JP2019081880A - 表面処理方法、表面処理液、及び表面処理された物品 - Google Patents
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Abstract
Description
また、耐熱性、耐化学薬品性、機械特性等に優れることから、ポリイミド樹脂、又はポリイミド樹脂組成物からなる種々の成形品、フィルム、多孔質膜、繊維等が様々な用途に用いられている。
第1樹脂を、被処理体のポリイミドからなる表面に共有結合させることと、
第1樹脂に、第2樹脂を共有結合させることと、を含み、
第1樹脂が、第一級アミノ基、及び/又は水酸基と、第二級アミノ基とを有し、
第2樹脂が、(メタ)アクリロイル基、及び/又はカルバモイル基と、親水性基、及び/又疎水性基とを有する、表面処理方法である。
第1液が、第1樹脂を含み、
第2液が、第2樹脂を含む、表面処理液である。
ポリイミド製品の表面と、第1樹脂に由来する層とが共有結合しており、
第1樹脂に由来する層と、第2樹脂に由来する層とが共有結合しており、
第1樹脂が、第一級アミノ基、及び/又は水酸基と、第二級アミノ基とを有し、
第2樹脂が、(メタ)アクリロイル基、及び/又はカルバモイル基と、親水性基、及び/又疎水性基とを有する、ポリイミド製品である。
表面処理方法は、ポリイミドを表面に含む被処理体を親水化又は疎水化する方法である。
かかる表面処理方法は、第1樹脂を、被処理体のポリイミドからなる表面に共有結合させることと、
第1樹脂に、第2樹脂を共有結合させることと、を含む。
第1樹脂は、第一級アミノ基、及び/又は水酸基と、第二級アミノ基とを有する樹脂である。また、第2樹脂は、(メタ)アクリロイル基、及び/又はカルバモイル基と、親水性基、及び/又疎水性基とを有する樹脂である。
被処理体としては、ポリイミドを表面に含む種々の物品が用いられる。被処理体の表面は、その全面がポリイミドからなってもよく、その少なくとも一部がポリイミドからなってもよい。
なお、本出願の明細書及び特許請求の範囲において、主鎖にイミド結合を含む樹脂を「ポリイミド」として定義する。つまり、「ポリイミド」は、各構成単位を繋ぐ結合として、主鎖中にイミド結合のみを含む典型的なポリイミドには特に限定されない。ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド等も、本出願の明細書及び特許請求の範囲における「ポリイミド」に包含される。
ポリイミド以外の他の材質としては、有機材料である樹脂が好ましい。樹脂としては、ナイロン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン、セルロース、及びフッ素樹脂からなる群より選択される1種以上を含む材料が好ましい。
ポリイミドからなる多孔質材料は、以下説明する表面処理方法により親水化、又は疎水化されることにより、水や親水性の液体をろ過するフィルターや、疎水性の有機溶剤をろ過するフィルター等の用途に好適に用いられる。
被処理体が多孔質材料からなる膜である場合、当該膜の膜厚は特に限定されない。多孔質材料からなる膜の膜厚は、例えば、1μm以上100μm以下が好ましく、5μm以上60μm以下がより好ましく、10μm以上50μm以下が特に好ましい。
多孔質材料からなる膜は、材質に応じた周知の方法によって製造され得る。例えば、ポリイミドからなる多孔質フィルムは、例えば、国際公開2016/020101号公報や、国際公開2016/027825号公報に記載の方法により製造することができる。
表面処理方法において、まず、以上説明した被処理体のポリイミドからなる表面に、第1樹脂を共有結合させる。
第1樹脂としては、第一級アミノ基、及び/又は水酸基と、第二級アミノ基とを有する樹脂が用いられる。
このため、第1樹脂を被処理体の表面に接触させることによって、第1樹脂が被処理体の表面に共有結合する。
樹脂の例としては、(メタ)アクリル樹脂、ノボラック樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、及びシリコーン樹脂等が挙げられる。これらの樹脂の中では、官能基の導入や、官能基を有する単位の含有比率の調整が容易である事から(メタ)アクリル樹脂が好ましい。
また、第1樹脂が、(メタ)アクリル樹脂である場合、(メタ)アクリル樹脂中の、第二級アミノ基を有する構成単位の比率は、1モル%以上99モル%以下が好ましく、5モル%以上95モル%以下がより好ましく、10モル%以上90モル%以下がさらにより好ましく、30モル%以上70モル%以上が特に好ましい。
第1液は、後述する第2樹脂を含む第2液とともに、2液型の表面処理液として、ポリイミドを表面に含む被処理体における、ポリイミドからなる表面の表面処理に好適に用いられる。
以上説明した第1樹脂を、溶媒中に所望する濃度で溶解させることにより、第1液が調製される。
第1液中の、第1樹脂の濃度は特に限定されない。被処理体の表面への塗布性が良好である点等から、第1液中の、第1樹脂の濃度は、典型的には、0.1質量%以上50質量%以下が好ましく、0.1質量%以上20質量%以下がより好ましく、0.1質量%以上10質量%以下が特に好ましい。
なお、第1液が張り込まれた槽への被処理体の浸漬に変えて、流動する第1液に被処理体をさらして、被処理体の表面に第1液を付着させてもよい。
しかし、被処理体の表面には、当該表面に結合していない第1樹脂もある程度の量存在する。被処理体の表面に結合していない第1樹脂と、後述する第2樹脂とが結合してしまうと、第1樹脂と結合した第2樹脂が被処理体の表面から容易に剥離する場合がある。
また、リンスは、第1樹脂に由来する層を薄くできる点でも好ましい。
前述のように形成される第1樹脂に由来する層上に、(メタ)アクリロイル基、及び/又はカルバモイル基と、親水性基、及び/又疎水性基とを有する第2樹脂に由来する層を形成する。
その際、(メタ)アクリロイル基、及び/又はカルバモイル基と、第1樹脂が有する第二級アミノ基との間で反応が生じ、第1樹脂に由来する層と、第2樹脂に由来する層との間に共有結合が形成される。
その結果、親水性基、及び/又疎水性基を有する第2樹脂に由来する層が、第1樹脂に由来する層を介して、被処理体のポリイミドからなる表面に強固に結合し、良好な親水化効果又は疎水化効果が得られる。
樹脂の例としては、(メタ)アクリル樹脂、ノボラック樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、及びシリコーン樹脂等が挙げられる。これらの樹脂の中では、官能基の導入や、官能基を有する単位の含有比率の調整が容易である事から(メタ)アクリル樹脂が好ましい。
これらの親水性基の中では、親水化の効果に優れることから、スルホン酸基やスルホン酸基を含む有機基のようなスルホン酸基含有基が好ましい。第2樹脂が、親水性基、特にスルホン酸基を有する場合、被処理体を親水化できるだけでなく、被処理体に陽イオン交換能を付与することができる。
アニオン部としての1価アニオンの好適な例としては、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、硝酸イオン、種々の有機カルボン酸又は有機スルホン酸に由来する有機酸イオン等が挙げられる。これらの中では、ハロゲン化物イオンが好ましく、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオンがより好ましく、塩化物イオン、及び臭化物イオンがさらにより好ましく、塩化物イオンが特に好ましい。
これらのカチオン性基の中では、第2樹脂への導入が容易であることや、親水化の効果が高いこと等から、4級アンモニウム塩基を含む基が好ましい。
−R4a−N+R1aR2aR3a・X−・・・(A−I)
(式(A−I)中、R1a、R2a、及びR3aは、それぞれ独立にN+に結合する炭素原子数1以上4以下のアルキル基であり、R1a、R2a、及びR3aのうちの2つは互いに結合して環を形成してもよく、R4aは炭素原子数1以上4以下のアルキレン基であり、X−は1価のアニオンである。)
で表される基が好ましい。
−NH−R1・・・(A1)
(式(A1)中、R1は、アミノ基、スルホン酸基、及び水酸基からなる群より選択される1以上の基で置換された炭素原子数1〜4のアルキル基、前述の式(A−I)で表される4級アンモニウム塩基、又は水素原子である。)
で表される基が好ましい。
直鎖状、分岐鎖状、又は環状の脂肪族基の炭素原子数は1以上20以下が好ましく、1以上12以下がより好ましい。
直鎖状、又は分岐鎖状の脂肪族基の好適な例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等が挙げられる。
環状の脂肪族基の好適な例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等のシクロアルキル基や、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、及びテトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基や、これらのポリシクロアルカンのC1−C4アルキル置換体から1個の水素原子を除いた基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の好適な例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントレニル基、及びビフェニリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基は、メチル基、エチル基等のC1−C4アルキル基で置換されていてもよい。
−SiR5aR6a−(−O−SiR5aR6a−)n−R7a・・・(A2)
で表される基であり、R5a、R6a、及びR7aは、それぞれ独立に炭素原子数1以上6以下の炭化水素基であり、nは0以上の整数である。)
式(A2)中、nの上限は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。nは、0以上35以下の整数であるのが好ましく、0以上10以下の整数であるのがより好ましい。
CH2=CR2−(R3)a−CO−R4・・・(A3)
(式(A2)中、R2は水素原子又はメチル基であり、R3は2価の炭化水素基であり、aは0又は1であり、R4は、水素原子、−O−R5、又は−NH−R5であり、R5は、水素原子、親水性基、疎水性基、親水性基を含有する炭化水素基、又は疎水性気を含有する炭化水素基である。)
で表される単量体に由来する基であるのが好ましい。
R5の基の主骨格を構成する炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状の脂肪族基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。
直鎖状、分岐鎖状、又は環状の脂肪族基の炭素原子数は1以上20以下が好ましく、1以上12以下がより好ましい。
直鎖状、又は分岐鎖状の脂肪族基の好適な例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等が挙げられる。
環状の脂肪族基の好適な例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等のシクロアルキル基や、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、及びテトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基や、これらのポリシクロアルカンのC1−C4アルキル置換体から1個の水素原子を除いた基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の好適な例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントレニル基、及びビフェニリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基は、メチル基、エチル基等のC1−C4アルキル基で置換されていてもよい。
なお、親水性基又は疎水性基を有する構成単位は、第1樹脂に由来する層が有する第二級アミノ基と反応して共有結合を形成し得る構成単位でもある場合がある。
前述の通り、前述の第1液と、第2樹脂を含む第2液とは、両者を組み合わせて2液型の表面処理液として、ポリイミドを表面に含む被処理体における、ポリイミドからなる表面の表面処理に好適に用いられる。
第2液中の、第2樹脂の濃度は特に限定されない。被処理体の表面への塗布性が良好である点等から、第2液中の、第2樹脂の濃度は、典型的には、0.1質量%以上50質量%以下が好ましく、0.1質量%以上20質量%以下がより好ましく、0.1質量%以上10質量%以下が特に好ましい。
しかし、第2樹脂に由来する層の中には、第1樹脂に由来する層に結合していない第2樹脂もある程度の量存在する。この場合、第1樹脂に由来する層に結合していない第2樹脂が、被処理体の表面から容易に剥離する場合がある。
そこで、第2樹脂に由来する層を形成した後に、第2樹脂に由来する層を水や有機溶剤等によりリンスすることにより、第1樹脂に由来する層に結合していない第2樹脂を洗い流すことができる。そうすると、被処理体の表面から第2樹脂が脱離しにくいため、表面処理されたポリイミド製品の表面の親水性や疎水性が経時的に変化しにくい。
また、リンスは、第2樹脂に由来する層を薄くできる点でも好ましい。
被処理体として、多孔質ポリイミドフィルムを用いた。ポリイミドフィルム上に、分岐鎖状ポリエチレンイミンを水中に濃度1質量%で含む第1液をディップコートにより塗布した後に純水でリンスし、ポリイミドフィルムの表面に厚さ2nmのポリエチレンイミン層を形成した。
ポリイミドフィルム上のポリエチレンイミン層の表面に、下記の構成単位からなる第2樹脂を、水10質量%とIPA(イソプロピルアルコ−ル)90質量%との混合溶媒中に濃度1質量%で含む第2液をディップコートにより塗布した後に純水でリンスして、厚さ2nmの第2樹脂に由来する層を形成した。
なお、下記式において、括弧の右下の数字は、樹脂中の全構成単位に対する各構成単位の含有量(モル%)を表す。
被処理体として、多孔質ポリイミドフィルムを用いた。ポリイミドフィルム上に、ポリエチレンイミン処理を行わず、実施例1で用いた第2樹脂を、水10質量%とIPA(イソプロピルアルコ−ル)90質量%との混合溶媒中に濃度1質量%で含む第2液をポリイミドフィルムにディップコートにより塗布した後に純水でリンスして、厚さ2nmの第2樹脂に由来する層を形成した。
Dropmaster700(協和界面科学株式会社製)を用いシリコンウエハーの表面処理された表面に純水液滴(2.0μL)を滴下して、滴下10秒後における接触角として、水の接触角を測定した。
<耐薬品性>
水、又はイソプロピルアルコール(IPA)にシリコンウエハーを72時間室温で浸漬した後の水の接触角を測定した。
これらの結果から、実施例で得た多孔質ポリイミドフィルムには、スチールウールによる摩擦によって容易に剥離しない、多孔質ポリイミドフィルムの表面に強固に結合した、第1樹脂に由来する層と第2樹脂に由来する層とからなる安定な層が形成されていることが分かる。
また、比較例1で得た多孔質ポリイミドフィルムでは、擦傷試験前の水、又はIPAへの浸漬であれば、第2樹脂による親水化の効果が維持される場合があるが、擦傷試験後に水、又はIPAに浸漬すると、多孔質ポリイミドフィルム表面の水の接触角が顕著に高まった。つまり、比較例1で得た多孔質ポリイミドフィルムに形成された、第2樹脂からなる層は、スチールウールによる摩擦により容易に剥離することが分かる。
なお、多孔質フィルムを試料として用いる場合、正確なXPS分析が困難である。このため、測定用試料としては、多項質ポリイミドフィルムと同様の材質からなり、無孔且つ平坦なポリイミドフィルムを用いた。
具体的には、表面処理されていない無孔且つ平坦なポリイミドフィルムと、実施例1に記載の方法によりポリエチレンイミン層を積層されたポリイミドフィルムと、実施例1に記載の方法によりポリエチレンイミン層と、第2樹脂に由来する層とがこの順で積層されたポリイミドフィルムとに、XPS分析を行った。
図1に、窒素原子(N)に関するXPS測定結果を表すグラフを示す。図2に、硫黄原子(S)に関するXPS測定結果を表すグラフを示す。
図1及び図2において、1)の系列は未処理のポリイミドフィルムのXPS測定結果を表し、2)の系列はポリエチレンイミン層を備えるポリイミドフィルムのXPS測定結果を表し、3)の系列はポリエチレンイミン層と、第2樹脂に由来する層とを備えるポリイミドフィルムのXPS測定結果を表す。
図1及び図2に示されるXPS測定データのグラフにおいて、横軸の値は光電子の結合強度(eV)であり、縦軸の値は放出光電子強度である。
これらの結果から、ポリイミドフィルムの表面に、ポリエチレンイミンと、第2樹脂とが、この順で共有結合を形成しつつ結合していることが分かる。
実施例1で作製した表面処理多孔質ポリイミドフィルムをPFAフィルターホルダー(Advantec社製)に取り付けた後、純水500mLを通液させ、多孔質ポリイミドフィルムを洗浄した。
次いで、金属標準液を添加していないOK73シンナー(東京応化工業株式会社製)200mLを、表面処理された多孔質ポリイミドフィルムに通液させて、フィルムを溶剤に馴染ませた。
その後に試験液を、表面処理された超高分子量ポリエチレンフィルターに通液させ、流れはじめの200mLを廃棄した後に金属イオン濃度測定用のサンプルを採取した。
試験液としては、金属標準液XSTC−622B(SPEX社製)が、各金属元素について濃度50質量ppbになるように添加されたOK73シンナー(東京応化工業株式会社製)を用いた。
採取された金属イオン濃度測定用のサンプルを用いて、誘導結合プラズマ質量分析計(ICP−MS)により、サンプル中の金属イオン量C(質量ppb)を測定した。
得られた金属イオン量Cの値を用いて、下記式:
金属イオン除去率(%)=100−C(質量ppb)/50(質量ppb)×100
に従って、表2に記載の各金属イオンについて金属イオン除去率(%)を算出した。
金属イオン除去率を、表2に記す。
分岐鎖状ポリエチレンイミンを、直鎖ポリエチレンイミンに変えることと、第2樹脂を下記の構成単位からなる樹脂に変えることとの他は、実施例1と同様にして表面処理多孔質ポリイミドフィルムを得た。
なお、下記式において、括弧の右下の数字は、樹脂中の全構成単位に対する各構成単位の含有量(モル%)を表す。
Claims (16)
- ポリイミドを表面に含む被処理体を親水化又は疎水化する表面処理方法であって、
第1樹脂を、前記被処理体の前記ポリイミドからなる表面に共有結合させることと、
前記第1樹脂に、第2樹脂を共有結合させることと、を含み、
前記第1樹脂が、第一級アミノ基、及び/又は水酸基と、第二級アミノ基とを有し、
前記第2樹脂が、(メタ)アクリロイル基、及び/又はカルバモイル基と、親水性基、及び/又疎水性基とを有する、表面処理方法。 - 前記第1樹脂がポリエチレンイミンである、請求項1に記載の表面処理方法。
- 前記被処理体が、ポリイミド樹脂からなる多孔質材料である、請求項1又は2に記載の表面処理方法。
- 前記ポリイミド製品が、前記多孔質材料からなる膜である、請求項3に記載の表面処理方法。
- 前記第2樹脂が、前記親水性基を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の表面処理方法。
- 前記第2樹脂が、前記親水性基として、スルホン酸基含有基を含む、請求項5に記載の表面処理方法。
- 請求項1に記載の表面処理方法において前記表面処理に用いられ、第1液と、第2液とからなる2液型の表面処理液であって、
前記第1液が、前記第1樹脂を含み、
前記第2液が、前記第2樹脂を含む、表面処理液。 - 前記第1樹脂がポリエチレンイミンである、請求項7に記載の表面処理液。
- 前記第2樹脂が、前記親水性基を有する請求項7又は8に記載の表面処理液。
- 前記第2樹脂が、前記親水性基として、スルホン酸基含有基を含む、請求項9に記載の表面処理液。
- その表面上に第1樹脂に由来する層と、第2樹脂とに由来する層とをこの順で備えるポリイミド製品であって、
前記ポリイミド製品の表面と、前記第1樹脂に由来する層とが共有結合しており、
前記第1樹脂に由来する層と、前記第2樹脂に由来する層とが共有結合しており、
前記第1樹脂が、第一級アミノ基、及び/又は水酸基と、第二級アミノ基とを有し、
前記第2樹脂が、(メタ)アクリロイル基、及び/又はカルバモイル基と、親水性基、及び/又疎水性基とを有する、ポリイミド製品。 - 前記第1樹脂がポリエチレンイミンである、請求項11に記載のポリイミド製品。
- 前記ポリイミド製品が、ポリイミド樹脂からなる多孔質材料である、請求項11又は12に記載のポリイミド製品。
- 前記ポリイミド製品が、前記多孔質材料からなる膜である、請求項13に記載のポリイミド製品。
- 前記第2樹脂が、前記親水性基を有する請求項11〜14のいずれか1項に記載のポリイミド製品。
- 前記第2樹脂が、前記親水性基として、スルホン酸基含有基を含む、請求項15に記載のポリイミド製品。
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