H,,-

(4) C₁₂H₂₅NH₂ + R -^"HOCH CH₂NHC₁₂H₂₅

Die auf diese Weise erhaltenen Produkte können in wirksamer Weise mit jedem Polymer aus einem äthylenisch ungesättigen Monomer verwendet werden, welches normalerweise zur Aufnahme und Ansammlung statischer Ladungen neigt„ wie ζ JB. Polypropylene Polyäthylen hoher und geringer Dichte, Polystyrol, . und Polyvinylchlorid, und weiterhin sind sie gewöhnlich sogar in kleinen Mengen überraschend wirksam bei Verhinderung oder Verteilung von statischen elektrischen Ladungen, Gewöhnlich können wirksame Resultate dadurch erhalten werden, daß man 0,25 bis 0,5 Gew., % Antistatikunv bezogen auf das Polymer, einarbeitet,, obwohl Mengen außerhalb dieses BereicLr.,

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wie ZoBo nur 0,1 Qew.~# und bis zu 1 Gew»-# oder darüber, ebenfalls verwendet werden können» Herkömmliche Techniken, wie ζ, Bo Bommeln und/oder Mahlen, können zur Einarbeitung des antistatischen Mittels in das Polymer verwendet werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert= Die Beispiele sind : nicht in einschränkendem Sinne aufzufassen»

Beispiel 1

Eine Charge von 275 g (1,00 Mol) eines herkömmlichen hydrierten Taigarains wurde· In einen 1000 ml fassenden j5-Hals~Rundkolben eingebracht, der mit einem magnetischen Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoffeinleitung ausgerüstet war» Die Charge wurde mit Hilfe eines siedenden Wasserbads geschmolzen, das Rühren wurde begonnen, und 88,6 g (1,03 Mol) Butyrolacton wurden tropfenweise zugesetzt,

Die Temperatur erreichte aufgrund einer milden exothermen Reaktion 105°C und fiel dann ι
5 Stunden lang gehalten wurde,

Reaktion 105°C und fiel dann auf 95°C, bei welchem Wert sie

Nachdem das Produkt, 4—Hydroxy~N=stearylbutyramld, auf ein Blech gegossen und abgekratzt worden war, wurde ein hartes, sprödes, leicht lohfarbenes Wachs mit einem Schmelzpunkt von 81 bis 85°e erhalten (in der Literatur (Reppe) sind 86 bis 87°C angegeben),

Beispiel· 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei 1 Mol handelsübliches Hexadecylamin anstelle des Talgamins verwendet wurde5 das Produkt war 4-Hydroxy-N-=hexadecylbutyr~ amid.,

Die Ausbeute war 89 % der Theorie und das Wachsprodukt hatte einen Schmelzpunkt von ?B bis 85⁰C*

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Beispiel 3

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei 1 Hol Dodecylamin anstelle des Talgamins verwendet wurde; das Produkt war 4-Hydroxy-N-dodecylbutyrajnid. Die Ausbeute war 93 % der Theorie und das wachsige Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 76 bis 78°C,

Beispiel 4

140 g (0,50 Mol) destilliertes Oetadeeylamin wurden bei 110 bis 120⁰C in einem geschlossenen Behälter gerührt, währenddessen Äthylenoxyd langsam zugesetzt wurde« bis eine Gesamtmenge von 22 g (0,5'MoI) absorbiert worden war»

Das RUhren wurde mehrere Stunden bei 120°C fortgesetzt, und das bernsteinfarbene flüssige Produkt wog l60 g°

Analyse durch Kohlenstoffdieulfidsugabe ergab einen primären und sekundären Amlngehalt von 62,3 %» berechnet als Oetadecylaminoäthanol, und der Rest war vermutlich Octadeyliminodiäthanolo

Behandlung von 32,4 g dieses Materials mit 5,6 g Butyrolacton wie In Beispiel 1 ergab ein lohfarbenes Wachs mit einem Pp von 62 bis 68°C, 4-i^droxy-N-(2-hydroxyäthyl)=N~oetadecylbutyramid»

Beispiel 5

23 g (0,1 Mol) Dodecy.laminoäthanol (Fp 44 bis 45°C, hergestellt nach E.J. Nikawith, US-Patent Nr., 2 541 089 aus Dodecylbromid und Äthanolamin) und 5,8 g (0,05 Mol) Diglykolsäureanhydrid wurden in einem siedenden Wasserbad 8 Stunden lang mit gelegentlichem RUhren erhitzt, dann auf ein Blech gegossen, abgekühlt und abgekratzt, wobei 28,6 g eines lohfarbenen Peststoffs mit einem Pp von 82 bis 86°C, 2~Iiydroxy-= N-(2-hydroxyäthyl)-£i-dodecylacetamid, erhalten wurden.

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Beispiel 6

Das Verfahren von Beispiel 5 wurde wiederholt« wobei jedoch Öotadecylaniinoäthanol .verwendet wurde; das Produkt 2~Hydroxy-.N-(2-hydroxyäthyl)~N-octadecy!acetamid, wurde in einer quantitativen Ausbeute mit einem Schmelzpunkt von 52 bis 55°C erhalten.

Beispiel 7

H^ g (0*4 Mol)Stearlnsäure und 2? g (0,45 Mol) Äthylendiamin wurden gerührt und rasch erhitzt, bis die Temperatur 190⁰C erreichte, welche 10 min beibehalten wurde, währenddessen 10 ml Waeeer gesammelt wurden. Die Reaktion wurde in einer Stick» stoffatmosphäre vorgenommen, und der Reaktor war mit einem Kühler und einem Wasserabscheider ausgerüstet.

32,6 g (0,1 Mol) des Stearamidoäthylamlnkondensatlonsprodukts wurden mit 8,86 g (0,103 Hol) Butyxolacton wie in Beispiel 1 umgesetzt.

Das Produkt 4-Hydroxy-N-(stearamldoäthyl)-butyramld wurde in einer im wesentlichen quantitativen Ausbeute erhalten, und wenn es auf ein Blech gegossen und abgekratzt wurde, dann wurde ein lohfarbenes Wachs mit einem Pp von L27 bis 133°C erhalten.

Beispiel 8

■ 57 g (0,2 Mol) Stearinsäure und 30 g (0,2 Mol) N,N^C-Bls-(2~hydroxyäthyl)~äthylendiamln wurden gerührt und auf 200⁰C erhitzt und eine Stunde unter Stickstoff unter Verwendung eines Wasserabscheiders bei dieser Temperatur gehalten,

Die Farbe hellte sich mit fortschreitender Reaktion auf, und es wurden 0,2 Mol Wasser gesammelt _t Das Produkt wurde dann auf ein Blech gegossen und abgekühlt, vjobei ein wachsiges Amldamln" tnf t einem Fp von-51'bis 53°C erhalten wurde =

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4,65 g (0*054 Mol) Butyrolacton und ?8 g (0*0524 Mol) des . ' Amidanins wurden in einem siedenden Wasserbad unter gelegentlichem Rühren 5 Stunden lang erhitzt und dann auf ein Blech gegossen und abgekühlt„ Das Diamidprodutct war eine wachsige Substanz mit einem Fp von 52 bis 55°C, <

Beispiel Q,

Die Produkte der Beispiel 1 bis 8 wurden in verschiedene Harze durch trockenes RommeIn während 20 min und Mahlen während 5 min bei 173*9°C eingearbeitete

Im Falle von flüssigen Zusätzen wurden die Proben direkt der MUhIe zugesetzt, um einen Verlust durch Abscheidung in den W .Romme!behältern zu vermeiden.

Es wurden Standardchips von 15*9 bis 50,8 mm Durchmesser und Ij, 52 mm Dicke durch 1 1/2 min dauerndes Vorerhitzen und einer 2 min dauernden Kontaktzeit von 190,6⁰C und 9,07 t Druck auf der Presse hergestellt»

: Die für die statischen Versuche verwendeten Ansätze waren wie ; folgt !■ .

A) 100 Teile "GEON" 103 EP C B.F. Goodrich) 0,5 Teile Calciumstearat

3,0 Teile Ferro 1827 (Ba/Cd-Pulver)

fe "GEON" 103 EP wird in der Literatur als Vinylchloridhoraopolymerharz mit einem mittleren Molekulargewicht für allgemeine Zwecke (hartes PxC) beschrieben«

B) 100 Teile "Lustrex"-Farbengemisch (Monsanto) 0,5 Teile Calciumstearat

"Lustrex" ist ein kristallines Polystyrol für allgemeine Verpresszweckeο

C) 100 Teile "Hi-Fax" 1600 E {Hercules} 0,5 Teile Calciumstearat

"Hi-Fax" 1600 E ist ein Polyäthylenharz hoher Dichte für allge meine Zwecke=

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D) 100 Teile "Pro-Fax" 6523 E (Hercules) 0,5 Teile Caleiumstearat

- "Pro-Pax" ist ein vorstabilisiertes Polypropylenharz flic allgemeine Extrusionszwecke»

Die zu untersuchenden Antistatika wurden in Mengen von 0*25^ 0,5, 1,0 oder 2,0 Teilen zum obigen Harzansatz zugegeben und die Chips wurden wie angegeben hergestellt ο

Die Chips wurden mehrere Tage bei 22,2⁰C und 50 % relativer Feuchte konditioniert und dann wie folgt getestet:

Ziffarettenaschetest

Die Chips wurden 25-mal mit einem sauberen Wollfilztuch gerieben und dann gegen frische Zigarettenaschen abgesenkt <> Bei einer bestimmten Höhe fand eine rasche und plötzliche Aufnahme der Asche durch die Chips, die eine .elektrostatische Ladung aufwiesen;, statt» Diese Höhe wurde in mm gemessen» Sie änderte sich direkt mit der Intensität der Ladung auf dem Chip» Die Wirksamkeit des Zusatzes wurde als besonders gut angesehen^ wenn der Abstand, bei dem eine rasche Ascheaufnahme stattfand, weniger als 25.}:^ mm betrug. Die Tests wurden mit drei, den gleichen Zusatz enthaltenden Chips Je zweimal ausgeführt _a so daß insgesamt sechs Messwerte erhalten wurden, aus denen su den nächsten 2,5^ mm ein Druchschnitt gebildet wurde ο

Faraday loe Pall-Technik

Bei diesem Test wurden die Chips zur Hervorrufung einer statischen Ladung unter Verwendung eines sauberen Wollfilzes wie im Aschetest behandelt, worauf das Chip in einen kleinen Behälter abgesenkt wurde, der mit einem elektrostatischen Voltraesser verbunden war. Hierauf wurden die Messwerte abgelesen, und Durchschnittswerte wurden-gebildet α

Es wurden auch Vergleichsproben (ohne antistatischem Zusatz) fUr jedes Harz hinzugenomraen«

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Die Resultate dieser Tests sind unten angegeben und geigen* daß die erfindungsgemäße Produkte bedeutende und wichtige antistatische Eigenschaften zeigen, was sich durch die ¥er~ ringerung der Ascheaufnahnie beim Asehetest und der Faraday Ice Pail-Technikwerte im Vergleich mit den Vergleichsproben zeigte»

Tabelle I

Statische Versuche mit Polypropylen

Antistatisches Mittel	1 1	Teile Zusatz/100 Teile Polypropylen	Höhe beim Asche aufnahmetest (mm)
Produkt von Beispiel Produkt von Beispiel	.2 2	0,25 0,5	5,08 <2,54
Produkt von Beispiel Produkt von Beispiel	3 3	0,25 0,5	5,08
Produkt von Beispiel Produkt von Beispiel	4 4	0,25 0,5	10,16 7,62
Produkt von Beispiel Produkt von Beispiel	5 5	0,25 1,00	15,24 12,70
Produkt von Beispiel Produkt von Beispiel	6 6	0,25 0,5	10,16 20,32
Produkt von Beispiel Produkt von Beispiel	7 7	0,25 1,00	30,48 27*94
Produkt von Beispiel Produkt von Beispiel	8 8	0,25 1,00	25,40 15*24
Produkt von Beispiel Produkt von Beispiel		0,25 1,00	20,32 15*24
Vergleichsprobe ohne antistatisches Mittel		33,02

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Tabelle II

Hartes PVC (100 Teile)

Antistatisches Teile : des Mittel Zusatzes	0	Asohetest., schnitt aus	Durch« Faraday Pail 6 Werten Durchschnitt aus
Vergleichs- probe ohne Zusatz	0,5 1,0	33,02	327
Produkt von Beispiel 1	0,5 1,0	20,32 27,94	220
Produkt von Beispiel 2	0,5 1,0	17,78 25,40	183 200 ·
Produkt von Beispiel 3	1,0	20,32 30,48	213 240
Produkt von Beispiel 5	0,5 1,0	25,40	- 217 ' *
Zwischenprodukt von Beispc 8 *·	27,94 25,40	190 253

* Das Zwischenprodukt von Beispiel 8 ist das Amidarain N^-Hydroxyäthyl-N^-hydroxyäthylaminoäthyl-N-stearamid.

Tabelle III Polystyrol (100 Teile)

Antistatisches Mittel	Teile des Zusatzes	Aschetest, Durch schnitt aus 6 Werten fmm)	Faraday Pall Durchschnitt aus 3 Werten (Volt)
Vergleichsprobe ohne Zusatz	-	25,40	287
Produkt von Beispiel 1	0,5 1,0	15,24 15,24	180 177
Produkt von Beispiel 2	0,5 1,0	10,16 10,16	200 130

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Tabelle III (Fortsetzung)

Antistatisches Mittel	Teile do Zusatzes	Aschetest, schnitt aus Werten mm	Durch- 6	Faraday Pail Durchschnitt aus 3 Werten (Volt)
Produkt von Beispiel 3	0, 1,	17,78 15,24		183 143 \
Zwischenprodukt Vn BeisP»8 ,	Oj Ii	27,94 27,94		250 260
,5 ,0
,5 ,0

Tabelle IV Polyäthylen (100 Teile]

Antistatisches Mittel	Teile d. Zusatzes	Aschetest, Durch schnitt aus 3 Werten mm	Faraday Pail Durchschnitt aus 3 Werten (Volt)
Vergleichs versuch	-	25,4	170
Produkt von Beispiel 1	.0,5	10,16	φ ■ 123
Produkt von Beispiel-2	0,5	12,70	100
Produkt von Beispiel 3	0,5	7,62	88
Produkt von Beispiel 5	0,5	12,70 .	130
Zwischenprodukt v, Beisp. 8	0,5	15,24	88

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Tabelle V

, Teile ä, .Zusatzes	Vo 1	Polypropylen Aschetest, Durchschnitt aus 6 Werten (mm) 0,25 0,5 1,0 1,0	0 2,54	2,	54	Faraday aus 3 0,25	Pail Werten 0,5	Durchschnitt (Volt) I9O 2,0
Produkt Beispο	Vo 2	5,08	0 7,62	5,	08	0	25	77 0
Produkt Beispo	Vo 3	5,08	5*08 5.08	5,	08	145	0	87 20
Produkt Beispο	Vo 5	10,16	20,32 -			75	0	40 10
Produkt Beisp,	Zwischen= produkt ν = Beisp„ 8	10,16	5,08 5,08	5,	08	120	90
22,86	100	95	47 20

Vergleich ohne Zusatz

Aschetest 35,02 mm Faraday Pail 210 Volt

PATENTANSPRÜCHE

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Claims (6)

1. PATENTANSPRÜCHE

   Folyraerzusammensetzung mit verbesserten antistatischen Eigenschaften, welche ein normalerweise zur Aufnahme und Ansammlung von statischen Ladungen neigendes Additionspolymer enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer .in sich als antistatisches Mittel ein N-substituiertes Hydroxy· carboxamid der Formel

   Rn

   N- CO- (CHg)_n - CHOH

   eingearbeitet enthält, worin η einen Wert von O bis 4 besitzt j P R ein aliphatisches Radikal mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen darstellt; R. Wasserstoff oder eine Hydroxyalkylgruppe darstelltj und R„ Wasserstoff oder eine Niedrigalkylgruppe darstellt .
2. 2. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer aus Polypropylen, Polyäthylen, Polystyrol und Polyvinylchlorid ausgewählt ist»
3. 3 ο Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das antistatische Mittel ein solches ist, in welchem R eine Alkylgruppe mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt.
4. 4. Polymerzusammensetzung nach Anspruch J3* dadurch gekennzeichnet, daß R Dodecyl, Pentadecyl, Hexadecyl oder ¹ Octadecyl 1st.
5. 5 ο Polymerzusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß das antistatische Mittel ein solches ist, in dem die Alkylgruppe einen Teil einer Amidamln- oder Hydroxy= alfcylamingruppe bildet»
6. 6 * Polymerzusammensetzung nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxyalkylgruppe eirie 2-Hydroxyäthy!gruppe ist.

   ' 9098A5/17 0 5

   7- Polyraerzusaramensetzung nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das antistatische Mittel aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist:

   ^-Hydroxy-N-stearylbutyramiaj

   / 4-Hydroxy~N-hexadecylbutyramidj I 4«Hydroxy-N-dodecyIb utyramidj 4-Hydroxy-N-(2-hydroxyäthy1)-N-octadecylbutyraraid j 2-Hydroxy-N-(2-hydroxyäthyl)rft-dodecy!acetamidj 2«I^droxy-N- (2-hydroxyäthy 1 )-N-octadecy !acetamid j 4-Hydroxy-N-(stearamldoäthy1)-butyramid»

   8« Verfahren zur Herstellung äer Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das Polymer mit dem antistatischen Mittel trocken rommelt und mahlt ο

   MTENTANWMTE DMNCRBNCKe₁ ΟΙΙΊ.-ΙΝΘ.Η.ΒΟΗ«

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