DE1594916A1 - Spruehgetrocknetes Mittel fuer die Textilveredlung - Google Patents
Spruehgetrocknetes Mittel fuer die TextilveredlungInfo
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Description
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AQ 1594916
Unser Zeichen: O.Z. 24 532 Rt/Dü
Ludwigshafen/Rhein, den 12.IO.1966
Sprühgetrocknetes Mittel für die Textilveredlung
JEs ist bekannt, Methylölverbindungen des Harnstoffs als Mittel für
die Textilveredlung zu verwenden, vor allem für die Knitter- und Krumpffreiausrüstung von Textilien, die Cellulose enthalten oder
daraus bestehen.
Bisher hat man derartige Mittel meist als wasserhaltige Pasten hergestellt
und vertrieben, die aus Harnstoff und Formaldehyd im Molverhältnis zwischen ungefähr 1 : 1,4 und 1 : 2,2 hergestellt worden
sind. Solche Pasten haben den Nachteil, daß sie wenig lagerstabil sind, da sie allmählich zu höhermolekularen Produkten kondensieren.
Versuche, derartige Pasten zu festen Ausrüstungsmitteln in technischem
Maßstab zu trocknen, haben bisher nur dann zu einem Erfolg geführt, wenn sie aus Harnstoff und Formaldehyd im Molverhältnis
1 j 1,9 bis 1 : 2,2 hergestellt worden waren.. Es ist weiterhin bekannt,
Dimethylolharnstoff in fester Form herzustellen. Diese festen Stoffe haben den Nachteil, daß sie in Wasser ziemlich schwer
löslich sind, und auch eine niedrige Lösungsgeachwindigkeit zeigen, was die Herstellung gebrauchsfertiger Bäder erschwert. Außerdem
aber sind auch sie nicht genügend lagerbeständig, sondern wandeln sich verhältnismäßig schnell ebenfalls z. T. in schwer- oder unlösliche
höhermolekulare Produkte um, was sich bei der Textilveredlung störend bemerkbar macht. Auch Monomethylolharnstoff kann in
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fester Form hergestellt werden. Doch zeigt auch er wie der Dimethylolharnstoff
eine mangelhafte Lagerbeständigkeit.
Gemäß einem älteren Vorschlag haben Mittel für die Textilveredlung,
die in sprühgetrockneter Form vorliegen können und die als feste, höchstens 0,3 Gewichtsprozent freien Formaldehyd enthaltende
Mischung Harnstoff und/oder Monomethylolharnstoff und Dimethylolharnstoff
in solchen Mengen enthalten, daß das Molverhältnis von freiem und gebundenem Harnstoff zu gebundenem Formaldehyd 1 : 1,4
bis 1 ; 1,85 beträgt, gegenüber den oben genannten Mitteln eine erheblich verbesserte Wasserlöslichkeit und Haltbarkeit. Um diese
Mittel auch unter ungünstigen Bedingungen unbedenklich aufbewahren zu können, ist es aber mitunter erwünscht, ihre Haltbarkeit im
festen Zustand noch weiter zu verbessern.
Es wurde nun gefunden, daß ein sprühgetrocknetes, als wirksame Komponente wenigstens eine Methylolverbindung des Harnstoffs enthaltendes
Mittel für die Textilveredlung allen oben erwähnten Mitteln dieser Art in der Lagerstabil!tat überlegen ist, wenn es
bis 8, vorzugsweise 3 bis 6,Gewichtsprozent, bezogen auf die
Methylölverbindungen des Harnstoffs, wenigstens eines Stoffes der
Formel 0
HN X I ,
in der X einen -NH-, -CH2- oder -O-Rest und Y einen 1,2-, 1,3- oder
1,4-Alkylenrest, der durch Hydroxyl-, Alkyl- und/oder Alkoxylgruppen
mit je bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeuten, oder einer Methylolverbindung eines Stoffes der Formel I und höchstens
2 Gewichtsprozent an Wasser enthält.
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Als Beispiele für Stoffe der Formel I seien genannt Imidazolidon-2,
4-Methyllmldazolidon-2, 4,5-Dihydroxy-imidazolidon-2, 4,5-Dimethoxyimidazolidon-2,
Hexahydropyrimidon-2, 4-Hydroxy-hexahydropyrimidon-2, 4-Butoxy-hexahydropyrimidon-2, 4-Methoxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrlmidon-2,
5-Hydroxy-hexahydropyrimidon~2, Oxazolidon, Pyrrolidon-2, Piperidon-2 und t-Caprolactam.
Statt der Stoffe der Formel I kann man mit demselben Erfolg deren an den Stickstoffatomen ganz oder teilweise durch Methylolgruppen
substituierte Derivate verwenden.
Die Stoffe der Formel I oder ihre Methylölverbindungen sind in den
Mitteln gemäß der Erfindung in Mengen von 2 bis 8, vorzugsweise 3
bis 6 ,Gewichtsprozent, bezogen auf die Methylölverbindungen des
Harnstoffs, enthalten. Sie können zu einem beliebigen Zeitpunkt während der Herstellung der Mittel zugesetzt werden, insbesondere
vor.oder während der Sprühtrocknung. Vorzugsweise gibt man sie in die für die Sprühtrocknung vorgesehenen wasserhaltigen Ansätze
vo^ während oder nach der Umsetzung des Harnstoffs mit dem Formaldehyd.
Im übrigen können die erfindungsgemäßen Mittel in üblicher Weise
hergestellt werden. So kann man beispielsweise Harnstoff und Formaldehyd im Molverhältnis 1 : 1,4 bis 1 : 2,2 in wäßriger Lösung
bei einem pH-Wert von 6,5 bis 9 und bei einer Temperatur bis zu 90 0C miteinander umsetzen und das Umsetzungsprodukt einem Sprühtrockner
zuführen, wobei man die Stoffe der Formel I oder ihre Methylolverbindungen entweder schon beim Lösen des Harnstoffs oder '
nach Zugabe des Formaldehyds in einem beliebigen Stadium der Umsetzung oder aber nach Abschluß der Umsetzung unmittelbar vor oder
während der Sprühtrocknung zugibt.
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Besonders bewährt hat es sich, die Sprühtrocknung nicht unmittelbar
an die Umsetzung anzuschließen, sondern das wasserhaltige Umsetzungsprodukt bei niederer Temperatur längere Zeit auskristallisieren zu
lassen und erst den so erhaltenen Kristallbrei, dem vorzugsweise schon die Stoffe der Formel I oder ihre Methylolverbindungen zugesetzt
worden sind, der Sprühtrocknung zu unterwerfen. Daher wird die folgende Arbeitsweise besonders bevorzugt:
Man setzt Harnstoff und Formaldehyd im Molverhältnis 1 : 1,4 bis 1 : 1,85, vorzugsweise 1 : 1,55 bis 1 : 1,8, gegebenenfalls unter Zusatz
der oben angegebenen Mengen an Stoffen der Formel I oder deren Methylolverbindungen, in wäßriger Lösung bei einem pH-Wert von 6,5
bis 8,5, vorzugsweise 7,0 bis 8,0,und bei einer Temperatur von 30 bis
40 C 0 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2, Stunden miteinander um, kühlt
das Reaktionsgemisch auf 15 bis 28 0C ab, rührt es mindestens 24
Stunden, vorzugsweise 30 bis 70 Stunden, bei dieser Temperatur, wobei
man gewünschtenfalls auch erst jetzt die Stoffe der Formel I oder ihre Methylolverbindungen zumischt, und unterwirft den so erhaltenen
Kristallbrei einer Sprühtrocknung.
Zur Einstellung des pH-Wertes der Reaktionslösung verwendet man
basisch reagierende Stoffe; besonders gut eignen sich dazu mittelstarke organische Basen, da bei ihrer Verwendung besonders lagerstabile
Endprodukte entstehen. Als Beispiele seien genannt: nieder-Q molekulare Alkanolamine, wie Triäthanolamin, Diäthanolamin, N-Methyl-
co äthanolamin und N-Dimethyläthanolamin.
***- Es ist besonders vorteilhaft, wenn der für die Sprühtrocknung be-
£j stimmte Kristallbrei einen Trockenrückstand von mindestens 30 Ge-
Wichtsprozent hat. Besonders gut lagerstabile Produkte erhält man aus
Kristallpasten, die 40 bis 50 Gewichtsprozent Trockenrückstand haben;
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solche Pasten lassen sich auch gut fördern und zerstäuben. Die Herstellung
der Kristallpasten kann diskontinuierlich oder kontinuierlich, z. B. in einer Rührkesselkaskade, durchgeführt werden.
Die Trocknung des Kristallbreis zum Endprodukt kann in Düsen- oder
in Scheibenzerstäubern durchgeführt werden. Es hat sich für die Zerstäubungstrocknung
besonders bewährt, die Trocknereingangstemperatur zwischen 135 und 170 0C, vorzugsweise zwischen l4o und ΙβΟ 0C, und
die Trockherausgangstemperatur zwischen 50 und 80 0C, vorzugsweise
zwischen 60 und 75 0C, zu wählen. Es ist zweckmäßig, das aus dem
Trockner ausgetragene Gut möglichst rasch, beispielsweise mit Hilfe einer Kühlrinne, auf eine Temperatur von 40 0C oder weniger abzukühlen.
Bei der Trocknung soll darauf geachtet werden, daß der Wassergehalt
der fertigen Produkte 2 Gewichtsprozent nicht überschreitet, da auch
der Wassergehalt einen erheblichen Einfluß auf die Lagerbeständigkeit der erfindungsgemäßen Mittel ausübt. Im allgemeinen erzielt
man bei Einhaltung der oben angegebenen Trocknungsbedingungen ohne weiteres Wassergehalte unterhalb dieser Grenze.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich gegenüber sonst gleichartigen
Mitteln, die aber keine Stoffe der Formel I oder deren Methylölverbindungen enthalten, durch eine beträchtlich verbesserte
Lagerstabilität aus. Außerdem weisen auch ihre wäßrigen Lösungen insbesondere in konzentrierter Form eine ganz erheblich bessere
Haltbarkeit aus; daher können Stammlösungen der erfindungsgemäßen Mittel unbeschadet tagelang aufgehoben werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.
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βθ Teile Harnstoff wurden mit 40 Teilen Wasser gemischt und dazu
soviel 35/6ige wäßrige Formaldehydlösung gegeben, daß das molare Verhältnis
von Harnstoff zu Formaldehyde 1 : 1,7 betrug. Es entstand eine Lösung mit 45 % Stoffgehalt. Einer Hälfte des Ansatzes wurden
6 %, bezogen auf die Inhaltsstoffe der Lösung, an Pyrrolidon-2 zugesetzt.
Beide Hälften wurden mit Triäthanolamin auf pH 7,5 bis 7,7
eingestellt, 2 Stunden bei 35 0C kondensiert und dann bei 21 bis
25 C 70 Stunden unter Rühren auskristallisieren gelassen. Die entstandenen
Kristallmaischen wurden bei einer Trocknereingangstemperatur von 150 C und einer Trocknerausgangstemperatur von 70 C versprüht.
Die erhaltenen Pulver enthielten 1,2 $ Wasser (pyrrolidonfreies
Produkt) und 1,4 % Wasser (pyrrolidonhaltiges Produkt gemäß
der Erfindung).
Beide Produkte waren nach der Herstellung ohne Rückstand in Wasser
löslich. Sie wurden 40 Tage bei 40 0C gelagert. Nach dieser Zeit enthielt
das erfindungsgemäße Mittel 0,16 %, das pyrrolidonfreie Mittel
dagegen 1 $ wasserunlösliche Bestandteile.
60 Teile Harnstoff, 40 Teile Wasser und soviel J55#lge wäßrige Pormaldehydlösung,
daß das molare Verhältnis von Harnstoff zu Formaldehyd 1 : 1,75 betrug, wurden gemischt; die Mischung wurde mit Triäthanolamin
auf pH 7,8 eingestellt, eine Stunde bei 35 0C kondensiert und
dann bei 20 bis 24 0C 69 Stunden unter Rühren auskristallisieren gelassen.
Der Hälfte des Ansatzes wurden 2 %$ bezogen auf die in ihr
enthaltenen Feststoffe, an Pyrrolidon-2 zugegeben. Eine Stunde danach wurden beide Hälften wie im Beispiel 1 angegeben sprühgetrocknet. Die
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klar wasserlöslichen Proben, die 0,92 % (pyrrolidonfreies Produkt)
und 0,84 % (erfindungsgemäßes Produkt) Wasser enthielten, wurden
50 Tage bei 40 0C gelagert. Naoh dieser Zeit enthielt das erfindungsgemäße
Mittel 0,4 %t das pyrrol!donfreie Mittel dagegen
# wasserunlösliche Bestandteile.
Es wurde wie im Beispiel 2 angegeben gearbeitet, nur wurde anstelle
von Pyrrolidon-2 der Hälfte des Ansatzes vor der Kondensation 4 %
Oxazolldon, bezogen auf den Peststoffgehalt, zugesetzt. Der Wassergehalt
der sprühgetrockneten, klar wasserlöslichen Produkte betrug 1 %, Nach jSOtägiger Lagerung bei 40 0C enthielt das oxazolidonfreie
Mittel 1 %t das erfindungsgemäße Mittel nur 0,45 % wasserunlösliche
Bestandteile.
Es wurde wie im Beispiel 2 angegeben gearbeitet, jedoch unter Fortlassung
des Pyrrolidon-2 (Probe l). Weitere Proben wurden in der
gleichen Weise hergestellt, nur wurden zwei Proben vor der Kondensation mit 3 % (Probe 2) bzw. 5 % Imidazolidon-2 (Probe 3), zwei
weitere Proben eine Stunde vor der Sprühtrocknung mit 3 % (Probe 4)
bzw. 5 % Imidazolidon-2 (Probe 5) versetzt. Alle Proben waren unmittelbar
nach der Sprühtrocknung frei von wasserunlöslichen Bestandteilen. Sie enthielten folgende Wassermengen:
Probe | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
% Wasser | 0,51 | 0,93 | 1,14 | 0,92 | 1,21 |
Die Proben wurden 7 Wochen bei 40 0C gelagert. Nach dieser Zeit
enthielten sie folgende Mengen an wasserunlöslichen Bestandteilen:
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Probe | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
% Unlösliches | 0,79 | 0,32 | 0,22 | 0,23 | 0,36 |
Die erfindungsgemäßen Mittel 2 bis 5 waren also lagerbeständiger
als das zusatzfreie Mittel, obwohl sie mehr Wasser enthielten.
Es wurde wie im Beispiel 2 gearbeitet, Jedoch unter Fortlassung des
Pyrrolidon-2. Eine Hälfte des Ansatzes wurde vor der Kondensation mit 6 % t-Caprolactam, bezogen auf den Feststoffgehalt, versetzt
(Probe 2), die andere Hälfte ohne Zusätze verarbeitet. Die so erhaltenen Proben hatten die folgenden Wassergehalte und nach 6
Woohen langer Lagerung bei 40 0C die folgenden Gehalte an wasserunlöslichen Bestandteilen:
Woohen langer Lagerung bei 40 0C die folgenden Gehalte an wasserunlöslichen Bestandteilen:
Probe | 1 | 2 |
% Wasser | 0,64 | 0,83 |
# Unlösliches | 0,93 | 0,37 |
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Claims (1)
- -9- O.Z. 24 5521694916PatentanspruchSprühgetrocknetes, als wirksame Komponente wenigstens eine Methylolverbindung des Harnstoffs enthaltendes Mittel für die Textilveredlung mit verbesserter Lagerstabilität, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 2 bis 8 Gewichtsprozent, bezogen auf die Methylölverbindungen des Harnstoffs, wenigstens eines Stoffes der Formel0
HN X I ,in der X einen -NH-, -CHp- oder -O-Rest und Y einen 1,2-, 1,3- oder 1,4-Alkylenrest, der durch Hydroxyl-, Alkyl- und/oder Alkoxylgruppen mit je bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeuten, oder einer Methylölverbindung eines Stoffes der Formel I und durch einen Gehalt von höchstens 2 Gewichtsprozent an Wasser.BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG909835/1482
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EP0043036A1 (de) * | 1980-07-02 | 1982-01-06 | Vianova Kunstharz Aktiengesellschaft | Verfahren zur Reduzierung der Formaldehydemission bei säurehärtenden Lacken auf Basis von Alkyd-Harnstoffharz-Kombinationen |
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